CN118019828A - 用于生产烃产物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种由烃混合物(1)生产烃产物(5)的方法，所述烃混合物(1)含有至少1ppm的经有机结合的卤素，所述方法包括以下步骤：‑提供烃混合物(1)，其含有至少1ppm的经有机结合的卤素；‑加热所述烃混合物以获得气态烃流(2)；‑使所述气态烃流(2)与含有至少一种氮化合物的组合物(3)接触以获得气态混合物(4)，由此将经有机结合的卤素转化为卤离子；和‑分离所述卤离子以获得烃产物(5)。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于由烃混合物生产烃产物的方法，所述烃混合物优选含有至少1ppm的经有机结合的卤素。
背景技术
具有有机卤素化合物的杂质在许多精炼过程中造成问题。例如，这涉及通过塑料材料或其他原材料的热解生产合成原油。塑料混合物通常含有卤化的聚合物，例如聚氯乙烯(PVC)、聚四氟乙烯(PTFE)或甚至卤化阻燃剂，它们在热解方法中进入加工过程，并以有机卤素化合物的形式存在于相应的产品中。结果，产品质量显著降低。这同样适用于其他炼油工艺，例如化石原油或原油产品，其经常受到大量有机卤素化合物的污染。
经有机结合的卤素可以在高温下通过β-消除而部分去除。例如，含有PVC的塑料混合物的热解可导致氯化氢部分消除，同时有机碳-氯键断裂。然而，这些反应通常是不完全的并且存在有机氯化合物的大量残留。
通常，现有技术中已知的方法通过规定起始材料的低有机卤素耐受性来解决该问题，例如与起始材料的精心预选相结合，和/或通过对所获得的产品进行强化后处理，例如通过氢化。然而，这会导致流程灵活性较差、效率较低且经济性较差。
Hinz等人描述了热解产物脱卤的方法(Journal of Analytical and AppliedPyrolysis 30.1(1994):35-46)。Brebu等人描述了高抗冲聚苯乙烯的热分解方法(Journalof Analytical and Applied Pyrolysis 79.1-2(2007):346-352)。其他方法可从CN 105001 910B、US 6,329,496 B1和CN 112 283 712B获知。
因此，需要新的或改进的方法来生产烃产物，例如合成原油或原油产品。本发明的一个目的是使此类方法可用。具体地，本发明的一个目的是提供这样的方法，其允许使用含有大量经有机结合的卤素的烃混合物或能够降低烃产物中经有机结合的卤素含量。
发明内容
根据本发明，该目的通过一种用于由优选含有至少1ppm经有机结合的卤素的烃混合物生产烃产物的方法来解决，该方法包括以下步骤：
-提供烃混合物，其优选含有至少1ppm的经有机结合的卤素；
-加热烃混合物以获得气态烃流；
-使气态烃流与含有至少一种氮化合物的组合物接触以获得气态混合物，由此将有机结合的卤素转化成卤离子；和
-分离卤离子以获得烃产物。
在本发明的过程中，令人惊奇地发现，如果在生产过程中使由起始材料获得的烃流与氮化合物在气相中接触，则可以显著降低烃产物中经有机结合的卤素的含量。添加的氮化合物可以与有机卤素化合物发生亲核取代反应，从而使碳-卤素键断裂。结果，经有机结合的卤素转化为卤离子，卤离子随后可以简单地分离，例如通过用水溶液洗涤或通过蒸馏来分离。在气相中进行取代反应的优点是，一方面，烃流与氮化合物混合得特别好，另一方面，取代反应发生得特别有效并且反应时间可缩短。因此，根据本发明的方法使得可以使用具有高含量的经有机结合的卤素的烃混合物作为起始材料，并且同时获得具有低含量的经有机结合的卤素的烃产物。
就本发明而言，“经有机结合的卤素”优选是指存在于与碳结合的化合物中的卤素。优选地，经有机结合的卤素的含量根据DIN EN 14077：2004-03测定。或者，也可以根据DIN EN 14582:2016-12测定经有机结合的卤素的含量。与本发明相关，标准ASTM D7359:2014 07 01也适合于测定经有机结合的卤素，特别是经有机结合的氟和/或氯。
在优选的实施方案中，经有机结合的卤素选自有机结合的氟、氯、溴、碘或其混合物；更优选氯、溴、碘或其混合物；最优选氯。已证明根据本发明的方法特别适合于去除有机氯化合物。
烃混合物优选含有至少1ppm、优选至少10ppm、甚至更优选至少100ppm、甚至更优选至少1,000ppm、甚至更优选至少2,000ppm、甚至更优选至少5,000ppm、甚至更优选至少10,000ppm，最优选至少15,000ppm的经有机结合的卤素，特别是经有机结合的氯。烃混合物优选含有1ppm至70,000ppm、优选10ppm至65,000ppm、更优选100ppm至60,000ppm、甚至更优选1,000ppm至50,000ppm、甚至更优选2,000ppm至40,000ppm、甚至更优选5,000ppm至30,000ppm、最优选10,000至20,000ppm的经有机结合的卤素，特别是经有机结合的氯。
根据本发明的方法，烃混合物优选含有卤代烃，优选选自由卤代烷烃、卤代烯烃、芳族卤代烃和/或其混合物构成的组。特别优选的是，烃混合物含有卤化聚合物，特别是PVC和/或PTFE。
PVC可能存在于精炼工艺的不同起始材料中。PVC在例如通过塑料材料(特别是废塑料)的热解生产合成原油中发挥着重要作用。在热解过程中，一些碳-氯键可以通过β-消除而断裂，但这些反应通常不完全，并且在产物中可以发现含氯烯烃。为了使热解油中有机结合氯的含量保持较低，通常必须将起始材料中PVC的比例限制在较低值。在本发明的过程中，已经发现正是在热解过程中，作为PVC降解产物形成的含氯烯烃与所用氮化合物可以在取代反应中特别有效地转化。结果，根据本发明的方法使得可以使用具有高PVC含量的烃混合物。因此，例如，可以使用来自电子废物回收的塑料混合物，其通常含有高比例的有机氯和有机溴，特别是来自电缆的PVC，而且还含有阻燃剂，例如六溴环十二烷(HBCD)或氯化石蜡。在优选的实施方案中，烃混合物因此含有PVC，优选含有至少0.001wt％，更优选至少0.01wt％，更优选至少0.1wt％，甚至更优选至少0.2wt％，甚至更优选至少0.3wt％，甚至更优选至少0.4wt％，甚至更优选至少0.5wt％，甚至更优选至少0.6wt％，甚至更优选至少0.7wt％，甚至更优选至少0.8wt％，甚至更优选至少0.9wt％、最优选至少1wt％的PVC。烃混合物优选含有0.001至10wt％，优选0.01至8wt％，更优选0.1至7.0wt％，甚至更优选0.2至6.5wt％，甚至更优选0.3至6.0wt％，甚至更优选0.4至5.5wt％，甚至更优选0.5至5.0wt％的PVC。
可能在精炼过程中引起问题的有机卤素化合物的另一个来源是含卤素的阻燃剂。例如，废塑料和其他塑料混合物通常含有大量此类阻燃剂，随后在从塑料混合物获得的热解油中发现它们作为有机卤素化合物存在。在这方面所涉及的含溴阻燃剂特别广泛，例如十溴二苯醚(DecaBDE)，其尤其大量添加至聚酰胺和聚烯烃中；或四溴双酚A(TBBPA)，其尤其添加至聚酯中；或六溴环十二烷(HBCD)，其例如用于绝缘泡沫，例如EPS(发泡聚苯乙烯)和XPS(挤出型聚苯乙烯)。根据本发明的方法还被证明特别适合于从含卤素的阻燃剂中除去经有机结合的卤素，特别是去除经有机结合的溴。因此，在另一个优选实施方案中，烃混合物包含含卤素、优选含溴的阻燃剂，优选多溴二苯醚和/或多溴联苯，更优选十溴二苯醚(DecaBDE)、四溴双酚A(TBBPA)和/或六溴环十二烷(HBCD)。特别优选的是，烃混合物含有至少1ppm、优选至少10ppm、甚至更优选至少50ppm、甚至更优选至少200ppm、最优选至少1,000ppm的经有机结合的溴，优选是含溴阻燃剂的形式。
已证明本发明对于合成原油的生产特别有利。合成原油，有时也称为合成的原油，可以通过不同的工艺获得，例如通过塑料材料的热解或通过生物质(例如木材)获得。优选地，烃产物因此是合成原油或其馏分。
在优选实施方案中，烃混合物是由塑料材料、特别是废塑料获得的烃混合物。特别优选地，烃混合物是塑料熔体。根据本发明的方法允许使用具有高比例有机卤素化合物的塑料材料，并因此能够使用不能用于其他回收过程的塑料部分，例如具有高PVC含量的部分或来自电子废物的塑料。
在另一个优选的实施方案中，烃混合物是原油，优选化石原油或合成原油，特别是热解油。例如，它可能是被卤化溶剂污染的原油流。
根据本发明的方法，优选烃混合物的加热发生在热解过程、氢化过程或蒸馏过程中。这具有的优点是可以使用现有方法来获得气态烃流。现有工艺可以经济地通过将氮化合物计量加入气流中来补充，以减少产品中经有机结合的卤素的含量。例如，气态烃流优选为热瓦斯油装置(TGU)或流化催化裂化(FCC)装置的产物流。特别优选的是，烃混合物的加热发生在热解过程、优选塑料材料的热解过程中，例如从WO 2012/149590 A1或US 6,060,631 A已知。
优选地，将烃混合物加热至至少150℃、优选至少200℃、更优选至少250℃、甚至更优选至少300℃、甚至更优选至少350℃，最优选至少400℃的温度，以获得气态烃流。在如此高的温度下，一些烃-卤素键在与氮化合物接触之前已经可以通过消除反应而断裂，这总体上导致经有机结合的卤素的含量甚至更有效地降低。
在一个优选的实施方案中，当气态烃流与含有至少一种氮化合物的组合物接触时，气态烃流的温度为至少150℃，优选至少200℃，更优选至少250℃，甚至更优选至少300℃，最优选至少350℃。优选地，温度为150℃至550℃，优选200℃至500℃，更优选200℃至480℃，甚至更优选250℃至460℃，甚至更优选300℃至450℃。将组合物计量加入到这样的热的气态烃流中能够实现特别良好的混合，因为当接触时，组合物蒸发得更快并且因此与烃流更好地发生混合。这又导致取代反应过程更有效，从而更有效地去除经有机结合的卤素。
还证明有利的是，获得的气态混合物的温度为至少150℃，优选至少200℃，更优选至少250℃，甚至更优选至少300℃，最优选至少350℃。优选地，温度为150℃至550℃，优选200℃至500℃，更优选200℃至480℃，甚至更优选250℃至460℃，甚至更优选300℃至450℃。气态混合物的高温有利于亲核取代反应的进行。已证明这对于去除有机氯化合物特别有利，因为它们的反应性比有机溴或有机碘化合物低。
在根据本发明的方法中，氮化合物可以基本上以纯的形式计量加入，即组合物可以基本上由一种或多种氮化合物组成。然而，已证明，如果含有至少一种氮化合物的组合物是水性组合物是特别有利的。令人惊讶的是，结果可以实现甚至更有效地去除经有机结合的卤素。发明人认为，不受理论的束缚，一方面，这是因为水的存在可以促进亲核取代反应，另一方面，当与气态烃流接触时，因为水可以迅速蒸发，导致烃流和氮化合物更好地混合。
在本文中，已证明，如果组合物、优选水性组合物中氮化合物的浓度为5至80wt％、优选7至70wt％、甚至更优选10至50wt％是特别有利的。该范围内的浓度使得取代反应的过程能够有效进行。如果该组合物是水性组合物，则氮化合物与水之间的比例也在该范围内，这有利于亲核取代反应的进程。
气态烃流与含有至少一种氮化合物的组合物之间的质量比优选为至少5:1，优选至少10:1，甚至更优选至少20:1，甚至更优选至少50:1，甚至更优选至少100:1，甚至更优选至少150:1。优选地，质量比为5:1至250:1，优选为10:1至200:1，甚至更优选为20:1至150:1，最优选为40:1至100:1。已经表明，在这样的质量比下，存在足够量的氮化合物以确保取代反应的有效进程，但同时烃流不会被稀释太多，因此该方法仍然可以进行得特别经济。
组合物中含有的至少一种氮化合物优选为亲核氮化合物。优选地，氮化合物选自由伯胺、仲胺、叔胺、氨和肼构成的组。优选地，氮化合物选自由二乙醇胺、吗啉、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二异丙胺、乙基异丙胺(ethylisopropylamine)、哌啶、吡咯烷、哌嗪、乙醇胺、2-甲氧基乙胺、3-甲氧基丙胺、甲胺、乙胺、丙胺、异丙胺、丁胺、己胺、环己胺、癸胺、二氨基乙烷、二氨基丙烷、丁烷(diaminobutane)、己二胺(diaminohexane)、二氨基环己烷、氨、肼、三甲胺、三乙胺、三乙醇胺和三丙胺构成的组。在本发明的上下文中，特别优选氨、乙醇胺、3-甲氧基丙胺、二甲胺、二乙胺、二丁胺、吗啉、二乙醇胺和/或三乙胺。在优选的实施方案中，组合物还可以包含多种不同氮化合物的混合物。
在结合本发明进行的实验的背景下，已经发现使用某些类型的氮化合物可以获得特别好的结果。因此，一方面，如果氮化合物是伯胺或仲胺，特别是仲胺，则已证明是有利的。另一方面，特别是对于挥发性胺，取得了良好的结果。在本发明人看来，不受理论的束缚，这可以通过以下事实来解释：挥发性胺允许更快地转变为气相，从而与烃流更好地混合，并且仲胺的高亲核性导致更快的快取代反应进程。因此，优选地，所述至少一种氮化合物是仲胺。独立地，优选氮化合物的沸点低于260℃，优选低于200℃，甚至更优选低于150℃，特别是低于130℃。特别优选所述至少一种氮化合物是沸点低于260℃、优选低于200℃、甚至更优选低于150℃、特别是低于130℃的仲胺。已经证明，特别适合于本发明的氮化合物是挥发性仲胺，优选二甲胺、二乙胺、二丁胺和吗啉，特别是吗啉。伯胺例如乙醇胺与挥发性仲胺的混合物也被证明是非常合适的。
在根据本发明的方法的上下文中，卤离子的分离可以优选通过用洗涤水溶液洗涤来进行。由于它们的水溶性，卤离子或由其形成的盐，例如盐酸胺盐，可以进入水相并从中分离。洗涤例如可以在机械混合器、静态混合器和/或混合沉降器中进行。已证明，混合沉降器在这方面特别合适，因为油相和洗涤水溶液的混合以及随后用于分离各相和分离纯化的油相的沉降过程可以在连续过程中进行。在本文中，特别优选洗涤水溶液是碱性洗涤水溶液，优选其中洗涤水溶液的pH值为至少7.5，优选至少8，甚至更优选至少9，甚至更优选至少10，甚至更优选至少12，最优选至少13。
在另一个实施方案中，通过蒸馏分离卤离子。这使得能够特别简单且同时彻底地去除卤离子，因为卤离子的盐可以容易地沉积在蒸馏的底部。
根据本发明的方法使得可以获得具有特别低的经有机结合的卤素含量的烃产物。优选地，烃产物含有小于200ppm、优选小于150ppm、甚至更优选小于100ppm、甚至更优选小于75ppm、甚至更优选小于50ppm、甚至更优选小于30ppm、甚至更优选小于20ppm、甚至更优选小于10ppm、最优选小于5ppm的经有机结合的卤素，优选根据DIN EN 14077:2004-03的经有机结合的卤素。特别优选烃产物含有小于200ppm、优选小于150ppm、甚至更优选小于100ppm、甚至更优选小于75ppm、甚至更优选小于50ppm、甚至更优选小于30ppm、甚至更优选小于20ppm、甚至更优选小于10ppm、最优选小于5ppm的经有机结合的氯。优选根据DIN EN14077:2004 03或根据ASTM D7359:20140701进行经有机结合的卤素或经有机结合的氯的测定。
除非另有说明，本文提及的所有参数均指根据IUPAC(“标准环境温度和压力”)的SATP条件，特别是指25℃的温度和101,300Pa的压力。
除非另有说明，本文中所有百分比(％)均指重量百分比。
除非另有说明，本文中“ppm”中的信息是指质量基础的百万分之一(ppmw)。本文所用的1ppm对应于0.0001wt％。
本发明通过下面的附图和下面的实施例进行说明，当然，本发明不限于此。
图1示出了根据本发明的方法的优选实施方案的方法流程图。
具体实施例
在图1所示的实施方案中，烃混合物1是由塑料材料获得的熔体，优选地含有0.1至5wt％的PVC。塑料材料在挤出机7中被压实、脱气并熔化。离开挤出机7的塑料熔体在静态混合器8中与外部溶剂9(优选重质燃料油)和/或与已经热解的塑料材料混合，并作为再循环流10再循环，以降低塑料熔体的粘度。由此获得的烃混合物1在解聚反应器11中加热，优选加热至400℃至440℃之间的温度，导致塑料材料的解聚。然后获得包含热解的塑料材料的气态烃流2作为塔12的塔顶产物。随后使气态烃流2与包含至少一种氮化合物的组合物3接触以获得气态混合物4。气态烃流2与组合物3接触时的温度优选为至少300℃。组合物3可以以液体形式计量加入到热的烃流2中，其中组合物3快速蒸发，这使得能够与烃流2良好混合，特别是如果组合物3是水性组合物的情况下。在如此获得的气态混合物4中，发生亲核取代反应，其中组合物3中所含的氮化合物亲核攻击源自PVC的有机氯化合物，因此使经有机结合的氯转化为氯离子。在所示的实施方案中，气流13可以在另一塔14中与气态混合物4分离。在所示的实施方案中，由其获得的材料流15与洗涤水溶液6在混合沉降器16的混合区中混合，其中氯离子进入水相。随后，在混合沉降器16的沉降区中将纯化的油相与水相分离。将水相作为废水流17除去，并获得油相作为烃产物5。
实施例1：生产合成原油，其具有降低的经有机结合的卤素含量。
为了测试根据本发明的方法对于经有机结合的氯和溴的减少，基本上如图1所示进行生产合成原油的测试运行。所使用的起始材料是塑料混合物，其中添加了0.5wt％或1wt％的PVC，其中含有5至250ppm的溴。
塑料混合物如图1所示进行挤出，并在400℃至440℃的温度下发生裂解。气态烃流作为解聚反应器下游的塔的塔顶产物而被分离。紧接地在塔之后，将胺组合物计量加入到烃流中。计量加入期间烃流的温度为370℃。使用10wt％的乙醇胺的水溶液作为胺组合物。胺组合物的计量加入量为3kg/h，进料速率为80kg/h。洗涤获得的产物并测定有机相中经有机结合的氯和溴的含量。
产物中经有机结合的氯和溴的浓度如下：
-进料中含有0.5wt％PVC：16ppm的经有机结合的氯，0ppm的经有机结合的溴；
-进料中含有1wt％PVC：58ppm的经有机结合的氯，0ppm的经有机结合的溴；
-对比实验，其中不添加所述胺组合物：200-2,000ppm的经有机结合的氯；多达250ppm的经有机结合的溴。
总之，根据本发明提供的计量添加的氮化合物导致产物中经有机结合的卤素含量显著降低。
实施例2：不同氮化合物的对比实验。
为了研究氮化合物选择的影响，对不同氮化合物进行了对比实验。使用被卤代烃污染且有机氯含量为58ppm的合成原油作为原料。在室温下将原料与相应的胺(2wt％)一起放入压力容器中，并加热至130℃并持续30分钟。冷却后，用水洗涤有机相并进行分析。
使用相应的氮化合物获得了以下结果：
从上表可以看出，使用沸点低于200℃的仲胺(二甲胺、二乙胺、二丁胺、吗啉；产物中经有机结合的氯均低于30ppm)可获得最佳结果。证明这些氮化合物比伯胺(乙醇胺)、叔胺(三乙胺)、氨以及沸点较高的仲胺(二乙醇胺)更有利。
实施例3：在更高温度下使用不同氮化合物进行的对比实验。
为了研究不同氮化合物在更高温度下的影响，在更高温度下进行实施例2中描述的实验。又使用被卤代烃污染且有机氯含量为58ppm的合成原油作为原料。在室温下将原料与相应的胺(2wt％)一起放入压力容器中，并加热至300℃持续10分钟。冷却后，用水洗涤有机相并进行分析。
| 氮化合物 | 取代度 | 沸点 | 结果(经有机结合的氯[ppm]) |
| 乙醇胺 | 伯胺 | 170℃ | 15 |
| 二甲胺 | 仲胺 | 7℃ | 2 |
| 吗啉 | 仲胺 | 129℃ | 4 |
| 二乙醇胺 | 仲胺 | 269℃ | 8 |
从上表可以看出，更高的温度导致经有机结合的氯的显著更有效的减少。再次证明，沸点低于200℃的仲胺(二甲胺、吗啉)的使用比伯胺(乙醇胺)和沸点更高的仲胺(二乙醇胺)都有利。
Claims (15)
1.一种用于由烃混合物(1)生产烃产物(5)的方法，所述烃混合物(1)含有至少1ppm的经有机结合的卤素，所述方法包括以下步骤：
-提供烃混合物(1)，其含有至少1ppm的经有机结合的卤素；
-加热所述烃混合物以获得气态烃流(2)；
-使所述气态烃流(2)与含有至少一种氮化合物的组合物(3)接触以获得气态混合物(4)，由此将所述经有机结合的卤素转化为卤离子；和
-分离所述卤离子以获得烃产物(5)。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述烃混合物(1)含有至少0.2wt％的聚氯乙烯(PVC)。
3.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述烃混合物(1)含有含溴阻燃剂，优选多溴二苯醚和/或多溴联苯，更优选十溴二苯醚(DecaBDE)、四溴双酚A(TBBPA)和/或六溴环十二烷(HBCD)。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述烃混合物(1)是从塑料材料、特别是废塑料获得的烃混合物。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述烃混合物(1)是原油，优选合成原油，特别是热解油。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述烃混合物(1)的加热发生在热解过程、氢化过程或蒸馏过程中。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述气态烃流(2)与所述含有至少一种氮化合物的组合物(3)接触时的温度为至少200℃。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述含有至少一种氮化合物的组合物(3)是水性组合物。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述组合物(3)中氮化合物的浓度为10wt％至50wt％。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述气态烃流(2)与所述含有至少一种氮化合物的组合物(3)的质量比为15:1至50:1。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述至少一种氮化合物是沸点低于200℃的仲胺。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述至少一种氮化合物选自由氨、乙醇胺、3-甲氧基丙胺、二甲胺、二乙胺、二丁胺、吗啉、二乙醇胺和/或三乙胺构成的组；优选二甲胺、二乙胺、二丁胺和/或吗啉。
13.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，通过用洗涤水溶液(6)洗涤来分离卤离子，优选其中所述洗涤水溶液(6)是碱性的。
14.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，通过蒸馏进行卤离子的分离。
15.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于，所述烃产物(5)含有小于200mg/kg的经有机结合的卤素。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |