CN117715529A - 食品和饮料芳香化 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种保护食品或饮料原料芳香化合物的方法，以下步骤：从食品或饮料原料中分离食品或饮料原料芳香化合物，用保护基团保护所分离的芳香化合物，以及储存所述受保护的芳香化合物。
Description
技术领域
本发明涉及使食品和饮料特别是咖啡芳香化的方法、保护食品和饮料芳香化合物，以及用于生产芳香化咖啡的套件和设备。
背景技术
咖啡是当今世界上消费最多的饮料之一，通过用热水萃取烘焙并且研磨的咖啡豆来制备。从化学角度来看，咖啡泡制是极其复杂的，因为它含有许多不同的挥发性和非挥发性化合物，这些化合物有助于咖啡的风味和香味以及消费者的整体体验。咖啡泡制可以不同方式进行，这取决于是在家中、在办公室还是在咖啡店中饮用咖啡。
咖啡浓缩液是典型地用于专业市场咖啡机的产品。其通过充分萃取烘焙并且研磨的咖啡豆后再蒸发水而制得。包装好咖啡浓缩液后，在环境条件下冷冻或储存，分别产生冷冻咖啡浓缩液或常温咖啡浓缩液。图1显示了咖啡浓缩液的典型生产方法示例。常温咖啡浓缩液具有约7个月的保质期，而冷冻咖啡浓缩液具有约12个月的保质期。在常温咖啡浓缩液和冷冻咖啡浓缩液两者的保质期内，由于某些芳香化合物降解或与其他咖啡化合物反应，芳香化合物的浓度随时间流逝而降低，但降低速率不同。一些香味也可能在冷冻咖啡液中降解，但在常温咖啡液中不降解，反之亦然。例如，斯特雷克尔醛、酯和乙烯基化合物在冷冻条件下更稳定，而在环境条件下储存时降解更快。咖啡浓缩液中芳香化合物的浓度降低往往导致咖啡的气味和口味平淡，这是消费者所不希望的。
鉴于上述情况，本发明的实施方案的一个目的是提供一种用于制备咖啡浓缩液的方法，其使得能够制备具有改良口味和气味的咖啡。
本发明的实施方案的另一个目的是提供一种防止或减少咖啡浓缩液在储存期间芳香化合物降解的方法。
本发明的实施方案的又一个目的是提供一种可逆的保护芳香化合物的方法。
发明内容
根据本发明的第一方面，提供了一种保护食品或饮料原料芳香化合物的方法，以下步骤：从食品或饮料原料中分离芳香化合物，用保护基团保护所分离的芳香化合物，以及储存所述受保护的芳香化合物。
该芳香化合物可选自包括咖啡、茶、可可和水果芳香化合物的群组。
优选地，该方法是保护咖啡芳香化合物的方法，并且该食品或饮料原料是咖啡。
根据本发明的第二方面，提供了受保护的食品或饮料原料芳香化合物，其包含一种或多种食品或饮料原料芳香化合物与保护基团的加合物。
受保护的芳香化合物可选自包括受保护的咖啡、茶、可可和水果芳香化合物的群组。
优选地，受保护的芳香化合物是受保护的咖啡芳香化合物。
所谓“保护基团”包括但不限于单独的化合物，其以可逆的方式与芳香化合物结合或反应，并且可与芳香化合物形成加合物、络合物或化合物。
受保护的咖啡化合物可存在于溶液中。
在本发明的第一方面和第二方面的优选实施方案中，芳香化合物是醛类并且保护基团包含缩醛。在一些实施方案中，通过使用多元醇化合物形成缩醛加合物来保护醛类。该多元醇化合物可以选自奎尼酸或奎尼酸的绿原酸酯，其可以是例如在酸上具有至少2个羟基的羟基肉桂酸和奎尼酸的酯。羟基肉桂酸酯的示例包括5-O-咖啡酰奎尼酸、5-O-阿魏酰奎尼酸或5-O-对香豆酰奎尼酸的酯。
令人惊讶的是，研究发现食品或饮料原料(诸如咖啡)的有益芳香化合物可以被保护用于随后添加到食品或饮料中，特别是将受保护的咖啡芳香化合物添加到液体(在常温常压下)或冷冻咖啡萃取物中，通过使用保护基团进行保护以形成可逆加合物，该可逆加合物使得能够在随后的食品或饮料制备(诸如咖啡制备或泡制)期间释放芳香化合物。
根据本发明的第三方面，提供了一种使食品或饮料原料芳香化的方法，该方法包括以下步骤：
a.从食品或饮料原料中分离食品或饮料原料芳香化合物；
b.用至少一个保护基团保护所分离的芳香化合物；
c.将受保护的芳香化合物与食品或饮料原料分别储存；以及
d.将受保护的芳香化合物与食品或饮料原料混合以从该保护基团中释放该芳香化合物。
根据本发明的第四方面，提供了一种使咖啡芳香化的方法，该方法包括以下步骤：
a.从咖啡中分离咖啡芳香化合物；
b.用至少一个保护基团保护所分离的咖啡芳香化合物；
c.将受保护的芳香化合物与咖啡分别储存；以及
d.将受保护的咖啡芳香化合物与咖啡混合以从该保护基团中释放该咖啡芳香化合物。
步骤(c)可包括将受保护的芳香化合物与咖啡浓缩液分开储存。步骤(d)可包括将受保护的咖啡芳香化合物与咖啡浓缩液混合。步骤(c)和(d)中的咖啡浓缩液可源于在步骤a中已从其中汽提出芳香化合物的咖啡，或者可源于不同的咖啡起始原料。咖啡浓缩液可在环境条件下储存，或者可在冷藏条件下储存(<10℃)，或者可在步骤(d)之前冷冻和解冻。
以下陈述在适用时适用于本发明的第一方面至第四方面中的每一个。
咖啡可以是烘焙咖啡或咖啡萃取物。在一些实施方案中，烘焙咖啡是全豆烘焙咖啡或烘焙并且研磨的咖啡。在其他实施方案中，咖啡萃取物可以是一级、二级或三级萃取物，或一级、二级或三级萃取物的混合物，进一步的萃取物，优选地为一级萃取物。本发明的方法还可应用于部分萃取的烘焙咖啡或咖啡渣。
咖啡可以是烘焙和研磨咖啡萃取物，并且可包括烘焙并且研磨的咖啡在水溶液中的萃取物(其在本文中也可被称为“咖啡液”)。咖啡可包含烘焙并且研磨的咖啡萃取物的浓缩水溶液，该浓缩水溶液包含至少15wt.％、20wt.％、22.5wt.％、25wt.％或至少27.5wt.％的咖啡固体。在一些实施方案中，咖啡可包含浓缩水溶液，该浓缩水溶液包含至少30wt.％、40wt.％或至少50wt.％的咖啡。咖啡浓度的优选范围是在15wt.％与55wt.％之间。在一些实施方案中，咖啡可以由一级萃取物、二级萃取物、三级萃取物或它们的任何混合物形成。
咖啡芳香化合物可以通过蒸汽蒸馏从咖啡中分离。在一个实施方案中，可以对一级咖啡萃取物溶液进行蒸汽蒸馏。因此，所分离的咖啡芳香化合物可存在于蒸汽馏出物中。
咖啡芳香化合物优选地包含醛类。适当地，醛类包括斯特雷克尔醛。斯特雷克尔醛通常在烘焙期间由存在于生(未烘焙)咖啡豆中的氨基酸前体形成。特别地，斯特雷克尔醛可包含乙醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛和3-甲基丁醛；并且在一些实施方案中存在于蒸汽馏出物中。
当咖啡芳香化合物包含醛类(适当地为斯特雷克尔醛)时，可通过形成该醛类的可逆缩醛加合物来保护它。因此，可使用缩醛保护基团来保护该醛类。
缩醛保护基团或加合物可通过使醛类与保护化合物反应而形成。醛类可存在于蒸汽馏出物中。蒸汽馏出物可与保护化合物混合以保护醛类。
在一个实施方案中，保护化合物可以是天然存在于咖啡豆中的化合物。应当理解，天然存在的化合物可被分离并用于保护醛类，或者可替代使用天然存在的化合物的合成形式来保护醛类。
保护化合物可包含多元醇。多元醇是包含多个羟基的化合物，其能够与醛类芳香化合物反应并形成缩醛加合物。有利地，多元醇的羟基与醛类之间的反应是可逆的，这意味着可以通过将受保护的醛类暴露于引起缩醛基团水解的条件来释放醛类芳香化合物。
保护化合物可包含奎尼酸、羟基肉桂酸和奎尼酸的绿原酸酯，或它们的衍生物。例如，酯可以是在酸上具有至少2个羟基的羟基肉桂酸和奎尼酸的酯。羟基肉桂酸酯的示例包括5-O-咖啡酰奎尼酸、5-O-阿魏酰奎尼酸或5-O-对香豆酰奎尼酸。这些绿原酸和奎尼酸天然存在于咖啡豆中并包含用于与醛类芳香化合物反应的多个羟基。
在一些实施方案中，醛类与奎尼酸之间的反应可在0℃至100℃之间，诸如10℃至90℃之间的温度下进行。在一些实施方案中，该反应可在常温左右进行，而在其他实施方案中，该反应可在60℃至70℃左右进行。可通过在此温度范围内加热蒸汽馏出物来实现。当醛类与奎尼酸在60℃至70°℃的温度下反应时，观察到缩醛形成速率加快。
醛类与绿原酸或奎尼酸之间的反应可在酸性pH下进行。适当地，该反应可在pH2.5至pH 5.5，诸如pH 3至pH 5.5或pH 3.5至pH 5.5下进行。缩醛的形成是由酸催化的，并且已发现pH水平越高，则形成的缩醛基团越少。
醛类与绿原酸或奎尼酸之间的反应可使用等摩尔浓度的醛类和绿原酸或奎尼酸进行。当使用等摩尔浓度的醛类和绿原酸或奎尼酸进行反应时，醛类和绿原酸或奎尼酸之间的缩醛形成最快。此外，使用等摩尔浓度能够获得高浓度的缩醛基团。
在一些实施方案中，绿原酸或奎尼酸与醛类的摩尔比可以为50:1至1:50、25:1至1:25、10:1至1:10，或5:1或1:5。当使用非等摩尔浓度比时，仍可制备数量可观的缩醛，但制备速率略微降低。
蒸汽馏出物中醛类的总浓度可在1pmol/mL与1mmol/mL之间，诸如在1nmol/mL与1mmol/mL之间。在一些实施方案中，醛类的浓度为1mol/mL、5mol/mL、10mol/mL、15mol/mL或至少25μmol/mL。研究发现，醛类与奎尼酸之间的反应是取决于浓度的，并且当溶液中醛类和绿原酸或奎尼酸的总浓度为25μmol/mL或更高时，形成了高浓度的缩醛。
所保护的醛类可以在碱性pH下储存。研究发现，通过将缩醛保持在碱性pH下，例如通过加入碱，可以稳定缩醛。当pH为碱性时，缩醛在经绿原酸或奎尼酸处理的蒸汽馏出物中保持稳定。
适当地，受缩醛保护的醛类可储存在pH 4至pH 10下，更优选地在pH 5.5至pH 9下，并且最优选地在pH 7至pH 8下。
受保护的咖啡芳香化合物可与温度至少为70℃，适当地温度至少为90℃的咖啡混合。例如，这可以通过在预期温度下在水中稀释浓缩咖啡萃取物，然后添加受保护的醛类来实现。另选地，咖啡浓缩物、水和受保护的醛类可同时混合。观察到缩醛在70℃或更高温度下开始水解，并且当温度提高到至少90℃时，可得到水解速率显著加快。
包含受保护的醛类的蒸汽馏出物可以在使用前稀释。在一些实施方案中，可以最高达1000倍的稀释倍数进行稀释，诸如10倍至30倍、15倍至25倍或约20倍。例如，当用户从咖啡机制备热泡咖啡时，可能发生这种稀释。
热泡咖啡液将是微酸性的，并且pH将在pH 4.5至pH 5.5之间。酸性pH(诸如热咖啡溶液中发现的pH)非常适合通过水解缩醛保护基团来释放结合的芳香醛。研究发现，当溶液的pH为pH 3.5至pH 5.5时，醛类芳香化合物可以加快速率释放。在这样的pH下，缩醛加合物可逆地形成单独的醛和保护化合物(例如多元醇)，从而释放芳香并增浓咖啡中的有益芳香。
根据本发明的第五方面，提供了一种饮料制备设备，该设备包括用于储存饮料原料的第一容器和用于储存根据本发明的第一方面生产的受保护的饮料芳香化合物的第二容器，以及水源和加热器，其中该设备被构造成在用户启动该设备时，将该饮料原料、该受保护的芳香化合物和热水混合。
该饮料原料优选为咖啡，并且该受保护的饮料芳香化合物优选为受保护的咖啡芳香化合物。
根据本发明的第五方面的设备可适当地包括根据本发明的第一方面至第四方面所述的特征中的任何或全部特征。
该设备可以是能够分别接收用于储存咖啡和受保护的咖啡醛类化合物的容器的咖啡制备设备。
在一些实施方案中，该设备可包括三个容器。在这些实施方案中，第一容器和第二容器可分别储存咖啡和受保护的咖啡芳香化合物，并且第三容器可包含例如牛奶。
在一些实施方案中，第二容器可包含经绿原酸或奎尼酸处理的蒸汽馏出物。绿原酸或奎尼酸蒸汽馏出物可包含受保护的斯特雷克尔醛芳香化合物。绿原酸或奎尼酸蒸汽馏出物可具有7至8的pH。
在一些实施方案中，受保护的芳香化合物可被灭菌，诸如例如通过热处理(例如，在136℃或更高温度下持续至少4秒，优选地约6秒)。然后可以将灭菌产品包装在无菌包装中，诸如无菌袋、无菌包或其他容器中。
第一容器、第二容器和第三容器可从设备移除。可移除的容器使得其能够被适当地处置或再灌装。
根据本发明的第六方面，提供了一种用于生产芳香化的咖啡的套件，该套件包括储存在第一容器中的咖啡和储存在第二容器中的受保护的芳香化合物。
咖啡可以如上所述，并且可以是咖啡萃取物溶液，诸如浓缩液，或所谓的咖啡“液”。咖啡萃取物溶液或咖啡液可冷冻或可在环境条件下储存。
根据本发明的第六方面的套件可适当地包括根据本发明的第一方面至第五方面所述的特征中的任何或全部特征。
该套件可另外地包括第三容器，例如用于储存牛奶的容器。
第二容器可包含经绿原酸或奎尼酸处理的咖啡芳香成分，其可以是蒸汽馏出物的形式。绿原酸或奎尼酸咖啡芳香成分的pH可以是pH7至pH8。
第一容器和第二容器可适用于根据本发明的第五方面的设备。
具体实施方式
为了可更清楚地理解本发明，现在将仅通过示例的方式参考附图来描述本发明的一个或多个实施方案，附图中：
图1示出了用于生产咖啡浓缩液的加工方案。
图2示出了用于确定在根据本发明的咖啡芳香蒸汽馏出物中与奎尼酸形成缩醛的实验的结果；
图3示出了确认在根据本发明的咖啡芳香蒸汽馏出物中与奎尼酸形成缩醛的色谱图；
材料和方法
所使用的材料
斯特雷克尔醛3-甲基丁醛、2-甲基丁醛、2-甲基丙醛和乙醛可购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO,USA)。奎尼酸和1,2-二羟基苯-d6也可购自Sigma-Aldrich(St.Louis,MO,USA)。无水乙酸钠可购自J.T.Baker(Center Valley,PA,USA)。氢氧化钠、叔丁基甲基醚、乙醇、乙酸、甲酸和七氟丁酸购自Merck(Kenilworth,NJ,USA)，硫酸钠亦如此。乙腈可购自VWRInternational(Radner,PA,USA)，并且四丁基氢氧化铵获自Thermo Fisher Scientific(Waltham,MA,USA)。所有实验用水均使用带有0.22μm过滤单元的MilliQ(MQ)纯化系统(Merck Millipore,Billerica,MA,USA)制备。
制备3-甲基丁醛和奎尼酸在Milli-Q水中的储备溶液。将总浓度为6μmol/mL、10μmol/mL和25μmol/mL的3-甲基丁醛和奎尼酸的等摩尔溶液在60℃下孵育0小时、24小时和48小时。孵育后，将样品储存在4℃下直至lc-ms测量。
分析方法
物理方法
使用Metrohm(Herisau,Switzerland)的744pH计测量pH。如方法FC-09干物质(70克，减压)所述测量等干物质。使用密度计分析仪(DMA)测量0％至2.5％范围内的干物质。根据由密度(DMA)测定干物质含量的方法进行测量。
用液相色谱-质谱法测定缩醛
液相色谱-质谱法用于检测和分析奎尼酸与3-甲基丁醛孵育后形成的缩醛。使用带有Hyperquad的Acella自动进样器、Acella泵和TSQ Quantum Ultra(Thermo FisherScientific,Waltham,MA,USA)，结合Acquity ULPC柱，HSS T31.8μm，2.1x100mm(Waters,Milford,MA,USA)进行lc-ms分析。洗脱液由(A)0.1％甲酸的MQ溶液和(B)0.1％甲酸的乙腈溶液组成，流速为300μL/min。前4分钟以99％A进行等度运行。从第4分钟到第25分钟，使用的线性梯度为99％A至100％B，然后是3分钟的100％B。最后7分钟以99％A进行等度运行。质谱仪在负模式下在50m/z至650m/z范围内进行全扫描分析，撇取器偏移(V)为10，扫描时间为0.2秒。进样量为5μL。使用1,2-二羟基苯-d6作为内标。对于该内标，将25mg 1,2-二羟基苯-d6溶解在10mL乙腈中。在进行lc-ms分析之前，立即将10μL该储备溶液添加到0.5mL样品中。在测量之间将储备溶液储存在-20℃下。
气相色谱-质谱法
通过固相萃取法萃取1％干物质咖啡样品的半挥发性芳香成分。随后，用叔丁基甲基醚从柱中洗脱所捕获的芳香成分。添加萘作为内标，并通过连接至Thermo TSQ三重四极杆MS/MS的Thermo Trace气相色谱仪分析样品，两者均可购自Thermo Fisher Scientific(Waltham,MA,USA)。
还通过液-液萃取对半挥发性芳香成分进行了定量。在振荡过程中，用叔-丁基甲基醚以1/1的比例对1％干物质的泡制咖啡萃取30分钟。添加萘作为内标。进行液-液萃取后，将上层用硫酸钠干燥并在14,500g下离心10分钟，随后如前所述进行分析。为了分析蒸汽馏出物的芳香特征，制备了1％干物质的Cronat Gold Jacobs泡制咖啡。将100μL蒸汽馏出物掺入9.9mL泡制咖啡中，之后进行SPE和LLE萃取。
气相色谱法-FID/FPD
根据吹扫捕集法对挥发性芳香化合物进行了定量。将5克1％泡制咖啡添加到40mL顶空小瓶中，其中含有1.25g NaCl。使用配有FID和FPD检测器(Thermo FisherScientific,Waltham,MA,USA)、冷阱(Thermo Fisher Scientific,Waltham,MA,USA)和Tekmar Stratum吹扫捕集系统的(Teledyne Tekmar,Mason,Ohio,USA)的ThermoTracéultra气相色谱仪对样品进行分析。所用柱为长60m、内径0.25mm、膜厚0.5μm的J&W DB-Wax(Agilent Technologies,Santa Clara,CA,USA)。为了分析蒸汽馏出物的芳香特征，制备了1％干物质的Cronat Gold Jacobs(RTM)泡制咖啡，并向5mL泡制咖啡中添加10μL和20μL蒸汽馏出物。
实施例1
蒸汽馏出物中缩醛的形成
缩醛储备溶液和对照品的制备
由100％Arabica混合咖啡溶液制备咖啡浓缩液(一级和二级咖啡萃取物)，浓缩至约29wt.％咖啡固体，如采用图1中的过程制备的。另外，制备了相同的100％Arabica混合物的一级萃取物和该一级萃取物的蒸汽馏出物(下文称为“SD(PE)SD(PE)”)，用于醛-缩醛加合物形成的进一步可逆性测试。SD(PE)含有芳香化合物，然后用于进一步实验。
首先分析了SD(PE)的挥发性芳香特征。通过顶空芳香成分分析对SD(PE)中存在的乙醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛和3-甲基丁醛的总摩尔质量进行定量。
然后将等摩尔浓度的奎尼酸添加到4mL SD(PE)中，并在70℃下孵育2小时，以在蒸汽馏出物中存在的醛类上形成缩醛保护基团。立即将样品在冰上冷却，并通过添加2.5MNaOH达到pH 9来稳定缩醛。然后将富含缩醛加合物的SD(PE)蒸汽馏出物储存在4℃直至需要。另外，在不添加奎尼酸的情况下，通过在70℃下孵育蒸汽馏出物2小时来制备对照样品。添加与含有奎尼酸的样品中相同量的2.5M NaOH。LC-MS结果表明形成了缩醛加合物。
实施例2
缓冲液和泡制咖啡中缩醛的可逆性
用咖啡浓缩物制备咖啡浓缩液(100％Arabica)(如上述实施例1所述)。添加水以达到27.5％的最终干物质含量。由该咖啡浓缩液制备含有1.3％干物质的泡制咖啡。另外，制备pH为3.5、4.5、5和5.5的100mM乙酸钠缓冲液。将泡制咖啡和缓冲液分装在含有14.95mL液体的可封闭玻璃管中。将这些玻璃管加热至90℃。达到90℃后，添加50μL如上文实施例1中制备的富含缩醛的蒸汽馏出物，并将样品在90℃下孵育1分钟、5分钟、10分钟、30分钟和60分钟。此外，还包括t＝0的参比物，其未被加热至90℃。在达到孵育时间后，立即将样品在冰上冷却。通过lc-ms分析了两个样品的缩醛含量、挥发性芳香成分含量和奎尼酸含量。
lc-ms结果表明在咖啡基质(pH 5.05)中发生了缩醛水解，并且表明缩醛形成是可逆的，导致醛类芳香的释放。
实施例3
浓度的影响
奎尼酸和3-甲基丁醛以等摩尔比但不同浓度孵育。在孵育0小时后形成缩醛。此外，测试的三种不同浓度(6μmol/mL、10μmol/mL和25μmol/mL)显示缩醛面积随着时间推移而增加。在最高浓度(25μmol/mL)下进行的孵育显示，在孵育48小时后形成的缩醛最多。样品达到孵育时间后储存在4℃下，然后进行分析。结果表明，奎尼酸和3-甲基丁醛能够在低温下形成缩醛，并且缩醛的形成随着浓度呈指数增加。
实施例4
pH对奎尼酸和3-甲基丁醛之间缩醛形成的影响
在pH为10、6.5、5.5和4.5、3.5的缓冲系统中进行孵育。包括pH 10，因为大多数反应都是酸和碱催化的。在pH 10时，没有形成缩醛，在pH 6.5时，孵育后形成一些缩醛，在pH5.5时，形成更多缩醛。在pH 4.5时，缩醛面积在孵育的前24小时内显著增加，但之后观察到缩醛的降解。在pH 3.5时进行的孵育导致形成最多的缩醛，并且在该pH下孵育24小时后缩醛面积保持基本相同。因此，结果表明，缩醛形成的反应机制取决于pH，在较低的pH水平时，发生较多的缩醛形成，而在较高但仍呈酸性的pH时，发生较少的缩醛形成。结果还表明，在最低pH(pH 3.5)时，缩醛面积随时间推移而稳定，而在pH 4.5时，可观察到缩醛大幅减少。这表明缩醛在pH 3.5时更稳定。
实施例5
孵育温度对奎尼酸和3-甲基丁醛之间缩醛形成的影响
为了确定奎尼酸与3-甲基丁醛之间的反应是否取决于温度，该反应在25℃、37℃、60℃和70℃下于pH 4.5和pH 3.5的缓冲系统中进行。在pH 4.5时，观察到缩醛形成随着温度和时间的增加而增加。特别地，发现与25℃相比，37℃下缩醛的形成速度更快。当在60℃下进行孵育时，前24小时内缩醛形成非常快，但随后观察到缩醛面积减少。发现在70℃下的缩醛形成速度比在60℃下慢，并且相对于在60°℃下形成的缩醛数量，观察到缩醛面积减少。在pH 3.5的样品中，缩醛形成主要发生在前24小时内，此后除了在70℃下孵育外，缩醛面积在所有温度下均保持大致相同。对于在70℃下进行的孵育，在第一小时内可以观察到缩醛非常快速地增加，但在孵育24小时后发现缩醛面积更低。
实施例6
与其他斯特雷克尔醛形成缩醛
咖啡中含有其他斯特雷克尔醛，即除了3-甲基丁醛外，也就是乙醛、2-甲基丙醛和3-甲基丙醛。此外，醛糠醛也存在于咖啡中并且已知会随着时间推移而降解。为了确定这些醛类是否能够与奎尼酸形成缩醛，将它们与奎尼酸以1∶1的比例孵育。在lc-ms上测量孵育的样品，并针对不同缩醛的特定m/z设置选择离子监测(SIM)。在负模式下，乙醛缩醛的m/z为217，2-甲基丙醛的m/z为245，2-甲基丁醛和3-甲基丁醛的m/z为259。斯特雷克尔醛与奎尼酸形成缩醛，但糠醛仅与痕量奎尼酸形成缩醛。3-甲基丁醛、2-甲基丁醛和2-甲基丙醛在大致相同的总面积中形成缩醛。研究发现，与其他三种斯特雷克尔醛相比，乙醛缩醛的面积小50％。
实施例7
缩醛的稳定
先前的结果表明，缩醛在较高温度(70℃)和pH 4.5下不稳定。为了确定缩醛是否可以稳定，将碱性碱添加到富含缩醛的溶液中，将pH从3.5提高到7或8。在4℃和25℃下储存24小时后测量样品。在孵育的前2小时内，缩醛浓度大幅增加，而在孵育的最后2小时内，反应速度减慢。刚好在储存前添加MQ水，在储存后发现缩醛面积增加。与在4℃下储存的样品相比，在25℃下储存的样品的这种增加更高。在添加NaOH达到pH 7或pH 8的样品之间，未发现缩醛形成存在差异。研究发现，在4℃和25℃下储存后，在pH 7或pH 8下储存的两个样品的缩醛面积相等。因此，可以得出结论，缩醛可以在碱性条件下，特别是在pH 7与pH 8之间稳定。
实施例9
反应的可逆性
奎尼酸和3-甲基丁醛以300μmol/mL的浓度和1:1的摩尔比在70℃下相互孵育2小时。添加NaOH将pH提高至碱性环境后，将溶液储存在4℃下。同时，将装有pH 3.5、pH 4.5和pH 5.5缓冲液的玻璃管加热至90℃。在缓冲液达到该温度后，添加缩醛储备溶液并将样品在90℃下孵育0分钟、1分钟、5分钟、10分钟、30分钟和60分钟。将样品立即在冰上冷却。图8示出了在孵育期间所有样品中缩醛的相对减少。当将储备溶液添加到pH 3.5缓冲液中时，发现减少得最快。pH 4.5样品的缩醛降解较慢，但在90℃下储存60分钟后仍有约80％的缩醛被降解。还将缩醛添加到1.3％干物质的泡制咖啡中，该泡制咖啡由中度烘焙咖啡浓缩液制成。该泡制咖啡也在90℃下储存60分钟。研究发现，咖啡基质(pH 5.05)中的缩醛水解遵循pH 4.5和pH 5.5样品中缩醛水解之间的线，表明缩醛降解是pH依赖性反应。
实施例10
在如实施例1中制备的蒸汽馏出物中与奎尼酸形成缩醛
添加到实施例1的SD(PE)蒸汽馏出物中的奎尼酸的量是基于蒸汽馏出物中存在的斯特雷克尔醛的量计算的。奎尼酸的添加量为1:1摩尔比。图2示出了使用三个样品(A)、(B)和(C)的结果。将经奎尼酸处理的蒸汽馏出物(B)在70℃下加热2小时，并通过添加2.5MNaOH稳定至最终pH为9。还包括未加热的经奎尼酸处理的蒸汽馏出物样品(A)，以及对照样品，该对照样品在没有奎尼酸(C)的情况下加热，但添加了相同量的NaOH。图2(A-C)示出了在用奎尼酸热处理并添加NaOH后颜色的巨大差异，表明发生了反应。空白蒸汽馏出物(A)为浅黄色。用奎尼酸加热并随后经历pH升高的蒸汽馏出物(B)变为橙色，而当添加相同量的NaOH时，对照样品变为深黄色。对照样品(C)是通过对蒸汽馏出物(未经奎尼酸处理)进行热处理，随后添加与经奎尼酸处理的样品(B)相同量的2.5M NaOH而制成的，变为深黄色。
通过lc-ms分析样品(B)和(C)，结果如图3所示，其中，深色线是样品(B)的色谱图，浅色线是样品(C)的色谱图。可区分出许多峰，其中一些峰同时存在于经奎尼酸处理的(B)和未经奎尼酸处理的(C)样品中。主要区别是注释为1、3和4的峰，这些峰被鉴定为由奎尼酸和乙醛(1)、奎尼酸和2-甲基丙醛(3)以及奎尼酸和2-甲基丁醛或3-甲基丁醛(4)形成的缩醛。峰2被确定为内标。峰1、峰3和峰4仅存在于样品(B)中，表明在通过本发明的方法制备的样品中形成缩醛加合物。
实施例11
富含醛的咖啡
研究表明，在90℃下热处理0分钟至60分钟后，缩醛会随着时间推移而降解。如果缩醛降解，则在溶液中应发现游离奎尼酸和斯特雷克尔醛。将经奎尼酸处理的咖啡蒸汽馏出物添加到pH 3.5、pH 4.5、pH 5和pH 5.5缓冲溶液和泡制咖啡(1.3％dm)中。相对于未在90℃下加热的样品，对于所有醛类(乙醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛和3-甲基丁醛)，观察到斯特雷克尔醛的量增加。在将咖啡与经奎尼酸处理的SD(PE)蒸汽馏出物一起孵育更长时间后，可以在顶部空间定量更多的斯特雷克尔醛。
鉴于以上所述，可以得出结论，蒸汽馏出物中的斯特雷克尔醛可以被由奎尼酸(或绿原酸、其他可以与醛类形成加合物的多元醇等)制成的缩醛(缩醛加合物)保护，这些缩醛在咖啡制备期间经历酸水解，这导致在顶部空间中斯特雷克尔醛增加，从而增浓芳香。
研究表明，用奎尼酸加热咖啡蒸汽馏出物导致形成缩醛(缩醛加合物)，并且奎尼酸与所有斯特雷克尔醛(乙醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛和3-甲基丁醛)形成缩醛。缩醛在碱性pH下稳定。在将稳定的富含缩醛的混合物掺入到热(90℃)缓冲液和泡制咖啡中后，结果表明，缩醛在所有pH水平下都发生酸水解，并且在pH 3.5时，酸水解发生率达到90％。结果还表明，这导致顶部空间中斯特雷克尔醛的浓度更高。特别是在泡制咖啡中，将富含缩醛的溶液掺入其中并同时在90℃下储存，导致顶部空间中定量的斯特雷克尔醛含量较高。
上文描述和例示的方法可用于不同的食品和饮料原料，例如茶、可可和水果。例如，茶芳香化合物、可可芳香化合物和柑橘芳香剂，特别是醛类，可通过上述方式进行保护，并且可将受保护的芳香剂添加到相同或不同的来源材料中。
上文仅以举例方式描述了一个或多个实施方案。在不脱离如所附权利要求中提供的保护范围的情况下，许多变型是可能的。
Claims (22)
1.一种保护食品或饮料原料芳香化合物的方法，包括以下步骤：从食品或饮料原料中分离食品或饮料原料芳香化合物，用保护基团保护所分离的芳香化合物，以及储存所述受保护的芳香化合物。
2.一种使食品或饮料原料芳香化的方法，所述方法包括以下步骤：
a.从食品或饮料原料中分离食品或饮料原料芳香化合物；
b.用保护基团保护所分离的芳香化合物；
c.将所述受保护的芳香化合物与食品或饮料原料分开储存；以及
d.将所述受保护的芳香化合物与食品或饮料原料混合以从所述保护基团中释放所述芳香化合物。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述芳香化合物为咖啡芳香化合物，并且所述食品或饮料原料为咖啡，优选为烘焙咖啡、咖啡萃取物或咖啡萃取物蒸汽馏出物。
4.根据权利要求3所述的方法，其中通过蒸汽蒸馏从所述咖啡中分离所述咖啡芳香化合物。
5.根据权利要求3或4中任一项所述的方法，其中所述咖啡芳香化合物包含醛类。
6.根据任一前述权利要求所述的方法，其中所述保护基团包含缩醛。
7.根据权利要求6所述的方法，其中通过使醛类与保护化合物反应来形成所述缩醛保护基团。
8.根据权利要求7所述的方法，其中所述保护化合物天然存在于咖啡中，或为所述天然存在的化合物的合成形式。
9.根据权利要求7或8所述的方法，其中所述保护化合物包含多元醇。
10.根据权利要求7至9中任一项所述的方法，其中所述保护化合物包含奎尼酸或绿原酸或它们的衍生物。
11.根据权利要求10所述的方法，其中所述醛类与奎尼酸之间的反应在0-100℃的温度下进行。
12.根据权利要求10或权利要求11所述的方法，其中所述醛类与奎尼酸之间的所述反应在酸性pH下进行。
13.根据权利要求12所述的方法，其中所述反应在pH 3至pH 7下进行。
14.根据任一前述权利要求所述的方法，其中所述受保护的芳香化合物在pH6至pH10下储存。
15.根据权利要求2或当从属于权利要求2时的权利要求3至14中任一项所述的方法，其中所述受保护的芳香化合物为受保护的咖啡芳香化合物，所述受保护的咖啡芳香化合物与温度为至少50℃的水性咖啡萃取物混合。
16.根据权利要求2或当从属于权利要求2时的权利要求3至15中任一项所述的方法，其中所述水性咖啡萃取物的pH在3.5与6.0之间。
17.受保护的食品或饮料芳香化合物，其包含一种或多种食品或饮料芳香化合物与保护基团的加合物。
18.根据权利要求17所述的受保护的食品或饮料原料化合物，其包括受保护的咖啡芳香化合物，所述受保护的咖啡芳香化合物为一种或多种咖啡芳香化合物与保护基团的加合物。
19.根据权利要求17或18所述的受保护的食品或饮料原料芳香化合物，其中所述芳香化合物包含受缩醛保护基团保护的醛类。
20.根据权利要求17至19中任一项所述的受保护的食品或饮料原料芳香化合物，其通过权利要求1至16中任一项所述的方法生产。
21.一种饮料制备设备，所述设备包括用于储存食品或饮料原料的第一容器和用于储存受保护的食品或饮料原料芳香化合物的第二容器、水源和加热器，其中所述设备被构造成在用户启动所述设备时，将所述食品和饮料原料、所述受保护的芳香化合物和热水混合。
22.一种用于生产芳香化的咖啡液的套件，所述套件包括储存在第一容器中的咖啡和在第二容器中的受保护的芳香化合物。
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