CN118574802A - 用于将2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯硝化成2,4,6-三硝基甲苯的硝化混合物以及使用所述混合物获得2,4,6-三硝基甲苯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于将2,4‑二硝基甲苯和2,6‑二硝基甲苯硝化成2,4,6‑三硝基甲苯的硝化混合物，其含有5wt.％至20wt.％的氮氧化物(V)、60wt.％至80wt.％的硝酸(V)和5wt.％至30wt.％的硫酸(VI)。本发明还涉及获得2,4,6‑三硝基甲苯的方法，所述方法包括使2,4‑二硝基甲苯和2,6‑二硝基甲苯与根据本发明的硝化混合物接触并且加热所得反应混合物，其特征在于所述硝化混合物与2,4‑二硝基甲苯和2,6‑二硝基甲苯的质量比不大于10:1。
Description
本发明涉及用于将2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯硝化成2,4,6-三硝基甲苯的硝化混合物以及使用所述混合物获得2,4,6-三硝基甲苯的方法。
2,4,6-三硝基甲苯(三硝基甲苯)是世界上最常见的合成炸药之一。其作为甲苯的三步硝化的结果获得。在最后的步骤中，在实验室规模和工业规模上，使用由发烟硝酸(V)、硫酸(VI)和发烟硫酸组成的混合物使二硝基甲苯硝化(专利US2475095、专利US3742072)。这种方法的使用与大量废硫酸(VI)的产生有关，废硫酸(VI)的管理是麻烦的。目前，它在补充硝酸(V)后再循环到硝化的早期阶段。在再循环至第一步骤并且反应后，所述酸不适合用于三硝基甲苯生产工艺并且进行再生工艺，所述再生工艺包括：用水稀释至70％并且沉淀硝基化合物、脱硝(去除硝酸(V)残余物和氮氧化物)和浓缩(去除水)。该工艺与巨大的能量消耗和有毒氮氧化物的形成有关。此外，硫酸(VI)对环境造成威胁。
在第三步骤中的甲苯的硝化也在高温(约100℃)下进行，并且同时伴随副氧化过程，在期间释放大量的气体和四硝基甲烷。为此，该工艺的操作是危险的，并且已经成为在三硝基甲苯工厂中发生事故的原因。
在文献中已经描述了将二硝基甲苯硝化成三硝基甲苯的其它方法。这些是使用以下硝化混合物的硝化：硫酸(VI)中的氮氧化物(V)、三氟甲磺酸中的硝酸(V)(美国专利7767868)，多氟氢菲中的硝酸(V)和硫酸(VI)、硝酸(V)和三氟化硼(专利US329310)，超临界碳氧化物(IV)中的硝酸(V)与三丁基膦(专利申请US20070232840)。含有三氟甲磺酸和三氟化硼的混合物不含有硫酸(VI)，但它们的组分对环境有害。超临界碳氧化物(IV)中的硝酸(V)与三丁基膦的反应需要高压，这将使得三硝基甲苯的生产更昂贵。所有其它提及的体系包含硫酸(VI)。
有前景的硝化体系似乎是硝基-发烟硫酸(氮氧化物(V)在硝酸(V)中的溶液)，然而，使用该体系将二硝基甲苯硝化成三硝基甲苯的硝化反应非常缓慢并且需要使用大量过量的硝化剂。
在本发明中，使用由硝基-发烟硫酸和比上述硝化混合物中更小含量的硫酸(VI)组成的硝化混合物。
本发明涉及用于将2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯硝化成2,4,6-三硝基甲苯的硝化混合物，其特征在于，所述硝化混合物含有5wt.％至20wt.％的氮氧化物(V)、60wt.％至80wt.％的硝酸(V)和5wt.％至30wt.％的硫酸(VI)。
优选地，硝化混合物含有10wt.％至20wt.％的氮氧化物(V)、55wt.％至70wt.％的硝酸(V)和15至25wt.％的硫酸(VI)。
本发明还涉及用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法，所述方法包括使2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯与根据本发明的硝化混合物接触并且加热所得反应混合物，其特征在于，硝化混合物与2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯的质量比不大于10:1。
优选地，根据本发明的用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法的特征在于，硝化混合物与2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯的质量比为5:1至8:1。
优选地，根据本发明的用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法的特征在于，硝化反应在50℃至80℃的温度下进行。更优选地，硝化反应在60℃至70℃的温度下进行。
优选地，根据本发明的用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法的特征在于，硝化反应进行不少于4小时。
表1比较了用于获得TNT的不同方法的废硫酸(VI)的量。
表1.用于获得三硝基甲苯的各种方法的每1吨TNT消耗的硫酸(VI)
基于表1，可以注意到，所述方法使在生产三硝基甲苯的工厂中低得多的硫酸(VI)消耗。与传统方法相比，降低量为38％。当在硝化的第一阶段和第二阶段中使用不含硫酸(VI)的硝化剂，例如在有机溶剂中的发烟硝酸(V)或氮氧化物(V)时，可能是特别重要的。
此外，与传统方法相比，根据本发明进行硝化显示出较低水平的二次氧化工艺和较低的工艺温度，这增加了工艺的安全性。在该方法中，可以将硝酸(V)再循环并且将其再利用以制备氮氧化物(V)在硝酸(V)中的溶液。
工作实施例
实施例1
将52g的2,4-二硝基甲苯、200g的20％硝基-发烟硫酸和60g的99％硫酸(VI)添加至在水浴中的位于磁力搅拌器上的配有温度计和球形回流冷凝器(Allihna)的三颈圆底烧瓶。在添加成分后，开始搅拌并且将烧瓶的内容物加热至70℃。从达到设定温度的时刻开始，反应进行8小时。在经过设定的时间后，将烧瓶的内容物冷却至室温并且倒入具有水和冰的烧杯中。在Schott G2漏斗上过滤掉沉淀物并且用水洗涤直至pH＝7。将沉淀物转移至结晶器并且在60℃下在干燥器中干燥至恒重。反应的产率是85％，并且通过GC-MS测定的样品中的三硝基甲苯含量是99.85％。
实施例2
将10g的2,4-二硝基甲苯和含有20％的硝基-发烟硫酸和最小99％纯的硫酸(VI)的在表2中示出的硝化混合物添加至配有磁力搅拌器、温度计和球形回流冷凝器(Allihna)并且位于水浴中的100mL三颈圆底烧瓶中。反应进行8小时。在反应完成后，将烧瓶的内容物倒入水和冰的烧杯中，并且然后用二氯甲烷(1×50mL)萃取。将萃取液用0.5％碳酸氢钠溶液洗涤两次，并且然后用蒸馏水洗涤至pH＝7。然后，将少量硫酸镁(VI)倒入萃取液中并放置过夜，并且然后将样品通过有槽的过滤器过滤并且在真空蒸发器上蒸馏出溶剂。硝化混合物的硝化结果和样品组成呈现在表2中。
表2.硝化混合物组成对DNT向TNT转化的程度的影响
实施例3
除了改变硝化混合物中每1g 2,4-DNT使用的99％硫酸(VI)的量、硝化反应时间和温度之外，类似于实施例1进行反应。结果呈现在表3中。
表3.反应参数偏差对转化的程度和反应产率的影响
根据本发明的硝化混合物的组成和公开的方法可以用于生产爆炸性2,4,6-三硝基甲苯(三硝基甲苯)。
Claims (7)
1.用于将2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯硝化成2,4,6-三硝基甲苯的硝化混合物，其特征在于，所述硝化混合物含有5wt.％至20wt.％的氮氧化物(V)、60wt.％至80wt.％的硝酸(V)和5wt.％至30wt.％的硫酸(VI)。
2.根据权利要求1所述的硝化混合物，其特征在于，所述硝化混合物含有10wt.％至20wt.％的氮氧化物(V)、55wt.％至70wt.％的硝酸(V)和15wt.％至25wt.％的硫酸(VI)。
3.用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法，所述方法包括使2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯与如权利要求1或2中定义的所述硝化混合物接触，并且加热由此形成的反应混合物，其特征在于，所述硝化混合物与2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯的质量比不大于10:1。
4.根据权利要求3所述的用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法，其特征在于，所述硝化混合物与2,4-二硝基甲苯和2,6-二硝基甲苯的质量比为5:1至8:1。
5.根据权利要求3或4所述的用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法，其特征在于，所述硝化反应在50℃至80℃的温度下进行。
6.根据权利要求5所述的用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法，其特征在于，所述硝化反应在60℃至70℃的温度下进行。
7.根据权利要求3至6中任一项所述的用于获得2,4,6-三硝基甲苯的方法，其特征在于，所述硝化反应进行不少于4小时。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication |