CN117924281A - 可逆光响应化合物及其制备方法与应用、自组装体系及石墨烯组合物和光电功能器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及可逆光响应性材料技术领域，具体涉及一种可逆光响应化合物及其制备方法与应用、自组装体系及石墨烯组合物和光电功能器件。所述化合物含有：式(Ⅲ)所示的母核；至少一个R表示的光响应基团；至少一个式(I)所示的链段；和至少一个式(II)所示的基团； 其中，n为4‑8的整数；R11、R12、R13、R14各自独立地为H、卤素、C1‑C8烷基苯氧基或‑R'‑R表示的R为端基的取代基团，R'为(苯氧基)C1‑C6亚烷基；R”为H或R，本发明中的可逆光响应化合物，含有自组装单元和光响应基团，在可控条件下能进行自组装。
Description
技术领域
本发明涉及可逆光响应性材料技术领域，具体涉及可逆光响应化合物及其制备方法与应用、自组装体系及石墨烯组合物和光电功能器件。
背景技术
苝酰亚胺是一种具有大的平面刚性共扼结构的有机染料，具有优良的光、热和化学稳定性，在可见光区域有很强的吸收，最大摩尔消光系数一般在5万以上，优异的捕光性能以及单分子状态下接近100％的荧光量子产率，是一种制备有机光电材料和器件如有机光伏(OPVS)、有机场效应晶体管(OFET)、染料激光器、荧光传感器和有机发光二极管(OLED)的理想候选材料。
苝酰亚胺衍生物具有良好的分子平面性，分子与分子之间有着强的π-π共轭作用从而使得分子之间相互堆积,在溶剂化作用下自组装成线状、管状、球状、片状的纳米材料。许多苝酰亚胺衍生物被组装成形貌确定的纳米结构，这种有机半导体纳米结构在光电纳米器件中有着巨大的应用前景。然而材料的性能不仅于它们的化学结构有关，也强烈地取决于固态下的分子有序程度。因此，制备具有可调谐尺寸和形态的纳米结构对于制造高性能的纳米器件来说是特别重要的。除了设计和合成新化合物外，通过自组装改进和优化分子有序性是一种有效的方法。特别的，可通过引入可控基团合成智能分子最大限度地提高材料性能。
香豆素、桂皮酸、环烯酮类物质因为具有共轭双键，在紫外光的作用下能发生[2+2]环化反应，如肉桂酸甲酯在紫外光照下发生如下反应:
而改变光的波长，上述过程的逆反应也能发生。除此之外，它们具有优异的光学特性，特别是利用其在不同紫外光照下的可逆光环化及解环反应,通过对光照频率、光的波长、光照强度及光照时间长短的选择，实现“智能”调控，在智能纳米材料中有着巨大的前景。
发明内容
本发明的目的是为了解决新型光敏材料的自组装调控及石墨烯修饰复合等问题，提供了一种能用于光电功能器件的化合物，通过光照的方式能控制该分子在自组装过程中展现出可控的形貌，为光电功能器件提供了材料基础。
苝酰亚胺没有光响应性能，现有的逆光响应化合物没有自组装性能，根据发明人研究发现，由光响应化合物与苝酰亚胺化合物构筑二元功能染料，尤其是利用光响应基团的开环闭环来实现对苝酰亚胺自组装的调控，能够带来结构与性能的突变。
基于上述发现，本发明提供了一种可逆光响应化合物及其制备方法与应用、自组装体系及石墨烯组合物和光电功能器件。
本发明第一方面提供了一种可逆光响应化合物，其中，所述化合物含有：
式(Ⅲ)所示的母核；
至少一个R表示的光响应基团；
至少一个式(I)所示的链段；和
至少一个式(II)所示的基团；
其中，n为4-8的整数；R11、R12、R13、R14各自独立地为H、卤素、C1-C8烷基、C6-C8苯基、C1-C8烷氧基、C6-C8苯氧基或-R'-R表示的R为端基的取代基团，R'为(苯氧基)C1-C6亚烷基；R”为H或R。
本发明第二方面提供了上述化合物的制备方法，包括：
S1式(1)所示的化合物与对氨基苯酚在溶剂中进行酰化反应，之后进行第二纯化得化合物B；
S2在第二碱性混合液中，式(2)所示的化合物A与所述化合物B中进行第二取代反应，之后进行第三纯化；
其中，n、R”、R11、R12、R13和R14表示本发明第一方面提供的可逆光响应化合物中相同的定义，X为卤素。
本发明第三方面提供了一种上述化合物或上述制备方法制得的化合物在光电功能器件中的应用。
本发明第四方面提供了一种自组装体系，包括上述任意一种化合物；和/或上述制备方法制得的化合物。
本发明第五方面提供了一种石墨烯组合物，所述组合物中含有极性溶剂、石墨烯以及本发明上述的化合物以及上述制备方法制得的化合物。
本发明第六方面提供了一种光电功能器件，包括上述的化合物；和/或上述化合物的制备方法制得的化合物；和/或自组装体系；和/或石墨烯组合物。
通过上述技术方案，本发明具有下述有益效果：
1、本发明中的可逆光响应化合物，含有自组装单元(苝核)，同时含有光敏基团，在可控条件下进行自组装，且苝核在不同浓度下可以自组装出不同形状的材料；
2、本发明中的化合物中的苝核与石墨烯通过π过标作用被吸附到石墨烯表面时，两片石墨烯可以通过光敏活性基团环化作用，将两片石墨烯黏贴重叠，多片石墨烯重叠以后就可以重构石墨烯。被吸附在石墨烯表面的目标分子充当胶水作用。
附图说明
图1是实施例1中的产物PHO-1的核磁谱图；
图2是实施例1中的PDI-B的核磁谱图；
图3是实施例1中的PDI-B的红外谱图；
图4是实施例1中的可逆光响应化合物1在波长365nm的光照下，化合物的紫外光谱变化图；
图5是实施例1中的可逆光响应化合物1在波长254nm的光照下，化合物的紫外光谱变化图；
图6是实施例1中的可逆光响应化合物1未经过任何光照处理的自组装产物SEM图；
图7是实施例1中的可逆光响应化合物1在波长365nm紫外光照射1800s时自组装产物SEM图；
图8是实施例1中的可逆光响应化合物1在在365nm紫外光照射1600s后用254nm紫外光照射300s的SEM图；
图9是实施例4中功能化石墨烯的XRD测试图；
图10是实施例4中功能化石墨烯的原子力显微镜图；
图11是实施例4中功能化石墨烯的原子力显微镜图的标尺图；
图12是实施例4中功能化石墨烯在不同紫外光照时间下功能化石墨烯的光学显微镜图。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
在本发明中，如无特殊说明，“直接连接”指通过两个基团直接通过化学键连接，“间接连接”指一个基团通过其他链段或其他基团与另一个基团连接。
在本发明中，如无特殊说明，R、R11、R12、R13、R14、R21和R22和n的定义均相同；基团或化学链段中的*均表示连接位点。
在制备所需产物时，会发生生成相应产物的主反应，可能还发生生成其他杂质的副反应，即一个化学反应中可能不仅只存在一个化学反应，如无特殊说明，本发明中的“化学反应方程式”均指发生主反应的化学反应方程式。
本发明第一方面提供了一种可逆光响应化合物，所述化合物含有：
式(Ⅲ)所示的母核；
至少一个R表示的光响应基团；
至少一个式(I)所示的链段；和
至少一个式(II)所示的基团；
其中，n为4-8的整数；R11、R12、R13、R14各自独立地为H、卤素、C1-C8烷基、C6-C8苯基、C1-C8烷氧基、C6-C8苯氧基或-R'-R表示的R为端基的取代基团，R'为(苯氧基)C1-C6亚烷基；R”为H或R。
根据本发明，可以理解的是，R”、R11、R12、R13和R14中至少有一个基团含有R。
根据本发明，可以理解的是，n的大小即表示式(I)所示的链段的长度，n为4-8的整数即式(I)所示的链段可为C4亚烷基链段、C5亚烷基链段、C6亚烷基链段、C7亚烷基链段或C8亚烷基链段。
根据本发明，可以理解的是，在本发明化合物中，可根据需要选择式(I)所示的链段、式(II)所示的基团和光响应基团直接或间接的与母核连接。
根据本发明，可以理解的是，当R11、R12、R13和R14中的一个或多个为-R'-R表示时，即具体的基团结构为-(苯氧基)C1-C6亚烷基-R。
本发明中的可逆光响应化合物具有苝酰亚胺母核和光响应基团，光响应基团的光聚合能可逆改变分子的结构，使得分子在在可控条件下进行自组装，同时式(II)所示的基团的引入增加了化合物的空间位阻，进而增加了本发明化合物的实用性。
根据本发明，所述“卤素”包括但不限于氟、氯、溴或碘，只要能实现本发明的目的，其具体选择没有限制。
根据本发明，只要能实现本发明的目的，所述式(I)所示的链段、光响应基团和式(II)所示的基团的个数没有特殊限制，在一些实施方式中，式(I)所示的链段个数不大于光响应基团的个数。前述实施方式下的化合物具有更好的自组装性和实用性。
根据本发明，在一些实施方式中，式(II)所示的基团个数不大于光响应基团的个数。前述实施方式下的化合物在光的作用下能够更好的改变化合物分子自身的结构和性能，使含本发明的化合物的材料在自组装过程中能够实现结构和性能的可控。
根据本发明，在一些优选的实施方式中，所述化合物含有至少两个式(I)所示的链段，优选为两个或三个。含前述实施方式下的化合物的材料在自组装过程中展现出可控的形貌，同时还能够进一步增加化合物与石墨烯或其他材料的复合作用。
根据本发明，在一些优选的实施方式中，所述化合物含有至少两个式(II)所示的基团，优选为两个或三个。前述实施方式下的化合物在不同波长的紫外光作用下能可逆地改变分子的结构，使得分子在自组装过程中实现可控的目的时，还能进一步增加化合物在自组装体系中的溶解性，增加了本发明化合物的实用性。
根据本发明，在一些优选的实施方式中，所述光响应基团位于所述化合物末端。即光响应基团通过直接或间接连接的方式，优选间接连接的方式位于所述化合物末端。前述实施方式下的化合物在简单的光照这一方式下能够更好地控制分子结构，使得分子在自组装过程中展现出可控的形貌。
根据本发明，只要能实现本发明的目的，可以根据需要选择R11、R12、R13和R14的基团，基于本发明的构思和原料易得的考虑，在一些优选的实施方式中，所述R11、R12、R13、R14各自独立地为H、卤素或C2-C6烷基苯氧基。前述实施方式下的化合物能够获得在光照作用下可自组装的分子，为光电功能器件提供了材料基础，同时使得在制备化合物时的制备方法简单，原料易得。
根据本发明，在一些更优选的实施方式中，所述光响应基团通过式(I)所示的链段和式(II)所示的基团与所述母核成键连接。前述实施方式下的化合物具有更好的实用性，不但具有更好的光响应性和速度快的自组装性，同时，还能更好的与石墨烯等其他材料复合作用自组装材料使用。
根据本发明，在一些更优选的实施方式中，所述光响应基团通过式(I)所示的链段和式(II)所示的基团与所述母核中的N元素成键连接。前述实施方式下的化合物能更好的协同分子内键与键之间的作用力，获得光响应性速度快的自组装材料。
根据本发明，在一些更优选的实施方式中，该化合物具有式I所示的结构：
R21和R22各自独立地为所述光响应基团。
根据本发明，在一些实施方式中，R21和R22为相同的光响应基团。前述实施方式下的化合物中的两个光响应基团在光作用下，能进行环化加成反应，并进行自组装，使得分子在自组装过程中实现可控，能更好的作为一种智能光电材料应用于光电器件中，且该化合物可以在分子内环化成环，形成手表形式的分子，苝核相当于表盘，烷基链相当于表带，光响应基团相当于表扣，可以在分子间环化，形成大分子结构，目标化合物分子充当单体。
根据本发明，可以理解的是，R21和R22来自于R”。
根据本发明，可以理解的是，光响应基团指该基团在光的作用下能在分之内或分子间发生化学或物理的基团，进而使得含该基团的分子的结构与形态发生变化，只要能实现本发明的目的，所述光响应基团的种类没有特殊限制，在一些实施方式中，所述光响应基团为在紫外光的作用下自身能发生2+2环化反应的基团。前述实施方式下的化合物，在光的作用下的自组装过程中实现可控。
根据本发明，只要能实现本发明的目的，所述光响应基团没有特殊限定，在实验中基于原料易得和后续制备方法的考虑，在一些优选的实施方式中，所述光响应基团选自含*-O-取代的肉桂酸酯类基团、含*-O-取代的香豆素类基团和含*-O-取代的环烯酮类基团中的至少一种。
根据本发明，可以理解的是，含*-O-取代的肉桂酸酯类基团或香豆素类基团或环烯酮类基团指在不影响该基团光响应的前提下取代了肉桂酸酯类基团或香豆素类基团或环烯酮类基团上的任意的位置，另外，*-O-一端连接肉桂酸酯类基团，另一端通过直接或间接连接的方式与母核连接。
根据本发明，为了更好的说明本发明化合物的结构，在一些实施方式中，所述光响应基团选自式a-c中的至少一种；
根据本发明，式a-c的光响应基团的列举是为了更好的说明本发明化合物的结构，但本发明并不局限于此。
根据本发明，在一些优选的实施方式中，所述化合物为式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所示的化合物中的一种，
本发明第二方面提供了上述化合物的制备方法，包括：
S1式(1)所示的化合物与对氨基苯酚在溶剂中进行酰化反应，之后进行第二纯化得化合物B；
S2在第二碱性混合液中，式(2)所示的化合物A与所述化合物B中进行第二取代反应，之后进行第三纯化；
其中，n、R”、R11、R12、R13和R14表示本发明第一方面提供的可逆光响应化合物中相同的定义，X为卤素。
在本发明中，通过本发明的方法能够得到本发明所需的可逆光响应化合物，而且其制备方法简便，制备得到的可逆光响应化合物实用性强，可以作为一种智能光电材料应用于光电器件中。
根据本发明，可以理解的是，式(2)，当R”为H时，化合物A为单卤代烷烃。
根据本发明，式(2)中，当R”为R时，所述化合物A的制备方法包括：在第一碱性混合液中，光响应化合物与二卤代烷烃在催化剂存在下进行第一取代反应，之后进行第一纯化得到化合物A，R表示本发明第一方面提供的可逆光响应化合物中相同的定义。
根据本发明，可以理解的是，当R”为R时，制备化合物A的化学反应方程式如下：
根据本发明，可以理解的是，步骤S1中进行第一取代反应时可能存在其他副反应，在进行第一取代反应之后需要进行第一纯化，只要能得到化合物A，第一纯化的方法没有特殊限制，例如通过过滤、旋转蒸发等步骤除去溶剂和其他非化合物A组分后再通过重结晶的方法得到化合物A，其中，重结晶的体系没有限制，例如可通过二氯甲烷和石油醚复合体系进行重结晶，但本发明并不局限于此，对其不做过多赘述。
根据本发明，可以理解的是，步骤S1中制备化合物B的化学反应方程式如下：
根据本发明，如上述，在一些实施方式中，所述化合物B的结构如式(3)所示：
根据本发明，可以理解的是，步骤S1中进行酰化反应时可能存在其他副反应，在进行酰化反应之后需要进行第二纯化，只要能得到化合物B，第二纯化的方法没有特殊限制，例如通过甲醇沉析、干燥、碱洗涤后干燥的方法进行第二纯化，但本发明并不局限于此。
根据本发明，可以理解的是，步骤S2中进行第二取代反应时可能存在其他副反应，在进行第二取代反应之后需要进行第三纯化，只要能得到本发明的可逆光响应化合物，第三纯化的方法没有特殊限制，例如通过水沉析后过滤后干燥的方法进行第三纯化，但并不局限于此。
根据本发明，在制备本发明所述的可逆光响应化合物时，可根据需要选择各个原料的用量，本发明对此无特殊限制，在一些实施实施方式中，所述式(1)所示的化合物、对氨基苯酚、光响应化合物、二卤代烷基的摩尔比为1：a：b：c；a为2-5，优选为3-3.5；b为2-4，优选为2.75-3；c为2-4，优选为2.75-3。
在根据本发明，只要能实现本发明的目的，可根据需要选择光响应化合物的具体的种类，在一些实施方式中，以自4-羟基肉桂酸甲酯、7-羟基香豆素或3,5,5-三甲基-4-羟基-2-环己烯-1-酮中的任意一种光响应化合物作为示例性说明，但本发明并不局限于此。
本发明中，制备化合物A时的第一碱性混合液、步骤S1中的溶剂和步骤S2中的第二碱性混合液的用量没有特殊限制，其能够增加原料的相互作用和反应的顺利进行即可，本发明对此不多加赘述。
根据本发明，制备化合物A时的第一碱性混合液和步骤S1的第二碱性混合液可以相同也可以不同，可以理解的是，第一碱性混合液和第二碱性混合各自由相同或不同的提供碱性物质的原料(即溶质)和相同或不同的溶剂组成，步骤S1中的溶剂与第一碱性混合液中和第二碱性混合液中的溶剂可相同也可不同，在一些实施方式中，所述溶剂、第一碱性混合液中和第二碱性混合液中的溶剂各自为极性溶剂，本发明对此无特殊限制。
根据本发明，可以列举的极性溶剂有N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、丙酮、N-甲基吡咯烷酮、乙二醇等，但本发明并不局限于此。
第一碱性混合液中和第二碱性混合液中的溶质可以相同也可以不同，所述第一碱性混合液中和第二碱性混合液中的溶质各自为无机碱，本申请中以碳酸钾为无机碱作为示例性说明本发明的优势，但本发明并不局限于此。
根据本发明，只要能实现本发明的目的，制备化合物A时的进行第一取代反应的条件没有特殊限制，可使用TLC检测第一取代反应进程，当非过量原料(即式(1)所示的化合物)点消失后为反应的终点，在一些实施方式中，所述第一取代反应的条件包括：40-80℃下回流反应。
根据本发明，只要能实现本发明的目的，步骤S1中进行酰化反应的条件没有特殊限制，在一些实施方式中，所述酰化反应的条件包括：氮气气氛中140-200℃下回流反应10-18h。
根据本发明，只要能实现本发明的目的，步骤S2中进行第二取代反应的条件没有特殊限制，可使用TLC检测第二取代反应进程，当非过量原料(化合物B)点消失后为反应的终点，在一些实施方式中，所述第二取代反应的条件包括：140-200℃下反应12-18h。
本发明第三方面提供了一种上述化合物或上述制备方法制得的化合物在光电功能器件中的应用。
在本发明中的化合物将光响应化合物与苝酰亚胺化合物筑二元功能染料，在光的作用下能够带来结构与性能的突变，为相关材料的设计与合成提供可借鉴的科学依据,为光电功能器件提供了材料基础。
在本发明中，可根据本发明中的可逆光相应化合物构建所需的自组装体系，本发明第四方面提供了一种自组装体系，包括上述任意一种化合物；和/或上述制备方法制得的化合物。
根据本发明，在一些实施方式中，所述自组装体系还包括极性有机溶剂和水。
根据本发明，所述极性有机溶剂的具体选择没有特殊限定，只要能溶解本发明中的化合物的极性有机溶剂均适用于本发明，所述极性有机溶剂包括但不限于二甲基亚砜(DMSO)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)。
本发明第五方面提供了一种石墨烯组合物，所述组合物中含有极性溶剂、石墨烯以及本发明上述的化合物以及上述制备方法制得的化合物。
根据本发明，在一些实施方式中，所述石墨烯与所述化合物的质量比(20-50)：1，例如20:1、25:1、30:1、33:1、35:1、37:1、40:1、41:1、45:1、46:1、50:1，或以上任意两个比值的组合范围。
在本发明中，本发明中的组合物中，实现了本发明中可逆光响应化合物对石墨烯的修饰以得到一种功能化石墨烯，具体地，在使用可逆光响应化合物对石墨烯进行修饰时，可将可逆光响应化合物溶于极性溶剂中(例如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮)中，形成0.1-1mg/mL的可逆光响应化合物溶液，将石墨烯分散于极性溶剂中(例如二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮)中0.1-1mg/mL的石墨烯分散液，最后将逆光响应化合物溶液与石墨烯分散液接触即可得到功能化石墨烯。
在本发明中，本发明中的可逆光响应化合物中的的苝核与石墨烯之间可通过π过标作用被吸附到石墨烯表面时，两片石墨烯可以通过光敏活性基团环化作用，将两片石墨烯黏贴重叠，多片石墨烯重叠以后就可以重构石墨烯。被吸附在石墨烯表面的目标分子充当胶水作用。
本发明第六方面提供了一种光电功能器件，包括上述的化合物；和/或上述化合物的制备方法制得的化合物；和/或自组装体系；和/或石墨烯组合物。
通过简单的光照这一方式控制本发明的可逆光相应化合物分子结构，使得分子在自组装过程中展现出可控的形貌，实用性强，可以作为一种智能光电材料应用于光电器件中。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
实施例1
可逆光响应化合物1的制备：
S1：向250mL三口烧瓶中依次加入10g的7-羟基香豆素(0.062mol)、9.37g碳酸钾(0.068mol)、150mL丙酮、0.1g碘化钾，在搅拌的条件下，滴加29.8g的1,6-二溴己烷(0.12mol)，滴加完毕后，升温至60℃反应，用TLC检测直至反应结束，反应后的混合物冷却到室温，过滤除去反应体系的无机盐，滤液旋蒸除去丙酮得粗产物，粗产物通过二氯甲烷和石油醚复合体系重结晶得到淡黄色产物PHO-1 17.98g，产率90％；
如图1所示，为产物PHO-1的核磁谱图，图中a、b、c、d、e、f、g、h、i、j和k表示PHO-1分子中H原子的归属，由PHO-1的核磁谱图可得到PHO-1的结果如式(11)所示：
步骤S1中制备PHO-1的化学反应方程式如下所示：
S2：向25mL Stocke瓶中依次加入1g(0.0025mol)苝四甲酸二酐(PTCDA)、0.83g(1076mol)对氨基酚、20mL乙二醇，氮气保护下140℃反应16h，反应后的混合物冷却至80℃倒入甲醇沉析，混合物过滤得到固体真空干燥12h，将固体加入到100mL的1wt％的KOH中50℃搅拌一小时后过滤并反复水洗直到滤液不再有绿色荧光，将滤饼真空干燥12h得到红色固体粉末PDI-Phenol 1.08g，产率74.7％；
步骤S2中制备PDI-Phenol的化学反应方程式如下所示：
S3：向50mL单口烧瓶中依次加入0.5g的PDI-PhOH(0.00086mol)、0.84g的PHO-1(0.0026mol)、0.24g的K2CO3(0.0017mol)、25mL的DMF，80℃下反应，用TLC检测直至反应结束。反应产物冷却至室温后倒入100mL水中沉析，固体置于真空干燥箱中干燥24h得到暗红色固体粉末PDI-B(可逆光响应化合物1)0.78g，产率85％。
图2为PDI-B的核磁谱图，图2中a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n和o表示PDI-B分子中H原子的归属，由图2可知PDI-B的结构为：
图3为所示为PDI-B和苝四甲酸二酐(苝酐)的红外谱图，从PDI-B和苝四甲酸二酐(苝酐)的红外谱图可知，式(11)所示的分子连接于苝四甲酸二酐的酰胺位。
步骤S3中制备可逆光响应化合物1的化学反应方程式如下所示：
图4为可逆光响应化合物1在波长大于365nm的光照下，化合物的紫外光谱变化图，紫外光谱的变化，说明环化反应的发生，双键的改变；
图5为可逆光响应化合物1在波长小于254nm的光照下，化合物的紫外光谱变化图，紫外光谱的变化，说明环化反应的发生，双键的改变；
图6为可逆光响应化合物1未经过任何光照处理的自组装产物SEM图；
图7为实施例1可逆光响应化合物1在波长大于365nm紫外光照射1600s时自组装产物SEM图；
图8为实施例1可逆光响应化合物1在大于365nm紫外光照射1600s后紧接着用小于254nm紫外光照射300s的SEM图，
实施例2
可逆光响应化合物2的制备：
S1：向250mL三口烧瓶中依次加入10g的4-羟基肉桂酸甲酯(0.056mol)、7.76g碳酸钾(0.056mol)、150mL丙酮、0.1g碘化钾，在搅拌的条件下，滴加26.8g的1,6-二溴己烷(0.11mol)，滴加完毕后，升温至60℃反应，用TLC检测直至反应结束，反应后的混合物冷却到室温，过滤除去反应体系的无机盐，滤液旋蒸除去丙酮得粗产物，粗产物通过二氯甲烷和石油醚复合体系重结晶得到白色产物PHO-2 16.82g，产率88％；
步骤S1中制备PHO-2的化学反应方程式如下所示：
S2：向50mL单口烧瓶中依次加入实施例1所得的化合物PDI-PhOH0.5g(0.00086mol)、0.89g的PHO(0.0026mol)、0.24g的K2CO3(0.0017mol)、25mL的DMF，80℃下反应，用TLC检测直至反应结束，反应产物冷却至室温后倒入100mL水中沉析，固体置于真空干燥箱中干燥24h得到暗红色固体粉末(可逆光响应化合物2)0.79g，产率84％。
步骤S2中制备可逆光响应化合物2的化学反应方程式如下所示：
实施例3
可逆光响应化合物3的制备：
S1：向250mL口烧瓶中依次加入10g的3,5,5-三甲基-4-羟基-2-环己烯-1-酮(0.065mol)、9.37g碳酸钾(0.068mol)、150mL丙酮、0.1g碘化钾，在搅拌的条件下，缓慢滴加29.8g的1,6-二溴己烷(0.12mol)，滴加完毕后，升温至60℃反应，用TLC检测直至反应结束，反应后的混合物冷却到室温，过滤除去反应体系的无机盐，滤液旋蒸除去丙酮，粗产物通过二氯甲烷和石油醚复合体系重结晶得到淡黄色产物PHO-3 18.52g，产率90％；
步骤S1中制备PHO-3的化学反应方程式如下所示：
S2：向50mL单口烧瓶中依次加入实施例1所得的化合物PDI-PhOH0.5g(0.00086mol)、0.82g的PHO-3(0.0026mol)、0.24g的K2CO3(0.0017mol)、25mL的DMF，80℃下反应，用TLC检测直至反应结束，反应产物冷却至室温后倒入100mL水中沉析，固体置于真空干燥箱中干燥24h得到暗红色固体粉末(可逆光响应化合物3)0.77g，产率85％。
步骤S2中制备可逆光响应化合物3的化学反应方程式如下所示
实施例4
将实施例1中制得的可逆光响应化合物1与N-甲基吡咯烷酮配制成0.5mg/mL的可逆光响应化合物1溶液，将厚度为0.34nm的石墨烯与N-甲基吡咯烷酮混合配制得到0.7mg/mL的石墨烯分散液，区195μL可逆光响应化合物1溶液与5mL石墨烯分散液混合搅拌12h后得到功能化石墨烯。
图9是功能化石墨烯的XRD测试图，由图9可知功能化石墨烯中多片石墨烯发生了重叠。
图10是功能化石墨烯的原子力显微镜图。
图11为功能化石墨烯的原子力显微镜图的标尺图，其中横坐标为功能化石墨烯的横向尺寸，纵坐标为功能化石墨烯的纵向尺寸，A、B、C和D为图11中原子力显微镜图的A、B、C和D点位置对应的横向尺寸和纵向尺寸，从图10-11的可以得到功能化石墨烯的尺寸有较大变化，说明功能化石墨烯为多层堆叠态。
图12是功能化石墨烯在不同紫外光照时间下功能化石墨烯的光学显微镜图，由图12可知，随着光照时间延长，功能化石墨烯中石墨烯重叠加剧，颗粒直径增长。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (12)
1.一种可逆光响应化合物，其特征在于，所述化合物含有：
式(Ⅲ)所示的母核；
至少一个R表示的光响应基团；
至少一个式(I)所示的链段；和
至少一个式(II)所示的基团；
其中，n为4-8的整数；R11、R12、R13、R14各自独立地为H、卤素、C1-C8烷基、C6-C8苯基、C1-C8烷氧基、C6-C8苯氧基或-R'-R表示的R为端基的取代基团，R'为(苯氧基)C1-C6亚烷基；R”为H或R。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
式(I)所示的链段个数不大于光响应基团的个数；和/或
式(II)所示的基团个数不大于光响应基团的个数，
优选地，
所述化合物含有至少两个式(I)所示的链段，优选为两个或三个；和/或
所述化合物含有至少两个式(II)所示的基团，优选为两个或三个；
所述化合物含有至少两个光响应基团，优选为两个。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
所述光响应基团位于所述化合物末端；
优选地，所述R11、R12、R13、R14各自独立地为H、卤素或C2-C6烷基苯氧基；
更优选地，所述光响应基团通过式(I)所示的链段和式(II)所示的基团与所述母核成键连接，优选与所述母核中的N元素成键连接；
更进一步优选地，该化合物具有式I所示的结构：
R21和R22各自独立地为所述光响应基团，优选R21和R22为相同的光响应基团。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的化合物，其中，
所述光响应基团为在紫外光的作用下自身能发生2+2环化反应的基团；
优选的，所述光响应基团选自含*-O-取代的肉桂酸酯类基团、含*-O-取代的香豆素类基团和含*-O-取代的环烯酮类基团中的至少一种；
更进一步优选地，所述光响应基团选自式a-c中的至少一种；
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的化合物，其中，
所述化合物为式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所示的化合物中的一种，
6.一种可逆光响应化合物的制备方法，其特征在于，包括：
S1式(1)所示的化合物与对氨基苯酚在溶剂中进行酰化反应，之后进行第二纯化得化合物B；
S2在第二碱性混合液中，式(2)所示的化合物A与所述化合物B中进行第二取代反应，之后进行第三纯化；
其中，n、R”、R11、R12、R13和R14表示权利要求1-5中任意一项相同的定义，X为卤素。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其中，
式(2)中，当R”为R时，所述化合物A的制备方法包括：在第一碱性混合液中，光响应化合物与二卤代烷烃在催化剂存在下进行第一取代反应，之后进行第一纯化得到化合物A，R表示权利要求1-5中任意一项相同的定义。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其中，
所述式(1)所示的化合物、对氨基苯酚、光响应化合物、二卤代烷基的摩尔比为1：a：b：c；
a为2-5，优选为3-3.5；b为2-4，优选为2.75-3；c为2-4，优选为2.75-3；
优选地，所述光响应化合物选自4-羟基肉桂酸甲酯、7-羟基香豆素或3,5,5-三甲基-4-羟基-2-环己烯-1-酮中的任意一种；
和/或，
所述溶剂、第一碱性混合液中和第二碱性混合液中的溶剂各自为极性溶剂；和/或
所述第一碱性混合液中和第二碱性混合液中的溶质各自为无机碱；和/或
所述第一取代反应的条件包括：40-80℃下回流反应；和/或
所述酰化反应的条件包括：氮气气氛中140-200℃下回流反应10-18h；和/或
所述第二取代反应的条件包括：140-200℃下反应12-18h。
9.一种权利要求1-5中任意一项所述的化合物或权利要求6-8中任意一项所述化合物的制备方法制得的化合物在光电功能器件中的应用。
10.一种自组装体系，其特征在于，包括权利要求1-5中任意一项所述的化合物；和/或权利要求6-8中任意一项所述化合物的制备方法制得的化合物；
优选地，所述自组装体系还包括极性有机溶剂和水。
11.一种石墨烯组合物，其特征在于，所述组合物中含有极性溶剂、石墨烯和权利要求1-5中任意一项所述的化合物或权利要求6-8中任意一项所述化合物的制备方法制得的化合物；
优选地，所述石墨烯与所述化合物的质量比(20-50)：1。
12.一种光电功能器件，其特征在于，包括权利要求1-5中任意一项所述的化合物；和/或
权利要求6-8中任意一项所述化合物的制备方法制得的化合物；和/或
权利要求10所述的自组装体系；和/或
权利要求11所述的石墨烯组合物。
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