CN118221510A - 一种反式-2-癸烯醛的合成方法 - Google Patents
一种反式-2-癸烯醛的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN118221510A CN118221510A CN202410657823.5A CN202410657823A CN118221510A CN 118221510 A CN118221510 A CN 118221510A CN 202410657823 A CN202410657823 A CN 202410657823A CN 118221510 A CN118221510 A CN 118221510A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- decenal
- trans
- reaction
- synthesis
- synthesis method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- MMFCJPPRCYDLLZ-CMDGGOBGSA-N (2E)-dec-2-enal Chemical compound CCCCCCC\C=C\C=O MMFCJPPRCYDLLZ-CMDGGOBGSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- MMFCJPPRCYDLLZ-UHFFFAOYSA-N dec-2-enal Natural products CCCCCCCC=CC=O MMFCJPPRCYDLLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 50
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- SYFFHRPDTQNMQB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC=O SYFFHRPDTQNMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- -1 2-formyl-2-decenoate Chemical compound 0.000 claims abstract description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 28
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 22
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 12
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 abstract description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 10
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 4
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQCAYWAIRTVXIY-UHFFFAOYSA-N 2-(triphenyl-$l^{5}-phosphanylidene)acetaldehyde Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=CC=O)C1=CC=CC=C1 CQCAYWAIRTVXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N trans-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/676—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton by elimination of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/09—Geometrical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于香料及医药中间体合成技术领域，具体涉及一种反式‑2‑癸烯醛的合成方法。合成方法包括以下步骤：将正辛醛和3‑氧代丙酸乙酯溶解于溶剂中并与碱溶液混合，进行缩合和水解反应得到2‑甲酰基‑2‑癸烯酸盐中间体，2‑甲酰基‑2‑癸烯酸盐中间体加热脱羧得到反式‑2‑癸烯醛。本发明使用廉价的正辛醛和3‑氧代丙酸乙酯作为原料，经简单温和的缩合、水解、脱羧反应即可合成反式‑2‑癸烯醛，具有成本低廉、步骤简单高效、反应条件温和和产物收率高的优势。
Description
技术领域
本发明属于香料及医药中间体合成技术领域，具体涉及一种反式-2-癸烯醛的合成方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
反式-2-癸烯醛（CAS：3913-81-3）也称为反-2-癸烯醛或者（E）-2-癸烯醛，为无色至浅黄色液体有机物，带有柑橘橙蜡状脂肪果皮的味道。反式-2-癸烯醛常用于香料和香精的制备，具有较好的花香和果香调味效果，也可作为医药中间体合成药物。
现有技术中反式-2-癸烯醛的合成方法包括以下三种：1.炔醇在金属钯或者金属钌等贵金属催化剂的催化作用发生还原反应得到；2.正辛醛和(甲酰基亚甲基)三苯基膦发生Witting反应得到；3.通过十碳烯的氧化反应得到。现有技术中通常需要昂贵的贵金属催化剂催化反应进行，造成了反应成本的升高。原料炔醇、(甲酰基亚甲基)三苯基膦和十碳烯的合成方法复杂，市场价格昂贵。并且贵金属和含磷试剂的使用也使产品的提纯和废液的后处理增加了难度。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明的目的是提供一种反式-2-癸烯醛的合成方法。本发明使用正辛醛和3-氧代丙酸乙酯（由3,3-二乙氧基丙酸乙酯直接水解获得）作为原料，经简单温和的缩合、水解、脱羧反应即可合成反式-2-癸烯醛，具有成本低廉、步骤简单高效、反应条件温和以及产物收率高的优势。
为了实现上述目的，本发明是通过如下的技术方案来实现：
第一方面，一种反式-2-癸烯醛的合成方法，包括以下步骤：
将正辛醛和3-氧代丙酸乙酯溶解于溶剂中并与碱溶液混合，进行缩合和水解反应得到2-甲酰基-2-癸烯酸盐中间体，2-甲酰基-2-癸烯酸盐中间体加热脱羧得到反式-2-癸烯醛。
优选的，所述溶剂包括甲醇和乙醇中的至少一种。
优选的，所述碱溶液为含有NaOH、KOH和LiOH中的至少一种的溶液。
进一步优选的，所述碱溶液中碱的质量分数为15%~25%，碱溶液和溶剂的体积比为(0.75~1):1。
优选的，正辛醛和3-氧代丙酸乙酯的摩尔比为1:(1~1.2)。
优选的，与碱溶液混合时温度为0 ℃。
优选的，缩合和水解反应的温度为20~30 ℃，时间为8~10 h。
优选的，加热脱羧的反应温度为60~80 ℃，时间为4~10 h。
优选的，加热脱羧后依次进行旋蒸、萃取分液、洗涤收集有机相和减压蒸馏去除溶剂。
进一步优选的，使用二氯甲烷和水进行萃取分液。
上述本发明的一种或多种技术方案取得的有益效果如下：
正辛醛和3-氧代丙酸乙酯在碱性条件下即可发生缩合和水解反应生成到2-甲酰基-2-癸烯酸盐中间体，进一步加热脱羧即可获得反式-2-癸烯醛，合成过程中无需使用贵金属添加剂和高温、高压的剧烈反应条件，降低合成成本并简化了合成过程。
使用正辛醛和3-氧代丙酸乙酯获得作为原料，3-氧代丙酸乙酯可由3,3-二乙氧基丙酸乙酯直接水解获得，原料价格便宜，合成成本低。
反式-2-癸烯醛的合成方法反应条件温和、所用试剂和原料经济、反应收率可达87%。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为实施例1制备的反式-2-癸烯醛的核磁氢谱。
具体实施方式
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例与对比例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入20% NaOH水溶液（300 mL），加完以后升温至25℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品134 g，总收率87%。
得到的反式-2-癸烯醛的核磁氢谱如图1所示：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.50(dd,J= 7.9, 2.8 Hz, 1H), 6.94 - 6.74 (m, 1H), 6.22 - 5.99 (m, 1H), 2.36 -2.31 (m, 2H), 1.55 - 1.48 (m, 2H), 1.37 - 1.25 (m, 8H), 0.91 - 0.86 (m, 3H).
实施例2
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入20% KOH水溶液（400 mL），加完以后升温至25℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品111 g，总收率72%。
实施例3
。
向甲醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入20% NaOH水溶液（300 mL），加完以后升温至25℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的甲醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品105 g，总收率68%。
实施例4
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（139 g，1.2 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入20% NaOH水溶液（300 mL），加完以后升温至25℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品131g，总收率85%。
实施例5
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入15% NaOH水溶液（300 mL），加完以后升温至25℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品119 g，总收率77%。
实施例6
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入25% NaOH水溶液（300 mL），加完以后升温至25℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品131 g，总收率85%。
实施例7
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入20% LiOH水溶液（300 mL），加完以后升温至25℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品114g，总收率74%。
实施例8
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入20% NaOH水溶液（300 mL），加完20℃快速搅拌10小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品123g，总收率80%。
实施例9
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入20% NaOH水溶液（300 mL），加完30℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至80 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品128g，总收率83%。
实施例10
。
向乙醇400 mL溶液中，加入正辛醛（128 g，1.0 mol）和3-氧代丙酸乙酯（116 g，1.0 mol），降温至0℃，搅拌条件下，向反应体系加入20% NaOH水溶液（300 mL），加完以后升温至25℃快速搅拌8小时。通过液相色谱监控原料反应完全。
升温至60 ℃反应10小时，液相色谱监控反应终点，减压旋蒸除去大部分的乙醇，加入500 mL二氯甲烷和200 mL水进行萃取分液，用饱和食盐水洗涤有机相，收集有机相，溶剂经减压蒸馏除去，得到反式-2-癸烯醛粗品。粗产品经过精馏得到产品116 g，总收率75%。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种反式-2-癸烯醛的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将正辛醛和3-氧代丙酸乙酯溶解于溶剂中并与碱溶液混合，进行缩合和水解反应得到2-甲酰基-2-癸烯酸盐中间体，2-甲酰基-2-癸烯酸盐中间体加热脱羧得到反式-2-癸烯醛。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂包括甲醇和乙醇中的至少一种。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碱溶液为含有NaOH、KOH和LiOH中的至少一种的溶液。
4.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述碱溶液中碱的质量分数为15%~25%，碱溶液和溶剂的体积比为(0.75~1):1。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，正辛醛和3-氧代丙酸乙酯的摩尔比为1:(1~1.2)。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，与碱溶液混合时温度为0 ℃。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，缩合和水解反应的温度为20~30 ℃，时间为8~10 h。
8.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，加热脱羧的反应温度为60~80 ℃，时间为4~10 h。
9.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，加热脱羧后依次进行旋蒸、萃取分液、洗涤收集有机相和减压蒸馏去除溶剂。
10.如权利要求9所述的合成方法，其特征在于，使用二氯甲烷和水进行萃取分液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410657823.5A CN118221510B (zh) | 2024-05-27 | 2024-05-27 | 一种反式-2-癸烯醛的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410657823.5A CN118221510B (zh) | 2024-05-27 | 2024-05-27 | 一种反式-2-癸烯醛的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN118221510A true CN118221510A (zh) | 2024-06-21 |
| CN118221510B CN118221510B (zh) | 2024-08-16 |
Family
ID=91501344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202410657823.5A Active CN118221510B (zh) | 2024-05-27 | 2024-05-27 | 一种反式-2-癸烯醛的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN118221510B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145613A (zh) * | 2013-03-11 | 2013-06-12 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种(e)-3-(2-环丙基-4-（4-氟苯基）)喹啉-2-丙烯醛的合成方法 |
| CN117229132A (zh) * | 2023-11-10 | 2023-12-15 | 济南悟通生物科技有限公司 | 一种反式-2,4-壬二烯醛的合成方法 |
-
2024
- 2024-05-27 CN CN202410657823.5A patent/CN118221510B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145613A (zh) * | 2013-03-11 | 2013-06-12 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种(e)-3-(2-环丙基-4-（4-氟苯基）)喹啉-2-丙烯醛的合成方法 |
| CN117229132A (zh) * | 2023-11-10 | 2023-12-15 | 济南悟通生物科技有限公司 | 一种反式-2,4-壬二烯醛的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| RICHARD J. PETROSKI ET AL.: "Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones to α, β-Unsaturated Aldehydes", <MOLECULES>, 31 December 2011 (2011-12-31), pages 5062 - 5078 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN118221510B (zh) | 2024-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6989985B2 (ja) | イオン液体でリグニンの触媒解重合を使用してパラヒドロキシ桂皮酸エステルを調製する方法 | |
| CN111187148B (zh) | 一种同时制备邻羟基苯乙醚和1,3-苯并二氧戊环-2-酮的方法 | |
| CN113651832B (zh) | 一种合成光学纯光甘草定的方法 | |
| CN108707076A (zh) | 一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法 | |
| CN111269115A (zh) | 一种低共熔溶剂中肉桂酸酯的制备方法 | |
| Guha et al. | Oxidative “reverse-esterification” of ethanol with benzyl/alkyl alcohols or aldehydes catalyzed by supported rhodium nanoparticles | |
| CN117229132B (zh) | 一种反式-2,4-壬二烯醛的合成方法 | |
| JP2007517882A (ja) | １，３−ブチレングリコールを製造するための方法 | |
| TWI727267B (zh) | 藉由甘油產生之烯丙醇之加氫甲醯化產生bdo | |
| CN118221510B (zh) | 一种反式-2-癸烯醛的合成方法 | |
| WO2018016270A1 (ja) | ゲルベアルコールの製造方法 | |
| CN115466234B (zh) | 一种γ-庚内酯的制备方法 | |
| CN107805201B (zh) | 一种二氢茉莉酮酸甲酯的制备方法 | |
| Du et al. | Dehydrogenation of Cyclohexanones to Phenols: A Mini Review | |
| CN103408407B (zh) | 一种异丁香酚的合成方法 | |
| US3823190A (en) | Process for the manufacture of cycloalkenones | |
| CN112961030B (zh) | 一种催化合成4-(反-4-烷基环己基)环己酮的方法 | |
| CN111187146B (zh) | 2-甲基-3-丁烯-2-醇的生产方法 | |
| CN113651786A (zh) | 催化α-呋喃丙醇氧化合成6-羟基-2-乙基-2H-吡喃酮-[3]的方法及产物 | |
| CN112479871B (zh) | 一种由甲基庚烯酮合成香叶酸的方法 | |
| CN110128246A (zh) | 一种羟基酪醇的制备方法 | |
| CN1950355B (zh) | 制备3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-2-甲基丙醛的方法 | |
| CN211645082U (zh) | 一种苯甲醇加氢制备环己甲醇的装置 | |
| CN113061084B (zh) | 一种制备阿魏酸的新方法 | |
| CN112403522B (zh) | 介孔槲皮素锆催化剂及其在制备α，β-不饱和醇中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |