CN117603139A - 一种1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的制备方法 - Google Patents

一种1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请公开了1‑(杂)芳基‑2‑(磺)酰基‑1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的方法，该化合物如式III所示，在光照以及光敏剂与干燥剂存在下，式I所示化合物于溶剂中先进行光氧化还原反应，然后原位加入(杂)芳烃和式II所示化合物，继而进行亚胺直接(磺)酰化三组分反应得到式III所示1‑(杂)芳基‑2‑(磺)酰基‑1,2,3,4四氢异喹啉类化合物，本发明通过“一锅”级联光氧化还原和亚胺直接(磺)酰化三组分反应高效构建1‑(杂)芳基‑2‑(磺)酰基‑1,2,3,4四氢异喹啉类化合物，反应条件温和，操作简便，为1‑(杂)芳基‑2‑(磺)酰基‑1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的合成提供了一条便利、高效的新路线，具有较好的应用前景。

Description

一种1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物 的制备方法
技术领域
本发明涉及有机化学技术领域，涉及到一种1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的制备方法。
背景技术
1-(杂)芳基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉是一类重要的具有生物活性的骨架结构，其广泛存在于具有生物活性化合物和天然产物中，例如泌尿系统药物索利那新、iGluRs拮抗剂以及Cryptostyline III等。因此，开发新型和高效的方法来构建结构新颖和多样化的1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物，对丰富有机合成方法学和深入研究这一领域的化学生物学具有重要意义。
目前，1-(杂)芳基-2-酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的合成方法还较少，一种方法是以2-酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物为底物，通过α-芳基化反应来制备(Chem.Commun.2010,46,8836；J.Org.Chem.2011,76,8781；Tetrahedron Lett.2014,55,2879；Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,3904；Org.Lett.2015,17,2396)，但该类方法一方面需预先制备2-酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物且酰基部分仅限于乙酰基、叔丁氧甲酰氯等特定基团，另一方面，该类方法通常需要使用过量的氧化剂，因此，其步骤经济性和环境友好性较差。
另有一种方法是以2-酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物与芳基腈为底物，在光照下通过自由基偶联反应来制备(Org.Lett.2016,18,4686)。虽然该类方法不需使用当量的氧化剂，但其也需要预先制备2-酰基-1,2,3,4四氢异喹啉，同时由于底物芳基腈是通过脱腈基生成相应的自由基然后参与后续自由基偶联反应，因此，本方法一方面反应的原子经济性低，另一方面芳基腈的价格远高于相应的芳烃，反应的成本更高，不利于工业化生产。此外，1-(杂)芳基-2-磺酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类和1-(杂)芳基-2-官能化酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的合成方法更为缺乏。因此，迫切需要发展高效、绿色、经济的方法来合成1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，设计一种1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的制备方法，该制备方法通过“一锅”级联光氧化还原和亚胺直接(磺)酰化三组分反应来制备上述化合物，原料简单易得，操作简便，反应条件温和，原子与步骤经济性高。
本发明的目的之一是提供一种1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的制备方法，以式I所示化合物为原料，先进行光氧化还原反应，然后原位加入(杂)芳烃和式II所示(磺)酰化试剂，继而进行亚胺直接(磺)酰化三组分反应，即可得到式III所示的1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物。
式I所示化合物或者式III所示化合物中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自下述基团中的任意一种：氢原子、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、硝基、氰基、酯基、胺基、N-取代胺基、N,N-二取代胺基、C1-C6直链或支链烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、萘基、苯基和含有取代基的萘或苯基；
式II所示化合物或者式III所示化合物中，R5选自下述基团中的任意一种：C1-C6直链或支链烷基或环烷基、萘基、苯基和含有取代基的上述基团；
所述N-取代胺基、N,N-二取代胺基中，取代基选自C1-C6直链或支链烷基或环烷基、萘基、苯基和含有取代基的萘或苯基中的至少一种；
含有取代基的C1-C6直链或支链烷基或环烷基、萘、苯基中，取代基选自氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、硝基、氰基、酯基、胺基、N-取代胺基、N,N-二取代胺基、C1-C6直链或支链烷基或环烷基、C1-C6烷氧基中的至少一种；
所述(杂)芳烃选自下述基团中的任意一种：1,2-二烷氧基苯、1,3-二烷氧基苯、1,4-二烷氧基苯、1,3,5-三烷氧基苯、1,2,3-三烷氧基苯、N,N,N',N'-四烷基对苯二胺、1-烷氧基萘、2-烷氧基萘、1,4-二烷氧基萘、1,5-二烷氧基萘、N-烷基吲哚、N-芳基吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃、N-烷基吡咯、N-芳基吡咯、噻吩、呋喃和含有取代基的N-烷基吲哚、含有取代基的N-芳基吲哚、含有取代基的苯并噻吩、含有取代基的苯并呋喃、含有取代基的N-烷基吡咯、含有取代基的N-芳基吡咯、含有取代基的噻吩或含有取代基的呋喃。
进一步的，所述1,2-二烷氧基苯、1,3-二烷氧基苯、1,4-二烷氧基苯、1,3,5-三烷氧基苯、1,2,3-三烷氧基苯、1-烷氧基萘、2-烷氧基萘、1,4-二烷氧基萘、1,5-二烷氧基萘中，烷氧基选自C1-C6直链或支链烷氧基或环烷氧基；
所述N-烷基吲哚、N-烷基吡咯中，烷基选自C1-C6直链或支链烷基或环烷基；
所述N-芳基吲哚、N-芳基吡咯中，芳基选自苯基、含有取代基的苯基；
所述含有取代基的N-烷基吲哚、含有取代基的N-芳基吲哚、含有取代基的苯并噻吩、含有取代基的苯并呋喃、含有取代基的N-烷基吡咯、含有取代基的N-芳基吡咯、含有取代基的噻吩、含有取代基的呋喃、含有取代基的苯基中，取代基选自氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、硝基、氰基、酯基、胺基、N-取代胺基、N,N-二取代胺基、C1-C6直链或支链烷基或环烷基、C1-C6烷氧基中的至少一种。
进一步的，光敏剂为卟啉类光敏剂、Eosin Y光敏剂、Ir(ppy)3类光敏剂或Ru(bpy)3Cl2类光敏剂。更优选为卟啉类光敏剂。光敏剂的用量为式I所示化合物的摩尔用量的0.1％-100％，优选为0.1％-10％。
进一步的，氧化剂为过氧化氢、过氧化叔丁醇、亚碘酰苯、间氯过氧苯甲酸、(二乙酰氧基碘)苯、氧气或空气，优选为空气与氧气。
进一步的，干燥剂为分子筛、/>分子筛、/>分子筛、无水硫酸钠或无水硫酸镁。更优选/>与/>分子筛。干燥剂的用量为每0.1毫摩尔式I所示化合物，用干燥剂1mg-200mg，优选为10mg-100mg。
进一步的，式II所示化合物与式I所示化合物的摩尔比例为1:0.5-1:4.0，优选为1:0.8-1:2.0。
进一步的，(杂)芳烃与式I所示化合物的摩尔比例为1:0.5-1:4.0，优选为1:0.8-1:2.0。
进一步的，氧化剂若为空气或氧气，则使用空气球或氧气球，若不为气体，氧化剂的用量为所述式I所示化合物的摩尔用量的10％-400％，优选为50-200％；
进一步的，所述溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺和乙腈中的至少一种或两种及以上的混合溶剂，优选为1,2-二氯乙烷和甲苯。
进一步的，所述溶剂的用量为每0.1毫摩尔所述式I所示化合物，用溶剂0.05mL-10.0mL，优选0.2mL-1.0mL。
进一步的，所述光照为蓝光光照、紫光光照或白光光照，瓦数为4瓦-50瓦，优选白光光照，瓦数为8瓦-24瓦。
进一步的，所述光氧化还原反应温度为-20℃至110℃，优选0℃至40℃；光氧化还原反应时间为1小时-120小时，优选4小时-48小时。
进一步的，亚胺直接(磺)酰化三组分反应温度为0℃至110℃。优选80至110℃。亚胺直接(磺)酰化三组分反应时间为0.5小时-120小时，优选1小时-12小时。
本发明的有益效果：以简单易得的1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、(杂)芳烃和(磺)酰化试剂为原料；在光照射下，能以空气作为氧化剂，环境友好性高；通过“一锅”级联光氧化还原和亚胺直接(磺)酰化三组分反应高效构建1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物，反应条件温和，操作简便，原子与步骤经济性高，产物结构类型多样，尤其为1-(杂)芳基-2-磺酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类和1-(杂)芳基-2-官能化酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物提供了一条便利、高效的合成新路线。
本发明通过实验还表明，单纯使用(磺)酰基(杂)芳烃替代本发明的(杂)芳烃和(磺)酰化试剂参与到反应中，并不能生成本申请的目标产物，例如在相同条件下，应用N-甲基-(4-甲基苯磺酰基)吲哚替换N-甲基吲哚和4-甲基苯磺酰氯进行反应，其并不能生成预期产物。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的式IIIa化合物的1H-NMR图谱；
图2为本发明实施例19制备的式IIIb化合物的1H-NMR图谱；
图3为本发明实施例20制备的式IIIc化合物的1H-NMR图谱；
图4为本发明实施例21制备的式IIId化合物的1H-NMR图谱；
图5为本发明实施例22制备的式IIIe化合物的1H-NMR图谱；
图6为本发明实施例23制备的式IIIf化合物的1H-NMR图谱；
图7为本发明实施例24制备的式IIIg化合物的1H-NMR图谱；
图8为本发明实施例25制备的式IIIh化合物的1H-NMR图谱；
图9为本发明实施例26制备的式IIIi化合物的1H-NMR图谱；
图10为本发明实施例27制备的式IIIj化合物的1H-NMR图谱；
图11为本发明实施例28制备的式IIIk化合物的1H-NMR图谱；
图12为本发明实施例29制备的式IIIl化合物的1H-NMR图谱；
图13为本发明实施例30制备的式IIIm化合物的1H-NMR图谱；
图14为本发明实施例31制备的式IIIn化合物的1H-NMR图谱；
图15为本发明实施例32制备的式IIIo化合物的1H-NMR图谱；
图16为本发明实施例33制备的式IIIp化合物的1H-NMR图谱；
图17为本发明实施例34制备的式IIIq化合物的1H-NMR图谱；
图18为本发明实施例35制备的式IIIr化合物的1H-NMR图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述反应物如无特别说明均能从公开商业途径而得。
实施例1、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、Eosin Y(0.01mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦蓝光照射下室温下反应。12小时后，撤去蓝光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后室温下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止反应，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物70mg,收率31％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39(d,J＝8.2Hz,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),7.03(d,J＝4.0Hz,2H),7.01–6.94(m,1H),6.74(d,J＝7.7Hz,1H),6.51(s,1H),5.96(s,2H),4.11–4.01(m,1H),3.77(s,3H),3.73–3.61(m,1H),3.56(s,6H),2.92–2.77(m,2H),2.32(s,3H).
实施例2、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、Fluorescein(0.01mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦蓝光照射下室温下反应。12小时后，撤去蓝光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后室温下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止反应，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物68mg,收率30％。
实施例3、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(对氯苯基)卟啉(0.01mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦蓝光照射下室温下反应。12小时后，撤去蓝光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后室温下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止反应，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物77mg,收率34％。
实施例4、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦蓝光照射下室温下反应。12小时后，撤去蓝光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后室温下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止反应，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物122mg,收率54％。
实施例5、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦蓝光照射下室温下反应。12小时后，撤去蓝光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至60℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物145mg,收率64％。
实施例6、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦蓝光照射下室温下反应。12小时后，撤去蓝光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至90℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物172mg,收率76％。
实施例7、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦紫光照射下室温下反应。12小时后，撤去紫光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物161mg,收率71％。
实施例8、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及1,4-二氧六环(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物154mg,收率68％。
实施例9、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及N,N-二甲基甲酰胺(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物70mg,收率31％。
实施例10、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及1,2-二氯乙烷(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物136mg,收率60％。
实施例11、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及乙酸乙酯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物156mg,收率69％。
实施例12、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(1.0mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物161mg,收率71％。
实施例13、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(3.75mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物145mg,收率64％。
实施例14、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物181mg,收率80％。
实施例15、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.125g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物170mg,收率75％。
实施例16、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.375g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.600mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物172mg,收率76％。
实施例17、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.500mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物138mg,收率61％。
实施例18、制备式IIIa结构所示的化合物
该反应式如下
将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入1,3,5-三甲氧基苯(0.750mmol)和对甲苯磺酰氯(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。待薄层色谱显示原料已经完全转化后，停止加热，反应冷却至室温后，通过硅藻土过滤，滤液旋干后进行硅胶柱层析分离得式IIIa结构所示的化合物195mg,收率86％。
实施例19、制备式IIIb结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIb所示化合物，得198mg，收率82％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.38(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H),7.16(s,1H),7.06(d,J＝3.9Hz,2H),7.03–6.96(m,1H),6.81and 6.76(2d,1H),6.66(d,J＝8.4Hz,1H),6.54(s,1H),6.30and5.98(2s,2H),4.66and 4.59(2t,2H),4.16–4.06(m,1H),3.79(s,3H),3.69–3.61(m,1H),3.58(s,6H),3.24and 3.08(2t,2H),3.01–2.89(m,1H),2.89–2.80(m,1H)。
实施例20、制备式IIIc结构式所示的化合物
该反应式如下：
/>
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIc所示化合物，得0.192mg，收率86％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(dd,J＝5.0,1.1Hz,1H),7.17(dd,J＝3.6,1.1Hz,1H),7.11–7.04(m,2H),7.04–6.96(m,1H),6.90(dd,J＝4.9,3.8Hz,1H),6.78(d,J＝7.6Hz,1H),6.56(s,1H),6.05(s,2H),4.05(dt,J＝12.4,4.2Hz,1H),3.80(s,3H),3.77–3.69(m,1H),3.63(s,6H),2.88(t,J＝14.1Hz,2H).
实施例21、制备式IIId结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIId所示化合物，得0.172mg，收率78％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70(d,J＝1.4Hz,1H),8.57(d,J＝4.0Hz,1H),7.58(d,J＝8.0Hz,1H),7.13(dd,J＝7.9,4.9Hz,1H),7.11–7.04(m,2H),7.00(t,J＝7.0Hz,1H),6.73(d,J＝7.7Hz,1H),6.61(s,1H),5.90(s,2H),4.30–4.20(m,1H),3.77(s,3H),3.70(td,J＝11.7,3.1Hz,1H),3.54(s,6H),3.12–2.97(m,1H),2.96–2.86(m,1H)。
实施例22、制备式IIIe结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIe所示化合物，得153mg，收率81％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.14–7.06(m,2H),7.02(t,J＝7.3Hz,1H),6.78(d,J＝7.7Hz,1H),6.57(s,1H),6.15(s,2H),4.10–3.98(m,1H),3.82(s,3H),3.75–3.60(m,7H),3.14–3.01(m,1H),2.87(d,J＝15.9Hz,1H),2.56(s,3H)。
实施例23、制备式IIIf结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIf所示化合物，得109mg，收率54％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.10(q,J＝7.5Hz,2H),7.03(t,J＝7.2Hz,1H),6.80(d,J＝7.7Hz,1H),6.60(s,1H),6.14(s,2H),4.08–3.91(m,1H),3.81(s,3H),3.79–3.72(m,1H),3.71(d,J＝8.6Hz,6H),3.14–2.98(m,1H),2.85(d,J＝15.8Hz,1H),1.98–1.86(m,1H),1.14–1.03(m,1H),1.02–0.92(m,1H),0.79–0.60(m,2H)。
实施例24、制备式IIIg结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIg所示化合物，得244mg，收率95％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(d,J＝8.5Hz,2H),7.55(d,J＝8.5Hz,2H),6.66–6.60(m,2H),6.60–6.53(m,2H),5.86(s,2H),4.29–4.21(m,1H),3.74(s,6H),3.66(td,J＝11.8,2.8Hz,1H),3.53(s,6H),3.07–2.96(m,1H),2.91–2.82(m,1H)。
实施例25、制备式IIIh结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIh所示化合物，得212mg，收率83％。1HNMR(400MHz,cdcl3)δ8.07(d,J＝8.6Hz,2H),7.54(d,J＝8.6Hz,2H),7.38(d,J＝7.9Hz,1H),7.23(d,J＝7.8Hz,1H),7.03(s,1H),6.63(s,1H),5.87(s,2H),4.33–4.25(m,1H),3.76(s,3H),3.69–3.60(m,1H),3.54(s,6H),3.20–3.06(m,1H),3.05–2.92(m,1H)。
实施例26、制备式IIIi结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIi所示化合物，得218mg，收率76％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.37(d,J＝8.2Hz,2H),7.25(d,J＝8.9Hz,2H),7.17(d,J＝8.1Hz,1H),6.94(d,J＝8.1Hz,1H),6.87(s,1H),6.54(s,1H),5.91(s,2H),4.21–4.08(m,1H),3.79(s,3H),3.69–3.60(m,1H),3.55(s,6H),2.97–2.85(m,1H),2.86–2.73(m,1H),1.29(s,9H)。
实施例27、制备式IIIj结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIj所示化合物，得196mg，收率94％。
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ7.83(d,J＝8.0Hz,1H),7.56(d,J＝8.1Hz,2H),7.28–7.21(m,2H),7.16–7.06(m,4H),7.02(d,J＝8.0Hz,2H),6.95–6.89(m,1H),6.58(s,1H),6.37(s,1H),3.81(dd,J＝14.5,6.7Hz,1H),3.64(s,3H),3.49–3.37(m,1H),2.74–2.61(m,1H),2.53(dd,J＝17.1,4.8Hz,1H),2.29(s,3H)。
实施例28、制备式IIIk结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIk所示化合物，得12666mg，收率69％。
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ7.47(d,J＝8.0Hz,2H),7.12–7.01(m,3H),6.98(d,J＝8.0Hz,2H),6.74(d,J＝7.2Hz,1H),6.65(s,1H),6.28–6.23(m,1H),5.91(t,J＝2.8Hz,1H),5.33–5.26(m,1H),3.88(s,3H),3.77(dd,J＝15.0,6.5Hz,1H),3.46–3.34(m,1H),2.46–2.35(m,2H),2.28(s,3H)。
实施例29、制备式IIIl结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIl所示化合物，得148mg，收率74％。
1H NMR(400MHz,cdcl3)δ7.59(d,J＝8.1Hz,2H),7.22–7.07(m,5H),7.06–6.96(m,1H),6.30(d,J＝3.4Hz,1H),6.24(s,1H),5.92(d,J＝3.7Hz,1H),3.88–3.81(m,1H),3.80(s,3H),3.47–3.36(m,1H),2.84–2.71(m,1H),2.68–2.57(m,1H),2.34(s,3H)。
实施例30、制备式IIIm结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIm所示化合物，得222mg，收率92％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.55–7.40(m,1H),7.34–7.23(m,2H),7.22–6.84(m,5H),6.70and6.29(s,1H),6.18(s,1H),5.95(s,1H),4.87(s,1H),3.80(s,6H),3.65–3.55(m,1H),3.45(s,3H),3.11–2.73(m,2H)。
实施例31、制备式IIIn结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIn所示化合物，得206mg，收率95％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.20–6.78(m,7H),6.69and 6.18(2s,2H),6.41(d,J＝33.3Hz,1H),5.93(s,1H),4.90and 3.95(2s,1H),3.90–3.58(m,10H),3.41and 3.05(2s,3H),3.00–2.66(m,2H)。
实施例32、制备式IIIo结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIo所示化合物，得137mg，收率74％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.23–6.99(m,4H),6.84and 6.78(2d,1H),6.44and 6.15(2s,2H),4.95and 3.99(2d,1H),4.74and 4.63and 3.72and 3.71(4s,3H),,3.86–3.78(m,3H),3.69–3.65and 3.43–3.32(2m,1H),2.95–2.86(m,1H),2.86–2.77(m,1H),2.49–2.28(m,2H),2.25–2.10(m,1H),1.78–1.66(m,1H),1.67–1.49(m,1H),1.50–1.36(m,1H),1.02–0.96and 0.91and 0.83(3t,3H)。
实施例33、制备式IIIp结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIp所示化合物，得113mg，收率64％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.18–7.08(m,2H),7.04(t,J＝7.4Hz,1H),6.92–6.76and6.68–6.59(2m,2H),6.74and 6.52(2s,1H),6.22(dd,J＝16.7,2.0Hz,1H),6.13(s,2H),5.60and 5.50(2d,1H),4.93and 4.14(2d,1H),3.89and 3.46(2t,1H),3.81(s,3H),3.71(s,6H),3.02–2.79(m,2H)。
实施例34、制备式IIIq结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIq所示化合物，得130mg，收率71％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.13–7.04(m,2H),7.02(t,J＝7.1Hz,1H),6.77(d,J＝7.7Hz,1H),6.62(s,1H),6.12(s,2H),3.80(s,3H),3.76–3.71(m,1H),3.70(s,6H),3.64–3.55(m,1H),2.96–2.86(m,2H),2.74(s,6H)。
实施例35、制备式IIIr结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，制备式IIIr所示化合物，得204mg，收率78％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81–7.68(m,2H),7.66–7.44(m,2H),7.45–7.27(m,3H),7.23–6.98(m,4H),6.84(d,J＝7.4Hz,1H),6.79–6.58(m,1H),6.15(s,2H),4.53(s,1H),4.41–4.13(m,3H),3.82(s,3H),3.77–3.51(m,7H),3.07–2.83(m,2H)。
对比例1、应用N-甲基-(4-甲基苯磺酰基)吲哚制备式IIIj结构式所示的化合物
该反应式如下：
按照实施例18的所述的类似方法，将1,2,3,4-四氢异喹啉(0.500mmol)、meso-四(2,4,6-三甲基苯基)卟啉(0.015mmol)、分子筛(0.250g)以及甲苯(2.5mL)加入到反应瓶中，然后连接空气气球，再在12瓦白光照射下室温下反应。12小时后，撤去白光照射，再向上述反应中加入N-甲基-(4-甲基苯磺酰基)吲哚(0.600mmol)，加毕后升温至80℃下反应。反应24小时后，薄层色谱显示无IIIj结构式所示的化合物生成。结果表明，单纯使用(磺)酰基(杂)芳烃替代本发明的(杂)芳烃和(磺)酰化试剂参与到反应中，并不能生成本申请的目标产物。
以上所述的仅是本发明的实施例，方案中公知的具体结构及特性等常识在此未作过多描述。应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明结构的前提下，还可以作出若干变形和改进，这些也应该视为本发明的保护范围，这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。本申请要求的保护范围应当以其权利要求的内容为准，说明书中的具体实施方式等记载可以用于解释权利要求的内容。

Claims (10)

1.一种1-(杂)芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物的制备方法，其特征在于，以式I所示化合物为原料，先进行光氧化还原反应，然后原位加入(杂)芳烃和式II所示(磺)酰化试剂，继而进行亚胺直接(磺)酰化三组分反应，即可得到式III所示的1-芳基-2-(磺)酰基-1,2,3,4四氢异喹啉类化合物，
式I所示化合物或者式III所示化合物中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自下述基团中的任意一种：氢原子、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、硝基、氰基、酯基、胺基、N-取代胺基、N,N-二取代胺基、C1-C6直链或支链烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、萘基、苯基和含有取代基的萘或苯基；
式II所示化合物或者式III所示化合物中，R5选自下述基团中的任意一种：C1-C6直链或支链烷基或环烷基、萘基、苯基和含有取代基的上述基团；
所述N-取代胺基、N,N-二取代胺基中，取代基选自C1-C6直链或支链烷基或环烷基、萘基、苯基和含有取代基的萘或苯基中的至少一种；
含有取代基的C1-C6直链或支链烷基或环烷基、萘、苯基中，取代基选自氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、硝基、氰基、酯基、胺基、N-取代胺基、N,N-二取代胺基、C1-C6直链或支链烷基或环烷基、C1-C6烷氧基中的至少一种；
所述(杂)芳烃选自下述基团中的任意一种：1,2-二烷氧基苯、1,3-二烷氧基苯、1,4-二烷氧基苯、1,3,5-三烷氧基苯、1,2,3-三烷氧基苯、N,N,N',N'-四烷基对苯二胺、1-烷氧基萘、2-烷氧基萘、1,4-二烷氧基萘、1,5-二烷氧基萘、N-烷基吲哚、N-芳基吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃、N-烷基吡咯、N-芳基吡咯、噻吩、呋喃和含有取代基的N-烷基吲哚、N-芳基吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃、N-烷基吡咯、N-芳基吡咯、噻吩或呋喃。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述1,2-二烷氧基苯、1,3-二烷氧基苯、1,4-二烷氧基苯、1,3,5-三烷氧基苯、1,2,3-三烷氧基苯、1-烷氧基萘、2-烷氧基萘、1,4-二烷氧基萘、1,5-二烷氧基萘中，烷氧基选自C1-C6直链或支链烷氧基或环烷氧基；
所述N-烷基吲哚、N-烷基吡咯中，烷基选自C1-C6直链或支链烷基或环烷基；
所述N-芳基吲哚、N-芳基吡咯中，芳基选自苯基、含有取代基的苯基；
所述含有取代基的N-烷基吲哚、N-芳基吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃、N-烷基吡咯、N-芳基吡咯、噻吩、呋喃、苯基中，取代基选自氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、硝基、氰基、酯基、胺基、N-取代胺基、N,N-二取代胺基、C1-C6直链或支链烷基或环烷基、C1-C6烷氧基中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：光敏剂为卟啉类光敏剂、Eosin Y光敏剂、Ir(ppy)3类光敏剂或Ru(bpy)3Cl2类光敏剂；光敏剂的用量为式I所示化合物的摩尔用量的0.1％-100％。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：氧化剂为过氧化氢、过氧化叔丁醇、亚碘酰苯、间氯过氧苯甲酸、(二乙酰氧基碘)苯、氧气或空气；干燥剂为分子筛、/>分子筛、/>分子筛、无水硫酸钠或无水硫酸镁；所述干燥剂的用量为每0.1毫摩尔式I所示化合物，用干燥剂1mg-200mg。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：氧化剂若为空气或氧气，则使用空气球或氧气球，若不为气体，氧化剂的用量为式I所示化合物的摩尔用量的10％-400％。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：式II所示化合物与式I所示化合物的摩尔比例为1:0.5-1:4.0；所述(杂)芳烃与式I所示化合物的摩尔比例为1:0.5-1:4.0。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺和乙腈中的至少一种或两种及以上的混合溶剂；所述溶剂的用量为每0.1毫摩尔所述式I所示化合物，用溶剂0.05mL-10.0mL。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：光照为蓝光光照、紫光光照或白光光照，瓦数为4瓦-50瓦。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：光氧化还原反应温度为-20℃至110℃；光氧化还原反应时间为1小时-120小时。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：亚胺直接(磺)酰化三组分反应温度为0℃至110℃，亚胺直接(磺)酰化三组分反应时间为0.5小时-120小时。
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