CN118063320A - 一种新型蛾类昆虫性信息素的制备方法及用途 - Google Patents

一种新型蛾类昆虫性信息素的制备方法及用途 Download PDF

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CN118063320A
CN118063320A CN202410252391.XA CN202410252391A CN118063320A CN 118063320 A CN118063320 A CN 118063320A CN 202410252391 A CN202410252391 A CN 202410252391A CN 118063320 A CN118063320 A CN 118063320A
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formyl
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李铭东
周思雨
钱宇卿
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Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine
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Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine
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Abstract

本发明涉及一种新型用于防治蛾类昆虫的性信息素化合物，该类化合物为具有如图1所示结构通式的酯类化合物，其中R‑C=O是烯丙酰基、2,5‑二氧代‑2,5‑二氢‑吡咯‑1‑氧甲酰基、2‑氟乙酰基、2‑氯乙酰基、2‑溴乙酰基、2‑碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2‑氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基；n1是碳原子数为1‑15的饱和烷基、n2碳原子数为0‑15的饱和烷基、n3碳原子数为0‑10的饱和烷基；X1是顺式或反式；X2是顺式或反式；X3是顺式或反式。

Description

一种新型蛾类昆虫性信息素的制备方法及用途
技术领域
本发明涉及一种蛾类新型昆虫性信息素酯类化合物的制备方法及其在病虫害防治中的用途，属于农药制备的技术领域。
背景技术
目前农业病虫害的防治主要依赖于化学农药的使用。由于化学农药的广泛及大量使用，容易导致害虫出现抗药性，为了达到抗病虫害的疗效，通常是增加用药量和提高用药浓度，这使得用药成本不断提高，防治越加困难；同时，因大量用药会导致生态平衡的破坏和失衡，在防治害虫的同时，害虫的大量天敌被杀伤，造成次要性害虫的猖獗为害；最后大量农药使用会造成污染环境，大量农药残留于农作物、土壤和江河湖海中，又通过食物链的形式富集于人体，对人类造成再次危害。因此，目前国内外均在努力探索和研究害虫防治的新途径、新技术，这些研究包括：（一）化学防治手段：如开发高特效、快速、低毒、低残留的化学杀虫剂；（二）生物防治手段：利用害虫的天敌昆虫或寄生蜂等生物或者微生物来防治；（三）物理防治手段：通过低温、高温及昆虫对颜色的趋向性等物理方法来防治病虫害；（四）性信息素以及类信息素手段：利用昆虫绝育技术和昆虫激素来防治。其中，利用昆虫激素，特别是利用昆虫性信息素进行害虫防治的研究日益受到人们的关注和重视。但是由于现阶段在生产中应用的性信息素主要从昆虫性腺提取的天然性信息素，这些性信息素品种单一，使大规模使用受到限制。因此，开发新型信息素以及为现有信息素开发大生产工艺都是目前病虫害防治的当务之急。
发明内容
技术问题：
本发明的目的是寻找一类蛾类昆虫性信息素。该目的是通过利用创新药物开发中的共价抑制剂原理，设计并合成一种新型酯类衍生物，这类化合物与雌虫释放的性信息素有相似的气味，且能与靶标害虫性信息素受体蛋白形成共价键，可以误导雄虫定位，导致雄虫无法找到雌虫，或者是高浓度持久的性信息素刺激，使得雄虫触角灵敏度下降，对雌虫的召唤失去反应，可以最大限度地降低成虫交配几率，起到干扰和诱捕的双重作用，使其不能有效繁殖后代而达到控制害虫的效果。本发明的另一个目的是提供一种蛾类昆虫新型共价修饰信息素酯类衍生物的制备方法，使该类化合物能实现工业化生产，以满足市场需求。本发明还有一个目的在于为开发新型昆虫信息素提供一种新思路。
技术方案：
本发明的目的是通过以下技术措施实现的：
一种蛾类昆虫性信息素酯类衍生物，该蛾类昆虫性信息素酯类衍生物为具有如下所述结构通式的化合物：
其中，式（1）中n1=5-15；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基；
式（2）中n1=1-15；n2=0-15；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基；X1是顺式或反式；
式（3）中n1=1-10；n2=0-10；n3=0-10；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基；X1是顺式或反式；X2是顺式或反式；
式 (4)中n1=1-10；n2=0-10；n3=0-10；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基;X1是顺式或反式；X2是顺式或反式；X3是顺式或反式。
本发明的蛾类昆虫性信息素衍生物有：
(Z)-十二-9-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十四-9-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十二-8-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十六-11-烯-1-基丙烯酸酯
(E)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
(8E，10E)-十二烷-8,10-二烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
十二烷基丙烯酸酯
(E)-十二-8-烯-1-基丙烯酸酯
(3E，8Z，11Z)-十四烷-3,8,11-三烯-1-基丙烯酸酯
(3E，8Z)-十四烷-3,8-二烯-1-基丙烯酸酯
(7E，9Z)-十二烷-7,9-二烯-1-基丙烯酸酯
(E)-十二烷-10-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十二烷-7-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十四-12-烯-1-基丙烯酸酯
(E)-十四-12-烯-1-基丙烯酸酯
(E)-十二烷-7-烯-1-基丙烯酸酯
(9Z，12E)-十四烷-9,12-二烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十二-9-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
(Z)-十六-11-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
2-氟丙烯酸十二烷基酯
(8E，10E)-十二烷-8,10-二烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(Z)-十四烷-9-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(Z)-十四-11-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十二-8-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十二-8-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(3E，8Z，11Z)-十四烷-3,8,11-三烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(3E，8Z)-十四烷-3,8-二烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
(7E，9Z)-十二烷-7,9-二烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十二烷-10-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(Z)-十二-7-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(Z)-十四-12-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十四-12-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十二-7-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(9Z，12E)-十四烷-9,12-二烯-1-基-2-氟丙烯酸酯。
总体制备方法：
本发明所涉及的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物的制备方法有两种：
方法一该衍生物按下述路径
以不同羟基化合物作为原料，与不同酰氯反应得到；方法二按下述路径
以不同羟基化合物作为原料，在浓硫酸催化下与不同酸反应得到。
附图说明
图1为本发明的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物的结构通式。
图2为本发明的蛾类昆虫性信息素制备的一种反应通式。
图3为本发明的蛾类昆虫性信息素制备的另一种反应通式。
具体实施方式
制备Ⅰ:按图2反应式制备蛾类昆虫性信息素衍生物
实施例1: (Z)-十二-9-烯-1-基丙烯酸酯
反应瓶中加入(Z)-十二烷-9-烯-1-醇77.5mg、DCM 2ml，三乙胺119.2mg，冰水浴中搅拌5 min。将DCM 2ml和丙烯酰氯45.0mg混合，缓慢将该混合液滴加入反应瓶中，待滴加结束后保持冰水浴持续搅拌2h。然后将反应液升温至10 ℃，再反应2 h。反应结束后用盐酸水溶液调节pH至7，反应液加DCM 5ml萃取3次，合并DCM，用饱和食盐水和水各洗2次，无水硫酸钠干燥后减压蒸除溶剂，柱层析(以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱)，得淡黄色油状液体，即(Z)-十二-9-烯-1-基丙烯酸酯，收率97.8％。1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 6.4 (dd, J =17.3, 1.5 Hz, 1H), 6.1 (dd, J = 17.3, 10.4 Hz, 1H), 5.8 (dd, J = 10.4, 1.5Hz, 1H), 5.3 (p, J = 7.1 Hz, 2H), 4.1 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.0 (dt, J = 14.1,7.3 Hz, 4H), 1.8 – 1.6 (m, 3H), 1.5 – 1.0 (m, 13H), 0.9 (t, J = 7.5 Hz, 4H).13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 166.5, 131.7, 130.6, 129.4, 128.8, 64.8, 29.9,29.5, 29.4, 29.3, 28.7, 27.2, 26.0, 20.6, 14.5.
实施例2: (Z)-十四-9-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率96.2％；
实施例3:(Z)-十二-8-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率77.8％；
实施例4:(Z)-十六-11-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率98.9％；
实施例5: (E)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率74.7％；
实施例6: (8E，10E)-十二烷-8,10-二烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率82.6％；
实施例7: (Z)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率95.7％；
实施例8: 十二烷基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率98.6％；
实施例9:(E) -十二-8-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率87.5%；
实施例10:(3E，8Z，11Z)-十四烷-3,8,11-三烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率90.3%；
实施例11:(3E，8Z)-十四烷-3,8-二烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率89.7%；
实施例12:(7E，9Z)-十二烷-7,9-二烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率92.5%；
实施例13:(E)-十二烷-10-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率95.3%；
实施例14:(Z)-十二烷-7-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率94.8%；
实施例15:(Z)-十四-12-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率93.2%；
实施例16:(E)-十四-12-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率89.7%；
实施例17:(E)-十二烷-7-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率94.6%；
实施例18:(9Z，12E)-十四烷-9,12-二烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例1的制备方法，得淡黄色油状液体，收率97.1%。
制备Ⅱ:按图3反应式制备蛾类昆虫性信息素衍生物
实施例19: (Z)-十二-9-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
反应瓶中加入(Z)-十二烷-9-烯-1-醇101.4 mg、DCM 10 ml，2-氟丙烯酸66.0 mg，室温磁力搅拌5 min，将浓硫酸3ul沿器壁缓慢加入到反应瓶中，开循环水冷凝回流，氮气保护，55℃油浴恒温磁力搅拌48 h。反应结束后向反应瓶中加入饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至7，用DCM萃取(6mL×3)，收集有机相后用饱和食盐水和水分别洗涤2次，用无水硫酸钠干燥剂除水，浓缩有机相，柱层析（以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱），得淡黄色油状液体，即(Z)-十二-9-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯，收率69.49％。1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 5.7 (dd,J = 43.5, 3.2 Hz, 0H), 5.4 – 5.3 (m, 1H), 4.2 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 2.1 – 1.9(m, 2H), 1.8 – 1.5 (m, 1H), 1.5 – 1.1 (m, 4H), 1.0 – 0.8 (m, 1H).13C NMR (150MHz, CDCl3) δ 160.8, 160.5, 154.5, 152.7, 132.1, 131.8, 131.7, 130.5, 130.4,129.4(2C), 124.7, 102.7, 102.6, 66.2(2C), 34.8, 32.7(2C), 29.8, 29.7(2C),29.6(2C), 29.5(3C), 29.4, 29.3(2C), 29.2, 29.1, 28.6, 27.2, 25.9(2C), 25.7,22.9, 20.6, 18.1, 14.5, 14.1, 13.8.
实施例20: (Z)-十六-11-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率85.33％；
实施例21: 2-氟丙烯酸十二烷基酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率87.52％；
实施例22: (8E，10E)-十二烷-8,10-二烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率75.10％；
实施例23: (Z)-十四烷-9-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率86.65％；
实施例24: (Z)-十四-11-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率79.85％；
实施例25: (E)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率87.38％；
实施例26: (Z)-十二-8-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率76.8%；
实施例27: (E)-十二-8-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率72.6%；
实施例28: (3E，8Z，11)-十四烷-3,8,11-三烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率81.3%；
实施例29: (3E，8Z)-十四烷-3,8-二烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率79.5%；
实施例30: (7E，9Z)-十二烷-7,9-二烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率74.1%；
实施例31: (E)-十二烷-10-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率77.4%；
实施例32: (Z)-十二-7-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率81.3%；
实施例33: (Z)-十四-12-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率84.2%；
实施例34: (E)-十四-12-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率79.5%；
实施例35: (E)-十二-7-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率81.6%；
实施例36: (9Z，12E)-十四烷-9,12-二烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
参照实施例19的制备方法，得淡黄色油状液体，收率88.4%。

Claims (10)

1.一种蛾类昆虫性信息素酯类衍生物，该蛾类昆虫性信息素酯类衍生物为具有如下所述结构通式的化合物：
其中，式（1）中n1=5-15；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基;
式（2）中n1=1-15；n2=0-15；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基;X1是顺式或反式;
式（3）中n1=1-10;n2=0-10;n3=0-10；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基;X1是顺式或反式;X2是顺式或反式;
式 (4)中n1=1-10;n2=0-10;n3=0-10;R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基;X1是顺式或反式;X2是顺式或反式;X3是顺式或反式。
2.根据权利要求1所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物，其特征在于通式（1）的化合物中，n1=5-15，优选5-8；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基，优选烯丙酰基，2-氟烯丙酰基。
3.根据权利要求1所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物，其特征在于通式（2）的化合物中，n1=1-15；n2=0-15；其中n1优选6-10，n2优选0-3；X1是顺式或反式。R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基。
4.根据权利要求1所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物，其特征在于通式（3）的化合物中，n1=1-10；n2=0-10；n3=0-10；其中n1优选5-8；n2优选0-3；n3优选0-4；X1是顺式或反式；X2是顺式或反式；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基。
5.根据权利要求1所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物，其特征在于通式（4）的化合物中，n1=1-10；n2=0-10；n3=0-10；其中n1优选1-2；n2优选1-3；n3优选0-2；X1是顺式或反式；X2是顺式或反式；X3是顺式或反式；R-C=O是烯丙酰基、2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-氧甲酰基、2-氟乙酰基、2-氯乙酰基、2-溴乙酰基、2-碘乙酰基、甲酰基、乙酰基、2-氟烯丙酰基、炔丙酰基、含多个碳的烷烃酯乙酰基。
6.根据权利要求1所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物，其特征在于如结构通式所示的化合物中，所述化合物选自：
(Z)-十二-9-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十四-9-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十二-8-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十六-11-烯-1-基丙烯酸酯
(E)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
(8E，10E)-十二烷-8,10-二烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
十二烷基丙烯酸酯
(E)-十二-8-烯-1-基丙烯酸酯
(3E，8Z，11Z)-十四烷-3,8,11-三烯-1-基丙烯酸酯
(3E，8Z)-十四烷-3,8-二烯-1-基丙烯酸酯
(7E，9Z)-十二烷-7,9-二烯-1-基丙烯酸酯
(E)-十二烷-10-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十二烷-7-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十四-12-烯-1-基丙烯酸酯
(E)-十四-12-烯-1-基丙烯酸酯
(E)-十二烷-7-烯-1-基丙烯酸酯
(9Z，12E)-十四烷-9,12-二烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十二-9-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
(Z)-十六-11-烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
2-氟丙烯酸十二烷基酯
(8E，10E)-十二烷-8,10-二烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(Z)-十四烷-9-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(Z)-十四-11-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十四-11-烯-1-基丙烯酸酯
(Z)-十二-8-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十二-8-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(3E，8Z，11Z)-十四烷-3,8,11-三烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(3E，8Z)-十四烷-3,8-二烯-1-基-2-氟丙烯酸酯
(7E，9Z)-十二烷-7,9-二烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十二烷-10-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(Z)-十二-7-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(Z)-十四-12-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十四-12-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(E)-十二-7-烯-1-基 2-氟丙烯酸酯
(9Z，12E)-十四烷-9,12-二烯-1-基-2-氟丙烯酸酯。
7.根据权利要求1所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物，其特征在于所述蛾类昆虫性信息素酯类衍生物应用在控制害虫的一种方面。
8.根据权利要求1所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物的制备方法，本发明所涉及的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物的制备方法有两种：
方法一该衍生物按下述路径
以不同羟基化合物作为原料，与不同酰氯反应得到；方法二按下述路径
以不同羟基化合物作为原料，在浓硫酸催化下与不同酸反应得到。
9.根据权利要求8所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物的制备方法一，其特征在于以羟基化合物为原料，醇和酰氯按照一定比例投料进行反应，反应后进行淬灭，处理后得到粗产品，粗产品通过精制得到产品；所述羟基化合物与酰氯的当量比在1：0.5-3.0之间，优选在1：1.0-1.5；所述设定反应温度在-10℃~30℃之间，优选5℃~10℃；所述设定时间在1-15h之间，优选时间在4-5h；所述淬灭所用的淬灭剂为无机酸，所用的无机酸为盐酸、硫酸、硝酸、醋酸和三氟乙酸中的至少一种，优选稀盐酸；所述反应溶剂、后处理溶剂和精制处理溶剂为非质子型溶剂，为二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、二氧六环、氯仿、四氯化碳、丙酮及碳原子数为6-12的饱和烷烃中的至少一种，优选二氯甲烷。
10.根据权利要求8所述的蛾类昆虫性信息素酯类衍生物的制备方法二，其特征在于以羟基化合物为原料，与取代酸在催化剂作用下发生酯化反应，反应结束后淬灭，后处理得到粗产品，粗产品通过精制得到产品；所述各种羟基化合物与酸酸的当量比在1：0.5-5.0之间，优选在1：1.5-2.0；所述反应温度在40℃-100℃之间，优选50℃~60℃；所述设定时间在24-72小时之间，优选在48-56小时；所述淬灭剂为无机碱，所用的无机碱为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠中的至少一种，优选碳酸氢钠、碳酸氢钾；所述反应溶剂、后处理溶剂和精制处理溶剂为非质子型溶剂。溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、二氧六环、四氯化碳、丙酮及碳原子数为6-12的饱和烷烃中的至少一种，优选二氧六环。
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