CN1240682C - 4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙啉烯酰]吗——一类新型杀菌剂 - Google Patents
4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙啉烯酰]吗——一类新型杀菌剂 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及化学结构新颖的通式为A的4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉类化合物及其合成方法以及制剂作为农用杀菌剂,式中:X=H,F,Cl,Br,I;R=C1~5直链烷基,异丙基,异丁基,仲丁基,叔丁基,异戊基,新戊基,F,Cl,Br,I;硝基,甲氧基,乙氧基,苯基;n=2,3-二取代;2,4-二取代;2,5-二取代;2,6-二取代;3,4-二取代;3,5-二取代2-单取代;3-单取代;4-单取代。即通式为A的化合物由各种吡啶-4-基苯基甲酮与膦乙酰吗啉在非质子溶剂如乙二醇二甲醚中通过Wittig-Horner反应制得。将通式为A的化合物溶于溶剂中,加入表面活性剂,如农乳0203B,0208,GFC,OP-10,吐温-60等,按一定比例混合均匀配制成乳油或可湿性粉剂。通式为A的化合物及其制剂对植物真菌,尤其是立枯丝核菌,掘氏疫霉菌具有很强的抑制作用。
Description
本发明涉及化学结构新颖的通式为A的(Z/E)-4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉类化合物及其合成方法以及其制剂作为农用杀菌剂。
式中:
X=H,F,Cl,Br,I
R=C1~5直链烷基,异丙基,异丁基,仲丁基,叔丁基,异戊基,新戊基;
F,Cl,Br,I;硝基,甲氧基,乙氧基,苯基
n=2,3-二取代;2,4-二取代;2,5-二取代;2,6-二取代;3,4-二取代;3,5-二取代
2-单取代;3-单取代;4-单取代
通式为A的化合物由各种取代吡啶-4-基苯基甲酮与膦乙酰吗啉在非质子溶剂如乙二醇二甲醚中通过Wittig-Horner反应制得。
式中X,R,n的含义同上。
将通式为A的化合物溶于溶剂中,加入表面活性剂,如农乳0203B,0208,GFC,OP-10,吐温-60等,按一定比例混合均匀配制成乳油或可湿性粉剂。
通式为A的化合物及其制剂对立枯丝核菌,掘氏疫霉菌具有很强的抑制作用。
本发明可用以下实例作进一步的说明,但本发明并不仅限于这些实例。
实例1 中间体吡啶-4-基苯基酮的制备:
在装有机械搅拌、温度计、回流冷凝管、干燥管的100mL四口瓶中加入50mL无水苯,搅拌下加入16g(0.12mol)无水三氯化铝,搅拌10min后在冰水浴冷却下(约5℃)滴加8g(0.0565mol)异烟酰氯,滴完后加热回流过夜,冷却后倒入含有20mL浓盐酸的冰水中,充分搅拌后分液,水层再用少量甲苯萃取一次,有机层合并水洗两次后弃去,水层用浓NaOH溶液中和到pH7-8,过滤,母液用乙酸乙酯萃取,固体用热的乙酸乙酯洗3-4次,合并乙酸乙酯,少量水洗两次,干燥,浓缩,得微黄固体,乙酸乙酯重结晶,得白色片状晶体。M.p.75-76℃(产率95%)(参考文献Frank J.Villant,et al.,J.Org.Chem.,1952,17:249-254)
其它中间体吡啶基苯基甲酮的制备化合物的合成均按实例1的操作程序进行,部分中间体化合物的物理常数列入表1中。
表1.中间体物理性质:
编号 | R | X | 性状 | 熔 ,沸点(℃) | 产率(%) |
1 | H | H | 白色片状晶体 | 75-6 | 95 |
2 | 4-CH3 | H | 白色片状晶体 | 97-8 | 76 |
3 | 4-Cl | H | 白色片状晶体 | 112-3 | 64 |
4 | 4-Br | H | 白色片状晶体 | 126-7 | 69.5 |
5 | 4-I | H | 浅黄色固体 | 186-8 | 60 |
6 | 4-n-Pr | H | 白色片状晶体 | 55-6 | 47 |
7 | 4-i-Pr | H | 白色片状晶体 | 63-4 | 50 |
8 | 4-t-Bu | H | 浅黄片状晶体 | 68-9 | 45 |
9 | 4-OCH3 | H | 白色片状晶体 | 119-121 | 94 |
10 | 3,4-2CH3 | H | 白色固体 | 97-8 | 88 |
11 | 2,4-2CH3 | H | 白色片状晶体 | 50-2 | 62.8 |
12 | 2,5-2CH3 | H | 浅黄色粘稠液体 | 0.1mmHg.135-143 | 90 |
13 | 3-Cl-4-CH3 | H | 白色片状晶体 | 86-7 | 81.9 |
14 | 3,4-2Cl | H | 白色片状晶体 | 90-1 | 79.1 |
15 | H | Cl | 浅黄色晶体 | 44-5 | 61.1 |
16 | 4-CH3 | Cl | 白色固体 | 90-1 | 82.7 |
17 | 4-Cl | Cl | 浅黄色固体 | 88-9 | 62.9 |
18 | 4-Br | Cl | 白色固体 | 111-2 | 62.3 |
19 | 4-I | Cl | 浅黄色固体 | 137-8 | 49.5 |
20 | 4-n-Pr | Cl | 白色固体 | 43-4 | 46.6 |
21 | 4-i-Pr | Cl | 浅黄色粘稠液体 | 50 | |
22 | 4-t-Bu | Cl | 白色固体 | 60-1 | 60.3 |
23 | 4-OCH3 | Cl | 白色固体 | 81-2 | 49 |
24 | 3,4-2CH3 | Cl | 白色固体 | 82-4 | 86.9 |
25 | 2,4-2CH3 | Cl | 白色固体 | 63-4 | 81.5 |
26 | 2,5-2CH3 | Cl | 浅黄色粘稠液体 | 85.5 | |
27 | 3,4-2Cl | Cl | 白色固体 | 118-20 | 69 |
实例2化合物4-[3-(吡啶-4-基)-3-苯基丙烯酰]吗啉的合成:
在装有机械搅拌、温度计、干燥管的100mL四口烧瓶中加入1.83g(0.01mol)吡啶-4-基苯基甲酮、2.65g(0.01mol)膦乙酰吗啉、30mL乙二醇二甲醚,N2保护下搅拌,冰水浴冷却到5℃以下,慢慢加入约0.48g(0.01mol)50%NaH(会剧烈放热并产生大量气泡,温度会上升到约20℃),N2保护下继续搅拌,待温度降到10℃以下时撤去冰浴自然升温,然后在约10℃-20℃下搅拌约1.5h,此时已反应绝大部分,反应液呈橙黄色,瓶壁产生大量橙色粘稠物,补加1mmol膦乙酰吗啉及1mmol NaH继续反应,约1h后基本反应完全,将反应液浓缩,加少量水搅拌会有大量粘稠物产生,继续搅拌或放置后粘稠物固化,过滤、少量水洗涤、干燥得粗产物,母液用氯仿萃取,干燥,浓缩可得很少量产物,产物乙酸乙酯重结晶得白色固体。δH(CDCI3):3.25(m,4H),3.50(m,4H),6.45,6.47(s,s,1H),7.18-7.42(m,7H);8.62(dd,2H);元素分析(测定值/计算值):C73.38/73.45,H6.14/6.16,N9.51/9.52(参考文献:Nickl Josef,et al.,US4753934,1988,CA 101:230550)
A系列的其它化合物的合成均按实例2的操作程序进行,部分(I)系列化合物的物理常数列入表2中.
表2.目标化合物物理常数及元素分析数据
No | R | X | 性 状 | 熔点(℃) | 元素分析:测定值(计算值)% | ||
C | H | N | |||||
A-01 | H | H | 白色固体 | 143-7 | 73.38(73.45) | 6.14(6.16) | 9.51(9.52) |
A-02 | 4-CH3 | H | 白色固体 | 162-3 | 73.96(74.00) | 6.53(6.54) | 9.08(9.08) |
A-03 | 4-n-Pr | H | 白色固体 | 104-6 | 74.84(74.97) | 7.18(7.19) | 8.34(8.33) |
A-04 | 4-i-Pr | H | 白色固体 | 122-3 | 74.61(74.97) | 7.14(7.19) | 8.35(8.33) |
A-05 | 4-t-Bu | H | 白色固体 | 166-8 | 75.25(75.40) | 7.34(7.48) | 7.69(7.99) |
A-06 | 4-Cl | H | 白色固体 | 162-3 | 65.54(65.75) | 5.19(5.21) | 8.43(8.52) |
A-07 | 4-Br | H | 白色固体 | 155-7 | 57.77(57.92) | 4.57(4.59) | 7.38(7.51) |
A-08 | 4-I | H | 白色固体 | 145-50 | 51.68(51.45) | 4.12(4.08) | 6.57(6.67) |
A-09 | 3,4-2CH3 | H | 白色固体 | 129-30 | 74.03(74.51) | 6.86(6.88) | 8.58(8.69) |
A-10 | 2,4-2CH3 | H | 白色固体 | 88-90 | 74.56(74.51) | 6.87(6.88) | 8.65(8.69) |
A-11 | 2,5-2CH3 | H | 白色固体 | 124-5 | 74.45(74.51) | 6.89(6.88) | 8.62(8.69) |
A-12 | 3,4-2Cl | H | 白色固体 | 145-6 | 59.54(59.52) | 4.44(4.44) | 7.69(7.71) |
A-13 | 3-Cl-4-CH3 | H | 白色固体 | 137-8 | 66.58(66.57) | 5.68(5.59) | 7.75(8.17) |
A-14 | 4-OCH3 | H | 粘稠固体 | 70.30(70.35) | 6.18(6.21) | 8.65(8.64) | |
A-15 | H | Cl | 白色固体 | 107-8 | 65.98(65.75) | 5.26(5.21) | 8.57(8.52) |
A-16 | 4-CH3 | Cl | 白色固体 | 145-6 | 66.48(66.57) | 5.59(5.59) | 8.12(8.17) |
A-17 | 4-n-Pr | Cl | 白色固体 | 105-6 | 67.70(68.01) | 6.25(6.25) | 7.52(7.55) |
A-18 | 4-i-Pr | Cl | 白色固体 | 120-1 | 67.95(68.01) | 6.25(6.25) | 7.42(7.55) |
A-19 | 4-t-Bu | Cl | 白色固体 | 136-8 | 68.41(68.65) | 6.56(6.55) | 7.18(7.28) |
A-20 | 4-Cl | Cl | 白色固体 | 128-30 | 59.85(59.52) | 4.49(4.44) | 7.76(7.71) |
A-21 | 4-Br | Cl | 白色固体 | 154-5 | 53.53(53.03) | 4.00(3.96) | 6.95(6.87) |
A-22 | 4-I | Cl | 白色固体 | 176-7 | 47.55(47.55) | 3.50(3.55) | 6.10(6.16) |
A-23 | 3,4-2CH3 | Cl | 白色固体 | 109-111 | 67.34(67.32) | 5.93(5.93) | 7.82(7.85) |
A-24 | 2,4-2CH3 | Cl | 白色固体 | 114-5 | 67.38(67.32) | 5.93(5.93) | 7.84(7.85) |
A-25 | 2,5-2CH3 | Cl | 白色固体 | 145-7 | 67.25(67.32) | 5.98(5.93) | 7.74(7.85) |
A-26 | 3,4-2Cl | Cl | 粘稠固体 | 54.30(54.36) | 3.89(3.80) | 7.10(7.04) | |
A-27 | 4-OCH3 | Cl | 白色固体 | 120-1 | 63.22(63.60) | 5.33(5.34) | 7.74(7.81) |
表3.目标化合物的核磁共振氢谱数据
No | α-H | β-H | 2-H | Pv-H | Ar-H | R-H | |
2.6-H | 3.5-H | ||||||
A-01 | 3.25(m,4H) | 3.50(m,4H) | 6.45,6.47(8.8,1H) | 8.62(dd,2H) | 7.36(dd,2H) | 7.18-7.27(m.4H)7.40(m,1H) |
A-02 | 3.32(m,4H) | 3.53(s,4H) | 6.43(s,1H) | 8.63(dd,2H) | 7.20(dd,2H) | 7.19(m,4H) | 2.37(s,3H) |
A-03 | 3.32(m,4H) | 3.53(s,4H) | 6.39,6.44(s.s,1H) | 8.58,8.63(dd.dd,2H) | 7.20(dd,2H) | 7.21(m,4H) | 2.60(t,2H);1.65(m,2H);0.96(m,3H) |
A-04 | 3.18(m,4H) | 3.46,3.54(d.s,4H) | 6.39,6.44(s.s,1H) | 8.59,8.63(dd.dd,2H) | 7.20(dd,2H) | 7.15-7.18(m,4H) | 1.60(m,1H);1.27(m,6H) |
A-05 | 3.18(m,4H) | 3.45,3.54(d.s,4H) | 6.40,6.46(s.s,1H) | 8.59,8.64(dd.dd,2H) | 7.37(dd,2H) | 7.20(m,4H) | 1.32,1.34(s.s,9H) |
A-06 | 3.30(m,4H) | 3.54(s,4H) | 6.45(s,1H) | 8.65(dd,2H) | 7.33(dd,2H) | 7.18(m,4H) | |
A-07 | 3.31(d,4H) | 3.54(s,4H) | 6.46(s,1H) | 8.65(dd,2H) | 7.18(dd,2H) | 7.11(m,2H)7.48(m,2H) | |
A-08 | 3.28(m,4H) | 3.54(d,4H) | 6.46,6.48(s.s,1H) | 8.60,8.65(dd.dd,2H) | 7.17(m,2H) | 6.99(m,2H);7.72(m,2H) | |
A-09 | 3.32(d,4H) | 3.53(s,4H) | 6.42(s,1H) | 8.63(dd,2H) | 7.20(dd,2H) | 7.03(m,3H) | 2.24.(s,3H);2.28.(s,3H) |
A-10 | 3.23(t,2H):3.33(t,2H) | 3.58(d,4H) | 6.17(s,1H) | 8.57(dd,2H) | 7.15(dd,2H) | 7.14(m,3H) | 1.98(s,3H);2.35(s,3H) |
A-11 | 3.24(m,2H):3.33(m,2H) | 3.59(m,4H) | 6.18(s,1H) | 8.57(dd,2H) | 7.15(dd,2H) | 7.08(m,3H) | 1.97(s,3H);2.35(s,3H) |
A-12 | 3.31(s,4H) | 3.54(s,4H) | 6.47(s,1H) | 8.67(dd,2H) | 7.18(dd,2H) | 7.06(m,1H)7.39(m,2H) | |
A-13 | 3.29(d,4H) | 3.54(s,4H) | 6.44(d,1H) | 8.65(dd,2H) | 7.19(dd,2H) | 7.26(m,1H)7.05(m,2H) | 2.37(s.s,3H) |
A-14 | 3.21(m,4H) | 3.53(m,4H) | 6.35,6.39(s.s,1H) | 8.58,8.63(dd.dd,2H) | 7.20(m,2H) | 6.89(m,2H)7.16(m,2H) | 3.83(d,3H) |
A-15 | 3.27(m,4H) | 3.53,3.58(s.s.4H) | 6.46,6.52(s.s,1H) | 8.41(dd,1H) | 7.35(m,2H) | 7.13(m,1H);7.25(m,3H);7.43(m,1H) | |
A-16 | 3.42(s,4H) | 3.58(s,4H) | 6.48(s,1H) | 8.40(dd,1H) | 7.22(dd,2H) | 7.09-7.18(m,4H) | 2.38(s,3H) |
A-17 | 3.42(s,4H) | 3.58(d,4H) | 6.49(s,1H) | 8.40(dd,1H) | 7.24(m,2H) | 7.09-7.16(m,4H) | 0.95(t,3H);1.65(m,2H);2.61(t,2H) |
A-18 | 3.42(s,4H) | 3.58(d,4H) | 6.49(s,1H) | 8.40(dd,1H) | 7.22(m,2H) | 7.13-7.19(m,4H) | 1.27(m,6H);2.93(m,1H) |
A-19 | 3.43(s,4H) | 3.58(d,4H) | 6.50(s,1H) | 8.40(dd,1H) | 7.24(m,2H) | 7.13-9.39(m,4H) | 1.33(s,9H) |
A-20 | 3.41(d,4H) | 3.60(t,4H) | 6.50(s,1H) | 8.42(dd,1H) | 7.21(dd,2H) | 7.35(m,2H)7.13(m,1H) | |
A-21 | 3.41(d,4H) | 3.58(d,4H) | 6.50(s,1H) | 8.42(dd,1H) | 7.21(dd,1H) | 7.11(m,3H);7.50(m,2H) | |
A-22 | 3.41(t,4H) | 3.60(t,4H) | 6.50(s,1H) | 8.42(dd,1H) | 7.21(dd,1H)7.10(dd,1H) | 6.96(m,2H);7.71(m,2H) |
A-23 | 3.42(s,4H) | 3.58(d,4H) | 6.47(s,1H) | 8.40(dd,1H) | 7.12(m,2H) | 7.22(m,1H)6.95(m,2H) | 2.25(s,3H);2.28(s,3H) |
A-24 | 3.35(m,4H) | 3.62(s,4H) | 6.22(s,1H) | 8.34(dd,1H) | 7.09(m,2H) | 7.03(m,2H)7.17(m,1H) | 2.00(s,3H);2.35(s,3H) |
A-25 | 3.36(m,4H) | 3.63(s,4H) | 6.23(s,1H) | 8.34(dd,1H) | 7.10(m,2H) | 7.17(m,1H)7.06(m,2H) | 1.99(s,3H);2.35(s,3H) |
A-26 | 3.38(m,4H) | 3.57(s,4H) | 6.53,6.55(s.s,1H) | 8.38,8.43(dd.dd,1H) | 7.21(m,1H)7.34(m,1H) | 7.08(m,2H)7.47(m,1H) | |
A-27 | 3.43(s,4H) | 3.58(d,4H) | 6.44(s,1H) | 8.40(dd,1H) | 7.17(m,1H)7.23(m,1H) | 6.89(m,2H);7.20(m,4H) | 3.84(s,3H) |
实例3 化合物WL18制剂的配制
在100ml容量瓶中加入化合物A-18 10mg,用含12%乳化剂,1%渗透剂溶解,然后用该溶剂定容。
实例4 A系列化合物的杀真菌活性测定
实验方法:离体生长速率测定法
部分化合物对立枯丝核菌(Rhizoctinia solani Kuhn.)和掘氏疫霉菌(Phytophthoradrechsler Tucker)的EC50值列于表4中。
表4.A01-A27的杀菌活性
编号 | EC=(mg/L) | |
立枯丝核菌 | 掘氏疫霉菌 | |
A-01 | 862.40 | 133.82 |
A-02 | 87.00 | 216.84 |
A-03 | 0.63 | 63.50 |
A-04 | 52.75 | 59.11 |
A-05 | 9.73 | 27.94 |
A-06 | 413.36 | 182.50 |
A-07 | 54.68 | 146.15 |
A-08 | 71.95 | 80.14 |
A-09 | 87.00 | 216.84 |
A-10 | 39.89 | 173.51 |
A-11 | 41.91 | 347.11 |
A-12 | 78.21 | 112.19 |
A-13 | 95.10 | 112.30 |
A-14 | 217.10 | 145.41 |
A-15 | 121.40 | 150.11 |
A-16 | 72.19 | 347.11 |
A-17 | 28.94 | 0.33 |
A-18 | 5.27 | 0.27 |
A-19 | 0.87 | 0.085 |
A-20 | 91.19 | 101.14 |
A-21 | 68.82 | 75.95 |
A-22 | 58.43 | 45.79 |
A-23 | 47.10 | 121.46 |
A-24 | 29.13 | 96.88 |
A-25 | 50.71 | 216.84 |
A-26 | 42.74 | 70.38 |
A-27 | 95.10 | 243.25 |
多菌灵 | 1.54 | |
百菌清 | 20.39 |
Claims (4)
1.通式A所示的4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉类化合物,
式中:
X=H,F,Cl,Br,I;
R=C1-5直链烷基,异丙基,仲丁基,叔丁基,异戊基,新戊基,F,Cl,Br,I,硝基,甲氧基,乙氧基,苯基;
n=2,3-二取代,2,4-二取代,2,5-二取代,2,6-二取代,3,4-二取代,3,5-二取代,2-单取代,3-单取代,4-单取代。
2.权利要求1中所示化合物的合成方法,其反应为:
式中X、R和n的定义同A中的定义。
3.权利要求1中的化合物配制成的乳油或可湿性粉剂。
4.权利要求1中的化合物作为农用杀菌剂的应用。
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