CN1178531A - 3-芳基尿嘧啶及制备其用的中间体 - Google Patents
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Abstract
3-芳基尿嘧淀(Ⅰ)及其盐(当A=氢)其中:A=H、CH3、NH2;R2=H、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基;R3=H、卤素、C1-C6-烷基;X=氧或-N(R7)-,R7=C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;Y1和Y2=氧或硫;Z=氧或-N(R8)-;R5、R6、R7和R8=氢、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;或R6和R8一起是第二个化学键;R4=氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-链烯基)羰基、(C3-C6-炔基)羰基或C1-C6-烷基磺酰基,其中最后提到的9个基团可以携带1—3个选自下列的取代基:R9=H、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基、取代或未取代的苯基或苯基-C1-C6-烷基;R10=H、OH、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,R11=C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,R12=C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基。应用:作为除草剂;用于使植物干燥/落叶。
Description
本发明涉及通式I的新颖的3-芳基尿嘧啶其中可变项具有下列含意:A 是氢、甲基或氨基;R1 是氢或卤素;R2 是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基;R3 是氢、卤素或C1-C6-烷基;X 是氧或-N(R7)-,R7为氢、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;Y1和Y2相互独立地为氧或硫;Z 是氧或-N(R8)-;
R5、R6、R7和R8相互独立地为氢、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、
C3-C6-炔基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;或R6和R8一起是第二个化学键;R4是氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯
基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-链烯基)羰基、(C3-C6-
炔基)羰基或C1-C6-烷基磺酰基,最后提到的9个基团(如果需要)各
可以携带一至三个选自下列的取代基;
- 卤素、硝基、氰基、羟基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-
C8-环烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-
C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰
基、C1-C6-亚烷基氨基氧基,- 苯基、苯氧基或苯基磺酰基,它们可以是未取代的或可以携带一至三
个选自下列的基团:卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基
和C1-C6-卤代烷基,- 一3至7元杂环基、杂环基氧基、杂环基羰基或杂环基羰氧基,它们
具有一至三个杂原子作为环原子,所述的环原子选自二个氧原子、二
个硫原子和3个氮原子,这些杂环可以是饱和的、部分或全部未饱和
的或是芳族的,且如果需要可以携带一至三个选自下列的取代基:卤
素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和
(C1-C6-烷基)-羰基,- 基团-CO-R9、-O-CO-R9、-CO-OR9、-O-CO-OR9、-CO-SR9、-O-CO-SR9、
-CO-N(R9)R10、-O-CO-N(R9)R10、-N(R9)R10或-C(NR″)-OR12,
R9为氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔
基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷
基、苯基或苯基-C1-C6-烷基,所述的苯基可以是未取代的或携带
一至三个选自下列的基团:卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、
C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷基,
R10为氢、羟基、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷氧基、
C3-C6-链烯氧基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,
R11为C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基或(C1-C6-烷氧基)羰基-
C1-C6-烷氧基,
R12为C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-
C6-烷氧基,以及当A是氢时,这些式I化合物的农业上可得利用的盐。
本发明还涉及- 化合物I作为除草剂和/或用于使植物干燥和/或落叶的应用。- 包含化合物I作为活性物质的除草组合物和用于植物干燥和/或落叶的组合物,- 使用化合物I防治莠草和使植物干燥和/或落叶的方法,- 制备化合物I和使用化合物I制备除草组合物和用于使植物干燥和/或落叶的组合物的方法,- 新颖的式IV、V、VIII、X和XII中间体,由它们可以获得化合物I。EP-A 420 194已经描述了式IIa和IIIa的化合物其中Ra是C1-C7-烷基、C3-C7-链烯基、C3-C7-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-链烯基或C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基。化合物IIa(其中A=甲基或氨基)和化合物IIIa具有除草性能。
WO 90/15057还特别公开了式IIb化合物也具有除草活性C1-C4-烷基C1-C6-卤代烷基其中Rb 特别是氢或C1-C4-烷基;Rc 是氢或经碳键合的一些有机基团;Rd 和Re各是氢、卤素、C1-C4-烷基或苯基,且R3′是氢、卤素或C1-C4-烷基。
这种类型的3-(3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)-6-卤代烷基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮衍生物亦描述于EP-A 408 382中。它们与式IIIb和IIIc化合物一起在该文中被描述为除草剂C1-C6-卤代烷基
C1-C6-卤代烷基
其中Rf 特别是氢或C1-C3-烷基,且Rg 是氢或或经碳键合的一些有机基团。
根据US 5,310,723的公开,特别是3-(1-低级烷基-喹啉-2-酮-7-基)-1-甲基-6-三氟甲基尿嘧啶也具有除草活性。
最后,EP-A 477 677涉及6-(4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1,3-二酮-2-基)-、6-(二甲基顺丁烯二酰亚胺)-和6-(4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-2-基)-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮衍生物,这些衍生物在噁嗪环的氮上带有C1-5-烷氧基、C3-4-链烯氧基、C3-4-炔氧基、环丙基甲氧基、C2-3-氰基烷氧基、C1-2-烷氧基-C1-2-烷氧基或C1-2-烷硫基-C1-2-烷氧基。这些化合物也被指明具有除草性能。
然而,这些已知化合物的除草性能并不总是完全令人满意的。
本发明的目的是提供新颖的活性化合物,特别是除草活性化合物,使用之可以较之于先前更好地防治莠草。此目的还延伸至提供新颖的具有干燥和/或落叶活性的化合物。
我们发现,此目的可以通过式I的3-芳基尿嘧啶以及其除草作用来实现。
还发现包含式I且具有非常好的除草作用的除草组合物。此外,还发现制备这些组合物的方法和使用化合物I防治莠草生长的方法。
此外发现,化合物I也适合于使植物部分落叶和干燥,适合的作物有例如棉花、马铃薯、油菜、向日葵、大豆或蚕豆,特别是棉花。在这一方面,已发现这些用于植物干燥和/或落叶的组合物,使用化合物I制备这些组合物的方法和使植物干燥和/或落叶的方法。
根据取代的类型,式I化合物可以含有一至多个手性中心,且因此存在对映体或非对映体混合物。本发明涉及纯的对映体或非对映体及其混合物。
如果A是氢,则3-尿嘧啶可以存在其农业可以利用的盐的形式,盐的性质无关紧要。一般而言,这些碱的盐是适合的,在这些盐中,与游离的化合物I相比,除草作用不会有不利的影响。
适合的碱性盐特别是碱金属盐,优选钠和钾盐,碱土金属盐,优选钙或镁盐,过渡金属盐,优选锌和铁盐,以及铵盐,其中铵离子(如果需要)可以携带一至三个C1-C4-烷基或羟基-C1-C4-烷基取代基和/或苯基或苄基取代基,优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵和三甲基-(2-羟基乙基)铵盐,此外还可以是鏻盐、锍盐如优选三(C1-C4-烷基)-锍盐,和氧化锍盐如优选三(C1-C4-烷基)氧化锍盐。
作为取代基R2至R100提到的有机部分或作为苯环或杂环上的基团,是各基团成员的单独列举的集合名词。所有的碳链,即所有的烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、链烯基、链烯氧基、链烯基羰基、炔基、炔氧基、炔氧基羰基和亚烷基氨基氧基部分都可是直链或支链的。如无另外指明,卤代取代基优选含一到五个相同或不同的卤原子。卤素的含意各是氟、氯、溴或碘。
下列基团进一步含意例如是
-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基-
C1-C6-烷基的烷基部分:
甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙
基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基
丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲
基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基
戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-
二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-
乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基
丙基或1-乙基-2-甲基丙基;- C1-C6-卤代烷基:如上所述的C1-C6-烷基,其部分或全部被氟、氯、
溴和/或碘取代,例如,氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟
甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、
2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙
基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、
2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、
2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、
3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙
基、八氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-
(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、
5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己
基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基或十二氟己基;- 苯基-C1-C6-烷基:例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙
-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基
丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯
基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-
(苯基甲基)-乙-1-基、1-(苯基甲基)-1-(甲基)-乙-1-基或1-(苯基
甲基)丙-1-基,优选苄基、2-苯基乙基或2-苯基-己-6-基;- C3-C6-链烯基和C3-C6-链烯氧基和(C3-C6-链烯基)羰基的链烯基部
分:
丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、正丁烯-1-基、正丁烯
-2-基、正丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、
1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-
2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁
-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基
丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲
基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-
基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基
丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-
1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基
戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲
基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-
甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、
1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-
基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-
1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-
2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、
1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基
丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-
基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二
甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯
-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁
-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基
丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-
基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或
1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;- C3-C6-炔基和C3-C6-炔氧基和(C3-C6-炔基)羰基的炔基部分:
丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-
炔-4-基、丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-
1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正
戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-
1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正
己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、
正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-
炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-
1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊
-2-炔-5-基;- C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-
C6-烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基的烷氧基部分:
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧
基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、
2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙
氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧
基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁
氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧
基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙
基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-
甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基;- C1-C6-烷硫基:甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫
基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、正戊硫基、
1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫
基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫
基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫
基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、
2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙
基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙
硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基;- (C1-C6-烷基)羰基:甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、1-甲基乙基羰
基、正丁羰基、1-甲基丙基羰基、 2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基
羰基、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基
羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙
基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基
羰基、3-甲基戊基羰基、 4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、
1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰
基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰
基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基
羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基;- C1-C4-烷基亚磺酰基:甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰
基、1-甲基乙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、
2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、
1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰
基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二
甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、正己基亚磺酰基、1-甲基
戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲
基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺
酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-
二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺
酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-
三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲
基丙基亚磺酰基;- C1-C4-烷基磺酰基:甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲
基乙基磺酰基、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰
基、1,1-二甲基乙基磺酰基、正戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-
甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、
1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰
基、正己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基
戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二
甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰
基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基
磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三
甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基
磺酰基;- C1-C6-亚烷基氨基氧基:亚乙基氨基氧基、 1-亚丙基氨基氧基、2-亚
丙基氨基氧基、1-亚丁基氨基氧基、2-亚丁基氨基氧基或2-亚己基
氨基氧基;- C2-C8-环烷基:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基;- C3-C8-环烷氧基:环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚
氧基和环辛氧基;
3-至7-元杂环的实例是环氧乙烷基、氮杂环丙烯基、oxetanyl、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、异噁唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、二氧戊环基如1,3-二氧戊环-2-基和1,3-二氧戊环-4-基、二噁烷基如1,3-二噁烷-2-基和1,3-二噁烷-4-基、二噻烷基如1,3-二噻烷基,此外还有1,2,4-噁二唑烷基、1,3,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-三唑烷基、2,3-二氢呋喃基、2,5-二氢呋喃基、2,3-二氢噻吩基、2,5-二氢噻吩基、2,3-吡咯啉基、2,5-吡咯啉基、2,3-异噁唑啉基、3,4-异噁唑啉基、4,5-异噁唑啉基、2,3-异噻唑啉基、3,4-异噻唑啉基、4,5-异噻唑啉基、2,3-二氢吡唑基、3,4-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、3,4-二氢噁唑基、哌啶基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪基和1,2,4-四氢三嗪基,以及下列杂芳族化合物:呋喃基如2-呋喃基和3-呋喃基,噻吩基如2-噻吩基和3-噻吩基,吡咯基如2-吡咯基和3-吡咯基,异噁唑基如3-异噁唑基、4-异噁唑基和5-异噁唑基,异噻唑基如3-异噻唑基、4-异噻唑基和5-异噻唑基,吡唑基如1-吡唑基、3-吡唑基和4-吡唑基,噁唑基如2-噁唑基、4-噁唑基和5-噁唑基,噻唑基如2-噻唑基、4-噻唑基和5-噻唑基,咪唑基如2-咪唑基和4-咪唑基,噁二唑基如1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基和1,3,4-噁二唑-2-基,噻二唑基如1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基和1,3,4-噻二唑-2-基,三唑基如1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基和1,2,4-三唑-4-基,吡啶基如2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基,哒嗪基如3-哒嗪基和4-哒嗪基,嘧啶基如2-嘧啶基、4-嘧啶基和5-嘧啶基,此外还有2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基,特别是吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基。
所有的苯基和杂环优选是未取代或携带一卤素、甲基、三氟甲基或甲氧基取代基。
与根据本发明的作为除草剂和/或使植物干燥/落叶的式I化合物的应用相关,可变项在各自单独情况下或组合中优选具有下列含意:A 是氨基或甲基;R1 是氢、氟或氯,特别优选氢或氟;R2 是卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷基磺酰基,特别优
选C1-C4-卤代烷基,特别是三氟甲基、氯二氟甲基和五氟乙基;R3 是氢或卤素;X 是氧或-N(R7)-,其中R7为氢或C1-C6-烷基;Y1和Y2是氧;Z 是氧或-N(R8)-;
R5、R6、R7和R8相互独立地为氢或C1-C6-烷基;或R6和R8一起
是第二个化学键;R4 是氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯
基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-链烯基)羰基、(C3-C6-炔基)羰基或C1-C6-烷基磺酰基,最后提到的9个基团(如果需要)各可以携带一至三个选自下列的取代基;
- 卤素、硝基、氰基、羟基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、
C3-C8-环烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷
氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、
C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-亚烷基氨基氧基,- 一3至7元杂环基、杂环基氧基、杂环基羰基或杂环基羰基,
它们具有一至三个杂原子作为环原子,所述的环原子选自二个氧
原子、二个硫原子和3个氮原子,这些杂环基可以是饱和的、部
分或全部未饱和的或是芳族的,且如果需要可以携带一至三个选
自下列的取代基:卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧
基、C1-C6-卤代烷基和(C1-C6-烷基)-羰基,- 基团-CO-R9、-O-CO-R9、-CO-OR9、-O-CO-OR9、-CO-SR9、
-O-CO-SR9、-CO-N(R9)R10、-O-CO-N(R9)R10、-N(R9)R10或
-C(NR)-OR12,R9为氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔
基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷
基,R10为氢、羟基、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷氧基,R11为C1-C6-烷氧基或C3-C6-链烯氧基,和R12为(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基。
特别优选的是,Z是-N(R8)-和R8与R6一起是第二种化学键。R4特别优选:
氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-链烯基或C3-C6-炔基,其
中最后提到的4个基团(如果需要)各可以携带一至三个选自下列的
取代基:卤素、硝基、氰基、羟基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、
C3-C8-环烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷氧基-
C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基
磺酰基、C1-C6-亚烷基氨基氧基,-CO-R9、-O-CO-R9、-CO-N(R9)R10、
-O-CO-N(R9)R10或-N(R9)R10,
R9 为氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔
基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷
基,和
R10 为氢或C1-C6-烷基。
特别优选的化合物Ia(=I其中A=氨基;R1=氟;R2=三氟甲基;R3、R5和R6=氢;X1、Y1、Y2和Z=氧)是那些下列表1的化合物:表1
序号 | R4 |
Ia.01 | H |
Ia.02 | CH3 |
Ia.03 | C2H5 |
Ia.04 | n-C3H7 |
Ia.05 | i-C3H7 |
Ia.06 | n-C4H9 |
Ia.07 | i-C4H9 |
Ia.08 | s-C4H9 |
Ia.09 | tert-C4H9 |
Ia.10 | 环丙基 |
Ia.11 | 环丁基 |
Ia.12 | 环戊基 |
Ia.13 | 环己基 |
Ia.14 | 环庚基 |
Ia.15 | 环辛基 |
Ia.16 | CH2CN |
Ia.17 | CH2CH2CN |
Ia.18 | CH(CH3)CN |
Ia.19 | C(CH3)2CN |
Ia.20 | C(CH3)2CH2CN |
Ia.21 | CH2Cl |
Ia.22 | CH2CH2Cl |
Ia.23 | CH(CH3)CH2Cl |
Ia.24 | CH2CF3 |
Ia.25 | CHCl2 |
Ia.26 | CF2Cl |
Ia.27 | CF3 |
Ia.28 | C2F5 |
Ia.29 | CF2H |
Ia.30 | CH2-CH=CH2 |
Ia.31 | CH(CH3)CH=CH2 |
Ia.32 | CH2-CH=CH-CH3 |
Ia.33 | CH2-C≡CH |
Ia.34 | CH(CH3)C≡CH |
Ia.35 | C(CH3)2C≡CH |
Ia.36 | CH2-COOH |
Ia.37 | CH2-COOCH3 |
Ia.38 | CH2-COOC2H5 |
Ia.39 | CH2-COO-n-C3H7 |
Ia.40 | CH2-COO-i-C3H7 |
Ia.41 | CH(CH3)-COOCH3 |
Ia.42 | CH(CH3)-COO-C2H5 |
Ia.43 | CH(CH3)-COO-n-C3H7 |
Ia.44 | CH(CH3)-COO-i-C3H7 |
Ia.45 | CH2-COO-(CH2)2-OCH3 |
Ia.46 | CH2-COO-(CH2)2-OCH3 |
Ia.47 | CH(CH3)-COO-(CH2)2-OCH3 |
Ia.48 | CH(CH3)-COO-(CH2)2-OC2H5 |
Ia.49 | CH2-CONH2 |
Ia.50 | CH2-CONHCH3 |
Ia.51 | CH2-CONHC2H5 |
Ia.52 | CH2-CON(CH3)2 |
Ia.53 | CH(CH3)-CONH2 |
Ia.54 | CH(CH3)-CONHCH3 |
Ia.56 | CH(CH3)-CONHC2H5 |
Ia.57 | CH(CH3)-CON(CH3)2 |
Ia.58 | CO-CH3 |
Ia.59 | CO-C2H5 |
Ia.60 | CO-i-C3H7 |
Ia.61 | CO-n-C4H9 |
Ia.62 | CO-环丙基 |
Ia.63 | CO-环戊基 |
Ia.64 | CO-CF3 |
Ia.65 | CO-OCH3 |
Ia.66 | CO-OC2H5 |
Ia.67 | SO2-CH3 |
Ia.68 | CH2-SCH3 |
Ia.69 | (CH2)2-SCH3 |
Ia.70 | (CH2)2-SC2H5 |
Ia.71 | (CH2)2-SO-CH3 |
Ia.72 | (CH2)2-SO2-CH3 |
Ia.73 | (CH2)2-SO-CH3 |
Ia.74 | (CH2)2-环丙基 |
Ia.76 | (CH2)2-环戊基 |
Ia.77 | (CH2)2-ON=C(CH3)2 |
Ia.78 | (CH2)3-ON=C(CH3)2 |
Ia.79 | (CH2)2-NO2 |
Ia.80 | (CH2)2-NH2 |
Ia.81 | (CH2)2-NHCH3 |
Ia.82 | (CH2)2-NH(CH3)2 |
Ia.83 | CH2-OCH3 |
Ia.84 | CH(CH3)-OCH3 |
Ia.85 | CH(CH3)-OC2H5 |
Ia.86 | CH(CH3)CH2-OCH3 |
Ia.87 | (CH2)2OH |
Ia.88 | CH2-OC2H5 |
Ia.89 | CH2-COO-(4-乙酰氧基四氢呋喃-3-基) |
Ia.90 | CH2-OCOCH3 |
Ia.91 | CH2-OCOC2H5 |
Ia.92 | CH2-C6H5 |
Ia.93 | (CH2)2-C6H5 |
Ia.94 | CH2-(4-Cl-C6H4) |
Ia.95 | CH2-(4-CF3-C6H4) |
Ia.96 | CH2-(3-NO2-C6H4) |
Ia.97 | CH(CH3)C(NOCH3)CH2COOCH3 |
非常特别优选的式I3-芳基尿嘧啶还有下列:- 化合物Ib.01-Ib.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的R1为氢:- 化合物Ic.01-Ic.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的R1为氯:- 化合物Id.01-Id.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的A为甲基:- 化合物Ie.01-Ie.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的A为氢:- 化合物If.01-If.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的A为甲基且R1为氢:- 化合物Ig.01-Ig.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的A和R1为氢:- 化合物Ih.01-Ih.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的A为甲基和R1为氯:- 化合物Ii.01-Ii.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的R1为氯和A为氢:- 化合物Ik.01-Ik.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X为-NH-:- 化合物Il.01-Il.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X为-NH-和A为甲基:- 化合物Im.01-Im.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X为-NH-和A为氢:- 化合物In.01-In.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X为-NH-和R1为氯:- 化合物Io.01-Io.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X为-NH-、A为甲基和R1为氢:- 化合物Ip.01-Ip.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X为-NH-、A为甲基和R1为氯:- 化合物Iq.01-Iq.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的Z为-NH-:- 化合物Ir.01-Ir.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的Z为-NH-和A为甲基:- 化合物Is.01-Is.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的Z为-NH-和A为氢:- 化合物Iβ.01-Iβ.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的Z为-NH-和R1为氯:- 化合物It.01-It.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的Z为-NH-、A为甲基和R1为氢:- 化合物Iu.01-Iu.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的Z为-NH-、A为甲基和R1为氯:- 化合物Iv.01-Iv.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X和Z均为-NH-:- 化合物Iw.01-Iw.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X和Z均为-NH-和A为甲基:- 化合物Ix.01-Ix.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X和Z均为-NH-和A为氢:- 化合物Iy.01-Iy.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X和Z均为-NH-和R1为氯:- 化合物Iz.01-Iz.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不同仅在于前者的X和A均为-NH-、A为甲基和R1为氢:- 化合物Iφ.01-Iφ.97,它们与相应的化合物Ia.01-Ia.97的不
式I的3-芳基尿嘧啶可以用各种方式获得,例如通过下列方法之一:方法A):
一般而言,环化作用是在对质子惰性的惰性有机溶剂或稀释剂中进行的,例如在脂族或环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷中,在芳族化合物如苯或甲苯或在极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中。极性溶剂与烃如正己烷的混合物也是适合的。取决于起始化合物的性质,水也可能适合作为稀释剂。
适合的碱优选是碱金属醇盐,特别是钠的醇盐,碱金属氢氧化物,特别是氢氧化钠和氢氧化钾,碱金属碳酸盐,特别是碳酸钠和碳酸钾,和金属氢化物,特别是氢化钠。当使用氢化钠作为碱时,已证实在脂族醚或环醚中,在二甲基甲酰胺或在二甲基亚砜中操作是有利的。
通常,以IV或V的量为基准,0.5至2倍摩尔量的碱足以成功地进行反应。
一般而言,反应温度是-78℃至各自反应混合物的沸点温度,特别是-60至60℃。
如果在式III或IV中的A是氢,则获得的产物为金属盐,金属相应于所用的碱的阳离子。该盐可以用本身已知的方式分离和纯化,或如果需要,通过酸的方式转化成其中A=氢的游离式I化合物。方法B)
在碱存在下,甲基化其中A是氢的化合物I:
适合的甲基化剂是例如甲基卤,优选甲基氯、碘或溴,以及硫酸二甲酯、甲磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对苯磺酸甲酯、对溴苯磺酸甲酯、三氟甲磺酸甲酯和重氮甲烷。
一般而言,反应是在惰性有机溶剂中进行的,例如在质子传递溶剂如低级醇,优选在乙醇中,如果适宜作为与水的混合物,或在非质子传递溶剂中,例如在脂族醚或环醚中,优选在1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷中,在脂族酮中,优选在丙酮中,在酰胺中,优选在二甲基甲酰胺中,在亚砜中,优选在二甲基亚砜中,在脲如四甲基脲或1,3-二甲基四氢-2(1H)-嘧啶中,在羧酸酯如乙酸乙酯中,或在卤代脂族或芳族烃如二氯甲烷或氯苯中。
适合的碱是无机碱,例如碳酸盐如碳酸钠或碳酸钾,碳酸氢盐如碳酸氢钠或碳酸氢钾,或碱金属氢化物如氢化钠和氢化钾,以及有机碱例如胺如三乙胺、吡啶和N,N-二乙基苯胺,或碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
以起始化合物为基准,碱和甲基化剂的量优选各为0.5至2倍摩尔量。
一般而言,反应温度为-78℃至反应混合物的沸点温度,特别是-60至60℃。
优选的方案由如下所组成:将按方法A)环化IV(A=H)或V(A=H)所得的I盐甲基化,无需将之从反应混合物中分离,反应混合物中另外可以含有过量的碱,例如氢化钠、钠的醇盐或碳酸钠。
如果它们不能在如方法A)所描述的碱条件下直接环化制备,这些其中A是氢的化合物I的盐也可以用本身已知的方式,从方法A的产物制备。对于这种目的,将无机或有机碱的水溶液(例如)用其中A是氢的取代的3-芳基尿嘧啶I来处理。甚至在20-25℃下,盐的形成也是以中等速率发生的。
特别有利的是通过将3-芳基尿嘧啶I(A=氢)在20-25℃下溶于氢氧化钠水溶液来制备,采用大致等量的3-芳基尿嘧啶和氢氧化钠。之后可以将3-芳基尿嘧啶通过例如用适合的惰性溶剂沉淀或通过挥发溶剂而分离出来。
其中金属离子不是碱金属离子的3-芳基尿嘧啶的盐可以通过在水溶液中复分解相应的碱金属盐来制备。用这种方式,例如可以制备不溶于水的3-芳基尿嘧啶金属盐。方法C)
在碱存在下,使其中A是氢的式I3-芳基尿嘧啶与亲电胺化剂反应:
现今,己证实2,4-二硝基苯氧基胺特别适合作为胺化剂,但也可以使用例如羟基胺-O-磺酸(HOSA),后者己从文献中得知是胺化剂(参见例如E.Hofer等人,《合成》[Systhsis]1983,466;W.Friedrichsen等人,《杂环》[Heterocycles]
20(1983)1271;H.Hart等人,《四面体通讯》[Tetrahedron Lett.]
25(1984)2073;B.Vercek等人,Monatsh.Chem.
114(1983)789;G.Sosnousky等人,Z.Naturforsch.
38(1983)884;R.S.Atkinson等人,J.Chem.Soc.Perkin Trans.1987,2787)。
胺化作用可以用本身已知的方式进行(参见,例如,T.Sheradsky,《四面体通讯》[Tetrahedron Lett.]1968,1909;M.P.Wentland等人,《医学化学杂志》[J.Med.Chem.]27(1984)1103;和特别是EP-A 240194、EP-A 476 697和EP-A 517 181中,其中描述了尿嘧啶的胺化)。
通常,反应是在极性溶剂中进行的,例如在二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基或在乙酸乙酯中,这种反应已被证实特别地适合。
适合的碱是例如碱金属碳酸盐如碳酸钾,碱金属醇盐如甲醇钠和叔丁醇钾或碱金属氢化物如氢化钠。
以起始化合物的量为基准,碱和胺化剂的量优选各是0.5至2倍摩尔量。
取决于R4的含意,有可能需要用本身已知的方式保护此取代基,使之不胺化。如果R4是氢时,特别建议这么做。方法D)
硫化其中Y1=氧的3-芳基尿嘧啶:
一般而言,硫化作用是在惰性溶剂或稀释剂中进行的,例如在芳烃如甲苯或二甲苯中,在醚如乙醚、1,2-二甲氧基乙烷或四氢呋喃中,或在有机胺如吡啶中。
非常特别适合的硫化剂是硫化磷(V)或2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷烷-2,4-二硫酮(lawesson试剂)。
通常,以欲硫化的起始化合物为基准,1至5摩尔量的硫化剂足以使反应基本上进行完毕。
反应温度为通常20至200℃,优选40℃至达反应混合物沸点的温度。
在起始化合物(其中Y1和Y2为氧)硫化期间,可以形成Y1=硫和Y2=硫的产物。在此之后,在每一种情况下,可以借助于诸如结晶和色谱等常规的分离技术,将所需的纯的有用的产物由也可另外含有起始物质的反应混合物中分离出来。方法F)
烷基化作用可以使用例如卤化物,优选氯化物或溴化物,硫酸盐、磺酸盐,优选甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、对溴苯磺酸盐、三氟甲基磺酸盐或未取代或取代的烷烃、环烷烃、卤代烷烃、烯烃或炔烃的重氮化合物来实施。
通常,反应是在惰性有机溶剂中进行的,惰性有机溶剂适合的有质子传递溶剂和非质子传递溶剂,质子传递溶剂如低级醇,优选乙醇或乙醇与水的混合物,非质子传递溶剂如脂族醚和环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,脂族酮如丙酮,酰胺如二甲基甲酰胺,亚砜如二甲基亚砜,脲如四甲基脲和1,3-二甲基四氢-2(1H)-嘧啶二酮,羧酸酯如乙酸乙酯,或卤代脂族或芳族烃如二氯甲烷和氯苯。
适合的碱是无机碱,例如碱金属的碳酸盐如碳酸钠或碳酸钾,碱金属的碳酸氢盐如碳酸氢钠或碳酸氢钾,或碱金属氢化物如氢化钠和氢化钾,以及有机碱例如胺如三乙胺、吡啶和N,N-二乙基苯胺,或碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾。
以其中R4=氢的I的量为基准,碱和烷基化剂的量优选各为0.5至2倍摩尔量。
一般而言,反应温度为-78℃至反应混合物的沸点温度,特别是-60至60℃。
可以用本身已知的方式(使用2当量的碱,引入保护基团等),避免在其中A=氢的起始化合物的情况下可能出现的配向性问题。方法F)
使用适合的酰化剂,酰化其中R4是氢的式I 3-芳基尿嘧啶:I(R4=未取代或取代的烷基、环烷基、链烯基或炔基)
适合的酰化剂是例如酰基卤,特别是酰基氯,酸酐、异氰酸酯或链烷酸、链烯酸或炔酸的磺酰氯。然而,如果之后的反应是在缩合剂如羰基二咪唑和二环己基碳化二亚胺存在下进行的话,游离酸或其酸酐也是适合的。
一般而言,反应是在惰性有机溶剂或稀释剂中进行的,惰性有机溶剂或稀释剂优选的是非质子传递溶剂,如脂族醚和环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,脂族酮如丙酮,酰胺如二甲基甲酰胺,亚砜如二甲基亚砜,脲如四甲基脲或1,3-二甲基四氢-2(1H)-嘧啶二酮,羧酸酯如乙酸乙酯,或卤代脂族或芳族烃如二氯甲烷和氯苯。
关于适合的碱,量的比率和反应温度,详情参见方法E)。方法G)
卤化其中R3是氢的式I3-芳基尿嘧啶:
卤化作用一般而言可以在惰性有机溶剂或稀释剂中进行。适合用于氯化和溴化作用的脂族羧酸是例如这样的羧酸如乙酸,或氯代脂族烃如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳。对于碘化作用而言,特别优选的是低沸点的羧酸如乙酸。
对于氯化作用和溴化作用而言,元素氯和溴,或磺酰氯或磺酰溴是特别适合的,反应温度优选为0至60℃,特别是10至30℃。
如果需要,氯化作用和溴化作用可以在酸受体存在下进行,特别优选的酸受体是乙酸钠和叔胺如三乙胺、二甲基苯胺和吡啶。
元素碘特别适合于作为碘化剂,在这种情况下,反应温度为约0至110℃,优选10至30℃。
碘化作用过程特别有利地是在无机酸如发烟硝酸存在下进行。
卤化剂的量不是关键的,以起始化合物(其中R4=氢)为基准,通常采用等摩尔量或过量至达大约200%摩尔的卤化剂。
可以例如在反应后通过亚硫酸氢钠的饱和水溶液的方式来去除过量的碘。方法H)
进行此方法的更详细的条件参见方法C)。
当使用其中A=氢的VI时,除了所需的有用的产物I(其中XR4=NH2)外,还可以获得化合物VI和/或其中A=氨基的化合物I。在这些情况下,建议用常规用于此目的的方法来实施此反应途径(使用2当量的碱,引入保护基团等),这样使得主要形成所需的产物。方法K)
将式VII的硝基化合物还原成羟胺VIII,并随后将VIII环化成I:L2是低级烷基,优选C1-C4-烷基或苯基。
对于VII的还原而言,适合的还原剂是常规的还原剂,如在催化剂如碳载钯存在下锡(II)盐和铁或优选分子氢。
当使用氢时,特别建议在叔胺如N-甲基吗啉作溶剂中进行操作。
便利的是,反应在正常至达10巴过压的氢压力下进行。
一般而言,还原是在-5至+50℃的温度下进行的。
羟胺VIII是新颖的。其环化成I通常是甚至在只稍微加热的温度下就会发生,如在常规的浓缩反应溶液的情况下。因此,特别便利的是将VII还原并环化成产物VIII,而无需将之由反应混合物中分离。
之后可以将所获得的化合物I分离,并用本身已知的方法纯化。
式IV的烯氨基酯是新颖的。其制备可以通过本身已知的方法制备,例如通过下列方法之一:L):
优选的是,在基本上无水的条件下,在惰性溶剂或稀释剂下,特别优选在酸性或碱性催化剂存在下进行反应。
适合的溶剂或稀释剂(特别)是与水共沸互混的有机溶剂,例如芳族化合物如苯、甲苯和邻、间或对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和氯苯,脂族醚和环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,或环己烷,也可以是醇如甲醇和乙醇。
适合的酸性催化剂优选是强无机酸如硫酸和盐酸、含磷的酸如正磷酸和多磷酸,有机酸如对甲苯磺酸和以及酸性阳离子交换剂如Amberlyst 15(Fluka)。
适合的碱性催化剂是例如金属氢化物如氢化钠,且特别优选金属醇盐如甲醇钠和乙醇钠。
便利的是,大致采用化学计量比率的IX和β-酮酯X或反应是使用稍微过量至最多达大致10摩尔%量的一或另一种组分。
通常,以一种起始物质的量为基准,催化剂的量为0.5至2摩尔%已足矣。
此反应可以在例如惰性的与水可互混有机溶剂中进行,所述的溶剂是例如脂族醚或环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷,或是低级醇,特别是乙醇,反应温度通常为50至100℃,优选反应混合物的沸点温度。
然而,反应也可以在芳族稀释剂如苯、甲苯或邻、间或对二甲苯中进行,在这种情况下,建议加入酸性催化剂如盐酸或对甲苯磺酸或碱例如碱金属醇盐如甲醇钠或乙醇钠。在这种方案中,反应温度也通常是50至100℃,但优选60至80℃。
至于量的比率,详情参见方法L)。N):
反应便利的是在基本上无水的非质子传递有机溶剂或稀释剂存在下进行的,例如在脂族醚或环醚如乙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷中,在脂族或芳族烃如正己烷、苯、甲苯或邻、间或对二甲苯,或在卤代脂族烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷或氯苯中,或是在非质子传递极性溶剂存在下进行,例如在二甲基甲酰胺、六甲基磷酰胺或二甲基亚砜,或是在它们的混合物存在下。
如果需要,也可以在金属氢化物碱如氢化钠或氢化钾存在下,在碱金属或碱土金属醇盐如甲醇钠或乙醇钠或叔丁醇钾存在下,或在有机叔碱如三乙胺或吡啶存在下进行反应,其中有机碱可以同时作为溶剂。
便利的是,起始物质以化学计量采用,或是使用最多达大致10摩尔%的稍微过量的一或另一种组分来进行反应。如果反应是在无溶剂在有机碱存在下进行的,则后者以相对大的过量存在。
反应温度优选是-80到50℃,特别是-60至30℃。
在特别优选的实施方案中,根据方法采用过量的碱,将所获得的烯氨基酯IV直接(即在原位)转化成相应的有用产物I。
此反应便利的是在非质子传递极性有机溶剂或稀释剂存在下进行的,例如二甲基甲酰胺、2-丁酮、二甲基亚砜或乙腈,特别有利的是在碱存在下,例如碱金属或碱土金属的醇盐,特别是醇的钠盐如甲醇钠,碱金属或碱土金属的碳酸盐,特别是碳酸钠,或碱金属氢化物如氢化锂或氢化钠。
通常,以XI或XIII为基准,1至2倍摩尔量的碱已足够。
反应温度通常是80至180℃,优选反应混合物的沸点温度。
至于起始化合物的量的比率,详情参见方法L)。
此反应便利的是在基本上无水的非质子传递有机溶剂或稀释剂中进行,例如在脂族醚或环醚如乙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷,脂族烃或芳烃如正己烷、苯、甲苯或邻、间或对二甲苯,卤代脂族烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氢乙烷或氯苯,或在非质子传递极性溶剂如二甲基甲酰胺、六甲基磷酰胺或二甲基亚砜,或它们的混合物存在下。
如果需要,也可以在金属氢化物碱如氢化钠或氢化钾存在下,在碱金属或碱土金属醇盐如甲醇钠或乙醇钠或叔丁醇钾存在下,或在有机叔碱如三乙胺或吡啶存在下进行反应,其中有机碱可以同时作为溶剂。
便利的是,起始物质以化学计量采用,或是使用最多达大致20摩尔%的稍微过量的一或另一种组分来进行反应。如果反应是在无溶剂在有机碱存在下进行的,则后者甚至以相对大的过量存在。
反应温度优选是-80到150℃,优选的是-30℃至各反应混合物的沸点温度。
式V的烯胺羧酸酯也是新颖的;它们也可以用本身已知的方式制备,例如根据下列反应式由式XV的苯胺衍生物制备:
XV与XVI的反应优选的是在无水惰性非质子传递溶剂中进行,例如卤代脂族烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或氯苯,芳烃如苯、甲苯或邻、间或对二甲苯,或脂族醚或环醚如乙醚、二丁醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷。
此(XV与XVI)反应的反应温度通常是大约70至140℃,特别是100至120℃。
XV与XVII的反应是氨解反应,此氨解一般是在无溶剂(参见例如J.Soc.Dyes Col.
42(1926),81,Ber.
64(1931),970;Org.Synth.,Coll.Vol.IV(1963),80和J.A.C.S.
70(1948),2402)或在惰性无水溶剂/稀释剂,特别是在非质子传递溶剂如芳烃如甲苯或邻、间或对二甲苯或卤代芳烃如氯苯中进行的。
在此文中,建议在碱性催化剂存在下操作,例如相对高沸点的胺(参见例如Helv.Chim.Acta
11(1928),779和US 2,416,738)或吡啶。
反应温度优选为大约20至160℃。
便利的是,起始化合物各以大约化学计量采用或反应是使用稍微过量至达10摩尔%量的一或另一种组分来进行的。如果反应是在碱性催化剂存在下,以一种起始物质为基准,通常催化剂的量为0.5至200摩尔%的量已足够。
用这种方式制备的式XVIII化合物与胺H2N-COOL1的随后反应有利的是在常压下,在主要是无水溶剂/稀释剂中进行,特别优选的是在酸性催化剂存在下进行。
适合的溶剂/稀释剂特别是与水共沸互混的有机液体,例如芳烃如苯、甲苯和邻、间或对二甲苯或卤代烃如四氯化碳和氯苯。
适合的催化剂特别是强无机酸如硫酸、有机酸如对甲苯磺酸、含磷的酸如正磷酸和多磷酸或酸性阳离子交换剂如Amberlyst 15(Fluka)。
通常,反应温度是大致70至150℃,然而,为迅速去除反应所得的水,便利的是将反应在各反应混合物的沸点温度下进行。
式X、XII和XIII也是新颖的。它们也可以用本身已知的方法制备,特别有利的是由式XV通过下列方法制备:Q)光气化式XV化合物,并用氨(衍生物)水解产物XIII:
此方法可以在惰性基本上无水的溶剂/稀释剂或无溶剂下进行。在这种情况下,化合物XV优选与光气或氯甲酸三氯甲酯反应。
适合的溶剂/稀释剂特别是非质子传递有机溶剂,例如芳烃如甲苯和邻、间或对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氢乙烷或氯苯,脂族醚或环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷,酯类如乙酸乙酯,以及这些溶剂的混合物。
取决于所采用的苯胺衍生物XV,以此XV为基准,加入例如0.5至2倍的摩尔量的碱如三乙胺会是有利的。
异氰酸苯酯XII是在反应温度为50℃至反应混合物的沸点下常规形成的;之后它们可以与氨或氨的可反应衍生物反应,给出苯基尿衍生物X。R)与氰酸碱金属盐的反应: M_是金属离子等效物,特别是碱金属离子如钠或钾。
反应一般是在惰性溶剂/稀释剂中进行的,例如在芳烃如甲苯或二甲苯,脂族醚或环醚如四氢呋喃或二噁烷,低级醇如甲醇或乙醇,水或它们的混合物中。
氰酸盐的量不是关键的;为使反应完全,需要至少等摩尔量的苯胺衍生物XV和氰酸盐,但氰酸盐过量至达大致100摩尔%也是有利的。
适合的溶剂/稀释剂是例如芳烃如甲苯和二甲苯,卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氢乙烷或氯苯,脂族醚或环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃或二噁烷,酯类如乙酸乙酯,醇类如甲醇和乙醇,或水或一种有机溶剂与水的混合物。
优选的是,反应在碱存在下实施,碱例如碱金属氢氧化物、碳酸盐或醇盐如氢氧化钠、碳酸钠、甲醇钠或乙醇钠,或叔胺如吡啶或三乙胺。
如果需要,也可以加入催化剂例如路易斯酸如三氯化锑。
便利的是,以大致化学计量采用起始化合物和碱,但一或另一种组分也可以过量存在至达约100摩尔%。
一般而言,以所采用的苯胺衍生物XV为基准,催化剂的量是1至50摩尔%,优选2至30摩尔%。
反应通常是在-40℃至达反应混合物的沸点温度下进行的。
起始化合物式VI和VII是已知的或可以用本身已知的方法制备(参见例如,EP-A 420 194、EP-A 4 08 382、US 5,310,723和WO 90/15057)。
式XV的苯胺衍生物也是已知的,或可以通过已知的方法制备(参见特别是EP-A 477 677)。
如无另外的指明,上面所描述的所有方法便利地是在大气压力下或在各自反应混合物的自生压力下进行。
取决于靶体化合物的取代基类型,建议变化各个反应步骤的顺序,以使得不形成某些副产物或仅只少量地形成。
反应混合物的后处理一般是通过本身已知的方法进行的,例如通过去除溶剂,在水和适合的有机溶剂混合物中分配残留物,和对此产物的有机相进行后处理。
式I的3-芳基尿嘧啶可以含有一或多个手性中心,因此,如果没有实施一种异构体的特异性合成,则通常获得的是对映体或非对映体混合物。如果需要,通过常规用于此目的的方法,例如通过在光学活性吸收剂上结晶或色谱的方式,可以将混合物拆分成大体上纯的异构体。
其中A是氢的3-芳基尿嘧啶I可以用本身已知的方式转化成其盐,优选转化成其碱金属盐。
那些金属离子不是碱金属离子的I盐可以用常规方式通过相应的碱金属的复分解来制备,如铵、鏻、锍和氧化锍盐可以通过氨、氢氧化鏻、锍或氧化锍的方式来制备。
化合物I及其农业上有用的盐适合作为除草剂,它们可以是异构体混合物和纯异构体的形式。包含I的除草组合物在控制非耕地表面的植物生长方面非常有效,特别是在高施用量的情况下。它们可以在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中防治阔叶杂草和禾草,而不对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
取决于具体的施用方法,化合物I或含有之的除草组合物也可以用于许多其它作物,用于消灭莠草。适合的作物的实例是下列:洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgariss pp.altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spp.rapa)、Brassica rapa var.napus、Brassicarapa var.napobrassica、蔓菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypiumvitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄、玉米。
化合物I也可以用于由育种(包括基因工程方法育种)得到的对除草剂作用有耐受性的作物。此外,3-芳基尿嘧啶I也适合于使植物干燥和/或落叶。
作为干燥剂,它们特别适合于使诸如马铃薯、油菜、向日葵和大豆等作物的地上部分干燥。因此而使得这些重要作物的完全机械化收获成为可能。
另一经济方面是利于采收,在柑桔树、橄榄或其它种类和各种苹果果实、核果和果皮不开裂的果实的情况下,使果实可以脱落或减少果实在树上的牢实度,这种需要可以通过短期高浓度地施用于果树来实现。同样的机制,即,促进植物的果实或可叶部和梢部脱落组织的形成,对于作物(特别是棉花)的容易地可控制落叶同样也是重要。
此外,缩短棉花成熟的时间间隔可导致在收获后有更高的纤维质量。
化合物I和含有它的除草组合物可以以可直接喷雾水溶液、粉末和悬浮液,或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒剂的形式,通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的;在每一种情况下,应确保本发明的新颖活性成分的分散尽可能的细微和均匀。
制备直接可喷雾溶液、乳剂、膏剂或油分散液的适合惰性辅助剂基本上是:中至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油,煤焦油和动植物油,脂族烃、环烃和芳烃,例如,石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环已醇,酮如环已酮或强极性溶剂,例如胺,如N-甲基吡咯烷酮,或水。
含水的施用形式可以通过加水,由乳油、悬浮剂、膏剂、可湿性粉剂或水可分散颗粒剂制备。制备乳剂、膏剂或油分散剂时,通过加入润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂,将物质于水中均质化或溶于油或溶剂中。另外,也可以制备由活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的适合用水稀释的溶剂或油组成的浓缩物。
适合的表面活性物质(辅助剂)是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属、碱土金属盐,和脂肪酸、烷基磺酸和烷基芳基磺酸、烷基醚硫酸、月桂基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属、碱土金属盐,以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇或脂肪醇醚的盐,磺化萘和其与甲醛的衍生物的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基烷化的异辛基-、辛基-或壬基酚、烷基苯酚或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇、异三癸基醇、脂肪醇环氧乙烷缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、脱水山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施和喷粉组合物可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而生产。
颗粒剂(例如,涂敷、浸渍或均质颗粒剂)可以通过将活性化合物粘合到固体载体上而制备。固体载体是矿石土如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、塑料粉、和化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
成品制剂中活性化合物I的浓度可有较大的变化范围,通常制剂含0.001至98%(重量),优选0.01至95%(重量)的活性化合物。为此目的所采用的活性成分纯度为90%至100%,优选95%至100%(根据NMR谱)。
下列制剂实施例说明这些制剂的生产:I. 将20份重量的化合物I.03溶于由如下组成的混合物:80份重量的烷
基化苯、10份重量的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰
胺的加成物、5份重量的十二烷基苯磺酸钙盐和5份重量的40摩尔环
氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出,并将之细分散于
100,000份重量的水中,获得含0.02%(重量)活性化合物的水分散
液。II. 将20份重量的化合物I.04溶于由如下组成的混合物:40份重量的环
己酮、30份重量的异丁醇、20份重量的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异
辛基酚的加成物和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加
成物。将溶液倒出,并将之细分散于100,000份重量的水中,获得含
0.02%(重量)活性化合物的水分散液。III.将20份重量的活性化合物I.06溶于由如下组成的混合物:25份重量
的环己酮、65份重量沸点为210至280℃的矿物油馏份和10份重量
的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出,并将之细
分散于100,000份重量的水中,获得含0.02%(重量)活性化合物的水
分散液。IV. 将20份重量的活性化合物I.07与3份重量的二异丁基萘-α-磺酸钠
盐、17份重量的来源于亚硫酸废液的木素硫酸钠盐和60份重量的粉
状硅胶彻底混合,并在锤磨中磨碎。通过将混合物细分散于20,000份
重量的水中,获得含有0.1%(重量)活性化合物的喷雾混合物。V. 将3份重量的活性化合物I.08与97份重量细分散的高岭土混合。以
这种方式,获得含有3%(重量)活性化合物的喷粉组合物。VI. 将20份重量的活性化合物I.09与2份重量的十二烷基苯磺酸钙盐、
8份重量的脂肪醇乙二醇醚、2份重量的酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和
68份重量的石蜡样矿物油均匀混合。获得稳定的油分散剂。VII.将1份重量的化合物I.10溶于由如下组成的混合物:70份重量的环
己酮、20份重量的乙氧基化异辛基苯酚和1 0份重量的乙氧基化蓖麻
油。得稳定的乳油。VIII.将1份重量的化合物I.11溶于由80份重量的环己酮和20份重量的
Emulphor EL(乙氧基化的蓖麻油)所组成的混合物,获得稳定的乳油。
活性化合物I或除草组合物的施用可以在苗前或苗后进行。如果某些作物对活性化合物的耐受性差,则可采用这样的施用技术,在该技术中,除草组合物借助喷雾设备喷雾,如果可能的话,使敏感作物的叶片不受影响,而与之同时,使活性化合物达到生长在作物下面的莠草的叶片上或覆盖土壤的表面(苗后直接处理(post-directed)、铺施(lay-by))。
根据防治的目的、季节、靶体植物和生长期的不同,活性化合物I的施用剂量是0.001至3.0,优选0.01至1公斤活性物质/公顷。
为扩大作用谱和获得增效作用,3-芳基尿嘧啶I可以与许多有代表性的其它除草剂或生长调节活性成分种类一起施用。例如,适合的混合组分是1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类、酰胺类、氨基磷酸及其衍生物、氨基三唑类、苯胺类、芳氧基/杂芳氧基链烷酸及其衍生物、苯甲酸及其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-(杂芳酰基/芳基)-1,3-环己二酮类、杂芳基芳基酮类、苄基异噁唑啉酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸及其衍生物、氯乙酰苯胺类、1,3-环己二酮衍生物、二嗪类、二氯丙酸及其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢-3-呋喃酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚类、二吡啶基类、卤代羧酸及其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶、咪唑类、咪唑啉类、N-苯基-3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯基乙酸及其衍生物、2-苯基丙酸及其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸及其衍生物、嘧啶基醚类、氨磺酰类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑甲酰胺类和尿嘧啶。
另外,也可以用化合物I(单独或与其它除草剂组合)与其它的作物保护组合物混合,并将它们与例如与杀虫剂或与防治病原真菌或细菌的组合物一起应用。感兴趣的还有与无机盐溶液互混,采用这种方法来消除营养元素或痕量元素的缺乏。也可以加入无药害的油和油浓缩物。制备实施例实施例13-[7-氟-4-羟基-4H-2,3-二氢苯并噁嗪-3-酮-6-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮(化合物1.01)
在25至20℃下,采用0.1巴的氢过压,将3-[4-丁氧基羰基甲氧基-2-氟-5-硝基-苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮(23克)、碳载钯(浓度5%,1克)在200毫升N-甲基吗啉中的悬浮液氢化。吸收完2.14升氢气后,在油泵真空中,在50至55℃下去除溶剂。残留物用200毫升二氯甲烷消化,之后将此溶液用水洗涤三次,并经硫酸钠干燥。收率:20克。实施例23-[7-氟-4-炔丙氧基-4H-2,3-二氢苯并噁嗪-3-酮-6-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮(化合物1.05)
将碳酸钾(0.7 6克)和3-溴丙炔(0.41毫升)加入3-[7-氟-4-羟基-4H-2,3-二氢苯并噁嗪-3-酮-6-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮(1.9克)在100毫升N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中。在约25℃搅拌5小时后,去除溶剂,残留物用150毫升二氯甲烷消化,用每次30毫升水洗涤三次。有机相经硫酸钠干燥,之后去除溶剂。在硅胶上色谱后(洗脱液:二氯甲烷/乙酸乙酯9∶1),得0.5克有用产物。实施例33-[4-氨基-7-氟-4H-2,3-二氢苯并噁嗪-3-酮-6-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮(化合物1.03)
将碳酸钾(2.8克)和2,4-二硝基苯氧基胺(2.2克)加入3-[7-氟-4H-2,3-二氢苯并噁嗪-3-酮-6-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮(3.6克)在50毫升乙酸乙酯中的溶液中。之后在45至50℃将反应混合物搅拌10小时。冷却后,所得的固体部分分离出来,并将含于其中的有用产物用二异丙基醚洗涤出来。之后将二异丙基醚相与无固体的反应溶液合并。由此得的有机相用每次25毫升水洗涤二次,经硫酸钠干燥,并浓缩。
根据1H-NMR谱,起始化合物总量未反应完毕,混合物再用碳酸钾(1.1克)和2,4-二硝基苯氧基胺(0.8克)进行胺化。后处理根据上面的描述进行。总收率:1.2克。实施例43-[4-乙酰氧基-7-氟-4H-2,3-二氢苯并噁嗪-3-酮-6-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮(化合物1.07)
将碳酸钾(0.76克)和乙酰氯(0.39毫升)加入3-[7-氟-4-羟基-4H-2,3-二氢苯并噁嗪-3-酮-6-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮(1.9克)在100毫升N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中。在室温下搅拌5小时后,去除溶剂,残留物用150毫升二氯甲烷消化,用每次30毫升水洗涤三次。有机相经硫酸钠干燥,之后去除溶剂。在硅胶上色谱后(洗脱液:二氯甲烷/乙酸乙酯9∶1),得0.5克有用产物。
除了上面所描述的化合物外,还制备出或可以用类似的方式制备下列表2中的3-芳基尿嘧啶I:表2
应用实施例(除草剂活性)
序号 | A | R1 | R2 | R3 | Z | X | R4 | 熔点[℃] |
1.01 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -O- | H | 118-120 |
1.02 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH3 | 154-156 |
1.03 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -NH- | H | 220-222 |
1.04 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH2CH=CH2 | 132-134 |
1.05 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH2C≡CH | 125-127 |
1.06 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH2COOCH3 | 139-140 |
1.07 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -O- | COCH3 | 157-159 |
1.08 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH2CH3 | 110-112 |
1.09 | CH3 | F | CF3 | H | -NH- | -NH- | H | 208(分解) |
1.10 | CH3 | F | CF3 | H | -O- | -N(COCH3)- | COCH3 | 220-222 |
1.11 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH2CH3 | 181-183 |
1.12 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH3 | 194-195 |
1.13 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH2CH=CH2 | 128-130 |
1.14 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | H | 120-135 |
1.15 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | (CH2)2CH2F | 115-117 |
1.16 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | (CH2)2OCH3 | 99-103 |
1.17 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | n-C4H9 | 130-138 |
1.18 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH2CN | 208-210 |
1.19 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH2 苯基 | 180-182 |
1.20 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | (CO-CH3 | 139-140 |
1.21 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | (CHCH3)2 | 155-157 |
1.22 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | 环己-2-烯基 | 125-128 |
1.23 | NH2 | F | CF3 | H | -O- | -O- | CH(CH3)-CO-CH3 | 128-130 |
由下列温室试验可以显示3-芳基尿嘧啶I的除草作用:
所用的栽培容器是塑料花盆,盆中装有腐殖质含量约为3.0%的壤砂土作为基质。根据不同的种类,分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下,在播种后,将悬浮或乳化于水中的活性化合物用分布性能良好的喷嘴直接施用。花盆稍微浇些水,以促使萌发和生长,然后,覆盖上塑料地膜,直到植物生根。如果不是受活性化合物影响的话,覆盖应会使试验植物均匀的萌发。
进行苗后处理时,先让试验植物长出,根据不同的生长形式,让其长到3至15cm高,此时方用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。对于这种目的,试验植物或是直接播种并在同一花盆中生长,或是先以秧苗分别生长,再在处理前几天,将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施用量是0.0078或0.0039公斤(活性物质)/公顷。
根据种类的不同,将植物放置在10-25℃或20-35℃下。试验期历经2至4周。在此期间,悉心照料植物,并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评分。在此情况下,100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分,而0是指无伤害或生长正常。
用于温室试验的植物由下列种类组成:
植物名 | 俗名 |
Abutiolon theophrasti | 苘麻 |
Ipomoea subspecies | 牵牛 |
Solanum nigrum | 龙葵 |
Veronica subspecies | 牛膝 |
在0.0078或0.0039公斤(活性物质)/公顷的施用量下,化合物I.08显示出对上述植物芽后有非常好的作用。应用实施例(干燥/落叶活性)
所用的试验植物是4-叶的棉苗(无子叶),该棉苗在温室条件下生长(相对湿度50-70%:白昼/黑夜温度27/20℃)。
将棉苗的叶片用活性成分的含水制剂(以喷雾液为基准加入按重量计0.15%的脂族醇烷氧基化物Plurafac LF 700)喷雾至喷雾液向下滴流。水的施用量相当于1000升/公顷。13天后,脱落的叶片和落叶的程度以%计。
未处理的对照植物,未出现叶片脱落。
Claims (22)
1.式I的3-芳基尿嘧啶其中可变项具有下列含意:A 是氢、甲基或氨基;R1 是氢或卤素;R2 是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-
烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基;R3 是氢、卤素或C1-C6-烷基;
X 是氧或-N(R7)-,R7为氢、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-
炔基、(C1-C6-烷基)羰基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;Y1和Y2相互独立地为氧或硫;Z 是氧或-N(R8)-;
R5、R6、R7和R8相互独立地为氢、C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、
C3-C6-炔基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基;或R6和R8一起是第二个化学键;R4 是氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯
基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-链烯基)羰基、(C3-C6-
炔基)羰基或C1-C6-烷基磺酰基,最后提到的9个基团(如果需要)各
可以携带一至三个选自下列的取代基:
- 卤素、硝基、氰基、羟基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、C3-
C8-环烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-
C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰
基、C1-C6-亚烷基氨基氧基,- 苯基、苯氧基或苯基磺酰基,它们可以是未取代的或可以携带一至三
个选自下列的基团:卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基
和C1-C6-卤代烷基,- 一3至7元杂环基、杂环基氧基、杂环基羰基或杂环基羰基,它们
具有一至三个杂原子作为环原子,所述的环原子选自二个氧原子、二
个硫原子和3个氮原子,这些杂环可以是饱和的、部分或全部未饱和
的或是芳族的,且如果需要可以携带一至三个选自下列的取代基:卤
素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和
(C1-C6-烷基)-羰基,- 基团-CO-R9、-O-CO-R9、-CO-OR9、-O-CO-OR9、-CO-SR9、-O-CO-SR9、
-CO-N(R9)R10、-O-CO-N(R9)R10、-N(R9)R10或-C(NR″)-OR12,
R9为氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔
基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷
基、苯基或苯基-C1-C6-烷基,所述的苯基可以是未取代的或携带
一至三个选自下列的基团:卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、
C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷基,
R10为氢、羟基、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷氧基、
C3-C6-
链烯氧基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,
R11为C1-C6-烷氧基、C3-C6-链烯氧基或(C1-C6-烷氧基)羰基-
C1-C6-烷氧基,
R12为C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基或(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-
C6-烷氧基,以及当A是氢时,这些式I化合物的农业上可得利用的盐。
2.根据权利要求1的式I3-芳基尿嘧啶,可变项具有下列含意:A 是氨基或甲基;R1 是氢、氟或氯,特别优选氢或氟;R2 是卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷基磺酰基,特别优
选C1-C4-卤代烷基,特别是三氟甲基、氯二氟甲基和五氟乙基;R3 是氢或卤素;X 是氧或-N(R7)-,其中R7为氢或C1-C6-烷基;Y1和Y2是氧;Z 是氧或-N(R8)-;
R5、R6、R7和R8相互独立地为氢或C1-C6-烷基;或R6和R8一起
是第二个化学键;R4 是氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯
基、C3-C6-炔基、(C1-C6-烷基)羰基、(C3-C6-链烯基)羰基、(C3-C6-
炔基)羰基或C1-C6-烷基磺酰基,最后提到的9个基团(如果需要)各
可以携带一至三个选自下列的取代基:
- 卤素、硝基、氰基、羟基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、
C3-C8-环烷氧基、C3-C6-链烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷
氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、
C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-亚烷基氨基氧基,
- 一3至7元杂环基、杂环基氧基、杂环基羰基或杂环基羰氧基,
它们具有一至三个杂原子作为环原子,所述的环原子选自二个氧
原子、二个硫原子和3个氮原子,这些杂环基可以是饱和的、部
分或全部未饱和的或是芳族的,且如果需要可以携带一至三个选
自下列的取代基:卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧
基、C1-C6-卤代烷基和(C1-C6-烷基)-羰基,
- 基团-CO-R9、-O-CO-R9、-CO-OR9、-O-CO-OR9、-CO-SR9、
-O-CO-SR9、-CO-N(R9)R10、-O-CO-N(R9)R10、-N(R9)R10或
-C(NR)-OR12,
R9为氢、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔
基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷
基,
R10为氢、羟基、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基或C1-C6-烷氧基,
R11为C1-C6-烷氧基或C3-C6-链烯氧基,和
R12为(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基。
3.根据权利要求1的3-芳基尿嘧啶,其中X为氧。
4.根据权利要求1的3-芳基尿嘧啶,其中X为-N(R7)-。
5.根据权利要求1的3-芳基尿嘧啶,其中Z为氧。
6.根据权利要求1的3-芳基尿嘧啶,其中Z为-N(R8)-。
7.根据权利要求1的3-芳基尿嘧啶,其中Z为-N(R8)-且R8与R6一起为第二个化学键。
8.根据权利要求1的3-芳基尿嘧啶,其中Y1为氧。
9.根据权利要求1的3-芳基尿嘧啶,其中R2为三氟甲基、氯二氟甲基或五氟乙基。
12.权利要求1所要求的式I3-芳基尿嘧啶或其农业上可利用的盐作为除草剂或使植物干燥和/或落叶的应用。
13.一种除草组合物,它包含除草活性量的至少一种权利要求1所要求的式I3-芳基尿嘧啶或I的农业上可利用的盐和至少一种惰性液体和/或固体载体和(如果需要)至少一种表面活性剂。
14.一种用于使植物干燥和/或落叶的组合物,它包含具有干燥和/或落叶活性量的至少一种权利要求1所要求的式I3-芳基尿嘧啶或I的农业上可利用的盐和至少一种惰性液体和/或固体载体和(如果需要)至少一种表面活性剂。
15.一种生产除草活性组合物的方法,它包含将除草活性量的至少一种权利要求1所要求的式I3-芳基尿嘧啶或I的农业上可利用的盐与至少一种惰性液体和/或固体载体和(如果需要)至少一种表面活性剂混合。
16.一种生产用于使植物干燥和/或落叶的组合物的方法,它包含将具有干燥和/或落叶活性量的至少一种权利要求1所要求的式I3-芳基尿嘧啶或I的农业上可利用的盐与至少一种惰性液体和/或固体载体和(如果需要)至少一种表面活性剂混合。
17.一种防治莠草的方法,它包含使除草活性量的至少一种权利要求1所要求的式I3-芳基尿嘧啶或I的农业上可利用的盐作用于植物或其栖生地或种子。
18.一种用于使植物干燥和/或落叶的方法,它包含使具有干燥和/或落叶活性量的至少一种权利要求1所要求的式I3-芳基尿嘧啶或I的农业上可利用的盐作用于植物。
20.式VIII的羟胺
其中L1是低级烷基且可变项A、R1、R2、R3、Y1、Z、R5和R6具有权利要求1中的含意。
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CN 96192530 CN1178531A (zh) | 1995-03-13 | 1996-03-01 | 3-芳基尿嘧啶及制备其用的中间体 |
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Publications (1)
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ID=5128325
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102762552A (zh) * | 2009-11-13 | 2012-10-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为除草剂的3-(3,4-二氢-2h-苯并[1,4]*嗪-6-基)-1h-嘧啶-2,4-二酮化合物 |
-
1996
- 1996-03-01 CN CN 96192530 patent/CN1178531A/zh active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN102762552A (zh) * | 2009-11-13 | 2012-10-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为除草剂的3-(3,4-二氢-2h-苯并[1,4]*嗪-6-基)-1h-嘧啶-2,4-二酮化合物 |
CN102762552B (zh) * | 2009-11-13 | 2016-04-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为除草剂的3-(3,4-二氢-2h-苯并[1,4]*嗪-6-基)-1h-嘧啶-2,4-二酮化合物 |
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---|---|---|---|
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C01 | Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |