CN117917205A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容涉及有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年8月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0103336号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽的视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层常常具有包含不同材料的多层结构，以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中，并且电子从阴极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再落至基态时发光。
持续需要开发具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容涉及具有改善的驱动电压、效率和寿命的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容中，提供了有机发光器件，其包括：
阳极；
阴极；以及
设置在阳极与阴极之间的发光层，
其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
各Ar3独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
条件是Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环，
n1为0至7的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar4为氢；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar5和Ar6各自为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L4至L6各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，L7为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
条件是当Ar3为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环时，Ar3不为
有益效果
上述有机发光器件在发光层中包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物，并因此可以具有改善的效率、低驱动电压、和/或改善的寿命。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以帮助理解本发明。
如本文所用，符号意指与另外的取代基连接的键。
如本文所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一个杂原子作为杂元素的杂环基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
将针对各配置详细地描述本公开内容。
阳极和阴极
本公开内容中使用的阳极和阴极是指有机发光器件中使用的电极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料使得空穴可以顺利地注入有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料使得电子可以容易地注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在阳极上的空穴注入层。
空穴注入层为用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其可以传输空穴，因此具有注入阳极中的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面优异。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在阳极上(或者在空穴注入层上，如果存在空穴注入层的话)的空穴传输层。
空穴传输层为接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。
空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层
电子阻挡层为设置在空穴传输层与发光层之间以防止阴极中注入的电子转移至空穴传输层而不在发光层中复合的层，其也可以被称为电子抑制层或电子阻止层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层更小的电子亲和势的材料。
发光层
根据本公开内容的有机发光器件包括阳极与阴极之间的发光层。发光层包含由化学式1表示的化合物(在下文中，“第一化合物”)和由化学式2表示的化合物(在下文中，“第二化合物”)作为主体材料。本公开内容中使用的发光层意指可以通过使从阳极和阴极传输的空穴和电子结合而发出可见光区域中的光的层。通常，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，并且在本公开内容中，包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物作为主体。具体地，第一化合物用作具有优于空穴传输能力的电子传输能力的N型主体材料，以及第二化合物用作具有优于电子传输能力的空穴传输能力的P型主体材料，从而保持发光层中的空穴与电子的比率。因此，激子在整个发光层中均匀地发光，使得可以同时改善有机发光器件的发光效率和寿命。
在下文中，将描述第一化合物和第二化合物。
(第一化合物)
第一化合物为以下化学式1。具体地，其具有这样的结构：其中三嗪基通过连接基团L1键合至基于二苯并呋喃的核的4号位，并且为取代至基于二苯并呋喃的核或三嗪基的芳基或杂芳基的Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环。特别地，与具有不同结构或取代基的化合物(即其中萘基或菲基取代在基于二苯并呋喃的核或三嗪基上的化合物、或者其中三嗪基取代在基于二苯并呋喃的核的除4号位之外的位置的化合物)相比，根据本公开内容的第一化合物具有优异的电子传输能力。因此，根据本公开内容的第一化合物具有如上所述的特定结构和取代基，从而通过有效地将电子递送到掺杂剂材料来增加空穴和电子在发光层中复合的可能性。
在与包含在本公开内容的有机发光器件中的第一化合物相关的化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
各Ar3独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
条件是Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环，
n1为0至7的整数，
条件是当Ar3为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环时，Ar3不为
具体地，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至化学式1-3中，
L1至L3和Ar1至Ar3如化学式1中所限定，
n2为1至3的整数，以及
n3为1至4的整数。
优选地，在化学式1和化学式1-1至1-3中，L1至L3可以各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-20亚芳基。
具体地，L1至L3可以各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
例如，L1至L3可以各自独立地为单键或选自以下基团中的任一者：
更优选地，L1至L3可以各自独立地为单键或者亚苯基、或亚萘基。例如，L1可以为单键、亚苯基、或亚萘基，以及L2和L3可以各自独立地为单键或亚苯基。
具体地，在化学式1和化学式1-1至1-3中，Ar1和Ar2可以各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。
更具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、蒽基、菲基、并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、二氢茚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基。
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、蒽基、菲基、并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自以下基团中的任一者：
更优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
具体地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、基、苯并菲基、荧蒽基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
此外，Ar1和Ar2中的一者可以为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，以及Ar1和Ar2中的另一者可以为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、基、苯并菲基、或荧蒽基。
同时，在化学式1和化学式1-1至1-3中，各Ar3可以独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。
优选地，各Ar3可以独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6-20芳基。
具体地，各Ar3可以独立地为氢、氘、苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、蒽基、菲基、并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、或苝基。
然而，如果Ar3为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环或C16-20芳基多环芳族环，则Ar3不为
优选地，各Ar3可以独立地为氢、氘、苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、或荧蒽基。
例如，各Ar3可以独立地为氢、或氘、或选自以下基团中的任一者：
更优选地，各Ar3可以独立地为氢、氘、苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、基、苯并菲基、或荧蒽基。
在化学式1、化学式1-2和化学式1-3中，n1、n2、n3可以为0或1。在此，在化学式1中，当n1为0时，其为其中二苯并呋喃环中不取代有Ar3而取代有氢的结构，其对应于化学式1-1。
此外，化学式1和化学式1-1至1-3中包含的所有氢可以各自独立地被氘替代。
具体地，在化学式1和化学式1-1至1-3中，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环，优选为经取代或未经取代的具有其中三个或更多个苯环稠合的结构的C16-60芳基多核芳族环。在此，C16-60芳基多环芳族环为一种类型的具有共享苯环的两个碳原子的共用碳对的多核芳族烃，是指由16至60个碳原子构成的芳基环。例如，C16-60芳基多环芳族环具有其中三个或更多个苯环稠合的结构，并且为由16至60个碳原子构成的芳基稠环。
在本公开内容中，通过包含如上所述的经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环，例如经取代或未经取代的其中三个或更多个苯环稠合的C16-60芳基多环芳族环作为Ar1、Ar2和Ar3中的一者或更多者，化学式1和化学式1-1至1-3的化合物在有机发光器件中具有改善效率、降低驱动电压和/或提高寿命特性的有利特征。
具体地，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者可以为C16-30芳基多环芳族环、或C16-24芳基多环芳族环、或C16-20芳基多环芳族环。
优选地，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者可以为并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、或苝基。
更优选地，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者可以为基、苯并菲基、或荧蒽基。
例如，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者可以为选自以下基团中的任一者：
同时，如果在化学式1、化学式1-2和化学式1-3中，Ar3为由16至60个碳原子构成的芳族环，则Ar3不为
具体地，如果在化学式1、化学式1-2和化学式1-3中，Ar3为荧蒽基或三亚苯基，则Ar3不为
例如，Ar1和Ar2中的一者可以为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；Ar1和Ar2中的另一者可以为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、基、苯并菲基、或荧蒽基；以及各Ar3可以独立地为氢、氘、苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、/>基、苯并菲基、或荧蒽基。
更具体地，Ar1和Ar2中的一者可以为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；Ar1和Ar2中的另一者可以为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、或经苯基取代的萘基；Ar3中的至少一者可以为基、苯并菲基、或荧蒽基；以及Ar3中的余者可以各自独立地为氢、氘、苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、或经苯基取代的萘基。
此外，Ar1和Ar2中的一者可以为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；Ar1和Ar2中的另一者可以为基、苯并菲基、或荧蒽基；以及各Ar3可以独立地为氢、氘、苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、萘基、或经苯基取代的萘基。
同时，化学式1和化学式1-1至1-3中包含的所有氢可以各自独立地被氘(D)替代。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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同时，由化学式1表示的化合物可以通过例如如以下反应方案1-1至1-5中的一者所示的制备方法来制备，以及其他化合物可以类似地制备。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
[反应方案1-3]
[反应方案1-4]
[反应方案1-5]
在反应方案1-1至1-5中，L1至L3、Ar1至Ar3和n1各自独立地如化学式1中所限定，n1’为0至6的整数，n1”为1至7的整数，以及各X1独立地为卤素。优选地，各X1独立地为氯或溴。此外，n1’和n1”之和为1至7的整数。
优选地，由化学式1表示的化合物可以通过反应方案1-1或1-3生产。
反应方案1-1至1-5作为Suzuki偶联反应进行。Suzuki偶联反应优选地分别在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步呈现。
例如，在反应方案1-1至1-5中，可以使用碳酸钾(K2CO3)、磷酸钾(K3PO4)、叔丁醇钠(NaOtBu)、碳酸氢钠(NaHCO3)、碳酸铯(Cs2CO3)、乙酸钠(NaOAc)、乙酸钾(KOAc)、乙醇钠(NaOEt)、三乙胺(Et3N)、N,N-二异丙基乙胺(EtN(iPr)2)等作为碱组分。优选地，碱组分可以为叔丁醇钠(NaOtBu)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)、乙酸钾(KOAc)或N,N-二异丙基乙胺(EtN(iPr)2)。特别地，可以使用碳酸钾(K2CO3)或磷酸钾(K3PO4)可以作为碱组分。
此外，在反应方案1-1至1-5中，可以使用双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)、四(三苯基膦)-钯(0)(Pd(PPh3)4)、三(二亚苄基丙酮)-二钯(0)(Pd2(dba)3)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)等作为钯催化剂。优选地，钯催化剂可以为双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)、四(三苯基膦)-钯(0)(Pd(PPh3)4)或双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)。特别地，在反应方案2中，可以使用双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)作为钯催化剂。具体地，钯催化剂优选为双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)。
(第二化合物)
第二化合物为以下化学式2。具体地，其具有其中叔胺基通过亚芳基连接基团L7键合至基于菲的核的中心苯环的结构。第二化合物的特征在于叔胺基键合至基于咔唑的多环的核。特别地，与具有不同结构或取代基的化合物(即，其中叔胺基键合至基于菲的核的除中心苯环之外的苯环的化合物)相比，根据本公开内容的第二化合物具有优异的电子传输能力。因此，根据本公开内容的第二化合物具有如上所述的特定结构和取代基，从而通过有效地将电子递送到掺杂剂材料而与第一化合物一起增加空穴和电子在发光层中复合的可能性。
在与包含在本公开内容的有机发光器件中的第二化合物相关的化学式2中，
Ar4为氢；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar5和Ar6各自为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L4至L6各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，L7为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
化学式2中包含的所有氢可以各自独立地被氘替代。
优选地，Ar4可以为氢；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar4可以为氢、苯基、萘基、或联苯基。
优选地，Ar5和Ar6可以各自为经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基。
更优选地，Ar5和Ar6可以各自独立地为苯基、经五个氘取代的苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、经四个氘取代的联苯基、经九个氘取代的联苯基、三联苯基、经四个氘取代的三联苯基、四联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或经苯基取代的二苯并呋喃基。
此外，Ar5和Ar6可以各自独立地为选自以下基团中的任一者：
在上式中，D表示氘。
优选地，L4至L6可以各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-20亚杂芳基。
更优选地，L4至L6可以各自独立地为单键、亚苯基、经四个氘取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、经苯基取代的亚萘基、亚咔唑基、经苯基取代的亚咔唑基、经取代有四个氘的苯基取代的亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、经苯基取代的亚二苯并呋喃基、经取代有四个氘的苯基取代的亚二苯并呋喃基、或二甲基亚芴基。
此外，L4至L6可以各自独立地为单键或选自以下基团中的任一者：
在上式中，D表示氘。
优选地，L4可以为单键，以及L5和L6可以各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-20亚杂芳基。
更优选地，L4可以为单键，以及L5和L6可以各自独立地为单键、亚苯基、经四个氘取代的亚苯基、亚联苯基、亚萘基、经苯基取代的亚萘基、亚咔唑基、经苯基取代的亚咔唑基、经取代有四个氘的苯基取代的亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、经苯基取代的亚二苯并呋喃基、经取代有四个氘的苯基取代的亚二苯并呋喃基、或二甲基亚芴基。
此外，L4可以为单键，以及L5和L6可以各自独立地为单键或选自以下基团中的任一者：
在上式中，D表示氘。
优选地，L7可以为经取代或未经取代的C6-20亚芳基。
更优选地，L7可以为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
此外，L7可以为亚苯基、经四个氘取代的亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
优选地，由化学式2表示的化合物可以由以下化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在化学式2-1和化学式2-2中，
Ar4至Ar6和L4至L6如化学式2中所限定，
R1至R3各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
m1至m3各自独立地为0至4的整数。
优选地，R1至R3可以各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6-20芳基。
更优选地，R1至R3可以各自独立地为氢、或氘。
此外，化学式2和化学式2-1、化学式2-2中包含的所有氢可以各自独立地被氘替代。
由化学式2表示的化合物的代表性实例如下：
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同时，由化学式2表示的化合物可以通过例如如以下反应方案2中所示的制备方法来制备，以及其他化合物可以类似地制备。
[反应方案2]
在反应方案2中，Ar4至Ar6和L4至L7如化学式2中所限定，以及X2为卤素。优选地，X2为氯或溴。更优选地，X2为氯。
此外，根据本公开内容的另一个实施方案，反应方案2还可以包括如以下反应方案2-1所示的制造胺化合物的另外步骤。
[反应方案2-1]
在反应方案2-1中，Ar5至Ar6和L5至L6如化学式2中所限定，以及X3为卤素。优选地，X2为氯或溴。更优选地，X3为氯。
此外，根据本公开内容的另一个实施方案，反应方案2还可以包括如以下反应方案2-2所示的制造基于菲的化合物的另外步骤。
[反应方案2-2]
在反应方案2-2中，Ar4、L4和L7如化学式2中所限定，以及X2和X4各自独立地为卤素。优选地，X2和X4各自独立地为氯或溴。更优选地，X2和X4为不同的卤素，其中X2为氯以及X4为溴。
在本公开内容中，由化学式2表示的化合物可以通过单独进行反应式2-1和反应式2-2然后进行反应式2来制备。或者，根据取代基的类型，由化学式2表示的化合物可以通过分批进行反应式2-1和反应式2来制备。
具体地，反应方案2和2-1作为胺取代反应进行。胺取代反应优选分别在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以适当地改变。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步呈现。
此外，反应方案2-2作为Suzuki偶联反应进行。Suzuki偶联反应优选地分别在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以适当地改变。以上制备方法可以在下文中描述的制备例中进一步呈现。
例如，在反应方案2和2-1至2-2中，可以使用叔丁醇钠(NaOtBu)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸氢钠(NaHCO3)、碳酸铯(Cs2CO3)、乙酸钠(NaOAc)、乙酸钾(KOAc)、乙醇钠(NaOEt)、三乙胺(Et3N)、N,N-二异丙基乙胺(EtN(iPr)2)等作为碱组分。优选地，碱组分可以为叔丁醇钠(NaOtBu)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)、乙酸钾(KOAc)或N,N-二异丙基乙胺(EtN(iPr)2)。特别地，在反应方案2和2-1中可以使用叔丁醇钠(NaOtBu)作为碱组分，以及在反应方案2-2中可以使用碳酸钾(K2CO3)作为碱组分。
此外，在反应方案2和2-1至2-2中，可以使用双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)、四(三苯基膦)-钯(0)(Pd(PPh3)4)、三(二亚苄基丙酮)-二钯(0)(Pd2(dba)3)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)等作为钯催化剂。优选地，钯催化剂可以为双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)、四(三苯基膦)-钯(0)(Pd(PPh3)4)或双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)。特别地，在反应方案2中，可以使用双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)作为钯催化剂。具体地，在反应方案2和2-1中可以优选使用双(三-(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)作为钯催化剂，以及在反应方案2-2中可以优选使用四(三苯基膦)钯(0)作为钯催化剂。
在本公开内容中，第一化合物和第二化合物可以以1:99至99:1的重量比包含在发光层中。例如，发光层中的第一化合物与第二化合物的重量比可以为5:95至95:5、或10:90至90:10、或20:80至80:20、或30:70至70:30、或40:60至60:40、或50:50
此外，发光层还可以包含掺杂剂材料。
具体地，有机发光器件可以包含由化学式1表示的化合物、由化学式2表示的化合物和掺杂剂材料。
例如，有机发光器件可以以100:1至1:1(即化学式1的化合物和化学式2的化合物的总含量:掺杂剂的含量)的重量比包含化学式1的化合物、化学式2的化合物和掺杂剂材料。
具体地，有机发光器件可以以100:1至2:1(即化学式1的化合物和化学式2的化合物的总含量:掺杂剂的含量)的重量比包含化学式1的化合物、化学式2的化合物和掺杂剂材料。例如，化学式1的化合物和化学式2的化合物的总含量:掺杂剂的含量的重量比可以为90:1至3:1或80:1至4:1或60:1至5:1。
掺杂剂材料没有特别限制，只要其是用于有机发光器件的材料即可。作为一个实例，可以提及芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
例如，掺杂剂材料可以为金属配合物。
具体地，掺杂剂材料可以为铱配合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，发光层可以包含掺杂剂材料，掺杂剂材料可以选自以下：
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掺杂剂材料可以为上述结构中的一者，但不限于此。
空穴阻挡层
空穴阻挡层为设置在电子传输层与发光层之间以防止阳极中注入的空穴转移至电子传输层而不在发光层中复合的层，其也可以被称为空穴抑制层或空穴阻止层。空穴阻挡层优选为具有大的电离能的材料。
电子传输层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件可以包括在发光层上的电子传输层。
电子传输层为接收来自阴极或形成在阴极上的电子注入层的电子并将电子传输至发光层并且抑制空穴从发光层转移的层，以及电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。
电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据常规技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层
如有必要，根据本公开内容的有机发光器件还可以包括在发光层上(或者当存在电子传输层时，在电子传输层上)的电子注入层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。
可以用作电子注入层的材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
同时，在本公开内容中，“电子注入和传输层”为起电子注入层和电子传输层二者的作用的层，并且用作各层的材料可以单独使用或组合使用，但不限于此。
有机发光器件
图1和图2中示出了根据本公开内容的有机发光器件的结构。图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过顺序地层合上述组件来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成以上提及的各个层，然后在其上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上以相反的顺序从阴极材料到阳极材料顺序地沉积上述组件来制造(WO 2003/012890)。此外，发光层可以使用主体和掺杂剂通过溶液涂覆法和真空沉积法来形成。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。
在下文中，呈现了根据本公开内容的由化学式1表示的化合物、由化学式2表示的化合物、以及包含其的有机发光器件、以及它们的制备的优选实施例以帮助理解本发明。然而，呈现这些实施例仅出于举例说明目的，并且本公开内容的范围不限于此。
[实施例]
(第一化合物的制备)
合成例1-1
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和-2-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(K2CO3，17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(t-BuP3)2，0.2g，0.4mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.3g的化合物1-1(产率71％，MS:[M+H]+＝550)。
合成例1-2
将化合物Trz2(15g，34.6mmol)和-2-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g的化合物1-2(产率72％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-3
步骤1)化合物1-3_P1的合成
将化合物Trz3(15g，56mmol)和(3-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(14.5g，58.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(23.2g，168.1mmol)溶解在70mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.5g的化合物1-3_P1(产率72％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-3的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-3_P1(15g，34.6mmol)和-2-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL 1,4-二/>烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(K3PO4，22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.8g的化合物1-3(产率73％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-4
步骤1)化合物1-4_P1的合成
将化合物Trz4(15g，47.4mmol)和(2-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(14.4g，49.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(19.7g，142.3mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.1g的化合物1-4_P1(产率65％，MS:[M+H]+＝524)。
步骤2)化合物1-4的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-4_P1(15g，28.6mmol)和-2-基硼酸(8.2g，30.1mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g的化合物1-4(产率64％，MS:[M+H]+＝716)。
合成例1-5
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和-3-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.9g的化合物1-5(产率69％，MS:[M+H]+＝550)。
合成例1-6
将化合物Trz5(15g，33.5mmol)和-3-基硼酸(9.6g，35.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(13.9g，100.5mmol)溶解在42mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g的化合物1-6(产率70％，MS:[M+H]+＝640)。
合成例1-7
步骤1)化合物1-7_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(5-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)萘-1-基)硼酸(23.6g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.8g的化合物1-7_P1(产率65％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-7的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-7_P1(15g，31mmol)和(5-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)萘-1-基)硼酸(11g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备38.2g的化合物1-7(产率66％，MS:[M+H]+＝675)。
合成例1-8
步骤1)化合物1-8_P1的合成
将化合物Trz7(15g，36.8mmol)和(2-氯苯基)硼酸(6g，38.6mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在46mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g的化合物1-8_P1(产率72％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-8的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-8_P1(15g，31mmol)和-3-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL 1,4-二/>烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(19.7g，93mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.1g的化合物1-8(产率72％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-9
步骤1)化合物1-9_P1的合成
将化合物Trz3(15g，56mmol)和(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(14.5g，58.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(23.2g，168.1mmol)溶解在70mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.8g的化合物1-9_P1(产率61％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-9的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-9_P1(15g，31mmol)和-3-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL 1,4-二/>烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(19.7g，93mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g的化合物1-9(产率66％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-10
步骤1)化合物1-10_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(4-(萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(23.6g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.5g的化合物1-10_P1(产率67％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-10的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-10_P1(15g，31mmol)和-3-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.1g的化合物1-10(产率72％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-11
步骤1)化合物1-11_P1的合成
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和(4-氯苯基)硼酸(6.9g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g的化合物1-11_P1(产率68％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-11的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-11_P1(165g，341.7mmol)和-4-基硼酸(97.6g，358.8mmol)添加至300mL 1,4-二/>烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(217.6g，1025.1mmol)溶解在653mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(1.7g，3.4mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备160.2g的化合物1-11(产率75％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-12
步骤1)化合物1-12_P1的合成
将化合物Trz8(15g，47.2mmol)和(8-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(12.2g，49.6mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(19.6g，141.6mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.8g的化合物1-12_P1(产率69％，MS:[M+H]+＝485)。
步骤2)化合物1-12的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-12_P1(15g，31mmol)和-4-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL 1,4-二/>烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(19.7g，93mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g的化合物1-12(产率63％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-13
步骤1)化合物1-13_P1的合成
将化合物Trz4(15g，47.4mmol)和(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(14.4g，49.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(19.7g，142.3mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.6g的化合物1-13_P1(产率75％，MS:[M+H]+＝524)。
步骤2)化合物1-13的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-13_P1(15g，28.6mmol)和-4-基硼酸(8.2g，30.1mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g的化合物1-13(产率64％，MS:[M+H]+＝716)。
合成例1-14
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和-5-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g的化合物1-14(产率66％，MS:[M+H]+＝550)。/>
合成例1-15
步骤1)化合物1-15_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(5-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)萘-2-基)硼酸(23.6g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.6g的化合物1-15_P1(产率61％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-15的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-15_P1(15g，31mmol)和-5-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g的化合物1-15(产率64％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-16
步骤1)化合物1-16_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸(20.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.3g的化合物1-16_P1(产率67％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-16的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-16_P1(15g，34.6mmol)和-5-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.2g的化合物1-16(产率75％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-17
步骤1)化合物1-17_P1的合成
将化合物Trz9(15g，45.2mmol)和(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸(13.7g，47.4mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(18.7g，135.5mmol)溶解在56mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.3g的化合物1-17_P1(产率75％，MS:[M+H]+＝540)。
步骤2)化合物1-17的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-17_P1(15g，27.8mmol)和-5-基硼酸(7.9g，29.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(11.5g，83.3mmol)溶解在35mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g的化合物1-17(产率66％，MS:[M+H]+＝732)。
合成例1-18
步骤1)化合物1-18_P1的合成
将化合物Trz10(15g，49.6mmol)和(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(15g，52.1mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(20.6g，148.9mmol)溶解在62mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.4g的化合物1-18_P1(产率65％，MS:[M+H]+＝510)。
步骤2)化合物1-18的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-18_P1(15g，29.4mmol)和-5-基硼酸(8.4g，30.9mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g的化合物1-18(产率63％，MS:[M+H]+＝702)。
合成例1-19
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和-6-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g的化合物1-19(产率67％，MS:[M+H]+＝550)。
合成例1-20
将化合物Trz7(15g，36.8mmol)和-6-基硼酸(10.5g，38.6mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在46mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.1g的化合物1-20(产率73％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-21
将化合物Trz5(15g，33.5mmol)和-6-基硼酸(9.6g，35.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(13.9g，100.5mmol)溶解在42mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.1g的化合物1-21(产率75％，MS:[M+H]+＝640)。
合成例1-22
步骤1)化合物1-22_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)萘-1-基)硼酸(23.6g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.1g的化合物1-22_P1(产率72％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-22的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-22_P1(15g，31mmol)和-6-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g的化合物1-22(产率69％，MS:[M+H]+＝676)。/>
合成例1-23
步骤1)化合物1-23_P1的合成
将化合物Trz11(15g，45.2mmol)和(3-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸(13.7g，47.4mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(18.7g，135.5mmol)溶解在56mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.5g的化合物1-23_P1(产率72％，MS:[M+H]+＝540)。
步骤2)化合物1-23的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-23_P1(15g，27.8mmol)和-6-基硼酸(7.9g，29.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(11.5g，83.3mmol)溶解在35mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g的化合物1-23(产率65％，MS:[M+H]+＝732)。
合成例1-24
步骤1)化合物1-24_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸(20.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.7g的化合物1-24_P1(产率65％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-24的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-24_P1(15g，34.6mmol)和-6-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g的化合物1-24(产率72％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-25
步骤1)化合物1-25_P1的合成
将化合物Trz12(15g，34.6mmol)和(3-氯苯基)硼酸(5.7g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g的化合物1-25_P1(产率70％，MS:[M+H]+＝510)。
步骤2)化合物1-25的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-25_P1(15g，29.4mmol)和-6-基硼酸(8.4g，30.9mmol)添加至300mL 1,4-二/>烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(18.7g，88.2mmol)溶解在56mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.8g的化合物1-25(产率67％，MS:[M+H]+＝702)。
合成例1-26
步骤1)化合物1-26_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(3-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(20.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.7g的化合物1-26_P1(产率65％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-26的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-26_P1(15g，34.6mmol)和-6-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g的化合物1-26(产率71％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-27
步骤1)化合物1-27_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(4-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(20.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.5g的化合物1-27_P1(产率61％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-27的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-27_P1(15g，34.6mmol)和-6-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g的化合物1-27(产率68％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-28
步骤1)化合物1-28_P1的合成
将化合物Trz3(15g，56mmol)和(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(14.5g，58.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(23.2g，168.1mmol)溶解在70mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g的化合物1-28_P1(产率62％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-28的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-28_P1(15g，34.6mmol)和-6-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g的化合物1-28(产率71％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-29
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和苯并[c]菲-2-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.7mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.3g的化合物1-29(产率71％，MS:[M+H]+＝550)。
合成例1-30
将化合物Trz5(15g，33.5mmol)和苯并[c]菲-2-基硼酸(9.6g，35.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(13.9g，100.5mmol)溶解在42mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.1g的化合物1-30(产率75％，MS:[M+H]+＝640)。
合成例1-31
将化合物1-25_P1(15g，29.4mmol)和苯并[c]菲-2-基硼酸(8.4g，30.9mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(18.7g，88.2mmol)溶解在56mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g的化合物1-31(产率63％，MS:[M+H]+＝702)。
合成例1-32
步骤1)化合物1-32_P1的合成
将化合物Trz3(15g，56mmol)和(6-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(14.5g，58.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(23.2g，168.1mmol)溶解在70mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.5g的化合物1-32_P1(产率64％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-32的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-32_P1(15g，28.1mmol)和苯并[c]菲-2-基硼酸(8g，29.5mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(17.9g，84.3mmol)溶解在54mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.5g的化合物1-32(产率60％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-33
步骤1)化合物1-33_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(6-([1,1'-联苯]-3-基)二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(24.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.3g的化合物1-33_P1(产率66％，MS:[M+H]+＝510)。
步骤2)化合物1-33的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-33_P1(15g，29.4mmol)和苯并[c]菲-2-基硼酸(8.4g，30.9mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g的化合物1-33(产率69％，MS:[M+H]+＝702)。
合成例1-34
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和苯并[c]菲-3-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.7mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.1g的化合物1-34(产率70％，MS:[M+H]+＝550)。
合成例1-35
步骤1)化合物1-35_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(3-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸(20.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.4g的化合物1-35_P1(产率71％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-35的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-35_P1(15g，34.6mmol)和苯并[c]菲-3-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.8g的化合物1-35(产率73％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-36
将化合物1-9_P1(15g，34.6mmol)和苯并[c]菲-3-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.2g的化合物1-36(产率75％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-37
将化合物1-27_P1(15g，34.6mmol)和苯并[c]菲-3-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g的化合物1-37(产率68％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-38
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和苯并[c]菲-4-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.2g的化合物1-38(产率66％，MS:[M+H]+＝550)。
合成例1-39
将化合物Trz12(15g，34.6mmol)和苯并[c]菲-4-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.9g的化合物1-39(产率69％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-40
步骤1)化合物1-40_P1的合成
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和(3-氯苯基)硼酸(6.9g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g的化合物1-40_P1(产率63％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-40的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-40_P1(15g，34.6mmol)和苯并[c]菲-4-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g的化合物1-40(产率62％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-41
步骤1)化合物1-41_P1的合成
将化合物Trz4(15g，47.4mmol)和(4-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(14.4g，49.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(19.7g，142.3mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.1g的化合物1-41_P1(产率69％，MS:[M+H]+＝524)。
步骤2)化合物1-41的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-41_P1(15g，28.6mmol)和苯并[c]菲-4-基硼酸(8.2g，30.1mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g的化合物1-41(产率63％，MS:[M+H]+＝716)。
合成例1-42
将化合物Trz12(15g，34.6mmol)和苯并[c]菲-5-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.4g的化合物1-42(产率62％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-43
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和苯并[c]菲-5-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.4g的化合物1-43(产率67％，MS:[M+H]+＝550)。
合成例1-44
将化合物1-22_P1(15g，31mmol)和苯并[c]菲-5-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.1g的化合物1-44(产率72％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-45
将化合物1-3_P1(15g，34.6mmol)和苯并[c]菲-5-基硼酸(9.9g，36.3mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g的化合物1-45(产率61％，MS:[M+H]+＝626)。
合成例1-46
步骤1)化合物1-46_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(3-(萘-1-基)二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(23.6g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.9g的化合物1-46_P1(产率62％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-46的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-46_P1(15g，31mmol)和苯并[c]菲-5-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.8g的化合物1-46(产率63％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-47
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和苯并[c]菲-6-基硼酸(12g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.3g的化合物1-47(产率71％，MS:[M+H]+＝550)。
合成例1-48
将化合物1-15_P1(15g，31mmol)和苯并[c]菲-6-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g的化合物1-48(产率73％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-49
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步骤1)化合物1-49_P1的合成
将化合物Trz13(15g，47.4mmol)和(2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸(14.4g，49.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(19.7g，142.3mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备18.4g的化合物1-49_P1(产率74％，MS:[M+H]+＝524)。
步骤2)化合物1-49的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-49_P1(15g，28.6mmol)和苯并[c]菲-6-基硼酸(8.2g，30.1mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g的化合物1-49(产率65％，MS:[M+H]+＝716)。
合成例1-50
步骤1)化合物1-50_P1的合成
将化合物Trz8(15g，47.2mmol)和(7-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(12.2g，49.6mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(19.6g，141.6mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g的化合物1-50_P1(产率63％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-50的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-50_P1(15g，31mmol)和苯并[c]菲-6-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(19.7g，93mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g的化合物1-50(产率61％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-51
步骤1)化合物1-51_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(8-(萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(23.6g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.2g的化合物1-51_P1(产率60％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-51的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-51_P1(15g，31mmol)和苯并[c]菲-6-基硼酸(8.9g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g的化合物1-51(产率68％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-52
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和荧蒽-2-基硼酸(10.8g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.9g的化合物1-52(产率68％，MS:[M+H]+＝524)。
合成例1-53
将化合物Trz2(15g，34.6mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g的化合物1-53(产率71％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-54
将化合物Trz7(15g，36.8mmol)和荧蒽-2-基硼酸(9.5g，38.6mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在46mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g的化合物1-54(产率65％，MS:[M+H]+＝574)。
合成例1-55
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将化合物1-22_P1(15g，31mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g的化合物1-55(产率71％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例1-56
将化合物1-11_P1(15g，33.5mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8.7g，35.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(13.9g，100.5mmol)溶解在42mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g的化合物1-56(产率64％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-57
将化合物Trz5(15g，33.5mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8.7g，35.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(13.9g，100.5mmol)溶解在42mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g的化合物1-57(产率73％，MS:[M+H]+＝614)。
合成例1-58
步骤1)化合物1-58_P1的合成
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和(2-氯苯基)硼酸(6.9g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g的化合物1-58_P1(产率72％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-58的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-58_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.8g的化合物1-58(产率62％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-59
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步骤1)化合物1-59_P1的合成
将化合物Trz5(15g，33.5mmol)和(2-氯苯基)硼酸(5.5g，35.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(13.9g，100.5mmol)溶解在42mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.9g的化合物1-59_P1(产率62％，MS:[M+H]+＝524)。
步骤2)化合物1-59的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-59_P1(15g，28.6mmol)和荧蒽-2-基硼酸(7.4g，30.1mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(18.2g，85.9mmol)溶解在55mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g的化合物1-59(产率62％，MS:[M+H]+＝690)。
合成例1-60
步骤1)化合物1-60_P1的合成
将化合物Trz8(15g，47.2mmol)和(4-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(12.2g，49.6mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(19.6g，141.6mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.4g的化合物1-60_P1(产率72％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-60的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-60_P1(15g，31mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8g，32.5mmol)添加至300mL1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(19.7g，93mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g的化合物1-60(产率67％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例1-61
将化合物1-28_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g的化合物1-61(产率74％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-62
步骤1)化合物1-62_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(7-(萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(23.6g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备21.8g的化合物1-62_P1(产率68％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-62的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-62_P1(15g，31mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.5g的化合物1-62(产率72％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例1-63
步骤1)化合物1-63_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(20.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.8g的化合物1-63_P1(产率62％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-63的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-63_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-2-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g的化合物1-63(产率74％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-64
步骤1)化合物1-64_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(6-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(20.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备19.8g的化合物1-64_P1(产率69％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-64_P2的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-64_P1(15g，34.6mmol)和(2-氯苯基)硼酸(5.7g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13g的化合物1-64_P2(产率74％，MS:[M+H]+＝510)。
/>
步骤3)化合物1-64的合成
将以上步骤2)中制备的化合物1-64_P2(15g，29.4mmol)和荧蒽-2-基硼酸(7.6g，30.9mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(18.7g，88.2mmol)溶解在56mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g的化合物1-64(产率70％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-65
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和荧蒽-3-基硼酸(10.8g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g的化合物1-65(产率66％，MS:[M+H]+＝524)。
合成例1-66
步骤1)化合物1-66_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)萘-2-基)硼酸(23.6g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备20.8g的化合物1-66_P1(产率65％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-66的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-66_P1(15g，31mmol)和荧蒽-3-基硼酸(8g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g的化合物1-66(产率64％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例1-67
将化合物1-24_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-3-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g的化合物1-67(产率69％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-68
将化合物1-26_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-3-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.3g的化合物1-68(产率74％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-69
将化合物Trz12(15g，34.6mmol)和荧蒽-7-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.1g的化合物1-69(产率68％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-70
将化合物1-40_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-7-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g的化合物1-70(产率67％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-71
步骤1)化合物1-71_P1的合成
将化合物Trz7(15g，36.8mmol)和(3-氯苯基)硼酸(6g，38.6mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在46mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.1g的化合物1-71_P1(产率74％，MS:[M+H]+＝484)。
步骤2)化合物1-71的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-71_P1(15g，31mmol)和荧蒽-7-基硼酸(8g，32.5mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(19.7g，93mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g的化合物1-71(产率61％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例1-72
步骤1)化合物1-72_P1的合成
将化合物Trz4(15g，47.4mmol)和(2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸(14.4g，49.8mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(19.7g，142.3mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.9g的化合物1-72_P1(产率64％，MS:[M+H]+＝524)。
步骤2)化合物1-72的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-72_P1(15g，28.6mmol)和荧蒽-7-基硼酸(7.4g，30.1mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在36mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g的化合物1-72(产率62％，MS:[M+H]+＝690)。
合成例1-73
步骤1)化合物1-73_P1的合成
将化合物Trz6(15g，66.4mmol)和(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-基)硼酸(20.1g，69.7mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(27.5g，199.1mmol)溶解在83mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.7mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.2g的化合物1-73_P1(产率60％，MS:[M+H]+＝434)。
步骤2)化合物1-73_P2的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-73_P1(15g，34.6mmol)和(2-氯苯基)硼酸(5.7g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g的化合物1-73_P2(产率64％，MS:[M+H]+＝510)。
步骤3)化合物1-73的合成
将以上步骤2)中制备的化合物1-73_P2(15g，29.4mmol)和荧蒽-7-基硼酸(7.6g，30.9mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(18.7g，88.2mmol)溶解在56mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g的化合物1-73(产率69％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-74
将化合物Trz1(15g，41.9mmol)和荧蒽-8-基硼酸(10.8g，44mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在52mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.8g的化合物1-74(产率72％，MS:[M+H]+＝524)。
合成例1-75
步骤1)化合物1-75_P1的合成
将化合物Trz2(15g，34.6mmol)和(3-氯苯基)硼酸(5.7g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在2小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.3g的化合物1-75_P1(产率64％，MS:[M+H]+＝510)。
步骤2)化合物1-75的合成
将以上步骤1)中制备的化合物1-75_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-8-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.6g的化合物1-75(产率71％，MS:[M+H]+＝676)。
合成例1-76
将化合物1-35_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-8-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在43mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g的化合物1-76(产率64％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-77
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将化合物1-3_P1(15g，34.6mmol)和荧蒽-8-基硼酸(8.9g，36.3mmol)添加至300mL1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(22g，103.7mmol)溶解在66mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在5小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g的化合物1-77(产率66％，MS:[M+H]+＝600)。
合成例1-78
将化合物1-12_P1(15g，31mmol)和荧蒽-8-基硼酸(8g，32.5mmol)添加至300mL 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。之后，将磷酸钾(19.7g，93mmol)溶解在59mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在3小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.9g的化合物1-78(产率64％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例1-79
将化合物1-10_P1(15g，31mmol)和荧蒽-8-基硼酸(8g，32.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在39mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在4小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.1g的化合物1-79(产率75％，MS:[M+H]+＝650)。
(第二化合物的制备)
合成例2-1
步骤1)化合物sub2-A-1的合成
在氮气气氛下，将化合物2-A(15g，58.3mmol)和化合物2-B(10g，64.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(K2CO3，16.1g，116.7mmol)溶解在48mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，1.3g，1.2mmol)。在11小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g的化合物sub2-A-1(产率75％，MS:[M+H]+＝289)。
步骤2)化合物2-1的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-1(12.9g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(NaOtBu，4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(t-BuP3)2，0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g的化合物2-1(产率59％，MS:[M+H]+＝624)。
合成例2-2
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-2(11.1g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.1g的化合物2-2(产率51％，MS:[M+H]+＝574)。
合成例2-3
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-3(14.3g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g的化合物2-3(产率53％，MS:[M+H]+＝664)。
合成例2-4
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-4(13.9g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14g的化合物2-4(产率62％，MS:[M+H]+＝654)。
合成例2-5
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-5(13.8g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g的化合物2-5(产率50％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例2-6
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-6(14.8g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.2g的化合物2-6(产率52％，MS:[M+H]+＝680)。
合成例2-7
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-7(12.2g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备1g的化合物2-7(产率50％，MS:[M+H]+＝61)。
合成例2-8
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-8(13.9g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.3g的化合物2-8(产率59％，MS:[M+H]+＝654)。
合成例2-9
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-9(9.3g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g的化合物2-9(产率62％，MS:[M+H]+＝522)。
合成例2-10
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-10(14.5g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g的化合物2-10(产率62％，MS:[M+H]+＝672)。
合成例2-11
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-11(13.4g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.4g的化合物2-11(产率56％，MS:[M+H]+＝638)。
合成例2-12
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-12(12g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11g的化合物2-12(产率53％，MS:[M+H]+＝598)。
合成例2-13
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-13(14.3g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15.6g的化合物2-13(产率68％，MS:[M+H]+＝664)。
合成例2-14
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-14(13.3g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g的化合物2-14(产率68％，MS:[M+H]+＝638)。
合成例2-15
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-15(13.9g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(3.7g，38.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g的化合物2-15(产率53％，MS:[M+H]+＝654)。
合成例2-16
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-16(12.7g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.7g的化合物2-16(产率64％，MS:[M+H]+＝618)。
合成例2-17
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-17(12.1g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g的化合物2-17(产率55％，MS:[M+H]+＝602)。
合成例2-18
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-18(12.1g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g的化合物2-18(产率69％，MS:[M+H]+＝602)。
合成例2-19
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-19(13.2g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.4g的化合物2-19(产率52％，MS:[M+H]+＝634)。
合成例2-20
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-20(12.5g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g的化合物2-20(产率62％，MS:[M+H]+＝614)。
合成例2-21
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-21(14.3g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g的化合物2-21(产率62％，MS:[M+H]+＝664)。
合成例2-22
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-22(12g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g的化合物2-22(产率54％，MS:[M+H]+＝598)。
合成例2-23
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-23(11.1g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.9g的化合物2-23(产率60％，MS:[M+H]+＝572)。
合成例2-24
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在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-24
(12.9g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。
将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.6g的化合物2-24(产率63％，MS:[M+H]+＝624)。
合成例2-25
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-25(13.3g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.3g的化合物2-25(产率65％，MS:[M+H]+＝638)。
合成例2-26
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-26(12.5g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.8g的化合物2-26(产率51％，MS:[M+H]+＝614)。
合成例2-27
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-27(14.6g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.1g的化合物2-27(产率69％，MS:[M+H]+＝674)。
合成例2-28
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-28(13.8g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g的化合物2-28(产率50％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例2-29
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-29(16.4g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备17.1g的化合物2-29(产率68％，MS:[M+H]+＝726)。
合成例2-30
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-30(13.8g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g的化合物2-30(产率64％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例2-31
步骤1)化合物sub2-A-2的合成
在氮气气氛下，将化合物2-A(15g，58.3mmol)和化合物2-C(10g，64.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(16.1g，116.7mmol)溶解在48mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.2mmol)。在10小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.6g的化合物sub2-A-2(产率63％，MS:[M+H]+＝289)。
步骤2)化合物2-31的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-A-2(10g，34.6mmol)、化合物sub2-31(15.1g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.7g的化合物2-31(产率70％，MS:[M+H]+＝688)。
合成例2-32
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-2(10g，34.6mmol)、化合物sub2-32(17.7g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.6g的化合物2-32(产率63％，MS:[M+H]+＝763)。
合成例2-33
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-2(10g，34.6mmol)、化合物sub2-33(14.6g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，45mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g的化合物2-33(产率54％，MS:[M+H]+＝674)。
合成例2-34
步骤1)化合物sub2-A-3的合成
在氮气气氛下，将化合物2-A(15g，58.3mmol)和化合物2-D(14.9g，64.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(16.1g，116.7mmol)溶解在48mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.2mmol)。在10小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.8g的化合物sub2-A-3(产率79％，MS:[M+H]+＝365)。
步骤2)化合物2-34的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-A-3(10g，27.4mmol)、化合物sub2-34(8.8g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.7mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g的化合物2-34(产率63％，MS:[M+H]+＝650)。
合成例2-35
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-3(10g，27.4mmol)、化合物sub2-35(8.1g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.7mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.7g的化合物2-35(产率63％，MS:[M+H]+＝624)。
合成例2-36
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-3(10g，27.4mmol)、化合物sub2-36(9.6g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.1g的化合物2-36(产率65％，MS:[M+H]+＝680)。
合成例2-37
步骤1)化合物sub2-A-4的合成
在氮气气氛下，将化合物2-A(15g，58.3mmol)和化合物2-E(14.9g，64.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(16.1g，116.7mmol)溶解在48mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.2mmol)。在11小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.2g的化合物sub2-A-4(产率67％，MS:[M+H]+＝365)。
步骤2)化合物2-37的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-A-4(10g，27.4mmol)、化合物sub2-37(10.9g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.9g的化合物2-37(产率70％，MS:[M+H]+＝726)。
合成例2-38
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-4(10g，27.4mmol)、化合物sub2-38(10.2g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.7g的化合物2-38(产率56％，MS:[M+H]+＝700)。
合成例2-39
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-4(10g，27.4mmol)、化合物sub2-39(10g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.8g的化合物2-39(产率62％，MS:[M+H]+＝694)。
合成例2-40
步骤1)化合物sub2-A-5的合成
在氮气气氛下，将化合物2-A(15g，58.3mmol)和化合物2-F(14.9g，64.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(16.1g，116.7mmol)溶解在48mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.2mmol)。在8小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.4g的化合物sub2-A-5(产率68％，MS:[M+H]+＝365)。
步骤2)化合物2-40的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-A-5(10g，27.4mmol)、化合物sub2-40(10.2g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.7g的化合物2-40(产率56％，MS:[M+H]+＝700)。
合成例2-41
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-5(10g，27.4mmol)、化合物sub2-41(10.2g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.8g的化合物2-41(产率51％，MS:[M+H]+＝700)。
合成例2-42
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-5(10g，27.4mmol)、化合物sub2-42(11.3g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g的化合物2-42(产率57％，MS:[M+H]+＝740)。
合成例2-43
/>
步骤1)化合物sub2-A-6的合成
在氮气气氛下，将化合物2-A(15g，58.3mmol)和化合物2-G(14.9g，64.2mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(16.1g，116.7mmol)溶解在48mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(1.3g，1.2mmol)。在9小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备14.7g的化合物sub2-A-6(产率69％，MS:[M+H]+＝365)。
步骤2)化合物2-43的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-A-6(10g，27.4mmol)、化合物sub2-43(8.1g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.7g的化合物2-43(产率57％，MS:[M+H]+＝624)。
合成例2-44
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-4(10g，27.4mmol)、化合物sub2-44(11.7g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12g的化合物2-44(产率58％，MS:[M+H]+＝756)。
合成例2-45
在氮气气氛下，将化合物sub45(10g，70.3mmol)、化合物sub2-A-2(42.6g，147.7mmol)、和叔丁醇钠(16.9g，175.8mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.7g，1.4mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备31g的化合物2-45(产率68％，MS:[M+H]+＝648)。
合成例2-46
在氮气气氛下，将化合物sub46(10g，59.1mmol)、化合物sub2-A-2(35.8g，124.1mmol)、和叔丁醇钠(14.2g，147.7mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.7g的化合物2-46(产率67％，MS:[M+H]+＝674)。
合成例2-47
在氮气气氛下，将化合物sub47(10g，38.6mmol)、化合物sub2-A-2(23.4g，81mmol)、和叔丁醇钠(9.3g，96.4mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备15g的化合物2-47(产率51％，MS:[M+H]+＝764)。
合成例2-48
步骤1)化合物sub2-B-1的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-6(10g，27.4mmol)、化合物sub48(6g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(2.9g，30.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9g的化合物sub2-B-1(产率60％，MS:[M+H]+＝548)。
步骤2)化合物2-48的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-1(10g，18.3mmol)、化合物sub2-A-1(5.3g，18.3mmol)、和叔丁醇钠(2.3g，23.7mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备7.7g的化合物2-46(产率53％，MS:[M+H]+＝800)。
合成例2-49
在氮气气氛下，将化合物sub49(10g，59.1mmol)、化合物sub2-A-1(35.8g，124.1mmol)、和叔丁醇钠(14.2g，147.7mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备22.7g的化合物2-49(产率57％，MS:[M+H]+＝674)。
合成例2-50
在氮气气氛下，将化合物sub50(10g，47.8mmol)、化合物sub2-A-1(29g，100.3mmol)、和叔丁醇钠(11.5g，119.5mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，1mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备23.9g的化合物2-50(产率70％，MS:[M+H]+＝714)。
合成例2-51
/>
在氮气气氛下，将化合物sub51(10g，38.7mmol)、化合物sub2-A-1(23.5g，81.3mmol)、和叔丁醇钠(9.3g，96.8mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备16.8g的化合物2-51(产率57％，MS:[M+H]+＝763)。
合成例2-52
步骤1)化合物sub2-B-2的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-6(10g，27.4mmol)、化合物sub46(4.6g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(2.9g，30.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.4g的化合物sub2-B-2(产率69％，MS:[M+H]+＝498)。
步骤2)化合物2-52的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-2(10g，20.1mmol)、化合物sub2-A-1(5.8g，20.1mmol)、和叔丁醇钠(2.5g，26.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.3g的化合物2-52(产率55％，MS:[M+H]+＝750)。
合成例2-53
步骤1)化合物sub2-B-3的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-6(10g，27.4mmol)、化合物sub52(2.6g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(2.9g，30.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备5.9g的化合物sub2-B-3(产率51％，MS:[M+H]+＝422)。
步骤2)化合物2-53的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-3(10g，23.7mmol)、化合物sub2-A-1(6.9g，23.7mmol)、和叔丁醇钠(3g，30.8mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.3g的化合物2-53(产率58％，MS:[M+H]+＝674)。
合成例2-54
步骤1)化合物sub2-B-4的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-2(10g，34.6mmol)、化合物sub53(8.5g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(3.7g，38.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.5g的化合物sub2-B-4(产率67％，MS:[M+H]+＝498)。
步骤2)化合物2-54的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-4(10g，20.1mmol)、化合物sub2-A-1(5.8g，20.1mmol)、和叔丁醇钠(2.5g，26.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备7.5g的化合物2-54(产率58％，MS:[M+H]+＝750)。
合成例2-55
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步骤1)化合物sub2-B-5的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-2(10g，34.6mmol)、化合物sub45(5g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(3.7g，38.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备9.3g的化合物sub2-B-5(产率68％，MS:[M+H]+＝396)。
步骤2)化合物2-55的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-5(10g，25.3mmol)、化合物sub2-A-1(7.3g，25.3mmol)、和叔丁醇钠(3.2g，32.9mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10g的化合物2-55(产率61％，MS:[M+H]+＝648)。
合成例2-56
步骤1)化合物sub2-B-6的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-2(10g，34.6mmol)、化合物sub54(6.7g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(3.7g，38.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.6g的化合物sub2-B-6(产率56％，MS:[M+H]+＝446)。
步骤2)化合物2-56的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-6(10g，22.4mmol)、化合物sub2-A-1(6.5g，22.4mmol)、和叔丁醇钠(2.8g，29.2mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.8g的化合物2-56(产率56％，MS:[M+H]+＝698)。
合成例2-57
步骤1)化合物sub2-B-7的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-2(10g，34.6mmol)、化合物sub55(11.5g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(3.7g，38.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.2g的化合物sub2-B-7(产率65％，MS:[M+H]+＝586)。
步骤2)化合物2-57的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-7(10g，17.1mmol)、化合物sub2-A-1(4.9g，17.1mmol)、和叔丁醇钠(2.1g，22.2mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备7.7g的化合物2-57(产率54％，MS:[M+H]+＝838)。
合成例2-58
步骤1)化合物sub2-B-8的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-2(10g，34.6mmol)、化合物sub51(8.9g，34.6mmol)、和叔丁醇钠(3.7g，38.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备10.8g的化合物sub2-B-8(产率61％，MS:[M+H]+＝511)。
步骤2)化合物2-58的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-8(10g，19.6mmol)、化合物sub2-A-1(5.7g，19.6mmol)、叔丁醇钠(2.4g，25.5mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备7.6g的化合物2-58(产率51％，MS:[M+H]+＝763)。
合成例2-59
步骤1)化合物sub2-B-9的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-6(10g，27.4mmol)、化合物sub56(5.5g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(2.9g，30.2mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备7.5g的化合物sub2-B-9(产率52％，MS:[M+H]+＝528)。
步骤2)化合物2-59的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-9(10g，19mmol)、化合物sub2-A-1(5.5g，19mmol)、和叔丁醇钠(2.4g，24.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.7g的化合物2-59(产率59％，MS:[M+H]+＝780)。
合成例2-60
步骤1)化合物sub2-C-1的合成
在氮气气氛下，将化合物2-H(15g，45mmol)和化合物2-B(7.7g，49.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.4g，90mmol)溶解在37mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(1g，0.9mmol)。在11小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g的化合物sub2-C-1(产率75％，MS:[M+H]+＝365)。
步骤2)化合物2-60的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-C-1(10g，27.4mmol)、化合物sub2-57(9.5g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.7g的化合物2-60(产率69％，MS:[M+H]+＝674)。
合成例2-61
在氮气气氛下，将化合物sub2-C-1(10g，27.4mmol)、化合物sub2-31(14g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g的化合物2-61(产率55％，MS:[M+H]+＝839)。
合成例2-62
在氮气气氛下，将化合物sub2-C-1(10g，27.4mmol)、化合物sub2-58(10.3g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.5g的化合物2-62(产率65％，MS:[M+H]+＝704)。
合成例2-63
步骤1)化合物sub2-C-2的合成
在氮气气氛下，将化合物2-H(15g，45mmol)和化合物2-C(7.7g，49.5mmol)添加至300mL四氢呋喃(THF)中，并将混合物搅拌并回流。之后，将碳酸钾(12.4g，90mmol)溶解在37mL水中，然后添加至混合物中。此后，将其充分地搅拌，随后添加四(三苯基膦)钯(0)(1g，0.9mmol)。在11小时的反应时间之后，进行冷却至室温。然后，将有机层与水层分离，然后将有机层蒸馏以除去溶剂。此后，将其溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.3g的化合物sub2-C-2(产率75％，MS:[M+H]+＝365)。
步骤2)化合物2-63的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-C-2(10g，27.4mmol)、化合物sub2-59(10.3g，27.4mmol)、和叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备13.5g的化合物2-63(产率70％，MS:[M+H]+＝704)。
合成例2-64
在氮气气氛下，将化合物sub52(10g，107.4mmol)、化合物sub2-C-1(82.3g，225.5mmol)、和叔丁醇钠(25.8g，268.4mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g，2.1mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备41g的化合物2-64(产率51％，MS:[M+H]+＝750)。
合成例2-65
在氮气气氛下，将化合物sub46(10g，59.1mmol)、化合物sub2-C-1(45.3g，124.1mmol)、和叔丁醇钠(14.2g，147.7mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.2mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备31.2g的化合物2-65(产率64％，MS:[M+H]+＝826)。
合成例2-66
在氮气气氛下，将化合物sub60(10g，45.6mmol)、化合物sub2-C-1(34.9g，95.8mmol)、和叔丁醇钠(11g，114mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备26.7g的化合物2-66(产率67％，MS:[M+H]+＝876)。
合成例2-67
在氮气气氛下，将化合物sub61(10g，54.6mmol)、化合物sub2-C-1(41.8g，114.6mmol)、和叔丁醇钠(13.1g，136.5mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g，1.1mmol)。反应在5小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备32.1g的化合物2-67(产率70％，MS:[M+H]+＝840)。
合成例2-68
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-62(15.6g，38.1mmol)、和磷酸钾(22.1g，103.9mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。反应在2小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g的化合物2-68(产率55％，MS:[M+H]+＝663)。
合成例2-69
在氮气气氛下，将化合物sub2-A-1(10g，34.6mmol)、化合物sub2-63(16.2g，38.1mmol)、和磷酸钾(22.1g，103.9mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。反应在2小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备12.6g的化合物2-69(产率54％，MS:[M+H]+＝677)。
合成例2-70
步骤1)化合物sub2-B-10的合成
在氮气气氛下，将化合物sub2-C-1(10g，27.4mmol)、化合物sub2-64(7.8g，30.1mmol)、和磷酸钾(17.5g，82.2mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.5mmol)。反应在2小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备11.2g的化合物sub2-B-10(产率70％，MS:[M+H]+587)。
步骤2)化合物2-70的合成
在氮气气氛下，将以上步骤1)中制备的化合物sub2-B-10(10g，17mmol)、化合物sub2-A-1(5.4g，18.7mmol)、和磷酸钾(10.9g，51.1mmol)添加至200mL二甲苯中，并将混合物搅拌并回流。此后，向混合物中添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。反应在3小时之后完成，冷却至室温，并在减压下蒸馏以除去溶剂。然后，将所得反应产物完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。之后，将有机层分离，并添加无水硫酸镁并搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以制备8.7g的化合物2-70(产率61％，MS:[M+H]+＝839)。
实施例1
将其上涂覆有厚度为(埃)的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积机。/>
在所准备的ITO透明电极上，热真空沉积以下化合物HI-1至的厚度以形成空穴注入层，并且以1.5％的浓度进行p型掺杂化合物A-1。然后，仅沉积以下化合物HT-1至/>的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上，热真空沉积以下化合物EB-1至的厚度以形成电子阻挡层。
在作为电子阻挡层的化合物EB-1的沉积层上，以49:49:2的重量比真空沉积作为主体化合物的化合物1-1和化合物2-1以及作为掺杂剂化合物的以下化合物Dp-7至的厚度以形成发红光层。
在发光层上，真空沉积以下化合物HB-1至的厚度以形成空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，以2:1的重量比热真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ至/>的厚度以形成电子注入和传输层。然后，在电子注入和传输层上，顺序地真空沉积厚度为/>的氟化锂(LiF)和厚度为/>的铝以形成阴极，从而制造有机发光器件。
在以上过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/>/秒，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在/>/秒，以及将铝的沉积速率保持在/>/秒。此外，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至395
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，如下表1中所示通过以1:1的重量比共沉积来使用作为第一主体化合物的化学式1的化合物和作为第二主体化合物的化学式2的化合物代替作为第一主体的化合物1-1和作为第二主体的化合物2-1。
在此，如下表1所示，实施例中使用的化合物的结构总结如下。
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比较例1至60
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，如下表2中所示通过以1:1的重量比共沉积来使用作为第一主体化合物的以下化合物B-1至B-12和作为第二主体化合物的化学式2的化合物。
比较例61至156
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1的有机发光器件中，如下表3中所示通过以1:1的重量比共沉积来使用作为第一主体化合物的化学式1的化合物和作为第二主体化合物的以下化合物C-1至C-12。
在此，如下表2和3所示，比较例中使用的化合物B1至B12和化合物C-1至C-12的结构总结如下。
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实验例
对于实施例和比较例中制备的有机发光器件，通过施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)，并且结果示于下表1至3中。此时，通过施加15mA/cm2的电流密度来测量电压和效率。此外，下表1至3的T95意指直到初始亮度(6000尼特)降低至95％所需的时间(小时)。
[表1]
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[表2]
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[表3]
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当向根据实施例1至395和比较例1至156制造的有机发光器件施加电流时，获得以上表1至表3的结果。在比较例1的红色有机发光器件中，使用常规上广泛使用的材料，并且其为使用化合物EB-1作为电子阻挡层并使用化合物Dp-7作为发红光层的掺杂剂材料的结构。
如上表1所示，与比较例1和156的有机发光器件(它们采用其他主体材料的组合代替以上第一化合物和第二化合物的组合)相比，根据本公开内容的实施例的有机发光器件(它们共沉积并使用化学式1的第一化合物和化学式2的第二化合物二者作为发红光层的主体材料)表现出降低驱动电压并提高效率和寿命的优异特性。
具体地，与比较例1至60的使用第二化合物和具有与第一化合物的结构不同的结构的化合物的有机发光器件相比，根据本公开内容的实施例1至395的有机发光器件保持更低的驱动电压，并且具有改善了约11％至约73％的效率和改善了约19％至约439％的寿命。此外，与比较例61至156的使用第一化合物和具有与第二化合物的结构不同的结构的化合物的有机发光器件相比，根据本公开内容的实施例1至395的有机发光器件保持更低的驱动电压，并且具有改善了约11％至约72％的效率和改善了约18％至约420％的寿命。
根据这些结果，可以确定，在保持有机发光器件的低驱动电压的同时提高效率和寿命是由于作为第一主体的化学式1的化合物和作为第二主体的化学式2的化合物的组合促进了能量转移到发红光层中的红色掺杂剂。还可以确定，根据本公开内容的实施例的化合物的组合(即化学式1的化合物和化学式2的化合物的组合)促进了更稳定平衡的电子-空穴结合以在发光层中形成激子，从而大大提高了效率和寿命。总之，当将本公开内容的化学式1的化合物和化学式2的化合物组合并共沉积以用作发红光层的主体时，可以在保持有机发光器件的低驱动电压和高发光效率的同时显著地改善寿命。
附图标记
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层。
Claims (17)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极，
阴极；以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
各Ar3独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
条件是Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环，
n1为0至7的整数，
[化学式2]
在化学式2中，
Ar4为氢；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
Ar5和Ar6各自为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
L4至L6各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
L7为经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
条件是当Ar3为经取代或未经取代的C16-60芳基多环芳族环时，Ar3不为
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1至化学式1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至化学式1-3中，
L1至L3和Ar1至Ar3如权利要求1中所限定，
n2为1至3的整数，以及
n3为1至4的整数。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L1至L3各自独立地为单键、亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar1和Ar2各自独立地为苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、蒽基、菲基、并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、/>基、二氢茚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、或苯并萘并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中各Ar3独立地为氢、氘、苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、蒽基、菲基、并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、或/>基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者为并四苯基、苯并蒽基、基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、或/>基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中n1为0或1。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式1表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
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9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar4为氢、苯基、萘基、或联苯基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar5和Ar6各自独立地为苯基、经五个氘取代的苯基、经萘基取代的苯基、联苯基、经四个氘取代的联苯基、经九个氘取代的联苯基、三联苯基、经四个氘取代的三联苯基、四联苯基、萘基、经苯基取代的萘基、菲基、三亚苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或经苯基取代的二苯并呋喃基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar5和Ar6各自独立地为选自以下基团中的任一者：
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L4至L6各自独立地为单键、亚苯基、经四个氘取代的亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、经苯基取代的亚萘基、亚咔唑基、经苯基取代的亚咔唑基、经取代有四个氘的苯基取代的亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、经苯基取代的亚二苯并呋喃基、经取代有四个氘的苯基取代的亚二苯并呋喃基、或二甲基亚芴基。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L4至L6各自独立地为单键或选自以下基团中的任一者：
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L7为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式2表示的化合物由以下化学式2-1或化学式2-2表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
在化学式2-1和化学式2-2中，
Ar4至Ar6和L4至L6如权利要求1中所限定，
R1至R3各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的C6-60芳基，
m1至m3各自独立地为0至4的整数。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中R1至R3各自独立地为氢或氘。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述由化学式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
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