CN117769537A - 离子液体及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

提供可在半导体制造工序中使用的金属离子的含量低的离子液体。离子液体，其由阳离子和阴离子构成，包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W。

Description

离子液体及其制造方法
技术领域
本发明涉及离子液体及其制造方法，更详细地说，涉及使金属离子的含量减少的高纯度离子液体及其制造方法。
背景技术
离子液体是只由离子构成的盐，具有不挥发性、阻燃性、高离子导电性等优异的特性，另外，由于能够对物理性质、功能进行各种各样的设计，因此受到关注。由于这些性质，离子液体有望例如作为对环境友好的绿色化学中的溶剂、另外作为蓄电器件的电解质等应用。
另一方面，已知离子液体由于其物理性质，不能进行采用蒸馏、重结晶的精制，因此是高纯度化困难的物质。
例如，在专利文献1和2中公开了氟离子的含量减少到100ppm以下的高纯度的双(氟磺酰基)亚胺盐，但目前金属离子含量低到能够在不希望混入金属离子的半导体制造工序中使用的高纯度离子液体及其制造方法尚属未知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-199480号公报
专利文献2：日本特开2014-40369号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于这样的实际情况而完成，目的在于提供可在半导体制造工序中使用的金属离子含量低的离子液体及其制造方法以及新型离子液体。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的，反复深入研究，结果发现特定的金属种的含量低的离子液体及其制造方法，完成了本发明。
即，本发明提供：
1.离子液体，其由阳离子和阴离子构成，包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W；
2.根据1所述的离子液体，其中，包含其中任一种均为10ppb以下的所述16种元素的金属离子；
3.根据1所述的离子液体，其中，包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的26种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba、W、V、Sr、Zr、Mo、Ag、Cd、Ta、Tl、Pb和Bi；
4.根据3所述的离子液体，其中，包含其中任一种均为10ppb以下的所述26种元素的金属离子；
5.根据1～4中任一项所述的离子液体，其中，所述阳离子为选自季铵离子、吡啶鎓离子、环状脒鎓离子和季鏻离子中的一价的阳离子；
6.根据1～5中任一项所述的离子液体，其中，所述阴离子为选自含有三烷基甲硅烷基的烷基磺酸根离子、四氟硼酸根离子、烷基硫酸酯离子、六氟磷酸根离子、双(三氟甲磺酰基)胺离子、双(氟磺酰基)胺离子、烷基磺酸根离子、芳基磺酸根离子、三氟甲磺酸根离子、醋酸根离子和烷基磷酸酯离子中的一价的阴离子；
7.根据1～6中任一项所述的离子液体，其用于半导体制造工序；
8.离子液体的制造方法，所述离子液体包含均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W，所述制造方法是使由阳离子和阴离子构成的离子液体与螯合树脂材料接触；
9.离子液体的制造方法，所述离子液体包含均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W，所述制造方法是将叔烷基胺或N-烷基咪唑用硫酸二烷基酯、烷基磺酸酯、芳基磺酸酯、三氟甲磺酸烷基酯或磷酸三烷基酯进行烷基化；
10.根据9所述的离子液体的制造方法，其中，作为所述叔烷基胺或N-烷基咪唑、和硫酸二烷基酯、烷基磺酸酯、芳基磺酸酯、三氟甲磺酸烷基酯、三氟甲磺酸烷基酯或磷酸三烷基酯，使用包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子的物质：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W；
11.离子液体的制造方法，是通过酸和碱的中和制造离子液体的方法，其中，作为所述酸和碱，使用包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子的酸和碱，所述离子液体包含均为100ppb以下的该16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W；
12.离子液体的制造方法，其中，在使季阳离子的盐与螯合树脂材料接触以将其所含的金属离子除去后，采用阴离子交换树脂将得到的季阳离子的盐的阴离子变为氢氧根离子后，将变为该氢氧根离子的盐与提供所需的离子液体的阴离子的质子加成物当量混合而中和，所述离子液体包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W；
13.根据8～12中任一项所述的离子液体的制造方法，其中，所述16种元素的金属离子的含量均为10ppb以下；
14.根据8～12中任一项所述的离子液体的制造方法，其中，用以下的元素符号表示的26种元素的金属离子的含量均为100ppb以下：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba、W、V、Sr、Zr、Mo、Ag、Cd、Ta、Tl、Pb和Bi；
15.根据14所述的离子液体的制造方法，其中，所述26种元素的金属离子的含量均为10ppb以下；
16.离子液体，其由下述式(A)表示：
[化1]
(式中，R3、R4和R9相互独立地表示碳原子数1～3的烷基，R10表示碳原子数1～4的烷基，R2表示甲基或乙基，m表示1或2的整数。)；
17.根据16所述的离子液体，其由下述式(A1)表示：
[化2]
(式中，m表示1或2的整数。)；
18.离子液体，其由下述式(B)表示：
[化3]
(式中，R9表示碳原子数1～3的烷基，R2表示甲基或乙基，R10表示碳原子数1～4的烷基，m表示1或2的整数。)；
19.根据18所述的离子液体，其由下述式(B1)表示：
[化4]
(式中，m表示1或2的整数。)；
20.离子液体，其由下述式(C)表示：
[化5]
(式中，R9表示碳原子数1～3的烷基，R2表示甲基或乙基，m表示1或2的整数。)；
21.根据20所述的离子液体，其中，所述R2为甲基，所述R9为甲基或乙基。
发明的效果
本发明的离子液体由于规定的金属离子的含量少，为高纯度，因此在半导体制造工序中也能够使用。
附图说明
图1为表示实施例2-1中得到的离子液体[3]的1H-NMR波谱的图。
图2为表示实施例2-2中得到的离子液体[4]的1H-NMR波谱的图。
图3为表示实施例2-9中得到的离子液体[11]的1H-NMR波谱的图。
图4为表示实施例2-10中得到的离子液体[12]的1H-NMR波谱的图。
具体实施方式
以下对本发明详细地说明。
本发明涉及的离子液体由阳离子和阴离子构成，包含由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：
Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba、W；
优选为用以下的元素符号表示的26种元素的金属离子：
Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba、W、V、Sr、Zr、Mo、Ag、Cd、Ta、Tl、Pb和Bi；
上述金属离子均为100ppb以下、优选均为10ppb以下。
应予说明，金属含量如后述的实施例中记载那样，为采用ICP-MS的分析值。
作为上述离子液体，只要是以往公知的由阳离子和阴离子构成的离子液体即可，特别优选阳离子为选自季铵离子、吡啶鎓离子、环状脒鎓离子和季鏻离子中的一价的阳离子的离子液体。
作为季铵离子，可列举出四烷基铵离子、具有烷氧基取代烷基的四烷基铵离子等，优选在氮原子上具有烷基和烷氧基取代烷基的铵离子，更优选由式(1)表示的季铵离子、由式(2)表示的吡咯烷鎓离子。
[化6]
各式中，R1表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，R3和R4相互独立地表示碳原子数1～3的烷基，R2表示甲基或乙基，m表示1或2的整数。
作为碳原子数1～3的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基等，特别优选乙基、甲基，更优选R1为甲基，R3和R4为乙基，或R1和R3为甲基，R4为乙基。
作为环状脒鎓离子，可列举出咪唑鎓离子、二氮杂双环十一碳烯离子、二氮杂双环壬烯离子等。
作为咪唑鎓离子，可列举出1-烷基-3-烷基咪唑鎓离子等，优选由式(3)表示的咪唑鎓离子。
[化7]
式(3)中，R6表示氢原子或碳原子数1～8的烷基，R5表示碳原子数1～8的烷基。
作为碳原子数1～8的烷基，直链、分支、环状均可，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基等。
这些中，R6优选氢原子或碳原子数1～4的烷基，更优选氢原子、甲基、乙基、正丙基、正丁基，R5优选碳原子数1～4的烷基，更优选甲基、乙基。
作为二氮杂双环十一碳烯离子，可列举出由式(4)表示的离子，作为二氮杂双环壬烯离子，可列举出由下述式(5)表示的离子。
[化8]
(式中，R6表示与上述相同的含义。)
作为吡啶鎓离子，可列举出由式(6)表示的离子，作为其具体例，可列举出N-丙基吡啶鎓离子、N-丁基吡啶鎓离子、1-丁基-4-甲基吡啶鎓离子、1-丁基-2，4-二甲基吡啶鎓离子等。
[化9]
(式中，R5和R6表示与上述相同的含义，k表示1～5的整数。)
作为季鏻离子，可列举出四烷基鏻离子、三烷基烷氧基鏻离子等，优选由式(7)表示的鏻离子。
[化10]
式(4)中，R7表示碳原子数1～30的烷基，R8表示碳原子数1～30的烷基或烷氧基。
作为碳原子数1～30的烷基，直链、分支、环状均可，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
作为碳原子数1～30的烷氧基，其中的烷基可为直链、分支、环状的任一种，例如可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、正戊氧基、环戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基等。
这些中，作为R7，优选碳原子数2～8的直链烷基，更优选碳原子数2～6的直链烷基，从原料的获得容易性的观点出发，更优选正乙基、正丁基、正己基，这些中，从容易形成离子液体的观点出发，特别优选正丁基、正己基。
作为R8，优选碳原子数10～20的直链烷基，更优选碳原子数12～20的直链烷基。
另一方面，作为阴离子，能够从可与上述的各种阳离子形成离子液体的现有公知的阴离子中选择，例如可列举出四氟硼酸根离子(BF4 -)、BF(CN)3 -、BF3CF3 -、BF3(CF2CF3)-、六氟磷酸根离子(PF6 -)、双(三氟甲磺酰基)胺离子(TFSA)、双(氟磺酰基)胺离子(FSA)、烷基磺酸根离子、芳基磺酸根离子、三氟甲磺酸根离子、含有三烷基甲硅烷基的烷基磺酸根离子、烷基硫酸酯阴离子、烷基磷酸酯阴离子、烷基亚磷酸酯阴离子、氨基酸阴离子、羧酸阴离子、Cl-、Br-、I-、硝酸阴离子、糖精酸阴离子等，这些中，优选BF4 -、含有三烷基甲硅烷基的烷基磺酸根离子、烷基硫酸酯离子、烷基磷酸酯离子、芳基磺酸根离子、三氟甲磺酸根离子、羧酸阴离子。
作为烷基磺酸根离子，可列举出甲磺酸阴离子、乙磺酸阴离子等，作为芳基磺酸根离子，可列举出苯磺酸、对甲苯磺酸阴离子等。
作为烷基硫酸酯离子，可列举出由下述式(8)表示的离子，作为烷基磷酸酯离子，可列举出由下述式(9)表示的离子，作为含有三烷基甲硅烷基的烷基磺酸根离子，可列举出由下述式(10)表示的离子。
作为羧酸阴离子，可列举出甲酸阴离子、醋酸阴离子等。
[化11]
式(8)和(9)中，R10相互独立地表示碳原子数1～4的烷基。作为该烷基，可列举出上述R6中例示的基团中碳原子数1～4的基团，优选甲基、乙基。
式(10)中，R11相互独立地表示碳原子数1～8的烷基，n表示2～8的整数，优选2～6的整数。作为该烷基，可列举出与上述R6中例示的基团同样的基团，优选碳原子数1～3的烷基，更优选甲基。
上述各离子液体能够采用现有公知的方法制造，另外，可作为市售品获得。
作为使上述的各种金属元素减少到规定量以下、使离子液体高纯度化的方法，例如可列举出使采用现有公知的方法合成的、或作为市售品得到的离子液体与螯合树脂材料接触的方法。
对使离子液体与螯合树脂接触的方法并无特别限制，可以是在离子液体中添加螯合树脂的间歇处理，可以是在填充了螯合树脂的柱中通入离子液体的色谱柱通液处理，也可以是在螯合树脂过滤器中通入离子液体的过滤器处理，也可以是这些方法的组合。
另外，作为接触次数，只要成为所需的金属含量，则并无特别限制，可为1次，也可为2次以上的多次。
作为螯合树脂，例如可列举出亚氨基二醋酸型螯合树脂、氨基磷酸型螯合树脂、多胺型螯合树脂等，这些可各自单独地使用，也可将2种以上并用。
这些螯合树脂能够作为市售品获得，例如可列举出オルガノ(株)制造的螯合树脂ORLITE DS-22、ORLITE DS-21、亚氨基二醋酸型螯合树脂Ambersep IRC748、氨基磷酸型螯合树脂Ambersep IRC747UPS；三菱化学(株)制造的亚氨基二醋酸型螯合树脂DIAION CR11、多胺型螯合树脂DIAION CR20等。
再有，在将离子液体用螯合树脂处理时，包括粘度降低带来的处理性能改善在内，为了提高处理效率，可使用将离子液体在溶剂中溶解而成的溶液进行处理。
作为这样的溶剂，可列举出水；甲醇、乙醇等醇类；二丁基醚、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-乙氧基甲氧基乙烷、甲基二甘醇二甲醚、甲基三甘醇二甲醚、甲基四甘醇二甲醚、乙基甘醇二甲醚、乙基二甘醇二甲醚、丁基二甘醇二甲醚、乙基溶纤剂、乙基卡必醇、丁基溶纤剂、丁基卡必醇等链状醚类；四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1，3-二氧戊环、4，4-二甲基-1，3-二噁烷等杂环式醚类；γ-丁内酯、γ-戊内酯、δ-戊内酯、3-甲基-1，3-噁唑烷-2-酮、3-乙基-1，3-噁唑烷-2-酮等内酯类；N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类；碳酸二乙酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丁酯等碳酸酯类；1，3-二甲基-2-咪唑烷酮等咪唑啉类；乙腈、丙腈等腈类等有机溶剂，这些能够单独使用，或者将2种以上混合使用。
这种情况下，可通过对精制完毕的溶液在加热下或真空下、或这两者的条件下进行处理，从而将使用的溶剂除去，作为残留的部分，能够得到高纯度的离子液体。
另外，在具有上述的烷基硫酸酯离子、烷基磺酸根离子、芳基磺酸根离子、三氟甲磺酸阴离子、或烷基磷酸酯离子的离子液体的情况下，采用所谓的酸酯法合成离子液体，从而能够得到上述的各种金属元素的金属离子含量少的高纯度离子液体，所述酸酯法中，使用作为烷基化试剂的硫酸二烷基酯，烷基磺酸酯，芳基磺酸酯，三氟甲磺酸乙酯等全氟磺酸酯，或磷酸三烷基酯等将事先采用现有的方法精制以将上述的16种元素、优选26种元素的金属离子的含量除去至100ppb以下、优选10ppb以下而高纯度化的叔烷基胺或N-烷基咪唑进行烷基化，对所述烷基化试剂同样地事先采用现有的方法精制以将上述的16种元素、优选26种元素的金属离子的含量除去至100ppb以下、优选10ppb以下而进行了高纯度化。
作为酸酯法的条件，能够采用“离子液体-颠覆常识的不可思议的盐-(イオン液体－常識を覆す不思議な塩－)、第8～9页、2005年、コロナ株式会社”等中记载的公知的条件，例如能够采用如下方法：将叔烷基胺等胺原料与烷基化试剂在冰冷下以摩尔比1：1混合，升温到室温，搅拌2小时左右后，在减压下加热精制1小时左右。
作为采用酸酯法合成的离子液体的优选例，可列举出由下述式表示的实例，但并不限定于这些。
[化12]
(式中，R3、R4和R9相互独立地表示碳原子数1～3的烷基，R10表示碳原子数1～4的烷基，R2表示甲基或乙基，m表示1或2的整数。作为碳原子数1～3的烷基，可列举出与上述R1中例示的基团同样的基团，作为碳原子数1～4的烷基，可列举出上述R6中例示的基团中碳原子数1～4的基团。)
[化13]
(式中，m表示1或2的整数，优选2。)
[化14]
(式中，R2、R9和m表示与上述相同的含义。)
[化15]
(式中，m表示1或2的整数，优选2。)
另外，即使是通过酸与碱的中和制造离子液体的方法、使用所谓中和法的离子液体制造法也能够得到高纯度离子液体。
在采用中和法制造通常的季盐型离子液体的情况下，按照常规方法，使可形成目标离子液体的季阳离子的卤化物盐等在水或可溶解盐的有机溶剂中溶解后，使用阴离子交换树脂将卤素离子等阴离子转换为氢氧根离子，使得到的交换为氢氧根离子的盐和作为阴离子源的所需的阴离子的质子加成物(酸)进行当量混合，中和，进而将副产物的水和溶剂的水、使用了有机溶剂作为溶剂的情况下的有机溶剂利用抽真空等除去，从而能够得到离子液体。在采用该方法制造高纯度离子液体的情况下，可事先将季阳离子的卤化物盐等用上述的螯合树脂等处理，对于金属成分，将上述的16种元素、优选26种元素的金属离子的含量除去直至100ppb以下、优选10ppb以下，使用足够的高纯度的水或其他溶剂(例如半导体级溶剂等)实施离子交换。
对阴离子交换树脂并无特别限制，能够从现有公知的物质中适当地选择使用。
在中和盐型离子液体的情况下，通过使用将作为原料的胺等碱和有机酸等酸采用蒸馏等公知的精制法和根据需要采用上述的螯合树脂材料的处理高度地精制以将上述的16种元素、优选26种元素的金属离子的含量除去至100ppb以下、优选10ppb以下而得到的碱和酸进行合成，从而能够得到上述的各种金属元素的金属离子的含量少的高纯度离子液体。
在此，所谓中和盐型离子液体，为由采用酸-碱的中和反应得到的盐构成的离子液体(参照-离子性液体-研发的最前线和未来-(イオン性液体-開発の最前線と未来-)、第19～21页、(株)CMC出版(2003))，是指具有质子加成而成的阳离子的离子液体。
再有，可使采用酸酯法或中和法得到的高纯度离子液体与上述的螯合树脂接触，进而实现高纯度化。
在实施本发明的离子液体的制造方法时，使用的反应容器、柱、配管等与离子液体或离子液体溶液相接的部分为玻璃、塑料、特氟隆(注册商标)涂布构件、氟树脂涂布构件等非金属构件。特别地，优选塑料、特氟隆(注册商标)涂布构件、氟树脂涂布构件。
如以上说明那样，本发明的离子液体通过螯合树脂处理、采用酸酯法的合成、采用中和法的合成，使规定的金属离子含量减少到100ppb以下，因此能够适合在不希望金属离子的混入的半导体制造工序中使用。
实施例
以下列举出实施例和比较例，对本发明更具体地说明，但本发明并不限定于下述的实施例。
应予说明，使用的分析装置和条件如下所述。
(1)1H-NMR波谱
日本电子(株)制JNM-ECZ400S
(2)金属离子测定法
[前处理方法]
将试样湿法分解后，将残渣酸溶解的液体作为测定供试液。再有，试样制备在设置于清洁室(等级100)内的清洁通风箱(等级10)内实施。
[测定方法]
采用电感耦合等离子体质量分析法(ICP-MS)测定。
[分析值计算方法]
通过用测定中得到的元素质量(ng)除以分析的试样量(g)，从而计算出杂质浓度(ng/g)。
[1]螯合树脂处理
[实施例1-1]
对于由下述式[1]表示的离子液体进行了ICP-MS测定，结果如表1所示，以超过10ppb的量含有Na，Ca，Zr。将该化合物2 5.0g溶解于甲醇(半导体级、关东化学(株)制)5.0g。将该溶液在填充了螯合树脂ORLITE DS-22(オルガノ(株)制)5.0g(7.5ml)的塑料柱(洗脱液乙腈)中通过3次。将得到的洗脱液收入灭菌完毕的聚丙烯制离心管mini(IWAKI制)容器，抽真空，浓缩。该浓缩物的ICP-MS测定的结果：26种元素的含量均为定量下限以下(100ppb或10ppb以下)。再有，由下述式[1]表示的离子液体在结构中含有磷，由于不能充分地除去其干扰，因此对于一部分的元素(Li，K，Ti、V，Cu)，定量下限值成为了100ppb。
[化16]
[实施例1-2]
对于由下述式[2]表示的离子液体进行了ICP-MS测定，结果如表1所示，均以超过10ppb的量含有Na，Al，K，Zr。将该化合物2 5.0g溶解于乙腈(LC/MS级ハニウエル株式会社制)5.0g。将该溶液在填充了螯合树脂ORLITE DS-22(オルガノ(株)制)5.0g(7.5ml)的塑料柱(洗脱液乙腈)中通过3次。将得到的洗脱液收入灭菌完毕的聚丙烯制离心管mini(IWAKI制)容器，抽真空，浓缩。该浓缩物的ICP-MS测定的结果：26种元素的含量均为10ppb以下。
[化17]
[2]酸酯法
[实施例2-1]
[化18]
将采用现有的方法合成的N，N-二乙基-N-2-甲氧基乙基胺和二甲基硫酸(关东化学(株)制)精密蒸馏，在玻璃制高压釜中、密封下100℃下反应2天。然后，进行3小时抽真空，将未反应的原料馏除，得到了离子液体[3]。进行了该离子液体的ICP-MS测定，结果如表1所示，均以超过10ppb的量含有Na，K。通过与实施例1-1同样地进行螯合树脂处理，从而得到了在ICP-MS测定中26种元素均为10ppb以下的离子液体。将离子液体[3]的1H-NMR波谱(溶剂：氘代氯仿)示于图1。
[表1]
[实施例2-2]
[化19]
将采用现有的方法合成的N-2-甲氧基乙基吡咯烷和二甲基硫酸(关东化学(株)制)分别精密蒸馏后，各自用相同质量的螯合树脂ORLITE DS-22处理，等摩尔投入特氟隆(注册商标)涂布的高压釜中，在密封下、100℃下反应了2天。然后，进行3小时抽真空，将未反应的原料馏除，得到了离子液体[4]。该离子液体[4]在ICP-MS测定中26种元素的含量均为10ppb以下。将离子液体[4]的1H-NMR波谱(溶剂：氘代二甲基亚砜)示于图2。
[实施例2-3]
[化20]
除了将原料替换为N，N-二乙基-N-2-甲氧基乙基胺和磷酸三甲酯(富士胶片和光纯药(株)制)以外，与实施例2-2同样地得到了在ICP-MS测定中26种元素的含量均为定量下限以下(100ppb以下或10ppb以下)的离子液体[5]。再有，离子液体[5]在结构中含有磷，由于不能充分地除去其干扰，因此对于一部分的元素(Li，K，Ti、V，Cu)，定量下限值成为了100ppb。
[实施例2-4]
[化21]
除了将原料替换为1-丁基-咪唑(关东化学(株)制)以外，与实施例2-3同样地得到了在ICP-MS测定中26种元素的含量均为定量下限以下(100ppb以下或10ppb以下)的离子液体[6]。再有，离子液体[6]在结构中含有磷，由于不能充分地除去其干扰，因此对于一部分的元素(Li，K，Ti、V，Cu)，定量下限值成为了100ppb。
[实施例2-5]
[化22]
除了将原料从二甲基硫酸替换为三氟甲磺酸甲酯(东京化成工业(株)制)以外，与实施例2-1同样地得到了在ICP-MS测定中26种元素的含量均为10ppb以下的离子液体[7]。
[实施例2-6]
[化23]
除了将原料从二甲基硫酸替换为三氟甲磺酸甲酯以外，与实施例2-2同样地得到了在ICP-MS测定中26种元素的含量均为10ppb以下的离子液体[8]。
[实施例2-7]
[化24]
除了将原料从N，N-二乙基-N-2-甲氧基乙基胺替换为1-乙基-咪唑(关东化学(株)制)和从二甲基硫酸替换为三氟甲磺酸甲酯以外，与实施例2-1同样地得到了ICP-MS测定中26种元素的含量均为10ppb以下的离子液体[9]。
[实施例2-8]
[化25]
除了将原料从1-乙基-咪唑替换为1-丁基-咪唑以外，与实施例2-7同样地得到了在ICP-MS测定中26种元素的含量均为10ppb以下的离子液体[10]。
[实施例2-9]
[化26]
将采用现有的方法合成的N-2-甲氧基乙基吡咯烷3.47g和对甲苯磺酸甲酯(富士胶片和光纯药(株)制)5.00g混合，在氮气流下80℃下反应了1小时。在此使用的N-2-甲氧基乙基吡咯烷和对甲苯磺酸甲酯各自事先进行了精密蒸馏。然后，在该反应系中加入3ml的精密蒸馏过的乙腈，搅拌制成均匀溶液，将该溶液滴入精密蒸馏的甲苯85ml中，使目标物作为粘性液体状的再沉淀物分离。采用倾析将溶剂去除，从残留于容器的再沉淀物采用抽真空将溶剂除去，得到了离子液体[11]7.30g(收率86％)。再有，将该离子液体在室温下放置，结果成为了固体(熔点53℃)。
使该离子液体[11]5.0g溶解于乙腈(LC/MS级、ハニウエル株式会社制)5.0g。将该溶液在填充了螯合树脂ORLITE DS-22(オルガノ(株)制)5.0g(7.5ml)的塑料柱(洗脱液、乙腈)中通过，将得到的洗脱液收入灭菌完毕的聚丙烯制离心管mini(IWAKI制)容器，抽真空，浓缩。该浓缩物的ICP-MS测定的结果：26种元素的含量均为10ppb以下。
将离子液体[11]的1H-NMR波谱(溶剂：氘代二甲基亚砜)示于图3。
[实施例2-10]
[化27]
将采用现有的方法合成的N-2-甲氧基乙基吡咯烷3.47g和对甲苯磺酸乙酯(东洋化成工业(株)制)5.00g混合，在氮气流下80℃下反应了1.5小时。在此使用的N-2-甲氧基乙基吡咯烷和对甲苯磺酸乙酯各自事先进行了精密蒸馏。然后，在该反应系中加入3ml的精密蒸馏的乙腈，搅拌，制成均匀溶液，将该溶液滴入精密蒸馏的甲苯85ml中，将目标物作为粘性液体状的再沉淀物分离。采用倾析将溶剂除去，从残留于容器中的再沉淀物通过抽真空将溶剂除去，以7.19g(收率87％)得到了离子液体[12]。再有，将该离子液体在室温下放置，结果成为了固体(熔点54℃)。
将该离子液体[12]5.0g溶解于乙腈(LC/MS级，ハニウエル株式会社制)5.0g。将该溶液在填充了螯合树脂ORLITE DS-22(オルガノ(株)制)5.0g(7.5ml)的塑料柱(洗脱液、乙腈)中通过，将得到的洗脱液收入灭菌完毕的聚丙烯制离心管mini(IWAKI制)容器，抽真空，浓缩。该浓缩物的ICP-MS测定的结果：26种元素的含量均为10ppb以下。
将离子液体[12]的1H-NMR波谱(溶剂：氘代二甲基亚砜)示于图4。
[3]中和法
[实施例3-1]
[化28]
事先准备：将1-乙基-咪唑(关东化学(株)制)精密蒸馏后、用相同质量的螯合树脂ORLITE DS-22处理过的产物和1，1，1-三氟-N-[(三氟甲基)磺酰基]甲磺酰胺(关东化学(株)制)溶解于相同质量的半导体级甲醇得到的溶液用相同质量的螯合树脂ORLITE DS-22处理过的产物。
将它们混合以致1-乙基-3-甲基咪唑和1，1，1-三氟-N-[(三氟甲基)磺酰基]甲磺酰胺成为等摩尔，搅拌了1小时。确认了pH为中性后，得到了将甲醇在真空下馏除的离子液体[11]。该离子液体[11]在ICP-MS测定中，26种元素的含量均为10ppb以下。
[实施例3-2]
[化29]
事先各自精密蒸馏，然后将各自用相同质量的螯合树脂ORLITE DS-22处理过的1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(东京化成工业(株)制)和醋酸(关东化学(株)制)在特氟隆(注册商标)涂布容器中混合以致成为等摩尔，在加热到80℃的状态下，搅拌了3小时后，在真空下处理3小时，将未反应的原料除去，得到了离子液体[12]。离子液体[12]在80℃下为液体，自然冷却到室温后，成为了固体。该固体的离子液体[12]在ICP-MS测定中26种元素的含量均为10ppb以下。
[实施例3-3]
[化30]
除了将原料从1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯替换为1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯以外，与实施例3-2同样地得到了在ICP-MS测定中26种元素的含量均为10ppb以下的离子液体[13]。再有，该离子液体[13]在80℃下也为液体，但在室温下为固体。

Claims (21)

1.离子液体，其由阳离子和阴离子构成，包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W。
2.根据权利要求1所述的离子液体，其中，包含其中任一种均为10ppb以下的所述16种元素的金属离子。
3.根据权利要求1所述的离子液体，其中，包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的26种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba、W、V、Sr、Zr、Mo、Ag、Cd、Ta、Tl、Pb和Bi。
4.根据权利要求3所述的离子液体，其中，包含其中任一种均为10ppb以下的所述26种元素的金属离子。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的离子液体，其中，所述阳离子为选自季铵离子、吡啶鎓离子、环状脒鎓离子和季鏻离子中的一价的阳离子。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的离子液体，其中，所述阴离子为选自含有三烷基甲硅烷基的烷基磺酸根离子、四氟硼酸根离子、烷基硫酸酯离子、六氟磷酸根离子、双(三氟甲磺酰基)胺离子、双(氟磺酰基)胺离子、烷基磺酸根离子、芳基磺酸根离子、三氟甲磺酸根离子、醋酸根离子和烷基磷酸酯离子中的一价的阴离子。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的离子液体，其用于半导体制造工序。
8.离子液体的制造方法，其中，使由阳离子和阴离子构成的离子液体与螯合树脂材料接触，所述离子液体包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W。
9.离子液体的制造方法，其中，将叔烷基胺或N-烷基咪唑用硫酸二烷基酯、烷基磺酸酯、芳基磺酸酯、三氟甲磺酸烷基酯或磷酸三烷基酯进行烷基化，所述离子液体包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W。
10.根据权利要求9所述的离子液体的制造方法，其中，作为所述叔烷基胺或N-烷基咪唑、和硫酸二烷基酯、烷基磺酸酯、芳基磺酸酯、三氟甲磺酸烷基酯、三氟甲磺酸烷基酯或磷酸三烷基酯，使用包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子的物质：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W。
11.离子液体的制造方法，是通过酸和碱的中和制造离子液体的方法，其中，作为所述酸和碱，使用包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子的酸和碱，所述离子液体包含其中任一种均为100ppb以下的该16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W。
12.离子液体的制造方法，其中，在使季阳离子的盐与螯合树脂材料接触以将其所含的金属离子除去后，采用阴离子交换树脂将得到的季阳离子的盐的阴离子变为氢氧根离子后，将变为该氢氧根离子的盐与提供所需的离子液体的阴离子的质子加成物当量混合而中和，所述离子液体包含其中任一种均为100ppb以下的由以下的元素符号表示的16种元素的金属离子：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba和W。
13.根据权利要求8～12中任一项所述的离子液体的制造方法，其中，所述16种元素的金属离子任一种的含量均为10ppb以下。
14.根据权利要求8～12中任一项所述的离子液体的制造方法，其中，用以下的元素符号表示的26种元素的金属离子任一种的含量均为100ppb以下：Li、Na、Ca、Mg、Al、K、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Ba、W、V、Sr、Zr、Mo、Ag、Cd、Ta、Tl、Pb和Bi。
15.根据权利要求14所述的离子液体的制造方法，其中，所述26种元素的金属离子任一种的含量均为10ppb以下。
16.离子液体，其由下述式(A)表示：
式中，R3、R4和R9相互独立地表示碳原子数1～3的烷基，R10表示碳原子数1～4的烷基，R2表示甲基或乙基，m表示1或2的整数。
17.根据权利要求16所述的离子液体，其由下述式(A1)表示：
式中，m表示1或2的整数。
18.离子液体，其由下述式(B)表示：
式中，R9表示碳原子数1～3的烷基，R2表示甲基或乙基，R10表示碳原子数1～4的烷基，m表示1或2的整数。
19.根据权利要求18所述的离子液体，其由下述式(B1)表示：
式中，m表示1或2的整数。
20.离子液体，其由下述式(C)表示：
式中，R9表示碳原子数1～3的烷基，R2表示甲基或乙基，m表示1或2的整数。
21.根据权利要求20所述的离子液体，其中，所述R2为甲基，所述R9为甲基或乙基。
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