CN117534666A - 一种胺类衍生物有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池 - Google Patents
一种胺类衍生物有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117534666A CN117534666A CN202210895582.9A CN202210895582A CN117534666A CN 117534666 A CN117534666 A CN 117534666A CN 202210895582 A CN202210895582 A CN 202210895582A CN 117534666 A CN117534666 A CN 117534666A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ring
- synthesis
- optional
- substituted
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 24
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 25
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 229920001167 Poly(triaryl amine) Polymers 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 5
- XDXWNHPWWKGTKO-UHFFFAOYSA-N 207739-72-8 Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 XDXWNHPWWKGTKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 18
- 238000011049 filling Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 106
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 105
- SHZRNNKKHUDHNF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorodibenzofuran Chemical compound BrC1=CC=C(C=2OC3=C(C=21)C=CC=C3)Cl SHZRNNKKHUDHNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 34
- ZRJUDAZGVGIDLP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC(Br)=CC=C3C=CC2=C1 ZRJUDAZGVGIDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 11
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 3
- XEOBFEVBEFETKP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iododibenzofuran Chemical group BrC1=CC=C(I)C2=C1C1=C(O2)C=CC=C1 XEOBFEVBEFETKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000003574 free electron Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSZNMUOVAJNIGU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iododibenzothiophene Chemical group BrC1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)I HSZNMUOVAJNIGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXZMFVJDSDHLNW-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(I)C2=C1OC1=CC=CC=C21 Chemical group BrC1=CC=C(I)C2=C1OC1=CC=CC=C21 BXZMFVJDSDHLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUDWMIUPYRKEFN-UHFFFAOYSA-N bromoiodomethane Chemical compound BrCI TUDWMIUPYRKEFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- -1 iodide ions Chemical class 0.000 description 2
- JAHFQMBRFYOPNR-UHFFFAOYSA-N iodomethanamine Chemical compound NCI JAHFQMBRFYOPNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- VMFMUJZRXZXYAH-UHFFFAOYSA-N n-[5-[[5-chloro-4-[2-[2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl]anilino]pyrimidin-2-yl]amino]-4-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC=1C=C(NC=2N=C(NC=3C(=CC=CC=3)C(=O)C(=O)N(C)C)C(Cl)=CN=2)C(OC)=CC=1N1CCN(C)CC1 VMFMUJZRXZXYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-YROCTSJKSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical group Cl[14C]1=[14CH][14CH]=[14C](Cl)[14CH]=[14CH]1 OCJBOOLMMGQPQU-YROCTSJKSA-N 0.000 description 1
- HKQCJJOXYWQRFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodoethane Chemical group BrCCI HKQCJJOXYWQRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICUUAYYFSRFMPL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-iododibenzothiophene Chemical group BrC1=CC2=C(SC3=C2C=CC=C3)C(=C1)I ICUUAYYFSRFMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONHNDLXJVQZOE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound BrC1=NC2=C3N=C(C=CC3=CC=C2C=C1)C1=CC=CC=C1 RONHNDLXJVQZOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKFXSJQDMQKWDQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzo[h]quinazoline Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(Br)=NC=C3C=CC2=C1 PKFXSJQDMQKWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBCYJXFJGQKMPY-UHFFFAOYSA-N 3,7-dibromodibenzofuran Chemical group BrC1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 GBCYJXFJGQKMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMYLUVBFQNSLRI-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-5,5-dimethyl-6h-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline Chemical compound N12C(C)(C)CC3=CC=CC=C3C2=NN=C1C1=CC=C(Br)C=C1 AMYLUVBFQNSLRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTDRPPSNYHWEQ-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(I)C2=C1SC1=CC=CC=C21 Chemical group BrC1=CC=C(I)C2=C1SC1=CC=CC=C21 UJTDRPPSNYHWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USAPCQUSAOGBIU-UHFFFAOYSA-N BrC1=NC2=C3C(=CC=C2C(=N1)C1=CC=CC=C1)C=CC=C3 Chemical compound BrC1=NC2=C3C(=CC=C2C(=N1)C1=CC=CC=C1)C=CC=C3 USAPCQUSAOGBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHEJKWHHWGRLRH-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=C1)C3=C(S2)C=C(C=C3Br)I Chemical group C1=CC=C2C(=C1)C3=C(S2)C=C(C=C3Br)I LHEJKWHHWGRLRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUDPVBPTWXTKGQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(Br)=C2C(OC3=C2C=CC=C3)=C1 Chemical group ClC1=CC(Br)=C2C(OC3=C2C=CC=C3)=C1 PUDPVBPTWXTKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 1
- JKSIBASBWOCEBD-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(4-methoxyphenyl)-9,9'-spirobi[fluorene]-1-amine Chemical compound COc1ccc(cc1)N(c1ccc(OC)cc1)c1cccc2-c3ccccc3C3(c4ccccc4-c4ccccc34)c12 JKSIBASBWOCEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- GKPXMGUNTQSFGA-UHFFFAOYSA-N but-2-ynyl 1-methyl-3,6-dihydro-2h-pyridine-5-carboxylate;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.CC#CCOC(=O)C1=CCCN(C)C1 GKPXMGUNTQSFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明涉及太阳能电池技术领域，公开了一种胺类衍生物有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池。该化合物中含有环A所示的结构，且环B所示的结构中任意能够键接的位置通过任选存在的L1连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；以及环C所示的结构中任意能够键接的位置通过任选存在的L2连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接。本发明提供的化合物作为电子传输层材料能够有效进行电子的抽提和传输，有利于电流和填充因子的提高，应用于钙钛矿太阳能电池具有较高的光电转换率，具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及太阳能电池技术领域，具体涉及一种胺类衍生物有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池。
背景技术
化石能源的日渐枯竭以及其在使用中对环境的污染使得新型能源开发为人类文明可持续发展提供重要保障，太阳能光伏是其中最具有前景的方案。
其中，全固态有机-无机杂化钙钛矿太阳能电池(Perovskite Solar Cells，PSCs)自问世以来，经过短短十年时间其最高光电转换效率已达到25.2％，出色的光电转换效率具有广阔的应用前景，受到了科研工作者的青睐，从而掀起了对钙钛矿太阳电池的研究热潮。
钙钛矿太阳能电池由导电玻璃基底、电子传输层、钙钛矿层、空穴传输层以及金属电极等部分组成。钙钛矿太阳能电池的工作原理是：当钙钛矿层吸收太阳光被激发后，产生一对自由电子和空穴，被激发到钙钛矿导带的自由基电子扩散到钙钛矿/电子传输层界面处，并注入到电子传输层的导带中，电子在电子传输层中传输并达到导电玻璃电极，然后流经外电路达到金属电极，在自由电子激发到钙钛矿导带的同时，空穴也在钙钛矿价带传输，并且扩散到钙钛矿/空穴传输层界面，然后注入到空穴传输层的价带中，空穴在空穴传输层中传输并回到金属电极，在此处与自由电子结合，形成一个完整的回路。
反式结构钙钛矿太阳能电池因具有良好的稳定性、可忽略的迟滞现象和在叠层电池中的高匹配度等优势而获得广泛的关注，但是其光电转化效率仍然低于正式结构器件。这主要是由于电子传输材料和钙钛矿之间的化学作用较弱、能态结构匹配度较差等原因，造成电子传输层/钙钛矿层之间界面复合损失较大，从而导致器件的开路电压较低。近年来，钙钛矿层的表面改性已经被证实为一种能够抑制界面复合损失的有效策略。
因此，开发一种成本低廉、性能优越并且能够对钙钛矿的表面重构实现器件光伏性能提升的新型电子传输材料具有重要的商业应用价值。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的钙钛矿太阳能电池中电子传输材料生产成本高、电池效率低的缺陷，提供一种成本低廉、性能优越的新型电子传输材料。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种胺类衍生物有机化合物，该化合物中含有环A所示的结构，且环B所示的结构中任意能够键接的位置通过任选存在的L1连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；以及环C所示的结构中任意能够键接的位置通过任选存在的L2连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2各自独立地选自含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-10的整数；
在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团中的至少一种。
本发明的第二方面提供第一方面所述的胺类衍生物有机化合物在钙钛矿太阳能电池中的应用。
本发明的第三方面提供一种第一方面所述的胺类衍生物有机化合物中的一种或两种以上的化合物的钙钛矿太阳能电池，所述钙钛矿太阳能电池包括导电玻璃基底、空穴传输层、钙钛矿光吸收层、电子传输层、缓冲层和金属电极，所述化合物存在于该钙钛矿太阳能电池的电子传输层中。
本发明提供的化合物作为电子传输层材料引入至钙钛矿太阳能电池中对钙钛矿表面进行重构，大幅降低了电子传输层/钙钛矿层之间的界面复合损失，从而提升器件的开路电压及光电转化效率。
本发明至少具有如下具体的优点：
1、本发明提供的胺类衍生物有机化合物，具有合适的能级，是一种性能优良的有机半导体材料，能够提高钙钛矿太阳能电池器件效率；
2、本发明提供的胺类衍生物有机化合物的合成方法简单，结构明确，成本低廉，性能优越，在太阳能电池等光电领域中具有较高的应用价值；
3、本发明提供的胺类衍生物有机化合物中的烷基胺与钙钛矿表面存在过量的碘化铅具有较强的相互作用，增强电子传输层/钙钛矿层之间的偶极作用，从而增强该界面上的电子提取与传输，更高效的电荷提取有利于降低该界面上载流子复合所引起的能量损失，进而提升器件的开路电压；
4、本发明提供的胺类衍生物有机化合物中的烷基胺与碘化铅具有较强的相互作用，使得本发明的化合物在钙钛矿表面筑起一层分子屏障，有效地延缓了器件内碘离子的迁移现象，能够提升器件的稳定性。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明所述“C6-30的芳香基团”表示碳原子总数为6-30的芳基，包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等。
针对本发明的环B，其中的“○”表示共轭结构，能够在任意能够形成双键的地方形成双键。
Spiro-OMeTAD为2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴，CAS号为207739-72-8；
PEDOT:PSS为聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)，CAS号为155090-83-8；
PTAA为聚[双(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺]，CAS号为1333317-99-9；
BCP为2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉，CAS号为4733-39-5。
如前所述，本发明的第一方面提供一种胺类衍生物有机化合物，该化合物中含有环A所示的结构，且环B所示的结构中任意能够键接的位置通过任选存在的L1连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；以及环C所示的结构中任意能够键接的位置通过任选存在的L2连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2各自独立地选自含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-10的整数；
在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团中的至少一种。
优选地，在环B中，R1和R2各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-8的整数。更加优选地，在环B中，R1和R2相同，且选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-6的整数。进一步优选地，在环B中，R1和R2相同，且选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-6的整数；且环B中的N原子的间位通过任选存在的L1连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接。
优选地，在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团中的至少一种。更加优选地，在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种。进一步优选地，在环C中，X1和X3为N，X2和X4为C，或者，X1和X2为N，X3和X4为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种。
优选地，任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种。更加优选地，任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为苯基、萘基、联苯基中的至少一种。
根据一种优选的具体实施方式①：
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-8的整数；
在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种。
根据一种优选的具体实施方式②：
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2相同，且选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-6的整数；
在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为苯基、萘基、联苯基中的至少一种。
根据一种优选的具体实施方式③：
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2相同，且选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-6的整数；且环B中的N原子的间位通过任选存在的L1连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；
在环C中，X1和X3为N，X2和X4为C，或者，X1和X2为N，X3和X4为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为苯基、萘基、联苯基中的至少一种。
根据一种特别优选的具体实施方式，该化合物为以下化合物中的任意一种：
本发明对制备前述化合物的具体方法没有特别的限制，本领域技术人员可以根据本发明提供的具体结构式，结合有机合成领域内的常规工艺路线获得本发明前述的化合物，并且，本发明的后文中示例性地列举了几个实例以说明本发明的化合物的制备方法，本领域技术人员也可以根据本发明的后文中的化合物的制备方法，通过替换原料的种类获得其余所有化合物的具体制备方法。本发明不再对全部化合物的制备方法进行详述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供第一方面所述的胺类衍生物有机化合物在钙钛矿太阳能电池中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供一种第一方面所述的胺类衍生物有机化合物中的一种或两种以上的化合物的钙钛矿太阳能电池，所述钙钛矿太阳能电池包括导电玻璃基底、空穴传输层、钙钛矿光吸收层、电子传输层、缓冲层和金属电极，所述化合物存在于该钙钛矿太阳能电池的电子传输层中。
本发明所述的钙钛矿太阳能电池是指利用钙钛矿型的有机金属卤化物半导体作为吸光材料的一类太阳能电池。
优选地，本发明所述的钙钛矿太阳能电池自下至上依次包括导电玻璃基底、空穴传输层、钙钛矿光吸收层、电子传输层、缓冲层和金属电极，所述化合物存在于该钙钛矿太阳能电池的电子传输层中。
优选地，所述导电玻璃基底包括导电层，且所述导电层选自氧化铟锡层、掺杂铝的氧化锌层和掺杂氟的氧化锡层中的至少一种。
优选地，所述金属电极包括金属阴极，且形成所述金属阴极的材料选自Al、Ag、Au、Mo和Cr中的至少一种。
优选地，形成所述空穴传输层的材料为无机空穴传输材料和/或有机空穴传输材料。特别优选地，所述无机空穴传输材料选自NiO、Cu2O或MoO3中的至少一种。更加优选地，所述有机空穴传输材料选自Spiro-OMeTAD、PEDOT:PSS和PTAA中的至少一种。
优选地，所述钙钛矿光吸收层中包含至少一种钙钛矿材料ABY3；其中，A为NH＝CHNH3+、CH3NH3+或Cs+；B为Pb2+或Sn2+；Y为I-、Cl-或Br-。
本发明对缓冲层的制备原料和制备方法没有特别的限制，本领域技术人员可采用本领域中常规的原料通过常规制备方法进行制备，本发明在此不再详述，本领域技术人员不能理解为对本发明的限制。
本发明对所述钙钛矿太阳能电池的具体制备工艺没有特别的要求，本领域技术人员可以采用本领域内已知的制备钙钛矿太阳能电池的工艺进行，本发明的后文中为了说明本发明提供的化合物存在于钙钛矿太阳能电池中时所带来的有益效果示例性地在器件实施例部分例举了一种具体的钙钛矿太阳能电池的制备工艺和具体参数，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均为普通市售品。在没有特别说明的情况下，下文所述的室温均表示25±1℃。
制备例1：中间体A的合成
中间体A的合成：在1L的三口瓶中，通入氮气保护，将2-胺-4,6-二苯基嘧啶(81mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF，200mL)中，滴加含有N-溴代丁二酰亚胺(NBS，81mmol)的饱和N,N-二甲基甲酰胺溶液(70mL)，滴加完毕升温至100℃搅拌20h，HPLC检测原料反应基本完毕，将反应液降至室温后滴加水(350mL)，搅拌30min后，过滤得到粗品，烘干后甲苯/乙醇重结晶得到中间体A(收率：58％)。
质谱：C16H12BrN3，理论值：325.02，实测值：325.05。元素分析：理论值：C：58.91；H：3.71；N：12.88；实测值：C：58.95；H：3.70；N：12.85。
制备例2：中间体B的合成
中间体B-1的合成：在500mL三口瓶中，通入氮气保护，依次加入1,4-二氧六环溶剂(150mL)，2-氯-4,6-二苯基嘧啶(56.4mmol)，联硼频那醇酯(58mmol)，乙酸钾(141mmol)和[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.56mmol)，加热升温至回流反应4h，HPLC检测原料反应完毕，将反应液降至室温后，反应液减压旋干，得到粗品，将粗品溶于甲苯溶剂，加热搅拌，升温至回流，热过硅胶柱进行脱色，将滤液减压旋干至有少量溶剂，再加入乙醇(230mL)打浆，用甲苯/乙醇进行重结晶，得到白色固体(收率：90％)。
中间体B-2的合成：在1L三口瓶中，氮气保护下，依次加入中间体B-1(50.7mmol)，溴碘甲烷(50.7mmol)，甲苯(120mL)，乙醇(80mL)，水(40mL)的混合溶液，开始搅拌。再依次加入碳酸钾(127mmol)，四(三苯基膦)钯(0.51mmol)，升温至回流5h，HPLC检测原料基本反应完毕，向反应液中加入去离子水(300mL)，搅拌10min，取有机相用水洗涤三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥。过滤干燥剂，旋干有机溶剂，残余物通过硅胶色谱柱分离，得到中间体B-2(收率：68％)。
中间体B-3的合成：在250mL三口瓶中，氮气保护下，加入中间体B-2(32.5mmol)，28wt％浓度的氨水(50mmol)，CuI(6.5mmol,20mol％),和配体2-喹啉甲酸-N氧化物(16mmol,40mol％)，然后加入100mL的DMSO，混合物在80℃下搅拌反应24小时，冷却到室温，将反应混合物加入到200mL水中，用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，旋干溶剂，柱层析得到中间体B-3(收率：87％)。
中间体B的合成：中间体B的合成方法同中间体A的合成方法相同，所不同的是将2-胺-4,6-二苯基嘧啶替换为中间体B-3，得到中间体B(收率：62％)。
质谱：C17H14BrN3，理论值：339.04，实测值：339.05。元素分析：理论值：C：60.02；H：4.15；N：12.35；实测值：C：60.01；H：4.14；N：12.36。
制备例3：中间体C的合成
中间体C-1的合成：中间体C-1的合成方法同中间体B-2的合成方法相同，所不同的是将溴碘甲烷替换为1-溴-2-碘乙烷，得到中间体C-1(收率：64％)。
中间体C-2的合成：中间体C-2的合成方法同中间体B-3的合成方法相同，所不同的是将中间体B-2替换为中间体C-1，得到中间体C-2(收率：85％)。
中间体C的合成：中间体C的合成方法同中间体A的合成方法相同，所不同的是将2-胺-4,6-二苯基嘧啶替换为中间体C-2，得到中间体C(收率：63％)。
质谱：C18H16BrN3，理论值：353.05，实测值：353.06。元素分析：理论值：C：61.03；H：4.55；N：11.86；实测值：C：61.05；H：4.56；N：11.89。
实施例1：化合物5的合成
中间体5-1的合成：在500mL三口瓶中，通入氮气保护，依次加入1,4-二氧六环溶剂(100mL)，2-溴-1,10-菲咯啉(38.6mmol)，联硼频那醇酯(40mmol)，乙酸钾(96.5mmol)和[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.39mmol)，加热升温至回流反应3h，HPLC检测原料反应完毕，将反应液降至室温后，反应液减压旋干，得到粗品，将粗品溶于甲苯溶剂，加热搅拌，升温至回流，热过硅胶柱进行脱色，将滤液减压旋干至有少量溶剂，再加入乙醇(150ml)打浆，用甲苯/乙醇进行重结晶，得到中间体5-1(收率：92％)。
中间体5-2的合成：在1L三口瓶中，氮气保护下，依次加入中间体5-1(35.5mmol)，1-溴-4-氯二苯并呋喃(35.5mmol)，甲苯(70mL)，乙醇(40mL)，水(20mL)的混合溶液，开始搅拌。再依次加入碳酸钾(88.8mmol)，四(三苯基膦)钯(0.36mmol)，升温至回流4h，HPLC检测原料基本反应完毕，向反应液中加入去离子水(180ml)，搅拌10min，取有机相用水洗涤三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥。过滤干燥剂，旋干有机溶剂，残余物通过硅胶色谱柱分离，得到中间体5-2(收率：67％)。
中间体5-3的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将中间体5-1和1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为对氯苯硼酸和中间体5-2，得到中间体5-3(收率：72％)。
中间体5-4的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换为中间体5-3，得到中间体5-4(收率：89％)。
化合物5的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将中间体5-1和1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为中间体5-4和中间体A，得到化合物5(收率：69％)。
质谱：C46H29N5O，理论值：667.24，实测值：667.25。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.99～2.01(2H，s)，7.23～7.28(4H，m)，7.30～7.43(3H，m)，7.45～7.54(3H，m)，7.55～7.60(2H，m)，7.61～7.69(4H，m)，7.74～7.83(5H，m)，7.86～7.90(1H，m)，7.96～8.00(1H，m)，8.19～8.23(1H，d)，8.37～8.48(2H，m)，8.78～8.82(1H，m)。
实施例2：化合物6的合成
化合物6的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将中间体5-1和1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为中间体5-4和中间体B，得到化合物6(收率：65％)。
质谱：C47H31N5O，理论值：681.25，实测值：681.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.73～1.70(2H，s)，2.70～2.74(2H，s)，7.23～7.26(4H，s)，7.27～7.43(3H，m)，7.45～7.60(5H，m)，7.61～7.69(4H，m)，7.74～7.83(5H，m)，7.86～7.90(1H，m)，7.96～8.00(1H，m)，8.19～8.23(1H，d)，8.37～8.48(2H，m)，8.78～8.82(1H，m)。
实施例3：化合物7的合成
化合物7的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将中间体5-1和1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为中间体5-4和中间体C，得到化合物7(收率：68％)。
质谱：C47H33N5O，理论值：695.27，实测值：695.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.22～1.25(2H，s)，2.64～2.72(2H，m)，3.02～3.10(2H，m)，7.23～7.28(4H，m)，7.30～7.37(2H，m)，7.38～7.50(2H，m)，7.51～7.69(8H，m)，7.74～7.83(5H，m)，7.86～8.00(2H，m)，8.19～8.23(1H，d)，8.37～8.48(2H，m)，8.78～8.82(1H，m)。
实施例4：化合物10的合成
中间体10-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为1,4-二氯苯，得到中间体10-1(收率：56％)。
中间体10-2的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体10-1，得到中间体10-2(收率：94％)。
中间体10-3的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为1-溴-4-碘二苯并[b,d]呋喃和中间体10-2，得到中间体10-3(收率：61％)。
中间体10-4的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体10-3，得到中间体10-4(收率：91％)。
化合物10的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将中间体5-1和1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为中间体10-4和中间体B，得到化合物10(收率：67％)。
质谱：C22H12ClN3O，理论值：369.07，实测值：369.05。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.69～1.73(2H，s)，2.70～2.74(2H，s)，7.22～7.29(2H，m)，7.30～7.43(3H，m)，7.45～7.57(4H，m)，7.58～7.70(5H，m)，7.73～7.91(7H，m)，7.96～8.01(1H，m)，8.36～8.48(2H，m)，8.66～8.72(2H，m)，8.78～8.83(1H，m)。
实施例5：化合物22的合成
中间体22-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体B和4-氯苯基硼酸，得到中间体22-1(收率：72％)。
中间体22-2的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体22-1，得到中间体22-2(收率：94％)。
中间体22-3的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为1-溴-3-氯二苯并[b,d]呋喃和中间体22-2，得到中间体22-3(收率：64％)。
化合物22的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为中间体22-3，得到化合物22(收率：70％)。
质谱：C47H31N5O，理论值：681.25，实测值：681.10。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.65～1.67(2H，s)，2.71～2.73(2H，s)，7.23～7.27(4H，m)，7.27～7.43(3H，m)，7.45～7.54(3H，m)，7.54～7.60(2H，m)，7.61～7.69(4H，m)，7.77～7.83(4H，m)，7.86～7.90(1H，m)，7.96～8.00(1H，m)，8.14～8.17(1H，d)，8.37～8.50(3H，m)，8.78～8.82(1H，m)。
实施例6：化合物51的合成
中间体51-1的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换2-溴苯并[h]喹唑啉，得到中间体51-1(收率：91％)。
中间体51-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为1-溴-4-碘二苯并[b,d]呋喃和中间体51-1，得到中间体51-2(收率：69％)。
中间体51-3的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体51-2和4-氯苯基硼酸，得到中间体51-3(收率：66％)。
中间体51-4的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体51-3，得到中间体51-4(收率：94％)。
化合物51的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体51-4和中间体C，得到中间体51(收率：67％)。
质谱：C48H33N5O，理论值：695.27，实测值：695.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.22～1.25(2H，s)，2.64～2.72(2H，m)，3.02～3.10(2H，m)，7.24～7.26(4H，s)，7.27～7.43(2H，m)，7.45～7.57(3H，m)，7.61～7.70(5H，m)，7.71～7.88(8H，m)，7.96～8.05(2H，m)，8.09～8.14(1H，m)，8.49～8.53(1H，m)，9.70～9.72(1H，d)。
实施例7：化合物63的合成
中间体63-1的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉，得到中间体63-1(收率：87％)。
中间体63-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为1-溴-4-碘二苯并[b,d]呋喃和中间体63-1，得到中间体63-2(收率：73％)。
中间体63-3的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体63-2和4-氯苯基硼酸，得到中间体63-3(收率：70％)。
中间体63-4的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体63-3，得到中间体63-4(收率：93％)。
化合物63的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体63-4和中间体B，得到中间体63(收率：71％)。
质谱：C53H35N5O，理论值：757.28，实测值：757.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.70～1.73(2H，s)，2.71～2.74(2H，m)，7.23～7.26(4H，m)，7.27～7.43(4H，s)，7.44～7.69(11H，m)，7.74～7.83(5H，m)，7.86～7.91(1H，m)，7.96～8.00(1H，m)，8.19～8.23(1H，m)，8.30～8.36(2H，m)，8.36～8.42(2H，m)。
实施例8：化合物74的合成
中间体74-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为1-溴-4-碘二苯并[b,d]噻吩，得到中间体74-1(收率：68％)。
中间体74-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体74-1和4-氯苯基硼酸，得到中间体74-2(收率：65％)。
中间体74-3的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体74-2，得到中间体74-3(收率：87％)。
化合物74的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体74-3和中间体B，得到中间体74(收率：64％)。
质谱：C47H31N5S，理论值：697.23，实测值：697.25。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.65～1.67(2H，s)，2.71～2.73(2H，s)，7.23～7.27(4H，s)，7.27～7.36(2H，m)，7.45～7.57(4H，m)，7.58～7.69(5H，m)，7.77～7.90(7H，m)，8.21～8.25(1H，d)，8.37～8.48(3H，m)，8.78～8.82(1H，m)。
实施例9：化合物78的合成
中间体78-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为2-溴-4-碘二苯并[b,d]噻吩，得到中间体78-1(收率：69％)。
中间体78-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体78-1和4-氯苯基硼酸，得到中间体78-2(收率：63％)。
中间体78-3的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体78-2，得到中间体78-3(收率：85％)。
化合物78的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体78-3和中间体B，得到中间体78(收率：69％)。
质谱：C47H31N5S，理论值：697.23，实测值：697.25。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.66～1.68(2H，s)，2.70～2.73(2H，s)，7.24～7.26(4H，s)，7.27～7.36(2H，m)，7.45～7.69(9H，m)，7.77～7.90(6H，m)，8.37～8.54(5H，m)，8.78～8.82(1H，m)。
实施例10：化合物94的合成
中间体94-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为1-溴-4-碘二苯并[b,d]噻吩和中间体51-1，得到中间体94-1(收率：64％)。
中间体94-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体94-1和4-氯苯基硼酸，得到中间体94-2(收率：69％)。
中间体94-3的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体94-2，得到中间体94-3(收率：87％)。
化合物94的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体94-3和中间体B，得到中间体94(收率：76％)。
质谱：C47H31N5S，理论值：697.23，实测值：697.25。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.73～1.75(2H，s)，2.71～2.73(2H，s)，7.24～7.35(5H，m)，7.45～7.57(3H，m)，7.58～7.73(6H，m)，7.75～7.89(8H，m)，8.01～8.14(2H，m)，8.43～8.53(2H，m)，9.70～9.72(1H，d)。
实施例11：化合物112的合成
中间体112-1的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换2-溴-4-苯基苯并[h]喹唑啉，得到中间体112-1(收率：90％)。
中间体112-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为1-溴-3-碘二苯并[b,d]噻吩和中间体112-1，得到中间体112-2(收率：68％)。
中间体112-3的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体112-2和4-氯苯基硼酸，得到中间体112-3(收率：71％)。
中间体112-4的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体112-3，得到中间体112-4(收率：90％)。
化合物112的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体112-4和中间体C，得到中间体112(收率：72％)。
质谱：C54H37N5S，理论值：787.28，实测值：787.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.23～1.26(2H，s)，2.64～2.72(2H，m)，3.02～3.09(2H，m)，7.23～7.35(5H，m)，7.45～7.57(4H，m)，7.61～7.73(8H，m)，7.77～7.88(8H，m)，8.04～8.15(3H，m)，8.42～8.53(2H，m)，8.68～8.70(1H，d)。
实施例12：化合物121的合成
中间体121-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为1-碘-4-溴二苯并[b,d]呋喃，得到中间体121-1(收率：71％)。
中间体121-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体121-1和4-氯苯基硼酸，得到中间体121-2(收率：67％)。
中间体121-3的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体121-2，得到中间体121-3(收率：88％)。
化合物121的合成：成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体121-3和中间体C，得到中间体121(收率：66％)。
质谱：C48H33N5O，理论值：695.27，实测值：695.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.22～1.24(2H，s)，2.64～2.72(2H，m)，3.02～3.09(2H，m)，7.23～7.26(4H，s)，7.27～7.69(13H，m)，7.77～7.84(5H，m)，7.86～7.90(1H，m)，7.96～8.00(1H，m)，8.13～8.17(1H，m)，8.37～8.47(2H，m)，8.78～8.82(1H，m)。
实施例13：化合物152的合成
中间体152-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体112-1和4-氯苯基硼酸，得到中间体152-2(收率：65％)。
中间体152-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为1-碘-4-溴二苯并[b,d]呋喃和中间体152-1，得到中间体152-2(收率：67％)。
中间体152-3的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体152-2，得到中间体152-3(收率：94％)。
化合物152的合成：成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体152-3和中间体B，得到中间体152(收率：61％)。
质谱：C53H35N5O，理论值：757.28，实测值：757.30。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.74～1.77(2H，s)，2.70～2.74(2H，s)，7.22～7.28(2H，m)，7.30～7.43(2H，m)，7.45～7.57(4H，m)，7.61～7.71(7H，m)，7.72～7.87(10H，m)，7.93～8.05(4H，m)，8.08～8.14(1H，m)，8.48～8.54(1H，m)。
实施例14：化合物157的合成
中间体157-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为1-碘-4-溴二苯并[b,d]噻吩，得到中间体157-1(收率：63％)。
中间体157-2的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体157-1和4-氯苯基硼酸，得到中间体157-2(收率：66％)。
中间体157-3的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体157-2，得到中间体157-3(收率：89％)。
化合物157的合成：成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体157-3和中间体A，得到中间体157(收率：64％)。
质谱：C46H29N5S，理论值：683.21，实测值：683.20。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.99～2.01(2H，s)，7.23～7.26(4H，s)，7.27～7.36(2H，m)，7.45～7.69(9H，m)，7.77～7.90(7H，m)，8.23～8.27(1H，m)，8.37～8.48(3H，m)，8.78～8.82(1H，m)。
实施例15：化合物182的合成
中间体182-1的合成：合成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃替换为3，7-二溴二苯并[b,d]呋喃，得到中间体182-1(收率：52％)。
中间体182-2的合成：合成方法同中间体5-1的合成方法相同，所不同的是将2-溴-1,10-菲咯啉替换中间体182-1，得到中间体182-2(收率：94％)。
化合物182的合成：成方法同中间体5-2的合成方法相同，所不同的是将1-溴-4-氯二苯并呋喃和中间体5-1替换为中间体182-2和中间体A，得到中间体182(收率：68％)。
质谱：C41H27N5O，理论值：605.22，实测值：605.20。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.68～1.71(2H，s)，2.70～2.74(2H，s)，7.32～7.37(1H，d)，7.45～7.70(9H，m)，7.75～7.84(6H，m)，7.86～7.91(2H，m)，7.93～7.99(1H，m)，8.29～8.31(1H，d)，8.36～8.48(2H，m)，8.77～8.83(1H，m)。
器件实施例1
将氧化铟锡(ITO)导电玻璃依次用去离子水、丙酮和异丙醇分别超声清洗15min，最后放入干燥箱75℃干燥备用；将烘干的ITO玻璃基板放入臭氧机器中处理10min，去除其表面的有机杂质；
将PTAA溶于氯苯溶剂中，配置成浓度为2mg/mL的溶液，在ITO上以4000rpm的条件旋涂30s，100℃退火10min，制备空穴传输层；
将1083.12mg碘化铅和357.75mg碘甲胺固体溶解在1mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，常温搅拌至完全溶解，得到钙钛矿前驱体溶液；
制备钙钛矿层之前使用DMF溶液润洗PTAA薄膜表面，将配制好的钙钛矿前驱体溶液在空穴传输层上以5000rpm的条件旋涂25s，10s内滴加200μL的苯甲醚反溶剂，100℃退火30min，制备钙钛矿层；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输材料化合物5，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为30nm；
将BCP溶于异丙醇中，配置成总浓度为0.5mg/mL的溶液，以6000rpm的条件旋涂30s，80℃退火10min，制备BCP层；
在2×10-4Pa的条件下蒸镀100nm的银电极，完成钙钛矿太阳能电池的制备。
本发明其余的器件实施例采用与器件实施例1相似的方法制备，所不同的是，将器件实施例1中的化合物5替换成表1中的相应化合物。
器件对比例1
本器件对比例采用与器件实施例1相似的方法制备，所不同的是，将器件实施例1中的化合物5替换成化合物Ref-1。
测试例
器件的电流密度–电压曲线(J–V curves)通过源表(Keithley 2400)在太阳光模拟器(ABET Sun 3000)提供的AM1.5G(100mW cm–2)光照下获得，电池面积为0.08cm2，测试前光强由标准硅电池校正，扫描速率为10mV/s，扫描方向为正反扫。
各器件实施例与器件对比例的光伏参数如表1所示。
表1
综上所述，本发明的提供的化合物作为电子传输层材料能够有效进行电子的抽提和传输，有利于电流和填充因子的提高，应用于钙钛矿太阳能电池具有较高的光电转换率，具有良好的应用前景。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种胺类衍生物有机化合物，其特征在于，该化合物中含有环A所示的结构，且环B所示的结构中任意能够键接的位置通过任选存在的L1连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；以及环C所示的结构中任意能够键接的位置通过任选存在的L2连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；
环A：环B：环C：
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2各自独立地选自含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-10的整数；
在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为含有或者不含有杂原子的C6-30的芳香基团中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-8的整数；
在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2相同，且选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-6的整数；
在环C中，X1、X2、X3、X4中的任意两者为N，剩余两者为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为苯基、萘基、联苯基中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，
在环A中，X为O或S；
在环B中，R1和R2相同，且选自苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的任意一种；R3为-(CH2)n-NH2，n为0-6的整数；且环B中的N原子的间位通过任选存在的L1连接基团与所述环A所示的结构中任意能够键接的位置连接；
在环C中，X1和X3为N，X2和X4为C，或者，X1和X2为N，X3和X4为C；且环C中任意能够被取代的位置由R基团取代，R选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基中的至少一种；
任选存在的L1和任选存在的L2各自独立地为苯基、萘基、联苯基中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，该化合物为以下化合物中的任意一种：
6.权利要求1-5中任意一项所述的胺类衍生物有机化合物在钙钛矿太阳能电池中的应用。
7.一种含有权利要求1-5中任意一项所述的胺类衍生物有机化合物中的一种或两种以上的化合物的钙钛矿太阳能电池，其特征在于，所述钙钛矿太阳能电池包括导电玻璃基底、空穴传输层、钙钛矿光吸收层、电子传输层、缓冲层和金属电极，所述化合物存在于该钙钛矿太阳能电池的电子传输层中。
8.根据权利要求7所述的钙钛矿太阳能电池，其中，所述金属电极包括金属阴极，且形成所述金属阴极的材料选自Al、Ag、Au、Mo和Cr中的至少一种。
9.根据权利要求7或8所述的钙钛矿太阳能电池，其中，形成所述空穴传输层的材料为无机空穴传输材料和/或有机空穴传输材料；
优选地，所述无机空穴传输材料选自NiO、Cu2O或MoO3中的至少一种；
优选地，所述有机空穴传输材料选自Spiro-OMeTAD、PEDOT:PSS和PTAA中的至少一种。
10.根据权利要求7或8所述的钙钛矿太阳能电池，其中，所述钙钛矿光吸收层中包含至少一种钙钛矿材料ABY3；其中，A为NH＝CHNH3+、CH3NH3+或Cs+；B为Pb2+或Sn2+；Y为I-、Cl-或Br-。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210895582.9A CN117534666A (zh) | 2022-07-27 | 2022-07-27 | 一种胺类衍生物有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210895582.9A CN117534666A (zh) | 2022-07-27 | 2022-07-27 | 一种胺类衍生物有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117534666A true CN117534666A (zh) | 2024-02-09 |
Family
ID=89782801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210895582.9A Pending CN117534666A (zh) | 2022-07-27 | 2022-07-27 | 一种胺类衍生物有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117534666A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024179274A1 (zh) * | 2023-03-02 | 2024-09-06 | 海宁奕诺炜特科技有限公司 | 含氮杂环衍生物及包含其的有机电致发光元件 |
-
2022
- 2022-07-27 CN CN202210895582.9A patent/CN117534666A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024179274A1 (zh) * | 2023-03-02 | 2024-09-06 | 海宁奕诺炜特科技有限公司 | 含氮杂环衍生物及包含其的有机电致发光元件 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN115073305B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制备方法与应用 | |
| JP5746226B2 (ja) | シクロペンタジエンジチオフェン−キノキサリン共重合体、及びその製造方法、並びその応用 | |
| CN103224486A (zh) | 含极性取代基团s,s-二氧-二苯并噻吩单体及其水/醇溶性聚合物与应用 | |
| CN112375002A (zh) | 2,4,7-三取代芴类化合物及其电子器件 | |
| CN110272380A (zh) | 一种以螺芴为核心的化合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN110343119B (zh) | 一种含苯并噻二唑单元的非掺杂空穴传输材料及制备与应用 | |
| CN107805254B (zh) | 一种卟啉小分子钙钛矿阴极缓冲层材料及其制备方法与应用 | |
| CN117534666A (zh) | 一种胺类衍生物有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池 | |
| CN114621275B (zh) | 一种苯并三氮唑硼氮衍生物及其应用 | |
| CN115626924B (zh) | 胺类衍生物有机化合物及其应用、含有胺类衍生物的钙钛矿太阳能电池 | |
| CN113024579B (zh) | 类苯并噻吩并[3,2-b]苯并噻吩的空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
| CN102050794A (zh) | 喹喔啉衍生物及包括此喹喔啉衍生物的有机发光二极管 | |
| CN112961169B (zh) | 一种酰亚胺化合物及其制备方法和钙钛矿太阳能电池应用 | |
| CN116375732B (zh) | 一种非富勒烯受体材料及其制备方法和应用 | |
| CN117417287A (zh) | 咔唑类有机化合物及其制备方法和应用 | |
| CN113956271B (zh) | 一种光下转换材料及制备方法和光下转换胶膜及光伏组件 | |
| CN102653677A (zh) | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 | |
| CN111454262B (zh) | 阴极界面修饰层材料以及钙钛矿太阳能电池 | |
| CN112194573B (zh) | 以三聚茚为核的六支臂星形材料及其在钙钛矿太阳电池中的应用 | |
| KR101976115B1 (ko) | 흡수체로서 아크릴기를 포함하는 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 태양전지 | |
| CN111138454B (zh) | 一种基于茚并[1,2-b]咔唑的空穴传输材料及其制备方法和应用 | |
| CN109096163B (zh) | 有机分子材料及其合成方法和作为空穴传输层的应用 | |
| CN118271313A (zh) | 一种具有对称结构的有机化合物及其应用、一种钙钛矿太阳能电池 | |
| CN116574106B (zh) | 一种空穴传输材料及太阳能电池 | |
| CN112358476B (zh) | 一种用于有机发光的化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |