CN118140288A - 电气或电子器件、电气或电子器件的制造方法以及具备所述电气或电子器件的设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供耐热性和耐湿性优异的电气或电子器件。本公开的电气或电子器件为具备第一电极层、导体材料层以及第二电极层依次层叠的构成的电气或电子器件，所述导体材料层包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有如下阴离子的构成的导体材料，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。作为所述阴离子，优选为下述式(a‑1)或(a‑2)所示的阴离子。
Description
技术领域
本公开涉及电气或电子器件、所述电气或电子器件的制造方法以及具备所述电气或电子器件的设备。本公开主张2021年11月2日在日本申请的日本特愿2021-179842号的优先权和2022年6月1日在日本申请的日本特愿2022-089542号的优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
作为电气或电子器件，例如固体电解电容器在移动电话、笔记本型个人电脑、便携式游戏机等移动设备、汽车导航、发动机控制电路等汽车用设备中的用途正在增加。
固体电解电容器具备阳极层、电介质层、固体电解质层以及阴极层。而且，已知具备含有导电性高分子化合物的固体电解质层的固体电解电容器的电特性优异，使等效串联电阻(ESR)值降低。
作为上述导电性高分子化合物，已知掺杂有聚苯乙烯磺酸的聚乙烯二氧噻吩(以下，有时称为“PEDOT/PSS”)(例如，专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2007/091656号
发明内容
发明所要解决的问题
但是，PEDOT/PSS的耐热性低，在超过100℃的高温环境下，由于去掺杂、主链骨架的分解等，电导率显著降低，因此在汽车的发动机控制电路这样的暴露于高温的用途中难以使用。
此外，PSS的吸湿性高。而且，在形成包含PEDOT/PSS的固体电解质层时，通常使用水。因此，包含PEDOT/PSS的固体电解质层实质上容易含有水分，容易生成强酸性的磺酸。因此，若层叠包含PEDOT/PSS的固体电解质层和电介质层，则容易产生电介质层被从固体电解质层产生的磺酸腐蚀而ESR值上升的问题，难以稳定地维持电特性。
即，具备包含PEDOT/PSS的固体电解质层的电气或电子器件存在耐湿性差、由水分引起的电特性显著降低的问题。
因此，本公开的目的在于，提供耐热性和耐湿性优异的电气或电子器件。
本公开的另一个目的在于，提供所述电气或电子器件的制造方法。
本公开的另一个目的在于，提供具备所述电气或电子器件的电气或电子设备。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，在共轭系高分子化合物中掺杂有如下阴离子而成的导体材料，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中，由于所述阴离子稳定地容纳在共轭系高分子化合物的晶体结构的间隙中，因此即使在高温环境下也不易去掺杂，所述导体材料与PEDOT/PSS相比吸湿性低，所述导体材料可以降低制造工序中使用的水分量，通过降低水分量，可以抑制导体材料实质上含有水分，具备以所述导体材料为主要成分的导体材料层和电极层的层叠构成的电气或电子器件，即使在高温环境下也可以抑制去掺杂而维持导电性，即使在高湿度环境下也可以抑制导体材料层的吸湿，可以抑制因导体材料层含有水分而引起的电极层、电介质层等易腐蚀性层的腐蚀。本公开是基于这些见解而完成的。
即，本公开提供电气或电子器件，其具备第一电极层、导体材料层以及第二电极层依次层叠的构成，所述导体材料层包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有如下阴离子的构成的导体材料，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
本公开还提供所述电气或电子器件，其中，所述阴离子为下述式(a-1)或(a-2)所示的阴离子。
[化学式1]
(式中，Ra1～Ra7相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基。Ra1与Ra2任选地彼此键合而形成卤代亚烷基)
本公开还提供了所述电气或电子器件，其中，所述共轭系高分子化合物是具有选自下述式(1a)～(1c)所示的重复单元中的至少一者的高分子化合物或具有下述式(2)所示的重复单元的高分子化合物。
[化学式2]
(式中，L1～L5相同或不同，表示第13～16族元素，D1～D6相同或不同，表示选自烷基、卤代烷基、含杂原子的供电子性基团以及氢原子中的基团。需要说明的是，选自D1～D6中的至少一个为选自烷基、卤代烷基以及含杂原子的供电子性基团中的基团)
[化学式3]
(式中的苯环任选地具有取代基)
本公开还提供所述电气或电子器件，其中，具有选自所述式(1a)～(1c)所示的重复单元中的至少一者的高分子化合物是具有下述式(1-1)所示的重复单元的高分子化合物。
[化学式4]
(式中，L11～L14相同或不同，表示第13～16族元素，D11～D16相同或不同，表示选自烷基、卤代烷基、含杂原子的供电子性基团以及氢原子中的基团。需要说明的是，D11～D16中的至少一个为选自烷基、卤代烷基以及含杂原子的供电子性基团中的基团)
本公开还提供所述电气或电子器件，其中，所述式(1-1)中的D11～D16中的至少一个为下述式(d-1)或(d-2)所示的基团。
[化学式5]
(式中，D表示选自第14～16族元素中的至少一种杂原子，Rd1表示碳原子数5～30的脂肪族烃基。Rd2表示碳原子数1～5的脂肪族烃基，s表示1以上的整数。式中的带波浪线的键合键与具有上述式(1-1)所示的重复单元的高分子化合物的主链键合)
本公开还提供所述电气或电子器件，其中，电气或电子器件为电解电容器、有机电致发光器件或有机太阳能电池。
本公开还提供电气或电子器件的制造方法，其经过在共轭系高分子化合物中掺杂掺杂剂的工序来制造所述电气或电子器件。
本公开还提供电气或电子器件的制造方法，其经过下述工序1、2来制造所述电气或电子器件。
工序1：在基材表面涂布包含共轭系高分子化合物的溶液，使其干燥，形成包含共轭系高分子化合物的层。
工序2：在包含共轭系高分子化合物的层涂布包含由如下阴离子和抗衡阳离子构成的盐的掺杂剂溶液，使其干燥，得到包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有所述阴离子的构成的导体材料的导体材料层，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
本公开还提供所述电气或电子器件的制造方法，其中，所述掺杂剂溶液的水分含量为1重量％以下。
本公开还提供一种电气或电子设备，其具备所述电气或电子器件。
发明效果
本公开的电气或电子器件具备耐热性优异，即使在高温环境下也可以抑制去掺杂的导体材料层。此外，所述导体材料层的耐湿性也优异。即，所述导体材料层实质上水分的含量低，且吸湿性低。所述电气或电子器件由在具备如上所述耐湿性优异的导体材料层，因此即使在高湿度环境下也可以防止电极层、电介质层等易腐蚀性层腐蚀，从而可以维持高的电特性。
本公开的电气或电子器件即使在高温、高湿度环境下也可以长时间稳定地发挥优异的电特性。因此，可以优选用于要求耐湿性和耐热性的用途(例如汽车用设备等)。此外，根据所述电气或电子器件，可以经济地实现轻量化、柔性化、薄型化、大面积化。
具体实施方式
[电气或电子器件]
本公开的电气或电子器件(以下，有时简称为“器件”)为具备第一电极层、导体材料层以及第二电极层依次层叠的构成的电气或电子器件，所述导体材料层包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有如下阴离子的构成的导体材料，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
所述器件除第一电极层、导体材料层以及第二电极层以外，也可以根据需要包含其他构成。
所述器件中，例如包括电解电容器(例如固体电解电容器)、有机电致发光元件(以下，有时称为“有机EL元件”)、有机太阳能电池(例如有机薄膜太阳能电池)等。
在所述器件为电解电容器的情况下，具备包含作为第一电极层的阳极层、导体材料层(其也被称为电解质层)以及作为第二电极层的阴极层的层叠体。而且，所述层叠体优选为在阳极层与导体材料层之间包含电介质层。此外，阴极层与导体材料层之间可以包含石墨层。通过设置石墨层，可以改善导体材料层与第二电极层的连接。
在所述器件为有机EL元件的情况下，具备包含作为第一电极层的金属电极、导体材料层(其也被称为空穴注入层)以及作为第二电极层的透明电极(阳极)的层叠体。而且，所述层叠体优选为在金属电极与导体材料层之间包含发光层，在透明电极(阳极)的外侧包含透明基板。
在所述器件为有机太阳能电池的情况下，具备包含作为第一电极层的阳极层、导体材料层(其也被称为受体层)以及作为第二电极层的阴极层的层叠体。而且，所述层叠体优选为在阳极层与导体材料之间包含供体层。
以下，以固体电解电容器为中心进行说明，但本公开的电气或电子器件并不限定在固体电解电容器。
在所述器件为固体电解电容器的情况下，具有低ESR特性，使用LCR计以100kHz的频率测定出的ESR值例如为3.5mΩ/cm2以下，优选为3.0mΩ/cm2以下，特别优选为2.0mΩ/cm2以下，最优选为1.8mΩ/cm2以下。
此外，使用LCR计以120kHz的频率测定出的ESR值例如为1.0mΩ/cm2以下，优选为0.5mΩ/cm2以下，特别优选为0.4mΩ/cm2以下。
而且，所述固体电解电容器的耐热性优异，以150℃加热2000小时的耐热试验后的ESR上升率(以下述式求出的值)为试验前(25℃)的ESR值的例如45％以下，优选为30％以下，特别优选为25％以下。
ESR上升率＝[(耐热试验后的ESR值-试验前的ESR值)/试验前的ESR值]×100
此外，所述固体电解电容器的耐湿性优异，在25℃、85％RH条件下静置3天后的ESR上升率(以下述式求出的值)为试验前(25℃，50％RH)的ESR值的例如50％以下，优选为40％以下，更优选为30％以下，特别优选为15％以下，最优选为10％以下，尤其优选为6％以下。
ESR上升率＝[(耐湿试验后的ESR值-试验前的ESR值)/试验前的ESR值]×100
[导体材料层]
所述导体材料层包含导体材料(即，导电性高分子化合物)。所述导体材料层也可以包含导体材料以外的成分，导体材料所占的比率为导体材料层总量的例如为50重量％以上，优选为60重量％以上，更优选为70重量％以上，特别优选为80重量％以上，最优选为90重量％以上，尤其优选为95重量％以上。需要说明的是，所述比例的上限值为100重量％。
所述导体材料层至少含有具有在共轭系高分子化合物中掺杂有阴离子的构成的导体材料。所述导体材料层除所述导体材料以外也可以包含其他导体材料，在所述导体材料层总量中，其他导体材料所占的比率例如为50重量％以下，优选为40重量％以下，更优选为30重量％以下，特别优选为20重量％以下，最优选为10重量％以下，尤其优选为5重量％以下。
所述导体材料层(或所述导体材料)的电导率例如为1S/cm以上，优选为10S/cm以上，特别优选为50S/cm以上，最优选为100S/cm以上，尤其优选为500S/cm以上。所述电导率的上限值例如为2000S/cm。
所述导体材料层(或所述导体材料)的储存稳定性优异，可以长时间维持高的导电性。例如，在室温(25℃)储存14天后的电导率的下降率([(储存前的电导率-储存14天后的电导率)/储存前的电导率]×100)为5％以下，优选为3％以下，特别优选为1％以下。
在室温(25℃)储存56天后的电导率的下降率([(储存前的电导率-储存56天后的电导率)/储存前的电导率]×100)为20％以下，优选为15％以下，特别优选为10％以下。
此外，所述导体材料层(或所述导体材料)的吸湿性低，实施在25℃、85％RH条件下静置3天的耐湿性试验时的吸湿量例如为1重量％以下，优选为0.5重量％以下，特别优选为0.1重量％以下。
(共轭系高分子化合物)
共轭系高分子化合物为具有掺杂适应性的高分子化合物，电离电位优选为6.0eV以下，更优选为5.5eV以下，特别优选为5.0eV以下，最优选为4.5eV以下。需要说明的是，电离电位可以通过光电子产量光谱测定法求出。
作为共轭系高分子化合物，优选为吸湿性低，在有机溶剂(例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃)中的溶解性优异的高分子化合物。
共轭系高分子化合物的重均分子量例如为500～300000。
共轭系高分子化合物中包含下述高分子化合物(1)和高分子化合物(2)。需要说明的是，高分子化合物(1)(2)中也包含低聚物。
下述高分子化合物(1)(2)的吸湿性低，因此将它们用作共轭系高分子化合物而得到的导体材料层(或导体材料)即使在高湿度环境下也可以抑制吸湿。因此，具备所述导体材料层的固体电解电容器即使在高湿度环境下也抑制电介质层腐蚀的效果优异，从而抑制漏电流增大，可以长时间稳定地保持低ESR性。
(高分子化合物(1))
高分子化合物(1)具有选自下述式(1a)(1b)以及(1c)所示的重复单元中的至少一种。
[化学式6]
(式中，L1～L5相同或不同，表示第13～16族元素，D1～D6(有时将它们称为侧链)相同或不同，表示选自烷基、卤代烷基、含杂原子的供电子性基团以及氢原子中的基团。需要说明的是，选自D1～D6中的至少一个为选自烷基、卤代烷基以及含杂原子的供电子性基团中的基团)
作为高分子化合物(1)，从得到耐热性特别优异的导体材料层的方面考虑，优选为具有上述式(1a)和(1b)所示的重复单元的高分子化合物，且为式中的选自D1～D4中的至少一个为选自烷基、卤代烷基以及含杂原子的供电子性基团中的基团的高分子化合物。
作为高分子化合物(1)，从得到耐热性特别优异的导体材料层的方面考虑，特别优选为具有下述式(1-1)所示的重复单元的高分子化合物。
[化学式7]
(式中，L11～L14相同或不同，表示第13～16族元素，D11～D16(有时将它们称为侧链)相同或不同，表示选自烷基、卤代烷基、含杂原子的供电子性基团以及氢原子中的基团。需要说明的是，D11～D16中的至少一个为选自烷基、卤代烷基以及含杂原子的供电子性基团中的基团)
作为高分子化合物(1)，最优选为具有下述式(1-1-1)或(1-1-2)所示的重复单元的高分子化合物，特别优选为具有下述式(1-1-2)所示的重复单元的高分子化合物。下述式中的L11～L14、D11～D16与上述相同。
[化学式8]
作为所述第13～16族元素，例如可列举出：硼原子、氮原子、氧原子、磷原子以及硫原子。其中，优选为第15族元素或第16族元素，特别优选为氧原子或硫原子。
作为所述烷基，优选为碳原子数3～30的烷基，特别优选为碳原子数5～20的烷基，最优选为碳原子数10～20的烷基。此外，所述烷基中包含直链状或支链状烷基，优选为直链状烷基。
所述卤代烷基为烷基所具有的氢原子中的至少一个被取代为卤素原子(例如氟原子、氯原子等)的基团，作为所述烷基，可列举出与上述烷基同样的例子。作为所述卤代烷基，其中，优选为在末端具有卤素原子的烷基，特别优选为在末端具有氟原子的烷基。
作为所述含杂原子的供电子性基团，例如可列举出包含选自第14～16族元素的至少一种杂原子的基团。
作为所述含杂原子的供电子性基团，其中，优选为下述式(d-1)或(d-2)所示的基团。侧链具有下述式(d-1)或(d-2)所示的基团的高分子化合物(1)可以在所述侧链所构成的晶体结构的间隙稳定地容纳从与抗衡阳离子的离子键释放出的阴离子。因此，去掺杂得到抑制，可以经时稳定地维持导电性高的状态。
[化学式9]
(式中，D表示选自第14～16族元素中的至少一种杂原子，Rd1表示碳原子数5～30的脂肪族烃基。Rd2表示碳原子数1～5的脂肪族烃基，s表示1以上的整数。式中的带波浪线的键合键与具有所述重复单元的高分子化合物的主链键合)
作为选自所述第14～16族元素中的至少一种杂原子，例如可列举出：氮原子、氧原子、磷原子、硫原子等。其中，优选第15族元素或第16元素，特别优选氧原子。
Rd1中的脂肪族烃基为碳原子数5～30的一价脂肪族烃基，例如可列举出：戊基、己基、癸基、十二烷基、十六烷基、十九烷基等碳原子数5～30(优选为碳原子数5～20，特别优选为碳原子数10～20，最优选为碳原子数10～18，尤其优选为碳原子数12～15)的烷基；油基等碳原子数5～30(优选为碳原子数10～30，更优选为碳原子数10～20，特别优选为碳原子数10～18，最优选为碳原子数12～18)的烯基等。
作为Rd1中的一价脂肪族烃基，其中优选为烷基。
Rd2中的脂肪族烃基为碳原子数1～5的二价脂肪族烃基，例如可列举出：亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基等直链状或支链状亚烷基。
其中，Rd2中的脂肪族烃基优选为碳原子数2～4的亚烷基，特别优选为碳原子数2～3的亚烷基。
所述s为式(d-2)中的括号所示的单元的重复数，为1以上的整数。作为所述s，优选为1～20的整数，特别优选为4～10的整数。
作为高分子化合物(1)，从去掺杂抑制效果优异的方面考虑，优选为具有含杂原子的供电子性基团(特别是式(d-1)所示的基团)作为侧链(D1～D6中的至少一个、D1～D4中的至少一个、或D11～D16中的至少一个)，优选为每一重复单元(优选为上述式(1-1)所示的重复单元，特别优选为上述式(1-1-1)或(1-1-2)所示的重复单元)具有1～4个(优选为2～4个，特别优选为2～3个)所述含杂原子的供电子性基团。
具有所述式(1-1-1)所示的重复单元的高分子化合物例如可以经过下述反应(I)(II)来制造。
[化学式10]
上述式中的D12～D15、L11～L14与上述相同。X表示卤素原子。
反应(I)中，使上述式(a)所示的化合物与上述式(a')所示的化合物进行反应，得到上述式(b)所示的化合物。
反应(I)优选在银催化剂和/或碱的存在下进行。此外，所述反应进一步优选在钯络合物和/或配体的存在下进行。
作为所述银催化剂，例如可列举出：氧化银、碳酸银、硝酸银、硫酸银、氰化银、氯化银、溴化银、碘化银、乙酸银、苯甲酸银、乳酸银等银盐；乙酰丙酮银等银络合物等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述银催化剂的使用量例如相对于上述式(a)所示的化合物与上述式(a')所示的化合物的合计1摩尔，例如为0.05～5.0摩尔左右。
作为所述碱，例如可列举出：三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、三-仲丁基胺、三-叔丁基胺、二异丙基乙基胺、二甲基环己基胺、二环己基乙基胺、三苄基胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、四甲基乙二胺、1,4-二甲基哌嗪、N-甲基吡咯啶、N-甲基吗啉、1-甲基-2,2,6,6-四甲基哌啶、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、2,6-二-叔丁基吡啶等有机碱；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属烷氧化物；碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯等碱金属碳酸盐；磷酸钾等碱金属磷酸盐；氢氧化锂、氢氧化钠以及氢氧化钾等碱金属氢氧化物；二异丙基酰胺基锂等金属酰胺；氟化钾、碘化钾、氟化钠、氟化铯等碱金属的卤化物等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述碱的使用量相对于上述式(a)所示的化合物与上述式(a')所示的化合物的合计1摩尔，例如为0.5～5.0摩尔左右。
作为所述钯催化剂，例如可列举出：四(三苯基膦)钯、双(1,5-环辛二烯)钯、双(三苯基膦)(马来酸酐)钯、三(二苄基丙酮)二钯、(1,5-环辛二烯)(马来酸酐)钯等零价钯化合物；乙酸钯、丙酸钯、碳酸钯、苯甲酸钯、乙酰丙酮钯、氯化钯、硫酸钯、硝酸钯、氯化锂钯、双(苯甲腈)氯化钯、双(三苯基膦)氯化钯、双(三苯基膦)乙酸钯、π-烯丙基氯化钯、π-烯丙基乙酸钯、四氯钯酸钠等二价钯化合物等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述钯催化剂的使用量为上述式(a)所示的化合物和上述式(a')所示的化合物的例如1～10摩尔％左右。
反应(I)可以在溶剂的存在下进行。作为所述溶剂，例如可列举出：乙腈、丙腈、苯甲腈等腈系溶剂；水；甲醇等醇系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二乙醚、THF(Tetrahydrofuran，四氢呋喃)、二噁烷等醚系溶剂；乙酸乙酯等酯系溶剂；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为反应(I)的反应气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等中的任意种。
反应(I)的反应温度例如为30～100℃左右。反应时间例如为0.5～5小时左右。
反应(II)为上述式(b)所示的化合物和上述式(c)所示的化合物的交叉偶联反应。作为所述交叉偶联反应，例如可利用施蒂勒(Stille)交叉偶联反应、熊田交叉偶联反应、根岸交叉偶联反应、铃木交叉偶联反应等。经过该反应，得到具有上述式(1-1-1)所示的重复单元的高分子化合物。
上述式(c)所示的化合物可根据所利用的交叉偶联反应的种类进行选择并使用。
例如，在利用施蒂勒交叉偶联反应的情况下，所述式(c)所示的化合物为有机锡化合物，所述式(c)中的Ra为三烷基锡烷基(SnR3基；R例如为碳数1～3的烷基)。
此外，在利用熊田交叉偶联反应的情况下，所述式(c)所示的化合物为镁化合物，所述式(c)中的Ra为卤化镁基(-MgX基；X表示卤素原子)。
在利用根岸交叉偶联反应的情况下，所述式(c)所示的化合物为锌化合物，所述式(c)中的Ra为ZnX基(X表示卤素原子)。
在利用铃木交叉偶联反应的情况下，所述式(c)所示的化合物为硼化合物，所述式(c)中的Ra为BY2基(Y例如为羟基)。
上述式(c)所示的化合物的使用量相对于上述式(b)所示的化合物1摩尔，例如为1.0～1.0摩尔左右。
反应(II)优选在钯催化剂和/或配体的存在下进行。
作为所述钯催化剂，例如可列举出：Pd(PPh3)4、Pd(dba)2、Pd2(dba)3、Pd2(dba)3·CHCl3、Pd(t-Bu3P)2、Pd(acac)2。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述钯催化剂的使用量例如为上述式(b)所示的化合物的例如0.5～10摩尔％左右。
作为所述配体优选膦配体。作为所述膦配体，例如可列举出：三甲基膦、三(叔丁基)膦等三C1-5烷基膦；三(环己基)膦等三C3-6环烷基膦；三(邻甲苯基)膦、二甲基苯基膦、二苯基-2-吡啶基膦等芳香族膦等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述配体的使用量例如为上述式(b)所示的化合物的例如1摩尔％～15摩尔％左右。
反应(II)可以在溶剂的存在下进行。作为所述溶剂，例如可列举出：苯、甲苯、二甲苯、乙苯、三氟甲苯、氯苯、苯甲醚、苯甲腈、硝基苯、苯甲酸乙酯等芳香族烃；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃；环己烷等脂环式烃；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等卤代烷；丙酮、甲基乙基酮等酮；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺；乙腈、丙腈等腈；二乙醚、二丁醚、二甲氧基乙烷、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚；乙酸等有机酸。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为反应(II)的反应气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等中的任意种。
反应(II)的反应温度例如为室温(25℃)～200℃左右。反应时间例如为1～72小时左右。
具有所述式(1-1-2)所示的重复单元的高分子化合物例如可以经过下述反应(III)(IV)来制造。
[化学式11]
上述式中的D11、D13、D14、D16、L11～L14、X、Ra与上述相同。
在反应(III)中，使上述式(d)所示的化合物与上述式(d')所示的化合物反应，得到上述式(e)所示的化合物。
反应(III)优选在铜催化剂和/或碱的存在下进行。
作为所述铜催化剂，例如可列举出：碘化亚铜、碘化铜、溴化亚铜、溴化铜、氯化亚铜、氯化铜、氟化亚铜、氟化铜等一价或二价卤化铜；氧化亚铜、氧化铜、硫酸亚铜、硫酸铜、碳酸亚铜、碳酸铜、乙酸亚铜、乙酸铜、硝酸亚铜、硝酸铜、甲磺酸亚铜、甲磺酸铜、三氟甲磺酸亚铜、三氟甲磺酸铜、氰化亚铜、氰化铜等一价或二价的质子酸的铜盐等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述铜催化剂的使用量例如相对于上述式(d)所示的化合物与上述式(d')所示的化合物的合计1摩尔，例如为0.05～1摩尔左右。
作为所述碱，可列举出与可在反应(I)中使用的碱同样的例子。碱可以单独使用一种或组合使用两种以上。
所述碱的使用量相对于上述式(d)所示的化合物与上述式(d')所示的化合物的合计1摩尔，例如为0.5～5.0摩尔左右。
反应(III)可以在溶剂的存在下进行。作为所述溶剂，可列举出与可在反应(I)中使用的溶剂同样的例子。溶剂可以单独使用一种或组合使用两种以上。
作为反应(III)的反应气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等中的任意种。
反应(III)的反应温度例如为-100～10℃左右。反应时间例如为0.5～5小时左右。
反应(IV)为上述式(e)所示的化合物与上述式(c)所示的化合物的交叉偶联反应。反应(IV)除了使用上述式(e)所示的化合物来代替上述式(b)所示的化合物以外，可以通过与反应(II)同样的方法进行。
(高分子化合物(2))
高分子化合物(2)具有下述式(2)所示的重复单元。下述式(2)中的苯环任选地具有一个或两个以上的取代基。作为所述取代基，例如可列举出卤素原子、碳原子数1～5的烃基(例如甲基)等。
[化学式12]
(阴离子)
所述阴离子(或掺杂剂阴离子)为选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子的至少一种。
作为所述阴离子，其中，从电极层、电介质层等易腐蚀性层的腐蚀抑制效果优异的方面考虑，优选为氮阴离子或硼阴离子。此外，氮阴离子和硼阴离子从与抗衡阳离子的离子键被释放后会稳定地容纳在共轭系高分子化合物的晶体结构的间隙，由此提高共轭系高分子化合物的结晶性，因此从去掺杂抑制效果优异的方面考虑也优选。
所述氮阴离子例如由下述式(a)表示。
[化学式13]
(式中，Ra11、Ra12相同或不同，表示电子吸引性基团。Ra11、Ra12任选地彼此键合而与邻接的氮原子一起形成环)
作为所述电子吸引性基团性基团，例如可列举出：硝基、氰基、(C1-5)酰基、羧基、(C1-5)烷氧基羰基、卤代(C1-5)烷基、磺基、(C1-5)烷基磺酰基、卤代磺酰基、卤代(C1-5)烷基磺酰基等。
作为Ra11、Ra12，其中优选为卤磺酰基、卤代烷基磺酰基。此外，Ra11与Ra12任选地彼此键合而形成磺酰基-卤代亚烷基-磺酰基。
作为所述卤代磺酰基，例如，可列举出氟代磺酰基、氯代磺酰基等。
作为所述卤代烷基磺酰基，例如可列举出：氟代烷基磺酰基(例如氟甲基磺酰基、三氟乙基磺酰基、三氟丙基磺酰基、五氟丙基磺酰基等氟代C1-5烷基磺酰基；三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氟丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基等全氟C1-5烷基磺酰基)、氯代烷基磺酰基(例如氯甲基磺酰基等氯代C1-5烷基磺酰基)等卤代C1-5烷基磺酰基。
作为所述Ra11与Ra12彼此键合而形成的磺酰基-卤代亚烷基-磺酰基中的卤代亚烷基，例如可列举出：氟亚烷基(例如四氟亚乙基、六氟丙烷-1,3-二基、八氟丁烷-1,4-二基等全氟C1-5亚烷基)、氯亚烷基(例如全氯C1-5亚烷基等)等卤代C1-5亚烷基。
作为所述氮阴离子，从吸湿性低的方面考虑，特别优选为下述式(a-1)所示的阴离子。若使用该阴离子，则可以形成吸湿性特别低的导体材料，从而可以显著地抑制因导体材料含水分而引起的电极层、电介质层等易腐蚀性层的腐蚀。
[化学式14]
(式中，Ra1～Ra2相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基。Ra1、Ra2任选地彼此键合而形成卤代亚烷基)
作为所述卤代烷基，例如可列举出：氟代烷基(例如氟甲基、三氟乙基、三氟丙基、五氟丙基等氟代C1-5烷基；三氟甲基、五氟乙基、五氟丙基、九氟丁基等全氟C1-5烷基)、氯代烷基(例如氯甲基等氯代C1-5烷基)等卤代C1-5烷基。
作为所述卤代亚烷基，例如可列举出：氟亚烷基(例如四氟亚乙基、六氟丙烷-1,3-二基、八氟丁烷-1,4-二基等全氟C1-5亚烷基)、氯亚烷基(例如全氯C1-5亚烷基等)等卤代C1-5亚烷基。
作为所述硼阴离子，例如优选为下述式(a-2)所示的阴离子。若使用所述阴离子，则可以形成吸湿性特别低的导体材料，从而可以显著地抑制因导体材料含水分而引起的电极层、电介质层等易腐蚀性层的腐蚀。
[化学式15]
(式中，Ra3～Ra7相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基)
[第一电极层]
在电气或电子器件为固体电解电容器的情况下，第一电极层为阳极层，优选为包含整流作用金属的层。阳极层例如由整流作用金属箔、包含整流作用金属粒子的烧结体等形成。作为所述整流作用金属，例如可列举出：铝、钽、铌、钛、锆、铪、钨以及包含它们的合金等。
所述包含整流作用金属的层的表面也可以实施蚀刻等扩面处理。
[电介质层]
在电气或电子器件为固体电解电容器的情况下，优选为在阳极层与导体材料层之间包含电介质层。电介质层例如为包含整流作用金属的氧化物的层。在第一电极层为包含整流作用金属的层的情况下，电介质层可以通过使第一电极层进行阳极氧化而形成。例如，在第一电极层使用铝箔的情况下，通过使第一电极层进行阳极氧化，可以在第一电极层的表面形成包含氧化铝的电介质层。
[第二电极层]
在电气或电子器件为固体电解电容器的情况下，第二电极层为阴极层。阴极层优选为包含银等金属的层，例如可以通过涂布包含银粒子的树脂组合物并干燥而形成的含银树脂膜而形成。
[电气或电子器件的制造方法]
所述电气或电子器件可以经过在共轭系高分子化合物中掺杂掺杂剂的工序来制造。
将掺杂剂掺杂于共轭系高分子化合物的方法中，包括利用干式工艺的方法与利用湿式工艺的方法。
作为所述利用干式工艺的方法，可列举出利用真空蒸镀法、溅镀法等使掺杂剂附着于共轭系高分子化合物(例如包含共轭系高分子化合物的膜、片、涂膜等)的表面的方法。
作为所述利用湿式工艺的方法，可列举出如下方法：在使掺杂剂溶解和/或分散于溶剂而成的掺杂剂溶液中浸渍共轭系高分子化合物[或包含共轭系高分子化合物的层(例如包含共轭系高分子化合物的膜、片、涂膜等)]，或将所述掺杂剂溶液涂布于共轭系高分子化合物([或包含共轭系高分子化合物的层(例如包含共轭系高分子化合物的膜、片、涂膜等)]的表面，然后进行干燥。干燥后也可以根据需要实施退火处理。
所述电气或电子器件的利用湿式工艺的制造方法例如包括下述工序。
工序1：在基材表面涂布包含共轭系高分子化合物的溶液，使其干燥，形成包含共轭系高分子化合物的层。
工序2：在包含共轭系高分子化合物的层涂布包含由如下阴离子和抗衡阳离子构成的盐的掺杂剂溶液，使其干燥，得到包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有所述阴离子的构成的导体材料的导体材料层，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
(工序1)
本工序为将包含共轭系高分子化合物的溶液(以下，有时称为“高分子化合物溶液”)涂布于基材表面并干燥，而形成包含共轭系高分子化合物的层(或包含共轭系高分子化合物的薄膜)的工序。
作为形成包含共轭系高分子化合物的层的方法，并无特别限制，例如可以通过将高分子化合物溶液涂布于基材或在高分子化合物溶液中浸渍基材，然后使溶剂挥发而形成。所述涂膜的厚度例如为10～500nm左右。通过根据需要反复涂布，可以使所述涂膜变厚。
作为所述基材，没有特别限制。在所述电气或电子器件制造固体电解电容器的情况下，优选为将第一电极层/电介质层层叠体(具体而言为铝/氧化铝层叠体)用作基材。
高分子化合物溶液至少含有上述共轭系高分子化合物与溶剂，例如可以将共轭系高分子化合物溶解于溶剂来制造。
高分子化合物溶液可以单独含有共轭系高分子化合物的一种，也可以组合含有两种以上。
作为所述溶剂，优选为共轭系高分子化合物的溶解性优异的溶剂，例如可列举出：苯、甲苯、二甲苯、乙苯、三氟甲苯、氯苯、苯甲醚、苯甲腈、硝基苯、苯甲酸乙酯等芳香族烃。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
高分子化合物溶液从可以抑制水分含量，抑制导体材料层的水分含量，从而可以抑制因导体材料层含水分而引起的电极层、电介质层等易腐蚀性层的腐蚀的方面考虑优选。所述水分含量例如为2重量％以下，优选为1重量％以下，更优选为0.8重量％以下，进一步优选为0.7重量％以下，进一步优选为0.6重量％以下，特别优选为0.5重量％以下，最优选为0.45重量％以下，尤其优选为0.4重量％以下。
在使用上述高分子化合物(1)或高分子化合物(2)作为共轭系高分子化合物的情况下，这些高分子化合物(1)(2)的吸湿性低，且在有机溶剂中的溶解性优异，因此可以显著地减少高分子化合物溶液中的水分含量。
在基材的表面(例如第一电极层/电介质层层叠体的电介质层表面)为多孔质性的情况下，或基材的表面具有凹凸的情况下，也可以在形成包含共轭系高分子化合物的层后，对其实施加热处理使其软化，从而使包含共轭系高分子化合物的层良好地追随在基材的表面来增加接触表面积。
(工序2)
本工序为如下工序：在经过工序1而得到的包含共轭系高分子化合物的层涂布包含由如下阴离子和抗衡阳离子构成的盐的掺杂剂溶液并使其干燥，得到包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有所述阴离子的构成的导体材料的导体材料层，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
所述掺杂剂溶液为使掺杂剂溶解和/或分散于溶剂而成的组合物。需要说明的是，掺杂剂可以单独含有一种，也可以组合含有两种以上。
作为所述溶剂，例如可列举出：乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂；乙腈、丙腈、苯甲腈等腈系溶剂等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为在包含共轭系高分子化合物的层涂布掺杂剂溶液的方法，例如可列举出将包含共轭系高分子化合物的层浸渍于掺杂剂溶液中的方法等。涂布掺杂剂溶液并使其干燥后，也可以根据需要实施退火处理。
所述掺杂剂溶液的水分含量优选为1重量％以下，更优选为0.8重量％以下，进一步优选为0.7重量％以下，进一步优选为0.6重量％以下，特别优选为0.5重量％以下，最优选为0.45重量％以下，尤其优选为0.4重量％以下。若将所述掺杂剂溶液的水分含量设为所述范围，则可以抑制导体材料层的水分含量，从而可以抑制因导体材料层含水分而引起的电极层、电介质层等易腐蚀性层的腐蚀。
若使用后述的掺杂剂作为掺杂剂，则由于后述的掺杂剂在所述溶剂中的溶解性优异，因此可以将掺杂剂溶液中的水分含量抑制在所述范围。
若将掺杂剂掺杂于共轭系高分子化合物，则掺杂剂中所含的源自盐的抗衡阳离子发挥作为氧化剂的功能，从共轭系高分子化合物夺去电子。由此，共轭系高分子化合物中产生作为电荷载体的空穴，而表现出导电性。而且，夺电子后的抗衡阳离子的价数减少，而被排除至共轭系高分子化合物的体系外。
若抗衡阳离子的价数减少，则掺杂剂中所含的源自盐的阴离子自与抗衡阳离子的离子键释放。然后，所述阴离子稳定地容纳于共轭系高分子化合物的晶体结构的间隙。由此，共轭系高分子化合物得到导电性的同时可以提高结晶性，而抑制去掺杂。
所述电气或电子器件的制造方法也可以根据需要包括其他工序，例如可以在工序2之后设置在导体材料层的表面形成第二电极层的工序。
在所述电气或电子器件的制造方法为固体电解电容器的制造方法的情况下，也可以在工序1之前设置通过使整流作用金属箔进行阳极氧化，生成表面形成有氧化皮膜的物质，得到第一电极层/电介质层层叠体的工序，且在所得的第一电极层/电介质层层叠体的表面涂布包含共轭系高分子化合物的溶液。
整流作用金属箔的氧化可以通过在氧、臭氧或供给氧原子的分子的存在下，或者在氧、臭氧或供给氧原子的分子与光、电浆等的存在下氧化而进行。
在所述电气或电子器件的制造方法为固体电解电容器的制造方法的情况下，也可以进一步设置首先在导体材料层的表面形成石墨层的工序，且设置然后形成第二电极层的工序。
(掺杂剂)
掺杂剂(例如P型掺杂剂)包含由如下阴离子和抗衡阳离子构成的盐，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
所述阴离子如上述(阴离子)的项中所记载。
作为所述抗衡阳离子，只要为以自共轭系高分子化合物夺去电子的方式进行作用的阳离子，则并无特别限制，例如可列举出锂阳离子等金属阳离子(特别是碱金属阳离子)、下述式(b)所示的自由基阳离子等。
下述式(b)所示的自由基阳离子从氧化力优异，容易从共轭系高分子化合物夺去电子，可以提高阴离子的掺杂量的方面考虑优选，特别优选为下述式(b)所示的化合物且为式中的Rb1、Rb2、Rb3中的至少一个为下述式(r)所示的基团的化合物。
[化学式16]
[式(b)中，Rb1～Rb3相同或不同，表示一价芳香族基团或下述式(r)所示的基团。n表示自由基阳离子的价数，且等于式(b)中的氮原子的数(n个)]
[化学式17]
(式(r)中，Ar1、Ar2、Ar3相同或不同，表示二价芳香族基团，Ar4、Ar5、Ar6、Ar7相同或不同，表示下述式(sb)所示的任选地具有取代基的一价芳香族基团。s、t相同或不同，表示0以上的整数。式中的带波浪线的键合键与式(b)中的氮原子键合)
[化学式18]
(式(sb)中，Ar8、Ar9相同或不同，表示二价芳香族基团，Ar10、Ar11、Ar12、Ar13相同或不同，表示一价芳香族基团。u、v相同或不同，表示0以上的整数。式中的带波浪线的键合键与式(r)中的一价芳香族基团键合)
s、t、u、v分别表示0以上的整数，例如为0～5，优选为0～3，特别优选为0～2。若s、t、u、v的值变大，则存在对共轭系高分子化合物的掺杂效率提高的倾向。
在s、t、u、v分别为2以上的整数的情况下，括号内所示的基团存在多个，这些基团分别可以相同也可以不同。
所述一价芳香族基团为从芳香族化合物的结构式去除一个氢原子所得的基团[更详细而言为去除构成芳香族化合物的碳原子(在芳香族化合物为芳香族杂环的情况下为碳原子或杂原子)上所键合的一个氢原子所得的基团]。
此外，所述二价芳香族基团为从芳香族化合物的结构式去除两个氢原子所得的基团[更详细而言为去除构成芳香族化合物的碳原子(在芳香族化合物为芳香族杂环的情况下为碳原子或杂原子)上所键合的两个氢原子所得的基团]。
所述芳香族化合物包括芳香族烃和芳香族杂环。
所述芳香族烃中，例如包含苯、萘等碳原子数6～14的芳香族烃环、两个以上所述芳香族烃环经由单键或连接基团键合而成的结构体。
作为所述连接基团，例如可列举出：C1-5亚烷基、羰基(-CO-)、醚键(-O-)、硫醚键(-S-)、酯键(-COO-)、酰胺键(-CONH-)、碳酸酯键(-OCOO-)等。
作为所述芳香族烃，其中，优选为选自下述式(ar-1)～(ar-6)所示的芳香族烃中的至少一种。
[化学式19]
作为所述芳香族杂环，例如可列举出：具有碳原子和至少一种杂原子(例如，氧原子、硫原子、氮原子、磷原子等)作为构成环的原子的单环芳香族杂环、在所述单环的芳香族杂环上缩合一个或两个以上芳香族烃环而成的稠环。具体而言可列举出：吡咯、呋喃、噻吩、磷杂环戊二烯(phosphole)、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、异吲哚、异苯并呋喃、苯并磷杂环戊二烯、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并异噁唑、吲哚、苯并异噻唑、苯并三唑、嘌呤、吡啶、磷杂苯(phosphinine)、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪，六嗪(hexazine)、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、酞嗪、吖啶、4aH-吩噁嗪、咔唑等。
所述一价芳香族基团和二价芳香族基团任选地具有取代基。作为所述取代基，例如可列举出：卤素原子、C1-5烷基、氧代基、羟基、取代氧基(例如，C1-5烷氧基、C1-5酰氧基等)、羧基、取代氧基羰基(例如，C1-5烷氧基羰基)、取代或未取代氨基甲酰基、氰基、硝基、氨基、取代氨基(例如，单C1-5烷基氨基或二C1-5烷基氨基、单C1-5酰胺基或二C1-5酰胺基)等。作为所述取代基，其中优选卤素原子，特别优选溴原子。
此外，一价芳香族基团除所述取代基以外，还例如任选地具有下述式(sb-1)所示的基团。
[化学式20]
[式中，Ar14、Ar15相同或不同，表示一价芳香族基团。式中的带波浪线的键合键与构成芳香族化合物的碳原子(在芳香族化合物为芳香族杂环的情况下，为碳原子或杂原子)键合。]
作为上述式中的Ar14、Ar15中的一价芳香族基团，可列举出与上述同样的例子。
掺杂剂中，也可以含有除包含所述阴离子和抗衡阳离子构成的盐以外的成分，例如也可以含有氧化剂。氧化剂以从共轭系高分子化合物夺去电子的方式进行作用，而发挥使阴离子的掺杂量提高的效果。
特别是在掺杂剂包含由所述阴离子和锂阳离子等金属阳离子(特别是碱金属阳离子)构成的盐的情况下，优选为与所述盐一起包含氧化剂。
作为所述氧化剂，例如可列举出：具有共轭双键结构的α,β-不饱和腈化合物、NOPF6、三氯化铁(FeCl3)、卤素单质(例如，碘I2、溴Br2、氯Cl2)等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为所述具有共轭双键结构的α,β-不饱和腈化合物，例如可列举出下述式(4-1)～(4-4)所示的化合物。
[化学式21]
(上述式中，s1～s5表示与环结构键合的氰基的数量，相同或不同，为1以上的整数。式中所示的环结构任选地键合有氰基以外的取代基(例如卤素原子等))
所述化合物所具有的氰基的总数为一个以上，优选为两个以上。需要说明的是，氰基的总数的上限例如为四个。
作为所述具有共轭双键结构的α,β-不饱和腈化合物，具体而言，可列举出：四氟四氰基醌二甲烷、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、2,3-二碘-5,6-二氰基苯醌、2,2'，4,4'-四氰基联苯酚、2,4,7-三氰基-9-茀、四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷等。
所述氧化剂的使用量相对于包含所述阴离子和抗衡阳离子构成的盐1摩尔，例如为0.5～5摩尔左右。
(由所述阴离子和抗衡阳离子构成的盐的制造方法)
例如由所述式(a-1)或(a-2)所示的阴离子和所述式(b)所示的自由基阳离子构成的盐可以经过如下工序来制造：在氧化剂的存在下使包含式(a-1)或(a-2)所示的阴离子的离子化合物与对应于所述式(b)所示的自由基阳离子的胺化合物进行反应。
所述离子化合物和所述胺化合物可以分别单独使用一种或组合两种以上使用。
作为所述离子化合物，例如可列举出包含氮阴离子或硼阴离子与一价金属离子的离子化合物。此外，作为所述金属离子，例如可列举出：Li+、Na+等碱金属离子；Mg2+、Ca2+等碱土金属离子；Cu+、Ag+、Au+等过渡金属离子等。
作为所述离子化合物，例如优选为双(三氟甲磺酰基)酰亚胺银(AgTFSI)等TFSI-的一价金属盐。
作为所述胺化合物，例如可列举出三(对溴苯基)胺等三(卤代苯基)胺。
所述离子化合物的使用量相对于所述胺化合物1摩尔，例如为1～5摩尔左右。
作为所述氧化剂，例如可列举出：NOPF6、三氯化铁(FeCl3)、卤素单质(例如，碘I2、溴Br2、氯Cl2)等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
所述氧化剂的使用量相对于所述胺化合物1摩尔，例如为1～5摩尔左右。
所述反应可以在溶剂的存在下进行。作为所述溶剂，例如可列举出：乙腈、丙腈、苯甲腈等腈系溶剂；水；甲醇等醇系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；二乙醚、THF、二噁烷等醚系溶剂；乙酸乙酯等酯系溶剂等。它们可以单独使用一种，或组合使用两种以上。
作为所述反应的气氛，只要不阻碍反应就没有特别限制，例如，可以为空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等中的任意种。
所述反应的温度例如为-70～60℃左右。反应时间例如为0.5～5小时左右。
反应结束后，所得到的反应产物例如可以通过过滤、浓缩、蒸馏、提取、晶析、吸附、重结晶、柱色谱法等分离方法、将它们组合而成的分离方法来进行分离纯化。
在制造所述式(a-1)或(a-2)所示的阴离子与式(b)所示且式(b)中的Rb1～Rb3中的至少一个为式(r)所示的基团的自由基阳离子(以下，有时称为“自由基阳离子(b')”)的盐的情况下，在所述反应中，只要使用对应于自由基阳离子(b')的胺化合物来代替对应于自由基阳离子(b)的胺化合物即可。
而且，对应于自由基阳离子(b')的胺化合物例如可以通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)等氧化剂对三芳基胺的卤化物进行偶联反应(例如Sholl型偶联反应)来制造。
[电气或电子设备]
本公开的电气或电子设备具备所述电气或电子器件。所述电气或电子设备优选为具备具有上述第一电极层、导体材料层以及第二电极层依次层叠的构成的电解电容器(例如固体电解电容器)、有机EL元件或有机太阳能电池(例如有机薄膜太阳能电池)。
而且，所述电气或电子设备具备上述导体材料层(即，具有耐热性和耐湿性的导体材料层)，因此即使在高温、高湿度环境下也可以长时间稳定地发挥优异的电特性。
所述电气或电子设备中，例如包含：行动电话、笔记型电脑、便携式游戏机、穿戴式装置(例如包含手表型、眼镜型、或耳机型的穿戴式装置)等移动设备；电视等多媒体设备；有机EL照明装置等照明装置；有机EL显示器等显示装置；汽车导航体系、引擎控制电路等汽车用设备；太阳能发电面板、太阳能体系、移动终端用充电器等。
以上，本公开的各构成和各构成的组合等是一个例子，可以在不脱离本公开的主旨的范围内适当地进行构成的附加、省略、置换以及变更。
实施例
以下，通过实施例对本公开更具体地进行说明，但本公开不由这些实施例限定，而仅由所记载的权利要求的范围限定。
制备例1(掺杂剂的制备)
将双(三氟甲磺酰基)酰亚胺银(AgTFSI，3.51毫摩尔)、三(4-溴苯基)胺(2.51毫摩尔)以及二乙醚(100mL)混合，搅拌20分钟。之后，冷却至-36℃。
耗时15分钟向其中滴加碘(2.51毫摩尔)/二乙醚(30mL)混合液后，升温至室温，将析出物过滤回收，在室温减压干燥2小时的情况下，得到下述式所示的掺杂剂(1)。
[化学式22]
制备例2(掺杂剂的制备)
将双(三氟甲磺酰基)酰亚胺锂(LiTFSI，0.2毫摩尔)、2,3,5,6-四氟四氰基醌二甲烷(0.2毫摩尔)以及作为溶剂的乙酸丁酯(10mL)混合，搅拌3分钟。由此得到掺杂剂(2)。
[化学式23]
制备例3(掺杂剂的制备)
将双(三氟甲磺酰基)酰亚胺锂(LiTFSI，0.2毫摩尔)、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(0.2毫摩尔)以及作为溶剂的乙腈(10mL)混合，搅拌3分钟。由此得到掺杂剂(3)。
[化学式24]
制备例4(侧链具有含杂原子的供电子性基团的高分子化合物的制备)
在使基质浓度成为0.5M的量的甲苯、基质的5摩尔％量的对甲苯磺酸一水合物的存在下，使1.1摩尔当量的1-十三烷醇在回流下与作为基质的3-甲氧基噻吩反应4小时的情况下，得到3-十三烷氧基噻吩(产率：92％)。
在使基质浓度成为0.5M的量的THF的存在下，使1.0摩尔当量的NBS(N-Bromosuccinimide，N-溴琥珀酰亚胺)在0℃与作为基质的3-十三烷氧基噻吩反应30分钟，得到2-溴-4-十三烷氧基噻吩(产率：97％)。
在使基质浓度成为0.1M的量的THF的存在下，在-78℃向作为基质的2-溴-4-十三烷氧基噻吩中混合1摩尔当量的二异丙基酰胺基锂与1摩尔当量的氯化铜(II)后，升温至25℃，然后维持在25℃反应12小时的情况下，得到5,5'-二溴-3,3'-十三烷氧基-2,2'-联噻吩(产率：73％)。
在使基质浓度成为0.05M的量的氯苯、基质的2.0摩尔％的Pd2(dba)3·CHCl3以及基质的8.0摩尔％的三(邻甲苯基)膦的存在下，一边照射微波一边使作为基质的5,5'-二溴-3,3'-十三烷氧基-2,2'-联噻吩与2,5-双(三甲基锡烷基)噻吩并[3,2-b]噻吩反应。由此，得到具有下述式(1-1-2a)所示的重复单元的高分子化合物(1-1-2a)(利用光电子产量光谱测定法求出的电离电位：4.5eV)。
[化学式25]
实施例1
(第一电极层/电介质层层叠体形成)
使用多孔质性的铝作为包含整流作用金属的阳极导体。通过使所述铝进行阳极氧化，在铝的表面形成氧化皮膜，得到铝/氧化铝层叠体。
(导体材料层形成-1；包含共轭系高分子化合物的层形成)
然后，将铝/氧化铝层叠体浸渍于制备例4中得到的高分子化合物(1-1-2a)的甲苯溶液(水分量：0.3重量％)中并提起。然后，在80℃将其干燥来进行固化，由此形成铝/氧化铝/高分子化合物薄膜层叠体。
(导体材料层形成-2；掺杂)
然后，将铝/氧化铝/高分子化合物薄膜层叠体浸渍于制备例1中得到的掺杂剂(1)的乙酸丁酯溶液(水分量：0.3重量％)后，在80℃进行干燥，进而利用乙酸丁酯进行清洗，在80℃进行干燥。由此，形成铝/氧化铝/导体材料层层叠体。
(第二电极层形成)
在所得到的层叠体的导体材料层上，依次形成石墨层和含银树脂层。由此，得到固体电解电容器(1)[铝/氧化铝/导体材料层/石墨层/含银树脂层]。
在25℃，使用直流电源对得到的固体电解电容器(1)施加-9V～9V的范围的电压，在各电压下测定60秒后的电流值，确认到其作为电容器发挥功能。
(低ESR性评价)
对于得到的固体电解电容器(1)，使用LCR计以25℃、100kHz的频率测定ESR值。需要说明的是，ESR的值是将整个阴极部面积标准化为单位面积(1cm2)。将结果示于表1。
(耐热性评价)
对在以150℃实施2000小时的耐热性试验后的固体电解电容器，利用与(低ESR性评价)同样的方法测定ESR值，计算出从25℃时的ESR值的上升率。将结果示于表1。
实施例2
在(导体材料层形成-1)工序中，使用高分子化合物(1-1-2a)的1,2-二氯苯溶液(水分量：0.3重量％)来代替高分子化合物(1-1-2a)的甲苯溶液，在(导体材料层形成-2)工序中，使用制备例2中得到的掺杂剂(2)的乙酸丁酯溶液(水分量：0.3重量％)来代替掺杂剂(1)的乙酸丁酯溶液，除此以外，以与实施例1同样的方式得到固体电解电容器(2)，与实施例1同样地评价低ESR性和耐热性。
若使用所述掺杂剂(2)，则2,3,5,6-四氟四氰基醌二甲烷作为对在高分子化合物的氧化剂发挥功能，TFSI阴离子作为对于被氧化的高分子化合物的抗衡阴离子被导入高分子化合物中。此时，2,3,5,6-四氟四氰基醌二甲烷成为自由基阴离子，与Li阳离子一起溶解在乙酸丁酯中而被排出至高分子化合物的体系外。
实施例3
在(导体材料层形成-2)工序中，使用制备例3中中得到的掺杂剂(3)的乙腈溶液(水分量：0.3重量％)来代替掺杂剂(1)的乙酸丁酯溶液，除此以外，以与实施例1同样的方式得到固体电解电容器(3)，与实施例1同样地评价低ESR性和耐热性。
若使用所述掺杂剂(3)，则3-二氯-5,6-二氰基苯醌作为对在高分子化合物的氧化剂发挥功能，TFSI阴离子作为对于被氧化的高分子化合物的抗衡阴离子被导入高分子化合物中。此时，2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌成为自由基阴离子，与Li阳离子一起溶解在乙腈中而被排出至高分子化合物的体系外。
比较例1
实施下述导体材料层形成工序来代替(导体材料层形成-1)(导体材料层形成-2)工序，除此以外，以与实施例1同样的方式得到固体电解电容器(4)，与实施例1同样地评价低ESR性和耐热性。
(导体材料层形成工序)
将铝/氧化铝层叠体浸渍于PEDOT/PSS水分散液中并提起。然后，在125℃将其干燥来进行固化，由此形成导体材料层。
[表1]
表1
实施例4
利用与实施例1同样的方法，即在(导体材料层形成-1)工序中使用高分子化合物(1-1-2a)的甲苯溶液(水分量：0.3重量％)，在(导体材料层形成-2)工序中使用掺杂剂(1)的乙酸丁酯溶液(水分量：0.3重量％)，得到固体电解电容器(5)。
(耐湿性评价)
对于得到的固体电解电容器(5)，使用LCR计以25℃、120kHz的频率测定ESR值。需要说明的是，ESR的值是将整个阴极部面积标准化为单位面积(1cm2)。
然后，对得到的固体电解电容器(5)实施在25℃、85％RH条件下静置3天的耐湿性试验。
对于耐湿性试验后的固体电解电容器，使用LCR计以25℃、120kHz的频率测定ESR值。
然后，计算出耐湿性试验中的ESR上升率。将结果示于表2。
实施例5
在(导体材料层形成-1)工序中，使用高分子化合物(1-1-2a)的甲苯溶液(水分量：0.5重量％)，在(导体材料层形成-2)工序中，使用掺杂剂(1)的乙酸丁酯溶液(水分量：0.5重量％)，除此以外，以与实施例1同样的方式得到固体电解电容器(6)，对于得到的固体电解电容器，利用与实施例4同样的方法评价耐湿性。
实施例6
在(导体材料层形成-1)工序中，使用高分子化合物(1-1-2a)的甲苯溶液(水分量：0.95重量％)，在(导体材料层形成-2)工序中，使用掺杂剂(1)的乙酸丁酯溶液(水分量：0.95重量％)，除此以外，以与实施例1同样的方式得到固体电解电容器(7)，对于得到的固体电解电容器，利用与实施例4同样的方法评价耐湿性。
实施例7
在(导体材料层形成-1)工序中，使用高分子化合物(1-1-2a)的甲苯溶液(水分量：1.1重量％)，在(导体材料层形成-2)工序中，使用掺杂剂(1)的乙酸丁酯溶液(水分量：0.3重量％)，除此以外，以与实施例1同样的方式得到固体电解电容器(8)，对于得到的固体电解电容器，利用与实施例4同样的方法评价耐湿性。
实施例8
在(导体材料层形成-1)工序中，使用高分子化合物(1-1-2a)的甲苯溶液(水分量：1.1重量％)，在(导体材料层形成-2)工序中，使用掺杂剂(1)的乙酸丁酯溶液(水分量：1.1重量％)，除此以外，以与实施例1同样的方式得到固体电解电容器(9)，对于得到的固体电解电容器，利用与实施例4同样的方法评价耐湿性。
比较例2
利用与比较例1同样的方法得到固体电解电容器(10)，对于得到的固体电解电容器，利用与实施例4同样的方法评价耐湿性。
[表2]
表2
由表2可知，可以在导体材料层的形成工序中抑制实质上含有水分，且即使在高湿度环境下也可以显著地抑制ESR值的上升率。
作为以上的总结，以下附记本公开的构成及其变形。
[1]一种电气或电子器件，其具备第一电极层、导体材料层以及第二电极层依次层叠的构成，所述导体材料层包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有如下阴离子的构成的导体材料，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
[2]根据[1]所述的电气或电子器件，其中，所述阴离子为式(a-1)或(a-2)所示的阴离子。
[3]根据[1]或[2]所述的电气或电子器件，其中，所述共轭系高分子化合物的电离电位为6.0eV以下。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的电气或电子器件，其中，所述共轭系高分子化合物是具有选自式(1a)～(1c)所示的重复单元中的至少一者的高分子化合物、或具有式(2)所示的重复单元的高分子化合物。
[4]根据[3]所述的电气或电子器件，其中，具有选自所述式(1a)～(1c)所示的重复单元中的至少一者的高分子化合物是具有式(1-1)所示的重复单元的高分子化合物。
[5]根据[4]所述的电气或电子器件，其中，所述式(1-1)中的D11～D16中的至少一个为式(d-1)或(d-2)所示的基团。
[6]根据[3]所述的电气或电子器件，其中，具有选自所述式(1a)～(1c)所示的重复单元中的至少一者的高分子化合物为具有式(1-1-1)所示的重复单元或式(1-1-2)所示的重复单元的高分子化合物。
[7]根据[3]所述的电气或电子器件，其中，具有选自所述式(1a)～(1c)所示的重复单元中的至少一者的高分子化合物为具有式(1-1-2)所示的重复元的高分子化合物。
[8]根据[1]或[2]所述的电气或电子器件，其中，所述共轭系高分子化合物是具有式(1-1)所示的重复单元的高分子化合物。
[9]上述共轭系高分子化合物是具有式(1-1-1)所示的重复单元或式(1-1-2)所示的重复单元的高分子化合物，
[10]根据[1]或[2]所述的电气或电子器件，其中，所述共轭系高分子化合物是具有式(1-1-2)所示的重复单元的高分子化合物。
[11]根据[6]～[10]中任一项所述的电气或电子器件，其中，所述式中的D11～D16中的至少一个是式(d-1)或(d-2)所示的基团。
[12]根据[1]～[11]中任一项所述的电气或电子器件，其中，所述导体材料层的由下述耐湿性试验而得的吸湿量为1重量％以下。
耐湿性试验：25℃、85％RH条件下静置3天的试验
[13]根据[1]～[11]中任一项所述的电气或电子器件，其中，所述导体材料层的电导率为1S/cm以上。
[14]根据[1]～[13]中任一项所述的电气或电子器件，其中，电气或电子器件为电解电容器、有机电致发光元件或有机太阳能电池。
[15]一种电气或电子器件的制造方法，其经过在共轭系高分子化合物中掺杂掺杂剂的工序来制造[1]～[14]中任一项所述的电气或电子器件。
[16]一种电气或电子器件的制造方法，其经过下述工序1、2来制造[1]～[14]中任一项所述的电气或电子器件。
工序1：在基材表面涂布包含共轭系高分子化合物的溶液，使其干燥，形成包含共轭系高分子化合物的层。
工序2：在包含共轭系高分子化合物的层涂布包含由如下阴离子和抗衡阳离子构成的盐的掺杂剂溶液，使其干燥，得到包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有所述阴离子的构成的导体材料的导体材料层，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
[17]根据[16]所述的电气或电子器件的制造方法，其中，所述包含共轭系高分子化合物的溶液的水分含量为2重量％以下。
[18]根据[16]或[17]所述的电气或电子器件的制造方法，其中，所述掺杂剂溶液的水分含量为1重量％以下。
[19]根据[16]～[18]中任一项所述的电气或电子器件的制造方法，其中，所述掺杂剂溶液包含由如下阴离子和抗衡阳离子构成的盐与氧化剂，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中，氧化剂的含量相对于所述盐1摩尔为0.5～5摩尔。
[20]根据[19]所述的电气或电子器件的制造方法，其中，所述氧化剂为具有共轭双键结构的α,β-不饱和腈化合物。
[20]根据[19]所述的电气或电子器件的制造方法，其中，所述氧化剂为式(4-1)～(4-4)所示的化合物。
[21]根据[16]～[20]中任一项所述的电气或电子器件的制造方法，其中，所述盐为由如下阴离子和抗衡阳离子构成的盐，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
[22]根据[16]～[18]中任一项所述的电气或电子器件的制造方法，其中，所述盐为由如下阴离子与式(b)所示的自由基阳离子构成的盐，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
[23]一种电气或电子设备，其具备[1]～[14]中任一项所述的电气或电子器件。
工业上的可利用性
本公开的电气或电子设备的耐热性优异。此外，即使在高湿度环境下也可以防止电极层或电介质层等的易腐蚀性层腐蚀，从而可以维持高的电特性。因此，电气或电子设备可以优选用于要求耐湿性和耐热性的用途。
Claims (10)
1.一种电气或电子器件，其具备第一电极层、导体材料层以及第二电极层依次层叠的构成，
所述导体材料层包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有如下阴离子的构成的导体材料，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
2.根据权利要求1所述的电气或电子器件，其中，
所述阴离子为下述式(a-1)或(a-2)所示的阴离子，
[化学式1]
式中，Ra1～Ra7相同或不同，表示卤素原子或卤代烷基，Ra1与Ra2任选地彼此键合，形成卤代亚烷基。
3.根据权利要求1或2所述的电气或电子器件，其中，
所述共轭系高分子化合物为具有选自下述式(1a)～(1c)所示的重复单元中的至少一者的高分子化合物、或具有下述式(2)所示的重复单元的高分子化合物，
[化学式2]
式中，L1～L5相同或不同，表示第13～16族元素，D1～D6相同或不同，表示选自烷基、卤代烷基、含杂原子的供电子性基团以及氢原子中的基团，需要说明的是，选自D1～D6中的至少一个为选自烷基、卤代烷基以及含杂原子的供电子性基团中的基团，
[化学式3]
式中的苯环任选地具有取代基。
4.根据权利要求3所述的电气或电子器件，其中，
具有选自所述式(1a)～(1c)所示的重复单元中的至少一者的高分子化合物为具有下述式(1-1)所示的重复单元的高分子化合物，
[化学式4]
式中，L11～L14相同或不同，表示第13～16族元素，D11～D16相同或不同，表示选自烷基、卤代烷基、含杂原子的供电子性基团以及氢原子中的基团，需要说明的是，D11～D16中的至少一个为选自烷基、卤代烷基以及含杂原子的供电子性基团中的基团。
5.根据权利要求4所述的电气或电子器件，其中，
所述式(1-1)中的D11～D16中的至少一个为下述式(d-1)或(d-2)所示的基团，
[化学式5]
式中，D表示选自第14～16族元素中的至少一种杂原子，Rd1表示碳原子数5～30的脂肪族烃基，Rd2表示碳原子数1～5的脂肪族烃基，s表示1以上的整数，式中的带波浪线的键合键与具有所述式(1-1)所示的重复单元的高分子化合物的主链键合。
6.根据权利要求1或2所述的电气或电子器件，其中，
电气或电子器件为电解电容器、有机电致发光元件或有机太阳能电池。
7.一种电气或电子器件的制造方法，其经过在共轭系高分子化合物中掺杂掺杂剂的工序来制造如权利要求1或2所述的电气或电子器件。
8.一种电气或电子器件的制造方法，其经过下述工序1、2来制造如权利要求1或2所述的电气或电子器件：
工序1：在基材表面涂布包含共轭系高分子化合物的溶液，使其干燥，形成包含共轭系高分子化合物的层；
工序2：在包含共轭系高分子化合物的层涂布包含由如下阴离子和抗衡阳离子构成的盐的掺杂剂溶液，使其干燥，得到包含具有在共轭系高分子化合物中掺杂有所述阴离子的构成的导体材料的导体材料层，所述阴离子选自氮阴离子、硼阴离子、磷阴离子以及锑阴离子中。
9.根据权利要求8所述的电气或电子器件的制造方法，其中，
所述掺杂剂溶液的水分含量为1重量％以下。
10.一种电气或电子设备，其具备如权利要求1或2所述的电气或电子器件。
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