CN1238366A - 紫外线/湿固化的粘合剂 - Google Patents

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Abstract

一种粘合剂组合物，可通过紫外线照射固化和湿固化，包含(1)含有丙烯酸不饱和及游离异氰酸酯官能度的多异氰酸酯预聚物，(2)异氰酸磺酰酯，和(3)既含醚基又含吗啉基的催化剂。

Description

紫外线/湿固化的粘合剂
本发明涉及既可通过紫外线照射固化，又可通过与水反应固化的粘合剂。
可紫外线固化的粘合剂要求将制品暴露在光源下。但是，在诸如密封、封装、涂覆和粘结的许多应用中，一部分粘合剂会处在诸如裂缝或间隙的部位，这类部位没有暴露在光照下。这些未经暴露的粘合剂不会固化，导致了挥发性物质的产生或性能下降。现有技术对该问题的解决方法是向粘合剂组合物中添加可热固化的成分，从而使这部分未暴露于紫外射线中的粘合剂通过热进行固化。然而这种方法需要使用昂贵的烘炉和很大的能耗来实施固化。第二种解决方法是向粘合剂中加入可湿固化的成分。这种方法也是不理想的，原因是在这种情况下组合物经常会在储存期间提前固化，导致超期储存时活性降低。
因此，需要一种既可紫外线固化，又可暗固化的粘合剂组合物，而且这种组合物即使在超期储存后仍然稳定并能保持始终如一的性能。
本发明是一种粘合剂组合物，可通过紫外线照射固化和湿固化，这种组合物即使在超过使用期后仍然能提供优异的稳定性和粘结性。该粘合剂组合物包含(1)含有丙烯酸不饱和及游离异氰酸酯官能度的多异氰酸酯预聚物，(2)异氰酸磺酰酯，和(3)既含醚基又含吗啉基的催化剂。
多异氰酸酯预聚物是通过使多异氰酸酯与既含丙烯酸官能度又含羟基或胺官能度的单体反应而制备的。多异氰酸酯单体与丙烯酸酯单体的摩尔比为1∶1。异氰酸酯官能度与羟基或胺官能度的当量比为2∶1至5∶1。
优选的多异氰酸酯选自数均分子量约在400-2000范围内的那些。典型的多异氰酸酯包括由Bayer以商品名称Desmodur W、Mondur CD、Mondur PF、Mondur ML和Desmodur N 3300出售的那些；由ICI以商品名称Rubinate LF 1680、Rubinate1720和Rubinate 2271出售的那些；以及异佛尔酮二异氰酸酯，4,4′-二苯甲烷二异氰酸酯，2,4-二苯甲烷二异氰酸酯，甲苯二异氰酸酯，1,6-己二异氰酸酯，还包括那些通过与多元醇反应而形成的异氰酸酯低聚物。
优选的丙烯酸酯单体是带有羟基官能度的那些，特别是丙烯酸2-羟乙酯。其它合适的含羟基丙烯酸单体包括丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯和甲基丙烯酸2-羟乙酯。
含有过量异氰酸酯官能度的预聚物可以与其它不含任何与异氰酸酯反应的官能度的丙烯酸酯单体相混合。这些单体的添加是任选的，而且其类型和用量可根据具体的最终性能加以选择。可与异氰酸酯预聚物混合的这类单体的实例有丙烯酸异冰片酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸乙基己酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸四氢呋喃酯、甲基丙烯酸异冰片酯、双酚A二丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙氧基化的双酚A二丙烯酸酯和乙氧基化的双酚A二甲基丙烯酸酯。
异氰酸磺酰酯包含在组合物中是为了赋予储存稳定性。合适的异氰酸磺酰酯包括异氰酸对甲苯磺酰酯(PTSI)和异氰酸苄基磺酰酯。与多官能异氰酸酯上的游离NCO基相比，这些化合物与水更具反应性。因此在储存期间，似乎环境中的湿气单独与异氰酸磺酰酯反应而不与多异氰酸酯预聚物反应。
然而，出乎意料的是，这种粘合剂组合物仍然保持足够的反应性，从而使任何一部分未暴露在紫外线照射下的粘合剂达到湿固化。在试验中，这种粘合剂的性能未受影响，甚至在50℃进行10天老化后仍表现出恒定的性能。而且，无需覆盖惰性气体来保持稳定性。由于一种分子提供了异氰酸酯官能度和丙烯酸酯官能度，因此固化既可通过湿气进行，又可通过光进行。没有留下使已固化产品塑化和使之性能降低的未固化物质。
优选的含醚和吗啉的催化剂是2,2’-二吗啉代乙醚，可从Texaco以TexacatDMDEE的名称购得，或者是二(2,6-二甲基吗啉代乙基)醚，可从Sanapuro公司以U-CAT 2041的名称购得，分别用以下化学式表示：
Figure A9910947900041
Figure A9910947900042
以能使反应受到催化的有效量使用催化剂，特别地，以粘合剂组合物的重量计，该用量在0.005-0.25％范围内。
                        实施例
通过将多异氰酸酯预聚物与不同成分混合在一起而制成一系列粘合剂组合物。所采用的成分及其重量份数列在下表中。
多异氰酸酯预聚物的制备如下：将Bayer的多异氰酸酯Desmodur N 3300(5当量NCO,975g)加入到一个反应釜中，并在145转/分的搅拌下加热到52℃。用5.33立方米/小时的干燥空气吹洗该反应釜，然后在1小时内将丙烯酸羟乙酯(1当量OH,116g)匀速加入到反应釜中。将内容物的温升控制到66℃。加料完毕后，通过1小时的搅拌将反应混合物加热到88℃。
然后将这种多异氰酸酯预聚物与表中所列的成分混合。将该组合物在50℃下老化10天。在50℃下老化10天被认为相当于在建议储存温度20℃下老化6个月。
老化后，观察组合物的固化性能，确定其凝胶行为，即提前固化的表征；然后通过用ASTM D 2240-91测试法测试样品的最大硬度来测量粘合性。(该测试是根据迫使材料处在特殊条件下时压头的穿透度来测量材料的硬度。测试这些样品采用的是A型肖氏硬度计)。然后用300瓦/2.54厘米的Fusion Systems“D”型灯泡所发出的紫外光照射样品4秒，然后使样品处于50％的相对湿度和25℃下直至达到最大硬度。结果记录在下表中。
        成分                             用重量份数表示的组合物
    A     B     C     D     E     F     G     H
    多异氰酸酯预聚物     75     75     75     75     75     50     60     85
    丙烯酸异冰片酯     20
    双酚A二丙烯酸酯     20     20     20     20     45     35     10
    光引发剂Irgacure1700     2     2     2     2     2     2     2     2
        PTSI     1     1     -     1     -     1     1     1
       DMDEE    0.1    0.1     -     -    0.1    0.1    0.1    0.1
        合计    98.1    98.1     97     98    97.1   98.1    98.1    98.1
        性能
      初始固化性    85A    60A     25A     30A    80A   75A    80A    90A
   ASTM肖氏硬度
   初始固化速度达到最大硬度的小时数    48    48   168   144    48    36    48    72
     稳定性50℃，10天  未凝胶  未凝胶   凝胶  未凝胶   凝胶  未凝胶  未凝胶  未凝胶
  老化后的固化性能    90A    65A    -   30A    -   75A   85A   90A
  老化后的固化速度达到最大硬度的小时数    48    48    -   144    -   36   48   72
样品A、B、F、G和H是本发明样品。
样品C既不含PTSI也不含DMDEE：进行老化试验前，该样品经168小时固化后所达到的最大硬度仅为25A；该样品在老化试验期间凝胶，并且在老化试验后不具备粘合性。
样品D不含DMDEE：尽管该样品在老化期间未凝胶，但在老化试验前后，该样品经144小时固化后表现出的最大硬度仅为30A。
样品E不含PTSI：尽管该样品早在老化测试之前即达到了可接受的硬度水平，但在老化期间凝胶，并且在老化后未表现出粘合性。
相比之下，本发明的样品均显示出稳定性和良好的粘合性。

Claims (6)

1、一种粘合剂组合物，可通过紫外线照射固化和湿固化，包含(1)含有丙烯酸不饱和及游离异氰酸酯官能度的多异氰酸酯预聚物，(2)异氰酸磺酰酯，和(3)既含醚基又含吗啉基的催化剂。
2、权利要求1的粘合剂组合物，其中多异氰酸酯预聚物是通过使多异氰酸酯与含羟基官能度的丙烯酸酯化合物反应而制备的。
3、权利要求1的粘合剂组合物，其中含羟基官能度的化合物选自丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸2-羟丙酯、甲基丙烯酸2-羟丙酯和甲基丙烯酸2-羟乙酯。
4、权利要求1的粘合剂组合物，其中异氰酸磺酰酯是异氰酸对甲苯磺酰酯(PTSI)或异氰酸苄基磺酰酯。
5、权利要求1的粘合剂组合物，其中既含醚基又含吗啉基的催化剂是2,2’-二吗啉代乙醚或二(2,6-二甲基吗啉代乙基)醚。
6、权利要求的粘合剂组合物，其中多异氰酸酯预聚物与下述丙烯酸酯单体混合，该单体选自丙烯酸异冰片酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、丙烯酸乙基己酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸四氢呋喃酯、甲基丙烯酸异冰片酯、双酚A二丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙氧基化的双酚A二丙烯酸酯和乙氧基化的双酚A二甲基丙烯酸酯。
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