CN118480076A - 一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，属于功能糖结晶及化学工程工业结晶技术领域。本发明公开的一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，使用反溶剂法，通过氨基葡萄糖盐酸盐在两种溶剂中溶解度差异较大，使溶液中产生较高的过饱和度而引起析晶的过程，主要是在氨基葡萄糖盐酸盐水溶液中不断流加乙腈，提高氨基葡萄糖在水溶液中结晶收率，结晶收率可以达到95%，结晶后，所得到的晶体粒度均匀，能够满足大部分客户的要求。
Description
技术领域
本发明涉及功能糖结晶及化学工程工业结晶技术领域，更具体的说是涉及一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法。
背景技术
氨基葡萄糖盐酸盐又称D-葡萄糖胺盐酸盐，在人体中以单糖的形式被吸收、发挥作用。主要用于促进关节软骨修复与再生、抗炎作用、增加关节液分泌、提高关节灵活性、缓解疼痛症状。同时还具有促进抗生素药剂的功能，可作为糖尿病患者的营养补助剂，大量使用对身体无害，在医学、轻工化妆品等领域有着广泛的应用前景。
氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法主要有酸解法、微生物发酵法、酶解法等等，不同的制备方法都有各自的优势，同时都有着一定的局限性。目前氨基葡萄糖盐酸盐晶体主要通过以上方法得到，再将氨基葡萄糖盐酸盐粗品进行降温结晶或者是蒸发浓缩结晶得到固体氨基葡萄糖盐酸盐。但降温结晶，因为氨基葡萄糖盐酸盐在水中的溶解度大，得到的结晶收率低。且蒸发浓缩结晶能耗高，生产成本大。现有技术无法解决以上问题。
因此，提供一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，在氨基葡萄糖盐酸盐结晶过程中，能够降低生产能耗，提高结晶收率。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，使用降温-反溶剂结晶技术，在结晶过程中流加乙腈，进行反溶剂结晶。
反溶剂法是利用氨基葡萄糖盐酸盐在两种溶剂中溶解度之间的差异，进行结晶的技术，在结晶过程中，主要是向氨基葡萄糖盐酸盐水溶液中流加乙腈进行反溶剂结晶。
采用上述技术方案的有益效果：本发明根据氨基葡萄糖盐酸盐在不同溶剂中的溶解度特性和晶体生长特性，创造性地选择在结晶过程中流加乙腈进行反溶剂结晶，提高了氨基葡萄糖盐酸盐一次性结晶收率。在不经过蒸发或者是二次结晶的情况下，将氨基葡萄糖盐酸盐的一次性结晶收率提高到了95%以上。
进一步，所述的一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，包括以下步骤：
（1）将氨基葡萄糖盐酸盐粗品溶于水中，得到浓度为40-45wt%的氨基葡萄糖盐酸盐粗品水溶液；加入活性白土，在60℃-65℃下搅拌溶解，脱色25-35min，悬浮液经过滤除杂，得到用于结晶的氨基葡萄糖盐酸盐溶液；
所述活性白土用量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品的8-10wt‰；
（2）在步骤（1）得到的氨基葡萄糖盐酸盐溶液中加入晶种，保持温度在60-65℃下搅拌养晶1-2h；所述晶种的添加量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品的3-5wt%；
（3）缓慢降温到20-25℃，降温速率为5-6℃/h；降温结束后，保持温度在20-25℃流加乙腈进行反溶剂结晶，乙腈流加完后，养晶1-2h；
所述乙腈的用量为步骤（1）所述水用量的2倍，乙腈的流加速度为0.4-0.5g/min；
（4）再经冷却降温到5-8℃，降温速率6-8℃/h，降温结束后恒温养晶1-2h，最终经过过滤、洗涤、干燥得到氨基葡萄糖盐酸盐晶体。
进一步，步骤（2）所述晶种为纯度≥99%，粒径为160-200目的氨基葡萄糖盐酸盐晶体。
采用上述技术方案的有益效果：本发明使用冷却-反溶剂结晶技术制备氨基葡萄糖盐酸盐，在降温之前加入160-200目晶种，控制降温速度，避免了在降温过程中小晶体爆发现象，且随着温度的降低，溶液形成过饱和，加入的晶种均匀生长。
进一步，步骤（4）所述过滤为离心过滤；洗涤方式为75%的乙腈搅拌；干燥方式为80-100℃干燥3-5h。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明公开提供了一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，具有以下有益效果：
（1）本发明使用冷却-反溶剂结晶技术制备氨基葡萄糖盐酸盐，通过反溶剂法流加乙腈，降低了氨基葡萄糖盐酸盐在水中的溶解度，提高了结晶收率，解决了现有技术使用冷却两次结晶收率低的问题。同时保证了产品质量和节约成本。
（2）本发明根据氨基葡萄糖盐酸盐在不同溶剂中的特性，创造性地选择结晶过程中流加乙腈进行反溶剂结晶，降低氨基葡萄糖盐酸盐的溶解度。本发明控制乙腈的加入量和加入速度，避免了析晶快造成的爆晶和提高了晶体成品粒径；同时可以将氨基葡萄糖盐酸盐的摩尔溶解度从0.4降至0.184，在不进行蒸发浓缩结晶的情况下提高了氨基葡萄糖盐酸盐的结晶收率，一次性结晶收率达到95%以上。
（3）本发明制备的氨基葡萄糖盐酸盐晶体，粒度均匀性好，不易结块，能够满足客户的需求。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明所需药剂为常规实验药剂，采购自市售渠道；未提及的实验方法为常规实验方法，在此不再一一赘述。
氨基葡萄糖盐酸盐粗品来源：D-氨基葡萄糖盐酸盐的制备研究，沈荣明，湖州职业技术学院学报，2004年第4期。
此处限定的氨基葡萄糖盐酸盐粗品来源仅用于说明本发明是在氨基葡萄糖盐酸盐粗品的基础上进行研究；并不是限定本发明方法仅适用于上述参考文献中的氨基葡萄糖盐酸盐粗品，本发明方法适用于所有方法制备得到的氨基葡萄糖盐酸盐粗品。
实施例1
一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，包括以下步骤：
（1）将氨基葡萄糖盐酸盐粗品溶于水中，配制成浓度为40wt%的氨基葡萄糖盐酸盐粗品水溶液；加入活性白土，加入量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品的8wt%，在60℃下搅拌溶解，脱色25min，悬浮液经过滤除杂，得到可以用于结晶的氨基葡萄糖盐酸盐溶液；
（2）在步骤（1）得到的氨基葡萄糖盐酸盐溶液中加入160-200目的晶种，晶种加入量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品质量的3wt%，保持温度在60℃搅拌养晶1h；
（3）缓慢降温到20℃，降温速率为5℃/h，降温结束后，保持温度20℃流加乙腈，乙腈加入量为配制氨基葡萄糖盐酸盐粗品溶剂（水）的2倍，流加速度为0.4g/min，进行反溶剂结晶，乙腈流加完后，养晶1h；
（4）再经冷却降温到5℃，降温速率6℃/h，降温结束后恒温养晶1h；
（5）养晶结束后采用4000r/min离心过滤，过滤后固体的洗涤方式为75%乙腈搅拌，在80℃真空干燥3h，得到粒度均一的氨基葡萄糖盐酸盐晶体。
所得到氨基葡萄糖盐酸盐结晶收率95.32wt%，纯度99.43%，产品为白色，粒度均匀性好，不易结块，满足客户的需求。
结晶收率（%）=[氨基葡萄糖盐酸盐晶体重量×氨基葡萄糖盐酸盐晶体纯度/(氨基葡萄糖盐酸盐粗品的重量×氨基葡萄糖盐酸盐粗品的纯度）]×100%；
纯度的检测方法：高效液相色谱仪-紫外检测法。
实施例2
一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，包括以下步骤：
（1）将氨基葡萄糖盐酸盐粗品溶于水中，配制成浓度为43wt%的氨基葡萄糖盐酸盐粗品水溶液；加入活性白土，加入量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品的9wt%，在63℃下搅拌溶解，脱色30min，悬浮液经过滤除杂，得到可以用于结晶的氨基葡萄糖盐酸盐溶液；
（2）在步骤（1）得到的氨基葡萄糖盐酸盐溶液中加入160-200目的晶种，晶种加入量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品质量的4wt%，保持温度在63℃搅拌养晶1.5h；
（3）缓慢降温到23℃，降温速率为5.5℃/h，降温结束后，保持温度23℃流加乙腈，乙腈加入量为配制氨基葡萄糖盐酸盐粗品溶剂（水）的2倍，流加速度为0.45g/min，进行反溶剂结晶，乙腈流加完后，养晶1.5h；
（4）再经冷却降温到7℃，降温速率7℃/h，降温结束后恒温养晶1.5h；
（5）养晶结束后采用4000r/min离心过滤，过滤后固体的洗涤方式为75%乙腈搅拌，在90℃真空干燥4h，得到粒度均一的氨基葡萄糖盐酸盐晶体。
所得到氨基葡萄糖盐酸盐结晶收率95.21wt%，纯度99.65%，产品为白色，粒度均匀性好，不易结块，满足客户的需求。
实施例3
一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，包括以下步骤：
（1）将氨基葡萄糖盐酸盐粗品溶于水中，配制成浓度为45wt%氨基葡萄糖盐酸盐粗品水溶液；加入活性白土，加入量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品的10wt%，在65℃下搅拌溶解，脱色35min，悬浮液经过滤除杂，得到可以用于结晶的氨基葡萄糖盐酸盐溶液；
（2）在步骤（1）得到的氨基葡萄糖盐酸盐溶液中加入160-200目的晶种，晶种加入量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品质量的5wt%，保持温度在65℃搅拌养晶2h；
（3）缓慢降温到25℃，降温速率为6℃/h，降温结束后，保持温度25℃流加乙腈，乙腈加入量为配制氨基葡萄糖盐酸盐粗品溶剂（水）的2倍，流加速度为0.5g/min，进行反溶剂结晶，乙腈流加完后，养晶2h；
（4）再经冷却降温到8℃，降温速率8℃/h，降温结束后恒温养晶2h；
（5）养晶结束后采用4000r/min离心过滤，过滤后固体的洗涤方式为75%乙腈搅拌，在100℃真空干燥5h，得到粒度均一的氨基葡萄糖盐酸盐晶体。
所得到氨基葡萄糖盐酸盐结晶收率95.28wt%，纯度99.21%，产品为白色，粒度均匀性好，不易结块，满足客户的需求。
对比例1
按照实施例1中的方法制备氨基葡萄糖盐酸盐，与实施例1的区别在于不流加乙腈，直接经冷却降温到5℃，其他步骤均与实施例1相同，结晶收率仅为50.0%。
对比例2
按照实施例2中的方法制备氨基葡萄糖盐酸盐，与实施例2的区别在于不流加乙腈，直接经冷却降温到7℃，其他步骤均与实施例2相同，结晶收率仅为53.1%。
对比例3
按照实施例3中的方法制备氨基葡萄糖盐酸盐，与实施例3的区别在于不流加乙腈，直接经冷却降温到8℃，其他步骤均与实施例3相同，结晶收率仅为54.6%。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (3)
1.一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，其特征在于，使用降温-反溶剂结晶技术，在结晶过程中流加乙腈，进行反溶剂结晶；包括以下步骤：
（1）将氨基葡萄糖盐酸盐粗品溶于水中，得到浓度为40-45wt%的氨基葡萄糖盐酸盐粗品水溶液；加入活性白土，在60℃-65℃下搅拌溶解，脱色25-35min，悬浮液经过滤除杂，得到用于结晶的氨基葡萄糖盐酸盐溶液；
所述活性白土用量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品的8-10wt‰；
（2）在步骤（1）得到的氨基葡萄糖盐酸盐溶液中加入晶种，保持温度在60-65℃搅拌养晶1-2h；所述晶种的添加量为氨基葡萄糖盐酸盐粗品的3-5wt%；
（3）缓慢降温到20-25℃，降温速率为5-6℃/h；降温结束后，保持温度20-25℃流加乙腈进行反溶剂结晶，乙腈流加完后，养晶1-2h；
所述乙腈的用量为步骤（1）所述水用量的2倍，乙腈的流加速度为0.4-0.5g/min；
（4）再经冷却降温到5-8℃，降温速率6-8℃/h，降温结束后恒温养晶1-2h，最终经过过滤、洗涤、干燥得到氨基葡萄糖盐酸盐晶体。
2.根据权利要求1所述的一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，其特征在于，步骤（2）所述晶种为纯度≥99%，粒径为160-200目的氨基葡萄糖盐酸盐晶体。
3.根据权利要求1所述的一种反溶剂结晶制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，其特征在于，步骤（4）所述过滤为离心过滤；洗涤方式为75%的乙腈搅拌；干燥方式为80-100℃干燥3h-5h。
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| GR01 | Patent grant |