CN118324744A - 一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于农药有机合成技术领域，提供了一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法。该方法包含下列步骤：将化合物a、氢氧化钠和水混合进行反应，得到化合物b；然后，将化合物b、N，N’‑二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐、氧化剂和溶剂混合进行反应，得到氯虫苯甲酰胺中间体。本发明制备方法简单，避免了过硫酸钾以及浓硫酸的使用；本发明选用特定质量比例的N，N’‑二羟基邻苯二甲酰亚胺和过渡金属盐共同催化化合物b氧化脱氢，在很大程度上提升了反应的速率以及转化率。本发明工艺环保，条件温和，所得产品的收率高达92.5％，适合大规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及农药有机合成技术领域，尤其涉及一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法。
背景技术
氯虫苯甲酰胺，属于鱼尼丁受体作用剂，作用方式为胃毒和触杀，具有广谱、安全环保、活性高、高效低毒、传导性好、良好环境相容性等优点，广泛应用于鳞翅目害虫的防治，是全球第一大杀虫剂。3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸是制备氯虫苯甲酰胺的关键中间体。目前，其合成路线主要包含下列步骤：以3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯为原料，先在过硫酸钾和浓硫酸的作用下氧化脱氢，得到3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯，再通过水解得到该中间体。然而，一方面，氧化脱氢过程中浓硫酸的强腐蚀性会使得合成过程的安全性大大降低，过硫酸钾的使用会产生大量难以处理的高盐废水；另一方面，所得中间体的收率仅能达到70％，存在原料利用率低的问题。因此，提供一种氯虫苯甲酰胺中间体的新型合成方法，避免过硫酸钾、浓硫酸的使用，提升中间体产品的收率，具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的问题，提供一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，包含下列步骤：
(1)将化合物a、氢氧化钠和水混合进行反应，得到化合物b；
(2)将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐、氧化剂和溶剂混合进行反应，得到所述的氯虫苯甲酰胺中间体；
所述化合物a的结构式为所述化合物b的结构式为所述氯虫苯甲酰胺中间体的结构式为
作为优选，步骤(1)所述化合物a、氢氧化钠和水的摩尔体积比为5～15mol：10～15mol：3～9L。
作为优选，步骤(1)所述反应的温度为85～100℃，所述反应的时间为3～6h。
作为优选，步骤(2)所述氧化剂为氧气或空气。
作为优选，步骤(2)所述溶剂为乙腈或苯甲腈。
作为优选，步骤(2)所述过渡金属盐为乙酸盐或氯盐，所述过渡金属盐中过渡金属为钴、锰或钒。
作为优选，步骤(2)所述化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐和溶剂的质量比为1：0.001～0.01：0.0003～0.003：1～10。
作为优选，步骤(2)所述反应的温度为25～45℃。
作为优选，步骤(2)所述反应的压力为0.1～1MPa。
作为优选，步骤(2)所述反应的时间为3～6h。
本发明的有益效果是：
本发明提供了一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，包含下列步骤：将化合物a、氢氧化钠和水混合进行反应，得到化合物b；然后，将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐、氧化剂和溶剂混合进行反应，得到氯虫苯甲酰胺中间体。本发明制备方法简单，避免了过硫酸钾以及浓硫酸的使用；本发明选用特定质量比例的N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺和过渡金属盐共同催化化合物b氧化脱氢，在很大程度上提升了反应的速率以及转化率。本发明工艺环保，条件温和，所得产品的收率高达92.5％，适合大规模生产。
具体实施方式
本发明提供了一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，包含下列步骤：
(1)将化合物a、氢氧化钠和水混合进行反应，得到化合物b；
(2)将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐、氧化剂和溶剂混合进行反应，得到所述的氯虫苯甲酰胺中间体；
所述化合物a的结构式为所述化合物b的结构式为所述氯虫苯甲酰胺中间体的结构式为
在本发明中，步骤(1)所述化合物a、氢氧化钠和水的摩尔体积比优选为5～15mol：10～15mol：3～9L，进一步优选为7～13mol：11～14mol：5～8L，更优选为9～10mol：12～13mol：6～7L。
在本发明中，步骤(1)所述反应的温度优选为85～100℃，进一步优选为88～95℃，更优选为90～92℃；所述反应的时间优选为3～6h，进一步优选为4～5.5h，更优选为4.5～5h。
在本发明中，步骤(1)反应结束后，将得到的体系自然冷却，然后加入盐酸溶液，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到所述的化合物b。
在本发明中，自然冷却的目标温度优选为20～30℃，进一步优选为22～28℃，更优选为25～26℃；所述盐酸溶液的质量分数优选为28～32％，进一步优选为29～31％，更优选为30～30.5％；加入盐酸溶液调节体系的pH值优选为6～7，进一步优选为6.2～6.8，更优选为6.5～6.6。
在本发明中，步骤(2)所述氧化剂优选为氧气或空气。
在本发明中，步骤(2)所述溶剂优选为乙腈或苯甲腈。
在本发明中，步骤(2)所述过渡金属盐优选为乙酸盐或氯盐，所述过渡金属盐中过渡金属优选为钴、锰或钒。
在本发明中，步骤(2)所述化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐和溶剂的质量比优选为1：0.001～0.01：0.0003～0.003：1～10，进一步优选为1：0.002～0.007：0.0006～0.002：3～8，更优选为1：0.003～0.005：0.001～0.0015：5～6。
在本发明中，步骤(2)所述反应的温度优选为25～45℃，进一步优选为30～40℃，更优选为35～37℃。
在本发明中，步骤(2)反应的过程中，先将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐和溶剂混合，然后再持续性通入氧化剂，来维持反应所需的压力；步骤(2)所述反应的压力优选为0.1～1MPa，进一步优选为0.2～0.8MPa，更优选为0.5～0.6MPa。
在本发明中，步骤(2)所述反应的时间优选为3～6h，进一步优选为3.5～5.5h，更优选为4～5h。
在本发明中，步骤(2)反应结束后，将得到的体系自然冷却，脱除溶剂，加入盐酸溶液，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到所述的氯虫苯甲酰胺中间体。
在本发明中，自然冷却的目标温度优选为20～30℃，进一步优选为22～28℃，更优选为25～26℃；脱除溶剂采用本领域常规技术手段完成；所述盐酸溶液的质量分数优选为28～32％，进一步优选为29～31％，更优选为30～30.5％；加入盐酸溶液调节体系的pH值优选为3～5，进一步优选为3.5～4.5，更优选为3.7～4。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将1mol化合物a、1.2mol氢氧化钠和600mL水混合，在90℃下反应4.5h，反应结束后，将得到的体系自然冷却至25℃，然后加入质量分数为30％的盐酸溶液，调节体系的pH值为6.6，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到化合物b；
将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、乙酸钴和乙腈混合(化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、乙酸钴和乙腈的质量比为1：0.003：0.001：5)，通入氧气，在温度为35℃、压力为0.4MPa的条件下反应5h(反应的过程中，持续性通入氧气，维持反应的压力为0.4MPa)，反应结束后，将得到的体系自然冷却至25℃，脱除溶剂，加入质量分数为30％的盐酸溶液，调节体系的pH值为3.7，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到所述的氯虫苯甲酰胺中间体。
经过测试得到，本实施例所得氯虫苯甲酰胺中间体的收率为92.2％。
实施例2
将0.9mol化合物a、1.1mol氢氧化钠和500mL水混合，在95℃下反应4h，反应结束后，将得到的体系自然冷却至28℃，然后加入质量分数为31％的盐酸溶液，调节体系的pH值为6.2，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到化合物b；
将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、氯化钴和苯甲腈混合(化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、氯化钴和苯甲腈的质量比为1：0.005：0.0015：6)，通入空气，在温度为30℃、压力为0.15MPa的条件下反应5.5h(反应的过程中，持续性通入空气，维持反应的压力为0.15MPa)，反应结束后，将得到的体系自然冷却至28℃，脱除溶剂，加入质量分数为31％的盐酸溶液，调节体系的pH值为3.5，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到所述的氯虫苯甲酰胺中间体。
经过测试得到，本实施例所得氯虫苯甲酰胺中间体的收率为91.9％。
实施例3
将0.5mol化合物a、1mol氢氧化钠和300mL水混合，在88℃下反应5h，反应结束后，将得到的体系自然冷却至30℃，然后加入质量分数为29％的盐酸溶液，调节体系的pH值为6.5，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到化合物b；
将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、乙酸钴和乙腈混合(化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、乙酸钴和乙腈的质量比为1：0.002：0.0006：5)，通入氧气，在温度为45℃、压力为0.5MPa的条件下反应3.5h(反应的过程中，持续性通入氧气，维持反应的压力为0.5MPa)，反应结束后，将得到的体系自然冷却至30℃，脱除溶剂，加入质量分数为29％的盐酸溶液，调节体系的pH值为4，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到所述的氯虫苯甲酰胺中间体。
经过测试得到，本实施例所得氯虫苯甲酰胺中间体的收率为92.5％。
实施例4
将1.3mol化合物a、1.5mol氢氧化钠和800mL水混合，在92℃下反应5.5h，反应结束后，将得到的体系自然冷却至26℃，然后加入质量分数为32％的盐酸溶液，调节体系的pH值为6.8，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到化合物b；
将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、氯化锰和苯甲腈混合(化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、氯化锰和苯甲腈的质量比为1：0.007：0.002：8)，通入氧气，在温度为40℃、压力为0.6MPa的条件下反应4h(反应的过程中，持续性通入氧气，维持反应的压力为0.6MPa)，反应结束后，将得到的体系自然冷却至26℃，脱除溶剂，加入质量分数为32％的盐酸溶液，调节体系的pH值为3.5，搅拌后过滤，将得到的滤饼顺次进行水洗和干燥，得到所述的氯虫苯甲酰胺中间体。
经过测试得到，本实施例所得氯虫苯甲酰胺中间体的收率为92.1％。
对比例1
控制实施例1中其它条件不变，省略N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺的使用，得到氯虫苯甲酰胺中间体。
经过测试得到，本对比例所得氯虫苯甲酰胺中间体的收率为80.5％。
对比例2
控制实施例1中其它条件不变，更改化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、乙酸钴和乙腈的质量比为1：0.0005：0.0002：5，得到氯虫苯甲酰胺中间体。
经过测试得到，本对比例所得氯虫苯甲酰胺中间体的收率为85.6％。
由以上实施例可知，省略N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺的使用或更改化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、乙酸钴和乙腈的质量比后，所得氯虫苯甲酰胺中间体的收率均明显降低。
本发明提供了一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，包含下列步骤：将化合物a、氢氧化钠和水混合进行反应，得到化合物b；然后，将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐、氧化剂和溶剂混合进行反应，得到氯虫苯甲酰胺中间体。本发明制备方法简单，避免了过硫酸钾以及浓硫酸的使用；本发明选用特定质量比例的N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺和过渡金属盐共同催化化合物b氧化脱氢，在很大程度上提升了反应的速率以及转化率。本发明工艺环保，条件温和，所得产品的收率高达92.5％，适合大规模生产。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，包含下列步骤：
(1)将化合物a、氢氧化钠和水混合进行反应，得到化合物b；
(2)将化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐、氧化剂和溶剂混合进行反应，得到所述的氯虫苯甲酰胺中间体；
所述化合物a的结构式为所述化合物b的结构式为所述氯虫苯甲酰胺中间体的结构式为
2.如权利要求1所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述化合物a、氢氧化钠和水的摩尔体积比为5～15mol：10～15mol：3～9L。
3.如权利要求1或2所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应的温度为85～100℃，所述反应的时间为3～6h。
4.如权利要求3所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述氧化剂为氧气或空气。
5.如权利要求4所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述溶剂为乙腈或苯甲腈。
6.如权利要求4或5所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述过渡金属盐为乙酸盐或氯盐，所述过渡金属盐中过渡金属为钴、锰或钒。
7.如权利要求6所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述化合物b、N，N’-二羟基邻苯二甲酰亚胺、过渡金属盐和溶剂的质量比为1：0.001～0.01：0.0003～0.003：1～10。
8.如权利要求7所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述反应的温度为25～45℃。
9.如权利要求8所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述反应的压力为0.1～1MPa。
10.如权利要求9所述的氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述反应的时间为3～6h。
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| CN202410579391.0A CN118324744A (zh) | 2024-05-11 | 2024-05-11 | 一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法 |
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2024
- 2024-05-11 CN CN202410579391.0A patent/CN118324744A/zh active Pending
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