CN118007136A - 一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂及其制备方法和应用 Download PDF

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庄学文
杨宗美
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陈伟健
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Abstract

本发明公开了一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂及其制备方法和应用，涉及印制电路板(PCB)表面处理技术领域。本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂采用含氟苯并咪唑衍生物作为主成膜剂，苯并咪唑的苯环上以及在2‑苄基苯环上均有F和/或Cl原子取代，不仅能提高主成膜剂的溶解性，而且由于碳氟键的极性较小、键长较短，分子间的范德华力较强，增强了OSP膜的疏水性以及致密性，从而提高了OSP膜的抗氧化耐腐蚀性、耐高温性。且协同助剂，促进了OSP膜的自组装成膜速度，进一步提高了OSP溶液的低温稳定性、抗氧化性和耐腐蚀性。

Description

一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂及其制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及印制电路板(PCB)表面处理技术领域，更具体地，涉及一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂及其制备方法和应用。
背景技术
印制电路板(PCB)表面处理技术作为PCB封装过程的最后一道关键工序，它的质量影响着印制电路板的封装质量和成品率，历来受到重视。在诸如热风整平、化学镀锡、化学镀银、化学沉镍/金、有机可焊保护剂(OSP)等表面处理技术中，有机可焊保护剂(OSP)由于具有耐高温抗氧化性和可焊性好、成本低廉、操作简单、以及易于返修等优点，得到了广泛的应用。
有机可焊保护剂(OSP)一般由主成膜剂、低分子有机酸、过渡金属离子、水和助剂组成，主要通过主成膜剂与铜、铜离子发生配位、络合反应以及主成膜剂分子间的范德华力和氢键作用在铜面上自组装形成一层疏水致密的金属-有机保护膜(OSP膜)，以此来防止铜面被氧化腐蚀(抗氧化性)，并能够耐受多次高温回流焊而不变色分解(耐热性)以及能够快速被助焊剂溶解，使铜面保持良好的可焊性(可焊性)。可见，主成膜剂是OSP膜性能的最根本影响因素，对OSP的性能起到了决定性的作用。
然而，随着无铅焊接以及印制电路板高密度、高功能化的发展，焊接次数将达到3次以上，焊接温度和焊接时间亦进一步提高和延长，这对OSP膜的抗氧化性和耐热性都提出了更高的要求，而生产应用中性能较好的主流成膜剂如2-卤代苄基苯并咪唑，虽然也勉强能够经受3次回流焊不变色，但其OSP膜需要达到一定厚度(＞0.2um，最好是0.3～0.35um)才能有较好的抗氧化性和耐高温性，但是膜太厚，经多次回流焊后会老化导致可焊性变差。此外，为使成膜速度加快和得到较厚的OSP膜，通常会加入过多的成膜加速剂如正庚酸，不但使OSP体系不稳定，甚至有析出，成膜不均匀，膜结构疏松，疏水性变差。这又导致OSP膜的抗氧化性以及耐腐蚀性变差，储存过程容易发生电化学腐蚀，缩短了PCB电路板的储存寿命。另外，为了提高OSP膜的耐热性，通常会在可焊保护剂中添加过量锌离子，而锌离子太高会增加废水处理成本，造成水污染，不够环保。因此，亟待开发一种耐热性、疏水性、抗氧化性和耐腐蚀性更好且保持良好可焊性的有机可焊保护剂。
现有技术烷基酰胺苯并咪唑类化合物的应用和有机可焊保护剂及其制备、使用方法和应用中公开了一种有机可焊保护剂，采用烷基酰胺苯并咪唑类化合物作为有机可焊保护剂的主成膜物质，因为含有中含有酰胺键，溶解性较好，且具有一定的耐热性。但是该烷基酰胺苯并咪唑类化合物有机可焊保护剂并不能改善印制电路板的疏水性和抗氧化腐蚀性。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有有机可焊保护剂(OSP)的疏水性和抗氧化腐蚀性不足的缺陷，提供一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂。
本发明的另一目的是提供含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂在铜或铜合金的抗氧化中的应用。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其主成膜剂为含氟苯并咪唑衍生物，其结构式如下：
其中R1选自F或Cl，n表示R1的数量，n≥1，R2选自H、F、Cl或NH2中的任意一种，m表示R2的数量，m≥1。
其中，需要说明的是：
本发明的主成膜剂为含氟苯并咪唑衍生物，在苯并咪唑的苯环上以及在2-苄基苯环上均有F和/或Cl原子取代，不仅能提高主成膜剂的溶解性，而且由于碳氟键的极性较小、键长较短，分子间的范德华力较强，增强了OSP膜的疏水性以及致密性，从而提高了OSP膜的抗氧化耐腐蚀性、耐高温性。
在具体实施方式中，优选地，n为1～4，m为1～4。
在具体实施方式中，本发明的含氟苯并咪唑衍生物可优选如下含氟苯并咪唑衍生物中的任意一种或几种：
5-氯-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-2-(2-氟-4-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-2-(2,4-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氟-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氟-2-(2-氟-4-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5-氟-2-(2,4-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(2-氟-4-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(2,4-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5,6-二氟-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5,6-二氟-2-(2-氟-4-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5,6-二氟-2-(2,4-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(3-氯-5-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(3-氟-5-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(3,5-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5,6-二氟-2-(3-氯-5-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5,6-二氟-2-(3-氟-5-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5,6-二氟-2-(3,5-二氟苄基)-1H-苯并咪唑。
优选地，所述主成膜剂为5-氯-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5,6-二氟-2-(3,5-二氟苄基)-1H-苯并咪唑。
在具体实施方式中，本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂可根据其实际需求添加其他组分，优选地，本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，包括如下组分：
主成膜剂0.8～3.5g/L、有机溶剂150～350g/L、铜离子0.05～1.0g/L、助剂0.1～4.0gL，
所述助剂中含有酚羟基、羟基或羧基。
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂中还添加了助剂协同作用，助剂分子中含有酚羟基或羟基、羧基等基团，通过加强氢键作用使OSP溶液更稳定，而且能够与主成膜剂协同在金属表面联合吸附，既可以增加吸附膜的厚度，加快吸附速度，促进了OSP膜的自组装成膜速度，同时由于助剂具有很好的抗氧化性，从而进一步提高OSP膜的抗氧化耐腐蚀性。
优选地，所述助剂为0.5～2.0g/L。
优选地，所述助剂为没食子酸、3,4-二羟基苯甲酸和富里酸中的一种或几种。
为了进一步控制良好的成膜效果和溶液稳定性，优选地，本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的pH值为2.5～4.0。
优选地，所述有机溶剂为甲酸和乙酸，其中甲酸和乙酸的比例为(0.1～1)：1。
更优选地，甲酸和乙酸的比例为1:4～1:9。
在有机溶剂中加入适量的甲酸，可以促进OSP膜的增长，提供足够厚的OSP膜。
在具体实施方式中，本发明所述铜离子可以为氯化铜、甲酸铜、醋酸铜中的一种或几种。
在具体实施方式中，本发明所述pH调节剂可以为氨水等。
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂中不含锌盐。
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂不需要添加锌盐来提高耐热性，免除了锌离子对水体的污染，能节约水处理成本，更加绿色环保
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂可根据本领域常规方法制备得到，例如其制备方法包括如下步骤：
将主成膜剂溶解于有机溶剂中，再加入助剂，搅拌均匀，为溶液A；
再将铜离子溶解于水中，为溶液B；
边搅拌边将溶液A倒入溶液B中，继续搅拌均匀，最后调节pH得到含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂。
本发明还具体保护一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂在铜或铜合金的抗氧化中的应用。
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂可用于印制电路板行业，例如，印制电路板(PCB)表面处理等。采用本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，可焊性优良。经过5次回流焊后基本不变色，经过3次回流焊后，焊锡仍光亮饱满，印制线路板表面成膜，膜面均匀。
然而，非限制性的，本发明公开的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂还可作为抗氧化剂，在铜或铜合金的抗氧化中的应用，因此可用于其它行业。
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的应用方法具体可参考如下：
将PCB板或铜板于微蚀液中微蚀30～60s，经二道去离子水水洗吹干后，浸于加热至40～45℃的有机助焊保护剂(OSP)中40～120s，再水洗烘干即可。
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的应用不需要预浸前处理，节省生产成本。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂采用含氟苯并咪唑衍生物作为主成膜剂，苯并咪唑的苯环上以及在2-苄基苯环上均有F和/或Cl原子取代，不仅能提高主成膜剂的溶解性，而且由于碳氟键的极性较小、键长较短，分子间的范德华力较强，增强了OSP膜的疏水性以及致密性，从而提高了OSP膜的抗氧化耐腐蚀性、耐高温性。且协同助剂，促进了OSP膜的自组装成膜速度，进一步提高了OSP溶液的低温稳定性、抗氧化性和耐腐蚀性。
本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂耐受5次回流焊基本不变色，电化学实验表明其腐蚀抑制率达到98％以上，盐雾实验表明其在烟雾中能耐受60h不腐蚀，可焊性优良。
附图说明
图1为实施例1～12的OSP膜铜片经过0～7次回流焊的照片图。
图2为对比例1～6经过0～3次回流焊的照片图。
图3为成膜均匀和不均匀的效果图。
图4为上锡良好和上锡不良的效果图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非另有说明，本发明实施例采用的原料试剂为常规购买的原料试剂。
实施例1
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，包括如下组分：
6-氯-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑2.0g/L、有机溶剂250g/L，其中甲酸:乙酸为1:4、氯化铜1.0g/L、没食子酸2.0g/L、水余量。
含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的pH值为3.0。
上述实施例1含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的制备方法为：将5-氯-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑溶解于有机溶剂甲酸和乙酸中，加入没食子酸，搅拌均匀，为A；再将氯化铜溶解于水中，为B；边搅拌边将A缓慢倒入B中，继续搅拌均匀。最后用氨水调节pH值至3.0，即可。
上述实施例1含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的应用方法为：将铜板于微蚀液中微蚀60S，经二道去离子水水洗吹干后，浸于加热至45℃的有机助焊保护剂(OSP)中60s，再水洗烘干即可得到OSP膜。
实施例2
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
主成膜剂5-氯-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑为1.0g/L。
实施例3
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
主成膜剂5-氯-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑为3.0g/L。
实施例4
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的pH值为2.8。
实施例5
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的pH值为3.6。
实施例6
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
助剂没食子酸为0.1g/L。
实施例7
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
助剂没食子酸为4.0g/L。
实施例8
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
有机溶剂甲酸:乙酸为0:1
实施例9
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
有机溶剂甲酸:乙酸为1:1。
实施例10
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：
助剂为3,4-二羟基苯甲酸。
实施例11
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：主成膜剂为5-氯-6-氟-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑。
实施例12
一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：主成膜剂为5,6-二氟-2-(3,5-二氟苄基)-1H-苯并咪唑
对比例1
一种有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：不添加助剂。
对比例2
一种有机助焊保护剂，包括如下组分：
苄基苯并咪唑2.0g/L、有机溶剂250g/L，其中甲酸:乙酸为1:4、氯化铜
1.0g/L、没食子酸2.0g/L、水余量。
有机助焊保护剂的pH值为3.0。
上述对比例1有机助焊保护剂的制备方法为：将苄基苯并咪唑溶解于有机溶剂甲酸和乙酸中，加入没食子酸，搅拌均匀，为A；再将氯化铜溶解于水中，为B；边搅拌边将A缓慢倒入B中，继续搅拌均匀。最后用氨水调节pH值至3.0，即可。
上述对比例1有机助焊保护剂的应用方法为：将铜板于微蚀液中微蚀60S，经二道去离子水水洗吹干后，浸于加热至45℃的有机助焊保护剂(OSP)中60s，再水洗烘干即可得到OSP膜。
对比例3
一种有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：主成膜剂为2-(2,4-二氟)苄基苯并咪唑。
对比例4
一种有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：主成膜剂为2-(2-氯-4-氟)苄基苯并咪唑。
对比例5
一种有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：主成膜剂为2-(2-氯-4-氟)苄基苯并咪唑。
对比例6
一种有机助焊保护剂，与实施例1基本相同，其区别在于：主成膜剂为2-(4-氟)苄基苯并咪唑。
结果检测
对上述实施例和对比例的OSP膜进行的性能评价。
其中，具体的性能评价方法如下:
1.OSP液稳定性测试方法：室温条件下，将OSP液放置一周后，观察OSP溶液的澄清或浑浊状态，观察有无固体析出，如果有析出或变得更浑浊，表明不稳定，如果溶液状态不变，为稳定。
2.OSP膜均匀性测试方法：将覆有OSP膜的铜片裁剪为1cm x 1cm大小的样品，再用聚焦离子束扫描电镜FIB-SEM观测膜的均匀性。成膜均匀和不均匀的效果如图3所示。
3.OSP膜厚测定方法：
将4*4cm覆铜板置于50ml 5％盐酸中，摇动3～5min，使膜全部溶解，于278nm测吸光度值，再根据FIB-SEM测定的膜厚和对应的吸光度所建立的膜厚计算公式δ＝0.41A计算出OSP膜厚。
4.接触角测定方法：
测OSP膜铜片的接触角以及成膜水洗目测。
5.耐热性测定方法：
回流焊工艺温度变化曲线为170～193℃，1min；193～242℃,1min；242～277℃,2min，277～239℃,1min；239～225℃,1min。
6.盐雾可耐受测定方法：
根据标准GB/T10125-1997中性烟雾试验方法，将OSP膜铜板至于盐雾机中，在35℃环境中不停喷3.5％的氯化钠溶液盐雾，观察铜板腐蚀情况。
7.电化学腐蚀抑制率测定方法：
(1)采用三电极体系，以OSP铜板作为工作电极(WE)，铂电极为辅助电极(CE)，饱和甘汞电极(SCE)作为参比电极(RE)，电解质溶液为3.5wt％NaCl溶液。通过测定极化曲线，确定腐蚀电流，再计算腐蚀抑制率。
8.可焊性测定方法：
将锡炉加热到260℃，将经过3次回流焊的OSP膜铜箔于助焊剂中浸10s，取出后大约放置1min，浸入熔融的FX-306无铅焊料中10s，检查铜面的上锡情况。上锡光亮饱满，无露铜为上锡良好，上锡不平整，有露铜为上锡不良。上锡良好和上锡不良的效果如图4所示。
具体结果如下表1所示：
表1
其中，图1为实施例1～12的OSP膜铜片经过0～7次回流焊的照片图。
图2为对比例1～6经过0～3次回流焊的照片图。
从上表1和图1可以看出，本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂应用形成的OSP膜的可焊性优良，经过5次回流焊后，焊锡仍光亮饱满，能耐受3次以上回流焊基本不变色。
从表1中可以看出，本发明的含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂具有良好的耐水性，水接触角在76°以上，从而提高了OSP膜的耐热性以及抗氧化耐腐蚀性，电化学实验表明其腐蚀抑制率达到98％以上，盐雾实验也表明其在盐雾中能耐受60h不腐蚀。
其中，从对比例中可以看出，采用本发明保护范围外的其他主成膜剂均无法达到本发明的技术效果，疏水性和耐腐蚀性能劣化，且可焊性不佳。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其特征在于，其主成膜剂为含氟苯并咪唑衍生物，其结构式如下：
其中R1选自F或Cl，n表示R1的数量，n≥1，R2选自H、F、Cl或NH2中的任意一种，m表示R2的数量，m≥1。
2.如权利要求1所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其特征在于，n为1～4，m为1～4。
3.如权利要求1所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其特征在于，所述主成膜剂为5-氯-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-2-(2-氟-4-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-2-(2,4-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氟-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氟-2-(2-氟-4-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5-氟-2-(2,4-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(2-氟-4-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯6-氟-2-(2,4-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5，6-二氟-2-(2-氯-4-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5，6-二氟-2-(2-氟-4-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5，6-二氟-2-(2,4-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(3-氯-5-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯-6-氟-2-(3-氟-5-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5-氯6-氟-2-(3,5-二氟苄基)-1H-苯并咪唑、5，6-二氟-2-(3-氯-5-氟苄基)-1H-苯并咪唑、5，6-二氟-2-(3-氟-5-氯苄基)-1H-苯并咪唑、5，6-二氟-2-(3,5-二氟苄基)-1H-苯并咪唑中的一种或几种。
4.如权利要求1～3任意一项所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其特征在于，包括如下组分：
主成膜剂0.8～3.5g/L、有机溶剂150～350g/L、铜离子0.05～1.0g/L、助剂0.1～4.0gL，
所述助剂中含有酚羟基、羟基或羧基。
5.如权利要求4所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其特征在于，所述助剂为0.5～2.0g/L。
6.如权利要求4所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其特征在于，所述助剂为没食子酸、3,4-二羟基苯甲酸和富里酸中的一种或几种。
7.如权利要求4所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其特征在于，所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的pH值为2.5～4.0。
8.如权利要求4所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂，其特征在于，所述有机溶剂为甲酸和乙酸，其中甲酸和乙酸的质量比为(0.1～1)：1。
9.一种权利要求1～8任意一项所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将主成膜剂溶解于有机溶剂中，再加入助剂，搅拌均匀，为溶液A；
再将铜离子溶解于水中，为溶液B；
边搅拌边将溶液A倒入溶液B中，继续搅拌均匀，最后调节pH得到含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂。
10.一种权利要求1～8任意一项所述含氟苯并咪唑衍生物有机助焊保护剂在铜或铜合金的抗氧化中的应用。
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