CN1215730A - 高纯度水溶性聚右旋糖的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用连续受激移动床体系分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法,更具体地讲,涉及从含有75—95%(重量)聚葡萄糖、2—10%(重量)的葡萄糖、2—10%(重量)脱水葡萄糖、1—5%(重量)山梨醇、0.5—3%(重量)柠檬酸的混合物中分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法。
Description
本发明涉及用连续受激移动床系统分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法,更具体地讲,涉及从含有75-95%(重量)聚葡萄糖、2-10%(重量)的葡萄糖、2-10%(重量)脱水葡萄糖、1-5%(重量)山梨醇、0.5-3%(重量)柠檬酸的混合物中分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法。
水溶性聚右旋糖是一种多糖复合物,其特征为具有β-1,6键和β-1,4键、分子量为1,500-18,000的支链葡萄糖聚合物,也是商业上认可的一种食品添加剂。该水溶性聚右旋糖可以用于多种食品人造奶油、火腿、香肠等。此外,聚右旋糖的卡路里低(1cal/g),可以用于减肥食品。因为聚右旋糖不能被人类消化酶水解,所以只能由大肠中的细菌发酵。
如美国专利3,766,165和3,876,794中描述的,通过在5-15%(重量)山梨醇和催化量的柠檬酸存在下,熔化和加热葡萄糖,已生产出水溶性聚右旋糖。然而,用上述公开方法生产的聚右旋糖由于美国专利4,622,233中表明的其酸味和苦味,只能有限地用于食品中。
为了解决上述问题,美国专利4,622,233描述了一种方法,用漂白剂(选自过氧化氢、过氧化苯甲酰基和次氯酸钠)减少聚右旋糖的颜色、葡萄糖含量和脱水葡萄糖含量。另外,EP0473,333A2公开了一种方法,通过将未改性高度支链的聚右旋糖水溶液通过一种或多种树脂(选自吸附剂树脂、碱性离子交换树脂和阳离子交换树脂),制备含有不高于0.3%(mol)柠檬酸的水溶性聚右旋糖。
然而,用美国专利4,622,233公开的方法制备的聚右旋糖有包含对人体有害的漂白剂的可能性。用EP0473,333A2公开方法制备的聚右旋糖由于只除了去柠檬酸,未完全纯化。
本发明的目的是提供用连续受激移动床系统,从含有75-95%(重量)聚葡萄糖、2-10%(重量)的葡萄糖、2-10%(重量)脱水葡萄糖、1-5%(重量)山梨醇、0.5-3%(重量)柠檬酸的混合物中分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法,包括以下步骤:ⅰ)在55-65℃下,用蒸馏水溶解粗制聚右旋糖混合物,使其干物质浓度为45-50%(重量);ⅱ)将所述粗制聚右旋糖溶液和解吸水一起进料并循环通过装有分离树脂的柱子;ⅲ)利用分配系数的差异,选择性地分离和收集葡萄糖、脱水葡萄、糖山梨醇和/或柠檬酸;ⅳ)收集高纯度的水溶性聚右旋糖。
本发明的另一目的是提供高纯度(超过99.2%(重量))的聚右旋糖,后者是通过选择性地分离葡萄糖、脱水葡萄糖山梨醇和/或柠檬酸,从粗制聚右旋糖混合物中分离的。
用于本发明的柱子填充有强酸性凝胶形式的离子树脂,后者具有Na+作为官能团,交联4-8%,颗粒大小为180-250μm。优选的分离树脂是例如具有Na+官能团的Amberlite CG 6000、DIAION UBK-530K、Dowex M 4340 6X、PCR-833和/或FRK 101。
图1显示本发明连续受激移动床系统的图解方法。
图2显示本发明设备的示意图。
图3显示一个操作的四个步骤的示意图。
本发明连续受激移动床系统的基本原理解释如下。
本发明连续受激移动床系统是一种色谱,其特征在于,根据分子量的大小,利用流动性的差异,以恒定速率以相反方向移动吸附剂和进料溶液。然而,在实际应用中,吸附剂固定在柱子中,而通过移动进入以下每个柱子的进料溶液和解吸水的进料位置,使进料溶液和解吸水在吸附剂的空隙容积中循环。
该系统的主要特征在于,移动进料位置和排放位置,而吸附剂固定,连续进行进料、排放和循环。
图1显示该系统的图解方法,即移动4个步骤中的进料和排放位置,以收集除去的组分和高纯度聚右旋糖。
本发明的分离设备由几个直径:长度=4∶6-2∶8的柱子组成。分配器位于柱子的上游位置,而收集器位于柱子的下游位置,使得流体以恒定速率分散和流动。该设备由四个柱子组成,为了进行更细致和重复的分离,最好由8-12个柱子组成。进料溶液和解吸水的入口安装在每个柱子的上端,而出口安装在每个柱子的下端,这些柱子用管道连接以连续运行。也安装了聚右旋糖收集器、单体收集器和泵。为了控制每个流速,安装了流量计和自动阀,也安装了储蓄器,以连续输入进料溶液和解吸水。为了清楚地理解,图2描述了该设备的简单结构。
作为吸附剂的树脂是强酸性凝胶形式的离子树脂,具有Na+作为官能团,交联4-8%,颗粒大小为180-250μm。优选的分离树脂是例如具有Na+官能团的Amberlite CG 6000、DIAION UBK-530K、Dowex M 4340 6X、PCR-833和/或FRK 101。在上述分离树脂中,在树脂具有Ca+2作为官能团的情况下,通过与5-10%NaCl溶液反应,官能团Ca+2被Na+取代。
进料溶液通过分离树脂时,进料溶液的组分根据分子量的大小,从大分子量到小分子量从出口排放。产生这种情况的原理是,分子量大的物质快速通过,而分子量小的物质缓慢通过。
由于柱子中填充的树脂是圆形,因此在树脂颗粒之间具有空隙容积。如果进料溶液通过柱子,那么分子量大的物质由于在恒定的空隙容积中的保留时间短,表现出移动速度快;而分子量小的物质由于保留时间长,表现出移动速度慢。组分对一定树脂的速度可以按照分子量的差异决定。因此,可以决定进料溶液的每个组分的每个独特的移动速度。
当每个组分随着溶剂以恒定流速通过柱子移动而排放时,在每个吸附剂体积保留恒定时间的每个组分的体积称为保留体积,后者根据吸附容量和吸附剂的排放容量是独特的。因此,根据其性质,用以下公式(1)计算分配系数。
VR=VM+KDKs…… (1)
表1 组分的分配系数
组分 | 化学结构式 | 分子量(g/mole) | 分配系数 |
DP 10(10G单元) | C60H102O51 | 1638 | 0.390 |
DP 6(6G单元) | C36H62O31 | 990 | 0.410 |
DP 2(2G单元) | C12H22O11 | 342 | 0.490 |
柠檬酸 | C6H8O7 | 192 | 0.531 |
山梨醇 | C6H14O6 | 182 | 0.539 |
葡萄糖 | C6H12O6 | 180 | 0.551 |
脱水葡萄糖 | C6H10O5 | 162 | 0.553 |
我们也用流动相线性速度为2.5米/小时条件下的分配系数,计算以下每个组分的移动速度;即DP 10 6.41米/小时;DP6 6.10米/小时;DP2 5.10米/小时;柠檬酸4.71米/小时;山梨醇4.64米/小时;葡萄糖4.54米/小时;脱水葡萄糖4.52米/小时,这意味着分子量越大,表现出的线性速度就越快。
实际上,因为葡萄糖、山梨醇和脱水葡萄糖的移动速度相近,不易辨别它们之间移动速度的差异。为了辨别它们,必须使用超过2m的柱子以显示出移动速度的差异。为了分离聚右旋糖和其它组分,可以设计2相分离,例如线性速度超过4.71米/小时的组分和线性速度低于4.71米/小时的组分。
以下是本发明连续受激移动床系统的操作方法。
四个柱子(或8、12个柱子)按环形位置排列,以便循环流体;在每个柱子中安装4个出口,即进料溶液入口、解吸水入口、组分A(高纯度水溶性聚右旋糖)出口和组分B(葡萄糖、脱水葡萄糖、山梨醇和/或柠檬酸)出口。流体循环通过所有柱子,使得组分A和组分B在整组柱子中分配。
在4个柱子系统的情况下,进料溶液和解吸水以2个柱子的距离(在8个柱子系统的情况下为4个柱子的距离)同时进料,组分A从进料溶液的柱子出口排放,而组分B从解吸水柱子出口排放。组分A的分子量大,移动速度快,而组分B的分子量小,移动速度慢。
输入每种进料溶液和解吸水以及输出组分A和组分B后,该系统的进料和排放移至下一个柱子,进料溶液和解吸水之间的距离为2个柱子。然后,组分A和组分B分别从每个进料溶液和解吸水的柱子出口排放。此后,进料和排放移至下一个柱子,再重复相同的步骤。
用于分离组分A和组分B的进料溶液和解吸水的具体量如下。
进料溶液的量设计为每1个柱子的树脂量9.4%(体积),而解吸水的量设计为每1个柱子的树脂量15.6%(体积)。然后,组分A的排放量为每1个柱子的树脂量20.1%(体积),而组分B的排放量为每1个柱子的树脂量4.9%(体积)。
由于树脂的空隙容积和管道已充满流体,因此组分A和组分B同时排放。在1个柱子中完成进料和排放后,进料和排放移至下一个柱子。因此,在4个柱子系统的情况下,需要4次进料和排放。1个操作循环(每4个柱子的进料和排放)需要大约55-59分钟。
通过以下实施例说明本发明。然而,应该理解,本发明不限于这些实施例的具体细节。(实施例1)除去粗制聚右旋糖混合物中葡萄糖、脱水葡萄糖、山梨醇、柠檬酸的分离方法
安装直径为67cm、长1m的4个柱子,用FRK 101 Na+型树脂填充柱子。因此,树脂体积变为352L/柱。如图3所示,安装该系统,进料溶液和解吸水保持在60℃,柱的内部温度与此相同。从左边开始,命名为1号柱、2号柱、3号柱和4号柱,安装881 L/Hr的流速泵。流体的流动从4号柱至1号柱逆时针循环。
第一步是将19L解吸水通过3号柱送入4号柱中,在2号柱中排放等量的组分A(19L高纯度聚右旋糖)。第二步是将33L进料溶液送入2号柱中,将17L解吸水送入4号柱中,从2号柱排放33L组分A,而从4号柱排放组分B(葡萄糖、脱水葡萄糖、山梨醇和柠檬酸)。第三步是将19L解吸水通过3号柱送入4号柱中,从2号柱排放19L组分A。第四步是使总体积为135L的流体在这些柱中循环9.2分钟。操作的第一步按上述方法完成,操作的第一步需要14分钟。
操作的第二步包括将进料溶液送入1号柱,将解吸水送入3号柱,排放组分A和组分B。第一步是将19L解吸水通过2号柱送入3号柱,并排放等量的组分A(19L高纯度聚右旋糖)。第二步是将33L进料溶液送入1号柱中,将17L解吸水送入3号柱中,从1号柱排放33L组分A,而从3号柱排放17L组分B。第三步是将19L解吸水通过2号柱送入3号柱中,从1号柱排放19L组分A。第四步是使总体积为135L的流体在这些柱中循环9.2分钟。操作的第二步按上述方法完成,操作的第二步需要14分钟。
操作的第三步和第四步以操作的先前步骤的同样方式进行,只是将进料和排放移至下一个柱子。因此,操作的总共4个步骤需要56分钟。图3显示了一个操作的四个步骤的图解过程。
用于该实施例进料溶液的粗制聚右旋糖混合物的组成为DP6以上(6个以上葡萄糖单元的聚右旋糖)50.6%(重量);DP5 11.4%(重量);DP4 9.6%(重量);DP3 7.6%(重量);DP2 7.0%(重量);葡萄糖6.4%(重量);山梨醇2.8%(重量);脱水葡萄糖3.9%(重量);柠檬酸0.7%(重量)。用该实施例分离的、作为组分A的高纯度水溶性聚右旋糖的组成为DP6以上58.7%(重量);DP5 13.2%(重量);DP4 11.1%(重量);DP3 8.8%(重量);DP2 8.1%(重量);葡萄糖0.004%(重量);山梨醇0.004%(重量);脱水葡萄糖0.002%(重量);柠檬酸0.09%(重量)。组分B混合物的组成为葡萄糖46.3%(重量);脱水葡萄糖26.2%(重量);山梨醇20.2%(重量);柠檬酸5.0%(重量);DP2 0.3%(重量)。
该分离的结果是获得99.9%(重量)的高纯度水溶性聚右旋糖,将其浓缩和干燥,获得高纯度水溶性聚右旋糖粉末。在该实施例中获得的高纯度水溶性聚右旋糖除去水溶性聚右旋糖的苦味和酸味,同时降低了卡路里。(实施例2)选择性除去粗制聚右旋糖混合物中柠檬酸的分离方法。
为了从粗制聚右旋糖混合物中只选择性地除去柠檬酸,进料溶液的量设计为每1个柱子树脂量9.0%(体积),解吸水的量设计为每1个柱子树脂量16.6%(体积)。然后,组分A的排放量为每1个柱子树脂量20.9%(体积),而组分B(柠檬酸)的排放量为每1个柱子树脂量3.1%(体积)。
由于树脂的空隙容积和管道已充满流体,因此组分A和组分B同时排放。在完成组分A的排放后,循环1个柱子树脂体积的38.8%(体积)。在线性速度为2.5m/L-R/Hr的条件下,1个循环(操作的4个步骤)需要的总时间为57.2分钟。
该实施例中用于分离过程的设备与实施例1的设备相同。
第一步是将21.2L解吸水通过3号柱送入4号柱中,在2号柱中排放等量的组分A(21.2L高纯度聚右旋糖)。第二步是将31.6L进料溶液送入2号柱中,将10.9L解吸水送入4号柱中,从2号柱排放31.6L组分A,而从4号柱排放10.9L组分B(柠檬酸)。第三步是将21.2L解吸水通过3号柱送入4号柱中,从2号柱排放21.2L组分A。第四步是使总体积为135L的流体在这些柱中循环9.26分钟。操作的第一步按上述方法完成,操作的第一步需要14.3分钟。
操作的第二步、第三步和第四步按操作第一步的相同方式进行,只是将进料和排放移至下一个柱子。因此,操作的总共4个步骤需要57.2分钟。
用于该实施例进料溶液的粗制聚右旋糖混合物的组成为DP6以上(超过6个葡萄糖单元的聚右旋糖)50.6%(重量);DP5 11.4%(重量);DP4 9.6%(重量);DP3 7.6%(重量);DP2 7.0%(重量);葡萄糖6.4%(重量);山梨醇2.8%(重量);脱水葡萄糖3.9%(重量);柠檬酸0.7%(重量)。用该实施例分离的、作为组分A的高纯度水溶性聚右旋糖的组成为DP6以上50.9%(重量);DP5 11.5%(重量);DP4 9.7%(重量);DP3 7.7%(重量);DP2 7.1%(重量);葡萄糖6.5%(重量);山梨醇2.6%(重量);脱水葡萄糖3.9%(重量);柠檬酸0.1%(重量)。组分B混合物的组成为葡萄糖0.2%(重量);脱水葡萄糖0.3%(重量);山梨醇16.5%(重量);柠檬酸83.0%(重量)。
该分离的结果是获得高纯度水溶性聚右旋糖,将其浓缩和干燥,获得高纯度水溶性聚右旋糖粉末。在该实施例中获得的高纯度水溶性聚右旋糖除去水溶性聚右旋糖的酸味。(实施例3)选择性除去粗制聚右旋糖混合物中葡萄糖和脱水葡萄糖的分离方法,
为了从粗制聚右旋糖混合物中只选择性地除去葡萄糖和脱水葡萄糖,进料溶液的量设计为每1个柱子树脂量10.0%(体积),解吸水的量设计为每1个柱子树脂量18.0%(体积)。然后,组分A的排放量为每1个柱子树脂量22.9%(体积),而组分B(葡萄糖和脱水葡萄糖)的排放量为每1个柱子树脂量5.1%(体积)。
由于树脂的空隙容积和管道已充满流体,因此组分A和组分B同时排放。在完成组分A的排放后,循环1个柱子树脂体积的38.8%(体积)。在线性速度为2.5m/L-R/Hr的条件下,1个循环(操作的4个步骤)需要的总时间为58.96分钟。
该实施例中用于分离过程的设备与实施例1的设备相同。
第一步是将22.7L解吸水通过3号柱送入4号柱中,在2号柱中排放等量的组分A(22.7L高纯度聚右旋糖)。第二步是将35.2L进料溶液送入2号柱中,将18L解吸水送入4号柱中,从2号柱排放35.2L组分A,而从4号柱排放18L组分B(葡萄糖和脱水葡萄糖)。第三步是将22.7L解吸水通过3号柱送入4号柱中,从2号柱排放22.7L组分A。第四步是使总体积为136L的流体在这些柱中循环9.26分钟。操作的第一步按上述方法完成,操作的第一步需要14.74分钟。
操作的第二步、第三步和第四步按操作第一步的相同方式进行,只是将进料和排放移至下一个柱子。因此,操作的总共4个步骤需要58.96分钟。
用于该实施例进料溶液的粗制聚右旋糖混合物的组成为DP6以上(超过6个葡萄糖单元的聚右旋糖)50.6%(重量);DP5 11.4%(重量);DP4 9.6%(重量);DP3 7.6%(重量);DP2 7.0%(重量);葡萄糖6.4%(重量);山梨醇2.8%(重量);脱水葡萄糖3.9%(重量);柠檬酸0.7%(重量)。用该实施例分离的、作为组分A的高纯度水溶性聚右旋糖的组成为DP6以上56.5%(重量);DP5 12.7%(重量);DP4 10.7%(重量);DP3 3.1%(重量);DP2 7.8%(重量);葡萄糖0.006%(重量);山梨醇3.1%(重量);脱水葡萄糖0.004%(重量);柠檬酸0.7%(重量)。组分B混合物的组成为葡萄糖62.1%(重量);脱水葡萄糖37.9%(重量)。
该分离的结果是获得高纯度水溶性聚右旋糖,将其浓缩和干燥,获得高纯度水溶性聚右旋糖粉末。在该实施例中获得的高纯度水溶性聚右旋糖除去水溶性聚右旋糖的苦味。(实施例4)选择性除去粗制聚右旋糖混合物中脱水葡萄糖的分离方法。
为了从粗制聚右旋糖混合物中只选择性地除去脱水葡萄糖,进料溶液的量设计为每1个柱子树脂量10.5%(体积),解吸水的量设计为每1个柱子树脂量17.5%(体积)。然后,组分A的排放量为每1个柱子树脂量26.6%(体积),而组分B(柠檬酸)的排放量为每1个柱子树脂量1.42%(体积)。
由于树脂的空隙容积和管道已充满流体,因此组分A和组分B同时排放。在完成组分A的排放后,循环1个柱子树脂体积的38.4%(体积)。在流动相速度为2.5m/L-R/Hr的条件下,1个循环(操作的4个步骤)需要的总时间为62.28分钟。
该实施例中用于分离过程的设备与实施例1的设备相同。
第一步是将28.3L解吸水通过3号柱送入4号柱中,在2号柱中排放等量的组分A(28.3L高纯度聚右旋糖)。第二步是将36.8L进料溶液送入2号柱中,将5.0L解吸水送入4号柱中,从2号柱排放36.8L组分A,而从4号柱排放5.0L组分B(脱水葡萄糖)。第三步是将28.3L解吸水通过3号柱送入4号柱中,从2号柱排放28.3L组分A。第四步是使总体积为135.2L的流体在这些柱中循环9.21分钟。操作的第一步按上述方法完成,操作的第一步需要15.57分钟。
操作的第二步、第三步和第四步按操作第一步的相同方式进行,只是将进料和排放移至下一个柱子。因此,操作的总共4个步骤需要62.28分钟。
用于该实施例进料溶液的粗制聚右旋糖混合物的组成为DP6以上(超过6个葡萄糖单元的聚右旋糖)50.6%(重量);DP5 11.4%(重量);DP4 9.6%(重量);DP3 7.6%(重量);DP2 7.0%(重量);葡萄糖6.4%(重量);山梨醇2.8%(重量);脱水葡萄糖3.9%(重量);柠檬酸0.7%(重量)。用该实施例分离的、作为组分A的高纯度水溶性聚右旋糖的组成为DP6以上52.7%(重量);DP5 11.9%(重量);DP4 10.0%(重量);DP3 7.9%(重量);DP2 7.3%(重量);葡萄糖6.6%(重量);山梨醇2.9%(重量);脱水葡萄糖0.002%(重量);柠檬酸0.7%(重量)。组分B混合物的组成为葡萄糖1.0%(重量);脱水葡萄糖97.2%(重量);山梨醇1.0%(重量);柠檬酸0.8%(重量)。
该分离的结果是获得高纯度水溶性聚右旋糖,将其浓缩和干燥,获得高纯度水溶性聚右旋糖粉末。在该实施例中获得的高纯度水溶性聚右旋糖除去水溶性聚右旋糖的苦味。
Claims (7)
1.用连续受激移动床系统,从含有75-95%(重量)聚葡萄糖、2-10%(重量)的葡萄糖、2-10%(重量)脱水葡萄糖、1-5%(重量)山梨醇、0.5-3%(重量)柠檬酸的混合物中分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法,包括以下步骤:
ⅰ)在55-65℃下,用蒸馏水溶解粗制聚右旋糖混合物,使其干物质浓度为45-50%(重量);
ⅱ)将所述粗制聚右旋糖溶液和解吸水一起进料并循环通过装有分离树脂的柱子;
ⅲ)利用分配系数的差异,选择性地分离和收集葡萄糖、脱水葡萄糖、山梨醇和/或柠檬酸;
ⅳ)收集高纯度的水溶性聚右旋糖。
2.按照权利要求1的从混合物中分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法,其中在流动相线性速度为2.5米/小时的条件下,利用低于4.71米/小时的线性速度的差异分离除去的组分是葡萄糖、脱水葡萄糖、山梨醇和柠檬酸。
3.按照权利要求1的从混合物中分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法,其中利用线性速度的差异分离除去的组分是一种或多种选自葡萄糖、脱水葡萄糖、山梨醇和柠檬酸的组分。
4.按照权利要求1的从混合物中分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法,其中柱子填充强酸性凝胶形式的离子树脂,后者具有Na+作为官能团,交联4-8%,颗粒大小为180-250μm。
5.按照权利要求1的从混合物中分离高纯度水溶性聚右旋糖的方法,其中树脂选自具有Na+官能团的Amberlite CG 6000、DIAIONUBK-530K、Dowex M 4340 6X、PCR-833和FRK 101。
6.用权利要求2的方法从混合物中分离出来的高纯度(超过99.2%(重量))水溶性聚右旋糖。
7.用权利要求3的方法从混合物中分离出来的高纯度水溶性聚右旋糖。
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CN 97121254 CN1215730A (zh) | 1997-10-24 | 1997-10-24 | 高纯度水溶性聚右旋糖的分离方法 |
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CN 97121254 CN1215730A (zh) | 1997-10-24 | 1997-10-24 | 高纯度水溶性聚右旋糖的分离方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104987432A (zh) * | 2008-08-20 | 2015-10-21 | 卡吉尔公司 | 新型聚葡萄糖材料 |
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1997
- 1997-10-24 CN CN 97121254 patent/CN1215730A/zh active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104987432A (zh) * | 2008-08-20 | 2015-10-21 | 卡吉尔公司 | 新型聚葡萄糖材料 |
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C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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