CN117794937A - 新型化合物及利用其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型化合物及利用其的有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2021年11月26日的韩国专利申请第10-2021-0166069号和2022年11月25日的韩国专利申请第10-2022-0160804号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
X各自独立地为O或S，
R1至R4各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-40芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-40杂芳基，或者相邻的两个R1、或者相邻的两个R2、或者相邻的两个R3、或者相邻的两个R4彼此结合而形成C4-40的脂肪族环或C4-40的芳香族环，
n1和n4各自为1至4的整数，
n2和n3各自为1或2的整数，
n1+n2+n3+n4为1至11，
Q1为由下述化学式2或化学式3表示的取代基，
[化学式2]
在上述化学式2中，
L1为单键、或者亚苯基或萘二基，且上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
Ar1和Ar2各自独立地为C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，上述Ar1和Ar2各自未被取代、或者被氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基中的一个以上取代，
[化学式3]
在上述化学式3中，
L2为单键、或者亚苯基或萘二基，上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
R5和R6各自独立地为氢、氘、C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，上述R5和R6各自未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代，
n5和n6各自为1至4的整数。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，由上述的化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子注入和传输层8、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
在本说明书中，表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未被取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未被取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等。但合并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上的作为杂元素的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
具体而言，由上述化学式1表示的化合物为在二苯并呋喃或二苯并噻吩以萘环中心形态稠合的对称母核结构上结合有特定结构的胺取代基或含N杂环的化合物，上述化合物的特征在于，特定结构的胺取代基或含N杂环结合在对称型母核结构的两末端中的任一侧或母核结构中心的萘环中的任一侧。特别是，上述化合物与胺等取代在核两侧的化合物相比，作为掺杂剂物质可以有效地传递空穴，因此，可以有效地适用于有机发光器件的发光层或空穴传输层。
具体而言，在上述化学式1中，
X各自独立地为O或S，
R1至R4各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-40芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-40杂芳基，或者相邻的两个R1、或者相邻的两个R2、或者相邻的两个R3、或者相邻的两个R4彼此结合而形成C4-40的脂肪族环或C4-40的芳香族环，
n1和n4各自为1至4的整数，
n2和n3各自为1或2的整数，
n1+n2+n3+n4为1至11，
Q1为由下述化学式2或化学式3表示的取代基，
[化学式2]
在上述化学式2中，
L1为单键、或者亚苯基或萘二基，且上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
Ar1和Ar2各自独立地为C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，上述Ar1和Ar2各自未被取代、或者被氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基中的一个以上取代，
[化学式3]
在上述化学式3中，
L2为单键、或者亚苯基或萘二基，且上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
R5和R6各自独立地为氢、氘、C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，上述R5和R6各自未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代，
n5和n6各自为1至4的整数。
具体而言，上述化学式1根据结合有作为Q1中的一个的胺取代基或含N杂环的取代基(下述化学式1-1至1-6中的Q2)的优选的一个例子，由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在上述化学式1-1至1-6中，
X、以及R1至R4与上述化学式1中的定义相同，
Q2为由上述化学式2或化学式3表示的取代基。
在上述化学式1-1至1-6中，胺取代基或作为含N杂环的取代基的Q2为由上述化学式2或化学式3表示的取代基，具体如下所示。
[化学式2]
在上述化学式2中，
L1为单键、或者亚苯基或萘二基，且上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
Ar1和Ar2各自独立地为C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，上述Ar1和Ar2各自未被取代、或者被氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基中的一个以上取代，
[化学式3]
在上述化学式3中，
L2为单键、或者亚苯基或萘二基，且上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
R5和R6各自独立地为氢、氘、C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，上述R5和R6各自未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代，
n5和n6各自为1至4的整数。
本发明的化合物通过在上述化学式1中与胺取代基或含N杂环的取代基相关的Q1和上述化学式1-1至1-6中的Q2具有特定的取代基和结构，并且结合在二苯并呋喃或二苯并噻吩以萘环中心形态稠合的对称型母核结构的两末端中的任一侧或母核结构中心的萘环中的任一侧，从而作为掺杂剂物质可以有效地传递空穴，因此，当适用于有机发光器件的发光层或空穴传输层时，可以有效地改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
特别是，与胺取代基或含N杂环的取代基相关的Q1或Q2可以是包括至少一个以上包含2个苯环的结构。例如，可以是上述化学式2的胺取代基中的至少一个以上的Ar1和Ar2为被氘取代或未取代的联苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的取代基；或者化学式3的含N杂环的取代基。
优选地，根据本发明的上述化学式1的化合物由上述化学式1-2或1-3表示。
具体而言，在上述化学式1和化学式1-1至1-6中，上述R1至R4各自为氢、氘、C6-20芳基或C2-20杂芳基，上述R1和R4中的上述C6-20芳基或C2-20杂芳基各自可以未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代。
更具体而言，上述R1至R4各自可以为氢、氘、C6-12芳基、取代有氘的C6-12芳基、取代有C6-10芳基的C6-12芳基、取代有氘和C6-10芳基的C6-12芳基、C2-12杂芳基、取代有氘的C2-12杂芳基、取代有C6-10芳基的C2-12杂芳基、或者取代有氘和C6-10芳基的C2-12杂芳基。
作为一个例子，上述R1至R4各自可以为氢、氘、苯基、取代有1个以上的氘的苯基、联苯基、取代有1个以上的氘的联苯基、二苯并呋喃基、取代有1个以上的氘的二苯并呋喃基、取代有苯基的二苯并呋喃基、取代有1个以上的氘且取代有苯基的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、取代有1个以上的氘的二苯并噻吩基、取代有苯基的二苯并噻吩基、或者取代有1个以上的氘且取代有苯基取代的二苯并噻吩基。
优选地，上述R1至R4各自可以为氢或氘。
另外，上述R1至R4中的氘可以为0至11个、或者1个至11个、或者2个至11个、或者4个至11个、或者6个至11个、或者7个至11个。
另外，n1至n4均可以为1。
更具体而言，上述化学式1的化合物由下述化学式1-7至1-12中的任一个表示：
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
在上述化学式1-7至1-12中，
X与上述化学式1中的定义相同，
Q2为由上述化学式2或化学式3表示的取代基，
D为氘，
m1和m2各自为0至6的整数。
优选地，根据本发明的上述化学式1的化合物由上述化学式1-8或1-9表示。
另一方面，在上述化学式1和化学式1-1至1-6、化学式1-7至1-12中，X各自为O或S。具体而言，X彼此相同的为O或S。更具体而言，X均为O。
另外，在上述化学式1和化学式1-1至1-6、化学式1-7至1-12中，Q1或Q2各自为由下述化学式2或化学式3表示的取代基：
[化学式2]
在上述化学式2中，
L1为单键、或者亚苯基或萘二基，且上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
Ar1和Ar2各自独立地为C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，上述Ar1和Ar2各自未被取代、或者被氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基中的一个以上取代，
[化学式3]
在上述化学式3中，
L2为单键、或者亚苯基或萘二基，且上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
R5和R6各自独立地为氢、氘、C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，上述R5和R6各自未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代，
n5和n6各自为1至4的整数。
另外，L1和L2各自为单键、或者亚苯基或萘二基，上述亚苯基或萘二基可以未被取代；或者可以被氘、C6-20芳基、C6-15芳基、C6-12芳基或C6-10芳基中的一个或两个以上取代。
具体而言，L1和L2各自可以为单键；或者亚苯基、取代有1个以上的氘的亚苯基、取代有一个或两个以上的C6-10芳基的亚苯基、萘二基、取代有一个以上的氘的萘二基、或者取代有一个或两个以上的C6-10芳基的萘二基。
优选地，L1和L2各自可以为单键；或者亚苯基、取代有1个以上的氘的亚苯基、取代有萘基的亚苯基、取代有1个以上的氘且取代有萘基的亚苯基、亚联苯基、取代有1个以上的氘的亚联苯基、亚三联苯基、取代有1个以上的氘的亚三联苯基、萘二基、取代有1个以上的氘的萘二基、取代有苯基的萘二基、取代有1个以上的氘且取代有苯基的萘二基、取代有萘基的萘二基、或者取代有1个以上氘且取代有萘基的萘二基。
作为一个例子，L1和L2各自可以为单键、或者由选自下述基团中的任一个表示。
在上述结构式中，D为氘。
优选地，L1和L2各自可以为单键；或者亚苯基、取代有1个以上的氘的亚苯基、亚联苯基、取代有1个以上氘的亚联苯基、萘二基、或者取代有1个以上的氘的萘二基。
更优选地，L1和L2均可以为单键、或者亚苯基或取代有1个以上的氘的亚苯基。
另一方面，在上述化学式1和化学式1-1至1-6、化学式1-7至1-12中，上述Ar1和Ar2各自为C6-10芳基；或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基、或者C2-15杂芳基、或者C2-12杂芳基，上述Ar1和Ar2各自可以未被取代、或者被氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基中的一个以上取代。
具体而言，上述Ar1和Ar2各自可以为C6-10芳基、取代有氘的C6-10芳基、取代有被氘取代或未取代的C6-10芳基的C6-10芳基、取代有氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基的C6-10芳基、C2-12杂芳基、取代有氘的C2-12杂芳基、取代有C6-10芳基的C2-12杂芳基、或者取代有氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基的C2-12杂芳基。
更具体而言，上述Ar1和Ar2各自可以为苯基、取代有1个以上的氘的苯基、取代有萘基的苯基、取代有1个以上的氘且取代有萘基的苯基、联苯基、取代有1个以上的氘的联苯基、萘基、取代有1个以上的氘的萘基、取代有苯基的萘基、取代有1个以上的氘且取代有苯基的萘基、取代有萘基的萘基、取代有1个以上的氘且取代有萘基的萘基、二苯并呋喃基、取代有1个以上的氘的二苯并呋喃基、取代有苯基的二苯并呋喃基、取代有1个以上的氘且取代有苯基的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、取代有一个以上的氘的二苯并噻吩基、取代有苯基的二苯并噻吩基、或者取代有1个以上的氘且取代有苯基取代的二苯并噻吩基。
作为一个例子，Ar1和Ar2各自可以为单键、或者由选自下述基团中的任一个表示。
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在上述结构式中，D为氘。
另外，Ar1和Ar2可以为上述结构式的氢中的一个以上被氘取代的基团。
另外，在上述化学式1和化学式1-1至1-6、化学式1-7至1-12中，R5和R6各自为氢；氘；C6-10芳基；或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基、或者C2-15杂芳基、或者C2-12杂芳基，上述R5和R6中的上述C6-10芳基和C2-20杂芳基可以未被取代、或者可以被氘和C6-10芳基中的一个以上取代。
更具体而言，上述R5和R6各自可以为氢、氘、C6-10芳基、取代有氘的C6-10芳基、取代有C6-10芳基的C6-10芳基、取代有氘和C6-10芳基的C6-10芳基、C2-12杂芳基、取代有氘的C2-12杂芳基、取代有C6-10芳基的C2-12杂芳基、或者取代有氘和C6-10芳基的C2-12杂芳基。
作为一个例子，上述R5和R6各自可以为氢、氘、苯基、取代有1个以上的氘的苯基、取代有萘基的苯基、取代有1个以上的氘且取代有萘基的苯基、联苯基、取代有1个以上的氘的联苯基、萘基、取代有1个以上的氘的萘基、取代有苯基的萘基、取代有1个以上的氘且取代有苯基的萘基、取代有萘基的萘基、取代有1个以上的氘且取代有萘基的萘基、二苯并呋喃基、取代有1个以上的氘的二苯并呋喃基、取代有苯基的二苯并呋喃基、取代有1个以上的氘且取代有苯基的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、取代有1个以上的氘的二苯并噻吩基、取代有苯基的二苯并噻吩基、或者取代有1个以上的氘且取代有苯基的二苯并噻吩基。
优选地，R5和R6各自可以为氢或氘。
另外，n5至n6均可以为1。
另一方面，包含在上述化学式1中的所有氢可以被氘取代。由上述化学式1表示的化合物的代表性的例子如下所示。
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在上述结构式中，D为氘。
另一方面，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的合成例中更具体化。
[反应式1]
在上述反应式1中，X、R1至R4、n1至n4、Q1与上述化学式1中的定义相同，
L为单键、或者亚苯基或萘二基，且上述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代，
X1为卤素，
E为由下述化学式2a或化学式3a表示的化合物，
[化学式2a]
[化学式3a]
在上述化学式2a和3a中，Ar1、Ar2、R5、R6、n5、n6与上述化学式1中的定义相同。
作为一个例子，X1为Cl、Br或I，优选为Cl或Br，更优选为Cl。
另一方面，上述反应式1根据作为反应物的E是否是具有化学式2a的胺取代基的化合物、具有化学式3a的含N杂环取代基的化合物，可以由下述反应式1-1或1-2表示。
[反应式1-1]
[反应式1-2]
在上述反应式1-1和1-2中，X、R1至R6、n1至n6、Ar1、Ar2、X1和L与上述反应式1中的定义相同，
Q1'为由上述化学式1中的化学式2表示的取代基，
Q1"为由上述化学式1中的化学式3表示的取代基。
具体而言，上述反应式1是在二苯并呋喃或二苯并噻吩以萘环中心形态稠合的对称型母核结构中的特定位置上，即，母核结构的两末端中的任一侧或母核结构中心的萘环中的任一侧上，导入特定结构的胺取代基或含N杂环的取代基的反应。此外，上述反应式1-1是将对应于上述化学式2的特定结构的胺取代基导入到母核结构的特定位置上的反应，上述反应式1-2是将对应于上述化学式3的特定结构的含N杂环取代基导入到母核结构的特定位置上的反应。在上述反应式1和反应式1-1、1-2中，在上述的二苯并呋喃或二苯并噻吩以萘环中心形态稠合的对称型母核结构中导入特定结构的胺取代基或含N杂环的取代基的反应是在碱(base)的存在下用钯催化剂(Pd catalyst)进行反应而实现的。这样的反应式1和反应式1-1、1-2的具体反应条件可以参考本领域中已知的公知的反应来实施。上述制造方法可以在后述的合成例中更具体化。
另外，在上述反应式1和反应式1-1、1-2中，作为碱成分，可以使用碳酸钾(potassium carbonate，K2CO3)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate，NaHCO3)、碳酸铯(Cesiumcarbonate，Cs2CO3)、乙酸钠(sodium acetate，NaOAc)、乙酸钾(potassium acetate，KOAc)、乙醇钠(sodium ethoxide，NaOEt)、叔丁醇钠(sodium tert-butoxide，NaOtBu)、或者三乙胺(triethylamine，Et3N)、N,N-二异丙基乙胺(N,N-diisopropylethylamine，EtN(iPr)2)等。优选地，上述碱成分可以为碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)、乙酸钾(KOAc)、叔丁醇钠(NaOtBu)、或者N,N-二异丙基乙胺(EtN(iPr)2)。特别是，在上述反应式1和反应式1-1、1-2中，可以使用叔丁醇钠(NaOtBu)作为碱成分。
另外，在上述反应式1和反应式1-1、1-2中，作为上述钯催化剂，可以使用双(三(叔丁基)膦)钯(0)(bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0)，Pd(P-tBu3)2)、四(三苯基膦)钯(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)，Pd(dba)2)，Pd(PPh3)4)或醋酸钯(II)(palladium(II)acetate，Pd(OAc)2)等。优选地，上述钯催化剂可以为双(三(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)、或双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)。特别是，在上述反应式1和反应式1-1、1-2中，可以使用双(三(叔丁基)膦)钯(0)(Pd(P-tBu3)2)作为催化剂。
另外，在本说明书中，当量(eq.)是指摩尔当量。
另一方面，由上述化学式1表示的化合物用于有机发光器件时，可以与由下述化学式4表示的化合物一同使用。
[化学式4]
在上述化学式4中，
A和B各自独立地为与相邻的环稠合的苯环，上述苯环被氢；氘；取代或未取代的C6-40芳基；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-40杂芳基取代，
p和q各自独立地为0或1，且至少一个以上为1，
R7各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-40芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-40杂芳基，
L3为单键、或者取代或未取代的C6-40亚芳基、或者取代或未取代的C2-40亚杂芳基，
Ar3和Ar4各自独立地为C6-40芳基；或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-40杂芳基。
具体而言，上述化学式4由选自下述化学式4-1至4-9中的任一个表示：
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
[化学式4-5]
[化学式4-6]
[化学式4-7]
[化学式4-8]
[化学式4-9]
在上述化学式4-1至4-9中，R7、L3、Ar3和Ar4与上述化学式1中的定义相同，
R8各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-40芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-40杂芳基。
另一方面，包含在上述化学式4和化学式4-1至4-9中的所有氢可以被氘取代。
特别是，将由上述化学式4表示的化合物与由上述化学式1表示的化合物一同用于有机发光器件时，还有利于形成激基复合物(exciplex)，从而可以更大地显示出低电压、高效率、以及长寿命的特性效果。
具体而言，在上述化学式4和化学式4-1至4-9中，R7为氢；氘；或者取代或未取代的C6-30芳基、或者C6-28芳基、或者C6-25芳基、或者C6-12芳基；或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-30杂芳基、或者C2-25杂芳基、或者C2-20杂芳基。这时，上述R7中的C6-30芳基或C2-30杂芳基可以未被取代或被氘取代。
另外，在上述化学式4-1至4-9中，R8为氢；氘；或者取代或未取代的C6-30芳基、或者C6-28芳基、或者C6-25芳基、或者C6-12芳基；或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-30杂芳基、或者C2-25杂芳基、或者C2-20杂芳基。这时，上述R8中的C6-30芳基或C2-30杂芳基可以未被取代或被氘取代。
另外，在上述化学式4和化学式4-1至4-9中，R7或R8各自为氢；氘；C6-10芳基；或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基、或者C2-15杂芳基、或者C2-12杂芳基，上述R5和R6中的上述C6-10芳基和C2-20杂芳基可以未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代。
更具体而言，上述R7或R8各自可以为氢、氘、C6-10芳基、取代有氘的C6-10芳基、取代有C6-10芳基的C6-10芳基、取代有氘和C6-10芳基的C6-10芳基、C2-12杂芳基、取代有氘的C2-12杂芳基、取代有C6-10芳基的C2-12杂芳基、或者取代有氘和C6-10芳基的C2-12杂芳基。
作为一个例子，上述R7或R8各自可以为氢、氘、苯基、取代有1个以上的氘的苯基、取代有萘基的苯基、取代有1个以上的氘且取代有萘基的苯基、联苯基、取代有1个以上的氘的联苯基、萘基、取代有1个以上的氘的萘基、取代有苯基的萘基、取代有1个以上的氘且取代有苯基的萘基、取代有萘基的萘基、取代有1个以上的氘且取代有萘基的萘基、二苯并呋喃基、取代有1个以上的氘的二苯并呋喃基、取代有苯基的二苯并呋喃基、取代有1个以上氘且取代有苯基的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、取代有1个以上的氘的二苯并噻吩基、取代有苯基的二苯并噻吩基、或者取代有1个以上的氘且取代有苯基的二苯并噻吩基。
优选地，R7或R8各自可以为氢或氘。
另外，L3为单键、或者取代或未取代的C6-30亚芳基、或者取代或未取代的C2-30亚杂芳基。例如，L3为单键、或者取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的二苯并呋喃二基、或者取代或未取代的二苯并噻吩二基。这时，上述L3中的亚苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基可以未被取代或被氘取代。
优选地，L3可以为单键、或者亚苯基、取代有1个以上的氘的亚苯基、二苯并呋喃二基、取代有1个以上的氘的二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、或者取代有1个以上的氘的二苯并噻吩二基。
另外，Ar3和Ar4各自可以为取代或未取代的C6-30芳基、或者C6-28芳基、或者C6-25芳基、或者C6-12芳基；或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-30杂芳基、或者C2-25杂芳基、或者C2-20杂芳基。这时，上述Ar3和Ar4中的C6-30芳基或C2-30杂芳基可以未被取代或被氘取代。作为一个例子，Ar3和Ar4各自可以为苯基、取代有1个以上的氘的苯基、联苯基、取代有1个以上的氘的联苯基、萘基、取代有1个以上的氘的萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、取代有1个以上的氘的二苯并呋喃基、或者取代有1个以上的氘的二苯并噻吩基。
由上述化学式4表示的化合物的代表性的例子如下所示：
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在上述结构式中，D为氘。
另外，与由上述化学式1表示的化合物一同将由上述化学式4表示的化合物用于有机发光器件的1层以上的有机物层时，由上述化学式1表示的化合物与由上述化学式2表示的化合物的重量比可以为20:80至80:20、或者30:70至70:30、或者35:65至65:35、或者40:60至60:40，优选地，可以为45:55至55:45、或者50:50。
另一方面，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，但也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。
另一方面，根据本发明的有机发光器件还可以与由上述化学式1表示的化合物一同包含由上述化学式4表示的化合物。作为一个例子，根据本发明的有机发光器件包括第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上还可以与由上述化学式1表示的化合物一同包含由上述化学式4表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。另一方面，上述发光层还可以与由化学式1表示的化合物一同包含由上述化学式4表示的化合物。
另外，上述发光层还包含掺杂剂化合物。
另外，上述发光层包含化学式1的化合物和掺杂剂。
作为一个例子，上述发光层包含化学式1的化合物和掺杂剂，以100:1至1:1的含量比包含化学式1的化合物和掺杂剂。
另外，上述发光层包含化学式1的化合物和掺杂剂，以100:1至2:1的含量比包含化学式1的化合物和掺杂剂。
另外，上述发光层包含化学式1的化合物和掺杂剂，以100:1至5:1的含量比包含化学式1的化合物和掺杂剂。
作为一个例子，上述掺杂剂为金属配合物。
具体而言，上述掺杂剂为铱系金属配合物。
另外，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含掺杂剂，上述掺杂剂物质选自下述结构式。
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上述明示的结构为掺杂剂化合物，并不限定于此。
另外，上述有机物层可以包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子注入和传输的层，上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包括发光层和电子阻挡层，上述发光层或电子阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子注入和传输层8、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、以及电子注入和传输层中的1层以上中。具体而言，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层或空穴传输层中，例如，可以作为发光层的主体材料或空穴传输层材料而包含。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。特别是，由上述化学式1表示的化合物对于用于溶液涂布法的溶剂具有优异的溶解度，从而容易适用溶液涂布法。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
因此，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物和溶剂的涂敷组合物。
上述溶剂只要是可以将根据本发明的化合物溶解或分散的溶剂，就没有特别限制，作为一个例子，可以举出氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、均三甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮系溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1,2-己二醇等多元醇及其的衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；以及N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂；苯甲酸丁酯、2-甲氧基苯甲酸甲酯等苯甲酸酯系溶剂；四氢萘；3-苯氧基-甲苯(3-phenoxy-toluene)等溶剂。此外，上述的溶剂可以单独使用一种，或者混合使用两种以上的溶剂。
另外，上述涂敷组合物的粘度优选为1cP至10cP，在上述的范围内容易涂布。此外，上述涂覆组合物内根据本发明的化合物的浓度优选为0.1wt/v％至20wt/v％。
另外，本发明提供使用上述的涂敷组合物而形成功能层的方法。具体而言，包括：通过溶液工序涂布上述的根据本发明的涂敷组合物的步骤；以及对上述涂布的涂敷组合物进行热处理的步骤。
在上述热处理步骤中，热处理温度优选为150℃至230℃。此外，上述热处理时间为1分钟至3小时，更优选为10分钟至1小时。此外，上述热处理优选在氩气、氮气等非活性气体气氛下进行。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对于空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。优选地，作为上述作空穴传输层材料，使用根据本发明的化合物。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。优选地，作为上述主体材料，使用根据本发明的化合物。此外，作为上述主体材料，还可以与根据本发明的由上述化学式1表示的化合物一同包含由上述化学式4表示的化合物。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未被取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。优选地，作为上述掺杂剂材料，使用铱系金属配合物。
上述发光层可以为红色或绿色发光层，将根据本发明的化合物用作主体材料时，对于电子和空穴的稳定度增加，从主体向红色或绿色掺杂剂的能量传递良好地形成，可以提高有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极(cathode)物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据本发明的有机发光器件可以为底部发光(bottom emission)器件、顶部发光(top emission)器件、或双向发光器件，特别是，可以为要求相对较高的发光效率的底部发光器件。
另外，根据本发明的化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在下面的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
[实施例]
合成例1：化合物1的制造
步骤1)化合物A-2的制造
将化合物A-1(40g，170.7mmol)溶解于氯仿(1200mL)后，将N-溴代琥珀酰亚胺(1.00当量)在0℃滴加30分钟。反应结束后，在溶液中倒入水，得到有机层后，用硫酸镁干燥，减压蒸馏后，用甲苯重结晶，将得到的固体干燥，从而得到了化合物A-2(37.2g，收率：70％，MS:[M+H]+＝313)。
步骤2)化合物A-3的制造
将上面得到的化合物A-3(37.2g，119.0mmol)、(4-氯-2-氟苯基)硼酸(1.03当量)、Pd(P(t-Bu)3)2(0.05当量)、碳酸钾(2.5当量)溶解于四氢呋喃:蒸馏水(700mL+250mL)中，回流1小时。反应结束后，冷却至常温后，将有机层层分离，将有机层用硫酸镁干燥，减压蒸馏，从而得到了化合物A-3(MS:[M+H]+＝363)，这样减压蒸馏后，马上进行了下一步反应。
步骤3)化合物A的制造
将上面得到的化合物A-3(43.2g，119.0mmol)、碳酸钾(3当量)溶解于二甲基甲酰胺(DMF，800mL)后，加热回流30分钟。反应结束后，在溶液中倒入水，得到有机层后，用硫酸镁干燥，进行柱纯化后，将得到的固体干燥，从而得到了化合物A(24.5g，收率：60％，MS:[M+H]+＝343)。
步骤4)化合物1的制造
将上面得到的化合物A(24.5g，71.4mmol)、N-苯基-4-联苯胺(N-phenyl-4-biphenylamine，1.03当量)、叔丁醇钠(2.5当量)加入到二甲苯(1500mL)后回流。然后，滴加Pd(P(t-Bu)3)2(0.05当量)后，进一步回流1小时。反应结束后，冷却至常温后，将有机层用硫酸镁干燥，减压蒸馏后，马上柱纯化后干燥，从而得到了化合物1(25.5g，收率65％，MS:[M+H]+＝552)。
合成例2：化合物2的制造
进行与合成例1的步骤)1至步骤4)相同的反应，且在步骤4)中将N-苯基-4-联苯胺变更为双(4-联苯基)胺(bis(4-biphenylyl)amine)作为胺化合物而使用，除此以外，通过与合成例1相同的方法制造了化合物2(MS:[M+H]+＝628)。
合成例3：化合物3的制造
进行与合成例1的步骤)1至步骤4)相同的反应，且在步骤4)中将N-苯基-4-联苯胺变更为N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine)作为胺化合物而使用，除此以外，通过与合成例1相同的方法制造了化合物3(MS:[M+H]+＝642)。
合成例4：化合物4的制造
进行与合成例1的步骤)1至步骤4)相同的反应，且在步骤4)中将N-苯基-4-联苯胺变更为4-(萘-2-基)-N-苯胺(4-(naphthalen-2-yl)-N-phen ylaniline)作为胺化合物而使用，除此以外，通过与合成例1相同的方法制造了化合物4(MS:[M+H]+＝602)。
实施例1
将ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)以1400埃(angstrom)的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的DeconTMCON705制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(MilliporeCo.)制造的0.22μm无菌过滤器(sterilizing filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂分别进行10分钟超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，依次将下述化合物HI-A和化合物LG-101分别以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，将下述化合物HT-A以/>的厚度进行真空蒸镀后，作为电子阻挡层，将下述化合物EB-A以/>的厚度进行热真空蒸镀。接着，在上述EB-A蒸镀膜上，将下述化合物nRH-1和化合物1以1:1的重量比混合的混合物用作发光层的主体、将下述化合物Dp-7用作掺杂剂，将主体和掺杂剂以98:2的重量比并以/>的厚度进行真空蒸镀而形成红色发光层。接着，作为电子注入和传输层，将下述化合物ET-A和化合物Liq以1:1的比例并以/>的厚度进行热真空蒸镀，接着，将下述化合物Liq以/>的厚度进行真空蒸镀。在上述电子注入和传输层上，依次将镁和银以10:1的比例并以/>的厚度进行蒸镀、将铝以/>的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持至/>阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例2至12
在实施例1的有机发光器件中，如下述表1中记载的那样分别使用化合物2至4和化合物nRH-1和nRH-2作为发光层主体，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了实施例2至12的有机发光器件。这时，在实施例1至8中，使用上述化合物1至4中的任一种化合物与化合物nRH-1和nRH-2中的任一种化合物以1:1的重量比混合的混合物作为发光层主体，下述表1的括号内表示主体化合物之间的重量比。此外，在实施例9至12中，单独使用上述化合物1至4中任一种化合物作为发光层主体。
比较例1至9
在实施例1的有机发光器件中，如下述表1记载的那样分别使用化合物pRH-1至pRH-6和化合物nRH-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了比较例1至9的有机发光器件。这时，在比较例1至6中，使用上述化合物pRH-1至pRH-6中的任一种化合物与化合物nRH-1中的任一种化合物以1:1的重量比混合的混合物作为发光层主体，下述表1的括号内表示主体化合物之间的重量比。此外，在比较例7至9中，单独使用上述化合物pRH-1至pRH-3中的任一种作为发光层主体。
[实验例]
实验例1
对上述实施例1至实施例12和比较例1至比较例9中制作的有机发光器件施加电流，从而测定电压、效率、寿命，将其结果示于下述表1。这时，电压、效率是施加10mA/cm2的电流密度而测定的，LT97表示在20mA/cm2的电流密度下，初始亮度(6000尼特)降低至97％时的时间(hr)。
[表1]
对通过实施例1至12和比较例1至9制作的有机发光器件施加电流时，得到了上述表1的结果。上述实施例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，并且是将化合物1用作发光层、将Dp-7用作红色发光层的掺杂剂的结构。比较例1至9是使用pRH-1至pRH-6代替化合物1，从而制造了有机发光器件。
如上述表1所示的那样，将根据本发明的由化学式1表示的化合物，即，将在稠合有二苯并呋喃或二苯并噻吩的对称型母核结构上结合有特定结构的胺取代基或含N杂环的化合物单独或与其它主体化合物nRH-1混合的形式用于发光层的实施例1至12的有机发光器件，与将上述pRH-1、pRH-2、pRH-3、pRH-4、pRH-5、pRH-6的化合物单独或组合的形式用于发光层的比较例1至9的有机发光器件相比，驱动电压大福降低，在效率方面也显示增加，由此可知从主体向红色掺杂剂的能量传递良好地形成。此外，可知实施例1至12的有机发光器件维持高效率的同时还可以大幅改善寿命特性。可以判断这是由于与比较例的化合物相比，根据本发明的实施例的化合物对于电子与空穴的稳定度较高。综上所述，可以确认将本发明的化合物用作发光层或空穴传输层时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
[符号说明]
1：基板2：阳极
3：发光层4：阴极
5：空穴注入层6：空穴传输层
7：电子阻挡层8：电子注入和传输层。
Claims (15)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
X各自独立地为O或S，
R1至R4各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-40芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的取代或未取代的C2-40杂芳基，或者相邻的两个R1、或者相邻的两个R2、或者相邻的两个R3、或者相邻的两个R4彼此结合而形成C4-40的脂肪族环或C4-40的芳香族环，
n1和n4各自为1至4的整数，
n2和n3各自为1或2的整数，
n1+n2+n3+n4为1至11，
Q1为由下述化学式2或化学式3表示的取代基，
[化学式2]
在所述化学式2中，
L1为单键、或者亚苯基或萘二基，且所述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
Ar1和Ar2各自独立地为C6-10芳基、或者包含选自O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，所述Ar1和Ar2各自未被取代、或者被氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基中的一个以上取代，
[化学式3]
在所述化学式3中，
L2为单键、或者亚苯基或萘二基，所述亚苯基或萘二基未被取代、或者被氘和C6-40芳基中的一个以上取代，
R5和R6各自独立地为氢、氘、C6-10芳基、或者包含选自O或S中的任一个或更多个杂原子的C2-20杂芳基，所述R5和R6各自未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代，
n5和n6各自为1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在所述化学式1-1至1-6中，
X、以及R1至R4与所述化学式1中的定义相同，
Q2为由所述化学式2或化学式3表示的取代基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R4各自为氢、氘、C6-20芳基或C2-20杂芳基，所述R1和R4中的所述C6-20芳基或C2-20杂芳基各自未被取代、或者被氘和C6-10芳基中的一个以上取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R4各自为氢或氘。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，n1至n4均为1。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自为单键、或选自下述基团中的任一个：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1和L2各自为单键、或者亚苯基或取代有1个以上的氘的亚苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自为C6-10芳基、取代有氘的C6-10芳基、取代有被氘取代或未取代的C6-10芳基的C6-10芳基、取代有氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基的C6-10芳基、C2-12杂芳基、取代有氘的C2-12杂芳基、取代有C6-10芳基的C2-12杂芳基、或者取代有氘和被氘取代或未取代的C6-10芳基的C2-12杂芳基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自为选自下述基团中的任一个：
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，R5和R6各自为氢、氘、C6-10芳基、取代有氘的C6-10芳基、取代有C6-10芳基的C6-10芳基、取代有氘和C6-10芳基的C6-10芳基、C2-12杂芳基、取代有氘的C2-12杂芳基、取代有C6-10芳基的C2-12杂芳基、或者取代有氘和C6-10芳基的C2-12杂芳基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，R5和R6各自为氢或氘。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中，n5和n6均为1。
13.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
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14.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述的二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至13中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层或空穴传输层。
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