CN118255765A - 一种螺类含氮化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种螺类含氮化合物及其应用，本发明的螺类含氮化合物具有式I所示结构，本发明的螺类含氮化合物作为蓝光材料用于有机电致发光器件，使得有机电致发光器件具有低的驱动电压、高的电流效率和外部量子效率。

Description

一种螺类含氮化合物及其应用
技术领域
本发明属于电致发光材料领域，涉及一种螺类含氮化合物及其应用。
背景技术
OLED(有机电致发光器件)最初是由伊士曼柯达公司所发明并提出的，Tang和VanSlyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层。OLED因兼具反应速率快、质轻、薄形化、广视角、亮度高、对比高、无需设置背光源以及低耗能的优点，因此备受关注。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层、有机发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。而现有技术的有机电致发光器件中的发光层材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种螺类含氮化合物及其应用。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种螺类含氮化合物，所述螺类含氮化合物具有式I所示结构：
其中，Ar选自取代或未取代的C6-C30(例如，可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29或C30)芳基或取代或未取代的C5-C20(例如，可以是C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19或C20)杂环芳基；
R1、R2、R3和R4各自独立选自H原子、取代或未取代的C1-C12(例如，可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)的烷基或烷氧基、取代或未取代的C6-C30(例如，可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29或C30)芳基或取代或未取代的C5-C20(例如，可以是C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19或C20)杂环芳基的一种；并且
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8各自独立地表示-CH＝或-N＝，其中，X1、X2、X3和X4中有且仅有一个表示-N＝，并且X5、X6、X7和X8中有且仅有一个表示-N＝。
在本发明中，所述含氮化合物所示的分子结构具有螺型结构，由于螺型结构具有立体交叉的平面，螺型结构的引入,有利于材料获得空间位阻，提高材料的薄膜稳定性,该结构单元具有适当的共轭度，分子能级位于蓝光区间，可使材料具有蓝光发光特性，提高材料的薄膜稳定性。同时材料具有5，7-二苯基-6H-环芴二烯并二氮杂菲结构单元，该结构单元具有一定的缺电子性，有利于材料获得电子传输能力。
在本发明的一些实施方案中，Ar选自
其中，
中的一个或更多个环中-CH＝可被-N＝替代；
其中，L21和L22独立地表示-F、-Cl、-CN、C1～C10(例如，可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)的直链或支链的烷基或烷氧基；并且
n3和n4独立地表示0-3的整数(例如0、1、2或3)。
在本发明的一些实施方案中，优选地，Ar选自
其中，
中的一个或更多个环中-CH＝可被-N＝替代。
在本发明的一些实施方案中，R1、R2、R3和R4各自独立选自H原子、卤代或未卤代的C1-C12(例如，可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)的烷基或烷氧基、 其中中的一个或更多个环中-CH＝可被-N＝替代；
其中，L11和L12独立地表示-F、-Cl、-CN、含有C1～C10的烷基或烷氧基；
n1和n2独立地表示0-3的整数(例如0、1、2或3)。
在本发明的一些实施方案中，优选地，R1、R2、R3和R4各自独立选自H原子、-CH3、-OCH3、-C2H5、-OC2H5、其中中的一个或更多个环中-CH＝可被-N＝替代。
在本发明的一些实施方案中，X1和X5同时表示-N＝。
在本发明的一些实施方案中，X2和X6同时表示-N＝。
在本发明的一些实施方案中，X3和X7同时表示-N＝。
在本发明的一些实施方案中，X4和X8同时表示-N＝。
在本发明的一些实施方案中，通式I的螺类含氮化合物包括如下化合物中的任意一种：
另一方面，本发明提供了如上所述螺类含氮化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)式II所示化合物与式III所示化合物反应得到式IV所示化合物，反应式如下：
(2)式IV所示化合物与式V所示化合物反应得到式VI所示化合物，反应式如下：
(3)式VI所示化合物发生关环反应，得到式I所示螺类含氮化合物，反应式如下：
其中各基团限定范围与上文中相同。
优选地，步骤(1)所述式II所示化合物与式III所示化合物的摩尔比为1：1～1.2；例如：1:1、1:1.1或1:1.2。
优选地，步骤(1)所述反应的溶剂为甲醇。
优选地，步骤(1)所述反应的温度为20～30℃(例如20℃、22℃、25℃、28℃或30℃)，反应时间为2h～8h(例如2h、4h、6h或8h)，优选地，反应时间为2h。
优选地，步骤(2)所述式IV所示化合物与式V所示化合物的摩尔比为0.6～0.8:1，例如0.6:1、0.65:1、0.7:1、0.75:1或0.8:1。
优选地，步骤(2)所述反应在正丁基锂存在下进行。
优选地，所述正丁基锂在温度-73℃～-83℃(例如-73℃、-75℃、-78℃、-80℃、或-83℃)下以正丁基锂溶液的形式滴加至反应体系中。
优选地，步骤(2)所述反应的溶剂为四氢呋喃或乙醚。
优选地，步骤(2)所述反应在氮气保护下进行。
优选地，步骤(2)所述反应的温度为-73℃～-83℃(例如-73℃、-75℃、-78℃、-80℃、或-83℃)，反应时间为1h～8h(例如1h、2h、4h、6h或8h)，优选地，反应时间为2h。
优选地，步骤(2)所述式V所示化合物通过如下方法制备：
I、2-溴-6-苯基苄基溴与亚磷酸三乙酯反应得到式A所示化合物，反应式如下：
II、式A所示化合物与醛类化合物Ar-CHO反应，得到式V所示化合物，反应式如下：
优选地，步骤I所述2-溴-6-苯基苄基溴与亚磷酸三乙酯的摩尔比为1:1.05-1.2，例如1:1.05、1:1.1、1:1.15或1:1.2。
优选地，步骤I所述反应的温度为115～125℃(例如115℃、118℃、120℃或125℃)，反应时间为1h～10h(例如1h、2h、4h、6h、8h或10h)，优选地，反应时间为3h。
优选地，步骤II所述式A所示化合物与醛类化合物Ar-CHO的摩尔比为1～1.3:1，例如1:1、1.05:1、1.1:1、1.15:1、1.2:1、1.25:1或1.3:1。
优选地，步骤II所述反应的溶剂为四氢呋喃或乙醚。
优选地，步骤II所述反应的温度为-73℃～-83℃(例如-73℃、-75℃、-78℃、-80℃、或-83℃)，反应时间为2h～8h(例如2h、4h、6h或8h)，优选地，反应时间为2h。
优选地，步骤(3)所述关环反应在浓硫酸存在下进行。
优选地，步骤(3)所述关环反应的溶剂为冰乙酸。
优选地，步骤(3)所述关环反应的温度为105～115℃(例如105℃、108℃、110℃、113℃或115℃)，反应时间为4h～12h(例如4h、6h、8h、10h或12h)，优选地，反应时间为4h。
另一方面，本发明提供一种有机材料，所述有机材料包括如上所述的螺类含氮化合物。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如上所述的螺类含氮化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如上所述的螺类含氮化合物。
优选地，所述有机薄膜层还包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
另一方面，本发明提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
另一方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的螺类含氮化合物作为发光材料用于有机电致发光器件，使得有机电致发光器件具有低的驱动电压、高的电流效率和外部量子效率。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备实施例
中间体D01的合成：
在1L反应瓶中，将0.1mol[4,7]菲咯啉-5,6-二酮，0.1mol 1,3-二苯丙酮与250mL甲醇在氮气气氛中搅拌10min，后在25±5℃下搅拌2h，过滤，真空干燥得到中间体14.22gD01；纯度98.4％；收率37％(以[4,7]菲咯啉-5,6-二酮计)。
D01的化合物(C27H16N2O)的MS标准分子量为384.4287，测试结果385.4290[M+H]；
元素分析：理论值C：84.36；H：4.20；N：7.29；O：4.16；实测值C：84.37；H：4.19；N：7.29；O：4.16。
中间体D02的合成：
在1L反应瓶中，将0.1mol[3,8]菲咯啉-5,6-二酮，0.1mol 1,3-二苯丙酮与250mL甲醇在氮气气氛中搅拌10min，后在25±5℃下搅拌2h，过滤，真空干燥得到中间体14.60gD02；纯度98.6％；收率38％(以[3,8]菲咯啉-5,6-二酮计)。
D02的化合物(C27H16N2O)的MS标准分子量为384.4287，测试结果385.4269[M+H]；
元素分析：理论值C：84.36；H：4.20；N：7.29；O：4.16；实测值C：84.38；H：4.18；N：7.29；O：4.16。
中间体D03的合成：
在1L反应瓶中，将0.1mol[2,9]菲咯啉-5,6-二酮，0.1mol 1,3-二苯丙酮与250mL甲醇在氮气气氛中搅拌10min，后在25±5℃下搅拌2h，过滤，真空干燥得到中间体13.07gD03；纯度98.9％；收率34％(以[2,9]菲咯啉-5,6-二酮计)。
D03的化合物(C27H16N2O)的MS标准分子量为384.4287，测试结果385.4294[M+H]；
元素分析：理论值C：84.36；H：4.20；N：7.29；O：4.16；实测值C：84.37；H：4.19；N：7.30；O：4.15。
中间体D04的合成：
在1L反应瓶中，将0.1mol[1,10]菲咯啉-5,6-二酮，0.1mol 1,3-二苯丙酮与250mL甲醇在氮气气氛中搅拌10min，后在25±5℃下搅拌2h，过滤，真空干燥得到中间体13.45gD03；纯度98.3％；收率35％(以[1,10]菲咯啉-5,6-二酮计)。
D04的化合物(C27H16N2O)的MS标准分子量为384.4287，测试结果385.4278[M+H]；
元素分析：理论值C：84.36；H：4.20；N：7.29；O：4.16；实测值C：84.36；H：4.19；N：7.30；O：4.16。
化合物C01的合成，合成路线如下：
E02的合成：
在反应瓶中加入100mmol 2-溴苄溴以及110mmol的亚磷酸三乙酯，开启加热至120±5℃，反应3h后，取样送检，合格后降温减压精馏，控制真空度在50±20Pa，收集80～110℃的馏分；纯度99.35％；收率97.5％(以2-溴苄溴计)。
E02的化合物(C11H16BrO3P)的MS标准分子量为307.1207，测试结果308.1209[M+H]；
元素分析：理论值C：43.02；H：5.25；Br：26.02；O：15.63；P：10.09；实测值C：43.03；H：5.24；Br：26.02；O：15.62；P：10.10。
E03的合成：
在反应瓶中加入100mmol E02、120mL四氢呋喃、100mmol的苯甲醛，控温0±5℃分多批次加入，开启加热至120±5℃，反应3h后，取样送检，合格后，水洗至中性，干燥后减压精馏，控制真空度在50±20Pa，收集90～120℃的馏分；纯度99.65％；收率94.5％(以E02计)。
E03的化合物(C14H11Br)的MS标准分子量为259.1411，测试结果260.1416[M+H]；
元素分析：理论值C：64.89；H：4.28；Br：30.83；实测值C：64.89；H：4.29；Br：30.82。
E04的合成：
在100mL三口瓶中，加入100mmol E03，100mL四氢呋喃，氮气保护下，降温至-78℃，缓慢滴加150mmol正丁基锂的正己烷溶液，20分钟滴加完毕，保温0.5小时，将制备的化合物75mmol D01溶解在100mL的四氢呋喃中，而后慢慢滴入反应瓶中，控制温度小于-78℃，0.5小时滴加完毕，保温反应2小时，将反应瓶移入25℃的水浴中，自然升温至5℃，滴入质量浓度为5％的稀盐酸12g，搅拌0.5小时，分液，收集有机相，脱去溶剂，得到化合物E04粗产品45g，所得粗品不进行精制，直接投入下一步反应中。
C01的合成：
向上述E04粗品中，加入200mL冰乙酸，4.5mL质量浓度为98％的浓硫酸，搅拌下，升温至110℃，保温反应4小时，降温至25℃，有固体逐渐析出，抽滤，50mL冰乙酸淋洗，50mL去离子水淋洗，50mL无水乙醇淋洗，收集固体，使用甲苯和无水乙醇为溶剂重结晶，得到目标物C01；纯度99.65％；收率81％(以E03计)。
C01的化合物(C41H26N2)的MS标准分子量为546.6585，测试结果547.6586[M+H]；
元素分析：理论值C：90.08；H：4.79；N：5.12；实测值C：90.07；H：4.80；N：5.12。
化合物C12的合成，合成路线如下：
C12 H04
H02的合成：
在反应瓶中加入100mmol 2-溴-6-苯基苄基溴以及110mmol的亚磷酸三乙酯，开启加热至120±5℃，反应3h后，取样送检，合格后降温减压精馏，控制真空度在50±20Pa，收集80～110℃的馏分；纯度99.45％；收率97.8％(以2-溴苄溴计)。
H02的化合物(C17H20BrO3P)的MS标准分子量为383.2167，测试结果384.2169[M+H]；
元素分析：理论值C：53.28；H：5.26；Br：20.85；O：12.53；P：8.08；实测值C：53.29；H：5.27；Br：20.85；O：12.53；P：8.08。
H03的合成：
在反应瓶中加入100mmol H02、120mL四氢呋喃、100mmol的苯甲醛，控温0±5℃分多批次加入，开启加热至120±5℃，反应3h后，取样送检，合格后，水洗至中性，干燥后减压精馏，控制真空度在50±20Pa，收集90～120℃的馏分；纯度99.35％；收率93.5％(以H02计)。
H03的化合物(C20H15Br)的MS标准分子量为335.2371，测试结果336.2374[M+H]；
元素分析：理论值C：71.65；H：4.51；Br：23.84；实测值C：71.66；H：4.52；Br：23.82。
H04的合成：
在100mL三口瓶中，加入100mmol H03，100mL四氢呋喃，氮气保护下，降温至-78℃，缓慢滴加150mmol正丁基锂的正己烷溶液，20分钟滴加完毕，保温0.5小时，将制备的化合物75mmol D03溶解在100mL的四氢呋喃中，而后慢慢滴入反应瓶中，控制温度小于-78℃，0.5小时滴加完毕，保温反应2小时，将反应瓶移入25℃的水浴中，自然升温至5℃，滴入质量浓度为5％的稀盐酸12g，搅拌0.5小时，分液，收集有机相，脱去溶剂，得到化合物E04粗产品45g，所得粗品不进行精制，直接投入下一步反应中。
C12的合成：
向上述H04粗品中，加入200mL冰乙酸，4.5mL质量浓度为98％的浓硫酸，搅拌下，升温至110℃，保温反应4小时，降温至25℃，有固体逐渐析出，抽滤，50mL冰乙酸淋洗，50mL去离子水淋洗，50mL无水乙醇淋洗，收集固体，使用甲苯和无水乙醇为溶剂重结晶，得到目标物C12；纯度99.63％；收率83％(以H03计)。
C12的化合物(C41H26N2)的MS标准分子量为622.7545，测试结果623.7547[M+H]；
元素分析：理论值C：90.65；H：4.86；N：4.50；实测值C：90.66；H：4.85；N：4.50。
同样地，C13化合物的合成方法，参考C1化合物的合成，区别仅在于，合成E03时，把苯甲醛换成2-萘甲醛，其他条件与C1化合物的合成相同；
C13化合物(C45H28N2)的MS标准分子量为596.7172，测试结果597.7176[M+H]；
元素分析：理论值C：90.58；H：4.73；N：4.69；实测值C：90.59；H：4.72；N：4.69。
同样地，C18化合物的合成方法，参考C12化合物的合成，区别仅在于，将在合成H03时，把苯甲醛换成二苯并噻吩-3-甲醛，其他条件与C12化合物的合成相同；
C18化合物(C47H28N2S)的MS标准分子量为652.8036，测试结果653.8038[M+H]；
元素分析：理论值C：86.47；H：4.32；N：4.29；S：4.91；实测值C：86.48；H：4.31；N：4.29；S：4.91。
同样地，对比案例2的化合物的合成方法，参考C1化合物的合成，区别仅在于，合成D01时，把A01换成菲醌，其他条件与C1化合物的合成方法相同；
对比案例2(C43H28)的MS标准分子量为544.6824，测试结果545.6827[M+H]；
元素分析：理论值C：94.82；H：5.18；实测值C：94.83；H：5.17。
同样地，对比案例3的化合物的合成方法，参考C1化合物的合成，区别仅在于，合成D01时，把A01换成嘧啶并[5,4-H]喹唑啉-5,6-二酮(CAS：1429649-37-5)，其他条件与C1化合物的合成相同；
对比案例3(C39H24N4)的MS标准分子量为548.6347，测试结果549.6349[M+H]；
元素分析：理论值C：85.38；H：4.41；N：10.21；实测值C：85.39；H：4.40；N:10.21。
器件实施例
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外灯和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力；之后将真空蒸镀机的真空度维持在1x10-6torr至3x10-7torr，并与ITO基板上依次依序沉积各种有机材料和金属材料，并获得实施例和比较例的OLED装置。该ITO基板上依序沉积有第一空穴注入层(HIL-1)、第二空穴注入层(HIL-2)、第一空穴传输层(HTL-1)、第二空穴传输层(HTL-2)、发光层、电子传输层(ETL)、电子传输层(ETD)、电子注入层(EIL)和阴极(Cthd)。
在上述OLED装置的各层中，HAT是用于形成HI-1和HID；HI-2是用于形成HI-2；HT-1和HT-2是用于形成HTL-1和HTL-2；实施例的化合物和比较例的化合物是用于形成BH层，是形成BEL的主要材料。
Liq是用于形成ETD和EIL；BD可做为BEL的掺杂物，上述各化合物的详细结构式列于下表1。
表1器件各层化合物结构
实施例的OLED装置和比较例的OLED装置的主要差异为，实施例的OLED装置中BH是由制备例中制备得到的化合物所制成；具体见下表2：
表2
表3为OLED装置中各有机层的材料、厚度、掺杂比例和涂布顺序。
表3
OLED器件的制备方法如下：
1)将涂布有ITO透明导电层的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30min，然后将其在UV和臭氧下清洁30min，并且将所得到的具有ITO阳极层的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层1上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT以作为第一空穴注入层2(真空度维持在1×10-6torr至3×10-7torr)，第一空穴注入层2的厚度为10nm；
3)在第一空穴注入层2上真空蒸镀空穴注入层材料HT01和HAT(掺杂比95:5)以作为第二空穴注入层3(真空度维持在1×10-6torr至3×10-7torr)，第二空穴注入层3的厚度为75nm；
4)在第二空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料HT-1以作为第一空穴传输层4，第一空穴传输层4的厚度为10nm；
5)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输层材料HT-2以作为第二空穴传输层5(真空度维持在1×10-6torr至3×10-7torr)，第二空穴传输层5的厚度为10nm；
6)在第二空穴传输层5上真空蒸镀发光层6(真空度维持在1×10-6torr至3×10- 7torr)，其中BH作为主体材料，并且BD作为客体材料(掺杂比为96.5:3.5)，发光层6的厚度为25nm；
7)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料ETL-1和ETD(掺杂比为65:35)作为电子传输层7(真空度维持在1×10-6torr至3×10-7torr)，电子传输层7的厚度为25nm；
8)在电子传输层7上真空蒸镀电子注入型材料ETD以作为电子注入层8(真空度维持在1×10-6torr至3×10-7torr)，电子注入层8的厚度为15nm；
9)在电子注入层8上真空蒸镀Al电极作为阴极层9(真空度维持在1×10-6torr至3×10-7torr)，阴极层9的厚度为150nm。
将上述应用实施例1、应用实施例2和应用对比例1制得的OLED器件连接于电源供应器(厂牌：Keithley；型号：2400)，并且用PR650光谱扫描亮度计以1000尼特的亮度进行检测。具体的性能检测方法为：用Keithley 2400数字纳伏表于室温下(25℃)测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用PR650光谱扫描亮度计于室温下(25℃)测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的驱动电压(V)、电流效率(cd/A)和外部量子效率(％)。其中驱动电压是指在10mA/cm2电流密度下的电压值；电流效率是指亮度和电流密度的比值，单位是cd/A；外量子效率是指器件发出的光子与注入OLED器件的电子数之比，单位是％。
驱动电压越低，说明器件注入势垒越低，器件整体结构越合理；电流效率越高，代表单位电流下产生的亮度越高，器件性能越好；同样的外部量子效率越高，代表整体器件性能越好。
具体检测结果如下表4所示。
表4 OLED效能测试结果
驱动电压(V) 电流效率(cd/A) 外部量子效率(％)
应用实施例1 3.46 12.43 12.45
应用实施例2 3.43 11.86 11.45
应用实施例3 3.57 10.89 10.67
应用实施例4 3.38 11.46 11.48
对比案例1 4.65 8.5 6.02
对比案例2 4.76 7.9 5.34
对比案例3 3.67 10.69 10.32
由以上数据对比可知，本申请的蓝光材料在应用于OLED器件时使得器件可有效降低蓝光OLED的驱动电压并改善电流效率以及外部量子效率，是性能良好的发光材料。
本申请中关于X1、X2、X3和X4中有且仅有一个表示-N＝，并且X5、X6、X7和X8中有且仅有一个表示-N＝的限定，是对化合物结构做优选后获得的最佳结构，包含该技术特征的本申请通式I的化合物应用于OLED器件时使得器件可有效降低蓝光OLED的驱动电压并改善电流效率以及外部量子效率，是性能良好的发光材料。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的螺类含氮化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种螺类含氮化合物，其特征在于，所述螺类含氮化合物具有式I所示结构：
其中，Ar选自取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C5-C20杂环芳基；
R1、R2、R3和R4各自独立选自H原子、取代或未取代的C1-C12的烷基或烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C5-C20杂环芳基的一种；
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8各自独立地表示-CH＝或-N＝，其中，X1、X2、X3和X4中有且仅有一个表示-N＝，并且X5、X6、X7和X8中有且仅有一个表示-N＝。
2.根据权利要求1所述的螺类含氮化合物，其特征在于，所述Ar选自
其中，
中的一个或更多个环中-CH＝可被-N＝替代；
其中，L21和L22独立地表示-F、-Cl、-CN、C1～C10的直链或支链的烷基或烷氧基；
n3和n4独立地表示0-3的整数。
3.根据权利要求1或2所述的螺类含氮化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3和R4各自独立选自H原子、卤代或未卤代的C1-C12的烷基或烷氧基、其中 中的一个或更多个环中-CH＝可被-N＝替代；
其中，L11和L12独立地表示-F、-Cl、-CN、C1～C10的烷基或烷氧基；
n1和n2独立地表示0-3的整数。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的螺类含氮化合物，其特征在于，所述通式I的螺类含氮化合物包括如下化合物中的任意一种：
5.一种有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料包括如权利要求1-4中任一项所述的螺类含氮化合物。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如权利要求1-4中任一项所述的螺类含氮化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-4中任一项所述的螺类含氮化合物。
8.根据权利要求6或7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层还包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合。
9.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求6-8任一项所述的OLED器件。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求9所述的显示面板。
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