CN118239954A - 一种锌离子电池的有机正极材料、制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本申请属于离子电池领域，具体公开了一种锌离子电池的有机正极材料、制备方法及其应用。该有机正极材料具有如式I、式II、或式III所示的化学式，其分别由式IV化合物与四氨基对苯醌脱水缩合，四氨基对苯醌与2,3‑二氯萘醌取代‑环合，或式II化合物与式V化合物脱水缩合制备获得。本申请提供的锌离子电池有机正极材料以四氨基对苯醌和邻二氨基萘醌以及其衍生物脱水缩合成大共轭分子；该有机正极材料通过设计多电子中心和苯环上的羰基和共轭亚胺形成的大共轭结构，从而提高了比容量；经验证，在0.1A g‑1的电流密度下，循环一次的比容量比现有技术提高了50％～100％。

Description

一种锌离子电池的有机正极材料、制备方法及其应用
技术领域
本申请属于离子电池领域，更具体地，涉及一种锌离子电池的有机正极材料、制备方法及其应用。
背景技术
随着化石能源的枯竭，新型清洁能源的开发利用日渐受到重视。目前风能、太阳能、核能等清洁能源已经被有效利用，然而以风能和太阳能为代表的典型可持续能源极易受气候和天气影响，间歇性、不稳定性是其主要特征。因此，如何存储这些间歇性能源显得极为重要。碱金属二次电池尤其是锂离子电池，在存储能源上有着优异的电化学性能。尽管目前锂离子电池占据了大部分电池市场，但地球上的锂资源相对有限，锂离子电池成本高，还存在有机电解液易燃的安全问题。这严重限制了锂离子电池应用在大规模的能源存储中。
在此背景下，锌离子电池顺势而出。以水为电解液提高安全性能，锌资源储备丰富降低成本。所以水系锌离子电池在代替锂离子电池成为下一代储能系统有很大研究发展空间。尤其适用于以削峰填谷、风光电配储、峰谷套利、备用电源等为代表的固定式储能领域。在成本、核心优势、固定式储能需求等各个方因素作用下，水系锌电池成了后锂电池时代低成本、高功率、绝对安全的储能设备。
近年来，有机材料应用于电化学储能受到广泛的关注(A.Petronico,K.L.Bassett,B.G.Nicolau,A.A.Gewirth,R.G.Nuzzo,Toward a Four-Electron RedoxQuinone Polymer for High Capacity Lithium Ion Storage,Adv.Energy Mater.2018,8,1700960)。与无机材料相比，有机材料具有资源丰富、结构可设计等优点。更重要的是，有机材料的分子间弱的相互作用，离子嵌入/脱出后，材料的体积以及结构变化不明显，从而有益于提高电池的循环使用寿命。因此，有机材料作为商用无机材料电池的替代品对未来的大规模应用具有诱人的前景。
但是到目前为止，有机锌离子电池，特别是正极材料研究相对较少，并且均存在容量低、倍率性能差、循环性能不好等问题。例如专利文献CN117164851A公开了一种有机正极材料及其制备方法，该专利使用的是醌类聚合物材料，结构难以精确求证，同时材料导电性差，活性位点利用率不足，实际比容量不高，在0.1A g-1、0.2A g-1、0.3A g-1、0.5A g-1、1A g-1、2A g-1和5A g-1电流密度下的倍率性能，对应的放电比容量为81mAh g-1、60mAh g-1、46mAh g-1、38mAh g-1、24mAh g-1、17mAh g-1和14mAh g-1，当电流密度降回至0.02Ag-1时，放电比容量恢复为93mAh g-1。非专利文献直接采取四氨基对苯醌(Tianjiang Sun,etal.Energy Storage Materials,Volume 59,e:2023.102778.)，或者用氨基苯醌合成的有机小分子作为正极材料(Zirui Lin,et al.Nature Communications,s41467-021-24701-9)，然而这类正极材料由于含有四个游离的氨基，反应活性大，材料稳定性较差；此外，材料导电性较差，需要添加40％的导电添加剂，限制其能量密度。
发明内容
针对现有技术的缺陷，设计开发具有高能量密度、功率密度和良好循环稳定性的有机正极材料具有十分重要的现实意义。本申请的目的在于提供一种锌离子电池有机正极材料，其以四氨基对苯醌和邻二氨基萘醌以及其衍生物脱水缩合成平面大共轭分子，从而基于氧化还原机理，增加反应位点从而提高比容量。
为实现上述目的，本申请提供了一种锌离子电池的有机正极材料，具有如式I、式II、或式III所示的化学式
其中，Ar1由1-5个芳香环组成，Ar2由1-3个芳香环组成，所述芳香环各自独立地为苯、苯醌、吡啶、吡嗪或三嗪，且Ar1或Ar2的芳香环中苯醌的数量至多为一个。
优选地，所述式I化学式为以下任意一种
所述式III化学式为以下任意一种
按照本发明的另一个方面，提供了上述有机正极材料的一种制备方法，其中，式I化合物由式IV化合物与四氨基对苯醌脱水缩合制备获得
式III化合物由式II化合物与式V化合物脱水缩合制备获得
优选地，所述脱水缩合的条件具体为：将摩尔比为2:1的式IV化合物与四氨基对苯醌，或者将摩尔比为2:1的式II化合物与式V化合物，在有机溶剂中于120℃～140℃回流反应24h～72h，分别获得式I化合物或式III化合物；
作为进一步优选地，所述有机溶剂为体积比为(0～1):1的乙醇:乙酸的混合溶液或吡啶。
按照本发明的另一个方面，提供了上述有机正极材料的另一种制备方法，式II化合物由四氨基对苯醌与2,3-二氯萘醌取代-环合制备获得
优选地，所述取代-环合的条件具体为：将摩尔比为(2～4):1的四氨基对苯醌与2,3-二氯萘醌在有机溶剂中于100℃～120℃回流反应0.5h～3h，再用氧化剂处理，获得式II化合物。
作为进一步优选地，所述氧化剂为体积比为(1～20):1的乙酸：浓硝酸的混合液体；所述浓硝酸中硝酸的摩尔浓度大于8mol/L。
作为进一步优选地，所述有机溶剂为体积比为(0～1):1的乙醇:乙酸的混合溶液或吡啶。
按照本发明的另一个方面，还提供了一种锌离子电池，包括正极电极膜，所述正极电极膜包括上述有机正极材料。
优选地，所述锌离子电池还包括负极，所述正极电极膜和负极分别连接用隔膜分隔的正极电解液与负极电解液。
优选地，所述正极电极膜还包括导电添加剂和粘合剂，且在所述正极电解膜中，所述有机正极材料、导电添加剂和粘合剂的质量比为(6～8):(1～13):1。
作为进一步优选地，所述正极电极膜的制备方法为：将有机正极材料、导电添加剂和粘合剂按(6～8):(1～13):1的质量比为在溶液中分散均匀，涂覆于集流体上，然后干燥制成正极电极膜。
按照本发明的另一个方面，还提供了上述有机正极材料在锌离子电池中的应用。
总体而言，通过本申请所构思的以上技术方案与现有技术相比，能够取得下列有益效果：
(1)本申请提供的锌离子电池有机正极材料是以四氨基对苯醌和邻二氨基萘醌或衍生物脱水缩合而成的大共轭分子；该有机正极材料通过设计多共轭羰基、亚胺基团多电子中心与苯环形成的大共轭结构，将电化学反应位点增加到10个，从而提高了比容量；经验证，在0.1A g-1的电流密度下，循环一次的比容量比现有技术提高了50％～100％；
(2)本申请通过设计大共轭结构，既可以提供稳定电子通道增加导电性提升倍率性能，经验证，其倍率提高到了5A g-1(在5A g-1的电流密度能获得97mAh g-1的高放电比容量)又可以减少正极材料在电解液中的溶解抑制窜梭效应从而提升循环性能，经验证，在2Ag-1的电流密度下能稳定循环6000次以上；
(3)本申请提供的有机电极正极材料为不含过渡金属的有机高分子材料，合成原料价格低廉、来源广泛，制备过程绿色环保；
(4)本申请提供的有机电极正极材料能结合水溶液电解液使用，而非使用有机电解质，进一步提高了电池的安全性能；本申请有望用于能量密度高、循环性能好、安全性高、环保的储能电池中。
附图说明
图1是实施例1和实施例2的红外表征；
图2是实施例1有机正极材料I-1质谱表征；
图3是实施例2有机正极材料I-2质谱表征；
图4是实施例有机正极材料I-1在2A g-1电流密度下的电池循环性能；
图5是实施例有机正极材料I-2相应制得的电池倍率性能；
图6是实施例1有机正极材料I-1在0.1A g-1电流密度下的充放电曲线；
图7是实施例2有机正极材料I-2在0.1A g-1电流密度下的充放电曲线。
具体实施方式
为了使本申请的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本申请进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
另外，贯穿本说明书对“一个实施例”的引用；“一个实施例”、“一个示例”或类似的语言表示结合该实施例描述的特定特征、结构或特性包括在本申请的至少一个实施例中。因此，短语“在一个实施例中；”的出现贯穿本说明书的“在一个实施例中”和类似的语言可能但不一定都指代相同的实施例。
本申请提供了一种锌离子电池的有机正极材料，具有如式I、式II、或式III所示的化学式
其中，Ar1由1-5个芳香环组成，Ar1由1-5个芳香环组成，Ar2由1-3个芳香环组成，所述芳香环各自独立地为苯、苯醌、吡啶、吡嗪或三嗪，且Ar1或Ar2的芳香环中苯醌的数量至多为一个；从结构上可看出三者均具有共轭羰基、亚胺基团多电子中心和与苯环形成的大共轭结构，能够提升其比容量，改善稳定性。
例如，所述式I化学式为以下任意一种
所述式III化学式为以下任意一种
上述有机正极材料的制备方法分别如下：
式II化合物由摩尔比为(2～4):1的四氨基对苯醌与2,3-二氯萘醌在有机溶剂中于100℃～120℃回流反应0.5h～3h，再用氧化剂处理获得；
其中，所述氧化剂为体积比为(1～20):1的乙酸：浓硝酸的混合液体；所述浓硝酸中硝酸的摩尔浓度大于8mol/L。
式I化合物由摩尔比为2:1的式IV化合物与四氨基对苯醌由在有机溶剂中于120℃～140℃回流反应24h～72h获得；
式III化合物由摩尔比为2:1的式II化合物与式V化合物，在有机溶剂中于120℃～140℃回流反应24h～72h获得；
在一些实施例中，上述制备式I、式II、或式III的化合物时，回流反应中用到的有机溶剂可以采用体积比为(0～1):1的乙醇:乙酸的混合溶液或吡啶。
该有机正极材料可用作锌离子电池正极材料，以组装锌离子电池，所述锌离子电池具体按照如下制备方法获得：将所述有机正极材料、导电添加剂和粘合剂以(6～8)：(1～13):1的质量比在溶剂中分散均匀，涂覆于集流体上，然后真空干燥制成电极膜。干燥温度为100℃，真空压力为100Pa～-1MPa；以金属锌或者锌合金(如铜锌合金、锌铟体相合金、锌镍合金等)为负极，正负极以隔膜分隔，注入电解液，在干燥的氩气环境中组装成锌离子二次电池。
在一些实施例中，制备上述锌离子电池采用的导电添加剂为乙炔黑、Super-P、石墨烯、碳纳米管、科琴黑或石墨，或者上述导电材料的混合物；粘合剂为PVDF(聚偏二氟乙烯)或PTFE(聚四氟乙烯)；所用溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种的混合物；集流体为铝箔/网、铜箔/网、泡沫铜、不锈钢箔/网、泡沫镍。所述隔膜为聚丙烯、聚乙烯、聚四氟乙烯或玻璃纤维；电解液为含锌的无机盐溶于水中所得的水溶液，其浓度为0.1-2.0mol/L，其中锌盐为硫酸盐系、三氟甲磺酸盐系或者双三氟甲磺酸酰亚胺盐系的一种或两种以上任意比例的混合物。
实施例1
大共轭结构I-1的合成式如下：
具体为：
第一步，将邻苯二胺和2,3-氯-1,4-萘醌以1:1的摩尔比例溶于吡啶中，110℃回流1h进行反应。
第二步，反应完成后产物不经纯化，直接用体积比为10:1的乙酸-硝酸混合酸(硝酸浓度68％)处理得到邻二羰基中间化合物。该化合物再与四氨基对苯醌以1:2的摩尔比例在1：1体积比的乙酸、乙醇混合溶液中140℃回流24h，即得有机正极材料分子I-1。
实施例2
大共轭结构I-2的合成式如下
具体为：
第一步，将2,3-胺基-1,4-萘醌和2,3-氯-1,4-萘醌以1:1的摩尔比例溶于吡啶中，110℃回流1h进行反应。
第二步，反应完成后产物不经纯化，直接用体积比为10:1的乙酸-硝酸混合酸(硝酸浓度68％)处理得到邻二羰基中间化合物，该化合物再与四氨基对苯醌以1:2的摩尔比例在乙酸、乙醇按照1:1体积混合的混合溶液中140℃回流24h即得有机正极材料分子I-2。
实施例3
将符合式IV的化合物与四氨基对苯醌以1:2的摩尔比例在乙酸、乙醇按照1:1体积混合的混合溶液中140℃回流24h即得有机正极材料分子I-3。
实施例4
以相同步骤重复实施例3，区别在于，反应式如下，最终获得有机正极材料分子I-4。
实施例5
将摩尔比为2:1的四氨基对苯醌与2,3-二氯萘醌在有机溶剂中于120℃回流反应1h，再用体积比为10:1的乙酸-硝酸混合酸(硝酸浓度68％)处理得到处理，获得式II化合物。
实施例6
将摩尔比为2:1的式II化合物与符合式V结构的化合物，在乙酸、乙醇按照1:1体积混合的混合溶液中140℃回流24h即得有机正极材料分子III-1，反应式如下：
实施例7
以所述的相同步骤重复实施例6，区别在于，反应式如下，最终获得有机正极材料分子III-2。
实施例8
以所述的相同步骤重复实施例6，区别在于，反应式如下，最终获得有机正极材料分子III-3。
对比例1
对比例1采用氨基苯醌合成的有机小分子为例(Tianjiang Sun,et al.EnergyStorage Materials,Volume 59,e:2023.102778.)。
对比例2
对比例2采用四氨基对苯醌直接作为正极材料(Zirui Lin,et al.NatureCommunications,s41467-021-24701-9)。
验证例1分子结构验证
对实施例1和实施例2获得的有机分子I-1和I-2进行红外分析，如图1所示，其中P-1表示实施例1合成的有机分子I-1，其中P-2表示实施例2合成的有机分子I-2；对有机分子I-1进行质谱分析，如图2所示；对有机分子I-2进行质谱分析，如图3所示；确认实施例所获得的有机分子结构如预期一致。
验证例2电池循环测试
分别将实施例1和实施例2获得的有机分子取30mg，与导电添加剂科琴黑以及粘合剂PVDF以6:4:1的比例充分混合(即20mg科琴黑和5mg PVDF)，加入0.5ml N-甲基吡咯烷酮，再充分研磨均匀制得匀浆，均匀涂覆于钢网上，然后70℃，真空烘箱干燥12h制得电极膜，2.0mol/L得硫酸锌水溶液为电解液，锌金属为负极组装成扣式电池，进行电池循环测试。
将材料I-1的电流密度设置为2A g-1，从图4可以看出，材料I-1在2A g-1的电流密度下稳定放电容量为180mAh g-1，能稳定循环6000次以上，且容量保持率为82％，库伦效率接近100％；从图5可以看出，材料I-2在0.1、0.2、0.5、1、2、5A g-1的电流密度下分别获得了400、360、316、280、216和97mAh g-1的高放电比容量，当电流密度回到最初的0.1A g-1时，放电比容量依然能达到350mAh g-1。
验证例3充放电测试
使用与验证例2中相同的扣式电池，在0.2～1.8V的电压范围，分别循环1圈、10圈、50圈、100圈、200圈进行充放电测试。从图6可看出实施例1的I-1正极材料的电压平台在0.75V，在0.1A g-1的电流密度下循环10圈后放电比容量能达到410mAh g-1，循环200圈后容量仍保持在265mAh g-1。证明了实施例1的有机正极材料具有较高的容量和优异的可逆性，以及具有较好的循环性能和较高的容量。
图7表明I-2正极材料的电压平台在0.8V，在0.1A g-1的电流密度下循环10圈后放电比容量能达到435mAh g-1，循环200圈后容量仍保持在300mAh g-1。证明了实施例2的有机正极材料具有较高的容量和优异的可逆性，以及具较好的循环性能。
将对比例1的有机分子在Zn(ClO4)2(3.5M)水溶液中，金属锌为负极组装成的纽扣电池，进行充放电。经验证，在0.1A g-1电流密度下稳定比容量为240mAh g-1，且使用高氯酸锌具有强腐蚀性。
将对比例2在Zn(ClO4)2(1.0M)水溶液中，金属锌为负极组装成的纽扣电池，进行充放电。经验证，在0.1A g-1电流密度下比容量为303mAh g-1，且表现出明显的容量衰减现象，并没有很好解决正极材料的稳定性问题。可见，本申请实施例的性能远高于现有技术。
将实施例3-实施例8按照验证例2的相同步骤组装了钮扣电池，并按表1的配比对正极电解膜的制备过程进行了调整。理论上来说，有机正极材料、导电添加剂和粘合剂可以(6～8)：(1～13):1的质量比混合，但在本实施例中，为了保证性能测试的条件一致，不改变导电添加剂和粘合剂的质量，仅改变有机正极材料的种类和质量以及导电添加剂和粘合剂的种类。
表1实施例3-实施例8组装的钮扣电池的正极电解膜材料配比
经验证，按表1组装的钮扣电池，也有与利用实施例1-实施例2组装的钮扣电池类似的性质。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本申请的较佳实施例，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种锌离子电池的有机正极材料，其特征在于，具有如式I、式II、或式III所示的化学式
其中，Ar1由1-5个芳香环组成，Ar2由1-3个芳香环组成，所述芳香环各自独立地为苯、苯醌、吡啶、吡嗪或三嗪，且Ar1或Ar2的芳香环中苯醌的数量至多为一个。
2.如权利要求1所述的有机正极材料，其特征在于，所述式I化学式为以下任意一种
所述式III化学式为以下任意一种
3.权利要求1或2所述的有机正极材料的制备方法，其特征在于，式I化合物由式IV化合物与四氨基对苯醌脱水缩合制备获得
式III化合物由式II化合物与式V化合物脱水缩合制备获得
4.权利要求3所述的有机正极材料的制备方法，其特征在于，所述脱水缩合的条件具体为：将摩尔比为2:1的式IV化合物与四氨基对苯醌，或者将摩尔比为2:1的式II化合物与式V化合物，在有机溶剂中于120℃～140℃回流反应24h～72h，分别获得式I化合物或式III化合物。
5.权利要求1所述的有机正极材料的制备方法，其特征在于，式II化合物由四氨基对苯醌与2,3-二氯萘醌取代-环合制备获得
6.如权利要求5所示的制备方法，其特征在于，所述取代-环合的条件具体为：将摩尔比为(2～4):1的四氨基对苯醌与2,3-二氯萘醌在有机溶剂中于100℃～120℃回流反应0.5h～3h，再用氧化剂处理，获得式II化合物。
7.如权利要求6所示的制备方法，其特征在于，所述氧化剂为体积比为(1～20):1的乙酸：浓硝酸的混合液体；所述浓硝酸中硝酸的摩尔浓度大于8mol/L。
8.一种锌离子电池，包括正极电极膜、负极，所述正极电极膜和负极分别连接用隔膜分隔的正极电解液与负极电解液，所述正极电极膜包括如权利要求1或2所述的有机正极材料。
9.如权利要求8所述锌离子电池，其特征在于，所述正极电极膜还包括粘合剂，且在所述正极电解膜中，所述有机正极材料和粘合剂的质量比为(6～8):1。
10.权利要求1或2所述的有机正极材料在锌离子电池中的应用。
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