CN1243141A - 使用可再加工粘合剂制造电子元件的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用可再加工粘合剂以机械方式或电学方式将电子元件粘附于基底上的方法,该方法包括:将所述粘合剂施用到电子元件或基底上,将电子元件与基底接触,然后现场固化该可再加工粘合剂。

Description

使用可再加工粘合剂制造电子元件的方法
本发明涉及一种用可再加工粘合剂组合物将电子元件粘附于基底上的方法。
粘合剂组合物，尤其是导电粘合剂已广泛用于半导体封装和其它电子设备的制造和组装。更为重要的用途是将集成电路芯片粘结到铅框架或其它基底上，以及将电路部件或组件粘结到印刷电路板上。
在电子封装时，对导电粘合剂的要求是，它们具有良好的机械性能、不影响元件或载体的固化性能、以及与现用于工业上的已有应用装置相容的触变性能。
粘合剂粘结或互连技术的另一重要方面是再粘结的能力。对于包括大体积制品的单个芯片封装来说，可以丢弃不合规格的芯片而没有明显损失。但丢弃仅具有一个不合规格芯片的多芯片封装则较为昂贵；因此，再加工不合规格芯片的能力在制造上是一个优点。目前，在半导体工业上的一个主要目标是发展能够满足对粘结强度和粘结柔性的各种要求，而且还可再加工的粘合剂。
常规的粘合剂技术使用低粘度的热固性有机物质。为了达到所需的机械性能，较高分子量的热塑性塑料是优选的组合物。但这些物质粘度太高，甚至为固体膜的形式，这对于制造工艺来说都是缺点。因此，需要一种在现有制造工艺中易于调配，从而可再加工的新组合物。
本发明是一种使用可再加工粘合剂制造粘附于基底上的电子元件的方法。电子元件可以是以机械方式和电学方式粘附于基底上的有源集成电路芯片或任何其它的有源元件、或任何无源元件。
可再加工粘合剂组合物包含一种或多种含有一个或多个碳碳双键(以下称作乙烯基官能度)的化合物、游离基引发剂和/或光引发剂、以及可选的一种或多种填料。优选的化合物是本说明书稍后所描述的那些。
包含一个乙烯基官能度的化合物以下称作单官能化合物。包含多个乙烯基官能度的化合物以下称作多官能化合物。
通过选择用于组合物的占主要量的单官能化合物，可以设计出可再加工组合物。通过使用较低分子量的活性低聚物或预聚物，然后将其在施用到电子组件之后进行现场固化，可以容易地提高这些热塑性组合物的加工性能。较低分子量意味着粘度低且易于施用到基底上。
该方法包括以下步骤：
(a)提供一种包含以下物质的可固化的、可再加工的粘合剂组合物：
(i)占主要量的可有效产生热塑性能的一种或多种单官能乙烯基化合物，和
(ii)可选地，少量的不足以降低固化组合物热塑性能的一种或多种多官能乙烯基化合物，
(iii)选自游离基引发剂、光引发剂、及其混合物的一种固化引发剂；
(iv)可选地，一种或多种填料；
(v)可选地，一种或多种增粘剂；
(b)将可固化组合物放置在电子元件和基底之间；然后
(c)现场固化该组合物。
用于本发明粘合剂组合物的化合物是可固化的化合物，这意味着它们能够在交联或非交联条件下进行聚合。在本说明书中，固化是指在交联或非交联条件下进行聚合。正如本领域所能理解的，交联是两种聚合物通过一个元素、分子基团、或化合物形成连接，而且一般是在加热下进行的。随着交联密度的提高，物质的性能可由热塑性变成热固性。
通过正确选择单官能或多官能化合物及其量，可以制备出具有各种交联密度的聚合物。参与反应的多官能化合物的比例越高，交联密度越大。为了产生热塑性能，本发明粘合剂组合物可由单官能化合物来制备以限制其交联密度。但可以加入少量的多官能化合物以产生一定交联和增强该组合物，只要将多官能化合物的量限定在不降低所需热塑性能的量之下。在这些参数范围内，可以根据特定的最终用途调节单个粘合剂的强度和弹性。
还可通过控制固化粘合剂的交联密度来得到各种玻璃化转变温度以经受随后的加工和操作温度。
在需要再加工组件的情况下，电子元件可在基底上撬开，且可以加热所有残余的粘合剂，直到其软化而易于去除。
在本发明粘合剂组合物中，乙烯基化合物在可固化粘合剂组合物中的量为基于有机组分(不包括任何填料)的2-98％重量。
该粘合剂组合物还可包括至少一种游离基引发剂，其定义为，可分解成具有一个或多个未成对电子的分子碎片的化学物质，所述未成对电子活性高且通常寿命短，可通过链转移机理引发化学反应。游离基引发剂的量可以是乙烯基化合物(排除任何填料)重量的0.1-10％，优选0.1-3.0％。游离基固化机理可进行快速固化，且得到在固化前具有较长保存期的组合物。优选的游离基引发剂包括过氧化物，如过辛酸丁酯和过氧化二枯基，和偶氮化合物，如2，2’-偶氮二(2-甲基-丙腈)和2，2’-偶氮二(2-甲基-丁腈)。
另外，该粘合剂组合物可包含光引发剂以替代游离基引发剂，如由CibaSpecialty Chemicals以商标Irgacure售卖的光引发剂，而且固化可通过紫外线辐射来引发。光引发剂的量为马来酰亚胺或乙烯基化合物、或马来酰亚胺与乙烯基化合物的混合物(排除任何填料)的重量的0.1-10％，优选0.1-3.0％。例如，固化可通过紫外线辐射进行引发，而且在以后的加工步骤中，可通过加热进行游离基固化而完成固化。
一般来说，这些组合物可在80-180℃的温度范围内固化，而且固化的持续时间可以是5-30分钟。可以理解，每种粘合剂组合物的时间和温度的固化分布是不同的，但通过设计，不同的组合物可具有适用于特定工业制造工艺的固化分布。
适用于粘合剂的导电填料为，例如银、铜、金、钯和铂。
填料还可以是用于调节流变性能或用于提高韧性的无机填料，如聚合物颗粒。
在整个说明书中，符号C(O)是指羰基。
适用于本发明粘合剂组合物的化合物具有由以下一个结构式表示的结构：
          [M-Xm]n-Q或[M-Zm]n-K
M表示乙烯基，且可以是具有以下结构的马来酰亚胺部分：
Figure A9911147900161
其中R1为H或C1-C5烷基；或
具有以下结构的乙烯基部分：
Figure A9911147900171
其中R1和R2为H或具有1-5个碳原子的烷基，或与形成乙烯基的碳原子共同形成5-9元环；B为C、S、N、O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8为C1-C5烷基。B优选为O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8)，更优选O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、或C(O)N(R8)。
X独立地为芳族基团，选自具有结构(I)-(V)的芳族基团：
Figure A9911147900172
X优选为结构(II)、(III)、(IV)或(V)，更优选结构(II)。
Q和Z独立地为在链中具有最多约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链、或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到X上；
或者，Q和Z独立地为具有以下结构的氨基甲酸乙酯：
Figure A9911147900173
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且n为0-50；
或者，Q和Z独立地为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900174
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；
或者，Q和Z独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
优选的是，Q和Z为在链中具有最多约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基、或亚烷氧基、具有饱和或不饱和环状或杂环取代基的所述基团、或所述的硅氧烷，更优选所述的直链或支链烷基或硅氧烷。
K为芳族基团，选自具有结构(VI)-(XIII)的芳族基团(尽管只给出了一个键来表示与芳族基团K的连接，但可以认为，这表示由n确定的任何数目的其它键)：
其中p为1-100；
其中p为1-100；
其中R5、R6、和R7为在链中具有最多约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链、或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳环上；或者，R5、R6、和R7为具有以下结构的硅氧烷：
     -(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-
其中R1取代基为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e为1-10，f为0-50；
K优选为结构(VIII)、(X)或(XI)，更优选结构(X)或(XI)，最优选结构(X)。
后一情况下的“m”为0或1，且后一情况下的“n”为1-6。如果后一情况下的“n”为1，那么该化合物为单官能化合物；而当后一情况下的“n”为2-6时，该化合物为多官能化合物。
更优选用作可再加工物质的马来酰亚胺化合物为N-丁基苯基马来酰亚胺和N-乙基苯基马来酰亚胺。
                 其它的组合物组分
根据粘合剂所要粘附的基底的性质，该粘合剂还可包含偶联剂。用于本发明的偶联剂是包含用于与马来酰亚胺或其它乙烯基化合物反应的可聚合官能团、以及能够与基底表面上金属氢氧化物缩合的官能团的化学物质。该偶联剂及其在用于特定基底的组合物中的优选用量是本领域已知的。合适的偶联剂为硅烷、硅酸酯、金属丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、钛酸酯、和包含螯合配体的化合物，如膦、硫醇、和乙酰乙酸酯。如果存在，偶联剂的量为马来酰亚胺和其它单官能乙烯基化合物的最多10％重量，优选0.1-3.0％重量。
此外，该粘合剂组合物可包含能够赋予所得固化粘合剂以附加柔性和韧性的化合物。这些化合物可以是Tg为50℃或更低的任何热固性或热塑性物质，且通常为其特征在于围绕化学键自由旋转的聚合物，如所得化合物存在邻近碳碳单键的碳碳双键、存在酯基和醚基、且不存在环结构。合适的这种改性剂包括聚丙烯酸酯、聚丁二烯、聚THF(聚合的四氢呋喃)、CTBN(羧基封端的丁腈)橡胶、和聚丙二醇。如果存在，增韧化合物的量为马来酰亚胺和其它单官能乙烯基化合物的最多15％重量。
如果硅氧烷部分不是马来酰亚胺或乙烯基化合物结构的一部分，可以加入硅氧烷以赋予封装配方以弹性。合适的硅氧烷为得自United ChemicalTechnologies的甲基丙烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷和氨基丙基封端的聚二甲基硅氧烷。
该组合物还可包含有机填料，如聚合物以调节流变性。根据特定用途，可以使用本领域已知且常用的其它添加剂，如增粘剂。种类及其合适量的选择是本领域熟练技术人员已知的。
                         性能
在商业上可接受的范围内，这些组合物可用作模片固定粘合剂。对于在80×80密耳2硅片上的粘合剂来说，在室温，商业上可接受的芯片剪切值为小于或等于1千克，在240℃则小于或等于0.5千克；而对于500×500密耳2芯片，在室温，翘曲值为小于或等于70微米。
对于给定物质，热膨胀系数(CTE)是单位温度变化下的尺寸变化值。不同的物质具有不同的膨胀率，且任何给定物质的膨胀率都随着温度而变化。如果连接在一起的各元件的CTE差别很大，那么热操作会造成连接元件弯曲、破裂、或脱层。在典型的半导体组件中，芯片的CTE为2或3ppm/℃；对于有机电路板基底，CTE大于30ppm/℃；因此，粘合剂的CTE最好接近于基底的CTE值。
当聚合物受热时，它将通过过渡区由硬玻璃态移向软橡胶态。该区域称作玻璃化转变区或Tg。如果要绘制聚合物相对温度的膨胀图，那么玻璃化转变区是低温/玻璃区的热膨胀系数与高温/橡胶区的热膨胀系数的交叉部分。在该区域以上，膨胀率明显增加。因此优选的是，聚合物的玻璃化转变温度要高于涂覆时的正常操作温度；而且如果需要再加工，该玻璃化转变温度要低于任何再加工温度。
                           实施例
制备出各种乙烯基化合物，然后配制成粘合剂组合物。对于未固化组合物，测量组合物的粘度和触变指数；对于固化组合物，测量组合物的固化分布、玻璃化转变温度、热膨胀系数、热机械分析、和可再加工性。
                          实施例1
      苯甲酰氨基-封端的二聚二胺双马来酰亚胺的制备
在配有加料漏斗、磁力搅拌器、内温探头和氮气入口管/出口管的500毫升三颈烧瓶中，将二聚二胺(由Henkel以Versamine 552售卖，20.0克，37毫摩尔)溶解在二乙醚(Et2O)(200毫升)中。在剧烈搅拌下，加入NaOHaq(用100毫升水稀释的6.25M溶液11.7毫升，73毫摩尔)。在搅拌下，将该溶液在稳定氮气流下放置，然后在冰浴中冷却至3℃。将对硝基苯甲酰氯(13.6克，73毫摩尔)的Et2O(50毫升)溶液装入加料漏斗中，然后在60分钟内将该溶液加入反应容器中，同时保持内温T低于10℃。加完之后，在～3℃下，再搅拌反应体系60分钟，然后热至室温并再搅拌4小时。将该溶液转移至分液漏斗，然后分离出有机层，用水(300毫升)、5％HClaq(300毫升)、NaOHaq(250毫升)、和蒸馏水(2×250毫升)进行洗涤。分离出有机物，在无水硫酸镁上干燥、过滤、然后真空去除溶剂，得到粘稠黄色油状物的二硝基化合物，它具有可接受的1H NMR和IR光谱(30.0克，96％)。
在配有磁力搅拌器、回流冷凝器和氮气入口管/出口管的250毫升三颈烧瓶中，将上述二硝基化合物(5.0克，5.9毫摩尔)溶解在甲醇(MeOH)(25毫升)和四氢呋喃(THF)(5毫升)中。将该溶液放置在氮气下，然后在搅拌下加入5％Pd-C(0.96克)。加入甲酸铵(3.4克，55毫摩尔)，然后在室温下搅拌反应体系2小时。立即可观察到二氧化碳放出。过滤该反应溶液，通过旋转式汽化器去除大量的滤液溶剂。将所得的粘稠油溶解在二乙醚(150毫升)中，用蒸馏水(150毫升)进行洗涤，分离并在无水硫酸镁上干燥。真空去除溶剂，得到粘性褐色油状物的二胺，它具有可接受的1H NMR和IR光谱(3.9克，84％)。
在配有磁力搅拌器、加料漏斗和氮气入口管/出口管的250毫升三颈烧瓶中，将马来酸酐(0.5克，5.1毫摩尔)溶解在丙酮(10毫升)中。将该溶液冷却在冰浴中，并放置在氮气下。将上述二胺(2.0克，2.60毫摩尔)的丙酮(10毫升)溶液装入加料漏斗中，然后在30分钟内滴加。在冰浴中再搅拌该反应体系30分钟，加热至室温，然后再搅拌4小时。向所得的浆液中加入乙酸酐(Ac2O)(1.54毫升，160毫摩尔)、三乙胺(Et3N)(0.23毫升，1.63毫摩尔)和乙酸钠(NaOAc)(0.16克，1.9毫摩尔)。加热所得浆液，以便轻微回流5小时。将反应体系冷却至室温，然后通过旋转式汽化器去除溶剂，得到棕色油。将该物质溶解在CH2Cl2(250毫升)中，然后用蒸馏水(200毫升)、饱和NaHCO3(200毫升)和蒸馏水(200毫升)进行洗涤。如果需要，加入氯化钠以破坏乳状液。分离出有机层，在无水硫酸镁上干燥，然后真空去除溶剂，得到双马来酰亚胺，一种棕色固体(2.0克，83％)。该树脂具有令人满意的1H NMR、13C NMR和IR光谱，其中含有少量的乙酸杂质。
                      实施例2
20-双马来酰亚氨基-10，11-二辛基-二十烷(及其异构体)的制备
Figure A9911147900231
在配有干燥管、温度计、慢速加料漏斗、机械搅拌器和氮气清洗装置的5升多颈烧瓶中，将马来酸酐(98.06克，以-NH2计1.02当量)溶解在500毫升四氢呋喃(THF)中。开始搅拌，然后用干冰/水浴冷却该溶液。慢慢加入二聚二胺(Versamine 552，Henkel，245.03克，0.4477毫摩尔)的250毫升THF溶液。在1小时内加完。加完之后，去除冰浴，然后通过慢速加料漏斗加入375毫升THF以掺入固化二胺。1小时后，将冰浴放回烧瓶周围。加入1-羟基苯并三唑(96.79克，以-NH2计0.80当量)，并用50毫升THF清洗烧瓶。在温度达到5℃时，开始慢慢加入二环己基碳化二亚胺(DCC)(188.43克，以-NH2计1.02当量)的200毫升THF溶液。在加料过程中，保持温度在10℃以下。在加完DCC之后，用80毫升THF清洗慢速加料漏斗。去除冰浴。通过IR监控反应过程。在出现异酰亚胺转化成马来酰亚胺时(在加完DCC之后约4小时)，将混合物进行过滤，用THF清洗固体物质。将有机溶液放入冷冻箱中过夜。
将溶液从冷冻箱中取出，然后热至室温。向该溶液中加入对苯二酚(0.0513克)。在旋转式汽化器中将THF部分汽提，其中温度保持在28℃以下。将该溶液浓缩成约800毫升。可观察到大量的颗粒物。将该溶液放入冰箱中过夜。
将溶液从冷冻箱中取出，温暖。过滤固体物质，用THF清洗。将滤液转移至2升多颈烧瓶中，该烧瓶配有机械搅拌器、连接到汽水阀的真空管路、和通过管道连接到干燥管上的玻璃管。在室温下，通过抽真空并在搅拌下向物料中鼓泡而汽提剩余的THF。将所得的粘稠的乳褐色半固体放入冰箱中过夜。
将该半固体从冷冻箱中取出，温暖。将该半固体溶解在450毫升甲醇或己烷中，然后用50％甲醇/水(4×250毫升)洗涤以去除1-羟基苯并三唑(HOBT)。这是试图用己烷来提取产物。在加入300毫升己烷之后，没有观察到分离作用。再用水(3×250毫升)洗涤该混合物。将有机相放入冰箱中过夜。
将该物质从冰箱中取出。明显出现两层。上层是透明的，颜色为黄色。下层为橙色且浑浊。趁冷该将物质倒入分液漏斗中。上层为己烷和所需产物。下层用己烷(6×200毫升)提取，容易出现分离作用。将混在一起的提取物在无水硫酸镁上干燥，过滤，然后用己烷清洗。在旋转式汽化器中，将溶剂汽提至约750毫升(体积)，其中温度不超过24℃。在室温下，通过使用真空/鼓泡装置将剩余的溶剂汽提掉，得到产率为67％的所需产物。
                        实施例3
             丁二烯-丙烯腈双马来酰亚胺的制备
Figure A9911147900241
在配有加料漏斗、机械搅拌器、内温探头和氮气入口管/出口管的3升四颈烧瓶中，将氨基封端的丁二烯-丙烯腈(由BF Goodrich以Hycar resin 1300 X42ATBN售卖，其中结构式中的m和n为整数，以使数均分子量为3600)(450克，基于胺当量AEW＝450克的500毫摩尔)溶解在CHCl3(1000毫升)中。将搅拌溶液放置在氮气下并在冰浴中冷却。将马来酸酐(98.1克，1摩尔)的CHCl3(50毫升)溶液装入加料漏斗中，然后将该溶液于30分钟内加入反应体系中，同时保持反应体系的内温在10℃以下。将该混合物在冰浴冷却下搅拌30分钟，升温至室温，然后再搅拌4小时。向所得的浆液中加入乙酸酐(Ac2O)(653.4克，6摩尔)、三乙胺(Et3N)(64.8克，0.64摩尔)和乙酸钠(NaOAc)(62.3克，0.76摩尔)。加热所得浆液，以便轻微回流5小时，冷却至室温，然后用水(1升)、饱和NaHCO3(1升)和水(2×1升)进行萃取。真空去除溶剂，得到双马来酰亚胺封端的丁二烯丙烯腈。
                         实施例4
     衍生自三(环氧丙基)异氰脲酸酯的三(马来酰亚胺)的制备
Figure A9911147900251
在配有机械搅拌器、内温探头和氮气入口管/出口管的2升三颈烧瓶中，将三(环氧丙基)异氰脲酸酯(99.0克，0.33摩尔)溶解在THF(500毫升)中。向该溶液中加入羟基苯基马来酰亚胺(189.2克，1摩尔)和苄基二甲胺(1.4克，0.05％重量)。将该溶液加热至80℃达7小时。将反应体系冷却至室温，过滤，然后用5％HClaq(500毫升)和蒸馏水(1升)进行洗涤滤出物。将所得固体，三嗪三(马来酰亚胺)在室温下真空干燥。
                         实施例5
             棕榈酸马来酰亚氨基乙基酯的制备
Figure A9911147900252
在配有机械搅拌器、内温探头、加料漏斗和氮气入口管/出口管的2升三颈烧瓶中，将棕榈酰氯(274.9，1摩尔)溶解在Et2O(500毫升)中。在剧烈搅拌下，加入NaHCO3(84.0克，1摩尔)的蒸馏水(500毫升)溶液，然后在氮气下将该溶液在冰浴中冷却。将羟乙基马来酰亚按(141克，1摩尔)的Et2O(100毫升)溶液装入加料漏斗中，然后将该溶液在30分钟内加入反应体系中，同时在加入过程中保持内温低于10℃。在冰浴中再搅拌该反应体系30分钟，然后暖至室温并搅拌4小时。将反应体系转移至分液漏斗中，分离出有机层，然后用蒸馏水(500毫升)、5％HClaq(500毫升)和蒸馏水(2×500毫升)进行洗涤。分离出有机物质，在无水硫酸镁上干燥，过滤，然后真空去除溶剂，得到脂族马来酰亚胺。
                          实施例6
            衍生自5-异氰酸根合-1-(异氰酸根合甲基)
在配有机械搅拌器、加料漏斗和氮气入口管/出口管的1升三颈烧瓶中，将5-异氰酸根合-1-(异氰酸根合甲基)-1，3，3-三甲基环己烷(111.15克，0.5摩尔)溶解在THF(500毫升)中。将该溶液放置在氮气下，然后在搅拌下加入二月桂酸二丁基锡(含锡催化剂)(6.31克，10毫摩尔)和羟乙基马来酰亚胺(141克，1摩尔)，将所得混合物在70℃下加热4小时。将羟乙基马来酰亚胺(141克，1摩尔)的THF(100毫升)溶液装入加料漏斗中。将该溶液在30分钟内加入异氰酸酯溶液中，然后将所得混合物在70℃下再加热4小时。将反应体系冷却至室温，然后真空去除溶剂。将剩余的油状物溶解在CH2Cl2(1L)中，然后用10％HClaq(1升)和蒸馏水(2×1升)进行洗涤。将分离出的有机物在硫酸镁上干燥，过滤，然后真空去除溶剂，得到马来酰亚胺。
                     实施例7
       衍生自Pripol 2033的二聚二乙烯基醚的制备
Figure A9911147900271
“二聚二乙烯基醚”(和环状异构体)
在配有机械搅拌器的2升三颈烧瓶中，在氮气下，将双(1，10-菲咯啉)Pd(OAc)2(0.21克，0.54毫摩尔)溶解在丁基乙烯基醚(8.18克，81.7毫摩尔)、庚烷(100毫升)和“二聚二醇”(由Unichema以Pripol 2033售卖，15.4克，27.2毫摩尔)的混合物中。将该溶液加热至轻微回流6小时。将该溶液冷却至室温，倒入活性炭(20克)，然后搅拌1小时。过滤所得浆液，真空去除过量的丁基乙烯基醚和庚烷，得到黄色油状的二乙烯基醚。该产物具有可接受的1H NMR、FT-IR和13C NMR光谱特性。其典型粘度约100厘泊。
                      实施例8
衍生自二聚二醇(Pripol 2033)的二聚二丙烯酸酯的制备
在配有机械搅拌器、加料漏斗和内温探头的1升三颈烧瓶中，在氮气下，将二聚二醇(由Unichema以Pripol 2033售卖，284.4克，500毫摩尔)溶解在无水丙酮(500毫升)中。向该溶液中加入三乙胺(101.2克，1摩尔)，然后将该溶液在冰浴中冷却至4℃。将溶解在无水丙酮(100毫升)中的丙烯酰氯(90.5克，1摩尔)装入加料漏斗中，然后在搅拌下于60分钟内加入反应溶液中，同时保持内温低于10℃。将该溶液在冰浴中再搅拌2小时，然后暖至室温并搅拌4小时。通过旋转式汽化器去除大量溶剂，然后将剩余的残余物溶解在CH2Cl2(1升)中。用5％的HClaq(800毫升)和水(2×800毫升)洗涤该溶液。将分离出的有机物在无水硫酸镁上干燥，过滤，然后真空去除溶剂，得到油状的二丙烯酸酯。
                          实施例9
                N-乙基苯基马来酰亚胺的制备
将4-乙基苯胺(12.12克)溶解在50毫升无水乙醚中，然后在搅拌下慢慢将其加入9.81克马来酸酐在100毫升无水乙醚的冰浴冷却的搅拌液中。加完之后，搅拌该反应混合物30分钟。过滤出浅黄色结晶，然后干燥。使用乙酸酐(200毫升)来溶解马来酸和20克乙酸钠。在160℃的油浴中加热该反应混合物。回流3小时之后，将该溶液冷却至室温，倒入冰水中的1升烧杯中，然后剧烈搅拌1小时。吸滤出产物，然后在己烷中进行重结晶。将收集到的结晶物质在50℃下于真空炉中进行干燥过夜。FTIR和NMR分析显现出乙基马来酰亚胺的特性。
                        实施例10
                   双(硫代烯烃)的制备
Figure A9911147900281
在配有机械搅拌器和迪安-斯塔克蒸馏设备的3升三颈烧瓶中，将二聚酸(固体，由Unichema以商标Empol 1024售卖)(574.6克，1摩尔)和炔丙醇(112.1克，2摩尔)溶解在甲苯(1升)中。加入浓硫酸(6毫升)，然后将该溶液回流6小时，直到共沸蒸馏出36毫升水。将该溶液冷却至室温，用水(2×1升)洗涤，在无水硫酸镁上干燥，然后真空去除溶剂，得到油状的炔丙酯中间体。
在配有回流冷凝器、机械搅拌器和内温探头的1升3颈烧瓶中，在氮气氛中，将该酯中间体(650.7克，1摩尔)溶解在THF(200毫升)中。加入月桂基硫醇(404.8克，2摩尔)和2，2’-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)(固体，由DuPont以商标Vazo售卖)(11克)，然后在70℃的油浴中加热搅拌7小时。将反应体系冷却至室温，然后真空去除溶剂，得到油状的硫代烯烃。
                   实施例A.
                 6-马来酰亚氨基己酸的制备
Figure A9911147900291
                 6-马来酰亚氨基己酸
使用已知方法制备出酸官能马来酰亚胺，6-马来酰亚氨基己酸。在配有机械搅拌器、内温探头和加料漏斗的500毫升四颈烧瓶中，将氨基己酸(100克，7.6×10-1摩尔)溶解在冰乙酸(50毫升)中。将溶解在乙腈(75毫升)中的马来酸酐(74.8克，7.6×10-1摩尔)的溶液装入加料漏斗中。在1小时内，将该溶液于室温下滴加到氨基己酸中，同时保持反应器内温低于35℃。在加完之后，搅拌该反应体系3小时。过滤反应浆液，然后在70℃的真空炉(P-25T)中将分离出的滤液干燥过夜，得到166克白色固体(95％)。该酰胺酸产物具有FT-IR和1H NMR光谱特性，这与文献数据一致。
在配有机械搅拌器和迪安-斯塔克蒸馏设备的1升三颈烧瓶中，在氮气下，将上述酰胺酸(166克，7.2×10-1摩尔)溶解在甲苯(200毫升)、苯(200毫升)和三乙胺(211毫升，1.51摩尔)的溶液中。将该溶液加热回流4小时，并将所产生的水收集在迪安-斯塔克分水器中。向反应烧瓶中加入蒸馏水(400毫升)以溶解主要在反应时从本体溶液中分离出的三乙铵盐产物。分离出该水层，用50％HCl酸化至pH值为1，然后用乙酸乙酯(600毫升)进行萃取。有机层用蒸馏水(400ml)洗涤。将分离出的有机层在硫酸镁上干燥，然后真空去除溶剂，得到黄白色固体(76.2克，50％)。通过FT-IR和1H NMR光谱分析，该产物6-马来酰亚氨基己酸与文献物质相同。
                    实施例B.
         “二聚二酯双马来酰亚胺”的制备
Figure A9911147900292
             “二聚二酯双马来酰亚胺”(和环状异构体)
在配有机械搅拌器、迪安-斯塔克蒸馏设备和内温探头的1升四颈烧瓶中，在氮气下，将Pripol 2033(“二聚二醇”，Uniqema，92.4克，1.69×10-1摩尔)、6-马来酰亚氨基己酸(75.0克，3.55×10-1摩尔)、和硫酸(0.50毫升，约8.5×10-3摩尔)在甲苯(300毫升)中制浆。将该浆液加热，以便轻微回流2小时，并将所释放的水收集在迪安-斯塔克分水器中。将分水器排水，然后从反应体系中蒸馏出约50毫升甲苯溶剂以去除痕量水分并将酯化平衡推向完成。冷却反应体系至室温，再加入甲苯(100毫升)(在实验室规模上，这时优选加入二乙醚以替代甲苯)，然后用饱和碳酸氢钠水溶液(300毫升)和蒸馏水(300毫升)洗涤该溶液。分离出有机层，然后在无水硫酸镁上干燥，真空去除溶剂以得到橙色油状物(107.2克，68％)。通过将该树脂的甲苯溶液经过二氧化硅或矾土的短塞，该物质可进一步进行纯化。该液体双马来酰亚胺树脂具有可接受的FT-IR、1H NMR和13CNMR数据。其典型粘度η为约2500厘泊。
                     实施例C.
         “癸二醇二酯双马来酰亚胺”的制备
            “癸二醇二酯双马来酰亚胺”
采用实施例B中所描述的一般步骤，只是用癸二醇(29.5克，1.69×10-1摩尔)来替代Pripol 2033。该方法可得到一种固态的、适度可溶的双马来酰亚胺(54.9克，58％)。该产物具有令人满意的FT-IR和1H NMR数据。
                          实施例D.
              “甘油三酯三(马来酰亚胺)”的制备
              “甘油三酯三(马来酰亚胺)”
采用实施例B中所描述的步骤，只是用甘油(10.4克，1.13×10-1摩尔)来替代Pripol 2033。该产物是粘稠液体，具有可接受的FT-IR和1H NMR数据。
                   实施例E.
           “IPDI的双(氨基甲酸间硝基苄基酯)”的制备
Figure A9911147900312
              “IPDI的双(氨基甲酸间硝基苄基酯)”
在配有机械搅拌器、回流冷凝器和内温探头的2升三颈烧瓶中，在氮气下，将异佛尔酮二异氰酸酯(“IPDI”，100.0克，4.5×10-1摩尔)、间硝基苄醇(137.8克，9.0×10-1摩尔)和二月桂酸二丁基锡(2.8克，4.5×10-1摩尔)溶解在无水甲苯(1500毫升)中。将所得溶液加热至90℃保持4小时。在样品的固体部分的IR光谱中，没有观察到异氰酸酯谱带。将该溶液冷却至室温，然后用蒸馏水(100毫升)洗涤。分离出有机层，然后真空去除溶剂，得到具有可接受的FT-IR和1HNMR特征的黄色液体。
                        实施例F.
        “IPDI的双(氨基甲酸间氨基苄基酯)”的制备
Figure A9911147900321
          “IPDI的双(氨基甲酸间氨基苄基酯)”
在配有磁力搅拌器的500毫升三颈园底烧瓶中，在氮气下，将来自实施例E.的二硝基化合物(8.28克，1.57×10-2摩尔)溶解在乙醇(100毫升)中。加入环己烷(28.6毫升，2.82×10-1摩尔)，然后加入5％Pd/C(4.14克)。将所得浆液轻微回流6.5小时。该溶液的过滤等分试样的FT-IR在1529cm-1和1352cm-1处没有硝基拉伸振动谱带。将本体溶液冷却至室温，过滤。真空去除溶剂，得到黄色半固体(6.6克，90％)，它具有可接受的FT-IR和1H NMR特征。
                    实施例G.
“IPDI的双(氨基甲酸间马来酰亚氨基苄基酯)”的制备
Figure A9911147900322
       “IPDI的双(氨基甲酸间马来酰亚氨基苄基酯)”
在配有磁力搅拌器和加料漏斗的250毫升四颈烧瓶中，在氮气下，将来自实施例F.的二胺(6.6克，1.41×10-2摩尔)溶解在丙酮(60毫升)中，然后冷却至4℃。在30分钟内，加入溶解在丙酮(20毫升)中的马来酸酐(2.76克，2.82×10-2摩尔)。将所得溶液在4℃下搅拌1小时，然后暖至室温并搅拌过夜。FT-IR分析表明，由于在约1810cm-1处没有酸酐的拉伸振动谱带，因此没有残余的马来酸酐。
向上述酰胺酸溶液中加入乙酸酐(8.5毫升，9.0×10-2摩尔)、三乙胺(1.26毫升，9.0×10-2摩尔)和乙酸钠(0.88克，1.1×10-2摩尔)。将所得溶液在氮气下轻微回流4小时。冷却反应体系至室温，然后真空去除大量溶剂。将所得粘稠液体重新溶解在二氯甲烷(200毫升)中，然后用蒸馏水(3×200毫升)进行萃取。将有机物在无水硫酸镁上干燥，过滤，然后真空去除溶剂，得到浅棕色固体(6.75克，76％)。该物质具有可接受的FT-IR和1H NMR光谱特征。
                   实施例H.
  “DDI 1410的双(氨基甲酸间硝基苄基酯)”的制备
Figure A9911147900331
“DDI 1410的双(氨基甲酸间硝基苄基酯)”(及其环状异构体)
在配有机械搅拌器、回流冷凝器和内温探头的1升四颈烧瓶中，在氮气下，将DDI 1410(Henkel，“二聚二异氰酸酯”，99.77克，基于13.96％NCO的1.65×10-1摩尔)、间硝基苄醇(50.8克，3.32×10-1摩尔)、和二月桂酸二丁基锡(0.5毫升，8.3×10-4摩尔)溶解在甲苯(150毫升)中。将反应混合物加热至85℃保持2.5小时。反应体系的等分试样的FT-IR分析表明，由于在2272cm-1处没有谱带，因此判断异氰酸酯官能度已完全耗尽。从反应体系中真空去除溶剂，得到黄色油状物，它在室温下放置时可固化(152.4克，102％(痕量甲苯))。该固体具有令人满意的FT-IR和1H NMR光谱特征。
                      实施例I.
     “DDI 1410的双(氨基甲酸间氨基苄基酯)”的制备
Figure A9911147900332
“DDI 1410的双(氨基甲酸间氨基苄基酯)”(及其环状异构体)
在配有机械搅拌器和回流冷凝器的1升三颈烧瓶中，在氮气下，将来自实施例H.的二胺产物(39.6克，4.32×10-2摩尔)和二水氯化锡(97.55克，4.32×10-1摩尔)在乙酸乙酯(300毫升)中制浆。将反应体系加热至轻微回流，然后剧烈搅拌3小时。将该溶液冷却至室温，然后用碳酸氢钠饱和溶液将pH值调节至7-8。将该混合物通过25微米过滤器，得到一种分离成浑浊水层和适度透明有机层的混合物。分离出水层，然后用乙酸乙酯(100毫升)进行洗涤。将有机层混合在一起，用蒸馏水(300毫升)洗涤，然后在无水硫酸镁上干燥。过滤浆液，然后从滤液中真空去除溶剂，得到黄色的粘性固体(33.8克，92％)。
                     实施例J.
“DDI 1410的双(氨基甲酸间马来酰亚氨基苄基酯)”的制备“DDI 1410的双(氨基甲酸间马来酰亚氨基苄基酯)”(及其环状异构体)
在配有机械搅拌器、内温探头和加料漏斗的2升四颈烧瓶中，在氮气下，将马来酸酐(15.4克，1.57×10-2摩尔)溶解在丙酮(300毫升)中。将该溶液在冰浴中冷却至-4℃。将实施例I制备的二胺(63.4克，7.48×10-2摩尔)在丙酮(70毫升)中的溶液装入加料漏斗中，然后在30分钟内加入马来酸酐溶液中，同时保持内温低于10℃。将所得溶液搅拌1小时，然后暖至室温并搅拌2小时。
向上述酰胺酸溶液中加入乙酸酐(24.7毫升，2.62×10-1摩尔)、三乙胺(6.25毫升，4.48×10-2摩尔)和四水乙酸锰(0.37克，1.50×10-3摩尔)。将该溶液加热，轻微回流6.5小时，然后冷却至室温。真空去除大量溶剂，然后将所得深色液体溶解在二乙醚(500毫升)中。用蒸馏水(500毫升)洗涤该溶液。先用碳酸氢钠饱和水溶液(500毫升)，然后再用蒸馏水(500毫升)洗涤分离出的有机层。分离出有机物，在无水硫酸镁上干燥，然后真空去除溶剂，得到粘稠的橙色油。该物质具有与预期双马来酰亚胺产物一致的FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱特征。
本发明的另一实施方案包括这样一种方法，其中具有结构式[M-Xm]n-Q和[M-Zm]n-K的所述乙烯基化合物中的Q和Z可以是具有以下结构的酯：
或具有以下结构的酯：
其中p为1-100，
每个R3可独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基，或具有结构-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-的硅氧烷，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
本发明的另一实施方案包括这样一种方法，其中所述乙烯基化合物具有以下结构：
其中的Q和Z部分可以是具有以下结构的酯：
或具有以下结构的酯：
Figure A9911147900355
其中p为1-100，
每个R3可独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基，或具有结构-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-的硅氧烷，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50；
且B部分表示C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8为C1-C5烷基。
本发明的另一实施方案包括本文所述的可固化粘合剂组合物，其中包含阴离子或阳离子固化引发剂。该引发剂的种类和有用量是本领域熟知的。
本发明的其它实施方案包括以下的编号段落中的那些：
1.一种用固化的可再加工粘合剂组合物将电子元件粘附于基底上的方法，它包括以下步骤：
(a)提供一种包含以下物质的可固化的、可再加工的粘合剂组合物：
(i)占主要量的可有效产生热塑性能的一种或多种单官能乙烯基化合物，和
(ii)可选地，少量的不足以降低固化组合物热塑性能的一种或多种多官能乙烯基化合物，
(iii)选自游离基引发剂、光引发剂、及其混合物的一种固化引发剂；
(iv)可选地，一种或多种填料；
(v)可选地，一种或多种增粘剂；
(b)将可固化的可再加工粘合剂组合物施用到电子元件或基底上；
(c)将电子元件与基底接触在一起；然后
(d)现场固化该组合物。
2.根据段落1的方法，其中所述乙烯基化合物具有结构式[M-Xm]n-Q，其中m为0或1，n为1，且
(a)M为具有以下结构的马来酰亚胺部分：
Figure A9911147900361
其中R1为H或具有1-5个碳原子的烷基；
(b)X为芳族基团，选自具有以下结构的芳族基团：
且
(c)Q为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到X上。
3.根据段落2的方法，其中Q为直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基、亚烷氧基，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分。
4.根据段落3的方法，其中Q为直链或支链烷基，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分。
5.根据段落2的方法，其中Q为具有以下结构的氨基甲酸酯：
Figure A9911147900371
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且v为0-50。
6.根据段落2的方法，其中Q为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900372
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基。
7.根据段落2的方法，其中Q为具有以下结构的酯：
其中p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
8.根据段落2的方法，其中Q为具有以下结构的酯：
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
9.根据段落1的方法，其中所述乙烯基化合物具有结构式[M-Zm]n-K，其中m为0或1，n为1，且
(a)M为具有以下结构的马来酰亚胺部分：
Figure A9911147900382
其中R1为H或具有1-5个碳原子的烷基；
(b)K为芳族基团，选自具有以下结构的芳族基团：
Figure A9911147900383
Figure A9911147900391
其中p为1-100
Figure A9911147900392
其中p为1-100
Figure A9911147900393
Figure A9911147900394
其中R5、R6、和R7为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳环上；
或者，R5、R6、和R7为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-，其中R1取代基为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e为1-10，f为1-50；
Figure A9911147900395
且
(c)Z为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到K上。
10.根据段落9的方法，其中Z为直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基、亚烷氧基，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分。
11.根据段落10的方法，其中Z为直链或支链烷基，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分。
12.根据段落9的方法，其中Z为具有以下结构的氨基甲酸乙酯：
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且v为0-50。
13.根据段落9的方法，其中Z为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900403
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基。
14.根据段落9的方法，其中Z为具有以下结构的酯：
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
15.根据段落9的方法，其中Z为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900412
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
16.根据段落9-15中任何一项的方法，其中K为
Figure A9911147900413
其中p为1-100。
17.根据段落9-15中任何一项的方法，其中K为
Figure A9911147900414
其中R5、R6、和R7为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳环上。
18.根据段落9-15中任何一项的方法，其中K为
Figure A9911147900421
19.根据段落1的方法，其中所述乙烯基化合物具有结构式
其中m为0或1，n为1，且
(a)R1和R2为H或具有1-5个碳原子的烷基，或与形成乙烯基的碳原子共同形成5-9元环；
(b)B为C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8为C1-C5烷基；
(c)X为芳族基团，选自具有以下结构的芳族基团：
Figure A9911147900423
且
(d)Q为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到X上。
20.根据段落19的方法，其中Q为直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基、亚烷氧基，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分。
21.根据段落20的方法，其中Q为直链或支链烷基，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分。
22.根据段落19的方法，其中Q为具有以下结构的氨基甲酸乙酯：
Figure A9911147900431
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且v为0-50。
23.根据段落19的方法，其中Q为具有以下结构的酯：
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基。
24.根据段落19的方法，其中Q为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900433
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
25.根据段落19的方法，其中Q为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900441
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
26.根据段落1的方法，其中所述乙烯基化合物具有结构式
其中m为0或1，n为1，且
(a)R1和R2为H或具有1-5个碳原子的烷基，或与形成乙烯基的碳原子共同形成5-9元环；
(b)B为C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8为具有1-5个碳原子的烷基；
(c)K为芳族基团，选自具有以下结构的芳族基团：
Figure A9911147900443
其中p为1-100
Figure A9911147900452
其中p为1-100
Figure A9911147900453
其中R5、R6、和R7为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳环上；或
R5、R6、和R7为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-，其中R1取代基为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e为1-10，f为1-50；
Figure A9911147900454
且
(d)Z为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到X上。
27.根据段落26的方法，其中Z为直链或支链烷基、烷氧基、亚烷基或亚烷氧基，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分。
28.根据段落26的方法，其中Z为直链或支链烷基，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分。
29.根据段落26的方法，其中Z为具有以下结构的氨基甲酸乙酯：
Figure A9911147900462
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且v为0-50。
30.根据段落26的方法，其中Z为具有以下结构的酯：
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基。
31.根据段落26的方法，其中Z为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900471
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
32.根据段落26的方法，其中Z为具有以下结构的酯：
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
33.根据段落26-32中任何一项的方法，其中K为
其中p为1-100。
34.根据段落26-32中任何一项的方法，其中K为
Figure A9911147900481
其中R5、R6、和R7为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳环上。
35.根据段落26-32中任何一项的方法，其中K为
36.根据前述段落中任何一项的方法，其中所述固化引发剂为阴离子或阳离子固化引发剂。
37.根据前述段落中任何一项的方法制成的电子组件。

Claims (13)

1.一种用固化的可再加工粘合剂组合物将电子元件粘附于基底上的方法，它包括以下步骤：
(a)提供一种包含以下物质的可固化的、可再加工的粘合剂组合物：
(i)占主要量的可有效产生热塑性能的一种或多种单官能乙烯基化合物，和
(ii)可选地，少量的不足以降低固化组合物热塑性能的一种或多种多官能乙烯基化合物，
(iii)选自游离基引发剂、光引发剂、及其混合物的一种固化引发剂；
(iv)可选地，一种或多种填料；
(v)可选地，一种或多种增粘剂；
(b)将可固化的可再加工粘合剂组合物施用到电子元件或基底上；
(c)将电子元件与基底接触在一起；然后
(d)现场固化该组合物。
2.根据权利要求1的方法，其中所述乙烯基化合物具有结构式[M-Xm]n-Q，其中m为0或1，n为1，且
(a)M为具有以下结构的马来酰亚胺部分：
Figure A9911147900021
其中R1为H或具有1-5个碳原子的烷基；
(b)X为芳族基团，选自具有以下结构的芳族基团：和
Figure A9911147900023
且
(c)Q为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到X上；或
(d)Q为具有以下结构的氨基甲酸酯：
Figure A9911147900031
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且v为0-50；或
(e)Q为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900032
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
(f)Q为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900033
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50；或
(g)Q为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900034
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
3.根据权利要求1的方法，其中所述乙烯基化合物具有结构式[M-Zm]n-K，其中m为0或1，n为1，且
(a)M为具有以下结构的马来酰亚胺部分：
Figure A9911147900041
其中R1为H或具有1-5个碳原子的烷基；
(b)K为芳族基团，选自具有以下结构的芳族基团：
Figure A9911147900042
其中p为1-100
Figure A9911147900043
其中p为1-100
Figure A9911147900051
其中R5、R6、和R7为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳族环上；
或者，R5、R6、和R7为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-，其中R1取代基为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e为1-10，f为1-50；
Figure A9911147900052
且
(c)Z为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到K上；或
(d)Z为具有以下结构的氨基甲酸酯：
Figure A9911147900061
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且v为0-50；或
(e)Z为具有以下结构的酯：
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
(f)Z为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900063
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50；或
(g)Z为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900064
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
4.根据权利要求2或3的方法，其中K为
Figure A9911147900071
其中p为1-100。
5.根据权利要求2或3的方法，其中K为
其中R5、R6、和R7为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳环上。
6.根据权利要求2或3的方法，其中K为
7.根据权利要求1的方法，其中所述乙烯基化合物具有结构式
Figure A9911147900074
其中m为0或1，n为1，且
(a)R1和R2为H或具有1-5个碳原子的烷基，或与形成乙烯基的碳原子共同形成5-9元环；
(b)B为C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8为C1-C5烷基；
(c)X为芳族基团，选自具有以下结构的芳族基团：
Figure A9911147900081
和
Figure A9911147900082
且
(d)Q为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到X上；或
(e)Q为具有以下结构的氨基甲酸酯：
Figure A9911147900083
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且v为0-50；或
(f)Q为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900084
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
(g)Q为具有以下结构的酯：
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50；或
(h)Q为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900092
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
8.根据权利要求1的方法，其中所述乙烯基化合物具有结构式
Figure A9911147900093
其中m为0或1，n为1，且
(a)R1和R2为H或具有1-5个碳原子的烷基，或与形成乙烯基的碳原子共同形成5-9元环；
(b)B为C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8为具有1-5个碳原子的烷基；
(c)K为芳族基团，选自具有以下结构的芳族基团：
Figure A9911147900101
其中p为1-100其中p为1-100
其中R5、R6、和R7为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳环上；或
R5、R6、和R7为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CH3)g-，其中R1取代基为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e为1-10，f为1-50；
(d)Z为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到X上；或
(e)Z为具有以下结构的氨基甲酸酯：
Figure A9911147900112
其中每个R2独立地为具有1-18个碳原子的烷基、芳基、或芳烷基；R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；X为O、S、N、或P；且v为0-50；或
(f)Z为具有以下结构的酯：
其中R3为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
(g)Z为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900121
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50；或
(h)Z为具有以下结构的酯：
Figure A9911147900122
其中
p为1-100，且
每个R3独立地为在链中具有最多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可包含芳基取代基；或
每个R3独立地为具有以下结构的硅氧烷：-(CR1 2)e-[SiR4 2-O]f-SiR4 2-(CR1 2)g-，其中每个位置上的R1取代基独立地为H或具有1-5个碳原子的烷基，每个位置上的R4取代基独立地为具有1-5个碳原子的烷基或芳基，且e和g独立地为1-10，f为1-50。
9.根据权利要求7或8的方法，其中K为
Figure A9911147900123
其中p为1-100。
10.根据权利要求7或8的方法，其中K为
其中R5、R6、和R7为直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、亚烷氧基、亚烷基胺、亚烷基硫、芳基、芳氧基、或芳基硫，它可包含饱和或不饱和的环状或杂环取代基作为侧链或成为主链的一部分，而且其中所有的杂原子可以直接或间接连接到芳环上。
11.根据权利要求7或8的方法，其中K为
Figure A9911147900131
12.根据前述权利要求中任何一项的方法，其中所述固化引发剂为阴离子或阳离子固化引发剂。
13.根据前述权利要求中任何一项的方法制成的电子组件。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN1294222C (zh) * 2003-01-02 2007-01-10 国家淀粉及化学投资控股公司 用于改善对金属基材的粘合的有羧基苯并三唑的粘合剂
CN103773391A (zh) * 2012-10-17 2014-05-07 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物

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