CN117917206A - 有机发光二极管以及用于其中的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；以及包含所述有机发光二极管的显示装置或照明装置。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光二极管以及可用于所述有机发光二极管中的化合物。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是自发光器件，具有宽视角、优异的对比度、快速响应性、高亮度、优异的驱动电压特性和色彩再现。典型的OLED包括依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。就此而言，所述HTL、EML和ETL是由有机化合物和/或有机金属化合物形成的薄膜。
当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴经HTL向EML移动，从阴极注入的电子经ETL向EML移动。所述空穴和电子在EML中复合生成激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。应当平衡空穴和电子的注入和流出，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率。
本领域中已熟知多种包含不同电子传输材料的有机电子二极管。然而，仍然需要改善此类装置的性能，特别是改善多发光层OLED的性能，具体是在效率和电压方面进行改善。
因此，本发明的目的是提供一种克服了现有技术的缺点的有机发光二极管，特别是多发光层顶部发光OLED，其具有改善的性能，特别是具有改善的效率，更特别是具有改善的效率同时保持良好的驱动电压和/或稳定的真空可加工性。
发明内容
所述目的通过一种有机发光二极管来实现，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C60芳基或C2至C42杂芳基，
-其中每个Ar1可被一至三个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Ar1上的每个C6至C12芳基取代基和Ar1上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-A独立地选自C6至C30芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中A上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-X独立地选自C2至C42杂芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中X上的每个C6至C12芳基取代基和X上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0D且≤4D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C2至C42杂芳基和C6至C60芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Ar2上的每个C6至C12芳基取代基和Ar2上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-Z独立地选自C6至C30芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Z上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-G选择为使化合物G-苯基的偶极矩≥1D且≤7D；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪；
其中条件是式(I)不包括下列化合物：
所述目的还通过以下式(IV)化合物来实现，
(Ar'1-A'd)e-X'f(IV)
其中
-e和f独立地为1或2；
-d独立地为0或1；
-Ar'1独立地选自具有式(IVa)的基团和具有式(IVb)的基团，
其中在(IVa)中，
-星号符号“*”表示式(IVa)的基团与A'结合或在d＝0的情况
下与X'结合的结合位置；
-X1和X2都是N；或者X1是CR2，X2是CR5；并且
-R1和R5中至少一个是苯基；和/或R1和R2都是苯基；和/或
R2和R3都是苯基；和/或R3和R4都是苯基；和/或R4和R5都是苯基；
其中在(IVb)中，
-星号符号“*”表示式(IVb)的基团与A'结合或在d＝0的情况下与X'结合的结合位置；并且
-X3选自C(CH3)2、O或S；
-其中每个Ar1可被一个或两个苯基，优选被一个苯基取代；
-A'独立地选自亚苯基或亚联苯基；
-X'独立地选自嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并吖啶基和二苯并吖啶基；
其中每个嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基和苯并喹唑啉基可独立地被一个或多个苯基，优选被一个或两个苯基取代；
其中条件是式(IV)不包括下列化合物：
最后，通过包含本发明的有机发光二极管和/或化合物的装置来实现目的，其中所述装置是显示装置或照明装置。
第一电子传输层
所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb (I)。
本发明的一个基本特征是所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。这意味着所述式(I)化合物不含(既不在所述化合物的末端也不作为其中心部分)具有以下结构的结构部分，
所述第一电子传输层可由所述式(I)化合物组成。或者，所述第一电子传输层可由所述式(I)化合物和一种或多种其它化合物的混合物组成，条件是所述其它化合物中没有一种是电掺杂剂。所述第一电子传输层可包含超过一种式(I)化合物。特别地，所述第一电子传输层可由所述式(I)化合物和本领域中称为电子传输基质化合物的其它化合物的混合物组成。下面公开了可含有的示例性的其它电子传输基质化合物。
在式(I)化合物中，基团“A”是连接(如果存在，即在c>1的情况下)基团Ar1和X的间隔部分。在所述式(I)化合物包含超过一个基团(Ar1-Ac)的情况下，所述基团可或可不独立地包含间隔基A。
在所述式(I)化合物中，a和b独立地为1或2。或者，a和b可都是1。
在所述式(I)化合物中，c独立地为0或1。
Ar1独立地选自C6至C60芳基或C2至C42杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，或者C6至C54芳基或C2至C39杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，或者C6至C48芳基或C2至C36杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，或者C6至C42芳基或C2至C36杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，或者C6至C36芳基或C2至C30杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，或者C6至C30芳基或C2至C24杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)。
Ar1可独立地为C6至C54芳基，任选地为C6至C48芳基，任选地为C6至C42芳基，任选地为C6至C36芳基，任选地为C6至C30芳基，任选地为C6至C24芳基。
Ar1可独立地为C2至C42杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，任选地为C2至C40杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，任选地为C2至C36杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，任选地为C2至C30杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)，任选地为C2至C24杂芳基(其中不包括1,3,5-三嗪)。
在一个实施方式中，Ar1与X不同。
Ar1可包含两个以上稠合芳族环，优选三个以上稠合芳族环的体系。
Ar1可包含至少一个sp3杂化碳原子。
Ar1可包含至少一个未整合到芳族环结构中的碳-碳sp2烯烃键。
在Ar1独立地选自未取代的C2至C42杂芳基的一个实施方式中，杂原子可通过单键结合到Ar1的分子结构中。
Ar1可独立地选自苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、呫吨基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基嘧啶基、吡嗪基、螺呫吨基、芴基、螺芴基、三苯基甲硅烷基、四苯基甲硅烷基、具有式(IIa)的基团和具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1至R9独立地选自H、C6至C12芳基和C4至C10杂芳基。
在式(IIb)的基团中，R6和R7和/或R8和R9可都是苯基。
如果Ar1是具有式(IIb)的基团，则所述具有式(IIb)的基团与A(或者在c＝0的情况下不存在A时)与X的结合可通过基团R6至R9中的任一个，其中(在形式上)A(或X)取代相应的R6至R9的末端氢原子。
Ar1可独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1是H，R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3是苯基，R2、R4和R5是H，或
-R6至R9是苯基。
如果Ar1是具有式(IIb)的基团，则所述具有式(IIb)的基团与A(或者在c＝0的情况下不存在A时)与X的结合可通过基团R6至R9中的任一个，其中(在形式上)A(或X)取代相应的R6至R9的末端氢原子。
在式(IIa)的基团中，R1至R5中的至少两个非H基团可在彼此的邻位上。R1至R5中的至少一个非H基团可在*位置的邻位上。就此而言，两个基团如果分别与式(IIa)中的苯环的相邻碳原子结合，则在彼此的邻位上。换言之，可规定R1和R5中至少一个是苯基；和/或R1和R2都是苯基；和/或R2和R3都是苯基；和/或R3和R4都是苯基；和/或R4和R5都是苯基。
Ar1可独立地选自下列基团之一，
其中星号符号“*”分别表示与A结合的结合位置，并且其分别可被取代或未被取代。
在Ar1被取代的情况下，每个取代基可独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基。
A可独立地选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，所述基团分别可被取代或未被取代。
A可独立地选自下列基团之一或其组合，
其中与Ar1和X结合的结合位置可自由地选择，优选为
在A被取代的情况下，A上的每个取代基可独立地选自苯基和C1至C4烷基。
X可独立地选自C2至C39杂芳基，任选地为C2至C36杂芳基，任选地为C3至C30杂芳基，任选地为C3至C27杂芳基，任选地为C3至C24杂芳基，任选地为C3至C21杂芳基，其中各基团可被取代或未被取代，其中分别不包括1,3,5-三嗪。
X可独立地选自C2至C39含N杂芳基和C2至C39含O杂芳基，任选地为C2至C36含N杂芳基和C2至C36含O杂芳基，任选地为C3至C30含N杂芳基和C3至C30含O杂芳基，任选地为C3至C27含N杂芳基和C3至C27含O杂芳基，任选地为C3至C24含N杂芳基和C3至C24含O杂芳基，任选地为C3至C21含N杂芳基和C3至C21含O杂芳基，其中分别不包括1,3,5-三嗪。
X可独立地选自C2至C39含N杂芳基，任选地为C2至C36含N杂芳基，任选地为C3至C30含N杂芳基，任选地为C3至C27含N杂芳基，任选地为C3至C24含N杂芳基，任选地为C3至C21含N杂芳基，其中分别不包括1,3,5-三嗪。就此而言，可规定各含N杂芳基包含一个或多个N原子作为仅有的一个或多个杂原子。
X可独立地选自哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，所述基团分别可被取代或未被取代。
X可独立地选自嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、二苯并吖啶基，所述基团分别可被取代或未被取代。
X可独立地选自下列基团之一，
所述基团分别可被取代或未被取代。
X可独立地选自下列基团之一，
其中星号符号“*”分别表示与A结合，在c＝0的情况下与Ar1结合的结合位置。
所述式(I)化合物可不含P＝O部分。所述式(I)化合物可不含P(＝O)芳基2。所述式(I)化合物可不含P(＝O)烷基2。所述式(I)化合物可不含P(＝O)Ph2。所述式(I)化合物可不含P(＝O)(CH3)2。所述式(I)化合物可不含R'P(＝O)R"，其中R'和R"彼此连接形成环，即不含氧化环膦。所述式(I)化合物可不含R'P(＝O)R"，其中R'和R"彼此连接形成7元环。
所述式(I)化合物可不含两个P＝O部分。其中所述式(I)化合物可不含两个P(＝O)芳基2。其中所述式(I)化合物可不含两个P(＝O)烷基2。其中所述式(I)化合物可不含两个P(＝O)Ph2。其中所述式(I)化合物可不含两个P(＝O)(CH3)2。其中所述式(I)化合物可不含CN。
所述式(I)化合物的范围内可不包括下列各式中的一种或多种：
所述式(I)化合物可包含6至14个芳族或杂芳族环，任选地包含7至13个芳族或杂芳族环，任选地包含8至12个芳族或杂芳族环。就此而言，芳族或杂芳族环是单芳族环，例如6元芳族环如苯基，6元杂芳族环如吡啶基，5元杂芳族环如吡咯基等。就此而言，在缩合(杂)芳族环体系中，每个环被视为单环。例如，萘包含两个芳族环。
通过使用杂化泛函B3LYP和高斯6-31G*基组的TURBOMOLE V6.5程序包计算，在真空能级为零的绝对标度上，所述式(I)化合物的LUMO≥-1.81eV。
通过使用杂化泛函B3LYP和高斯6-31G*基组的TURBOMOLE V6.5程序包计算，在真空能级为零的绝对标度上，所述式(I)化合物的LUMO≥-1.81eV且≤-1.47eV。
所述式(I)化合物的通过使用杂化泛函B3LYP和高斯6-31G*基组的TURBOMOLEV6.5程序包计算的分子偶极矩可≥0D且≤4D；或者≥0.2D且≤3.5D；或者≥0.4D且≤3.2D；或者≥0.8D且≤3.1D。就此而言，含有N原子的分子的偶极矩由下式给出：
其中qi和是所述分子中原子i的部分电荷和位置。通过半经验分子轨道法确定偶极矩。使用如程序包TURBOMOLE V6.5(特博摩尔有限公司，利兹哈德特拉斯19，76135卡尔斯鲁厄，德国)中所实施的杂化泛函B3LYP与气相6-31G*基组优化分子结构的几何形状。如果有多于一种构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象来确定分子的键长。
所述式(I)化合物可选自化合物A-1至化合物A-18，
所述式(I)化合物可选自A-1至A-4、A-7、A-9、A-11或A-12至A-18。
所述第一电子传输层可布置在所述发光层和所述第二电子传输层之间。所述第一电子传输层可布置为与所述发光层直接接触。所述第一电子传输层可布置为“接触式夹入”在所述发光层和所述第二电子传输层之间。
所述第一电子传输层的厚度可<50nm，任选地在1至30nm之间，任选地在1至10nm之间，任选地在1至5nm之间。
所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)。
所述第二电子传输层可由所述式(II)化合物组成。或者，所述第二电子传输层可由所述式(II)化合物和一种或多种其它化合物的混合物组成，条件是所述其它化合物没有一种是电掺杂剂。所述第一电子传输层可包含超过一种式(II)化合物。所述第二电子传输层可由所述式(II)化合物和本领域中称为电子传输基质化合物的其它化合物的混合物组成。下面公开了可含有的示例性的其它电子传输基质化合物。
在式(II)化合物中，基团“Z”是连接(如果存在，即在k>1的情况下)基团Ar2和G的间隔部分。在所述式(II)化合物包含超过一个基团(Zk-G)的情况下，所述基团可或可不独立地包含间隔基Z。
在式(II)中，m和n独立地为1或2。在式(II)中，m和n可为1。
在式(II)中，k独立地为0、1或2。在式(II)中，k可独立地为1或2。
Ar2可独立地选自C2至C39杂芳基和C6至C54芳基，任选地为C2至C36杂芳基和C6至C48芳基，任选地为C3至C30杂芳基和C6至C42芳基，任选地为C3至C27杂芳基和C6至C36芳基，任选地为C3至C24杂芳基和C6至C30芳基，任选地为C3至C21杂芳基和C6至C24芳基。
Ar2可独立地选自C2至C39含N杂芳基和C6至C54芳基，任选地为C2至C36含N杂芳基和C6至C48芳基，任选地为C3至C30含N杂芳基和C6至C42芳基，任选地为C3至C27含N杂芳基和C6至C36芳基，任选地为C3至C24含N杂芳基和C6至C30芳基，任选地为C3至C21含N杂芳基和C6至C24芳基。就此而言，各含N杂芳基可包含一个或多个N原子作为仅有的一个或多个杂原子。
Ar2可包含至少两个稠合的5元或6元环。
Ar2可独立地选自吡啶基、三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，所述基团分别可被取代或未被取代。
Ar2可独立地选自二苯并吖啶基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、蒽基、三嗪基、菲咯啉基、联三苯叉基、吡啶基、二萘并呋喃基。
Ar2可独立地选自下列基团之一
其中星号符号“*”分别表示与Z结合的结合位置。
在Ar2被取代的情况下，Ar2上的每个取代基可独立地选自苯基、萘基(任选地为β-萘基)、吡啶基和联苯基，所述基团分别可被取代或未被取代。
在Ar2被取代的情况下，Ar2上的每个取代基可独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基。
Z可独立地选自C6至C24芳基，或者C6至C18芳基，或者C6至C12芳基，所述基团可被取代或未被取代。
Z可选自亚苯基、亚萘基、亚苯基-亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，所述基团分别可被取代或未被取代。
Z可独立地选自下列基团之一：
其中与Ar2和G结合的结合位置可自由地选择。
在Z被取代的情况下，Z上的每个取代基可独立地选自苯基和C1至C4烷基。
G选择为使得化合物G-苯基的通过使用杂化泛函B3LYP和高斯6-31G*基组的TURBOMOLE V6.5程序包计算的偶极矩≥1D且≤7D。偶极矩的单位“德拜”缩写为符号“D”。发明人已经发现，如果所述式(II)化合物包含具有一定极性的基团，一定极性即在上述范围或下述范围内的特定偶极矩，则是有利的。还发现，所述式(II)化合物包含这样的极性基团(第一极性基团)在所述式(II)化合物另外包含适合以使所述式(II)化合物的总偶极矩较低的方式平衡所述第一极性基团的偶极矩的另一个极性基团(第二极性基团)时仍然是有利的，例如，如果化合物是包含相同的第一极性基团和第二极性基团的对称分子，则偶极矩可为0德拜。因此，所述式(II)化合物不能用所述化合物的总偶极矩来表征。因此，替代地提及包含极性基团“G”和非极性基团“苯基”的模拟化合物。就此而言，含有N原子的化合物的偶极矩由下式给出：
其中qi和是所述分子中原子i的部分电荷和位置。通过半经验分子轨道法确定偶极矩。使用如程序包TURBOMOLE V6.5(特博摩尔有限公司，利兹哈德特拉斯19，76135卡尔斯鲁厄，德国)中所实施的杂化泛函B3LYP与气相6-31G*基组优化分子结构的几何形状。如果有多于一种构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象来确定分子的键长。就此而言，整个部分G涵盖可被包含的所有可行的取代基。
G可选择为使得化合物G-苯基的偶极矩为>1D；任选地为≥2D；任选地为≥2.5D，任选地为≥2.5D，任选地为≥3D，任选地为≥3.5D。G可选择为使得化合物G-苯基的偶极矩为≤7D，任选地为≤6.5D，任选地为≤6D，任选地为≤5.5D，任选地为≤5D。如果化合物G-苯基有多于一种构象异构体，则所述G-苯基的构象异构体的偶极矩的平均值选择为在该范围内。构象异构是立体异构的一种形式，其中异构体只可通过围绕形式上的单键旋转而互相转化。
通过选择G，使得化合物G-苯基的偶极矩处于上述范围内，可改善相邻的不同电荷产生层(CGL)的电子注入，降低OLED器件的电压，并提高OLED器件的cd/A效率。
下表1中列出了示例性化合物“G-苯基”，其中各化合物中的部分
指定“G-苯基”中的“苯基”部分。
表1：
G可选自二烷基氧膦基、二芳基氧膦基、烷基芳基氧膦基、二杂芳基氧膦基、芳基杂芳基氧膦基、环状二芳基氧膦基、氧化膦、含芳基的氧化膦、含杂芳基的氧化膦、环状芳基杂芳基氧膦基、环状含杂芳基的氧化膦、腈、苯甲腈、烟腈、酰胺、脲基和C2至C42杂芳基；其中G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C18芳基、C1至C10烷基、C2至C14杂芳基。就此而言，“环状”意指氧膦基或氧化膦的“P＝O”是与所述基团的其它部分形成的环的一部分。
G可选自二-C1至C10-烷基氧膦基、二-C6至C10-芳基氧膦基、C10-C42二杂芳基氧膦基、C7-C42芳基杂芳基氧膦基、C8-C42氧化膦、含C8-C42芳基的氧化膦、含C8-C63杂芳基的氧化膦、C12-C63环状芳基氧膦基、C7-C42环状芳基杂芳基氧膦基、C7-C42环状含杂芳基的氧化膦和C2至C39杂芳基，任选地为C2至C35杂芳基，任选地为C2至C32杂芳基，任选地为C2至C29杂芳基，任选地为C2至C25杂芳基；G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C12芳基、C1至C6烷基、C2至C11杂芳基。
G可选自二-C1至C4-烷基氧膦基、二-C6至C10-芳基氧膦基、C10二杂芳基氧膦基、C7-C25芳基杂芳基氧膦基、C8-C42氧化膦、含C8-C42芳基的氧化膦、含C8-C24杂芳基的氧化膦、C12-C42环状芳基氧膦基、C7-C25环状芳基杂芳基氧膦基、C7-C25环状含杂芳基的氧化膦和C2至C25杂芳基；其中各G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C10芳基、C1至C4烷基、C2至C5杂芳基。
G选自二烷基氧膦基、二芳基氧膦基、烷基芳基氧膦基、二杂芳基氧膦基、芳基杂芳基氧膦基、环状二芳基氧膦基、氧化膦、含芳基的氧化膦、含杂芳基的氧化膦、环状芳基杂芳基氧膦基、环状含杂芳基的氧化膦、腈、苯甲腈、烟腈、酰胺基、脲基和C2至C17杂芳基；其中各G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自苯基、甲基、乙基和吡啶基。
G可独立地选自二甲基氧膦基、二苯基氧膦基、腈、苯甲腈、烟腈、二氢苯并咪唑酮基、二苯基-丙烷基、N,N-二甲基乙酰胺、酰胺、脲基、咪唑基、苯基苯并咪唑基、乙基苯并咪唑基苯基苯并喹啉基、苯基苯并咪唑并喹啉基、吡啶基、联吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三苯基吡嗪基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯基菲咯啉基、喹唑啉基、苯并唑基、苯并咪唑基、吡啶基-咪唑并吡啶基；
其中星号符号“*”表示结合位置。
G可选自二甲基氧膦基、二苯基氧膦基、2-苯基-1H-苯并[d]咪唑基、2-乙基-1H-苯并[d]咪唑基、2-苯基苯并[h]喹啉基、吡啶基、2,2'-联吡啶基、5-苯基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉基、9-苯基-1,10-菲咯啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、4-苯基-2-喹唑啉基和(吡啶-2-基)咪唑并[1,5-a]吡啶基；
其中星号符号“*”表示结合位置。
所述式(II)化合物可选自下表2的化合物B-1至B-25。
表2：
在一个实施方式中，通过使用杂化泛函B3LYP和高斯6-31G*基组的TURBOMOLEV6.5程序包计算，在真空能级为零的绝对标度上，所述式(II)化合物的LUMO能级在-2.30eV至-1.20eV的范围内，优选在-2.10eV至-1.28eV的范围内。
在一个实施方式中，所述式(II)化合物包含一个极性基团“G”。
所述式(II)化合物可包含6至12个芳族或杂芳族环，任选地包含6至11个芳族或杂芳族环，任选地包含7至10个芳族或杂芳族环，任选地包含7至9个芳族或杂芳族环。就此而言，芳族或杂芳族环是单芳族环，例如6元芳族环如苯基，6元杂芳族环如吡啶基，5元杂芳族环如吡咯基等。就此而言，在缩合(杂)芳族环体系中，每个环被视为单环。例如，萘包含两个芳族环。
所述式(II)化合物可不含P＝O部分。所述式(II)化合物可不含P(＝O)芳基2。所述式(II)化合物可不含P(＝O)烷基2。所述式(II)化合物可不含P(＝O)Ph2。所述式(II)化合物可不含P(＝O)(CH3)2。所述式(II)化合物可不含R'P(＝O)R"，其中R'和R"彼此连接形成环，即不含氧化环膦。所述式(II)化合物可不含R'P(＝O)R"，其中R'和R"彼此连接形成7元环。
所述式(II)化合物可不含两个P＝O部分。其中所述式(II)化合物可不含两个P(＝O)芳基2。其中所述式(II)化合物可不含两个P(＝O)烷基2。其中所述式(II)化合物可不含两个P(＝O)Ph2。其中所述式(II)化合物可不含两个P(＝O)(CH3)2。其中所述式(II)化合物可不含CN。
所述式(II)化合物的范围内可不包括下列各式中的一种或多种：
如果所述第二电子传输层包含式(II)化合物和化合物(III)，则可不包括下列指定量的化合物(参考表2和表2)的组合：
B-23:C-3 30:70v:v；
C-3:B-10 30:70v:v；
B-23:C-5 30:70v:v；
B-10:C-5 30:70v:v；
B-23:C-6 30:70v:v；
B-10:C-6 30:70v:v。
可排除包含下列化合物的下列有机发光二极管a)和b)，
a)串联OLED，其中所述电子传输层布置为与n型掺杂电荷产生层相邻并直接接触，所述n型掺杂电荷产生层由化合物E和金属锂制成，
重量比E:Li等于98:2，所述电子传输层的组成选自B-23:C-3、B-10:C-3、B-23:C-5、B-10:C-5、B-23:C-6、B-10:C-6；并且第一和这些组合物中的每一种中的组分的重量比是30:70；
b)顶部发光蓝色OLED，其具有以下结构：
其中HT-3是
F2是
C-1是
D-1是
H09是市售蓝色发光体主体，BD200是市售蓝色发光体，二者均由韩国SFC公司供应。
所述第二电子传输层还可包含化合物(III)，其中所述化合物(III)包含8至13个芳族或杂芳族环，任选地包含8至11个芳族或杂芳族环，任选地包含9至11个芳族或杂芳族环，任选地包含9个芳族或杂芳族环，其中所述芳族或杂芳族环中的一个或多个可被C1至C4烷基取代。就此而言，芳族或杂芳族环是单芳族环，例如6元芳族环如苯基，6元杂芳族环如吡啶基，5元杂芳族环如吡咯基等。就此而言，在缩合(杂)芳族环体系中，每个环被视为单环。例如，萘包含两个芳族环。
所述化合物(III)可包含至少一个杂芳族环，任选地包含1至5个杂芳族环，任选地包含1至4个杂芳族环，任选地包含1至3个杂芳族环，任选地包含1个或2个杂芳族环。
所述化合物(III)的芳族或杂芳族环可以是6元环。
所述化合物(III)的杂芳族环可以是含N的杂芳族环，任选地所有杂芳族环都是含N的杂芳族环，任选地所有杂芳族环杂芳族环都含有N作为唯一的杂原子类型。
所述化合物(III)可包含至少一个在每个杂芳族环中含有一至三个N原子的6元杂芳族环，任选地包含一至三个分别在每个杂芳族环中含有一至三个N原子的6元杂芳族环。
所述化合物(III)中包含的至少一个6元杂芳族环可以是吖嗪。所述化合物(III)中包含的至少一个6元杂芳族环可以是三嗪、二嗪、吡嗪。
如果所述化合物(III)包含两个以上杂芳族环，则所述杂芳族环可通过至少一个不含杂原子的芳族环彼此隔开。
在一个实施方式中，化合物(III)的杂芳族环中的杂原子通过至少一个双键结合到化合物(III)的分子结构中。
化合物(III)的通过使用杂化泛函B3LYP和高斯6-31G*基组的TURBOMOLE V6.5程序包计算的分子偶极矩可以是≥0D且≤4D；或者≥0.1D且≤3.9D；或者≥0.2D且≤3.7D；或者≥0.3D且≤3.5D。
通过根据这些实施方式选择化合物(III)，可进一步改善所述第二电子传输层的迁移率，降低OLED器件的电压，并提高OLED器件的cd/A效率。
在一个实施方式中，所述化合物(III)不是式(II)化合物。所述式(III)化合物可选自下表3的化合物C-1至C-6。
表3：
所述式(III)化合物可不含P＝O部分。所述式(III)化合物可不含P(＝O)芳基2。所述式(III)化合物可不含P(＝O)烷基2。所述式(III)化合物可不含P(＝O)Ph2。所述式(III)化合物可不含P(＝O)(CH3)2。所述式(III)化合物可不含R'P(＝O)R"，其中R'和R"彼此连接形成环，即不含氧化环膦。所述式(II)化合物可不含R'P(＝O)R"，其中R'和R"彼此连接形成7元环。
所述式(III)化合物可不含两个P＝O部分。其中所述式(III)化合物可不含两个P(＝O)芳基2。其中所述式(III)化合物可不含两个P(＝O)烷基2。其中所述式(III)化合物可不含两个P(＝O)Ph2。其中所述式(III)化合物可不含两个P(＝O)(CH3)2。其中所述式(III)化合物可不含CN。
所述式(III)化合物的范围内可不包括下列各式中的一种或多种：
当所述第二电子传输层包含式(II)化合物和化合物(III)时，式(II)化合物与化合物(III)的重量比可为1:99至99:1，或者10:90至60:40，或者20:80至50:50，或者25:75至40:60，或者约30:70。
在一个实施方式中，通过使用杂化泛函B3LYP和高斯6-31G*基组的TURBOMOLEV6.5程序包计算，在真空能级为零的绝对标度上，所述式(III)化合物的LUMO能级在-2.00eV至-1.70eV的范围内，优选在-1.95eV至-1.80eV的范围内。
在一个实施方式中，所述化合物(III)包含一个含氮六元环。
在另一个实施方式中，所述化合物(III)包含两个含氮六元环。
在一个实施方式中，所述式(I)化合物不是式(II)化合物。在另一个实施方式中，所述式(II)化合物不是化合物(III)。在另一个实施方式中，所述式(I)化合物不是化合物(III)。在本发明的另一个实施方式中，所有三种化合物，即式(I)化合物、式(II)化合物和化合物(III)，与彼此的不同之处在于它们具有不同的分子结构式。
所述第二电子传输层可布置在所述第一电子传输层和所述电荷产生层之间。所述第二电子传输层可布置为与所述电荷产生层直接接触。所述第二电子传输层可布置为与所述n型CGL直接接触。
所述第二电子传输层可布置为“接触式夹入”在所述第一电子传输层和所述n型CGL之间。
所述第一电子传输层、所述第二电子传输层和所述电荷产生层可彼此各不相同。
所述第二电子传输层的厚度可<100nm，任选地在10至90nm之间，任选地在10至60nm之间，任选地在10至50nm之间。
OLED可具有的其它特性
根据本发明的有机发光二极管包含至少两个发光层，即第一发光层和第二发光层。所述有机发光二极管还可包含其它发光层(第三发光层、第四发光层等)。在所述有机发光二极管包含多于两个发光层的情况下，可仅在所述发光层中的两个之间仅提供一个电子传输层叠层。或者，可存在多于一个电子传输层叠层。例如，在所述有机发光二极管包含第一发光层、第二发光层和第三发光层的情况下，可在所述第一发光层和所述第二发光层之间布置第一电子传输层叠层，并且可在所述第二发光层和所述第三发光层之间布置第二电子传输层叠层。
在所述有机发光二极管包含多于两个发光层的情况下，可存在多于一个电荷产生层。例如，在所述有机发光二极管包含第一发光层、第二发光层和第三发光层的情况下，可在所述第一发光层和所述第二发光层之间布置第一电荷产生层，并且可在所述第二发光层和所述第三发光层之间布置第二电荷产生层。
就本公开而言，层叠层是两个以上不同层的排列。所述层叠层的层可在各层中包含的材料的化学性质方面彼此不同，即可由不同的化合物制成。就本公开而言，电子传输层叠层包含分别由电子传输材料制成的至少两个不同的层。
所述式(I)化合物和所述式(II)化合物可彼此不同。即，式(I)化合物和式(II)化合物可在至少一个结构方面彼此不同，特别是彼此可有至少一个原子和/或基团不同。
所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂。就此而言，“不含”意指相应化合物(电掺杂剂)仅包含在相应层中，这在制备相应别层的过程中无法通过标准纯化方法和常用技术手段加以避免。就此而言，电掺杂剂特别为但不限于n型电掺杂剂。所述n型电掺杂剂可选自金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或有机碱金属络合物，或者碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物。特别地，所述第一电子传输层和所述第二电子传输层可不含n型电掺杂剂。所述n型电掺杂剂可以是包含至少一种金属阳离子和至少一种阴离子的金属盐。所述金属盐的金属阳离子可选自碱金属、碱土金属和稀土金属，或者选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr和Ba；或者选自Li、Mg、Ca和Sr。所述金属盐的阴离子可选自喹啉阴离子、氧化膦酚阴离子和硼酸阴离子。
就此而言，n型电掺杂剂特别为但不限于元素金属，或者选自碱金属、碱土金属、稀土金属和过渡金属的正电性金属，过渡金属；金属盐，或者碱金属盐、碱土金属盐和/或稀土金属盐，或金属络合物，或者碱金属络合物、碱土金属络合物、过渡金属络合物和/或稀土金属络合物。n型掺杂金属盐的示例可为LiF、LiCl、LiBr、LiI、金属硼酸盐、金属喹啉酸盐或其混合物。n型电掺杂剂的其它示例为强化学还原剂。这类“氧化还原”n型掺杂剂的一般特征在于最高占据分子轨道(HOMO)能级与相应电子传输基质的最低未占分子轨道能级相当，在通常的OLED传输材料中为约-3.0eV以下。应理解，术语“约-3.0eV以下”意指没有-3.0eV那么负，例如-2.8eV、-2.5eV、-2.3eV、-2.1eV或没有-2.0eV那么负的值。
n型电掺杂剂可以是如EP1837926A1、WO07107306A1或WO07107356A1中公开的有机化合物。
所述电掺杂剂可基本上不发光。
所述第一电子传输层和所述第二电子传输层可彼此直接接触。
所述电子传输层叠层可由所述第一电子传输层和所述第二电子传输层组成。
所述第二电子传输层可与所述电子注入层直接接触。
所述电子注入层可由多个单独的电子注入子层组成。
所述电子注入层可包含金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐或有机碱金属络合物，或者碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物。
所述电子注入层可由金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐或有机碱金属络合物，或者碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物组成。
所述电子注入层中可不包含式(II)化合物。所述电子注入层中可不包含式(I)化合物。所述电子注入层中可不包含化合物(III)。
所述式(I)化合物、式(II)化合物和化合物(III)可彼此不同，和/或分别可不包含在所述电子注入层中。
所述第一电子传输层叠层可布置在所述第一发光层和所述第一电荷产生层之间。所述第一电子传输层叠层的第二电子传输层可与所述第一电荷产生层直接接触。
所述第一电子传输层和所述第二电子传输层可彼此直接接触。
所述电子传输层叠层可由所述第一电子传输层和所述第二电子传输层组成。
所述电荷产生层可包含p型子层和n型子层，并且所述第二电子传输层可与所述n型子层直接接触。
所述第一电荷产生层可包含金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或者有机碱金属络合物或碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物。
所述电荷产生层可在其n型子层中包含金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或者有机碱金属络合物或碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物。
所述第一电荷产生层可由金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或者有机碱金属络合物或碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物组成。
所述第一电荷产生层的n型子层可由金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或者有机碱金属络合物或碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物组成。
所述有机发光二极管还可包含电子注入层和第二电子层叠层，并且所述第二电子层叠层与所述电子注入层直接接触。所述第二电子传输层叠层可含有与第一层叠层相同的化合物(I)、(II)和(III)，即，如本公开所定义的，其中可独立地选择相应化合物。
所述第一电荷产生层中可不包含式(II)化合物。所述第一电荷产生层中可不包含式(I)化合物。所述第一电荷产生层中可不包含式(III)化合物。
所述式(I)化合物、式(II)化合物和化合物(III)可彼此不同，和/或分别可不包含在所述第一电荷产生层中。
在所述有机发光器件包含多于一个电子传输层叠层(即，除所述第一电子传输层叠层以外的其它电子传输层叠层)的情况下，关于所述第一电子传输层叠层的所有上述特征都可独立地应用于所述电子传输层叠层中的每一个。
在所述有机发光器件包含多于一个电荷产生层(即，除所述第一电荷产生层以外的其它电荷产生层)的情况下，关于所述第一电荷产生层的所有上述特征都可独立地应用于所述电荷产生层中的每一个。
所述有机发光二极管还可包含基底，其中所述基底可是透明或不透明的。
示例性实施方式
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb (I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C30芳基或C2至C24杂芳基，
-其中每个Ar1可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基以及C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Ar1上的每个C6至C12芳基取代基和Ar1上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-A独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中A上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-X独立地选自C3至C21杂芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中X上的每个C6至C12芳基取代基和X上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0D且≤3.5D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C3至C30杂芳基和C6至C42芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Ar2上的每个C6至C12芳基取代基和Ar2上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-Z独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Z上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-G选择为使化合物G-苯基的偶极矩≥2D且≤6D；并且
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C30芳基或C2至C24杂芳基，
-其中每个Ar1被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基；
-A独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-X独立地选自C3至C21含N杂芳基和C3至C21含O杂芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基选自苯基、萘基和联苯基；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0.2D且≤3.5D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C3至C21杂芳基和C6至C24芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基；
-Z独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-G选自二烷基氧膦基、二芳基氧膦基、烷基芳基氧膦基、腈、苯甲腈、烟腈、酰胺、脲基和C2至C42杂芳基；其中G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C18芳基、C1至C10烷基、C2至C14杂芳基；并且
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、呫吨基、二苯并呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、螺呫吨基、芴基、螺芴基、三苯基甲硅烷基、四苯基甲硅烷基、具有式(IIa)的基团和具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1至R9独立地选自H、C6至C12芳基和C4至C10杂芳基，
-其中每个Ar1被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基；
-A独立地选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-X独立地选自C3至C21含N杂芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基选自苯基、萘基和联苯基；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0.4D且≤3.2D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为1或2；
-Ar2独立地选自C3至C21含N杂芳基和C6至C24芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基；
-Z独立地选自亚苯基、亚萘基、亚苯基-亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-G选自C2至C25杂芳基；G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C12芳基、C1至C6烷基、C2至C11杂芳基；并且
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1是H，R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3是苯基，R2、R4和R5是H，或
-R6至R9是苯基，
-其中每个Ar1被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基；
-A独立地选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-X独立地选自哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，所述基团分别可被取代或未被取代，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基选自苯基、萘基和联苯基；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0.4D且≤3.2D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为1或2；
-Ar2独立地选自吡啶基、三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基；
-Z独立地选自亚苯基、亚萘基、亚苯基-亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-G选自二-C1至C4烷基氧膦基、二-C6至C10芳基氧膦基和C2至C25杂芳基；其中各个G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C10芳基、C1至C4烷基、C2至C5杂芳基；并且
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb (I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1是H，R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3是苯基，R2、R4和R5是H，或
-R6至R9是苯基；
-其中每个Ar1被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基；
-A独立地选自亚苯基和亚联苯基；
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-X独立地选自嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基，所述基团分别可被取代或未被取代，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基选自苯基、萘基和联苯基；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0.4D且≤3.2D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为1或2；
-Ar2独立地选自二苯并吖啶基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、蒽基、三嗪基、菲咯啉基、联三苯叉基、吡啶基、二萘并呋喃基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基；
-Z独立地选自亚苯基、亚萘基、亚苯基-亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-G选自二甲基氧膦基、二苯基氧膦基、腈、苯甲腈、烟腈、二氢苯并咪唑酮基、二苯基-丙烷基、N,N-二甲基乙酰胺、酰胺、脲基、咪唑基、苯基苯并咪唑基、乙基苯并咪唑基苯基苯并喹啉基、苯基苯并咪唑并喹啉基、吡啶基、联吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三苯基吡嗪基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯基菲咯啉基和吡啶基-咪唑并吡啶基；并且
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含选自化合物A-1至A-18的化合物；
-所述第二电子传输层包含选自表2中所示的化合物B-1至B-25的化合物；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C30芳基或C2至C24杂芳基，
-其中每个Ar1可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基以及C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Ar1上的每个C6至C12芳基取代基和Ar1上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-A独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中A上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-X独立地选自C3至C21杂芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中X上的每个C6至C12芳基取代基和X上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0D且≤3.5D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C3至C30杂芳基和C6至C42芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Ar2上的每个C6至C12芳基取代基和Ar2上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-Z独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Z上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-G选择为使化合物G-苯基的偶极矩≥2D且≤6D；
-所述第二电子传输层还包含化合物(III)，其中所述化合物(III)包含8至13个芳族或杂芳族环；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C30芳基或C2至C24杂芳基，
-其中每个Ar1被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基；
-A独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-X独立地选自C3至C21含N杂芳基和C3至C21含O杂芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基选自苯基、萘基和联苯基；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0.2D且≤3.5D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C3至C21杂芳基和C6至C24芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基；
-Z独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-G选自二烷基氧膦基、二芳基氧膦基、烷基芳基氧膦基、腈、苯甲腈、烟腈、酰胺、脲基和C2至C42杂芳基；其中G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C18芳基、C1至C10烷基、C2至C14杂芳基；
-所述第二电子传输层还可包含化合物(III)，其中所述化合物(III)包含8至13个芳族或杂芳族环；
-化合物(III)包含至少一个杂芳族环；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、呫吨基、二苯并呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、螺呫吨基、芴基、螺芴基、三苯基甲硅烷基、四苯基甲硅烷基、具有式(IIa)的基团和具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1至R9独立地选自H、C6至C12芳基和C4至C10杂芳基，
-其中每个Ar1被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基；
-A独立地选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-X独立地选自C3至C21含N杂芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基选自苯基、萘基和联苯基；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0.4D且≤3.2D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为1或2；
-Ar2独立地选自C3至C21含N杂芳基和C6至C24芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基；
-Z独立地选自亚苯基、亚萘基、亚苯基-亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-G选自C2至C25杂芳基；G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C12芳基、C1至C6烷基、C2至C11杂芳基；并且
-所述第二电子传输层还可包含化合物(III)，其中所述化合物(III)包含8至13个芳族或杂芳族环；
-化合物(III)包含至少一个杂芳族环；
-所述化合物(III)的芳族或杂芳族环是6元环；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb (I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1是H，R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3是苯基，R2、R4和R5是H，或
-R6至R9是苯基，
-其中每个Ar1可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基；
-A独立地选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-X独立地选自哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，所述基团分别可被取代或未被取代，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基选自苯基、萘基和联苯基；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0.4D且≤3.2D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为1或2；
-Ar2独立地选自吡啶基、三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基；
-Z独立地选自亚苯基、亚萘基、亚苯基-亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-G选自二-C1至C4烷基氧膦基、二-C6至C10芳基氧膦基和C2至C25杂芳基；其中各G可包括一个或多个与所述基团相连的取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C10芳基、C1至C4烷基、C2至C5杂芳基；
-所述第二电子传输层还可包含化合物(III)，其中所述化合物(III)包含8至13个芳族或杂芳族环；
-化合物(III)包含至少一个杂芳族环；
-所述化合物(III)的芳族或杂芳族环是6元环；
-所述化合物(III)的杂芳族环是含N杂芳族环；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb (I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1是H，R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3是苯基，R2、R4和R5是H，或
-R6至R9是苯基；
-其中每个Ar1被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基；
-A独立地选自亚苯基和亚联苯基；
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-X独立地选自嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基，所述基团分别可被取代或未被取代，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基选自苯基、萘基和联苯基；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0.4D且≤3.2D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为1或2；
-Ar2独立地选自二苯并吖啶基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、蒽基、三嗪基、菲咯啉基、联三苯叉基、吡啶基、二萘并呋喃基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基、吡啶基和联苯基，任选地为对联苯基；
-Z独立地选自亚苯基、亚萘基、亚苯基-亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自苯基和C1至C4烷基；
-G选自二甲基氧膦基、二苯基氧膦基、腈、苯甲腈、烟腈、二氢苯并咪唑酮基、二苯基-丙烷基、N,N-二甲基乙酰胺、酰胺、脲基、咪唑基、苯基苯并咪唑基、乙基苯并咪唑基苯基苯并喹啉基、苯基苯并咪唑并喹啉基、吡啶基、联吡啶基、甲基吡啶基、二甲基吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三苯基吡嗪基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯基菲咯啉基和吡啶基-咪唑并吡啶基；
-所述第二电子传输层还可包含化合物(III)，其中所述化合物(III)包含8至13个芳族或杂芳族环；
-化合物(III)包含至少一个杂芳族环；
-所述化合物(III)的芳族或杂芳族环是6元环；
-所述化合物(III)的杂芳族环是含N杂芳族环；
-所述化合物(III)可包含至少一个在每个杂芳族环中含有一至三个N原子的6元杂芳族环；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含选自化合物A-1至A-18的化合物；
-所述第二电子传输层包含选自表2中所示的化合物B-1至B-25的化合物；
-所述第二电子传输层还包含选自表3中所示的化合物C-1至C-6的化合物；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪。
其它层
根据本发明，除了上面已经提到的层以外，所述有机电子器件还可包含其它层。下面描述了各层的示例性实施方式：
基底
基底可是常用于制造电子器件如有机发光二极管的任何基底。如果要通过基底发射光，则基底应该是透明或半透明的材料，例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要通过顶面发射光，则基底可是透明的以及不透明的材料，例如玻璃基底、塑料基底、金属基底或硅基底。
阳极电极
本发明有机电子器件中包含的第一电极或第二电极可以是阳极电极。所述阳极电极可通过沉积或溅射用于形成阳极电极的材料来形成。用于形成阳极电极的材料可以是高逸出功材料，以便促进空穴注入。阳极材料还可选自低逸出功材料(即，铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。透明导电氧化物如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌铝(AlZO)和氧化锌(ZnO)可用来形成所述阳极电极。所述阳极电极还可使用金属形成，所述金属通常是银(Ag)、金(Au)或金属合金。透明或半透明的阳极可促进通过所述阳极的光发射。
阳极电极
本发明有机电子器件中包含的第一电极或第二电极可以是阳极电极。所述阳极电极可通过沉积或溅射用于形成阳极电极的材料来形成。用于形成阳极电极的材料可以是高逸出功材料，以便促进空穴注入。阳极材料还可选自低逸出功材料(即，铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。透明导电氧化物如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌铝(AlZO)和氧化锌(ZnO)可用来形成所述阳极电极。所述阳极电极还可使用金属形成，所述金属通常是银(Ag)、金(Au)或金属合金。透明或半透明的阳极可促进通过所述阳极的光发射。
空穴注入层
空穴注入层(HIL)可通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、朗缪尔-布罗吉(LB)沉积等形成在所述阳极上。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成所述HIL的化合物以及所述HIL的所需结构和热性质而变化。然而，一般来说，真空沉积的条件可包括100℃至500℃的沉积温度、10-8托至10-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1nm/s至10nm/s的沉积速率。
当使用旋涂或印刷形成HIL时，涂布条件可根据用于形成所述HIL的化合物以及所述HIL的所需结构和热性质而变化。例如，涂布条件可包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度，以及约80℃至约200℃的热处理温度。进行涂布之后，热处理除去溶剂。
HIL可由常用于形成HIL的任何化合物形成。可用于形成HIL的化合物的示例包括酞菁化合物，如酞菁铜(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
所述HIL可包含p型掺杂剂或由p型掺杂剂组成，并且所述p型掺杂剂可选自四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈、4,4',4"-((1E,1'E,1"E)-环丙烷-1,2,3-三亚基三(氰基甲基亚基))三(2,3,5,6-四氟苯甲腈)或2,2',2"-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，但不限于此。所述HIL可选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知的掺杂空穴传输材料的典型示例有：酞菁铜(CuPc)，其HOMO能级为约-5.2eV，掺杂有四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)，其LUMO能级为约-5.2eV；酞菁锌(ZnPc)(HOMO＝-5.2eV)，其掺杂有F4TCNQ；α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)，其掺杂有F4TCNQ。α-NPD掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈。p型掺杂剂浓度可选自1重量％至20重量％，更优选3重量％至10重量％。
所述HIL的厚度可在约1nm至约100nm的范围内，例如在约1nm至约25nm的范围内。当HIL的厚度在此范围内时，所述HIL可具有优异的空穴注入特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
空穴传输层
空穴传输层(HTL)可通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、朗缪尔-布洛杰特(LB)沉积等形成在HIL上。当所述HTL通过真空沉积或旋涂形成时，沉积和涂布条件可与形成HIL的那些条件类似。然而，真空沉积或溶液沉积的条件可根据用于形成HTL的化合物而变化。
HTL可由常用于形成HTL的任何化合物形成。例如，Yasuhiko Shirota和HiroshiKageyama,Chem.Rev.2007,107,953-1010中公开了可适用的化合物，并通过引用并入本文中。可用于形成HTL的化合物的示例有：咔唑衍生物，如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑；联苯胺衍生物，如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；以及基于三苯胺的化合物，如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA可传输空穴并抑制激子扩散到EML中。
所述HTL的厚度可在约5nm至约250nm，优选约10nm至约200nm，更优选约20nm至约190nm，更优选约40nm至约180nm，更优选约60nm至约170nm，更优选约80nm至约160nm，更优选约100nm至约160nm，更优选约120nm至约140nm的范围内。所述HTL的优选厚度可是170nm至200nm。
当所述HTL的厚度在该范围内时，HTL可具有优异的空穴传输特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
电子阻挡层
电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发光层。由此，改善了效率、工作电压和/或寿命。通常，所述电子阻挡层包含三芳基胺化合物。所述三芳基胺化合物的LUMO能级可比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级。所述电子阻挡层的HOMO能级可比空穴传输层的HOMO能级更远离真空能级。所述电子阻挡层的厚度可在2nm和20nm之间选择。
如果所述电子阻挡层具有高三重态能级，则它也可描述为三重态控制层。
如果使用磷光绿色或蓝色发光层，则三重态控制层的功能是减少三重态的猝灭。从而，可实现更高的来自磷光发光层的发光效率。所述三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。用于三重态控制层的合适的化合物，特别是三芳基胺化合物，描述于EP 2 722 908 A1中。
发光层(EML)
所述EML可通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等形成在HTL上。当所述EML使用真空沉积或旋涂形成时，沉积和涂布的条件可与形成HIL的条件类似。然而，沉积和涂布条件可根据用于形成EML的化合物而变化。
所述发光层可不包含式(I)化合物、式(II)化合物和/或化合物(III)。
所述发光层(EML)可由主体和发光体掺杂剂的组合形成。所述主体的示例是Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、联苯乙烯亚芳基(DSA)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(Zn(BTZ)2)。
所述发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和经由热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发光体由于其效率更高而可以是优选的。所述发光体可以是小分子或聚合物。
红色发光体掺杂剂的示例是PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。这些化合物是磷光发光体，然而，也可使用荧光红色发光体掺杂剂。
磷光绿色发光体掺杂剂的示例是Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
磷光蓝色发光体掺杂剂的示例是F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)以及Ir(dfppz)3和三芴。4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)是荧光蓝色发光体掺杂剂的示例。
基于100重量份的主体，所述发光体掺杂剂的量可在约0.01至约50重量份的范围内。或者，所述发光层可由发光聚合物组成。所述EML的厚度可是约10nm至约100nm，例如约20nm至约60nm。当所述EML的厚度在此范围内时，所述EML可具有优异的发光，而不会对驱动电压造成实质性损害。
空穴阻挡层(HBL)
空穴阻挡层(HBL)可通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等形成在EML上，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，所述HBL还可具有三重态激子阻挡功能。所述HBL还可称为辅助ETL或a-ETL。
当所述HBL使用真空沉积或旋涂形成时，沉积和涂布条件可与形成HIL的那些条件类似。然而，沉积和涂布条件可根据用于形成所述HBL的化合物而变化。可使用通常用于形成HBL的任何化合物。用于形成HBL的化合物的示例包括二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。
所述HBL的厚度可在约5nm至约100nm，例如约10nm至约30nm的范围内。当所述HBL的厚度在此范围内时，所述HBL可具有优异的空穴阻挡特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
电子传输层(ETL)
根据本发明的OLED包含至少两个电子传输层(ETL)。至少两个电子传输层为如本文所定义的第一电子传输层和第二电子传输层。此外，所述OLED可还包含可或可并非如上文所定义的ETL。如果额外的ETL并非如上文所定义，则其特性可如下。
根据多个实施方式，所述OLED可包含电子传输层叠层，所述电子传输层叠层包含至少一个包含式(I)化合物的第一电子传输层(ETL-1)和至少一个包含式(II)化合物的第二电子传输层(ETL-2)。
通过适当地调节ETL的特定层的能级，可控制电子的注入和传输，并且可有效地阻挡空穴。因此，所述OLED可具有长寿命、改善的性能和稳定性。
电子注入层(EIL)
EIL可促进来自阴极的电子任选地注入第二电子传输层叠层中，可形成在所述第二电子传输层叠层上，优选直接在所述第二电子传输层叠层上，优选直接在所述第二电子传输层叠层的第二电子传输层上，优选与所述第二电子传输层叠层的第二电子传输层直接接触。用于形成所述EIL或包含在所述EIL中的材料的示例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用于形成EIL的沉积和涂布条件类似于用于形成HIL的沉积和涂布条件，但沉积和涂布条件可根据用于形成EIL的材料而变化。所述EIL可包含掺杂有n型掺杂剂的有机基质材料。所述基质材料可选自常用作电子传输层用基质材料的材料。
所述EIL可由许多单独的EIL子层组成。在EIL由许多单独的EIL子层组成的情况下，子层的数量优选为2。所述单独的EIL子层可包含不同的用于形成EIL的材料。
所述EIL的厚度可在约0.1nm至约10nm的范围内，例如在约0.5nm至约9nm的范围内。当所述EIL的厚度在此范围内时，所述EIL可具有令人满意的电子注入特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
本发明的电子传输叠层不是电子注入层的一部分。
所述电子注入层中可不包含式(I)化合物。
阴极电极
阴极电极如果存在则形成在EIL上，优选直接形成在EIL上，优选与EIL直接接触。在本发明的意义上，阴极和EIL可被视为一个能够使电子注入电子传输层叠层中的功能部件。所述阴极电极可由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。所述阴极电极可具有低逸出功。例如，所述阴极电极可由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，所述阴极电极可由透明导电氧化物如ITO或IZO形成。
所述阴极电极的厚度可在约5nm至约1000nm的范围内，例如在约10nm至约100nm的范围内。当所述阴极电极的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，所述阴极电极即使由金属或金属合金形成也可以是透明或半透明的。透明或半透明的阴极可促进通过所述阴极的光发射。
应理解，所述阴极电极和所述电子注入层不是所述第二电子传输层或所述电子传输层叠层的任何其它部件的一部分。
电荷产生层
电荷产生层(CGL)，即本发明的OLED中包含的第一CGL以及任何其它CGL，可包含p型CGL和n型CGL。中间层可布置在所述p型层和所述n型层之间。
通常，电荷产生层GCL是连接n型电荷产生层(电子产生层，n型CGL)和a型电荷产生层(空穴产生层，p型CGL)的pn结。pn结的n侧产生电子并将它们注入在阳极方向上相邻的层中。类似地，pn结的p侧产生空穴并将它们注入在阴极方向上相邻的层中。
电荷产生层用于在阴极和阳极之间包含两个以上发光层的串联OLED(如本公开的那种)中。在包含两个发光层的串联OLED中，n型电荷产生层向布置在阳极附近的第一发光层提供电子，而空穴产生层向布置在第一发光层和阴极之间的第二发光层提供空穴。
用于空穴产生层的合适的基质材料可以是常规用作空穴注入和/或空穴传输基质材料的材料。此外，用于空穴产生层的p型掺杂剂可采用常规材料。例如，p型掺杂剂可以是选自四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、四氰基醌二甲烷衍生物、轴烯衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5的p型掺杂剂。此外，主体可以是选自N,N'-二(萘-1-基)-N,N-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1-联苯-4,4'-二胺(TPD)和N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)的主体。p型电荷产生层可由CNHAT组成。
所述n型电荷产生层可以是纯n型掺杂剂层，例如正电性金属层，或者可由掺杂有n型掺杂剂的有机基质材料组成。在一个实施方式中，所述n型掺杂剂可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、过渡金属、过渡金属化合物或稀土金属。在另一个实施方式中，金属可以是选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb的金属。更具体地，所述n型掺杂剂可以是选自Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb的n型掺杂剂。适用于n型电荷产生层的基质材料可以是常规用作电子注入层或电子传输层用基质材料的材料。所述基质材料可以是例如选自含N杂环化合物如三嗪化合物或者菲咯啉化合物如化合物E或联吡啶或三联吡啶化合物、羟基喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝、苯并唑衍生物和硅杂环戊二烯衍生物的基质材料。
所述空穴产生层可布置为与所述n型电荷产生层直接接触。
本发明的电子传输叠层不是所述电荷产生层的一部分。
所述电荷产生层中可不包含式(I)化合物。
有机发光二极管(OLED)
根据本发明的多个实施方式，可提供布置在上述层之间、在基底上或在顶部电极上的OLED层。
根据本发明的一个方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含：基底、阳极、第一空穴注入层、第一空穴传输层、第一电子阻挡层、第一发光层、第一可选空穴阻挡层、第一电子传输层叠层、n型电荷产生层、空穴产生层、第二空穴传输层、第二电子阻挡层、第二发光层、第二可选空穴阻挡层、第二电子传输层叠层、第二电子注入层和阴极。
根据本发明的一个方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含：基底、阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第一电子阻挡层、第一发光层、包含第一电子传输层和第二电子传输层的第一电子传输层叠层、第一电荷产生层、第二空穴传输层、第二电子阻挡层、第二发光层、包含第三电子传输层(＝第二叠层的第一电子传输层)和第四电子传输层(＝第二叠层的第二电子传输层)的第二电子传输层叠层、第二电荷产生层、第三空穴传输层、第三电子阻挡层、第三发光层、包含第五电子传输层(＝第三叠层的第一电子传输层)和第六电子传输层(＝第三叠层的第二电子传输层)的第三电子传输层叠层、电子注入层和阴极。
根据一个方面，所述OLED可包含以下层结构：基底与阳极电极相邻地布置，所述阳极电极与第一空穴注入层相邻地布置，所述第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻地布置，所述第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻地布置，所述第一电子阻挡层与第一发光层相邻地布置，所述第一发光层与包含第一电子传输层和第二电子传输层的第一电子传输层叠层相邻地布置，所述第一电子传输层叠层与电子注入层相邻地布置，所述电子注入层与所述阴极电极相邻地布置。
例如，根据图1的OLED可通过以下方法形成，其中在基底110上，随后依次形成阳极120、第一空穴注入层130、第一空穴传输层140、第一电子阻挡层145、第一发光层150、第一电子传输层叠层160、n型电荷产生层185、空穴产生层135、第二空穴传输层141、第二电子阻挡层146、第二发光层151、第二电子传输层叠层165、第二电子注入层181和阴极190。
例如，根据图2的OLED可通过以下方法形成，其中在阳极120上，随后依次形成空穴注入层130、第一空穴传输层140、第一电子阻挡层145、第一发光层150、包含第一电子传输层161和第二电子传输层162的第一电子传输层叠层160、包含n型CGL子层184a和p型CGL子层184b的第一电荷产生层184、第二空穴传输层141、第二电子阻挡层146、第二发光层151、包含第三电子传输层(＝第二叠层的第一电子传输层)166和第四电子传输层(＝第二叠层的第二电子传输层)167的第二电子传输层叠层165、包含n型CGL子层186a和p型CGL子层186b的第二电荷产生层186、第三空穴传输层142、第三电子阻挡层147、第三发光层152、包含第五电子传输层(＝第三叠层的第一电子传输层)163和第六电子传输层(＝第三叠层的第二电子传输层)164的第三电子传输层叠层168、电子注入层181和阴极190。
根据本发明的另一方面，提供了一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
合适的沉积方法可包括：
-通过真空热蒸发进行沉积；
-通过溶液加工进行沉积，优选地，所述加工选自旋涂、印刷、流延；和/或
-狭缝式模头涂布。
在第二电子传输层(中的一个或多个)包含化合物(III)和式(II)化合物的情况下，这两种化合物可通过从两个单独沉积源共沉积进行沉积或作为一个单一来源的预混物进行沉积。
根据本发明的多个实施方式，所述方法还可包括在所述阳极电极上形成发光层，以及在所述阳极电极和所述第一电子传输层之间选自形成空穴注入层、形成空穴传输层或形成电子空穴阻挡层的至少一个层。
根据本发明的多个实施方式，所述方法还可包括形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中
-在基底上形成第一阳极电极，
-在所述第一阳极电极上形成发光层，
-在所述发光层上形成电子传输层叠层，以及在所述电子传输层叠层上形成电荷产生层，
-最后形成阴极电极，
-任选地在所述第一阳极电极和所述发光层之间依次形成空穴注入层、空穴传输层，
-在所述电子传输层叠层与所述阴极电极之间形成电荷产生层。
根据多个实施方式，所述OLED可具有以下层结构，其中所述层具有以下顺序：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、可选的空穴阻挡层、电子传输层叠层、n型CGL、p型CGL、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、可选的空穴阻挡层、电子传输层叠层、n型CGL、p型CGL、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、可选的空穴阻挡层、电子传输层叠层、电子注入层和阴极。
根据本发明的另一方面，提供了一种电子装置，所述电子装置包含至少一个根据本申请通篇所述的任何实施方式的有机发光器件，优选地，所述电子装置包括本申请通篇所述的实施方式之一的有机发光二极管。更优选地，所述电子装置是显示装置或照明装置。
在一个实施方式中，根据本发明的有机电子器件还可包括包含轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物的层。
在一个实施方式中，所述轴烯化合物和/或所述醌二甲烷化合物可被一个或多个卤素原子和/或一个或多个吸电子基团取代。吸电子基团可选自腈基、卤化烷基基团，或者选自全卤化烷基基团，或者选自全氟化烷基基团。吸电子基团的其它示例可以是酰基、磺酰基基团或磷酰基基团。
或者，酰基基团、磺酰基基团和/或磷酰基基团可包含卤化和/或全卤化烃基。在一个实施方式中，所述全卤化烃基可以是全氟化烃基。全氟化烃基的示例可以是全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟苯基、全氟甲苯基；包含卤化烃基的磺酰基基团的示例可以是三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氟苯基磺酰基、七氟丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基等。
在一个实施方式中，所述轴烯和/或所述醌二甲烷化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层和/或空穴产生层中。
在一个实施方式中，所述轴烯化合物可具有式(XX)和/或所述醌二甲烷化合物可具有式(XXIa)或式(XXIb)：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R15、R16、R20、R21独立地选自上述吸电子基团，并且R9、R10、R13、R14、R17、R18、R19、R22、R23和R24独立地选自H、卤素和上述吸电子基团。
在下文中，参考实施例更详细地说明了实施方式。然而，本公开不限于以下实施例。现将详细参考示例性方面。
化合物
根据本发明的一个方面，提供了一种下式(IV)的化合物，
(Ar'1-A'd)e-X'f (IV)，
其中
-e和f独立地为1或2；
-d独立地为0或1；
-Ar'1独立地选自具有式(IVa)的基团和具有式(IVb)的基团，
其中在(IVa)中，
-星号符号“*”表示式(IVa)的基团与A'结合的结合位置；
-X1和X2都是N；或者X1是CR2，X2是CR5；并且
-R1和R5中至少一个是苯基；和/或R1和R2都是苯基；和/或
R2和R3都是苯基；和/或R3和R4都是苯基；和/或R4和R5都是苯基，其中R1至R5分别尤其是未取代的苯基；
如尤其是
其中在(IVb)中，
-星号符号“*”表示式(IVb)的基团与A'结合或在d＝0的情况下与X结合的结合位置；
-X3选自C(CH3)2、O或S；
-其中每个Ar1可被一个或两个苯基，优选被一个苯基取代；
-A'独立地选自亚苯基或亚联苯基；
-X'独立地选自嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并吖啶基和二苯并吖啶基；
其中每个嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基和苯并喹唑啉基可独立地被一个或多个苯基，优选被一个或两个苯基取代；
其中条件是式(IV)不包括下列化合物：
Ar1可独立地选自具有式(IVa)的基团和具有式(IVb)的基团，
其中在(IVa)中，
-星号符号“*”表示式(IVa)的基团与A'结合或在d＝0的情况下与X'结合的结合位置；
-X1是CR2；X2是CR5；R1是H并且R2至R5各自是苯基；或
-X1是CR2；X2是CR5；R1和R3是苯基并且R2、R4和R5是H；
其中在(IVb)中，
-星号符号“*”表示式(IVb)的基团与A'结合或在d＝0的情况下与X'结合的结合位置；并且
-X3选自C(CH3)2或O。
Ar1可独立地选自具有式(IVa)的基团和具有式(IVb)的基团，
其中在(IVa)中，
-星号符号“*”表示式(IVa)的基团与A'结合或在d＝0的情况下与X'结合的结合位置；
X1是CR2；X2是CR5；R1是H并且R2至R5各自是苯基；
其中在(IVb)中，
-星号符号“*”表示式(IVb)的基团与A'结合或在d＝0的情况下与X'结合的结合位置；并且
-X3选自C(CH3)2。
在式(IV)化合物中，e和f独立地为1或2。或者，e和f都可以是1。
A'可选自
其中星号符号“*”分别表示A'与Ar'1和X'结合的结合位置。
X'可独立地选自取代或未取代的嘧啶基、喹唑啉基和苯并喹唑啉基。
X'可独立地选自被两个苯基基团取代的嘧啶基、被两个苯基基团取代的喹唑啉基、被两个苯基基团取代的苯并喹唑啉基。
X'可独立地选自下列基团之一：
其中星号符号“*”分别表示与A'结合或者在d＝0的情况下与Ar'1结合的结合位置。
所述式(IV)化合物可选自A-1至A-18，
所述式(IV)化合物可选自A-1至A-4、A-7、A-9、A-11或A-12至A-18。
一般定义
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基基团”可指脂族烃基团。烷基基团可指没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。如本文所用，术语“烷基”应涵盖直链烷基以及支链烷基和环状烷基。例如，C3烷基可选自正丙基和异丙基。同样，C4烷基涵盖正丁基、仲丁基和叔丁基。同样，C6烷基涵盖正己基和环己基。
如本文所用，如果没有另外明确提及，则星号符号“*”表示相应标记的部分与另一个部分结合的结合位置。
Cn中的下标数字n涉及相应烷基、亚芳基、亚杂芳基或芳基中碳原子的总数。
如本文所用，术语“芳基”或“亚芳基”应涵盖苯基(C6芳基)，稠合芳族烃，如萘、蒽、菲、并四苯等。还涵盖联苯基和低聚苯基或聚苯基，如三联苯基、苯基取代的联苯基、苯基取代的三联苯基(如四苯基苯唑基团)等。“亚芳基”或“亚杂芳基”是指与两个其它部分相连的基团。在本说明书中，术语“芳基基团”或“亚芳基基团”可指包含至少一个芳族烃部分的基团，并且芳族烃部分的所有元素都可具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、芴基基团等。还涵盖其中两个芳族部分通过螺原子彼此连接的螺环化合物，如9,9'-螺二[9H-芴]基。芳基或亚芳基基团可包括单环或稠环多环(即，连接共用的相邻碳原子对)官能团。
如本文所用，术语“杂芳基”是指至少一个碳原子被杂原子取代的芳基基团。术语“杂芳基”可指具有至少一个杂原子的芳族杂环，并且杂芳族烃部分的所有元素都可具有形成共轭的p轨道。杂原子可选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选地选自N、O和S。亚杂芳基环可包含至少1个至3个杂原子。优选地，亚杂芳基环可包含至少1个至3个分别选自N、S和/或O的杂原子。正如在“芳基”/“亚芳基”的情况下，术语“杂芳基”包含例如两个芳族部分彼此连接的螺环化合物，如螺[芴-9,9'-呫吨]。其它示例性杂芳基基团为二嗪、三嗪、二苯并呋喃、二苯并硫代呋喃、吖啶、苯并吖啶、二苯并吖啶等。
如本文所用，术语“烯基”是指包含碳-碳双键的基团-CR1＝CR2R3。
如本文所用，术语“全卤化”是指其中烃基基团的所有氢原子都被卤素(F、Cl、Br、I)原子代替的烃基基团。
如本文所用，术语“烷氧基”是指式-OR的结构片段，其中R是烃基，优选为烷基或环烷基。
如本文所用，术语“烷硫基”是指式-SR的结构片段，其中R是烃基，优选为烷基或环烷基。
Cn-杂芳基中的下标数字n仅仅是指碳原子的数量，不包括杂原子的数量。在本文中，显然C3亚杂芳基基团是包含三个碳原子的芳族化合物，如吡唑、咪唑、唑、噻唑等。
如本文所用，术语“杂芳基”将涵盖吡啶、喹啉、苯并喹啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、咔唑、呫吨、吩嗪、苯并吖啶、二苯并吖啶等。
在本说明书中，术语单键是指直接键。
如本文所用，术语“氟化”是指烃基团中包含的氢原子中的至少一个被氟原子取代的烃基团。所有氢原子都被氟原子取代的氟化基团被称为全氟化基团，并特别地用术语“氟化”来称呼。
就本发明而言，如果一个基团中包含的氢原子中的一个被另一个基团代替，则该基团被另一个基团“取代”，其中该另一个基团是取代基。
就本发明而言，关于一个层在两个其它层之间的表述“之间”不排除可布置在所述一个层和所述两个其它层中的一个之间的另外的层的存在。就本发明而言，关于两个层彼此直接接触的表述“直接接触”意指在那两个层之间没有布置另外的层。一个层沉积在另一个层的顶部被认为与该层直接接触。
术语“接触式夹入”是指三个层的排列，其中在中间的层与两个相邻层直接接触。
关于本发明的电子传输层叠层，实验部分提到的化合物是最优选的。
照明装置可以是用于照明、照射、信号传递或投影的任何装置。它们相应地分类为照明装置、照射装置、信号传导装置和投影装置。照明装置通常由光学照射源、将照射通量传输到所期望的方向上的空间中的装置、以及将所述部件连接成单个装置并保护照射源和光传输系统不被周围环境破坏和影响的外壳组成。
根据另一个方面，根据本发明的有机电致发光器件包含两个或三个以上的发光层。包括多于一个发光层的OLED还被描述为串联OLED或层叠OLED。
有机电致发光器件(OLED)可是底部或顶部发光器件。有机电致发光器件(OLED)可通过透明的阳极或通过透明的阴极发射光。
另一个方面涉及一种包括至少一个有机电致发光器件(OLED)的装置。
包括有机发光二极管的装置是例如显示器或照明面板。
在本发明中，下面定义了术语，除非权利要求或本说明书其它部分给出了不同的定义，否则将应用这些定义。
在本说明书的上下文中，与基质材料有关的术语“不同”或“差异”意指基质材料在其结构式方面不同。
术语“OLED”和“有机发光二极管”同时使用并具有相同的含义。如本文所用，术语“有机电致发光器件”可包含有机发光二极管以及有机发光晶体管(OLET)。
如本文所用，“重量百分比”、“重量％”、“以重量计的百分比”、“以重量计的％”及其变化形式是指组合物、组分、物质或试剂作为相应电子传输层的该组分、物质或试剂的重量除以其相应电子传输层的总重量并乘以100。应理解，相应电子传输层和电子注入层的所有组分、物质和剂的总重量百分比量选择为使其不超过100重量％。
如本文所用，“体积百分比”、“体积％”、“以体积计的百分比”、“以体积计的％”及其变化形式是指组合物、组分、物质或试剂作为相应电子传输层的该组分、物质或试剂的体积除以其相应电子传输层的总体积并乘以100。应理解，阴极层的所有组分、物质和剂的总体积百分比量选择为使其不超过100体积％。
无论是否明确指出，本文假定所有数值都由术语“约”修饰。如本文所用，术语“约”是指可发生的数量变化。无论是否由术语“约”修饰，权利要求都包括所述数量的等同物。
应注意，除非内容另外清楚指出，否则如本说明书和所附权利要求所用，单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数指示物。
术语“不含”、“不含有”、“不包含”不排除杂质。杂质对于本发明要实现的目的没有技术影响。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光”或“不发光”意指器件的化合物或层对可见发射光谱的贡献相对于可见发射光谱小于10％，优选小于5％。可见发射光谱是波长为约≥380nm至约≤780nm的发射光谱。
优选地，包含式(I)化合物的有机半导体层基本上不发光或不发光。
工作电压也称为U，以在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下的伏特(V)计量。
坎德拉/安培效率也称为cd/A效率，以在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下的坎德拉/安培计量。
外量子效率也称为EQE，以百分比(％)计量。
色彩空间由坐标CIE-x和CIE-y(国际照明委员会1931年)描述。对于蓝色发光，CIE-y特别重要。CIE-y越小，蓝色越深。在相同的CIE-y下比较效率值。
最高占据分子轨道(也称为HOMO)和最低未占分子轨道(也称为LUMO)以电子伏特(eV)计量。
术语“OLED”、“有机发光二极管”、“有机发光器件”、“有机光电子器件”和“有机发光二极管”同时使用并具有相同的含义。
术语“使用寿命”和“寿命”同时使用并具有相同的含义。
阳极和阴极可描述为阳极电极/阴极电极或阳极电极/阴极电极或阳极电极层/阴极电极层。
室温也称为环境温度，是23℃。
附图说明
本发明的这些和/或其它方面和优点将从下面结合附图对示例性实施方式的描述变得明显和更容易理解，其中：
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的多发光层有机发光二极管(OLED)的示意性截面图；
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的多发光层OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参考本发明的示例性实施方式，其示例示于附图中，其中相同的附图标记始终指代相同的元件。下面通过参考附图描述了示例性实施方式，以阐明本发明的多个方面。
在本文中，当第一元件被称为形成或设置在或到第二元件“上”时，所述第一元件可直接设置在所述第二元件上，或者在其之间可设置一个或多个其它元件。当第一元件被称为“直接”形成或设置在或到第二元件“上”时，在其之间没有设置其它元件。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)200的示意性截面图。OLED 200包括基底110、阳极120、第一空穴注入层(HIL-1)130、第一空穴传输层(HTL-1)140、第一电子阻挡层(EBL-1)145、第一发光层(EML-1)150、包含第一叠层的第一电子传输层161和第一叠层的第二电子传输层162的第一电子传输层(ETL-1)叠层160、n型电荷产生层(n型CGL)185、空穴产生层(p型电荷产生层；p型GCL)135、第二空穴传输层(HTL-2)141、第二电子阻挡层(EBL-2)146、第二发光层(EML-2)151、包含第三电子传输层(＝第二叠层的第一电子传输层)166和第四电子传输层(＝第二叠层的第二电子传输层)167的第二电子传输层(ETL-2)叠层165、电子注入层(EIL)181和阴极190。
参考图2，OLED 200包括阳极120、空穴注入层(HIL)130、第一空穴传输层(HTL-1)140、第一电子阻挡层(EBL-1)145、第一发光层(EML-1)150、包含第一电子传输层161和第二电子传输层162的第一电子传输层(ETL-1)叠层160、第一电荷产生层(CGL-1)184、第二空穴传输层(HTL-2)141、第二电子阻挡层(EBL-2)146、第二发光层(EML-2)151、包含第三电子传输层(＝第二叠层的第一电子传输层)166和第四电子传输层(＝第二叠层的第二电子传输层)167的第二电子传输层(ETL-2)叠层165、第二电荷产生层(CGL-2)186、第三空穴传输层(HTL-3)142、第三电子阻挡层(EBL-3)147、第三发光层(EML-3)152、包含第五电子传输层(＝第三叠层的第一电子传输层)163和第六电子传输层(＝第三叠层的第二电子传输层)164的第三电子传输层(ETL-3)叠层168、电子注入层(EIL)181和阴极190。图2所示的OLED具有第一发光部件A、第二发光部件B和第三发光部件C。
尽管图1和图2中未示出，但还可在阴极电极190上形成密封层，以密封OLED 200。此外，可对其施加不同的其它修改。
在下文中，将参考以下实施例详细描述本发明的一个或多个示例性实施方式。然而，这些实施例不意在限制本发明的一个或多个示例性实施方式的目的和范围。
具体实施方式
现在将详细参考本发明的示例性实施方式，其示例示于附图中，其中相同的附图标记始终指代相同的元件。下面通过参考附图描述了示例性实施方式，以阐明本发明的多个方面。
在本文中，当第一元件被称为形成或设置在或到第二元件“上”时，所述第一元件可直接设置在所述第二元件上，或者在其之间可设置一个或多个其它元件。当第一元件被称为“直接”形成或设置在或到第二元件“上”时，在其之间没有设置其它元件。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)100的示意性截面图。OLED 100包括不透明基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、包含第一电子传输层161和第二电子传输层162的电子传输层(ETL)叠层160。电子传输层(ETL)160形成在EML 150上。向电子传输层(ETL)160上设置电子注入层(EIL)180。阴极190直接设置在电子注入层(EIL)180上。
图2是根据本发明的另一个示例性实施方式的OLED 100的示意性截面图。图2与图1的不同之处在于，图2的OLED 100包含电子阻挡层(EBL)145。
参考图2，OLED 100包括不透明基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、电子阻挡层(EBL)145、发光层(EML)150、包含第一电子传输层161和第二电子传输层162的电子传输层(ETL)叠层160、电子注入层(EIL)180和阴极电极190。
尽管图1和图2中未示出，但还可在阴极电极190上形成密封层，以密封OLED 100和200。此外，可对其施加不同的其它修改。
在下文中，将参考以下实施例详细描述本发明的一个或多个示例性实施方式。然而，这些实施例不意在限制本发明的一个或多个示例性实施方式的目的和范围。
偶极矩
含有N原子的分子的偶极矩由下式给出：
其中qi和是所述分子中原子i的部分电荷和位置。
通过半经验分子轨道法确定偶极矩。
使用如程序包TURBOMOLE V6.5(特博摩尔有限公司，利兹哈德特拉斯19，76135卡尔斯鲁厄，德国)中所实施的杂化泛函B3LYP与气相6-31G*基组优化分子结构的几何形状。如果有多于一种构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象来确定分子的键长。
计算HOMO和LUMO
用程序包TURBOMOLE V6.5(特博摩尔有限公司，利兹哈德特拉斯19，76135卡尔斯鲁厄，德国)计算HOMO和LUMO。通过应用杂化泛函B3LYP与气相6-31G*基组来确定分子结构的优化几何形状以及HOMO能级和LUMO能级。如果有多于一种构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。
熔点
熔点(mp)测定为上述TGA-DSC测量的DSC曲线或单独DSC测量的峰值温度(MettlerToledo DSC822e，在纯氮气流下以10K/min加热速率将样品从室温加热到完全熔融。将4mg至6mg的样品量放在40μLMettler-Toledo带盖铝盘中，在盖上打一个<1mm的孔)。
玻璃化转变温度
如2010年3月发布的DIN EN ISO 11357中所述，在Mettler Toledo DSC 822e差示扫描量热仪中，在氮气下并使用10K/min加热速率测量玻璃化转变温度(Tg)。
倍率起始温度
通过将100mg化合物加载到VTE源中来测定倍率起始温度(TRO)。作为VTE源，可使用由科特莱思科公司(www.lesker.com)或CreaPhys有限公司(http://www.creaphys.com)供应的有机材料点源。在小于10-5毫巴的压力下以15K/min的恒定速率加热VTE源，并且用热电偶测量源内部的温度。用QCM检测器检测化合物的蒸发，所述检测器检测化合物在检测器的石英晶体上的沉积。在石英晶体上的沉积速率以埃/秒计量。为了测定倍率起始温度，将沉积速率相对于VTE源温度作图。倍率起始是QCM检测器上出现明显沉积时的温度。为了得到准确结果，将VTE源加热和冷却三次，并且仅使用第二次和第三次运行的结果来确定倍率起始温度。
为了实现对有机化合物蒸发速率的良好控制，倍率起始温度可在200至255℃的范围内。如果倍率起始温度低于200℃，则蒸发可过快并因此难以控制。如果倍率起始温度高于255℃，则蒸发速率可过低，这可导致生产节拍时间较短，并且由于长时间暴露于高温，导致VTE源中的有机化合物可能会发生分解。
倍率起始温度是化合物挥发性的间接量度。倍率起始温度越高，化合物的挥发性越低。
合成程序
化合物A-7
用氮气冲洗烧瓶，并装入4-(3-溴苯基)-2-苯基苯并[h]喹唑啉(CAS 1502825-34-4，7.5g，18.2mmol)、2-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(CAS1005771-03-8，7.9g，20.0mmol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)(CAS14221-01-3，0.40g，0.5mmol)和K2CO3(7.6g，54.6mmol)。加入脱气的THF/水混合物(4:1)，并在氮气气氛下将反应混合物加热至回流过夜。冷却至室温后，进行相分离并在减压下干燥有机相。将所得到的固体溶解在100mL DCM中，用2×50mL H2O洗涤，经Na2SO4干燥并滤过佛罗里硅垫。在减压下部分除去溶剂，并加入己烷以诱导沉淀。过滤产物，用己烷洗涤，通过柱色谱法使用DCM/己烷1:1进一步纯化，干燥后产生7.35g(67％)浅黄色固体。通过升华实现最终纯化。m/z＝601([M+H]+)。
化合物A-3
用氮气冲洗烧瓶，并装入2-氯-3,5,6-三苯基吡嗪(CAS 243472-78-8，11.2g，32.5mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)嘧啶(CAS1342892-16-3，17.0g，39.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，0.75g，0.7mmol)和K2CO3(9.0g，65.1mmol)。加入脱气的二烷/水混合物(4:1)，并在氮气气氛下将反应混合物加热至80℃过夜。冷却至室温后，通过抽滤分离所得沉淀物，用H2O(2×200mL)和二烷(175mL)洗涤并干燥。然后将粗产物溶解在DCM(1L)中，滤过佛罗里硅垫并用额外的500mL DCM冲洗。在减压下除去溶剂后，使产物从甲苯(100mL)中重结晶，干燥后产生12.3g(62％)白色固体。通过升华实现最终纯化。m/z＝615([M+H]+)。
化合物A-9
用氮气冲洗烧瓶，并装入2,6-二氯-3,5-二苯基吡嗪(CAS 67714-55-0，21.0g，69.8mmol)、4,6-二苯基-2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)嘧啶(CAS1381862-91-4，30.3g，69.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，2.02g，1.8mmol)和K2CO3(19.3g，139.6mmol)。加入脱气的二烷/水混合物(4:1)，并在氮气气氛下将反应混合物加热至80℃过夜。冷却至室温后，通过抽滤分离所得沉淀物，用H2O、二烷和MeOH洗涤并干燥。然后使粗产物从甲苯中重结晶，用正己烷洗涤并干燥。然后通过柱色谱法用DCM/Hex(3:2)纯化产物，干燥后得到10.4g(26％)白色固体。HPLC/ESI-MS:100％,m/z＝574([M+H]+)。
用氮气冲洗烧瓶，并装入2-(3-(6-氯-3,5-二苯基吡嗪-2-基)苯基)-4,6-二苯基嘧啶(19.0g，33.2mmol)、[1,1'-联苯基]-4-基硼酸(CAS 5122-94-1，7.9g，39.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，0.8g，0.66mmol)和K2CO3(9.2g，66.3mmol)。加入脱气的二烷/水混合物(4:1)，并在氮气气氛下在三天内将反应混合物加热至80℃。冷却至室温后，通过抽滤分离所得沉淀物，用二烷洗涤。然后将粗产物溶解在DCM中并在水中萃取。用Na2SO4干燥有机相，滤过佛罗里硅垫，并用100mL DCM冲洗。在真空中除去溶剂后，使产物在甲苯中重结晶并用EtOH覆盖。过滤粗固体并从THF中重结晶，产生15.8g灰白色固体状的产物(69％)。通过升华实现最终纯化。m/z＝1381([2M+H]+)。
化合物A-2
用氮气冲洗烧瓶，并装入7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(CAS 32281-97-3，15.0g，66.6mmol)、苯甲醛(CAS100-52-7，8.8mL，86.6mmol)和4％ KOH/MeOH溶液(CAS1310-58-3，112mL，218.0mmol)，在室温下搅拌1小时。滤出产物，用MeOH洗涤。分离17.3g(83％)固体状的产物。GC-MS100％,m/z＝313[M]+。
用氮气冲洗烧瓶，并装入(E)-2-亚苯甲基-7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(17.1g，54.6mmol)、苯甲脒(CAS1670-14-0，8.6g，54.6mmol)和叔丁醇钾(CAS 865-47-4，12.3g，109.2mmol)，在EtOH中稀释。使反应混合物回流过夜。过滤沉淀物，用水和EtOH洗涤并干燥。分离16.4g(73％)产物。ESI-MS100％,m/z＝415([M]+)。
用氮气冲洗烧瓶，并装入9-溴-2,4-二苯基-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉(16.2g，39.2mmol)和2,3,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮(CAS 118-75-2，19.3g，78.4mmol)。加入1,2-二氯苯并使反应混合物在氮气气氛下回流过夜。向反应混合物中加入MeOH以诱导沉淀。然后过滤粗固体并用MeOH洗涤。干燥后得到12.1g(75％)白色固体状的产物。HPLC/ESI-MS100％,m/z＝411([M]+)。
用氮气冲洗烧瓶，并装入9-溴-2,4-二苯基苯并[h]喹唑啉(9.0g，21.9mmol)、4,4',5,5'-四甲基-2-2(3',4',5'-三苯基-[1,1',2',1”-三联苯基]-3-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)嘧啶(CAS 872118-08-6，12.4g，21.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，0.76g，0.7mmol)和K2CO3(6.0g，43.8mmol)。加入脱气的甲苯/EtOH/水混合物(2:1:1)，并在氮气气氛下将反应混合物加热至85℃过夜。过滤粗固体，用水和MeOH洗涤。将产物溶解在CHCl3中，滤过佛罗里硅垫，并用额外的100mL CHCl3冲洗。蒸发溶剂后，用正己烷洗涤固体。干燥后得到13.7g(82％)产物。m/z＝789([M+H]+)。通过升华实现最终纯化。
化合物A-11
用氮气冲洗烧瓶，并装入2-(3-氯苯基)-4-苯基喹唑啉(CAS 540466-41-9，7.5g，23.7mmol)、4,4',5,5'-四甲基-2-(3',4',5'-三苯基-[1,1',2',1”-三联苯基]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(CAS 872118-08-6，13.4g，23.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，2.2g，1.9mmol)和K2CO3(17.5g，126.6mmol)。加入脱气的甲苯/EtOH/水混合物(4:1:1)，并在氮气气氛下将反应混合物加热至85℃过夜。过滤粗固体，用水洗涤。将产物溶解在CHCl3中，滤过佛罗里硅垫，并用额外的200mL CHCl3冲洗。部分蒸发溶剂后，加入正己烷以诱导沉淀。使固体产物从乙酸乙酯中重结晶。用乙酸乙酯与己烷的混合物(1:1)洗涤灰白色固体，干燥后得到9.3g(55％)产物。m/z＝739([M+H]+)。
化合物A-1
用氮气冲洗烧瓶，并装入4-(3-氯苯基)-2-苯基喹唑啉(CAS 2244583-23-9，20.2g，63.8mmol)、4,4',5,5'-四甲基-2-(3',4',5'-三苯基-[1,1',2',1”-三联苯基]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(CAS 872118-08-6，36.6g，62.5mmol)、Pd-172(CAS1798781-99-3，0.8g，1.2mmol)和K2CO3(27.1g，127.6mmol)。加入脱气的THF/水混合物(4:1)，并在氮气气氛下将反应混合物加热至45℃过夜。从混合物蒸发THF，将粗产物溶解在DCM中并用水萃取两次。使有机相经Na2SO4干燥并滤过佛罗里硅和二氧化硅垫，用水洗涤。在真空中除去溶剂后，将固体溶解在环己烷中，并加入正庚烷以诱导沉淀。使固体产物从乙酸异丙酯中重结晶两次。用正己烷洗涤灰白色固体，干燥后得到28.4g(60％)产物。通过升华进行最终纯化。m/z＝739([M+H]+)。
化合物A-4
用氮气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入2,3,5-三苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)吡嗪(CAS2396743-64-7，34.8g，68.2mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(CAS2915-16-4，20.0g，75.0mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，2.4g，2.0mmol)、碳酸钾(CAS 584-08-7，18.8g，138.2mmol)。加入脱气的THF/水混合物(4:1)。在氮气气氛下在回流下反应过夜。第二天冷却反应物并形成稠的微黄色悬浮液，过滤沉淀物并用水洗涤。将灰色固体溶解在1.2L三氯甲烷中，用水2×200mL洗涤，经硫酸镁干燥，滤过二氧化硅垫。通过用热THF洗涤并从氯苯中重结晶进行进一步纯化。通过升华进行最终纯化。白色结晶粉末。收率：32.3g(77％)。m/z＝637([M+Na]+)。
化合物A-12
用氮气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入4,4,5,5-四甲基-2-(3',4',5'-三苯基-[1,1':2',1"-三联苯基]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(CAS 872118-08-6，32.5g，55.6mmol)、4-(4-氯苯基)-2-苯基喹唑啉(CAS 99682-89-0，17.6g，55.6mmol)、氯(巴豆基)(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯)钯(II)(CAS1798781-99-3，0.7g，1.1mmol)、磷酸钾(CAS 7778-53-2，23.6g，111.2mmol)。加入脱气的THF/水混合物(5:1)。在氮气气氛下在55℃下反应过夜。第二天冷却反应；在减压下蒸发溶剂。将残余物溶解在700mL三氯甲烷中，用水洗涤，经硫酸镁干燥，滤过二氧化硅垫；在减压下蒸发溶剂。使所得白色粉末首先从甲苯中重结晶，然后从甲苯/乙腈1:1混合物中重结晶。通过升华进行最终纯化。白色结晶粉末。收率：27.1g(66％),m/z＝739([M+H]+)。
4-([1,1'-联苯]-3-基)-6-(2',6'-二苯基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-基)-2-苯基嘧啶(A-13)
用氮气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入4-([1,1'-联苯]-3-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(CAS1852465-76-9，1当量，10.4g)、2-(2',6'-二苯基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(CAS 2576432-67-0，1.2当量，18.7g)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，0.04当量，1.4g)、碳酸钾(CAS 584-08-7，2当量，8.4g)。加入120ml二烷和30ml水的脱气混合物。在氮气气氛下在80℃下反应过夜。冷却到室温后，形成黄色悬浮液。过滤粗固体材料，用甲苯、乙腈和2-甲氧基-2-甲基丙烷洗涤。然后将固体溶解在650ml热甲苯中并滤过二氧化硅垫，允许冷却以进行结晶。通过升华进行最终纯化。白色粉末。收率：17.1g(81％)。(ESI-MS:689)。
4-(3”,5”-二苯基-[1,1':4',1”:4”,1”'-四联苯基]-3-基)-2,6-二苯基嘧啶(A-14)
用氮气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(CAS 864377-28-6，1.2当量，16.9g)、2-(3',5'-二苯基-[1,1':4',1”-三联苯基]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(CAS2358709-40-5，1当量，18.5g)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，0.02当量，0.8g)、碳酸钾(CAS 584-08-7，2当量，10.0g)。加入160mL甲苯、40mL THF和40mL水的脱气混合物。在氮气气氛下在90℃下反应过夜。冷却到室温后，形成白色悬浮液。过滤粗固体材料，用甲苯/THF(4:1)和水洗涤。将产物溶解在二氯甲烷600mL中并滤过佛罗里硅垫，在低压下蒸发溶剂。通过升华进行最终纯化。白色粉末。收率：16.9g(68％)。(ESI-MS:689)。
2-苯基-4-(3'-(3,5,6-三苯基吡嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)苯并[h]喹唑啉(A-15)
用氮气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入4-(3-溴苯基)-2-苯基苯并[h]喹唑啉(CAS1502825-34-4，1当量，20.0g)、2,3,5-三苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)吡嗪(CAS2396743-64-7，1当量，25.9g)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，0.03当量，1.7g)、碳酸钾(CAS 584-08-7，2当量，13.4g)。加入300ml二烷和50mL水的脱气混合物。在氮气气氛下在80℃下反应过夜。冷却到室温后，形成棕色悬浮液。过滤粗固体材料，用二烷、水和己烷洗涤。然后将产物溶解在700mL三氯甲烷中并滤过二氧化硅垫，在低压下蒸发溶剂。接下来使产物从甲苯中重结晶。通过升华进行最终纯化。白色粉末。收率：20.9g(60％)。(ESI-MS:715)。
2-苯基-4-(3'-(3,5,6-三苯基吡嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基)喹唑啉(A-16)
用氮气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入4-(3-氯苯基)-2-苯基喹唑啉(CAS 2244583-23-9，1当量，14.3g)、2,3,5-三苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)吡嗪(CAS2396743-64-7，1.4当量，33.0g)、氯(巴豆基)(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯)钯(II)(CAS 1798781-99-3，0.015当量，0.4g)、磷酸钾(CAS 7778-53-2，2当量，19.2g)。加入200mL二烷和50mL水的脱气混合物。在氮气气氛下在80℃下反应过夜。冷却到室温后，形成棕色悬浮液。过滤固体并用水洗涤。将粗产物溶解在800mL热氯苯中并滤过二氧化硅垫，在低压下蒸发溶剂。然后使产物从甲苯中重结晶。通过升华进行最终纯化。白色粉末。收率：13.1g(43％)。(ESI-MS:665)。
4-苯基-2-(3-(3,5,6-三苯基吡嗪-2-基)苯基)苯并[h]喹唑啉(A-17)
用氮气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入4-苯基-2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)苯并[h]喹唑啉(CAS 2639481-16-4，1当量，13.2g)、2-氯-3,5,6-三苯基吡嗪(CAS243472-78-8，1当量，9.9g)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，0.03当量，1.0g)、碳酸钾(CAS 584-08-7，3当量，11.9g)。加入170mL二烷和40mL水的脱气混合物。在氮气气氛下在50℃下反应过夜。冷却到室温后，形成灰色悬浮液。过滤固体并用二烷、水和甲醇洗涤。将粗产物溶解在热氯苯800mL中并滤过二氧化硅垫，在低压下蒸发溶剂。通过升华进行最终纯化。白色粉末。收率：12.2g(68％)。(ESI-MS:639)。
2,4-二苯基-9-(3-(3,5,6-三苯基吡嗪-2-基)苯基)苯并[h]喹唑啉(A-18)
第1步骤.9-溴-2,4-二苯基-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉
将圆底烧瓶装入2-亚苯甲基-7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(CAS 116047-27-9，1当量，10.6g)、盐酸苯甲脒(CAS1670-14-0，1当量，5.5g)、氢氧化钠(1.1当量，1.5g)、230mL乙醇。使所得混合物回流48小时。形成黄色悬浮液，过滤粗固体材料，用乙醇洗涤，干燥并且没有额外纯化就用于下一步。收率：13.2g(94％)。
第2步骤.9-溴-2,4-二苯基苯并[h]喹唑啉
用氩气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入9-溴-2,4-二苯基-5,6-二氢苯并[h]喹唑啉(无CAS，1当量，78.5g)、4,5-二氯-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,2-二甲腈(CAS 84-58-2，2当量，86.3g)。加入脱气的1,2-二氯苯(1200mL)并在130℃将反应混合物加热48小时。然后冷却反应物，将溶液滤过二氧化硅垫，在低压下蒸发溶剂。使所得材料从三氯甲烷中结晶。
收率：44.8g(57％)
第3步骤.2,4-二苯基-9-(3-(3,5,6-三苯基吡嗪-2-基)苯基)苯并[h]喹唑啉
用氮气冲洗3颈圆底烧瓶，并装入9-溴-2,4-二苯基苯并[h]喹唑啉(无CAS，1当量，15.0g)、2,3,5-三苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)吡嗪(CAS2396743-64-7，1当量，19.6g)、四(三苯基膦)钯(0)(CAS14221-01-3，0.02当量，0.9g)、碳酸钾(CAS 584-08-7，2当量，10.1g)。加入150mL甲苯、40mL THF和40mL水的脱气混合物。在氮气气氛下在90℃下反应过夜。冷却到室温后，形成悬浮液。过滤固体材料并用水和甲醇洗涤。将粗产物溶解在600mL氯苯中并滤过二氧化硅垫，在低压下蒸发溶剂。然后使产物从氯苯中重结晶。通过升华进行最终纯化。白色粉末。收率：13.2g(50％).(ESI-MS:715)。
制造OLED的一般程序
对于顶部发光OLED器件，将尺寸为150mm×150mm×0.7mm的基底用2％ DeconexFPD 211水溶液超声清洗7分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，并在旋转冲洗干燥机中干燥15分钟。随后，在10-5至10-7毫巴的压力下沉积Ag作为阳极。
然后，将HT-1和D-1真空共沉积在阳极上，形成HIL。然后将HT-1真空沉积在所述HIL上，形成HTL。然后，将HT-2真空沉积在所述HTL上，形成电子阻挡层(EBL)。
然后，通过共沉积主体-1和发光体-1，在所述EBL上，形成第一发光层。
然后，将式(I)化合物(化合物A-1、A-2、A-4、A-5和A-13至A-18)或比较化合物T-2、T-13和T-15真空沉积在所述发光层上，形成第一电子传输层。然后，通过沉积式(II)化合物和化合物(III)的预混物，在所述第一电子传输层上形成第二电子传输层。
然后，通过共沉积化合物E和锂，在所述第二电子传输层上形成n型CGL。
然后，将HT-1和D-1真空共沉积在n型CGL上，形成p型CGL。
然后，将HT-1真空沉积在所述p型CGL上，形成HTL。然后，将HT-2真空沉积在所述HTL上，形成EBL。
然后，通过共沉积主体-1和发光体-1，在所述EBL上形成第二发光层。
然后，将式(I)化合物(化合物A-1、A-2、A-4、A-5和A-13至A-18)或比较化合物T-2、T-13和T-15真空沉积在所述发光层上，形成第一电子传输层。然后，通过沉积式(II)化合物和化合物(III)的预混物，在所述第一电子传输层上形成第二电子传输层。
然后，通过共沉积化合物E和锂，在所述第二电子传输层上形成n-CGL。
然后，将HT-1和D-1真空共沉积在n型CGL上，形成p型CGL。
然后将HT-1真空沉积在所述HIL上，形成HTL。然后，将HT-2真空沉积在所述HTL上，形成电子阻挡层(EBL)。
然后，通过共沉积主体-1和发光体-1，在所述EBL上形成第三发光层。
然后，将式(I)化合物(化合物A-1、A-2、A-4、A-5和A-13至A-18)或比较化合物T-2、T-13和T-15真空沉积在所述发光层上，形成第一电子传输层。然后，通过沉积式(II)化合物和化合物(III)的预混物，在所述第一电子传输层上形成第二电子传输层。
例如，对于OLED-5至OLED-15，通过沉积式(II)化合物和化合物(III)的预混物，在第一电子传输层上形成第二电子传输层。
然后，通过首先沉积LiQ，随后沉积Yb，在电子传输层上形成双层形式的电子注入层。
然后，在10-7毫巴下以0.01至的速率蒸发Ag:Mg，形成阴极。
在所述阴极上形成HT-3封盖层。
顶部发光OLED器件中的层叠层的细节如下所示。斜线“/”隔开了各层。层厚度在方括号[…]中给出，以重量％表示的混合比在圆括弧(…)中给出：
表5的OLED器件示例中所用的层叠层细节：
Ag[100nm]/HT-1:D-1(wt％92:8)[10nm]/HT-1[24nm]/HT-2[5nm]/H09:BD200(wt％97:3)[20nm]/式(I)化合物[5nm]/式(II)化合物:式(III)化合物(wt％20:80)[25nm]/E:Li(wt％99:1)[15nm]/HT-1:D-1(wt％90:10)[10nm]/HT-1[36nm]/HT-2[5nm]/H09:BD200(wt％97:3)[20nm]/式(I)化合物[5nm]/式(II)化合物:式(III)化合物(wt％20:80)[25nm]/E:Li(wt％99:1)[15nm]/HT-1:D-1(wt％90:10)[10nm]/HT-1[57nm]/HT-2[5nm]/H09:BD200(wt％97:3)[20nm]/式(I)化合物[5nm]/式(II)化合物:式(III)化合物(wt％20:80)[30nm]/LiQ[1nm]/Yb[2nm]/Ag:Mg(wt％90:10)[13nm]/HT-3[65nm]
表4：所用化合物的列表
表4：
表5：在第一电子传输层中包含式(I)化合物并且在第二电子传输层中包含式(II)化合物与式(III)化合物的混合物的有机电致发光器件的性能。
表5：
如从本发明实施例(OLED 1至10)与其中分别使用含1,3,5-三嗪的化合物作为式(I)化合物的比较例的比较可见，在第一电子传输层中使用本发明的不含1,3,5-三嗪的化合物作为式(I)化合物改善了在相当电压下的效率。
前述描述和附属权利要求中公开的特征可单独和以其任何组合的形式作为实现独立权利要求中以不同形式进行的本公开方面的素材。
Claims (15)
1.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物，
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C60芳基或C2至C42杂芳基，
-其中每个Ar1可被一至三个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Ar1上的每个C6至C12芳基取代基和Ar1上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-A独立地选自C6至C30芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中A上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-X独立地选自C2至C42杂芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中X上的每个C6至C12芳基取代基和X上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩≥0D且≤4D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物，
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C2至C42杂芳基和C6至C60芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Ar2上的每个C6至C12芳基取代基和Ar2上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-Z独立地选自C6至C30芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分或全氟化C1至C6烷基、部分或全氟化C1至C6烷氧基、部分或全氘化C1至C6烷基、部分或全氘化C1至C6烷氧基；
-其中Z上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-G选择为使化合物G-苯基的偶极矩≥1D且≤7D；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；并且
-所述式(I)化合物不含1,3,5-三嗪；
其中条件是式(I)不包括下列化合物：
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中Ar1独立地选自苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、呫吨基、二苯并呋喃基、嘧啶基吡嗪基、螺呫吨基、芴基、螺芴基、三苯基甲硅烷基、四苯基甲硅烷基或者具有式(IIa)的基团或具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1至R9独立地选自H、C6至C12芳基和C4至C10杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中Ar1独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)的基团与A结合的结合位置；并且
-R1是H，R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3是苯基，R2、R4和R5是H，或
-R6至R9是苯基。
4.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中A选自分别可被取代或未被取代的亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基。
5.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中X独立地选自分别可被取代或未被取代的哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、菲咯啉基和二萘并呋喃基。
6.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中X独立地选自分别可被取代或未被取代的嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基。
7.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中通过使用杂化泛函B3LYP和高斯6-31G*基组的TURBOMOLE V6.5程序包计算，在真空能级为零的绝对标度上，所述式(I)化合物的LUMO≥-1.81eV。
8.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中所述式(I)化合物选自A-1至A-18，
9.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中Ar2独立地选自分别可被取代或未被取代的吡啶基、三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基。
10.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中G独立地选自二甲基氧膦基、二苯基氧膦基、2-苯基-1H-苯并[d]咪唑基、2-乙基-1H-苯并[d]咪唑基、2-苯基苯并[h]喹啉基、吡啶基、2,2'-联吡啶基、5-苯基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉基、9-苯基-1,10-菲咯啉基和(吡啶-2-基)咪唑并[1,5-a]吡啶基。
11.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中G选择为使化合物G-苯基由下列结构中的一种表示：
12.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中所述第二电子传输层还包含化合物(III)，其中所述化合物(III)与所述式(II)化合物不同并且包含8至13个芳族或杂芳族环。
13.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中所述第一电子传输层和所述第二电子传输层彼此直接接触。
14.根据前述权利要求中任一项所述的有机发光二极管，其中所述第二电子传输层与所述电荷产生层直接接触。
15.一种下式(IV)的化合物，
(Ar'1-A'd)e-X'f(IV)
其中
-e和f独立地为1或2；
-d独立地为0或1；
-Ar'1独立地选自具有式(IVa)的基团和具有式(IVb)的基团，
其中在(IVa)中，
-星号符号“*”表示式(IVa)的基团与A'结合或在d＝0的情况下与X'结合的结合位置；
-X1和X2都是N；或者X1是CR2，X2是CR5；并且
-R1和R5中至少一个是苯基；和/或R1和R2都是苯基；和/或
R2和R3都是苯基；和/或R3和R4都是苯基；和/或R4和R5都是苯基；
其中在(IVb)中，
-星号符号“*”表示式(IVb)的基团与A'结合或在d＝0的情况下与X'结合的结合位置；并且
-X3选自C(CH3)2、O或S；
-其中每个Ar1可被一个或两个苯基，优选被一个苯基取代；
-A'独立地选自亚苯基或亚联苯基；
-X'独立地选自嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并吖啶基和二苯并吖啶基；
其中每个嘧啶基、吡嗪基、喹唑啉基和苯并喹唑啉基可独立地被一个或多个苯基，优选被一个或两个苯基取代；
其中条件是式(IV)不包括下列化合物：
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