CN118146251A - 一种可见光促进二苄基硅烷化合物的制备方法 - Google Patents

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CN118146251A CN202410273010.6A CN202410273010A CN118146251A CN 118146251 A CN118146251 A CN 118146251A CN 202410273010 A CN202410273010 A CN 202410273010A CN 118146251 A CN118146251 A CN 118146251A
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Abstract

本发明公开了一种可见光促进二苄基硅烷化合物的制备方法，以4‑芳亚甲基‑2,6‑二叔丁基环己‑2,5‑二烯‑1‑酮或其衍生物以及硅烷甲酸为起始原料，在2,4,5,6‑四(9H‑咔唑‑9‑基)间苯二甲腈等作为有机光催化剂，磷酸氢二钾等弱碱为碱的条件下，4‑芳亚甲基‑2,6‑二叔丁基环己‑2,5‑二烯‑1‑酮或其衍生物被还原为二苄基自由基，硅烷甲酸被氧化为硅自由基，通过上述两种自由基的偶联，得到二苄基硅烷类化合物。该方法优化后反应条件温和绿色，底物普适性好，反应产率较高，是制备二苄基硅烷类化合物的新方法。

Description

一种可见光促进二苄基硅烷化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种可见光促进二苄基硅烷化合物的制备方法。
背景技术
有机硅在新药创新发展、功能材料与配体开发以及有机合成中占据着举足轻重的地位，硅与碳同属于第IV主族元素，存在很多相似的性质，是碳理想的电子等排体，硅原子替代后的有机或者药物分子表现出更强药效、更高选择性以及更低副作用等优点。硅原子具有稳定阿尔法碳负离子以及贝塔碳正离子的效应，因此硅取代的化合物是有机合成中一些经典反应底物。此外有机硅结构单元常见于一些具有生物活性的有机小分子化合物中，例如P38 MAP Kinase inhibitor，Silatecan，Silperisone等。
对亚甲基苯醌在化学合成中具有重要的研究价值。
对亚甲基苯醌化合物在化学上是一种中性和两性离子共振实体，通常在1,6-共轭加成/芳构化反应中作为迈克尔受体来构建碳-碳和碳-杂原子键，因此通过对亚甲基苯醌作为底物合成有机中间体和药物分子具有广泛的应用前景。迄今为止，许多对亚甲基苯醌的转化都是通过其1,6-亲核加成反应进行的(Org.Chem.Front.2020,7,1743-1778)，自由基型加成反应的研究较少，但是亲核加成一般需要强碱或者过渡金属催化剂，这往往会降低底物官能团的适应性，严重阻碍其在药物合成中的应用。
光氧化还原催化具有温和、绿色、高效的特点，将光催化应用于对亚甲基苯醌类化合物的转化可以很好地解决上述存在的问题。然后目前光催化促进对亚甲基苯醌类化合物的自由基加成需要局限于烷基自由基前体，而硅自由基报道相对很少。近期已报道的文献(,J.Org.Chem.2022,87,5,3567–3576.)，通过采用烷基硅氢作为硅自由基前体，在金属光催化以及氢原子转移催化剂的双催化下，成功地实现了对亚甲基苯醌到二苄基硅烷的合成。虽然该反应可以适应很多种类的官能团，但是也存在有许多不足之处，例如该方法需要昂贵的过渡金属的催化剂以及氢原子转移催化剂。显而易见，过渡金属的使用很大地限制了该方法的广泛适用性。
发明内容
发明目的：为解决现有的技术的不足，本发明提供一种可见光促进二苄基硅烷化合物的制备途径，该方法无需添加任何过渡金属催化剂以及强碱，反应条件温和，底物普适性好，反应产率较高。
技术方案：为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：本发明提供一种可见光促进二苄基硅烷的合成方法，所述方法的底物包括：
化合物A，4-芳亚甲基-2,6-二叔丁基环己-2,5-二烯-1-酮或其衍生物，和
化合物B，硅烷甲酸；
所述方法包括以下步骤：包括化合物A、化合物B在内的起始原料，在光催化剂及碱的条件下，得到二苄基硅烷化合物。
在一些实施例中，本发明的可见光促进二苄基硅烷的合成方法的反应式如下：
其中，Ar表示芳基或其衍生物，tBu代表叔丁基，R1代表甲基或者苯基，R2代表甲基或者苯基，R3代表甲基或者苯基。
本发明中，4-芳亚甲基-2,6-二叔丁基环己-2,5-二烯-1-酮或其衍生物被还原为二苄基自由基，硅烷甲酸被氧化为硅自由基，通过上述两种自由基的偶联，得到二苄基硅烷类化合物。该方法优化后反应条件温和绿色，底物普适性好，反应产率较高，是制备二苄基硅烷类化合物的新方法。
在一些实施例中，二苄基硅烷类化合物的制备方法包括：
以化合物A：4-芳亚甲基-2,6-二叔丁基环己-2,5-二烯-1-酮和化合物B：硅烷甲酸为起始原料，在2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈为光催化剂，磷酸氢二钾为碱的条件下，得到二苄基硅烷类化合物。反应式如下：
在一些实施例中，所述化合物A包括以下任意一种结构式：
其中，tBu代表叔丁基，Ph代表苯环。
在一些实施例中，所述化合物B包括以下任意一种结构式：
其中，tBu代表叔丁基，Me代表甲基，Ph代表苯环。
在一些实施例中，所述化合物A与化合物B的投料摩尔比为1:1.2-1:4。优选为1:3。
在一些实施例中，所述碱包括弱碱，所述弱碱包括磷酸氢二钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸钾其中至少一种。优选为磷酸氢二钾。
在一些实施例中，所述化合物A与碱的投料摩尔比为1:0.25-1:1。优选为1:0.5。
在一些实施例中，所述光催化剂包括2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈、二[2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶][2-2'-联(4-叔丁基吡啶)]铱六氟磷酸盐其中至少一种。优选为2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈。
在一些实施例中，所述化合物A与光催化剂的投料摩尔比为1:0.01-1:0.03。优选为1:0.02。
在一些实施例中，所述反应溶剂包括1,4-二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇其中任意一种。优选为1,4-二氧六环。
在一些实施例中，所述反应光源为蓝光。
在一些实施例中，所述反应气体氛围为氩气。
在一些实施例中，所述反应时间为12-30h。优选为18个小时。
本发明的另一方面，是提供根据以上任一所述的方法制备的二苄基硅烷化合物。
在一些实施例中，所述二苄基硅烷化合物包括以下任意一种结构式：
有益效果：本发明提供的一种可见光促进二苄基硅烷化合物的制备方法，无需使用过渡金属催化剂以及强碱，反应条件温和，底物普适性好，反应产率较高，是一种合成二苄基硅烷化合物的新方法。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
出于本说明书和所附权利要求书的目的，除非另有陈述，否则所有表达量、百分数或比例的数字及本说明书和所附权利要求书中所用的其它数值被理解为在所有情况下都由术语“约”修饰。此外，本文公开的所有范围都包括端点在内且可独立组合。
本发明的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示意性实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
下面结合实施例对本发明作更进一步的说明。根据下述实施例，可以更好的理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体的物料配比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例
本发明提出一种可见光促进二苄基硅烷类化合物的制备方法，包括：以4-芳基亚甲基-2,6-二叔丁基环己-2,5-二烯-1-酮或衍生物和硅烷甲酸为起始原料，在2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈为光催化剂，磷酸氢二钾为碱的条件下得到二苄基硅烷化合物。
实施例1化合物3的制备
选取两个10mL装有磁力搅拌子的带支管的史莱克管，分别加入化合物1(29.4mg,0.1mmol)，化合物2(85.4mg,0.3mmol)，2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(1.7mg,0.002mmol,2mol％)，磷酸氢二钾(8.8mg,0.05mmol,0.5equiv.)，以及2mL的1,4-二氧六环。抽换三次氩气后，在蓝光照射下常温反应18个小时。
反应结束后合并两个反应，在旋转蒸发仪上旋蒸除去溶剂后，通过快速硅胶柱层析(洗脱剂石油醚：乙酸乙酯体积比＝40：1)，即可得到化合物3(85.4mg，80％)。
产物结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.52(d,J＝20.5Hz,4H),7.40–7.29(m,6H),7.22–7.06(m,5H),6.95(s,2H),4.92(s,1H),4.37(s,1H),1.28(s,18H),0.86(s,9H)ppm.
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ151.5,143.0,137.4,137.3,135.0,134.3,134.2,132.0129.8,128.94,128.91,128.0,127.08,127.05,126.3,125.2,41.1,34.2,30.2,28.3,19.5ppm.
实施例2.化合物5的制备
选取两个10mL装有磁力搅拌子的带支管的史莱克管，分别加入化合物4(31.0mg,0.1mmol)，化合物2(85.4mg,0.3mmol)，2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(1.7mg,0.002mmol,2mol％)，磷酸氢二钾(8.8mg,0.05mmol,0.5equiv.)，以及2mL的1,4-二氧六环。抽换三次氩气后，在蓝光照射下常温反应18个小时。
反应结束后合并两个反应，在旋转蒸发仪上旋蒸除去溶剂后，通过快速硅胶柱层析(洗脱剂石油醚：乙酸乙酯体积比＝40：1)，即可得到化合物5(100.2mg，92％)。
产物结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.54(d,J＝8.1Hz,2H),7.48(d,J＝6.7Hz,2H),7.40–7.35(m,2H),7.32–7.28(m,4H),7.08(d,J＝8.1Hz,2H),6.94(d,J＝7.7Hz,2H),6.91(s,2H),4.87(s,1H),4.30(s,1H),2.24(s,3H),1.25(s,18H),0.83(s,9H)ppm.
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ151.4,139.9,137.43,137.38,135.0,134.5,134.3,132.3,129.6,128.9,128.7,127.1,127.0,126.2,40.6,34.2,30.2,28.4,20.9,19.5ppm.
实施例3.化合物7的制备
选取两个10mL装有磁力搅拌子的带支管的史莱克管，分别加入化合物6(37.4mg,0.1mmol)，化合物2(85.4mg,0.3mmol)，2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(1.7mg,0.002mmol,2mol％)，磷酸氢二钾(8.8mg,0.05mmol,0.5equiv.)，以及2mL的1,4-二氧六环。抽换三次氩气后，在蓝光照射下常温反应18个小时。
反应结束后合并两个反应，在旋转蒸发仪上旋蒸除去溶剂后，通过快速硅胶柱层析(洗脱剂石油醚：乙酸乙酯体积比＝40：1)，即可得到化合物7(72.4mg，59％)。
产物结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.52(d,J＝8.0Hz,2H),7.47(d,J＝8.2Hz,2H),7.40–7.35(m,2H),7.29(t,J＝7.2Hz,3H),7.20(d,J＝8.0Hz,2H),7.13(t,2H),7.07(d,J＝7.1Hz,1H),6.92(s,2H),4.89(s,1H),4.34(s,1H),1.25(s,18H),0.83(s,9H)ppm.
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ151.5,143.0,137.4,137.3,135.1,134.4,134.2,132.0,129.8,128.94,128.91,128.0,127.08,127.05,126.3,125.2,41.1,34.2,30.2,28.3,19.5ppm.
实施例4.化合物9的制备
选取两个10mL装有磁力搅拌子的带支管的史莱克管，分别加入化合物8(39.2mg,0.1mmol)，化合物2(85.4mg,0.3mmol)，2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(1.7mg,0.002mmol,2mol％)，磷酸氢二钾(8.8mg,0.05mmol,0.5equiv.)，以及2mL的1,4-二氧六环。抽换三次氩气后，在蓝光照射下常温反应18个小时。
反应结束后合并两个反应，在旋转蒸发仪上旋蒸除去溶剂后，通过快速硅胶柱层析(洗脱剂石油醚：乙酸乙酯体积比＝20：1)，即可得到化合物9(106.6mg，90％)。
产物结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.82(d,J＝8.4Hz,2H),7.50(t,4H),7.40(t,J＝7.4Hz,2H),7.36–7.27(m,6H),6.94(s,2H),4.96(s,1H),4.44(s,1H),3.86(s,3H),1.29(s,18H),0.85(s,9H)ppm.
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ167.2,151.7,148.9,137.3,135.4,133.8,133.6,131.0,129.61,129.59,129.32,129.28,129.15,129.15,127.2,126.9,126.4,51.9,51.8,41.7,34.3,30.2,28.3,19.6ppm.
实施例5.化合物11的制备
选取两个10mL装有磁力搅拌子的带支管的史莱克管，分别加入化合物10(32.7mg,0.1mmol)，化合物2(85.4mg,0.3mmol)，2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(1.7mg,0.002mmol,2mol％)，磷酸氢二钾(8.8mg,0.05mmol,0.5equiv.)，以及2mL的1,4-二氧六环。抽换三次氩气后，在蓝光照射下常温反应18个小时。
反应结束后合并两个反应，在旋转蒸发仪上旋蒸除去溶剂后，通过快速硅胶柱层析(洗脱剂石油醚：乙酸乙酯体积比＝40：1)，即可得到化合物11(84.2mg，75％)。
产物结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.64(d,J＝8.2Hz,2H),7.51(d,J＝5.9Hz,2H),7.43–7.29(m,6H),6.97(s,2H),6.88–6.80(m,3H),4.92(s,1H),4.77(s,1H),2.07(s,3H),1.29(s,18H),0.88(s,9H)ppm.
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ158.2(d,J＝241.4Hz),151.5,137.7,137.3,135.1,134.3,133.7,132.7(d,J＝4.4Hz),132.4(d,J＝3.3Hz),131.8,129.7(d,J＝15.3Hz),129.0,127.0,126.9,126.3,114.8(d,J＝25.3Hz),34.3,30.2,29.9(d,J＝7.1Hz,H),28.3,20.6,19.5ppm.
实施例6.化合物13的制备
选取两个10mL装有磁力搅拌子的带支管的史莱克管，分别加入化合物1(29.4mg,0.1mmol)，化合物12(72.8mg,0.3mmol)，2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(1.7mg,0.002mmol,2mol％)，磷酸氢二钾(8.8mg,0.05mmol,0.5equiv.)，以及2mL的1,4-二氧六环。抽换三次氩气后，在蓝光照射下常温反应18个小时。
反应结束后合并两个反应，在旋转蒸发仪上旋蒸除去溶剂后，通过快速硅胶柱层析(洗脱剂石油醚：乙酸乙酯体积比＝50：1)，即可得到化合物13(75.6mg，77％)。
产物结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37–7.26(m,10H),7.21–7.12(m,5H),6.84(s,2H),4.96(s,1H),4.04(s,1H),1.29(s,18H),0.51(s,3H)ppm.
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ151.4,142.5,136.2,135.9,135.4,135.3,135.2,131.68,131.67,129.4,129.1,128.1,127.6,127.5,125.8,125.1,44.1,34.2,30.2,-3.8ppm.
实施例7.化合物15的制备
选取两个10mL装有磁力搅拌子的带支管的史莱克管，分别加入化合物1(29.4mg,0.1mmol)，化合物14(54.1mg,0.3mmol)，2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈(1.7mg,0.002mmol,2mol％)，磷酸氢二钾(8.8mg,0.05mmol,0.5equiv.)，以及2mL的1,4-二氧六环。抽换三次氩气后，在蓝光照射下常温反应18个小时。
反应结束后合并两个反应，在旋转蒸发仪上旋蒸除去溶剂后，通过快速硅胶柱层析(洗脱剂石油醚：乙酸乙酯体积比＝50：1)，即可得到化合物15(68mg，79％)。
产物结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34(t,J＝6.7Hz,1H),7.30–7.20(m,6H),7.18–7.09(m,3H),6.87(s,2H),4.94(s,1H),3.63(s,1H),1.34(s,18H),0.27(d,J＝9.0Hz,6H)ppm.
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ151.3,143.0,137.9,135.2,134.4,132.2,128.89,128.85,128.1,127.4,125.4,124.9,45.5,34.3,30.3,-3.1,-3.4ppm.
由上述提供的实例表明，本发明提供了一种二苄基硅烷类化合物的制备方法，该反应条件温和，避免了过渡金属的使用，底物兼容性广，反应产率普遍较高。
以上已以较佳实施例公开了本发明，然其并非用以限制本发明，凡采用等同替换或者等效变换方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围之内。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种可见光促进二苄基硅烷化合物的制备方法，其特征在于，所述方法的底物包括：
化合物A，4-芳亚甲基-2,6-二叔丁基环己-2,5-二烯-1-酮或其衍生物，和
化合物B，硅烷甲酸；
所述方法包括以下步骤：包括化合物A、化合物B在内的起始原料，在光催化剂及碱的条件下，得到二苄基硅烷化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述化合物A包括以下任意一种结构式：
其中，tBu代表叔丁基，Ph代表苯环。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述化合物B包括以下任意一种结构式：
其中，tBu代表叔丁基，Me代表甲基，Ph代表苯环。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述化合物A与化合物B的投料摩尔比为1:1.2-1:4。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碱包括弱碱，所述弱碱包括磷酸氢二钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸钾其中至少一种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述化合物A与碱的投料摩尔比为1:0.25-1:1。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述光催化剂包括2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)间苯二甲腈、二[2-(2,4-二氟苯基)-5-三氟甲基吡啶][2-2'-联(4-叔丁基吡啶)]铱六氟磷酸盐其中至少一种。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述化合物A与光催化剂的投料摩尔比为1:0.01-1:0.03。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应溶剂包括1,4-二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇其中任意一种，
所述反应光源为蓝光，反应气体氛围为氩气，反应时间为12-30个小时。
10.根据权利要求1-9任一所述的方法制备的二苄基硅烷化合物。
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