CN117720505B - 一种从八角茴香根中分离的新化合物及其分离方法、应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化合物分离领域，具体涉及一种从八角茴香根中分离的新化合物及其分离方法、应用。该分离方法具体包括以下步骤：首先取八角茴香根粉末，加乙醇，超声处理，滤过，蒸干，残渣加甲醇使其溶解，微孔滤膜滤过，得滤液备用；然后将滤液经半制备HPLC纯化得洗脱液，将洗脱液在254nm检测后，确定收集保留时间为31.0～33.0min的洗脱液，减压浓缩干燥，得目标化合物。本发明提供的分离方法简单快速，且工艺方法环保，分离得到的化合物纯度高；本发明以分离得到的化合物作为对照品鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根，填补了该项技术空白，且鉴别方法简单快捷，准确度高，具有极大的推广及应用价值。
Description
技术领域
本发明属于化合物分离领域，具体涉及一种从八角茴香根中分离的新化合物及其分离方法、应用。
背景技术
红茴香根为木兰科植物莽草Illicium lanceolatumA. C. Smith的干燥根，性温，味苦，有大毒；归肝经。有祛风通络，散淤止痛之功效，用于风湿痹痛，跌打损伤，痈疽肿毒等症。八角茴香根为木兰科植物八角茴香Illicium verumHook.f.的根，为非药用部位，其性味归经及功能主治均不明确。红茴香根的原植物莽草为我国特有物种，主要分布在浙江等长江中下游以南地区，资源相对紧缺。
八角茴香根原植物的干燥成熟果实为药食同源品种八角茴香，市场需求量大，因此种植量大，资源较丰富。且红茴香根和八角茴香根基原相近，且外观性状与组织结构相似，容易混淆。因此，市场中以八角茴香根冒充红茴香根的情况较为严重，给人民群众的用药安全带来了不确定的风险因素。现有技术中，尚未有能够有效鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根的方法。
发明内容
针对现有技术中存在的研发空白，本发明提供了一种从八角茴香根中分离化合物的方法。
本发明的另一目的为提供了一种从八角茴香根中分离化合物的方法分离得到的化合物作为对照品在鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根中的应用。
本发明为了实现上述目的所采用的技术方案为：
本发明提供了一种从八角茴香根中分离化合物的方法，包括以下步骤：
（1）取八角茴香根粉末，加乙醇，超声处理，滤过，蒸干，残渣加甲醇使其溶解，微孔滤膜滤过，得滤液备用；
（2）滤液经半制备HPLC纯化得洗脱液，将洗脱液在254nm检测后，确定收集保留时间为31.0～33.0min的洗脱液，减压浓缩干燥，得6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮；
所述6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的化学式为C15H18O3，其结构式为：
；
步骤（1）中，所述八角茴香根粉末和乙醇的比例为1g：25mL；所述八角茴香根粉末和甲醇的比例为1g:2mL；
步骤（2）中，所述半制备HPLC纯化的色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶，具体参数为：柱温：35℃；以乙腈为流动相A，水为流动相B，流速为1.0ml/min，进行梯度洗脱；
所述梯度洗脱为：0-30min，流动相A由10%递增为60%，流动相B由90%递减为40%；30-45min，流动相A由60%递增为80%，流动相B由40%递减为20%；45-50min，流动相A为80%，流动相B为20%。
进一步的，所述超声处理的时间为30min；所述微孔滤膜的尺寸为0.45μm。
本发明还提供了一种从八角茴香根中分离化合物的方法分离得到的6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮作为对照品在鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根中的应用，具体包括以下步骤：
（1）对照品溶液的制备：取6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品，加乙醇制成对照品溶液；
（2）待测样品溶液的制备：取待测样品粉末，加乙醇，超声处理，放冷，滤过，取续滤液，即得待测样品溶液；
（3）分别精密吸取对照品及待测样品溶液，利用高效液相色谱进行检测。
进一步的，步骤（1）中，所述对照品溶液的浓度为50.71μg/mL。
进一步的，步骤（2）中，所述待测样品溶液的浓度为10mg/mL；所述超声处理的时间为30min。
进一步的，所述高效液相色谱的条件为：Waters symmetry C18色谱柱，规格为4.6mm×250mm，5μm；柱温：35℃；以乙腈为流动相A，水为流动相B，进行梯度洗脱；所述梯度洗脱为：0-30min，流动相A由10%递增为60%；流动相B由90%递减为40%；30-45min，流动相A由60%递增为80%，流动相B由40%递减为20%；45-50min，流动相A为80%，流动相B为20%，流速为1.0ml/min；采用二极管阵列检测器；检测波长为254nm。
本发明的有益效果为：
（1）本发明从八角茴香根中首次分离提取出一种化合物，现有技术中尚未有相关报道；本发明提供的分离方法简单快速，且工艺方法环保，分离得到的化合物纯度高；
（2）本发明以分离得到的化合物作为对照品鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根，填补了该项技术空白，且鉴别方法简单快捷，准确度高，具有极大的推广及应用价值。
附图说明
图1为6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的紫外吸收光谱图；
图2为6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的一级质谱图；
图3为6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的二级质谱图；
图4为6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的1H-NMR 光谱图；
图5为6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的13C-NMR 光谱图；
图6为6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品HPLC色谱图；
图7为6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品HPLC光谱图；
图8为红茴香根HPLC典型色谱图；
图9为八角茴香根HPLC典型色谱图；
图10为八角茴香根HPLC光谱图；
图11为样品1（红茴香根）HPLC色谱图；
图12为样品2（红茴香根）HPLC色谱图；
图13为样品3（红茴香根）HPLC色谱图；
图14为样品4（红茴香根）HPLC色谱图；
图15为样品5（红茴香根）HPLC色谱图；
图16为样品6（红茴香根）HPLC色谱图；
图17为样品7（红茴香根）HPLC色谱图；
图18为样品8（八角茴香根）HPLC色谱图；
图19为样品9（八角茴香根）HPLC色谱图；
图20为样品10（八角茴香根）HPLC色谱图；
图21为样品11（八角茴香根）HPLC色谱图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的解释和说明。
下述实施例中所使用的仪器与试药：
仪器：Waters 2695高效液相色谱仪；Sartorius CP225D电子天平。
试剂：乙腈为色谱纯，乙醇、甲醇为分析纯，水为超纯水。
对照品：6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮，自制。
样品：7批红茴香根样品，经鉴定均为木兰科植物莽草Illicium lanceolatumA.C. Smith的根；4批八角茴香根样品，经鉴定均为木兰科植物八角茴香Illicium verumHook.f.的根。样品信息见表1。
实施例1
6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的分离：
（1）取八角茴香根粉末1.0g，加乙醇25ml，超声处理30min，滤过，蒸干，残渣加甲醇2ml使溶解，0.45μm微孔滤膜滤过，得滤液；
（2）经半制备HPLC纯化，色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶，柱温：35℃；以乙腈为流动相A，水为流动相B，0-30min，流动相A由10%递增为60%，流动相B由90%递减为40%，30-45min，流动相A由60%递增为80%，流动相B由40%递减为20%，45-50min，流动相A80%，流动相B20%，流速为1.0ml/min；采用二极管阵列检测器；检测波长为254nm；将所有的洗脱液在254nm检测后，确定收集保留时间为31.0～33.0min的洗脱液，减压浓缩干燥，得分离产物。
将分离得到的化合物进行鉴定，具体结构鉴定谱图如图1-图5所示，得到该产物的结构式为：
。
该产物为淡黄色油状物。分子式为C15H18O3。
UV（EtOH）λmax:192nm、254nm、309nm。EI-MS（EtOH）m/z：247.14+（[M]+），206.10+，191.07+，165.06+，151.04+，135.05+，109.10+。
1H-NMR(400MHz，CD3OD)δ5.54 (1H, s, H-1), 5.56 (1H, s, H-4), 5.87 (1H,s, H-7a), 5.89 (1H, s, H-7b), 2.29 (1H, dd,J=13.6, 7.2 Hz, H-8a), 2.55 (1H,dd,J=13.6, 7.2 Hz, H-8b), 5.54 (1H, ddt,J=16.8, 12.4, 7.2 Hz, H-9), 4.98 (1H,brd,J=16.8 Hz, H-10-cis), 4.92 (1H, brd,J=12.4 Hz, H-10-trans), 2.23 (1H, dd,J=13.6, 7.2 Hz, H-11a), 2.52 (1H, dd,J=13.6, 8.0 Hz, H-11b), 4.91 (1H, m, H-12), 1.61 (3H, s, H-14), 1.57 (3H, s, H-15)。
13C-NMR(101MHz，CD3OD)δ108.8 (d, C-1), 144.4 (s, C-2), 165.9 (s, C-3),98.5 (d, C-4), 204.2 (s, C-5), 54.2 (s, C-6), 102.3 (t, C-7), 44.6 (t, C-8),132.9 (d, C-9), 117.0 (t, C-10), 39.1 (t, C-11), 118.2 (d, C-12), 134.4 (s,C-13), 24.6 (q, C-14), 16.7 (q, C-15)。
实施例2
鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根的方法，具体为：
1 方法
1.1 色谱条件
Waters symmetry C18色谱柱（4.6mm×250mm，5μm）；柱温：35℃；以乙腈为流动相A，水为流动相B，0-30min，流动相A由10%递增为60%，流动相B由90%递减为40%，30-45min，流动相A由60%递增为80%，流动相B由40%递减为20%，45-50min，流动相A80%，流动相B20%，流速为1.0ml/min；采用二极管阵列检测器；检测波长为254nm。
1.2 对照品溶液的制备
取6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品，精密称取12.78mg，加乙醇制成每ml含50.71μg的对照品溶液。
1.3 待测样品溶液的制备
取待测样品粉末约0.25g，加乙醇25ml，超声处理30分钟，放冷，滤过，取续滤液，即得。
1.4 测定法
分别精密吸取上述对照品及待测样品溶液各10μl，注入液相色谱仪，按照1.1的色谱条件进行测定。
1.5结果判定
若待测样品溶液色谱图中未出现与6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品保留时间相同的色谱峰，则待检样品中不含有八角茴香根；若待测样品溶液色谱图中出现与6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品保留时间相同的色谱峰，则待检样品中含有八角茴香根。
效果实施例-样品测定
对收集的7批红茴香根样品和4批八角茴香根样品进行检测，对建立的方法进行验证。结果7批红茴香根样品的色谱图中均未出现与6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品保留时间相同的色谱峰，4批八角茴香根样品的色谱图中均出现与6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品保留时间相同的色谱峰。样品测定结果详见表1，典型图谱见图8～图9，图10为八角茴香根的HPLC光谱图；样品1-11的HPLC色谱图如图11～图21所示。
表1 样品测定结果
Claims (5)
1.一种从八角茴香根中分离化合物的方法分离得到的6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮作为对照品在鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根中的应用，其特征在于，具体包括以下步骤：
（1）对照品溶液的制备：取6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮对照品，加乙醇制成对照品溶液；
（2）待测样品溶液的制备：取待测样品粉末，加乙醇，超声处理，放冷，滤过，取续滤液，即得待测样品溶液；
（3）分别精密吸取对照品及待测样品溶液，利用高效液相色谱进行检测；
所述6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的分离方法为：
（a）取八角茴香根粉末，加乙醇，超声处理，滤过，蒸干，残渣加甲醇使其溶解，微孔滤膜滤过，得滤液备用；
（b）滤液经半制备HPLC纯化得洗脱液，将洗脱液在254nm检测后，确定收集保留时间为31.0～33.0min的洗脱液，减压浓缩干燥，得6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮；
所述6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮的化学式为C15H18O3，其结构式为：
；
步骤（a）中，所述八角茴香根粉末和乙醇的比例为1g：25mL；所述八角茴香根粉末和甲醇的比例为1g:2mL；
步骤（b）中，所述半制备HPLC纯化的色谱柱为十八烷基硅烷键合硅胶，具体参数为：柱温：35℃；以乙腈为流动相A，水为流动相B，流速为1.0ml/min，进行梯度洗脱；
所述梯度洗脱为：0-30min，流动相A由10%递增为60%，流动相B由90%递减为40%；30-45min，流动相A由60%递增为80%，流动相B由40%递减为20%；45-50min，流动相A为80%，流动相B为20%。
2.根据权利要求1所述的从八角茴香根中分离化合物的方法分离得到的6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮作为对照品在鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根中的应用，其特征在于，步骤（a）中，所述超声处理的时间为30min；所述微孔滤膜的尺寸为0.45μm。
3.根据权利要求1所述的从八角茴香根中分离化合物的方法分离得到的6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮作为对照品在鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根中的应用，其特征在于，步骤（1）中，所述对照品溶液的浓度为50.71μg/mL。
4.根据权利要求1所述的从八角茴香根中分离化合物的方法分离得到的6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮作为对照品在鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根中的应用，其特征在于，步骤（2）中，所述待测样品溶液的浓度为10mg/mL；所述超声处理的时间为30min。
5.根据权利要求1所述的从八角茴香根中分离化合物的方法分离得到的6-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-6-(2-丙烯-1-基)-1,3-苯并二噁茂-5(6H)-酮作为对照品在鉴别红茴香根中是否混有八角茴香根中的应用，其特征在于，所述高效液相色谱的条件为：Waterssymmetry C18色谱柱，规格为4.6mm×250mm，5μm；柱温：35℃；以乙腈为流动相A，水为流动相B，进行梯度洗脱；所述梯度洗脱为：0-30min，流动相A由10%递增为60%；流动相B由90%递减为40%；30-45min，流动相A由60%递增为80%，流动相B由40%递减为20%；45-50min，流动相A为80%，流动相B为20%，流速为1.0ml/min；采用二极管阵列检测器；检测波长为254nm。
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