CN1253132A - 微波辐照下酯类化合物的制备方法 - Google Patents

微波辐照下酯类化合物的制备方法 Download PDF

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樊兴君
李楠
谭干祖
苑克国
俞贤达
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明为利用碳素物质担载对甲苯磺酸作为酯化反应的催化剂,在微波辐照下酸与醇反应,制备有机酯类化合物的方法。该方法适用于脂肪酸、芳香酸、脂肪醇、芳香醇的酯化。方法具有反应迅速,产物色泽好、产率高,催化剂易回收、重复使用,减少设备腐蚀,不造成环境污染,生产成本低等优点。

Description

微波辐照下酯类化合物的制备方法
本发明涉及在微波辐照下，利用催化方法制备有机酯类化合物方法。
已知工业上酯化反应，通常是采用硫酸或对甲苯磺酸作为催化剂，通过脱水、分水的方法来实现的。该法生产的酯类产品质量差，设备腐蚀严重，同时污染环境等。将酸类催化剂担载在固体物质上，可以缓解上述缺欠，但仍需较长的反应时间。
微波技术以其能极大促进有机化学反应速度而被广泛应用。用于酯类化合物的制备已见报道(J.Org.Chem，1991，56，1313)。洛皮(Loupy A)等在Can.J.Chem.，1993年71卷第90页报道了将对甲苯磺酸担载在蒙脱土、硅藻土、活性白土、分子筛等载体上作催化剂，在微波辐照下进行酯化反应，酯化产率不高。
本发明的目的在于克服现有技术酯化产率不高缺点而提供一种微波辐照下酯类化合的制备方法。
微波技术在非溶剂反应称为“干”反应，对解决环境污染具有现实意义。
本发明采用一种同微波具强偶合的碳素物质(活性炭、木炭、焦碳等)作为载体，将对甲苯磺酸担载于其上制成催化剂，在微波场中通过固相干反应方法，醇与酸进行酯化反应，制备酯类化合物。
本发明适用于下述酸类和醇类化合物：
脂肪单酸      CnH2nO2         n＝2～25
脂肪二酸      CnH2n-2O4       n＝4～12
芳香单酸、二酸、二酸酐
脂肪醇          CnH2n-2O         n＝1～30
芳香醇
本发明采用的无机载体是活性炭、木炭、焦碳等碳素物质，其规格是：
粉状、块状均可，粒度：0.10～1.50mm
酸碱度(PH)：1～10
水份含量：0～25％
催化剂的制备方法是：
将经50～110℃干燥5小时(冷却后)的活性炭、木炭、焦炭等碳素物质浸泡于0.5～35％的对甲苯磺酸水溶液中2-8小时，抽滤，阴干，在80～170℃下活化制成催化剂。
微波辐照下羧酸催化酯化合成有机酯类化合物的具体操作步骤：
将催化剂、有机酸、有机醇充分混合在敞口平底反应管中，在微波炉内75～100W辐照1～1800秒钟，有机溶剂充分萃取反应物，除溶剂，经纯化，制得相应有机酯。催化剂经回收可重复使用。
优先选择的条件是：
活性炭、木炭、焦碳
粒径：0.4～1.0mm
对甲苯磺酸水溶液浓度：10～30％
活化温度：120～150℃
醇酸摩尔化：4～-2
微波辐照功率：200W～750W
辐照时间：10～300秒
本发明利用元素碳同微波的良好偶合作用，以其作为催化剂载体，使得大多数反应在1分钟内完成，并获得较高的产率。该方法利用固相干反应技术，同时避免大量有机溶剂的使用，催化剂易于分离，对解决环境污染、设备腐蚀等有益。活性炭的使用同时使得产物色度良好。该催化剂还可重复使用4～5次。
实施例1：在20ml平底反应管中，将0.5g活性炭载体催化剂、2.5mmol丙酸、50mmol苄醇充分混合。675W微波辐照25秒钟，用乙醚萃取，经气相色谱内标法测定内酸苄酯产率92.6％。
实施例2：将0.5g活性炭载体催化剂、2.5mmol丁酸、5.0mmol苄醇混合于20ml平底敞口反应管中，675W微波辐照20秒钟，经气相色谱内标法测定丁酸苄酯产率为94.5％。
实施例3：将0.5g活性炭载体催化剂、2.5mmol戊酸、5.0mmol苄醇混合于20ml平底敞口反应管中，675W微波辐照28秒钟，经气相色谱内标法测定戊酸苄酯产率为99.0％。
实施例4：将0.5g活性炭载体催化剂，1mmol邻苯二甲酸酐、4.0mmol正辛醇充分混合于20ml平底敞口反应管中，525W微波辐照55秒，用乙醇萃取反应物，经非水滴定方法测定邻苯二甲酸酐转化率为91.5％。
实施例5：将0.5g活性炭载体催化剂，1.0mmol邻苯二甲酸酐4.0mmol异辛醇充分混合于20ml平底敞口反应管中，525W微波辐照55秒钟，用乙醇萃取反应物，经非水滴定方法测定邻苯二甲酸酐转化率为93.0％。回收催化剂重复使用转化率为：一次：91.5％、二次：91.0％、三次：91.5％、四次：85.0％。
实施例6：将0.5g活性炭载体催化剂，1.0mmol邻苯二甲酸酐4.0mmol正十八碳醇充分混合于20ml平底敞口反应管中，525W微波辐照55秒钟，用乙醇萃取反应物，经非水滴定方法测定邻苯二甲酸酐转化率为92.3％。
实施例7：将0.8g活性炭载体催化剂，1.0mmol己二酸，4.0mmol正辛醇充分混合于20ml平底敞口反应管中，600W微波辐照45秒钟，用乙醇萃取反应物，经非水滴定方法测定己二酸转化率为99.0％。
实施例8：将0.5g活性炭载体催化剂，1.0mmol己二酸，5.0mmol异辛醇充分混合于20ml平底敞口反应管中，600W微波辐照40秒钟，用乙醇萃取反应物，经非水滴定方法测定己二酸转化率为96.8％。
实施例9：将0.5g焦碳载体催化剂，1.0mmol己二酸，5.0mmol异辛醇充分混合于20ml平底敞口反应管中，600W微波辐照40秒钟，用乙醇萃取反应物，经非水滴定方法测定己二酸转化率为94.7％。
实施例10：将0.5g木炭载体催化剂，1.0mmol邻苯二甲酸酐4.0mmol异辛醇充分混合于20ml平底敞口反应管中，525W微波辐照55秒钟，用乙醇萃取反应物，经非水滴定方法测定邻苯二甲酸酐转化率为92.5％。

Claims (4)

1.一种微波辐照下酯类化合物的制备方法，其特征是以活性炭、木炭、焦碳为载体，将对甲苯磺酸担载于其上制成催化剂，有机酸、有机醇充分混合，在微波炉内75-1000W辐照1～1800秒钟。
2.如权利要求1所说的方法，其特征是醇酸摩尔比4～2，微波辐照功率200W-750W，辐照时间10-300秒。
3.如权利要求1所述的方法，其特征是催化剂制备为将经50-110℃干燥的活性炭、木炭、焦碳等载体浸泡于0.5～35％的对甲苯磺酸水溶液中2-8小时，抽滤，阴干，在80-170℃下活化制成催化剂。
4.如权利要求3所说的方法，其特征是对甲苯磺酸水溶液浓度10-30％，活化温度120-150℃。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101348434B (zh) * 2008-09-03 2011-09-07 南京工业大学 一种芥酸与苯甲醇反应同时合成酯和醚的方法
CN104058964A (zh) * 2014-06-09 2014-09-24 青岛东方循环能源有限公司 一种己二酸二丁酯的制备方法
CN114315658A (zh) * 2021-12-29 2022-04-12 宁波南大光电材料有限公司 一种磺酸盐烷烃酯的制备方法

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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication