CN117946047A - 甲基四氢苯酐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种甲基四氢苯酐的制备方法，甲基四氢苯酐的制备方法包括下列步骤：于一反应槽中投入马来酸酐。于反应槽内添加间戊二烯，间戊二烯与马来酸酐进行第一加成反应，当马来酸酐的转化率达25％以上，完成第一加成反应。于反应槽内添加异戊二烯，异戊二烯与马来酸酐进行第二加成反应，以获得甲基四氢苯酐产物。甲基四氢苯酐产物包含3‑甲基四氢苯酐与4‑甲基四氢苯酐。本发明的制备方法可提升反应物的反应效率，以便于较低的温度进行反应。
Description
技术领域
本发明涉及一种甲基四氢苯酐的制备方法，特别是涉及一种高反应效率的甲基四氢苯酐的制备方法。
背景技术
甲基四氢苯酐是一种常用于有机酸酐类环氧树脂的硬化剂，其具有良好的耐热性与稳定性，即便在高温环境下，仍可保有良好的物理特性与电气特性。
一般来说，合成甲基四氢苯酐的反应物包括间戊二烯、异戊二烯以及酸酐。在现有技术中，甲基四氢苯酐的制造方法是将计量后的反应物，一次性添加于反应器中，使反应物进行狄耳士–阿尔德反应(Diels–Alder reaction)(又称为共轭双烯加成反应)，以生成甲基四氢苯酐。
细究反应步骤可发现，酸酐在反应中是限量试剂，间戊二烯与异戊二烯为过量反应物。在反应前段过程中，间戊二烯与异戊二烯之间存在竞争反应(competitivereaction)，在反应中后段过程中，酸酐的浓度较低，而不利于反应的进行。因此，为了达到较高的转化率，现有技术中甲基四氢苯酐的制造方法通常具有较长的反应时间或是较高的反应温度，而有制造成本较高、能耗较高的问题。
因此，如何通过步骤的改良，来提升反应物的反应效率，来克服上述的缺陷，已成为该项事业所欲解决的重要课题之一。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于，针对现有技术的不足提供一种甲基四氢苯酐的制备方法。
为了解决上述的技术问题，本发明所采用的其中一技术方案是提供一种甲基四氢苯酐的制备方法。本发明公开一种甲基四氢苯酐的制备方法，甲基四氢苯酐的制备方法包括下列步骤：于一反应槽中投入马来酸酐。于反应槽内添加间戊二烯，间戊二烯与马来酸酐进行第一加成反应，当马来酸酐的转化率达25％以上，完成第一加成反应。于反应槽内添加异戊二烯，异戊二烯与马来酸酐进行第二加成反应，以获得甲基四氢苯酐产物。甲基四氢苯酐产物包含3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐。
更进一步地，第一加成反应是在80℃至120℃的温度下进行，第二加成反应是在80℃至120℃的温度下进行。
更进一步地，3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的重量比为7：3至3：7。
更进一步地，甲基四氢苯酐产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：4至1：7。
更进一步地，当马来酸酐的含量低于100ppm时，完成第二加成反应。
更进一步地，甲基四氢苯酐的制备方法进一步包括：甲基四氢苯酐产物与一碱性催化剂进行异构化反应，以获得异构化产物；其中，异构化产物中包含3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐。
更进一步地，碱性催化剂是选自于由下列所构成的群组：碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺。
更进一步地，异构化反应是在130℃至160℃的温度下进行。
更进一步地，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1.1：1至4.8：1。
更进一步地，异构化产物的黏度为30cps至50cps。
更进一步地，间戊二烯的纯度为65％至75％，异戊二烯的纯度为99％以上。
本发明的其中一有益效果在于，本发明所提供的甲基四氢苯酐的制备方法，其能通过“于反应槽内添加间戊二烯，间戊二烯与马来酸酐进行第一加成反应”以及“于反应槽内添加异戊二烯，异戊二烯与马来酸酐进行第二加成反应”的技术方案，以提升反应物的反应效率，如此可在较低的温度进行反应。
为使能更进一步了解本发明的特征及技术内容，请参阅以下有关本发明的详细说明与附图，然而所提供的附图仅用于提供参考与说明，并非用来对本发明加以限制。
附图说明
图1为本发明甲基四氢苯酐的制备方法的流程示意图。
图2为本发明制备甲基四氢苯酐的设备示意图。
具体实施方式
以下是通过特定的具体实例来说明本发明所公开有关“甲基四氢苯酐的制备方法”的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所公开的内容了解本发明的优点与效果。本发明可通过其他不同的具体实施例加以施行或应用，本说明书中的各项细节也可基于不同观点与应用，在不悖离本发明的构思下进行各种修改与变更。另外，本发明的附图仅为简单示意说明，并非依实际尺寸的描绘，事先声明。以下的实施方式将进一步详细说明本发明的相关技术内容，但所公开的内容并非用以限制本发明的保护范围。另外，本文中所使用的术语“或”，应视实际情况可能包括相关联的列出项目中的任一个或者多个的组合。
有别于一次性添加反应物(间戊二烯与异戊二烯同时进行加成反应)，本发明阶段性添加反应物(分次添加间戊二烯与异戊二烯)进行两次加成反应，可提升制备甲基四氢苯酐的反应效率。
在第一加成反应中，马来酸酐为过量试剂，间戊二烯为限量试剂，马来酸酐与间戊二烯反应，生成3-甲基四氢苯酐。在第二加成反应中，马来酸酐为限量试剂，异戊二烯为过量试剂，剩余的马来酸酐与异戊二烯反应，生成4-甲基四氢苯酐。经过两次的加成反应(第一加成反应与第二加成反应)，甲基四氢苯酐产物中包含3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐。如此一来，可避免的间戊二烯及异戊二烯之间发生竞争反应，达到提升反应物的反应效率的效果。
并且，阶段性添加反应物的技术手段，可轻易控制甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的含量比，另可根据需求，制造具预期特性的甲基四氢苯酐产物。
请合并参阅图1及图2所示，图1为本发明甲基四氢苯酐的制备方法的步骤流程图。图2为制备甲基四氢苯酐所使用的设备，图2中所示的设备可用以实施本发明，但并不会对本发明的步骤进行限制。
在步骤S1至S3中，于反应槽1中添加反应物R(马来酸酐、间戊二烯与异戊二烯)，经两次加成反应(第一加成反应及第二加成反应)后，可生成结晶固体态(Crystallinesolid)的甲基四氢苯酐产物。由于反应物R中的不纯物G(尤其是间戊二烯中的不纯物)不会与马来酸酐反应，故在生成甲基四氢苯酐产物后，不纯物G可以气体的方式排出反应器1，与甲基四氢苯酐产物分离。
在步骤S1中，于反应槽1中添加马来酸酐。将反应槽1升温为60℃至75℃，使马来酸酐呈液态，以方便进行反应。
在步骤S2中，于反应槽1内添加间戊二烯，详细来说，间戊二烯是以气体形式通入反应槽1内。将反应槽1升温为80℃至120℃的温度，以进行第一加成反应。在第一加成反应中，马来酸酐与间戊二烯反应生成3-甲基四氢苯酐。
由于立体结构上的差异，第一加成反应中产生的3-甲基四氢苯酐具有光学异构物(optical isomer)，具体来说，反-3-甲基四氢苯酐的含量少于顺-3-甲基四氢苯酐的含量。于一示范实施例中，反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：4至1：7(例如：1：4.5、1：5、1：5.5、1：6或1：6.5)。若要进一步调整反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的比例关系，则可对基四氢苯酐产物进行异构化反应(步骤S4)，关于异构化反应的具体步骤，将于后叙述。
通过调整第一加成反应进行的时间，可达到控制甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的含量比的效果。于本发明中，当马来酸酐的转化率达25％以上时，完成第一加成反应。也就是说，本发明预期生成的甲基四氢苯酐中3-甲基四氢苯酐的含量至少为25wt％。具体来说，第一加成反应可选择在马来酸酐的转化率为30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％或80％时停止。
由于3-甲基四氢苯酐的熔点低于4-甲基四氢苯酐的熔点，当甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐的含量较高时，甲基四氢苯酐产物可具有较低的黏度，当甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐的含量较低时，甲基四氢苯酐产物可具有较高的黏度。简言之，本发明可通过调整第一加成反应结束的时间，控制甲基四氢苯酐产物的成分比例或特性(例如：黏度)。
在步骤S3中，添加异戊二烯于反应槽1内，详细来说，异戊二烯是以气体状态通入反应槽1内。将反应槽1升温为80℃至120℃的温度，以进行第二加成反应。在第二加成反应中，马来酸酐与异戊二烯反应生成4-甲基四氢苯酐。为了降低生产成本，当马来酸酐的含量低于100ppm时，完成第二加成反应。然而，本发明不以此为限。
经过前述的第一加成反应与第二加成反应(步骤S1至S3)，可获得结晶固体态的甲基四氢苯酐产物。甲基四氢苯酐产物中包含3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐。并且，3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的含量比，可通过第一加成反应的反应时间调整。于一示范实施例中，3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的含量比为7：3至3：7，举例来说，3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的含量比可以是6：4、5：5或4：6。
另外，反应物的纯度也会影响反应的反应速率。目前市面上贩卖的间戊二烯的纯度普遍低于异戊二烯的纯度，因此，本发明选择先添加间戊二烯，再添加异戊二烯。在第一加成反应中，马来酸酐尚未进行反应，而具有较高的浓度，可补足间戊二烯因纯度较低导致反应速率较低的问题。在第二加成反应中，马来酸酐已与间戊二烯反应形成3-甲基四氢苯酐，故马来酸酐的浓度较低。因此，纯度较高的异戊二烯，可补足马来酸酐浓度较低导致反应速率较低的问题。据此，本发明的甲基四氢苯酐的制备方法，可达到提升反应效率的效果。
于本发明的实施例中，间戊二烯的纯度为80％以下(65％至75％)，异戊二烯的纯度为99％以上。然而，本发明不以此为限。
在制得甲基四氢苯酐产物之后，可根据需求，以步骤S4至S6进一步调整甲基四氢苯酐产物的特性。
在步骤S4中，将甲基四氢苯酐产物输送至异构化槽2，使甲基四氢苯酐产物与一碱性催化剂C，在130℃至160℃的温度下进行异构化反应(isomerization reaction)，以获得异构化产物。详细来说，步骤S4是针对甲基四氢苯酐产物中的3-甲基四氢苯酐进行异构化反应，将顺-3-甲基四氢苯酐重组为反-3-甲基四氢苯酐，以调整反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比。
在异构化反应之前，甲基四氢苯酐产物中反-3-甲基四氢苯酐的含量低于顺-3-甲基四氢苯酐的含量，经异构化反应后，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐的含量高于顺-3-甲基四氢苯酐的含量。异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐及顺-3-甲基四氢苯酐的含量比，可通过气相层析仪(厂牌：Agilent，型号：8860GC)进行追踪。于一示范实施例中，反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1.1：1至4.8：1(例如：1.5：1、2：1、2.5：1、3：1、3.5：1、4：1或4.5：1)。
当异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐的含量提高之后，异构化产物的黏度可被降低，使得最终产品可具有较广泛的应用性。具体来说，异构化产物的黏度可以为30cps至50cps，例如：35cps、40cps或45cps。
异构化反应中使用的碱性催化剂C可以是有机碱或无机碱，有机碱可以是醇胺类，尤其是选自于由下列所构成的群组：乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺。无机碱可以是选自于由下列所构成的群组：碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠及氢氧化钾。
在步骤S5中，将异构化产物通入蒸馏塔3，以分离碱性催化剂C并进行纯化。在步骤S6中，将异构化产物由蒸馏塔3移至调配槽4，并可选择性添加安定剂S，例如：2,6-二丁基对甲酚(butylated hydroxytoluene，BHT)，以增加产品的保存性。然而，本发明不限于此。在步骤S7中，将添加安定剂S后的产物由调配槽4移至成品储槽5，进行产品包装。
为了方便说明本发明的甲基四氢苯酐的制备方法，以下列实施例1至7示范说明。实施例1至3中的反应参数请参表1所示，实施例4至7的反应参数请参表2所示。
[实施例1]
于反应槽中添加6000公斤的马来酸酐，并升温融化马来酸酐。当反应槽的温度达到70℃时，于反应槽中通入汽化后的间戊二烯，以进行第一加成反应。在第一加成反应的过程中，以气相层析仪追踪马来酸酐的转化率。当马来酸酐的转化率达70％时(耗时12小时)，停止通入间戊二烯，完成第一加成反应。
于反应槽中通入汽化后的异戊二烯，以进行第二加成反应。在第二加成反应的过程中，以气相层析仪追踪马来酸酐的含量。当马来酸酐的含量低于100ppm时(耗时4小时)，停止通入异戊二烯，完成第二加成反应。将反应槽内残余的气体排出后，可获得甲基四氢苯酐产物。
在实施例1中，甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的重量比为7：3，3-甲基四氢苯酐中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：5.6。
接着，将甲基四氢苯酐产物输送至异构化槽中，添加氢氧化钠(碱性催化剂)并于150℃的温度下进行异构化反应24小时，以获得异构化产物。经气相层析仪检测后，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为4.31：1，异构化产物的黏度为33cps。接着，异构化产物可经由上述步骤S5至S7获得最终产品。
[实施例2]
于反应槽中添加6000公斤的马来酸酐，并升温融化马来酸酐。当反应槽的温度达到100℃时，于反应槽中通入汽化后的间戊二烯，以进行第一加成反应。在第一加成反应的过程中，以气相层析仪追踪马来酸酐的转化率。当马来酸酐的转化率达50％时(耗时8.5小时)，停止通入间戊二烯，完成第一加成反应。
于反应槽中通入汽化后的异戊二烯，以进行第二加成反应。在第二加成反应的过程中，以气相层析仪追踪马来酸酐的含量。当马来酸酐的含量低于100ppm时(耗时6小时)，停止通入异戊二烯，完成第二加成反应。将反应槽内残余的气体排出后，可获得甲基四氢苯酐产物。
在实施例2中，甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的重量比为1：1，3-甲基四氢苯酐中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：5.2。
接着，将甲基四氢苯酐产物输送至异构化槽中，添加氢氧化钠(碱性催化剂)并于150℃的温度下进行异构化反应20小时，以获得异构化产物。经气相层析仪检测后，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为3.5：1，异构化产物的黏度为36cps。接着，异构化产物可经由上述步骤S5至S7获得最终产品。
[实施例3]
于反应槽中添加6000公斤的马来酸酐，并升温融化马来酸酐。当反应槽的温度达到100℃时，于反应槽中通入汽化后的间戊二烯，以进行第一加成反应。在第一加成反应的过程中，以气相层析仪追踪马来酸酐的转化率。当马来酸酐的转化率达30％时(耗时4小时)，停止通入间戊二烯，完成第一加成反应。
于反应槽中通入汽化后的异戊二烯，以进行第二加成反应。在第二加成反应的过程中，以气相层析仪追踪马来酸酐的含量。当马来酸酐的含量低于100ppm时(耗时8小时)，停止通入异戊二烯，完成第二加成反应。将反应槽内残余的气体排出后，可获得甲基四氢苯酐产物。
在实施例3中，甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的重量比为3：7，3-甲基四氢苯酐中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：5.5。
将甲基四氢苯酐产物输送至异构化槽中，添加氢氧化钠(碱性催化剂)并于150℃的温度下进行异构化反应16小时，以获得异构化产物。经气相层析仪检测后，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为4.1：1，异构化产物的黏度为40cps。接着，异构化产物可经由上述步骤S5至S7获得最终产品。
表1
由实施例1至3的内容可得知，本发明阶段性添加反应物的技术手段，可轻易调整甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的含量比。并且，阶段性添加反应物的技术手段，可提升反应物的反应效率，以便在较低的温度进行两次加成反应。另外，通过调整甲基四氢苯酐产物中3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐的含量比，以及调整异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比，可达到控制产物黏度的效果。具体来说，异构化产物的黏度为32cps至42cps。
[实施例4]
将总重为10000公斤的硬化剂粗产品投入异构化槽中，硬化剂粗产品中包括7000公斤的3-甲基四氢苯酐(反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：5.6)以及3000公斤的4-甲基四氢苯酐。
添加60公斤的氢氧化钠(碱性催化剂)之后，于140℃的温度下进行异构化反应24小时，以获得异构化产物。经气相层析仪检测后，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为4.03：1，异构化产物的黏度为34cps。接着，异构化产物可经由上述步骤S5至S7获得最终产品。
[实施例5]
将总重为10000公斤的硬化剂粗产品投入异构化槽中，硬化剂粗产品中包括7000公斤的3-甲基四氢苯酐(反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：5.6)以及3000公斤的4-甲基四氢苯酐。
添加60公斤的二乙醇胺(碱性催化剂)之后，于140℃的温度下进行异构化反应24小时，以获得异构化产物。经气相层析仪检测后，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1.19：1，异构化产物的黏度为37cps。接着，异构化产物可经由上述步骤S5至S7获得最终产品。
[实施例6]
将总重为10000公斤的硬化剂粗产品投入异构化槽中，硬化剂粗产品中包括7000公斤的3-甲基四氢苯酐(反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：5.6)以及3000公斤的4-甲基四氢苯酐。
添加60公斤的氢氧化钠(碱性催化剂)之后，于150℃的温度下进行异构化反应24小时，以获得异构化产物。经气相层析仪检测后，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为4.31：1，异构化产物的黏度为33cps。接着，异构化产物可经由上述步骤S5至S7获得最终产品。
[实施例7]
将总重为10000公斤的硬化剂粗产品投入异构化槽中，硬化剂粗产品中包括7000公斤的3-甲基四氢苯酐(反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：5.6)以及3000公斤的4-甲基四氢苯酐。
添加60公斤的三乙醇胺(碱性催化剂)之后，于140℃的温度下进行异构化反应24小时，以获得异构化产物。经气相层析仪检测后，异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为3.75：1，异构化产物的黏度为36cps。接着，异构化产物可经由上述步骤S5至S7获得最终产品。
表2
由实施例4至7的内容可得知，使用碱性催化剂可将部分顺-3-甲基四氢苯酐重组为反-3-甲基四氢苯酐，进而达到降低异构化产物的黏度的效果。具体来说，异构化产物的黏度为32cps至38cps。进一步比较碱性催化剂的催化效果，无机碱相较于有机碱具有较佳的反应效果。
[实施例的有益效果]
本发明的其中一有益效果在于，本发明所提供的甲基四氢苯酐的制备方法，其能通过“于反应槽内添加间戊二烯，间戊二烯与马来酸酐进行第一加成反应”以及“于反应槽内添加异戊二烯，异戊二烯与马来酸酐进行第二加成反应”的技术方案，以提升反应物的反应效率，如此可在较低的温度进行反应。
更进一步来说，在本发明的甲基四氢苯酐的制备方法中，反应物具有较佳的反应效率，故可在80℃至120℃的温度下进行反应，进而降低生产成本。在生成甲基四氢苯酐产物后，可添加碱性催化剂与甲基四氢苯酐产物进行异构化反应，使得部分顺-3-甲基四氢苯酐重组为反-3-甲基四氢苯酐，以降低异构化产物的黏度。如此一来，可使产物具有更广泛的应用性。
以上所公开的内容仅为本发明的优选可行实施例，并非因此局限本发明的权利要求书的保护范围，所以凡是运用本发明说明书及附图内容所做的等效技术变化，均包含于本发明的权利要求书的保护范围内。
Claims (11)
1.一种甲基四氢苯酐的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
于一反应槽中投入马来酸酐；
于所述反应槽内添加间戊二烯，所述间戊二烯与所述马来酸酐进行第一加成反应，当所述马来酸酐的转化率达25％以上，完成所述第一加成反应；以及
于所述反应槽内添加异戊二烯，所述异戊二烯与所述马来酸酐进行第二加成反应，以获得甲基四氢苯酐产物；其中，所述甲基四氢苯酐产物包含3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述第一加成反应是在80℃至120℃的温度下进行，所述第二加成反应是在80℃至120℃的温度下进行。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述3-甲基四氢苯酐与所述4-甲基四氢苯酐的重量比为7：3至3：7。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述甲基四氢苯酐产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1：4至1：7。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，当所述马来酸酐的含量低于100ppm时，完成所述第二加成反应。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法进一步包括：所述甲基四氢苯酐产物与一碱性催化剂进行异构化反应，以获得一异构化产物；其中，所述异构化产物中包含3-甲基四氢苯酐与4-甲基四氢苯酐。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂是选自于由下列所构成的群组：碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述异构化反应是在130℃至160℃的温度下进行。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述异构化产物中反-3-甲基四氢苯酐与顺-3-甲基四氢苯酐的含量比为1.1：1至4.8：1。
10.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述异构化产物的黏度为30cps至50cps。
11.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述间戊二烯的纯度为65％至75％，所述异戊二烯的纯度为99％以上。
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