CN117567463A - 一种吲嗪-3,5-二酮的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成吲嗪‑3,5‑二酮的合成方法，以1‑(2‑吡啶基)‑2‑吡啶酮和3‑芳基丙炔酸酯为原料，以2,2,2‑三氟乙醇为溶剂，用[Cp*Co(CO)I2]作为催化剂通过C‑H活化/吡啶迁移/异构环化反应合成吲嗪‑3,5‑二酮。本发明方法具有操作简单，原料易得，反应条件温和，产率较高，实用性强等优点，适宜于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机化学领域，提供了一种吲嗪3,5-二酮的合成方法。
技术背景
杂环化合物广泛存在于各种功能分子中。在各种杂环中，吲嗪是一种基本的化学骨架，经常嵌入许多天然和合成的生物活性产物中。事实上，它们被广泛用作许多具有治疗潜力的分子的基础结构，如普仑司特是一种用于治疗轻至中度哮喘的平哮喘药物，片螺素D作为一种有前景的拓扑异构酶I抑制剂。因此，吲嗪骨架的构建已成为有机化学中的一个重要问题，受到了广泛的关注。由于其在医学领域的重要性，在过去的几十年里，出现了许多新的合成方法。吡啶的环化是吲哚嗪合成的重要策略。一般来说，从不同结构的吡啶开始，吲嗪骨架可通过以下方法获得：(1)吡啶通过1,3-偶极环加成和[3+2]环加成进行分子间环化；(2)通过1,3-偶极环加成的C2取代吡啶分子内环化；(3)通过1,3-偶极环加成的C2取代吡啶分子间环化；(4)吡啶盐的分子间环化，包括[3+2]环加和1,3-偶极环加。尽管取得了上述的典范成就，但关于构建吲嗪3,5-二酮的报道很少。
过渡金属催化惰性C-H键直接功能化已经成为一种日益重要的合成工具。它可以避免冗长的合成操作步骤，同时可以大大减少副产物的生成。因此，在环境上和经济上C-H功能化具有较强的吸引力。经过十几年的探索，C-H官能化已成为有机合成中日益强大的工具，特别是在天然产物合成，材料科学，药物化学和农作物保护等方面的转化应用，它并为全合成的逆向合成路线的设计提供了新的途径。随着过渡金属催化C-H键活化的发展，采用廉价丰富的3d过渡金属催化剂在有机转化方面进行可持续构建C-H键功能化也取得了显著的成就。其中，钴元素因其含量丰富、毒性较小，在3d过渡金属参与的有机转化反应中发挥着重要的角色。其中高价钴催化剂表现出了与铑互补的催化活性，使其具有广阔的应用前景。
因此，我们首次设计并合成了基于廉价钴催化2-吡啶酮与3-芳基丙炔酸通过C-H活化/吡啶迁移/异构环化的过程合成吲嗪3,5-二酮类化合物。该策略具有反应步骤经济、条件温和、原料易获得、实用性强、选择性好的特点。
发明内容
本发明的目的是提供一种反应步骤经济、条件温和、原料易获得、实用性强、选择性好的合成吲嗪-3,5-二酮的新方法。
本发明所述的结构式(1)吲嗪-3,5-二酮，其具体合成方法如下：
其中R1选自氢，C3-C5的烷基、卤素，
R2选自氢，C3的烷基、卤素，
Ar选自对位为甲氧基、甲巯基、乙酰胺基取代的芳香基。
合成方法的具体步骤如下:将N-(2-吡啶基)-2-吡啶酮和3-芳基丙炔酸酯加入到干燥的史莱克反应管中，随后加入[Cp*Co(CO)I2]、AgSbF6和三甲基乙酸，以2,2,2-三氟乙醇为溶剂，于90～110℃下反应，待反应结束后，冷却至室温过滤，乙酸乙酯洗涤、浓缩后用乙酸乙酯/二氯甲烷硅胶柱层析，得到黄色产物。
上述步骤中，冷却至室温后过滤，再用乙酸乙酯洗涤除去不溶性固体。
上述步骤中，反应中N-(2-吡啶基)-2-吡啶酮和3-芳基丙炔酸酯摩尔比为1:11:1.2；N-(2-吡啶基)-2-吡啶酮与[Cp*Co(CO)I2]的摩尔比为1:0.1；最佳反应温度为100℃，反应时间为20小时。
本发明提出了一种以钴催化N-(2-吡啶基)-2-吡啶酮与3-芳基丙炔酸酯衍生物反应合成吲嗪-3,5-二酮的简单廉价的合成方法，该方法明具有以下优点：
1、该反应条件温和，工艺流程简单，有利于工业化生产，
2、本发明所用的催化剂为[Cp*Co(CO)I2]，其廉价易获；
3、该方法所得产物具有较好选择性，可应用于药物合成或生物材料中。
下面通过实施例对本发明进行详述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1：1-(4-甲氧基苯基)-2-(2-吡啶基)吲嗪-3,5-二酮(la)的合成
将0.2mmol N-(2-吡啶基)-2-吡啶酮、0.24mmol 3-(4-甲氧基苯基)丙炔酸甲酯、10mol％[Cp*Co(CO)I2]、20mol％AgSbF6、1.0当量三甲基乙酸和2mL的三氟乙醇加入到10mL的史莱克瓶中，在氮气氛围下将混合物在100℃下搅拌20h，通过薄层色谱板检测反应进程。待反应完成后，冷却至室温过滤，然后用乙酸乙酯(10mL×3)进行洗涤。减压蒸馏进行浓缩后用乙酸乙酯/二氯甲烷(5:1)硅胶柱层析，得到黄色固体52.8mg，产率为80％。
表征数据：Mp:99-100℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52(d,J＝4.7Hz,1H),7.79–7.63(m,2H),7.36–7.31(m,2H),7.30–7.27(m,1H),7.25–7.20(m,1H),6.99–6.86(m,2H),6.65(d,J＝9.4Hz,1H),6.37(d,J＝6.5Hz,1H),3.85(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.8,161.0,159.0,149.6,149.1,146.7,143.0,138.4,136.7,131.0,127.7,127.5,125.6,123.5,121.8,114.1,107.4,55.4.HRMS(ESI)(m/z):[M+H]+calcd for C20H15N2O3:331.1077,found:331.1071.
实施例2：6-溴-1-(4-甲氧基苯基)-2-(2-吡啶基)吲嗪-3,5-二酮(lb)的合成
将0.2mmol N-(2-吡啶基)-3-溴-2-吡啶酮、0.24mmol 3-(4-甲氧基苯基)丙炔酸甲酯、10mol％[Cp*Co(CO)I2]、20mol％AgSbF6、1.0当量三甲基乙酸和2mL的三氟乙醇加入到10mL的史莱克瓶中，在氮气氛围下将混合物在100℃下搅拌20h，通过薄层色谱板检测反应进程。待反应完成后，冷却至室温过滤，然后用乙酸乙酯(10mL×3)进行洗涤。减压蒸馏进行浓缩后用乙酸乙酯/二氯甲烷(5:1)硅胶柱层析，得到黄色固体59.6mg，产率为73％。
表征数据：Mp:117-118℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.51(d,J＝4.7Hz,1H),7.76–7.59(m,3H),7.31(d,J＝8.4Hz,2H),7.23(dd,J＝7.5,5.0Hz,1H),6.92(d,J＝8.4Hz,2H),6.24(d,J＝7.2Hz,1H),3.84(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.4,161.2,154.5,149.7,148.9,146.9,142.5,140.0,136.4,131.0,126.9,125.5,123.7,123.6,121.4,114.2,107.2,55.4.
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实施例3：1-(4-甲氧基苯基)-2-(5-甲基-2-吡啶基)吲嗪-3,5-二酮(lk)的合成
将0.2mmol N-(5-甲基-2-吡啶基)-2-吡啶酮、0.24mmol 3-(4-甲氧基苯基)丙炔酸甲酯、10mol％[Cp*Co(CO)I2]、20mol％AgSbF6、1.0当量三甲基乙酸和2mL的三氟乙醇加入到10mL的史莱克瓶中，在氮气氛围下将混合物在100℃下搅拌20h，通过薄层色谱板检测反应进程。待反应完成后，冷却至室温过滤，然后用乙酸乙酯(10mL×3)进行洗涤。减压蒸馏进行浓缩后用乙酸乙酯/二氯甲烷(5:1)硅胶柱层析，得到黄色固体50.9mg，产率为74％。
表征数据：113-114℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.38(s,1H),7.63(d,J＝8.0Hz,1H),7.57(dd,J＝8.1,2.1Hz,1H),7.36(d,J＝8.6Hz,2H),7.29(d,J＝10.1Hz,2H),6.99–6.91(m,2H),6.67(d,J＝9.4Hz,1H),6.37(d,J＝6.6Hz,1H),3.89(s,3H),2.37(s,3H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ166.9,160.9,159.1,150.2,146.2,146.1,143.2,138.4,136.8,133.4,131.0,127.5,125.0,122.0,114.1,107.1,55.4,18.5.HRMS(ESI)(m/z):[M+H]+calcd for C21H17N2O3:345.1234,found:345.1237.
实施例4
按照实施例1类似的方法，合成表1所列化合物。
表1吲嗪-3,5-二酮合成
将实施例中制备的吲嗪-3,5-二酮，提供了一种反应步骤经济、条件温和、原料易获得、实用性强、选择性好的制备方法，制备得到的产物能够用于药物分子的修饰，该用途为开发潜在的药物分子的修饰方面提供了有效途径和理论基础。
Claims (4)
1.结构式(1)所示吲嗪-3,5-二酮的合成方法，其特征在于：
其中R1和R2独立的选自氢，C3-C5的烷基、卤素，
Ar选自对位为甲氧基、甲巯基、乙酰胺基取代的芳香基。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，包括以下合成步骤：将N-(2-吡啶基)-2-吡啶酮、3-芳基丙炔酸甲酯衍生物和[Cp*CoI2(CO)]、AgSbF6、三甲基乙酸加入到三氟乙醇中，于90～110℃下反应；反应结束后，冷却至室温，过滤，乙酸乙酯洗涤，浓缩后用乙酸乙酯\二氯甲烷硅胶柱层析，得到黄色产物。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应中N-(2-吡啶基)-2-吡啶酮与3-芳基丙炔酸甲酯衍生物的摩尔比为1:1～1:1.2，N-(2-吡啶基)-2-吡啶酮与[Cp*Co(CO)I2]的摩尔比为1:0.1。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应温度为100℃，反应时间为20小时。
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