CN1260210C - 2，5－二甲氧基－4－乙硫基苯甲醛的制法 - Google Patents

2，5－二甲氧基－4－乙硫基苯甲醛的制法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛的制法，以2，5-二甲氧基苯磺酰氯为原料，在70～80℃、pH＜1的酸性条件下，用锌粉还原，然后减压蒸馏，得到2，5-二甲氧基苯硫酚；所得2，5-二甲氧基苯硫酚在70～80℃、pH＞10的碱性条件下与溴乙烷缩合、经减压蒸馏得黄色油状液体2，5-二甲氧基苯乙硫醚；2，5-二甲氧基苯乙硫醚与三氯氧磷和二甲基甲酰胺在70～80℃条件下反应得到的白色固体即为所需2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛。本发明制备的2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛用于制备2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯。

Description

2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛的制法
技术领域
本发明涉及一种2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛制法。
背景技术
作为一种新化合物，2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛及其合成方法尚未见文献报道。
发明内容
本发明的任务是提供一种新化合物2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛的制法。
2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛，其结构式为
本发明提供的技术方案是：2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛的制法，以2，5-二甲氧基苯磺酰氯为原料，在70～80℃、酸性条件(pH＜1)下，用锌粉还原，然后减压蒸馏，得到2，5-二甲氧基苯硫酚；所得2，5-二甲氧基苯硫酚在70～80℃、碱性条件(pH＞10)下与溴乙烷缩合、经减压蒸馏得黄色油状液体2，5-二甲氧基苯乙硫醚；2，5-二甲氧基苯乙硫醚与三氯氧磷和二甲基甲酰胺在70～80℃条件下反应得到的白色固体即为所需2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛。
上述2，5-二甲氧基苯磺酰氯可通过下述方法制备：将二氯乙烷和对苯二甲醚混合搅拌溶解，冷却至0～10℃下搅拌滴加氯磺酸和氯化亚砜，分出下层油层，对其蒸馏得黄色固体2，5-二甲氧基苯磺酰氯。
上述过程的反应方程式如下：
Figure C0311859200041
本发明制备的2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛用于制备2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯。
具体实施方式
在250ml三口瓶中加入105ml二氯乙烷、13.5g对苯二甲醚，搅拌溶解，冰浴冷却(0～10℃)，搅拌下滴加26.5ml氯磺酸与10ml氯化亚砜，反应2小时，搅拌下将其倾入280ml冰水中，分出下层油层，蒸除二氯甲烷(回收)，得黄色固体2，5-二甲氧基苯磺酰氯，烘干重19.8g，产率85％，熔点115-117℃。
在500ml三口瓶中加入68ml水和23ml浓硫酸，待温度降到约70℃时，加入12g2，5-二甲氧基苯磺酰氯和18g锌粉，在80℃下反应1小时，过滤、减压、蒸溜得到8.2g2，5-二甲氧基苯硫酚。
在250ml三口瓶中加入3g氢氧化钾和50ml无水乙醇，搅拌溶解，加入8g2，5-二甲氧基苯硫酚溶于20ml无水乙醇的溶液，再滴加9g溴乙烷，加热回流1.5h，蒸去乙醇，用40ml二氯甲烷萃取两次，蒸除二氯甲烷后，减压蒸馏得浅黄色油状液体2，5-二甲氧基苯乙硫醚8.2g，产率80％。
在冰浴冷却下，将9.7ml三氯氧磷加入到100ml三口瓶中，滴加11.5ml二甲基甲酰胺，再滴加8g2，5-二甲氧基苯乙硫醚，75℃搅拌反应1小时，放置过夜，抽滤得浅黄色固体(经异丙醇重结晶为白色固体)8.8g，此化合物为2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛。
在100ml三口瓶中加入8g2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛、20ml硝基甲烷，加热溶解后加入0.5g无水乙酸铵，回流1.5h，冷却后析出红色固体2，5-二甲氧基-4-乙硫基-β-硝基苯乙烯8.5g，产率78.2％。

Claims (2)

1.2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛的制法，其特征是：以2，5-二甲氧基苯磺酰氯为原料，在70～80℃、pH＜1的酸性条件下，用锌粉还原，然后减压蒸馏，得到2，5-二甲氧基苯硫酚；所得2，5-二甲氧基苯硫酚在70～80℃、pH＞10的碱性条件下与溴乙烷缩合、经减压蒸馏得2，5-二甲氧基苯乙硫醚；2，5-二甲氧基苯乙硫醚与三氯氧磷和二甲基甲酰胺在70～80℃条件下反应得到的白色固体即为所需2，5-二甲氧基-4-乙硫基苯甲醛。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是：2，5-二甲氧基苯磺酰氯通过下述方法制得，将二氯乙烷和对苯二甲醚混合搅拌溶解，冷却至0～10℃下搅拌滴加氯磺酸和氯化亚砜，分出下层油层，对其蒸馏得2，5-二甲氧基苯磺酰氯。
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