CN118126301A - 一种液晶聚合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种液晶聚合物及其制备方法；其包括：将特定摩尔含量的三种单体对羟基苯甲酸、6‑羟基‑2‑萘甲酸、3‑氟‑4‑(4‑羟基苯氧基)苯甲酸与乙酰化试剂乙酸酐、催化剂2‑氯‑5‑胺甲基噻唑、抗氧化剂氯化亚锡投至哈氏合金聚合釜中进行预聚，制得预聚物；预聚物经排出、粉碎、固相缩聚，制得液晶聚合物。本发明通过引入特定含量的新型单体3‑氟‑4‑(4‑羟基苯氧基)苯甲酸参与共聚，不仅大幅度提高了液晶聚合物的韧性，还与其它特定含量的单体协同作用使液晶聚合物保持较高的拉伸强度和熔点，该液晶聚合物对后续开发高韧性、高强度、高熔点及低成本的LCP薄膜具有重要意义。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种液晶聚合物及其制备方法。
背景技术
近年来，液晶聚合物(LCP)薄膜凭借优异的低吸湿、耐老化、低介电常数(Dk)、低介电耗损因子(Df)、高气体阻隔等特性，正逐步替代传统的聚酰亚胺/改性聚酰亚胺(PI/MPI)薄膜成为高频高速覆铜板等5G领域的新兴膜材。
LCP薄膜虽然具有上述优异特性，但在实际应用过程中仍存在一些不足，目前比较突出的是其与铜箔或其它材料高温热压复合时，往往因韧性不足而导致膜体破裂，使其下游应用受到限制。对于此种情况，现有技术一般通过在树脂原料中添加增韧辅料进行物理改性，获得韧性较佳的LCP树脂，由改性后的LCP树脂制备得到的LCP薄膜韧性在一定程度上得到改善，但与此同时，该类辅料的添加往往会引起LCP树脂强度和熔点的下降，最终导致LCP薄膜相关性能也随之降低，同样不利于下游应用。
鉴于此，发明人经过长期探索研究，通过化学共聚的方法开发了一种高韧性兼具高强度、高熔点的膜级液晶聚合物，其对于高性能、低成本LCP薄膜的开发至关重要。
发明内容
本发明为实现上述目的所采取的技术方案为：一种液晶聚合物，其由以下单体聚合而成：
对羟基苯甲酸，其结构式为：
6-羟基-2-萘甲酸，其结构式为：
3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸，其结构式为：
上述各单体含量按摩尔百分比计分别为：对羟基苯甲酸55-70mol％，6-羟基-2-萘甲酸28-39mol％，3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸2-6mol％，三种单体的摩尔百分比之和等于100mol％。
本发明的再一个目的是提供一种上述液晶聚合物的制备方法，所述的液晶聚合物制备方法具体包括以下步骤：
S1：将单体对羟基苯甲酸、6-羟基-2-萘甲酸、3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸，乙酰化试剂乙酸酐，催化剂2-氯-5-胺甲基噻唑，抗氧化剂氯化亚锡，投至哈氏合金聚合釜中进行预聚，制得预聚物；
S2：将预聚物从哈氏合金釜排出，经过粉碎，在氮气氛围下进行固相缩聚，制得液晶聚合物。
优选地，所述乙酸酐的添加量为三种单体中羟基总摩尔数的1.1-2.0倍。
优选地，所述2-氯-5-胺甲基噻唑的添加量为三种单体总重量的30-300ppm。
优选地，所述氯化亚锡的添加量为三种单体总重量的0.1-0.4％。
优选地，所述步骤S1具体为：将原料投入哈氏合金聚合釜后于130-155℃下保持2-8h；以0.2-1.0℃/min的速度升温至290-320℃，保温2-3h；向聚合釜中充入0.3-1.0MPa氮气，预聚物经过直径2-4mm的8-10孔放料阀门放出，粉碎，过20-30目筛，经140-165℃干燥1-3h后制得预聚物。
优选地，所述步骤S2具体为：将制得的预聚物在氮气保护下，于190-320℃的旋转窑中固相缩聚12-40h，制得液晶聚合物。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明通过引入特定含量的新型单体3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸参与共聚，不仅大幅度提高了液晶聚合物的韧性，还与其它特定含量的单体协同作用使液晶聚合物保持较高的拉伸强度和熔点，该液晶聚合物对于后续高韧性、高强度、高熔点及低成本LCP薄膜的开发至关重要。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进一步举例说明，但不应理解为限制本发明的保护范围。本发明未特别说明的原料为常规原料，未特别说明的方法为常规方法。
一种液晶聚合物，其由以下单体聚合而成：
对羟基苯甲酸，其结构式为：
6-羟基-2-萘甲酸，其结构式为：
3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸，其结构式为：
上述各单体含量按摩尔百分比计分别为：对羟基苯甲酸55-70mol％，6-羟基-2-萘甲酸28-39mol％，3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸2-6mol％，三种单体的摩尔百分比之和等于100mol％。
上述液晶聚合物的制备方法具体包括以下步骤：
S1：将单体对羟基苯甲酸、6-羟基-2-萘甲酸、3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸，乙酰化试剂乙酸酐，催化剂2-氯-5-胺甲基噻唑，抗氧化剂氯化亚锡，投至哈氏合金聚合釜中进行预聚，制得预聚物；
S2：将预聚物从哈氏合金釜排出，经过粉碎，在氮气氛围下进行固相缩聚，制得液晶聚合物。
上述制备方法中，优选地，乙酸酐的添加量为三种单体中羟基总摩尔数的1.1-2.0倍。
上述制备方法中，优选地，2-氯-5-胺甲基噻唑的添加量为三种单体总重量的30-300ppm。
上述制备方法中，优选地，氯化亚锡的添加量为三种单体总重量的0.1-0.4％。
上述制备方法中，优选地，S1具体为：将原料投入哈氏合金聚合釜后于130-155℃下保持2-8h；以0.2-1.0℃/min的速度升温至290-320℃，保温2-3h；向聚合釜中充入0.3-1.0MPa氮气，预聚物经过直径2-4mm的8-10孔放料阀门放出，粉碎，过20-30目筛，经140-165℃干燥1-3h后制得预聚物。
上述制备方法中，优选地，S2具体为：将制得的预聚物在氮气保护下，于190-320℃的旋转窑中固相缩聚12-40h，制得液晶聚合物。
通过下述实施例及对比例对本发明实施方式进行详细说明。
本发明实施例1-4的单体配比如表1所示：
表1：实施例1-4中单体配比
实施例1
按照1#单体配比将对羟基苯甲酸、6-羟基-2-萘甲酸、3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸、占三种单体羟基总摩尔量1.1倍的乙酸酐、占三种单体总重量30ppm的2-氯-5-胺甲基噻唑及占三种单体总重量0.1％的氯化亚锡投入哈氏合金聚合釜，然后于130℃下保持8h；以0.2℃/min的速度升温至290℃，保温3h；向聚合釜中冲入0.3MPa氮气，预聚物经过直径2mm的8孔放料阀门放出，粉碎，过20目筛，经140℃干燥3h后制得预聚物；将制得的预聚物在氮气保护下，于190℃的旋转窑中固相缩聚40h，制得液晶聚合物。
实施例2
按照2#单体配比将对羟基苯甲酸、6-羟基-2-萘甲酸、3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸、占三种单体羟基总摩尔量1.3倍的乙酸酐、占三种单体总重量100ppm的2-氯-5-胺甲基噻唑及占三种单体总重量0.2％的氯化亚锡投入哈氏合金聚合釜，然后于135℃下保持6h；以0.4℃/min的速度升温至300℃，保温2.5h；向聚合釜中冲入0.5MPa氮气，预聚物经过直径3mm的8孔放料阀门放出，粉碎，过25目筛，经145℃干燥2.5h后制得预聚物；将制得的预聚物在氮气保护下，于240℃的旋转窑中固相缩聚30h，制得液晶聚合物。
实施例3
按照3#单体配比将对羟基苯甲酸、6-羟基-2-萘甲酸、3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸、占三种单体羟基总摩尔量1.6倍的乙酸酐、占三种单体总重量200ppm的2-氯-5-胺甲基噻唑及占三种单体总重量0.3％的氯化亚锡投入哈氏合金聚合釜，然后于145℃下保持4h；以0.6℃/min的速度升温至310℃，保温2.5h；向聚合釜中冲入0.7MPa氮气，预聚物经过直径3mm的10孔放料阀门放出，粉碎，过30目筛，经155℃干燥2h后制得预聚物；将制得的预聚物在氮气保护下，于280℃的旋转窑中固相缩聚20h，制得液晶聚合物。
实施例4
按照4#单体配比将对羟基苯甲酸、6-羟基-2-萘甲酸、3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸、占三种单体羟基总摩尔量2.0倍的乙酸酐、占三种单体总重量300ppm的2-氯-5-胺甲基噻唑及占三种单体总重量0.4％的氯化亚锡投入哈氏合金聚合釜，然后于155℃下保持2h；以1.0℃/min的速度升温至320℃，保温2h；向聚合釜中冲入1.0MPa氮气，预聚物经过直径4mm的10孔放料阀门放出，粉碎，过30目筛，经165℃干燥1h后制得预聚物；将制得的预聚物在氮气保护下，于320℃的旋转窑中固相缩聚12h，制得液晶聚合物。
对比例1
本对比例与实施例1的区别仅在于，三种单体的摩尔量分别为对羟基苯甲酸55mol％，6-羟基-2-萘甲酸44mol％，3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸1mol％，其他制备过程均同实施例1。
对比例2
本对比例与实施例1的区别仅在于，三种单体的摩尔量分别为对羟基苯甲酸55mol％，6-羟基-2-萘甲酸37mol％，3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸8mol％，其他制备过程均同实施例1。
对比例3
本对比例与实施例1的区别仅在于，三种单体的摩尔量分别为对羟基苯甲酸55mol％，6-羟基-2-萘甲酸45mol％，3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸0mol％，其他制备过程均同实施例1。
对比例4
本对比例与实施例1的区别仅在于，将催化剂2-氯-5-胺甲基噻唑替换成等量的醋酸锌，其他制备过程均同实施例1。
本发明针对上述实施例及对比例进行了如下性能测试，测试结果如表2所示。
本发明液晶聚合物性能测试采用测试方法如下：
(1)拉伸强度：ISO 527-2
(2)熔点：ISO 11357-1/-3
(3)悬臂梁冲击强度(无缺口)：ISO 180/1U
表2：实施例1-4及对比例1-4中制得的液晶聚合物的性能测试结果：
从表2实施例和对比例的各项性能测试结果可以看出，采用本发明配方和制备方法制得的液晶聚合物在具有高韧性的同时，还具有较高的拉伸强度和熔点，当加入3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸的量超出限定保护范围(2-6mol％)时，均会引起上述一种或多种性能不同程度地降低。此外，通过对比例4与实施例1的对比数据可以看出，将本发明的催化剂替换成现有技术常用催化剂时，聚合过程副反应增多，聚合得到的液晶聚合物性能恶化严重。
本发明的保护范围包括但不限于以上实施方式，本发明的保护范围以权利要求书为准，任何对本技术做出的本领域的技术人员容易想到的替换、变形、改进均落入本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种液晶聚合物，其特征在于，所述的液晶聚合物由以下单体聚合而成：
对羟基苯甲酸，其结构式为：
6-羟基-2-萘甲酸，其结构式为：
3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸，其结构式为：
上述各单体含量按摩尔百分比计分别为：对羟基苯甲酸55-70mol％，6-羟基-2-萘甲酸28-39mol％，3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸2-6mol％，三种单体的摩尔百分比之和等于100mol％。
2.一种如权利要求1所述的液晶聚合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括以下步骤：
S1：将单体对羟基苯甲酸、6-羟基-2-萘甲酸、3-氟-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸，乙酰化试剂乙酸酐，催化剂2-氯-5-胺甲基噻唑，抗氧化剂氯化亚锡，投至哈氏合金聚合釜中进行预聚，制得预聚物；
S2：将预聚物从哈氏合金釜排出，经过粉碎，在氮气氛围下进行固相缩聚，制得液晶聚合物。
3.如权利要求2所述的液晶聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中乙酸酐的添加量为三种单体中羟基总摩尔数的1.1-2.0倍。
4.如权利要求2所述的液晶聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中2-氯-5-胺甲基噻唑的添加量为三种单体总重量的30-300ppm。
5.如权利要求2所述的液晶聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中氯化亚锡的添加量为三种单体总重量的0.1-0.4％。
6.如权利要求2所述的液晶聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1具体为：将原料投入哈氏合金聚合釜后于130-155℃下保持2-8h；以0.2-1.0℃/min的速度升温至290-320℃，保温2-3h；向聚合釜中充入0.3-1.0MPa氮气，预聚物经过直径2-4mm的8-10孔放料阀门放出，粉碎，过20-30目筛，经140-165℃干燥1-3h后制得预聚物。
7.如权利要求2所述的液晶聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S2具体为：将制得的预聚物在氮气保护下，于190-320℃的旋转窑中固相缩聚12-40h，制得液晶聚合物。
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| CN202311617587.6A CN118126301A (zh) | 2023-11-30 | 2023-11-30 | 一种液晶聚合物及其制备方法 |
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-
2023
- 2023-11-30 CN CN202311617587.6A patent/CN118126301A/zh active Pending
Cited By (2)
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| CN118515859A (zh) * | 2024-07-18 | 2024-08-20 | 宁波聚嘉新材料科技有限公司 | 一种液晶聚合物、有机薄膜及其制备方法、复合集流体 |
| CN118515859B (zh) * | 2024-07-18 | 2024-09-24 | 宁波聚嘉新材料科技有限公司 | 一种液晶聚合物、有机薄膜及其制备方法、复合集流体 |
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