CN1257509A - N－取代的－ω－(烷氧基甲硅烷基)烷基胺及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了式(Ⅰ)的N－取代－ω－(烷氧基硅烷)及其游离碱及其制备方法,其中:R1是C12－30烷基或链烯基,其可以是直链或支链的,C5－40芳基,C5－40芳烷基或基团R5A(CH2)p,其中R5是C6－30烷基或链烯基,其可以是直链或支链的,p是2－6的整数,A是O或NH;R2是C1－12烷基(优选C1－5烷基)或C3－12链烯基(优选C3－5链烯基);R3是C1－12烷基(优选C1－5烷基),C1－12烷氧基(优选C1－5烷氧基),C2－12链烯基(优选C2－5链烯基)或C3－12烯氧基(优选C3－5烯氧基);R4的定义与R3的相同、R4和R3可以相同或不同;R6是具有至多达10个碳原子的二价亚烷基,并且其选择性地被亚苯基中断一、二或三次;和X是阴离子。这些化合物用于处理无机颗粒以改变颗粒的表面性质。
Description
发明领域
本发明涉及N-取代的-ω-(烷氧基甲硅烷基)烷基胺及其盐，以及其生产方法。
背景技术
据报道，某些硅烷化合物，包括一些含胺的硅烷化合物，可以用于无机填料吸附有机基团；参见“无机填料的硅烷处理-实施方面”，E.J.Sadler，《塑料，橡胶和合成工艺及应用》，第24卷，第5期，1995，第271-275页。
将3-氯丙基三烷氧基硅烷与伯胺或者将氯代烷基与3-氨基丙基三烷氧基硅烷在回流条件下在醇溶液中反应制备某些N-取代的-3-(三烷氧基硅烷)丙基胺的方法是已知的，其中醇溶液对应于硅烷烷氧基部分的烷基。但是这样非常不利，因为醇CH3OH，C2H5OH和C3H7OH在低于98℃的温度沸腾，该温度低于在合理的时间内以高产率得到所需的产物所需的温度。而较高沸点的醇，例如丁醇，可以用于获得较高的回流温度，因此提高了反应速率，但是这样会导致醇的烷氧基与硅烷的烷氧基发生交换，以低得多的产率得到所需产物。反应速率可以通过使用更高的温度和高压釜提高，但是仍然需要除去醇溶剂，这样使得合成变复杂，并且还需要专门的设备(高压釜)，这样是不利的。
将3-溴丙基三烷氧基硅烷与伯胺或者将溴代烷基与3-氨基丙基三烷氧基硅烷在回流条件下在醇溶液中反应制备某些N-取代的-3-(三烷氧基硅烷)丙基胺的方法是已知的。其中仍然需要醇的烷氧基与硅烷的烷氧基相同。这在某些情况下可以得到满意的产率，而在其他情况下由于溶剂的沸点温度太高，引起不利的副反应，例如原料3-溴代丙基三烷氧基硅烷脱溴化氢。在任何情况下都需要除去醇以得到所需产物，这种方法昂贵并且是不利的，尤其是当除去所有微量溶剂是很重要的时候更是这样。
发明概述
本发明的目的是克服或弥补现有技术中的至少一种上述缺陷。
本发明的另一目的是提供新的N-取代的-ω-(烷氧基硅烷基)烷基胺及其盐。
本发明的另一目的是提供新的制备N-取代的-ω-(烷氧基硅烷基)烷基胺及其盐的方法。
因此，本发明一方面提供了制备式I化合物的方法：
其中R1是C6-40烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基团R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，p是2-6的整数，A是O或NH；
R2是C1-12烷基(优选C1-5烷基)或C3-12链烯基(优选C3-5链烯基)；
R3是C1-12烷基(优选C1-5烷基)，C1-12烷氧基(优选C1-5烷氧基)，C2-12链烯基(优选C2-5链烯基)或C3-12烯氧基(优选C3-5烯氧基)；
R4的定义与R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；
R6是基于多达10个碳原子的二价亚烷基，并且其选择性地被亚苯基中断一、二或三次；和
X是阴离子；
该方法包括下列步骤：
(a)将式II化合物：
R1-NH2 (II)其中R1如上面定义，与式III化合物在没有溶剂的条件下反应：
其中R2，R3，R4，R6和X如上面定义；或
(b)将式IV化合物：
R1-X (IV)其中R1和X如上面定义，与式V化合物在没有溶剂的条件下反应：
其中R2，R3，R4和R6如上面定义。
出乎意料的是该方法在合理的反应时间之内可以以高产率得到式I的N-取代的-ω-(烷氧基硅烷基)烷基胺，并且产物不受醇溶剂污染，不需要除去醇溶剂的步骤。
本发明另一方面提供了式I化合物：
其中R1是C12-40烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基团R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，p是2-6的整数，A是O或NH；
R2是C1-12烷基(优选C1-5烷基)或C3-12链烯基(优选C3-5链烯基)；
R3是C1-12烷基(优选C1-5烷基)，C1-12烷氧基(优选C1-5烷氧基)，C2-12链烯基(优选C2-5链烯基)或C3-12烯氧基(优选C3-5烯氧基)；
R4的定义与R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；
R6是具有至多达10个碳原子的二价亚烷基，并且其选择性地被亚苯基中断一、二或三次；和
X是阴离子。
本发明另一方面提供了下式化合物：其中R1是C12-40烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基团R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，p是2-6的整数，A是O或NH；
R2是C1-12烷基(优选C1-5烷基)或C3-12链烯基(优选C3-5链烯基)；
R3是C1-12烷基(优选C1-5烷基)，C1-12烷氧基(优选C1-5烷氧基)，C2-12链烯基(优选C2-5链烯基)或C3-12烯氧基(优选C3-5烯氧基)；
R4的定义与R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；和
R6是具有至多达10个碳原子的二价亚烷基，并且其选择性地被亚苯基中断一、二或三次。
优选实施方案描述
适当的阴离子是氯、溴或碘，其中优选氯和溴。优选的反应条件根据其中X是氯或溴改变。如果X是氯，反应优选在至少约100℃的温度下进行，更优选在约130℃至约185℃的温度下进行。反应需要约30分钟至约4小时。如果X是溴，则反应优选在较低温度下操作，优选约30℃至约75℃。X是溴时反应进行更慢，反应时间约8至24小时是正常的。
本发明的一个实施方案中，式II的胺化合物与式III的烷氧基硅烷化合物反应。
适当的式II胺的非限定性实例可以选自己胺，辛胺，壬胺，癸胺，十八烷基胺，十八碳-9-烯基胺及其混合物。确实，混合胺可以商购并且方便适用。这种胺的非限定性实例可以选自豆油胺，妥尔油胺，硬脂胺，油脂胺，二氢油脂胺，椰子油胺，松脂胺，十六胺及其混合物。这些胺可以以经蒸馏或未蒸馏形式使用。当R1是链烯基时，其可以含有一个、二个或多个双键，当其含有两个或多个双键时，它们可以共轭或非共轭。
本发明的另一实施方案中，式IV的胺化合物与式V的烷氧基硅烷化合物反应。
适当的式IV的烷基或链烯基卤化物的非限定性实例可以选自1-溴代辛烷，1-氯代壬烷，1-溴代壬烷，1-溴代癸烷，1-氯代十二烷，1-溴代十八烷，1-溴代十八碳-9-烯及其混合物。确实，混合烷基/链烯基卤化物可以商购并且方便适用。这种烷基/链烯基卤化物的非限定性实例可以选自硬脂基氯，硬脂基溴，油基氯及其混合物。这些物料可以以经蒸馏或未蒸馏形式使用。同样，当R1是链烯基时，其可以含有一个、二个或多个双键，当其含有两个或多个双键时，它们可以共轭或非共轭。
在式III或V化合物中，如前面所述，R2优选是C1-5烷基或C3-5链烯基，但更优选是C1-3烷基，即，甲基，乙基，丙基或异丙基。优选R3和R4是C1-5烷氧基，尤其是甲氧基，乙氧基，丙氧基或异丙氧基。优选OR2，R3和R4相同并且都是甲氧基。如果OR2，R3和R4不同，优选R3和R4是烷基或链烯基。优选R2，R3和R4未被取代，但是不排除使用被取代的基团，其前提条件是取代基不影响反应进程。这种情况也适用于R1和R6。
反应可以在惰性气体下进行，例如用惰性气体如氩气或氮气吹洗反应器。但是该操作不是必不可少的。
式II化合物与式III化合物的反应或式IV化合物与式V化合物的反应释放出酸HX。因此反应产物通常以其与HX的酸加成盐的形式。式I化合物可以以其盐形式用于多种用途。另一方面，如果需要，可以将其由盐转化成游离碱形式。该过程最好通过将化合物与其中烷基部分是如上面定义的R2的碱金属烷氧化物反应进行。例如，如果R2是甲基，优选使用甲醇钠将盐转化成游离碱。
特别地，如果式I化合物用于提供物质的疏水性，优选R2是更长链烷基或链烯基，优选其具有十个碳原子，更优选具有十二个碳原子，或者更多，并且优选该链在连接R1与氮原子的原子上不分支。
据认为，由超过12个碳原子的混合胺制备的式I化合物是新的。因此，以酸加成盐形式或以游离碱形式的这些化合物是本发明的另一方面。
式I化合物用于处理无机填料以改变无机填料的性质。它们可以被用于例如处理二氧化硅，硅酸盐矿物粉末，粘土，碳酸钙，颜料如二氧化钛和其他提供它们表面疏水性的物料。它们也可以用作制备二氧化硅键合的催化剂的中间体和中间体或离子交换剂，或作为偶联剂以改善油漆和木材或金属表面之间的结合，或作为木材或混凝土的防水剂。
下面参考下列实施例说明本发明的实施方案，下列实施例不应用于解释或限制本发明的范围。实施例1--油基胺∶(3-氯代丙基)三甲氧基癸烷1∶1加成物N-油基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝油基)
在1000毫升Erlenmeyer烧瓶中加入267.5克经蒸馏的油基胺(Witco Kemamine 989D)和198.8克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁搅拌棒和温度计，液面上用氩气吹洗。然后将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定。将烧瓶放在热板上，在搅拌下用90分钟慢慢加热至160℃。冷却，得到黄色蜡状固体形式的标题化合物(464.2克，熔点：68-74℃)。该物质易溶于甲醇。实施例2--十六烷基胺∶(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-十六烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R＝十六烷基)
在250毫升Erlenmeyer烧瓶中加入60.5克经蒸馏的十六烷基胺(Akzo-Nobel Armeen 16D)和50.4克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁搅拌棒和温度计，液面上用氩气吹洗。然后将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定。将烧瓶放在热板上，在搅拌下慢慢加热至50℃以溶解胺。然后继续升温，在搅拌下将反应物用30分钟加热至170℃，然后保持该温度10分钟。关闭热源，用1小时将烧瓶冷却至室温。在110℃黄色固体开始分离出来。最后得到107.1克黄色蜡状固体形式的标题化合物(熔点：106-110℃)，该物质易溶于甲醇。实施例3--硬脂胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-硬脂基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝硬脂基)
在250毫升Erlenmeyer烧瓶中加入76.7克经蒸馏的硬脂胺(Akzo-Nobel Armeen 18D)和57.4克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁搅拌棒和温度计。然后将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定。将烧瓶放在热板上，在搅拌下迅速加热至198℃，在该温度停止加热。反应热保持温度在190℃10分钟，迅速冷却物料至室温。在130℃黄色固体开始分离出来。最后得到131.4克黄色蜡状固体形式的标题化合物(熔点：120-135℃)，该物质易溶于甲醇。实施例4--十二烷胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-十二烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝十二烷基)
在250毫升Erlenmeyer烧瓶中加入22.9克十二烷胺(Aldrich)和24.8克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁搅拌棒和温度计。然后将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定。将烧瓶放在热板上，在搅拌下慢慢加热至185℃，在该温度减少加热。反应物保持在175-180℃20分钟。停止加热，将烧瓶中的物料冷却。物料在约50℃开始固化成灰白色固体。最终产物(47.3克)经轻微搅拌迅速溶于甲醇。实施例5-C-18叔烷基伯胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物(R1＝C-18叔伯烷基)
在1000毫升Erlenmeyer烧瓶中加入162.5克C-18叔烷基伯胺(Primene JM-T，Rohm and Hass)和100.4克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁搅拌棒和温度计。然后将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定。将烧瓶放在热板上，在搅拌下用95分钟慢慢加热至180℃，在该温度关闭热源，冷却烧瓶中的物料。没有发生固化。回收得到258.9克粘性琥珀色液体。该液体与任何比例的甲醇混溶。实施例6--油脂胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-油脂烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝油脂烷基)
在1000毫升Erlenmeyer烧瓶中加入134克经蒸馏过的油脂胺(Armeen TD，Akzo-Nobel)和100.4克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁搅拌棒和温度计。然后将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定，插入一探针用氩气从顶部空间吹洗以除去空气。将烧瓶放在热板上，在搅拌下用1小时加热至180℃，在该温度关闭热源。反应热继续使温度升高至192℃，用1小时冷却物料至室温。物料在65℃开始固化，在55℃完全固化。得到234克黄色糊状固体。该物料易溶于甲醇得到澄清溶液。实施例7--辛基胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-辛基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝辛基)
在装有干燥管和磁搅拌器的500毫升2颈圆底烧瓶中加入99.5克辛基胺(Aldrich)和154.5克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。通过侧管插入温度计。将烧瓶放入装有Variac控制器的罩子中并且加热。85分钟之后温度升至190℃，然后在25分钟内降至180℃，此时关闭热源。物料在60℃开始固化，在50℃完全固化。得到253.6克以黄色固体形式的标题化合物。该物料易溶于甲醇得到澄清黄色溶液。实施例8--椰子胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物(R1＝椰子烷基)
在500毫升Erlenmeyer烧瓶中加入100克经蒸馏过的椰子胺(Armeen CD，Akzo-Nobel)和100克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁搅拌棒和温度计，然后将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定。将烧瓶放在热板上，在搅拌下用45分钟加热至185℃，在该温度关闭热源。反应热继续使温度在5分钟内升高至200℃，20分钟之后降至125℃。分离得到198.4克产物。室温下该物料是黄色蜡状固体，其经轻轻摇动易溶于甲醇。实施例9--1-氯代癸烷∶(3-氨基丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-癸基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝癸基)
在500毫升Erlenmeyer烧瓶中加入95克1-氯代癸烷(Aldrich)和96.4克(3-氨基丙基)三甲氧基甲硅烷(Petrarch/UCT)。插入磁搅拌棒和温度计，然后将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定。将烧瓶放在热板上搅拌加热。90分钟之后温度达184℃，20分钟之后温度降至175℃，在该温度关闭热源，从热板上转移物料。冷却时物料变蜡状固体，回收物料，其易溶于甲醇。实施例10--1-溴代十二烷∶(3-氨基丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-十二烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝十二烷基)
在100毫升Erlenmeyer烧瓶中加入24.9克1-溴代十二烷(Aldrich)和17.9克(3-氨基丙基)三甲氧基甲硅烷(Petrarch/UCT)。塞住烧瓶并且摇动以有效混合。室温下(23℃)静置放置物料5小时。该过程之后检查混合物发现其上层是澄清溶液，下层是羽毛状白色结晶。烧瓶转移至预先平衡好的热板以使表面温度45℃并且放置16小时。该过程之后所有物料已经反应得到41.2克浅黄色结晶。其NMR谱与溴化N-十二烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基铵所预期的相一致。该物料可以自由地溶于甲醇，具有明显的吸热效应。实施例11--大豆胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物(R1＝大豆烷基)
在1000毫升Erlenmeyer烧瓶中加入263.6克经蒸馏过的大豆胺(Akzo-Nobel Armeen SD)和198.7克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁搅拌棒和温度计。将烧瓶颈用软织物轻轻塞住以将温度计固定。将烧瓶放在热板上，慢慢加热至45℃以有效地溶解大豆胺。然后用2小时加热至160℃，然后再保持在147-160℃2小时，慢慢冷却至室温。母液在75℃开始分离出黄色结晶，室温下烧瓶物料中含有大量黄色固体。得到460.0克产物。其易溶于甲醇得到澄清的黄色溶液。
Claims (49)
1.一种制备式I化合物的方法：
其中R1是C6-40烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基团R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，p是2-6的整数，A是O或NH；
R2是C1-12烷基或C3-12链烯基；
R3是C1-12烷基，C1-12烷氧基，C2-12链烯基或C3-12烯氧基；
R4的定义与R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；
R6是具有至多达10个碳原子的二价亚烷基，并且其选择性地被亚苯基中断一、二或三次；和
X是阴离子；
该方法包括下列步骤：
(a)将式II化合物：
R1-NH2 (II)其中R1如上面定义，与式III化合物在没有溶剂的条件下反应：
其中R2，R3，R4，R6和X如上面定义；或
(b)将式IV化合物：
R1-X (IV)
其中R1和X如上面定义，与式V化合物在没有溶剂的条件下反应：
其中R2，R3，R4和R6如上面定义。
2.根据权利要求1的方法，其中R2是C1-5烷基。
3.根据权利要求1的方法，其中R2是C3-5链烯基。
4.根据权利要求1-3之一的方法，其中R3是C1-5烷基。
5.根据权利要求1-3之一的方法，其中R3是C1-5烷氧基。
6.根据权利要求1-3之一的方法，其中R3是C2-5链烯基。
7.根据权利要求1-3之一的方法，其中R3是C3-5烯氧基。
8.根据权利要求1-7之一的方法，其中X是氯。
9.根据权利要求8的方法，其中反应物被加热至至少约100℃。
10.根据权利要求8的方法，其中反应物在约130℃至约185℃的温度范围内被加热。
11.根据权利要求1-7之一的方法，其中X是溴。
12.根据权利要求11的方法，其中反应物在约30℃至约50℃的温度范围内被加热。
13.根据权利要求1-12之一的方法，其中R6是基团-(CH2)3-。
14.根据权利要求1-13之一的方法，其中R2是C1-C3烷基，R3和R4各自为C1-C3烷氧基。
15.根据权利要求1-13之一的方法，其中R2是甲基，R3和R4各自为甲氧基。
16.根据权利要求1-15之一的方法，其中R6是基团-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自为甲氧基。
17.根据权利要求1-16之一的方法，其中式II化合物是油基胺。
18.根据权利要求1-16之一的方法，其中式II化合物是大豆胺。
19.根据权利要求1-16之一的方法，其中式II化合物是妥尔油胺。
20.根据权利要求1-19之一的方法，其中式III化合物是(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷。
21.式I化合物：
其中R1是C12-40烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基团R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，p是2-6的整数，A是O或NH；
R2是C1-12烷基或C3-12链烯基；
R3是C1-12烷基，C1-12烷氧基，C2-12链烯基或C3-12烯氧基；
R4的定义与R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；
R6是具有至多达10个碳原子的二价亚烷基，并且其选择性地被亚苯基中断一、二或三次；和
X是阴离子。
22.根据权利要求21的化合物，其中R2是C1-5烷基。
23.根据权利要求21的化合物，其中R2是C3-5链烯基。
24.根据权利要求21-23之一的化合物，其中R3是C1-5烷基。
25.根据权利要求21-23之一的化合物，其中R3是C1-5烷氧基。
26.根据权利要求21-23之一的化合物，其中R3是C2-5链烯基。
27.根据权利要求21-23之一的化合物，其中R3是C3-5烯氧基。
28.根据权利要求21的化合物，其中R6是基团-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自为甲氧基。
29.根据权利要求21的化合物及其盐，其中R1是大豆烷基，R6是基团-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自为甲氧基。
30.根据权利要求21的化合物及其盐，其中R1是妥尔油烷基，R6是基团-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自为甲氧基。
31.根据权利要求21-30之一的化合物，其为盐酸盐。
32.N-油基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺及其盐。
33.氯化N-油基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基铵。
34.根据权利要求1-20之一的方法制备的化合物在使用作聚合物母炼胶中填料的颗粒疏水化过程中的用途。
35.根据权利要求1-20之一的方法制备的化合物在使用作硫化橡胶中填料的颗粒疏水化过程中的用途。
36.根据权利要求21-33之一的化合物在使用作硫化橡胶中填料的颗粒疏水化过程中的用途。
37.根据权利要求21-33之一的化合物在使用作聚合物母炼胶中填料的颗粒疏水化过程中的用途。
38.根据权利要求34-37之一的用途，其中颗粒是具有表面羟基的亲水性无机颗粒。
39.根据权利要求38的用途，其中颗粒选自二氧化硅，硅酸盐，粘土，氧化铝和二氧化钛。
40.下式化合物：
其中R1是C12-40烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基团R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或链烯基，其可以是直链或支链的，p是2-6的整数，A是O或NH；
R2是C1-12烷基或C3-12链烯基；
R3是C1-12烷基，C1-12烷氧基，C2-12链烯基或C3-12烯氧基；
R4的定义与R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；和
R6是具有至多达10个碳原子的二价亚烷基，并且其选择性地被亚苯基中断一、二或三次。
41.根据权利要求40的化合物，其中R2是C1-5烷基。
42.根据权利要求40的化合物，其中R2是C3-5链烯基。
43.根据权利要求40-42之一的化合物，其中R3是C1-5烷基。
44.根据权利要求40-42之一的化合物，其中R3是C1-5烷氧基。
45.根据权利要求40-42之一的化合物，其中R3是C2-5链烯基。
46.根据权利要求40-42之一的化合物，其中R3是C3-5烯氧基。
47.根据权利要求40的化合物，其中R6是基团-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自为甲氧基。
48.根据权利要求40的化合物及其盐，其中R1是大豆烷基，R6是基团-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自为甲氧基。
49.根据权利要求40的化合物及其盐，其中R1是妥尔油烷基，R6是基团-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自为甲氧基。
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