CN118026848A - 一种高效合成芳香族硝基化合物的方法 - Google Patents
一种高效合成芳香族硝基化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN118026848A CN118026848A CN202211361893.3A CN202211361893A CN118026848A CN 118026848 A CN118026848 A CN 118026848A CN 202211361893 A CN202211361893 A CN 202211361893A CN 118026848 A CN118026848 A CN 118026848A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aromatic nitro
- compound
- compounds according
- highly efficient
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- -1 aromatic nitro compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 6
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical group OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 16
- 230000001546 nitrifying effect Effects 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1F PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007405 data analysis Methods 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007345 electrophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种高效合成芳香硝基化合物的方法，属于有机化学技术领域。以芳香烃或取代芳香烃化合物和浓硝酸为原料，在六氟异丙醇中酸催化剂存在下反应，一步即可得到本发明所述芳香族硝基化合物。本方法无需加热升温，在空气中及室温下即可顺利进行，具有操作简单、产率高、产品质量高、底物适用范围广、易于规模化生产等优点，采用该方法可以得到系列芳香族硝基化合物。
Description
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，涉及芳香族硝基化合物的合成方法，具体涉及一种酸催化合成芳香族硝基化合物的方法。
背景技术
硝基芳烃是重要的有机中间体之一，因为其在批准的农药、炸药、染料中具有优异性能，并在化学合成中广泛应用，例如硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯等是染料中间体，有些硝基化合物是单质炸药(如TNT)，芳香族硝基化合物还原可制得各种芳伯胺。传统上，作为19世纪发展起来亲电芳香取代的一个重要部分，芳烃亲电硝化已被广泛用作制备芳基硝化物一种非常有效的方法。然而，传统硝化反应条件要求严格，以浓硝酸甚至是发烟硝酸作硝化试剂，浓硫酸作催化剂，在混酸条件下加热升温从而实现反应，在实际生产中存在较大安全隐患，反应方程式表示如下：
2019年，文献报道了一种高效合成多种硝基芳烃的方法，该方法以N-硝基邻苯甲硫酰亚胺为硝化试剂，六氟异丙醇或乙腈为溶剂，反应过程中需要加热到55-85℃，反应方程式表示如下：
然而，该方法中的硝化试剂需要合成，而合成过程中需要用到发烟硝酸，且该反应需要在高温下进行，不够经济高效。
浓硝酸相对稳定，较易获得，成本低，商业上可用，并已广泛应用于亲电取代反应。其次，混酸法一直难以应用于缺电子芳香族化合物的硝化，且其多数需要加热条件才能实现反应，存在较大的安全隐患，加热以及加热产生的酸性气体对环境存在较大污染，且其产率较低。同时一些常见官能团，如羟基、醛基、碳碳双键、碳碳三键等易被浓硫酸氧化，一旦失活被氧化，其产物性质将发生改变，导致混酸法在现今硝化反应合成应用中受到限制。故通过传统方法合成芳香族硝基化合物，尤其是缺电子芳香族硝基化合物存在很大局限性。
因此，开发出符合绿色化学发展方向的合成方法，采用易得稳定的硝化试剂，高选择性的制备出芳香族硝基化合物，就显得非常重要。
发明内容
有鉴于此，本申请提供了一种在常温常压催化条件下，以浓硝酸为硝化试剂，一步合成芳香族硝基化合物的简单方法。该方法避免了传统制备方法中反应条件苛刻、副反应多、反应需要高温、严重污染环境等缺点。采用该方法可以定量催化得到芳香族硝基化合物。
本发明的目的在于提供一种合成芳香族硝基化合物的方法，所述方法的合成路线如下式所示：
上述所述合成芳香族硝基化合物的方法，包括如下步骤：以芳香族化合物1和硝酸为原料，在有机溶剂中酸催化剂存在下反应，得到芳香族硝基化合物2。
进一步，上述技术方案，所述芳香族化合物1选自苯或取代苯基，取代苯基中取代基选自C1-C4烷基、羧基、卤素、醛基中的一种或多种。
进一步，上述技术方案，所述有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇、正己烷、氯代烷烃、三氟甲磺酸中的一种。
进一步地，在上述技术方案中，所述硝酸为浓硝酸或发烟硝酸。
进一步地，在上述技术方案中，所述化合物1、硝酸与酸催化剂摩尔比为1：1.0-1.2：0.1-2.0。
进一步地，在上述技术方案中，反应无需加热，在常温常压下进行。
进一步地，在上述技术方案中，反应无需惰性气体保护，在空气中进行。
发明有益效果
(1)本发明操作简单，仅需向溶剂中加入底物芳香族化合物、硝化试剂和少量催化剂，合成过程中不需要加入其他试剂或复杂的反应流程，工艺操作过程简单；
(2)本发明反应过程中所需要的硝化试剂容易获得，可以直接购买；反应成本低；
(3)本发明反应过程中产生的三废少，不会造成环境污染，且不会对工作人员的身体造成伤害，具有较大规模合成的潜力。
具体实施方式
下面结合具体实施案例对本发明作进一步详细说明。本实施案例在本发明技术方案的前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施案例。
实施例1
以采用苯合成单硝基苯为例，对反应条件进行优化如下：
经过条件筛选后，筛选出合成单硝基苯的最优条件为标号9：采用0.5当量三氟甲磺酸(HOTf)作催化剂，反应物为苯与硝化试剂摩尔比为1:1.2，在六氟异丙醇(HFIP)溶剂中室温反应30min。
典型操作步骤如下：在反应瓶内，依次加入六氟异丙醇(1mL)、苯(1mmol，88.76μL)、68％硝酸(1.2mmol，78.85μL)及三氟甲磺酸(0.5mmol，43.93μL)，在室温条件下搅拌反应30min，向体系中加入15mL饱和碳酸氢钠溶液，30mL二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋干即得单硝基苯，收率＞99％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.23–8.20(m,2H),7.70–7.68(m,1H),7.57-7.52(m,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ148.24(s),134.57(s),129.31(s),123.48(s).核磁数据分析：化学位移δ8.23–8.20，多重峰，归属为苯环上2、6号氢；化学位移δ7.76–7.59，多重峰，归属为苯环上4号氢；化学位移δ7.54，多重峰，归属为苯环上3、5号氢；化学位移δ148.24，归属为苯环上1号位碳；化学位移δ134.57，归属为苯环上4号位碳；化学位移δ129.31，归属为苯环上3、5号位碳；化学位移δ123.48，归属为苯环上2、6号位碳。综合上述核磁测试结果，可以确定目标化合物为单硝基苯。
实施例2
在反应瓶内，依次加入六氟异丙醇(HFIP)(1mL)、氟苯(1mmol，94.22μL)、68％硝酸(1.2mmol，78.85μL)以及六氟异丙醇(0.5mmol，43.93μL)，在室温条件下搅拌反应30min后，向体系中加入15mL饱和碳酸氢钠溶液，然后用30mL二氯甲烷萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，旋干得邻对位混合物，再通过柱层析法分离提纯得目标产物对氟硝基苯和邻氟硝基苯。对氟硝基苯，收率79％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.34–8.22(m,2H),7.28–7.18(m,2H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-102.07.13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.18(d,J＝256.0Hz),144.32,126.21(d,J＝9.9Hz),116.30(d,J＝23.0Hz).邻氟硝基苯，收率20％,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09–8.04(m,1H),7.70-7.64(m,1H),7.34–7.26(m,2H).19F NMR(377MHz,CDCl3)δ-117.68.13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.48(d,J＝262.8Hz),137.47,135.58(d,J＝8.6Hz),126.03(d,J＝2.8Hz),124.54(d,J＝4.3Hz),118.35(d,J＝20.3Hz).
实施例3
采用实施例2相同反应条件，仅仅对反应底物1进行改变，得到系列产品1c-g和1c'-1f'，具体结果如下：
以上仅是本发明优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种高效合成芳香族硝基化合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：以芳香族化合物1和硝酸为原料，在有机溶剂中酸催化剂存在下反应，得到芳香族硝基化合物2。
2.根据权利要求1所述高效合成芳香族硝基化合物的方法，其特征在于：芳香族化合物1选自苯或取代苯基，取代苯基中取代基选自C1-C4烷基、羧基、卤素、醛基中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述高效合成芳香族硝基化合物的方法，其特征在于：所述有机溶剂为六氟异丙醇、三氟乙醇、正己烷、氯代烷烃中的一种。
4.根据权利要求1所述高效合成芳香族硝基化合物的方法，其特征在于：所述酸催化剂为三氟甲磺酸或浓硫酸。
5.根据权利要求1所述高效合成芳香族硝基化合物的方法，其特征在于：所述硝酸为浓硝酸或发烟硝酸。
6.根据权利要求1所述高效合成芳香族硝基化合物的方法，其特征在于：所述化合物1、硝酸与酸催化剂摩尔比为1：1.0-1.2：0.1-2.0。
7.根据权利要求1-6任意一项所述高效合成芳香族硝基化合物的方法，其特征在于：反应无需加热升温，在常温常压下即可进行。
8.根据权利要求1-6任意一项所述高效合成芳香族硝基化合物的方法，其特征在于：反应无需惰性气体保护，在空气中进行。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211361893.3A CN118026848A (zh) | 2022-11-02 | 2022-11-02 | 一种高效合成芳香族硝基化合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211361893.3A CN118026848A (zh) | 2022-11-02 | 2022-11-02 | 一种高效合成芳香族硝基化合物的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN118026848A true CN118026848A (zh) | 2024-05-14 |
Family
ID=90984513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211361893.3A Pending CN118026848A (zh) | 2022-11-02 | 2022-11-02 | 一种高效合成芳香族硝基化合物的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN118026848A (zh) |
-
2022
- 2022-11-02 CN CN202211361893.3A patent/CN118026848A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gigante et al. | Mild and selective nitration by claycop | |
| Smith et al. | Highly regioselective dinitration of toluene over reusable zeolite Hβ | |
| Vijender et al. | Amberlist-15 as heterogeneous reusable catalyst for regioselective ring opening of epoxides with amines under mild conditions | |
| CN107840819B (zh) | 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法 | |
| Smith et al. | Development of a system for clean and regioselective mononitration of aromatic compounds involving a microporous solid, dinitrogen tetroxide and air | |
| CN114539097B (zh) | 一种多取代烯基氰化物及其合成方法 | |
| Ojo et al. | Practical regio-and stereoselective azidation and amination of terminal alkenes | |
| CN118026848A (zh) | 一种高效合成芳香族硝基化合物的方法 | |
| CN111116416A (zh) | 一种β-氨基丙烯腈类化合物的制备方法 | |
| US3415876A (en) | Process for nitrating aromatic compounds in liquid sulfur dioxide | |
| CN114057588B (zh) | 一种8-氨基-2-萘酚的合成方法 | |
| CN113443950B (zh) | 一种光照下羰基还原为亚甲基的方法 | |
| KR100294125B1 (ko) | 요소와 니트로벤젠으로부터 4-니트로소아닐린을 제조하는방법 | |
| CN104262166A (zh) | 一种邻苯二胺及其衍生物的制备方法 | |
| US5728901A (en) | Nitration process which employs water tolerant Lewis acid catalysts | |
| CN104262159B (zh) | 一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法 | |
| CN102180794B (zh) | 一种硝基苯类化合物的合成方法 | |
| CN111978162A (zh) | 一种芳香酮类化合物的合成新方法 | |
| EP1468983B1 (en) | Process for producing 2,5-bis(trifluoromethyl)nitrobenzene | |
| CN109608406A (zh) | 一种硝基烷基喹喔啉或其衍生物、氨基烷基喹喔啉或其衍生物及其合成方法 | |
| CN106187779B (zh) | 一种合成芳香族硝基化合物的方法 | |
| JP2951600B2 (ja) | フェノール誘導体の選択的ニトロ化方法 | |
| CN113999130B (zh) | 一种邻硝基酰基苯胺类化合物的制备方法 | |
| CN109970701B (zh) | 一种用I2O5/NaNO2硝化富电子芳香族化合物的方法 | |
| Klein et al. | Regiospecific synthesis of substituted nitrofluorenes and aminofluorenes with the Negishi coupling reaction as key step |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |