CN117777040A - 一种含异氰酸根结晶型触变剂及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：S1、将异氰酸酯和直链一元醇混合，制得混合物；S2、搅拌所述混合物，制得反应物；S3、将所述反应物冷却，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂；其中，所述步骤S1中，所述异氰酸酯中NCO的摩尔量与所述直链一元醇中羟基的摩尔量的比例为1:（0.215～0.95）。此外，本申请还提供了采用上述方法制备的触变剂，所制得的触变剂可在涂料、粘合剂中应用。异氰酸酯和直链一元醇按照特定比例进行混合，生成含异氰酸根结晶型触变剂，所生成的含异氰酸根结晶型触变剂可与聚氨酯体系较好地相容，从而使得所制备的涂料或者粘合剂具有较好的触变性能。
Description
技术领域
本申请涉及涂料和粘合剂技术领域，尤其是涉及一种含异氰酸根结晶型触变剂及其合成方法和应用。
背景技术
聚氨酯具有较好的稳定性、耐化学性、回弹性和力学性能，因而将其作为涂料、粘合剂的基体材料。涂料、粘合剂在立面施工、缝隙修补过程中，由于重力的作用，容易造成涂料、粘合剂发生流淌，进而造成胶膜涂布不均匀、裂缝无法填平的现象，因此，需要在涂料、粘合剂中添加触变剂，以使材料本身在不受施工影响的情况下又不至于受重力的影响而发生流淌。
目前，涂料和粘合剂中较常使用的触变剂有气相二氧化硅、聚酰胺蜡、氢化蓖麻油。
气相二氧化硅具有高比表面积和较强的界面张力，因此极易吸附一定量的水分，即使在制备涂料和粘合剂时对气相二氧化硅进行高温脱水处理，然而，由于气相二氧化硅的多孔结构以及受热不均匀等原因，导致气相二氧化硅中不可避免地残留有水分，而聚氨酯具有高反应活性的异氰酸根，导致涂料或粘合剂在储存过程中，气相二氧化硅中残留的水分与异氰酸根发生交联反应，从而使得涂料或者粘合剂出现胶化现象，进而导致产品无法使用。
聚酰胺蜡由于其本身为强极性材料，因此，需要添加一定量的醇类溶剂进行活化，而醇类的活性氢极易与异氰酸根发生反应，并且由于聚酰胺蜡中的酰胺键与聚氨酯中的聚酯键的相似性，导致聚酰胺蜡极易溶解于聚氨酯体系中，从而导致产品的触变效果较差。
氢化蓖麻油含有活性基团羟基，羟基与聚氨酯中的异氰酸根发生反应，导致产品触变效果较差，甚至没有触变效果。
因此，亟需一种可适用于聚氨酯体系中的触变剂，以使所制得的涂料或者粘合剂具有较好的触变性能。
发明内容
为了解决上述至少一种技术问题，开发一种可适用于聚氨酯体系中的触变剂，以使所制得的涂料或者粘合剂具有较好的触变性能，本申请提供一种含异氰酸根结晶型触变剂及其合成方法和应用。
一方面，本申请提供的一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将异氰酸酯和直链一元醇混合，制得混合物，搅拌后，制得反应物；
S2、将步骤S1制得的反应物冷却，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂；
其中，所述步骤S1中，所述异氰酸酯中NCO的摩尔量与所述直链一元醇中羟基的摩尔量之比为1:(0.215～0.95)。
通过采用上述技术方案，异氰酸酯和直链一元醇按照特定比例进行混合，生成含异氰酸根的结晶型触变剂，所生成的含异氰酸根的结晶型触变剂可与聚氨酯体系较好地相容，从而使得所制备的涂料或者粘合剂具有较好的触变性能；而且，本申请所提供的触变剂的合成方法反应条件较温和，反应步骤较少，并且安全可靠，工艺稳定性良好，适于工业化生产；此外，本申请所制备的含有异氰酸根结晶型触变剂还可较好地适用于环氧树脂体系，以及聚天门冬氨酸酯树脂体系，使得所制得的涂料或者粘合剂具有较好的触变性能。
可选的，所述步骤S1中，所述异氰酸酯选自HDI三聚体、HDI缩二脲中的一种。
可选的，所述步骤S1中，所述直链一元醇具有如下结构通式：CH3(CH2)nOH，其中n为11～29，并且n为整数。
可选的，所述步骤S1中，在搅拌的状态下，将所述混合物加热至120～130℃，并在此温度保持1.5～2.5小时，制得所述反应物。
可选的，所述步骤S2中，将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂。
第二方面，本申请提供了采用上述含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法制备的触变剂。
第三方面，本申请提供了上述含异氰酸根结晶型触变剂在涂料、粘合剂领域的应用。
可选的，所述涂料中，含异氰酸根结晶型触变剂的质量百分数为2～12％。
综上所述，本发明包括以下至少一种有益技术效果：
1.本申请将异氰酸酯和直链一元醇按照特定比例进行混合，生成含异氰酸根的结晶型触变剂，所生成的含异氰酸根结晶型触变剂可与聚氨酯体系较好地相容，从而使得所制备的涂料或者粘合剂具有较好的触变性能。
2.本申请所提供的含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，反应条件较温和，反应步骤较少，并且安全可靠，工艺稳定性良好，适于工业化生产。
3.本申请所制备的含有异氰酸根结晶型触变剂还可较好地适用于环氧树脂体系，以及聚天门冬氨酸酯树脂体系，本申请所制备的含异氰酸根结晶型触变剂的适用范围广泛。
具体实施方式
以下结合实施例对本申请作进一步详细说明。
本申请设计了含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将异氰酸酯和直链一元醇混合，制得混合物；
S2、搅拌所述混合物，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂；
其中，所述步骤S1中，所述异氰酸酯中NCO的摩尔量与所述直链一元醇中羟基的摩尔数的比例为1:(0.215～0.95)。
本申请的含异氰酸根结晶型触变剂可以在涂料、粘合剂领域应用。
目前，涂料和粘合剂中较常使用的触变剂有气相二氧化硅、聚酰胺蜡、氢化蓖麻油，将这三种触变剂添加在聚氨酯体系中制备涂料或者粘合剂时，由于聚氨酯具有高反应活性的异氰酸根，在制备或者存储过程中容易出现胶化现象等，导致所制得的涂料或者粘合剂的触变效果较差。本申请所制备的含异氰酸根结晶型触变剂可与聚氨酯较好地相容，并且还适用于环氧树脂体系，以及聚天门冬氨酸酯树脂体系，本申请所制备的含异氰酸根结晶型触变剂的适用范围广泛。
异氰酸酯和直链一元醇按照特定比例进行混合，生成含异氰酸根结晶型触变剂，所生成的含异氰酸根结晶型触变剂可与聚氨酯体系较好地相容，从而使得所制备的涂料或者粘合剂具有较好的触变性能。本申请所提供的含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，反应条件较温和，反应步骤较少，并且安全可靠，工艺稳定性良好，适于工业化生产。
具体实施例
实施例1
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正十二烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正十二烷醇的羟基的摩尔量为0.6mol。
实施例2
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正十四烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正十四烷醇的羟基的摩尔量为0.5mol。
实施例3
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正十六烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正十六烷醇的羟基的摩尔量为0.43mol。
实施例4
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正十八烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正十八烷醇的羟基的摩尔量为0.37mol。
实施例5
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正二十烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正二十烷醇的羟基的摩尔量为0.33mol。
实施例6
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正二十二烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正二十二烷醇的羟基的摩尔量为0.3mol。
实施例7
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正二十六烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正十六烷醇的羟基的摩尔量为0.25mol。
实施例8
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体、二丁基二月桂酸锡和正三十烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述二丁基二月桂酸锡中锡的质量分数为0.02％，所述正三十烷醇的羟基的摩尔量为0.215mol。
实施例9
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI缩二脲、二丁基二月桂酸锡和正十八烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI缩二脲为旭化成的型号为24A-100的HDI缩二脲，所述HDI缩二脲的NCO的摩尔量为1mol，所述二丁基二月桂酸锡中锡的质量分数为0.02％，所述正十八烷醇的羟基的摩尔量为0.37mol。
实施例10
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体、二丁基二月桂酸锡和正十八烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述二丁基二月桂酸锡中锡的质量分数为0.02％，所述正十八烷醇的羟基的摩尔量为0.95mol。
实施例11
一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体、二丁基二月桂酸锡和正三十烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂，所述含异氰酸根结晶型触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为旭化成的型号为TPA-100的异氰酸酯，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述二丁基二月桂酸锡中锡的质量分数为0.02％，所述正三十烷醇的羟基的摩尔量为0.95mol。
对比例1
一种触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正十二烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得触变剂，所述触变剂呈无色透明液体状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正十二烷醇的羟基的摩尔量为0.4mol。
对比例2
一种触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正十八烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述触变剂，所述触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正十八烷醇的羟基的摩尔量为0.25mol。
对比例3
一种触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体、二丁基二月桂酸锡和正三十烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述触变剂，所述触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述二丁基二月桂酸锡中锡的质量分数为0.02％，所述正三十烷醇的羟基的摩尔量为0.15mol。
对比例4
一种触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体和正十烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述触变剂，所述触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述正十烷醇的羟基的摩尔量为0.6666mol。
对比例5
一种触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体、二丁基二月桂酸锡和2-辛基十二烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述触变剂，所述触变剂呈无色透明液体状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述二丁基二月桂酸锡中锡的质量分数为0.02％，所述2-辛基十二烷醇的羟基的摩尔量为0.7mol。
对比例6
一种触变剂的合成方法，包括如下步骤：
S1、将HDI三聚体、二丁基二月桂酸锡和正三十烷醇投入四口烧瓶中，制得混合物；
S2、在转速为200转/分钟的搅拌条件下，将所述混合物加热至125℃，并在此温度保持2小时，制得反应物；
S3、将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述触变剂，所述触变剂呈白色结晶状；
其中，所述步骤S1中，所述HDI三聚体为万华异氰酸酯HT-100，所述HDI三聚体的NCO的摩尔量为1mol，所述二丁基二月桂酸锡中锡的质量分数为0.02％，所述正三十烷醇的羟基的摩尔量为1mol。
实施例1～11以及对比例1～6所制得的触变剂的物理外观、熔点如下表1所示。
表1
| 外观(30℃) | 熔点(℃) | |
| 实施例1 | 白色结晶 | 64～75 |
| 实施例2 | 白色结晶 | 68～77 |
| 实施例3 | 白色结晶 | 71～81 |
| 实施例4 | 白色结晶 | 73～85 |
| 实施例5 | 白色结晶 | 75～87 |
| 实施例6 | 白色结晶 | 76～90 |
| 实施例7 | 白色结晶 | 79～92 |
| 实施例8 | 白色结晶 | 83～96 |
| 实施例9 | 白色结晶 | 64～75 |
| 实施例10 | 白色结晶 | 115 |
| 实施例11 | 白色结晶 | 122 |
| 对比例1 | 无色透明液体 | — |
| 对比例2 | 白色结晶 | 50～55 |
| 对比例3 | 白色结晶 | 80～85 |
| 对比例4 | 白色结晶 | 50～60 |
| 对比例5 | 无色透明液体 | — |
| 对比例6 | 白色结晶 | 120～132 |
注：表中“—”表示无固定熔点。
将实施例1～11以及对比例1～6所制得的触变剂分别加入聚氨酯树脂、环氧树脂、聚天门冬氨酸酯树脂中，加热溶解后，冷却至25℃，制得相对应的成品，成品状态的结果如下表2所示。所述聚氨酯树脂为万华的HT100，所述环氧树脂为南亚的E51，所述聚天门冬氨酸酯树脂为本公司的F420；加热溶解指加热至表1中的熔点即可，例如实施例1加热至75℃，实施例2加热至77℃；HT100成品指的是触变剂加入聚氨酯树脂中，加热溶解后，冷却至25℃，制得的成品，同理，可知晓E51成品和F420成品，在此不再赘述。
表2
由表1、表2的试验结果可知：本申请采用特定比例的HDI三聚体或者HDI缩二脲与直链一元醇进行反应，所制得的触变剂具有较好的触变性能，所制得的触变剂既适用于聚氨酯体系，还可适用于环氧树脂体系和聚天门冬氨酸酯树脂体系，具有广泛的适用性。
实施例1～11中，HDI三聚体或者HDI缩二脲在与直链一元醇反应后可以得到一种含异氰酸基的活性触变剂，不同分子量大小的直链一元醇在制备活性触变剂时所需的羟基的摩尔量是不同的，分子量小的直链一元醇在制备活性触变剂时所需的摩尔量多一些。
以上均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，其特征在于，包括如下
步骤：
S1、将异氰酸酯和直链一元醇混合，制得混合物，搅拌后，制得反应物；
S2、将步骤S1制得的反应物冷却，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂；
其中，所述步骤S1中，所述异氰酸酯中NCO的摩尔量与所述直链一元醇中羟基的摩尔量之比为1:（0.215～0.95）。
2.根据权利要求1所述的含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述异氰酸酯选自HDI三聚体和HDI缩二脲中的一种。
3.根据权利要求1所述的含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述直链一元醇具有如下结构通式：CH3（CH2）nOH，其中n为11～29，并且n为整数。
4.根据权利要求1所述的含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，其特征在于，所述步骤S1中，在搅拌的状态下，将所述混合物加热至120～130℃，并在此温度保持1.5～2.5小时，制得所述反应物。
5.根据权利要求1所述的含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法，其特征在于，所述步骤S2中，将所述反应物冷却至25℃，并在此温度保持6小时，制得所述含异氰酸根结晶型触变剂。
6.一种根据权利要求1所述的含异氰酸根结晶型触变剂的合成方法制备的含异氰酸根结晶型触变剂。
7.一种权利要求6所述的含异氰酸根结晶型触变剂在涂料或者粘合剂中应用。
8.根据权利要求7所述的含异氰酸根结晶型触变剂在涂料中的应用，其特征在于，所述涂料中，含异氰酸根结晶型触变剂的质量百分数为2～12%。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CN202311772148.2A CN117777040A (zh) | 2023-12-21 | 2023-12-21 | 一种含异氰酸根结晶型触变剂及其合成方法和应用 |
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2023
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