CN118184577A - 一种苯醚间酰胺类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种苯醚间酰胺类化合物及其应用，属于农用杀菌剂领域，该化合物结构如通式I所示：，本发明以作物常见病害的致病菌黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、油菜菌核病菌等病原菌为测试靶标，开展新型化合物的生物活性筛选研究。结果表明，22个新化合物在低浓度剂量下对6种病原真菌的抑制效果突出。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯醚间酰胺类化合物及其应用，属于农用杀菌剂领域。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的一些理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂已有将近60年的历史，图1中萎锈灵(1)、麦锈灵(2)等为其第一代产品，呋吡酰胺(3)、噻呋菌胺(4)等为其第二代品种，巴斯夫开发的啶酰菌胺（5）作为第一个广谱的琥珀酸脱氢酶抑制剂，开辟了第三代SDHI类杀菌剂的新纪元。SDHI类杀菌剂活性高、杀菌谱广，是国内外农药研究机构的开发热点。目前开发的SDHI杀菌剂绝大多数为酰胺类结构，主要以酸部分和胺部分片段进行多样性变化，其中酸部分变化的主要特点是含氮杂环的衍生，如吡唑、吡啶和噻唑等的优化，胺部分变化的主要特点是用吡唑、三氮唑等杂环替代苯环或者在苯环上引入杂环。目前以N或者O原子作为连接桥，设计制备间苯胺酰并进行活性筛选的研究很少。
发明内容
针对现有技术，为了开发新型SDHI类杀菌剂，本发明将具有杀菌等广泛生物活性的苯醚结构片段引入分子结构中，设计了未见文献报道的系列间位取代酰胺类化合物I并考察其杀菌活性。
本发明采用的技术方案如下：
在本发明的第一个方面，提供一种苯醚间酰胺类化合物，结构如通式I所示：式中，R1选自2-Cl-Py-、2-F-Ar-、4-F-Ar-、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-基或3-三氟甲基-1-甲基-1 H -吡唑-4-基；Py代表吡啶基团，Ar代表苯基；
R2为2,6-二硝基-3-氯-4-三氟甲基苯基、2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基、3-氯-4-三氟甲基-6-硝基苯基或2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基；
R3为H-或CH3-。
在本发明的第二个方面，提供所述苯醚间酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：将化合物2溶于有机溶剂中，加入化合物1/>的有机溶剂溶液；反应液回流反应；反应结束后除去有机溶剂，加水、乙酸乙酯萃取，合并有机相，干燥得化合物3；
将化合物3溶于有机溶液中，加入 NaOH 水溶液，搅拌；加入2,6-二硝基-1,3-二氯-4-三氟甲基苯、1-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯、1,3-二氯-4-三氟甲基-6-硝基苯或1-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯的有机溶剂溶液，反应，反应结束后除去有机溶剂，加水、二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥，分离得通式I所示化合物。
优选地，所述有机溶剂为四氢呋喃。
优选地，反应液回流反应1~1.5h。
优选地，化合物3和2,6-二硝基-1,3-二氯-4-三氟甲基苯、1-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯、1,3-二氯-4-三氟甲基-6-硝基苯或1-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯室温反应10~12h。
优选地，NaOH 水溶液的质量分数为10~15%。
在本发明的第三个方面，提供所述苯醚间酰胺类化合物在防治黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、油菜菌核病菌的一种或多种中的应用。
在本发明的第四个方面，提供一种杀菌组合物，该组合物含有通式I所述的化合物作为活性成分。
在本发明的第五个方面，提供所述苯醚间酰胺类化合物在制备防治黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、油菜菌核病菌杀菌剂中的应用。
与本发明人知晓的相关技术相比，本发明其中的一个技术方案具有如下有益效果：
本发明以作物常见病害的致病菌黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、油菜菌核病菌等病原菌为测试靶标，开展新型化合物的生物活性筛选研究，通过离体普筛初步确定新型化合物的防治靶标。结果表明，22 个新化合物在低浓度剂量下对6 种病原真菌的抑制效果突出。
附图说明
图1：已商品化的部分SDHI杀菌剂。
构成本发明一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作和/或它们的组合。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
本发明中通式I所示的苯醚间酰胺类化合物可采用如下合成路线所示的合成路线合成：
通式I所示的苯醚间酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
1、将化合物2溶于THF中，缓慢滴加化合物1的THF溶液；反应液回流反应1 h。反应结束后除去溶剂，加水、乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥得化合物3。
2、将化合物3溶于THF中，加入质量分数为10% NaOH 水溶液，室温搅拌0.5h。滴加化合物4的THF溶液，室温反应12 h，TLC检测反应完毕，旋蒸除去溶剂，加水、二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱色谱分离得目标化合物5，目标化合物5即通式I所示的苯醚间酰胺类化合物。
实施例1：化合物HY-0137的制备:
在100 mL单口圆底烧瓶中加入2.84 mmol（310 mg）邻氨基酚（R1为2-氯-吡啶基）溶于10 mL THF中，缓慢滴加2.84 mmol（500 mg）2-氯烟酰氯（R3为氢基）的THF溶液（10mL），加热回流反应1 h后，除去溶剂，加20 mL水，用30 mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥后脱溶，得2-氯-N-(3-羟基苯基)烟酰胺（R1为2-氯-吡啶基，R3为氢基）620mg，收率88%。
将2-氯-N-(3-羟基苯基)烟酰胺（R1为2-氯-吡啶基，R3为氢基）溶于THF中，加入10%NaOH 水溶液，室温搅拌0.5h。滴加2,6-二硝基-3-氯-4-三氟甲基苯基的THF溶液，室温反应12 h，TLC检测反应完毕，旋蒸除去溶剂，加水、二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，柱色谱分离得2-氯-N-(3-(3-氯-2,6-二硝基-4-(三氟甲基)苯氧基)苯基)烟酰胺（R1为2-氯-吡啶基，R3为氢基）110 mg，收率53%。
其他化合物参照实施例1的制备方法。
目标化合物的核磁数据如下表1：
表1苯醚间酰胺类化合物的核磁数据
以作物常见病害的致病菌疫霉菌、腐霉菌、灰霉菌、镰刀菌、立枯丝核菌等病原菌为测试靶标，开展新型化合物的生物活性筛选研究，通过离体普筛初步确定新型化合物的防治靶标。选取黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea）、水稻纹枯病菌（Rhizoctonia solani）、水稻稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）、小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum）、番茄早疫病菌（Alternaria solani）、油菜菌核病菌 （ Sclerotinia sclerotiorum ）6种病菌，实验室内采用平皿法测定 22 个新化合物的杀菌活性。22个新化合物在 50 mg/L 剂量下对6种病原真菌的抑制结果见表2。
在50mg/L的浓度下，化合物HY-0156、HY-0157、HY-0176对黄瓜灰霉病菌的抑制率均在75%以上，HY-0157抑制率达78.8%；HY-0137、HY-0139、HY-0153、HY-0156、HY-0157、HY-0176、HY-0177、HY-0178、HY-0181、HY-0188对油菜菌核病具有良好的抑制效果，其中HY-0137、HY-0156、HY-0157抑制率分别为82.8%、88%、87.9%；化合物HY-0137、HY-0139、HY-0142、HY-0157对水稻纹枯病菌具有良好的抑菌活性，其中HY-0137抑菌率为82.7%，HY-0157的抑菌率高达90%；化合物HY-0157、HY-0177、HY-0181、HY-0191对水稻纹枯病菌具有较高抑制活性，其中HY-0157、HY-0177抑菌率达81.2%、82.2%。
目标化合物的生物活性测试数据。
表2 22个化合物50mg/kg剂量下对6种病原菌活性结果（抑制率±标准误差，%）
上述6种病菌：黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea）、水稻纹枯病菌（Rhizoctoniasolani）、水稻稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）、小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum）、番茄早疫病菌（Alternaria solani）、油菜菌核病菌 （ Sclerotinia sclerotiorum ）均来自于浙江省农业科学院。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种苯醚间酰胺类化合物，其特征是，结构如通式I所示：，式中R1为2-氯-吡啶基、2-氟-苯基、4-氟-苯基、3-二氟甲基-1-甲基-1H -吡唑-4-基或3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-基；R2为2,6-二硝基-3-氯-4-三氟甲基苯基、2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基、3-氯-4-三氟甲基-6-硝基苯基或2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基；R3为氢基或甲基。
2.权利要求1所述的苯醚间酰胺类化合物制备方法，其特征是，包括以下步骤：将化合物2溶于有机溶剂中，加入化合物1/>的有机溶剂溶液；反应液回流反应；反应结束后除去有机溶剂，加水、乙酸乙酯萃取，合并有机相，干燥得化合物3；
将化合物3溶于有机溶液中，加入 NaOH 水溶液，搅拌；加入2,6-二硝基-1,3-二氯-4-三氟甲基苯、1-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯、1,3-二氯-4-三氟甲基-6-硝基苯或1-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯的有机溶剂溶液，反应，反应结束后除去有机溶剂，加水、二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥，分离得通式I所示化合物。
3.如权利要求2所述的苯醚间酰胺类化合物制备方法，其特征是，所述有机溶剂为四氢呋喃。
4.如权利要求2所述的苯醚间酰胺类化合物制备方法，其特征是，反应液回流反应1~1.5h。
5.如权利要求2所述的苯醚间酰胺类化合物制备方法，其特征是，化合物3和2,6-二硝基-1,3-二氯-4-三氟甲基苯、1-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯、1,3-二氯-4-三氟甲基-6-硝基苯或1-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯反应10~12h。
6.如权利要求5所述的苯醚间酰胺类化合物制备方法，其特征是，反应条件为室温。
7. 如权利要求2所述的苯醚间酰胺类化合物制备方法，其特征是，NaOH 水溶液的质量分数为10~15%。
8.权利要求1所述苯醚间酰胺类化合物在防治黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、油菜菌核病菌的一种或多种中的应用。
9.权利要求1所述苯醚间酰胺类化合物在制备防治黄瓜灰霉病菌、水稻纹枯病菌、水稻稻瘟病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、油菜菌核病菌杀菌剂中的应用。
10.一种杀菌组合物，其特征是，该组合物含有权利要求1所述的化合物作为活性成分。
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