CN117466947A - 用于oled应用的双核铂配合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了用于OLED应用的双核铂配合物。本文描述了双核铂(II)发射体配合物及其制备和使用方法。双核铂(II)发射体的设计实现了短辐射寿命和高量子产率。所述双核铂(II)发射体配合物可以用于制造蓝光OLED。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年7月28日提交的U.S.S.N.63/393,021的利益和优先权,该申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
所公开的发明总体上涉及以下领域:双核铂(II)发射体配合物(emittercomplexes),特别是含有环金属化(cyclometalating)三齿配体的双核铂(II)蓝光发射体配合物,以及它们在有机电子器件如有机发光器件(OLED)中的用途。
背景技术
过渡金属配合物作为分子探针、催化剂和发光材料在商业和学术环境中引起了极大的兴趣。作为发光材料,过渡金属配合物由于其与纯有机基材料(pure organic-basedmaterials)相比具有提高发光效率和器件稳定性的潜力而越来越多地被探索作为纯有机基材料的潜在替代品。
寻求工作稳定且高效的蓝光发射体一直是难以逾越的挑战。因此,新型发射体的开发仍然是OLED工业的高价值目标。在该领域中的大量努力致力于新型磷光金属配合物的研究和开发。最近,热活化延迟荧光(TADF)化合物由于其在实现高器件工作效率方面的固有优势而被开发出来。迄今为止,这些努力针对这些类别的发射体配合物取得了有限的成功,在这里,例如,关于发射体的低量子效率、较差的工作寿命和长辐射寿命的问题仍然存在。因此,对于实际应用,必须提高金属基OLED的器件性能和工作稳定性/寿命。
因此,仍然需要开发用于OLED应用的改进的工作稳定且高效的发射体配合物。还需要通过制定发射体的辐射寿命将包含此类发射体的器件的工作寿命延长到更实用的水平。
因此,本发明的一个目的是提供新型发光双核过渡金属配合物,其含有铂(II)和环金属化三齿配体。
本发明的另一个目的是提供新型无氟发光双核过渡金属配合物,其含有铂(II)和环金属化三齿配体。
发明内容
双核铂发射体配合物含有由三齿N-杂环卡宾(N-heterocyclic carbene)环金属化CCN配体配合的铂(II)原子。配体含有苯环、咪唑基N-杂环卡宾环和吡唑环。示例性的双核铂(II)发射体配合物可具有如下结构:
其中:
所述化合物具有总体中性的、负的或正的电荷,
线性虚线表示存在或不存在键,
优选地,X5和X5′为碳,
优选地,X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′,当存在时,独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,
优选地,R5、R6、R5′和R6′独立地为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基,或R5和R6与它们所连接的原子一起、R5′和R6′与它们所连接的原子一起,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,
优选地,A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地不存在或为氢、氘、碳、氮、未取代的芳基、或取代的芳基,并且当存在时,独立地根据化合价与一个、两个、三个、四个、五个氢原子键合或不与氢原子键合,
优选地,R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合(如二苯并呋喃-4-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并噻吩-4-基、二苯并噻吩-3-基等),或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R2a′和R3a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,
优选地,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟)、或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合,和/或
优选地,L1和L1′独立地为取代的C1-C10烷基或未取代的C1-C10烷基,优选其中取代的C1-C10烷基包含一个或多个烷基取代基(如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基)、一个或多个醚键、一个或多个胺基(如取代的胺或未取代的胺)、一个或多个取代的芳基、一个或多个取代的杂芳基、一个或多个取代的C3-C20环烷基、一个或多个取代的C1-C20杂环基、或其组合。要理解的是,L1和L1′是至少二价的。
在一些形式中,所述化合物可具有以下结构中的任一种:
/>
所描述的双核铂发射体配合物是磷光的和/或电致发光的。双核铂发射体配合物可以在室温、低温或两者下发光。双核铂发射体配合物可以呈固态、液态、玻璃态、膜或溶液态。双核铂发射体配合物可以响应于(i)电流通过或(ii)电场而发光。在一些形式中,双核铂发射体配合物可以不依赖于浓度而发光。双核铂发射体配合物的磷光和/或电致发光性质通常在约380nm至550nm之间(包括端值)的波长范围内。在一些形式中,双核铂发射体配合物优选发射在约400nm至550nm之间(包括端值)的波长范围内或在其中的任何子范围内的蓝光至深蓝光。双核铂发射体配合物的发射性质可以通过选择取代基来调节。双核铂发射体配合物可以完全或主要在可见光谱的蓝色波长范围内发射,并且可以在其中包含一个或两个发射最大值。
优选地,本文所述的双核铂(II)发射体配合物是光稳定的、热稳定的和/或在室温、低温、或其组合下是发射性的。因此,所述配合物可以并入到OLED中。这样的()LED可以用于商业应用,例如视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、衣服、装饰物、服装配件、可穿戴设备、医疗监测设备、壁纸、平板电脑、笔记本电脑、广告面板、面板显示单元、家庭用品、或办公用品。
附图说明
图1A-1D是显示用掺杂浓度在4wt/wt%至16wt/wt%之间(例如4wt/wt%、8wt/wt%和16wt/wt%)的Pt-1制造的OLED的电致发光数据的线形图。器件结构为:ITO/HAT-CN(5nm)/TAPC(40nm)/TcTa(7nm)/CzSi(3nm)/Pt-1:CzSi(10nm)/TSPO1(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
图2显示了具有多层结构的有机发光二极管器件100的非限制性实例。该器件包含(i)包括第一层120和第二层130的阴极110;(ii)电子传输层140;(iii)任选的载流子限制层(carrier confinement layer)150;(iv)发光层160;(v)空穴传输层170;和(vi)阳极180。
图3是显示PMMA膜中Pt-1和Pt-2的发射光谱的线形图。
具体实施方式
I.定义
如本文所用的“取代的”是指本文所述的化合物或官能团的所有可允许的取代基。在最广泛的意义上,可允许的取代基包括有机化合物的无环和环状、支链和非支链、碳环和杂环、芳族和非芳族的取代基。示例性的取代基包括但不限于卤素、羟基或任何其它有机基团,所述有机基团含有任何数量的碳原子,优选1-14个碳原子,并且任选地包括一个或多个杂原子如氧、硫或氮,其以线性、支化或环状结构形式成基团。代表性的取代基包括取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的芳烷基、卤素、羟基、烷氧基、苯氧基、芳氧基、甲硅烷基、硫醇(thiol)、烷硫基(alkylthio)、取代的烷硫基、苯硫基、芳硫基、氰基、异氰基、硝基、取代或未取代的羰基、羧基、氨基、酰胺基、氧代、亚磺酰基、磺酰基、磺酸、鏻(phosphonium)、膦基(phosphanyl)、磷酰基(phosphoryl)、膦酰基(phosphonyl)、氨基酸(amino acid)。这样的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的芳烷基、卤素、羟基、烷氧基、苯氧基、芳氧基、甲硅烷基、硫醇、烷硫基、取代的烷硫基、苯硫基、芳硫基、氰基、异氰基、硝基、取代或未取代的羰基、羧基、氨基、酰胺基、氧代、亚磺酰基、磺酰基、磺酸、鏻、膦基、磷酰基、膦酰基和氨基酸可被进一步取代。
杂原子如氮可具有氢取代基和/或满足杂原子化合价的本文所述的有机化合物的任何可允许的取代基。应理解,“取代”或“取代的”包括隐含条件,即这样的取代要符合被取代的原子和取代基的允许化合价,且该取代导致产生稳定的化合物,即不会例如通过重排、环化、消除等自发地发生转化的化合物。
如本文所用的“烷基”是指饱和脂族基团,包括直链烷基、支链烷基和环烷基(脂环族)的基团。在一些形式中,直链烷基或支链烷基在其骨架中具有30个或更少的碳原子(例如,对于直链为C1-C30,对于支链为C3-C30)、20个或更少、15个或更少、或者10个或更少的碳原子。烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十四烷基、十六烷基、二十烷基、二十四烷基等。同样,环烷基是由至少三个碳原子组成的非芳族碳基环,例如在其环结构中含有3-30个碳原子、3-20个碳原子或3-10个碳原子,以及在环结构中具有5、6或7个碳的非芳族单环或非芳族多环。含有多环体系的环烷基可具有两个或更多个非芳族环,其中两个或更多个碳为两个毗邻环所共有(即,“稠合环烷基环”)。环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
“取代的烷基”是指具有一个或多个取代基的烷基部分,所述取代基取代烃骨架的一个或多个碳上的氢。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素(如氟、氯、溴或碘)、羟基、羰基(如羧基、烷氧基羰基甲酰基或酰基)、硫代羰基(如硫酯(thioester)、硫代乙酸酯(thioacetate)或硫代甲酸酯(thioformate))、芳基、烷氧基、芳烷基、鏻、膦基、膦酰基、磷酰基、磷酸酯(phosphate)、膦酸酯(phosphonate)、亚膦酸酯(phosphinate)、氨基、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、氧代、巯基(sulfhydryl)、硫醇、烷硫基甲硅烷基亚磺酰基、硫酸酯(sulfate)、磺酸酯(sulfonate)、氨磺酰基(sulfamoyl)、磺酰胺基(sulfonamido)、磺酰基、杂环基、芳族或杂芳族部分。-NRR′,其中R和R′独立地为氢、烷基或芳基,并且其中氮原子任选被季铵化;-SR,其中R为膦酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、氢、烷基或芳基;-CN;-NO2;-COOH;羧化物(carboxylate);-COR,-COOR或-CON(R)2,其中R为氢、烷基或芳基;亚氨基、甲硅烷基、醚、卤代烷基(如-CF3、-CH2-CF3、-CCl3);-CN;-NCOCOCH2CH2;-NCOCOCHCH;和-NCS;及其组合。
本领域技术人员要理解的是,如果合适,在烃链上取代的部分本身可以被取代。例如,取代烷基的取代基可以包括卤素、羟基、硝基、硫醇、氨基、芳烷基、叠氮基、亚氨基、酰胺基、鏻、膦基、磷酰基(包括膦酸酯和亚膦酸酯)、氧代、磺酰基(包括硫酸酯、磺酰胺基、氨磺酰基和磺酸酯)和甲硅烷基,以及醚、烷硫基、羰基(包括酮、醛、羧化物和酯)、卤代烷基、-CN等。环烷基可以以相同的方式被取代。
除非另行指明碳数,否则如本文所用的“低级烷基”是指如上文定义的烷基,但在其骨架结构中具有一至十个碳原子,更优选一至六个碳原子。同样,“低级烯基”和“低级炔基”具有相似的链长。
如本文所用的“杂烷基”是指在碳骨架上含有至少一个杂原子的直链或支链或环状含碳烷基,或其组合。合适的杂原子包括但不限于O、N、Si、P和S,其中氮、磷和硫原子任选被氧化,氮杂原子任选被季铵化。例如,术语“杂环烷基”是如上文定义的环烷基,其中环碳原子中的至少一个被杂原子替代,所述杂原子例如但不限于氮、氧、硫或磷。
如本文所用的术语“烯基”是2至24个碳原子的烃基,其结构式含有至少一个碳-碳双键。烯基包括直链烯基、支链烯基和环烯基。环烯基是由至少三个碳原子和至少一个碳-碳双键组成的非芳族碳基环,例如在其环结构中含有3-30个碳原子和至少一个碳-碳双键、3-20个碳原子和至少一个碳-碳双键、或3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键,以及在环结构中具有5、6或7个碳和至少一个碳-碳双键的非芳族单环或非芳族多环。含有多环体系的环烯基可具有两个或更多个非芳族环,其中两个或更多个碳为两个毗邻环所共有(即“稠合环烯基环”),并且含有至少一个碳-碳双键不对称结构如(AB)C=C(C’D)旨在包括E异构体和Z异构体两者。这可以在本文中的其中存在不对称烯烃的结构式中推断,或者它可以由键符号C=C明确地指示。如在整个说明书、实施例和权利要求书中使用的术语“烯基”旨在包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”两者,其中后者是指具有一个或多个取代基的烯基部分,所述取代基取代烃骨架的一个或多个碳上的氢。术语“烯基”还包括“杂烯基”。
术语“取代的烯基”是指具有一个或多个取代基的烯基部分,所述取代基取代烃骨架的一个或多个碳上的一个或多个氢原子。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、鏻、膦基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、氧代、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。
如本文所用的“杂烯基”是指含有至少一个杂原子的直链或支链或环状含碳烯基,或其组合。合适的杂原子包括但不限于O、N、Si、P和S,其中氮、磷和硫原子任选被氧化,氮杂原子任选被季铵化。例如,术语“杂环烯基”是环烯基,其中环碳原子中的至少一个被杂原子替代,所述杂原子例如但不限于氮、氧、硫或磷。
如本文所用的术语“炔基”是2至24个碳原子的烃基,其结构式含有至少一个碳-碳三键。炔基包括直链炔基、支链炔基和环炔基。环炔基是由至少三个碳原子和至少一个碳-碳三键组成的非芳族碳基环,例如在其环结构中含有3-30个碳原子和至少一个碳-碳三键、3-20个碳原子和至少一个碳-碳三键、或3-10个碳原子和至少一个碳-碳三键,以及在环结构中具有5、6或7个碳和至少一个碳碳三键的非芳族单环或非芳族多环。含有多环体系的环炔基可具有两个或更多个非芳族环,其中两个或更多个碳为两个毗邻环所共有(即“稠合环炔基环”)并且含有至少一个碳-碳三键。不对称结构如(AB)C≡C(C”D)旨在包括E和Z异构体。这可以在本文中的其中存在不对称炔烃的结构式中推断,或者它可以由键符号C≡C明确地指示。如在整个说明书、实施例和权利要求书中使用的术语“炔基”旨在包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”两者,其中后者是指具有一个或多个取代基的炔基部分,所述取代基取代烃骨架的一个或多个碳上的氢。术语“炔基”还包括“杂炔基”。
术语“取代的炔基”是指具有一个或多个取代基的炔基部分,所述取代基取代烃骨架的一个或多个碳上的一个或多个氢原子。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、鏻、膦基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。
如本文所用的“杂炔基”是指含有至少一个杂原子的直链或支链或环状含碳炔基,或其组合。合适的杂原子包括但不限于O、N、Si、P和S,其中氮、磷和硫原子任选被氧化,氮杂原子任选被季铵化。例如,术语“杂环炔基”是其中环碳原子中的至少一个被杂原子替代的环炔基,所述杂原子例如但不限于氮、氧、硫或磷。
如本文所用的“芳基”是指C5-C26-元芳环体系或稠合芳环体系。芳族基团的实例是苯、萘、蒽、菲、(chrysene)、芘(pyrene)、碗烯(corannulene)、蔻(coronene)等。
术语“取代的芳基”是指其中在一个或多个芳环上的一个或多个氢原子被一个或多个取代基取代的芳基,所述取代基包括但不限于卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、烷氧基、羰基(例如酮、醛、羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(或季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、亚氨基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、亚砜、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基(例如CF3、-CH2-CF3、-CCl3)、-CN、芳基、杂芳基、及其组合。
“杂环”和“杂环基”可互换使用,并且是指通过含有3-30个环原子、3-20个环原子、3-10个环原子或5-6个环原子的非芳族单环或多环的环碳或氮原子连接的环状基团,其中每个环含有碳和一至四个杂原子,所述杂原子各自选自非过氧的氧、硫和N(Y),其中Y不存在或为H、O、C1-C10烷基、苯基或苄基,并且任选含有1-3个双键和任选被一个或多个取代基取代。杂环基与杂芳基通过定义来区分。杂环可以是杂环烷基、杂环烯基、杂环炔基等,例如哌嗪基、哌啶基、哌啶酮基、4-哌啶酮基、二氢呋喃并[2,3-b]四氢呋喃、吗啉基、哌嗪基、哌啶基、哌啶酮基、4-哌啶酮基、胡椒基、吡喃基、2H-吡咯基、4H-喹嗪基、奎宁环基、四氢呋喃基、6H-1,2,5噻二嗪基。杂环基可任选被一个或多个如上文对于烷基和芳基所定义的取代基取代。
术语“杂芳基”是指C5-C26-元芳环体系或稠合芳环体系,其中一个或多个芳环结构上的一个或多个碳原子已被杂原子替代。合适的杂原子包括但不限于氧、硫和氮。杂芳基的实例包括但不限于吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、四唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪和嘧啶等。杂芳基环的实例包括但不限于苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并硫代呋喃基(benzothiofuranyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、苯并噁唑基、苯并噁唑啉基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并四唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑啉基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并二氢吡喃基(chromanyl)、苯并吡喃基(chromenyl)、噌啉基、十氢喹啉基、2H,6H-1,5,2-二噻嗪基、呋喃基、呋咱基、咪唑烷基、咪唑啉基、咪唑基、1H-吲唑基、吲哚烯基(indolenyl)、二氢吲哚基、吲嗪基、吲哚基、3H-吲哚基、靛红酰基(isatinoyl)、异苯并呋喃基、异苯并二氢吡喃基、异吲唑基、异二氢吲哚基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、亚甲基二氧基苯基(methylenedioxyphenyl)、萘啶基、八氢异喹啉基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、噁唑烷基、噁唑基、羟吲哚基、嘧啶基、菲啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基(phenoxathinyl)、吩噁嗪基、酞嗪基、蝶啶基、嘌呤基、吡嗪基、吡唑烷基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶并噁唑、吡啶并咪唑、吡啶并噻唑、吡啶基(pyridinyl)、吡啶基(pyridyl)、嘧啶基、吡咯烷基、吡咯啉基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四氢异喹啉基、四氢喹啉基、四唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、噻蒽基、噻唑基、噻吩基(thienyl)、噻吩并噻唑基、噻吩并噁唑基、噻吩并咪唑基、苯硫基(thiophenyl)和氧杂蒽基(xanthenyl),一个或多个环可以如下文对于“取代的杂芳基”所定义的那样被取代。
术语“取代的杂芳基”是指其中一个或多个杂芳环上的一个或多个氢原子被一个或多个取代基取代的杂芳基,所述取代基包括但不限于卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、烷氧基、羰基(例如酮、醛、羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(或季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、亚氨基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、亚砜、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基(例如CF3、-CH2-CF3、-CCl3)、-CN、芳基、杂芳基、及其组合。
术语“多芳基”是指包括两个或更多个稠合芳基的化学部分。当涉及两个或更多个稠合杂芳基时,该化学部分可以被称为“多杂芳基”。
术语“取代的多芳基”是指其中一个或多个芳基被一个或多个取代基取代的多芳基,所述取代基包括但不限于卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(或季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、亚砜、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、及其组合。当涉及多杂芳基时,该化学部分可以被称为“取代的多杂芳基”。
术语“环状环”或“环状基团”是指取代或未取代的单环或者取代或未取代的多环(例如由单环或稠合环体系形成的那些),例如取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的环炔基或者取代或未取代的杂环基,其在几何约束(geometricconstraints)允许的情况下具有3至30个碳原子。取代的环烷基、环烯基、环炔基和杂环基分别如上文对于烷基、烯基、炔基和杂环基所定义的那样被取代。
如本文所用的术语“芳烷基”是具有与芳族基团(例如芳基、杂芳基、多芳基或多杂芳基)连接的如上文定义的烷基、炔基或烯基的芳基或杂芳基。芳烷基的实例是苄基。
术语“烷氧基”或“烷基氧基”、“芳氧基”或“芳基氧基”通常描述由式-ORv表示的化合物,其中Rv包括但不限于取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的烷基杂芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的羰基、鏻、膦基、膦酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、硫醇、酰胺基和氨基。示例性的烷氧基包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等。“低级烷氧基”是含有一至六个碳原子的烷氧基。“醚”是如下文定义的通过氧共价连接的两个官能团。因此,使烷基成为醚的该烷基的取代基是或类似于烷氧基,例如可以由-O-烷基、-O-烯基、-O-炔基、-O-芳烷基、-O-芳基、-O-杂芳基、-O-多芳基、-O-多杂芳基、-O-杂环基等中的一个表示。
术语“取代的烷氧基”是指具有一个或多个取代基的烷氧基,所述取代基取代烷氧基骨架的一个或多个碳上的一个或多个氢原子。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、鏻、膦基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、氧代、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、及其组合。
如本文所用的术语“醚”由式A2OA1表示,其中A2和A1可以独立地为上述取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、鏻、膦基、膦酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、硫醇、取代或未取代的羰基、烷氧基、酰胺基或氨基。
如本文所用的术语“聚醚”由下式表示:
其中A3可以独立地为上述取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、鏻、膦基、取代或未取代的羰基、烷氧基、酰胺基或氨基;g可以是1至30的正整数。
术语“苯氧基”是本领域公认的并且是指式-ORv的化合物,其中Rv为C6H5(即-O-C6H5)。本领域技术人员认识到苯氧基是芳氧基属的一种。
术语“取代的苯氧基”是指具有一个或多个取代基的如上文定义的苯氧基,所述取代基取代苯环的一个或多个碳上的一个或多个氢原子。这样的取代基包括但不限于卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、鏻、膦基、膦基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、及其组合。
如本文可互换使用的术语“芳氧基”和“芳基氧基”由-O-芳基或-O-杂芳基表示,其中芳基和杂芳基如本文所定义。
如本文可互换使用的术语“取代的芳氧基”和“取代的芳基氧基”表示具有一个或多个取代基的-O-芳基或-O-杂芳基,所述取代基取代如本文所定义的芳基和杂芳基的一个或多个环原子上的一个或多个氢原子。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、鏻、膦基、膦基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。
如本文所用的术语“氨基”包括基团
其中,E不存在,或E是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基,其中独立于E,Rx、Rxi和Rxii各自独立地表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、膦酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、硫醇、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″′;R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m是零或1至8的整数。术语“季氨基”还包括其中氮、Rx、Rxi和Rxii与它们所连接的N+一起构成在环结构中具有3至14个原子的杂环基或杂芳基的基团。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“酰胺”或“酰胺基”可互换使用,是指“未取代的酰胺基”和“取代的酰胺基”两者,并且由以下通式表示:
其中,E不存在,或E是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基或者取代或未取代的杂环基,其中独立于E,R和R′各自独立地表示氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、膦酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、硫醇、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″′,或R和R′与它们所连接的N原子一起构成在环结构中具有3至14个原子的杂环;R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m是零或1至8的整数。在一些形式中,当E为氧时,形成氨基甲酸酯。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
如本文所用的“羰基”是本领域公认的,并且包括如可由以下通式表示的此类部分:
其中X是键,或表示氧或硫,R表示氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基、氨基、或-(CH2)m-R″、或药学上可接受的盐;E″不存在,或E″是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基R′表示氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″;R″表示羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m为零或1至8的整数。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、鏻、膦基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文列出的E″基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。在X为氧且R如上文所定义的情况下,该部分也称为羧基。当X为氧且R为氢时,该式表示“羧酸”。在X为氧且R′为氢的情况下,该式表示“甲酸酯”。在X为氧且R或R′不为氢的情况下,该式表示“酯”。一般而言,在上述式中的氧原子被硫原子替代的情况下,该式表示“硫代羰基”。在X为硫且R或R′不为氢的情况下,该式表示“硫酯”。在X为硫且R为氢的情况下,该式表示“硫代羧酸”。在X为硫且R′为氢的情况下,该式表示“硫代甲酸酯”。在X为键且R不为氢的情况下,上述式表示“酮”。在X为键且R为氢的情况下,上述式表示“醛”。
术语“膦基”由下式表示
其中,E不存在,或E是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基,其中独立于E,Rvi和Rvii各自独立地表示氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、膦酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、硫醇、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″′,或Rvi和Rvii与它们所连接的P原子一起构成在环结构中具有3至14个原子的杂环;R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m为零或1至8的整数。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“鏻”由下式表示
其中,E不存在,或E是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基,其中独立于E,Rvi、Rvii和Rviii各自独立地表示氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、膦酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、硫醇、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″′,或Rvi、Rvii和Rviii与它们所连接的P+原子一起构成在环结构中具有3至14个原子的杂环;R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m为零或1至8的整数。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“膦酰基”由下式表示
其中E不存在,或E是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、氧、烷氧基、芳氧基或取代的烷氧基或取代的芳氧基,其中独立于E,Rvi和Rvii独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、膦酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、硫醇、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″′,或Rvi和Rvii与它们所连接的P原子一起构成在环结构中具有3至14个原子的杂环;R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m为零或1至8的整数。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“磷酰基”定义为其中E不存在或为氧、烷氧基、芳氧基、取代的烷氧基或取代的芳氧基(如上文定义),并且独立于E,Rvi和Rvii独立地为羟基、烷氧基、芳氧基、取代的烷氧基或取代的芳氧基(如上文定义)的膦酰基。当E为氧时,磷酰基不能与其它化学物类连接,例如以形成氧-氧键或其它不稳定的键,如本领域普通技术人员所理解的那样。当E、Rvi和Rvii被取代时,取代基包括但不限于卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“亚磺酰基”由下式表示
其中E不存在,或E是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基,其中独立于E,R表示氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、膦酰基、甲硅烷基、硫醇、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″′,或E和R与它们所连接的S原子一起构成在环结构中具有3至14个原子的杂环;R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m为零或1至8的整数。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“磺酰基”由下式表示
其中E不存在,或E是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基,其中独立于E,R表示氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″′,或E和R与它们所连接的S原子一起构成在环结构中具有3至14个原子的杂环;R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m为零或1至8的整数。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“磺酸”是指如上文定义的磺酰基,其中R是羟基,且E不存在,或E是取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基或者取代或未取代的杂芳基。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“硫酸酯”是指如上文定义的磺酰基,其中E不存在或为氧、烷氧基、芳氧基、取代的烷氧基或取代的芳氧基,如上文定义,且R独立地为羟基、烷氧基、芳氧基、取代的烷氧基或取代的芳氧基,如上文定义。当E为氧时,硫酸酯不能与其它化学物类连接,例如以形成氧-氧键或其它不稳定的键,如本领域普通技术人员所理解的那样。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“磺酸酯”是指如上文定义的磺酰基,其中E为氧、烷氧基、芳氧基、取代的烷氧基或取代的芳氧基,如上文定义,且R独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、-(CH2)m-R″′,R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、芳基、环烷基环、环烯基环、杂环、酰胺基、氨基或多环;m是零或1至8的整数。当E为氧时,磺酸酯不能与其它化学物类连接,例如以形成氧-氧键或其它不稳定的键,如本领域普通技术人员所理解的那样。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
术语“氨磺酰基”是指磺酰胺或由下式表示的磺酰胺
其中E不存在,或E为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的环烷基等)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基,其中独立于E,R和R′各自独立地表示氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的杂环基、羟基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基、氨基或-(CH2)m-R″′,或R和R′与它们所连接的N原子一起构成在环结构中具有3至14个原子的杂环;R″′表示羟基、取代或未取代的羰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、烷氧基、鏻、膦基、酰胺基或氨基;m为零或1至8的整数。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。本领域普通技术人员应理解,上文所列的E基团是二价的(例如,亚甲基、乙烷-1,2-二基、乙烯-1,2-二基、1,4-亚苯基、环己烷-1,2-二基)。
如本文所用的术语“甲硅烷基”由式-SiRR′R″表示,其中R、R′和R″可以独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的羰基、鏻、膦基、膦酰基、亚磺酰基、硫醇、酰胺基、氨基、烷氧基或氧代,如上所述。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。
术语“硫醇”可互换使用,并由-SR表示,其中R可以为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳烷基(例如,取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基烷基等)、取代或未取代的多芳基、取代或未取代的多杂芳基、取代或未取代的羰基、鏻、膦基、酰胺基、氨基、烷氧基、氧代、膦酰基、亚磺酰基或甲硅烷基,如上所述。这样的取代基可以是上述任何取代基,例如卤素、叠氮化物、烷基、芳烷基、烯基、炔基、环烷基、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、甲硅烷基、醚、酯、硫代羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基(例如季铵化氨基)、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、巯基、烷硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、烷基芳基、卤代烷基、-CN、芳基、杂芳基、多芳基、多杂芳基、及其组合。
所公开的化合物和取代基可以独立地具有两个或更多个上文列出的基团。例如,如果化合物或取代基是直链烷基,则烷基的氢原子中的一个可以被羟基、烷氧基等取代。取决于所选择的基团,第一基团可并入第二基团内,或者可替代地,第一基团可侧接(即,附接)至第二基团。例如,对于短语“包含酯基的烷基”,酯基可以并入烷基的骨架内。或者,酯基可以附接到烷基的骨架上。所选择的(一个或多个)基团的性质将决定第一基团是嵌入第二基团还是附接到第二基团。
化合物和取代基可以独立地被上文在“取代的”的定义中描述的取代基取代。
数字范围单独地公开了这样的范围可以合理地包含的每个可能的数字,以及其中包含的任何子范围和子范围的组合。例如,在C3-C9的给定碳范围中,该范围还公开了C3、C4、C5、C6、C7、C8和C9,以及这些数字之间的任何子范围(例如C4-C6),和这些数值之间的可能范围的任何可能的组合。在又另一个实例中,给定的温度范围可以是约25℃至30℃,其中该范围还公开了可以独立地选自约25、26、27、28、29和30℃的温度,以及这些数字之间的任何范围(例如,26至28℃),和这些数值之间的范围的任何可能的组合。
术语“约”的使用旨在描述在大约+/-10%的范围内高于或低于术语“约”所修饰的所述值的值。当术语“约”在数字范围之前(即,约1-5)或在一系列数字之前(即,约1、2、3、4等)使用时,除非另行指明,否则旨在修饰数字范围的两端值和/或整个系列中所述的数字中的每一个。
所公开的化合物和取代基可以独立地具有两个或更多个上文列出的基团。例如,如果化合物或取代基是直链烷基,则烷基的氢原子中的一个可以被羟基、烷氧基等取代。取决于所选择的基团,第一基团可并入第二基团内,或者可替代地,第一基团可侧接(即,附接)至第二基团。例如,对于短语“包含酯基的烷基”,酯基可以并入烷基的骨架内。或者,酯基可以附接到烷基的骨架上。所选择的(一个或多个)基团的性质将决定第一基团是嵌入第二基团还是附接到第二基团。
化合物和取代基可以独立地被上文在“取代的”的定义中描述的取代基取代。
II.组成
所描述的是一类具有三齿CCN配体的双核环金属化铂(II)卡宾发射体配合物。所公开的化合物可以通过一步金属化制备,并且优选具有低至约0.07的低CIE-y值。不希望受理论的束缚,据信,相对于单齿和二齿配体,增加的齿合度(denticity)通过防止发射体降解而提高了器件稳定性。
所公开的化合物具有以下结构:
其中:
所述化合物具有总体中性的、负的或正的电荷,
线性虚线表示存在或不存在键,
A和A′独立地为取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、或其稠合组合;优选A和A′独立地为取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合;
X5和X5′独立地为碳或氮,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,优选X5和X5′为碳,
R5、R6、R5′和R6′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基,或R5和R6与它们所连接的原子一起、R5′和R6′与它们所连接的原子一起,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,优选R5、R6、R5′和R6′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基,
A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地不存在或为氢、氘、碳、氮、未取代的芳基、或取代的芳基,并且当存在时,独立地根据化合价与一个、两个、三个、四个、五个氢原子键合或不与氢原子键合,
R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基、其稠合组合(如二苯并呋喃-4-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并噻吩-4-基、二苯并噻吩-3-基等),或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R2a′和R3a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R2a′和R3a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,且
L1和L1′独立地为取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、未取代的醚、取代的醚、未取代的聚醚、取代的聚醚、取代的氨基、未取代的氨基、取代的酰胺、未取代的酰胺、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基、或其稠合组合。在一些形式中,L1和L1′独立地为取代的烷基或未取代的烷基。在一些形式中,L1和L1′独立地为取代的C1-C10烷基或未取代的C1-C10烷基。在一些形式中,L1和L1′独立地为取代的C2-C10烷基或未取代的C2-C10烷基。在L1和L1′的一些形式中,取代的烷基、取代的C1-C10烷基或取代的C2-C10烷基含有一个或多个烷基取代基(如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基)、一个或多个醚键、一个或多个胺基(如取代的胺或未取代的胺)、一个或多个取代的芳基、一个或多个取代的杂芳基、一个或多个取代的C3-C20环烷基、一个或多个取代的C1-C20杂环基、或其组合。在一些形式中,所述化合物是无氟的,即不与氟原子共价键合。要理解的是,L1和L1′是至少二价的。不希望受理论的束缚,含氟发射体配合物具有较差的热稳定性和电化学稳定性。例如,在升华过程中发生氟的裂解。这意味着电致发光器件中含氟发射体的稳定性可能会降低,因此器件寿命可能会缩短。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia所描述那样,除了所述化合物具有以下结构:
其中:
线性虚线表示存在或不存在键,
(i)A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′,(ii)R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′,(iii)L1和L1′,以及(iv)X5、X5′、R5、R6、R5′和R6′如上文对于式Ia所描述那样,
X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′,当存在时,独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,
R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氘、氢、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟)、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、或未取代的C3-C20环炔基,或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。在一些形式中,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟),或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IIb所描述那样,除了所述化合物具有以下结构:
/>
其中:
线性虚线表示存在或不存在键,
A5、A6、A5′和A6′独立地为氢、氘、未取代的烷基、取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、或未取代的C1-C20杂环基;或优选氢、未取代的烷基、取代的烷基、氘、取代的芳基、或未取代的芳基。在一些形式中,A5、A6、A5′和A6′为氢或氘。在一些形式中,A5、A6、A5′和A6′为未取代的烷基(如未取代的C1-C10烷基、未取代的C1-C5烷基、或未取代的C1-C3烷基)或取代的烷基(如取代的C1-C10烷基、取代的C1-C5烷基、或取代的C1-C3烷基)。在一些形式中,A5、A6、A5′和A6′为氢、取代的芳基、或未取代的芳基,条件是A5和A6中的至少一个或A5′和A6′中的至少一个为取代的芳基或未取代的芳基。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIa或IIIa所描述那样,除了X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIa或IIIa所描述那样,除了X1、X2、X3、X4中的一个或多个,以及X1′、X2′、X3′和X4′中的一个或多个为氮,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIa或IIIa所描述那样,除了X2和X2′为氮,X1、X3、X4、X1′、X3′和X4′为碳,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIa或IIIa所描述那样,除了R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟),或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIa或IIIa所描述那样,除了R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、或卤素(如氟)。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIa或IIIa所描述那样,除了R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。在一些形式中,R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成:
其中Q5可以为NR14、碳、或硫、或氧;且R10-R14可以独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、氨基、酰胺基、醚、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的酯、取代的酯、取代的C1-C20杂环基、或未取代的C1-C20杂环基。在一些形式中,Q5可以为NR14、碳、或硫、或氧,如氧;且R10-R14可以独立地不存在或为氢、取代的烷基、或未取代的烷基。在一些形式中,Q5可以为氧;且R10-R14可以为氢。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了X1、X2和X3中的一个或多个,以及X1′、X2′和X3′中的一个或多个为硫、氧、或氮,且X1、X2、X3、X1′、X2′和X3′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了X1、X2和X3中的一个或多个,以及X1′、X2′和X3′中的一个或多个为硫,且X1、X2、X3、X1′、X2′和X3′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了X1、X2和X3中的一个,以及X1′、X2′和X3′中的一个为硫,且X1、X2、X3、X1′、X2′和X3′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了X1、X2和X3中的一个或多个,以及X1′、X2′和X3′中的一个或多个为氧,且X1、X2、X3、X1′、X2′和X3′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了X1、X2和X3中的一个,以及X1′、X2′和X3′中的一个为氧,且X1、X2、X3、X1′、X2′和X3′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了R1、R2、R3、R1′、R2′和R3′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素,或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了R1、R2、R3、R1′、R2′和R3′为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素。在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了R1、R2、R3、R1′、R2′和R3′不存在或为氢、或其组合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。在一些形式中,所述化合物如上文对于式IIb或IIIb所描述那样,除了R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成:
其中Q5可以为NR14、碳、或硫、或氧;且R10-R14可以独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、氨基、酰胺基、醚、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的酯、取代的酯、取代的C1-C20杂环基、或未取代的C1-C20杂环基。在一些形式中,Q5可以为NR14、碳、或硫、或氧,如硫,且R10-R14可以独立地不存在或为氢、取代的烷基、或未取代的烷基。在一些形式中,Q5可以为硫;且R10-R14可以为氢。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IIb所描述那样,除了所述化合物具有以下结构:
其中:
线性虚线表示存在或不存在键,(i)R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′,(ii)L1和L1′,以及(iii)X5、X5′、R5、R6、R5′和R6′如上文对于式Ia所描述那样,
A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,
X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′,当存在时,独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,且
R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟)、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、或未取代的C3-C20环炔基,或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。在一些形式中,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟),或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。在一些形式中,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟)。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IVa所描述那样,除了A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、或卤素。在一些形式中,R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、或未取代的芳基,或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R2a′和R3a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基或未取代的芳基。在一些形式中,R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起,形成取代的芳基或未取代的芳基。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IVa所描述那样,除了A1、A2、A3和A4中的一个或多个为氧、氮、或硫,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个或多个为氧、氮、或硫,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、或卤素(如氟)。在一些形式中,R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、或未取代的芳基(如苯基)。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IVa所描述那样,除了A1、A2、A3和A4中的一个或多个为氮,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个或多个为氮,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IVa所描述那样,除了A1、A2、A3和A4中的一个为氮且其它为碳,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个为氮且其它为碳,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IVa所描述那样,除了A1、A2、A3和A4中的两个为氮且其它为碳,A1′、A2′、A3′和A4′中的两个为氮且其它为碳,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IVa所描述那样,除了A1、A2、A3和A4中的一个或多个为氧、氮、或硫,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个或多个为氮或硫,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′中的一个或多个为氧、氮、或硫,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、或卤素(如氟)。在一些形式中,R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、或未取代的芳基。
在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IVa所描述那样,除了A1、A2、A3和A4中的一个或多个为氮,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个或多个为氮,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′中的一个或多个为氮,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。在一些形式中,所述化合物如上文对于式Ia、IIa或IVa所描述那样,除了A1、A2、A3和A4中的一个为氮且其它为碳,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个为氮且其它为碳,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3和X4中的一个为氮且其它为碳,X1′、X2′、X3′和X4′中的一个为氮且其它为碳,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
在一些形式中,所述化合物具有选自以下的结构:
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III.制备方法及其试剂
A.双核铂(II)发射体配合物
本文所述的双核铂(II)发射体配合物和配体可以使用有机化学合成领域已知的方法合成。例如,配体可以购自商业化学品制造商,或者可以根据文献中报道和/或适应性修改的程序制备。合适的合成条件、试剂、反应后处理条件、纯化技术(根据需要)的选择是合成领域的技术人员已知的。在下文的实施例中讨论了配体和双核铂(II)发射体配合物的示例性且非限制性合成。
B.配体
用于制备上述化合物的配体的合成方法是已知的,或者可以从文献中进行适应性修改。在一些情况下,本文所述的和下文的实施例中使用的吡唑和三唑配体可以容易地获自商业化学品制造商。在下文的实施例中描述了NHC配体和桥连配体的示例性合成。
C.有机发光器件
还描述了制备有机发光器件如OLED的方法,所述有机发光器件含有一种或多种上述双核铂(II)发射体配合物。在一些形式中,OLED的制备可以通过真空沉积或溶液加工技术如旋涂(spin-coating)和油墨印刷(ink printing)(如喷墨印刷(ink-jet printing)或卷对卷印刷(roll-to-roll printing))来进行。在实施例中公开了制备包括含有一种或多种本文所述的双核铂(II)发射体配合物的OLED的示例性且非限制性方法。
尽管非特异性三齿配体在本领域中是普遍已知的,但由三齿配体形成的金属配合物通常且最普遍是单核的。并不是直接明了地就能获得双核金属配合物,特别是由用于形成单核配合物的方法获得双核金属配合物。此外,将配体的齿合度从二齿变为三齿,可能引起金属配合物的结构变形,导致未知的光物理性质。此外,必须开发三齿配体的合成方法。
IV.使用方法
优选地,本文所述的双核铂(II)发射体配合物是光稳定的、热稳定的和/或在室温、低温、或其组合下是发射性的。因此,所述配合物可以并入到有机电子元件中,所述有机电子元件包括但不限于OLED或发光电化学电池(LEEC)。这样的OLED可以用于商业应用,例如智能电话、电视、监视器、数码相机、平板电脑、照明器材(其通常在室温下操作)、固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、衣服、装饰品、服装配件、可穿戴设备、医疗监测设备、壁纸、平板PC、笔记本电脑、广告面板、面板显示单元、家庭用品、和办公用品。
在有机电子元件的一些形式中,所述化合物在发光层中。在一些形式中,所述化合物在还包含纯有机发射体(pure organic emitter)的发光层中。在这些形式中,所述化合物可以作为敏化剂将能量转移到纯有机发射体。在这些形式中,所述化合物可以具有比纯有机发射体更高能级的单线态(higher-lying singlet state)。如本申请通篇使用的短语“纯有机发射体”是指仅由周期表的主族元素形成的发光有机分子,使得该发光有机分子不含与主族金属的共价键或配位键(dative bond)。值得注意的是,该短语不旨在限定或指定含有发光有机分子的组合物的纯度水平。在一些形式中,有机电子元件包含阳极、阴极、空穴传输区和电子传输区。在一些形式中,空穴传输区包含空穴注入层和/或空穴传输层,以及任选的电子阻挡层。在一些形式中,电子传输区包含电子传输层和/或电子注入层,以及任选的空穴阻挡层。在一些形式中,发光层位于阳极和阴极之间。在一些形式中,空穴传输区位于阳极和发光层之间。在一些形式中,电子传输区位于阴极和发光层之间。
制备如上所述的含有一种或多种双核铂(II)发射体配合物的OLED的方法是有机电子领域熟知的。这样的制备OLED的方法可以包括真空沉积或溶液加工技术,例如旋涂和喷墨印刷。制造包含本文所述的双核铂(II)发射体配合物的OLED所需的合适材料(阳极、阴极、空穴传输层、电子传输层等)和制造参数(例如沉积条件或溶剂选择)的选择是本领域已知的。
在一个非限制性实例中,有机发光器件可具有至少包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的有序结构,其中发光层包含如上所述的双核铂(II)发射体配合物。参照图2,有机发光器件OLED 100可包括(i)阴极110,其优选包括铝层120和锂层130;(ii)任选地,电子传输层140;(iii)任选地,载流子限制层150;(iv)发光层160,其包含本文所述的双核铂(II)发射体配合物;(v)任选地,空穴传输层170;和(vi)阳极180,例如氧化铟锡涂覆的玻璃。除了玻璃之外的柔性衬底,例如在塑料上的柔性衬底,在本领域中也是已知的。以上是可以制造的OLED器件的非限制性说明。要理解的是,各种其它OLED结构也是可能的。
发光层可以通过将双核铂(II)发射体配合物作为掺杂剂掺杂到主体化合物中形成,并且发光化合物具有发光层的约3wt/wt%至约20wt/wt%之间,例如约4wt/wt%至约16wt/wt%之间,例如约4wt/wt%、约8wt/wt%和约16wt/wt%的百分比组成。在一些形式中,发光层具有约5nm至约120nm之间,约5nm至约60nm之间,例如约10nm至约60nm之间的厚度。
在一些形式中,发光层包含选自以下,但不限于此的主体化合物:1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、4,4′-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4′,4″-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2-丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、双-4-(N-咔唑基)苯基)苯基氧化膦(BCPO)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TSPO1)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、双[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide,DPEPO)、3,3′-二(9H-咔唑-9-基)-1,1′-联苯(mCBP)、聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、聚苯乙烯(PS)及其合适的组合。例如,在一些形式中可以以合适的相对比率使用两种主体,例如CzSi:TSPO1、BCPO:TSPO1和BCPO:CzSi。两种相应主体的示例性相对摩尔比可以在约0.5:1至2:1之间的范围内。
在一些形式中,空穴传输层包含有机化合物,该有机化合物可以是但不限于4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、4,4′-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(TPD)、4,4′,4″-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(MTDATA)和二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)苯基]环己烷(TAPC)。此外,可以使用聚合物空穴传输材料,包括聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺和包括PEDOT:PSS的共聚物。在一些形式中,空穴传输层具有约10nm至70nm之间,例如40nm的厚度。
在一些形式中,电子传输层包含有机化合物,该有机化合物可以是但不限于1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑基)-苯(TPBI)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、浴铜灵(bathocuproine,BCP)、红菲绕啉(bathophenanthroline,BPhen)和双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(联苯羟基)-铝(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolate)-aluminum,BAlq)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)-苯基]苯(BmPyPhB)和1,3,5-三(6-(3-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2-基)苯(Tm3PyP26PyB)。在一些形式中,电子传输层具有约10am至60nm之间,例如40nm的厚度。
在一些形式中,发光器件可以包含插入在空穴传输层和发光层之间,或发光层和电子传输层之间的载流子限制层。优选地,载流子限制层改善发光器件的性能。在一些形式中,载流子限制层包含有机化合物,该有机化合物可以是但不限于CBP、TCTA、3TPYMB、BmPyPhB和Tm3PyP26PyB。在一些形式中,载流子限制层具有约5nm至约50nm之间,例如约10nm至约50nm之间的厚度。
优选地,发光器件的阳极包含氧化铟锡涂覆的玻璃。优选地,发光器件的阴极可以包含氟化锂、铝、或其组合。在一些形式中,氟化锂形成具有约0.05nm至5nm之间,例如1nm的厚度的层。在一些形式中,铝形成具有约50nm至约250nm之间、约50nm至约200nm之间,例如150nm的厚度的层。
包含双核铂(II)发射体配合物的OLED可以表现出高达35cd/A的最大电流效率(CE)。在一些形式中,CE可以包括但不限于约5cd/A、7.5cd/A、10cd/A、15cd/A、20cd/A、25cd/A、30cd/A或35cd/A的值。在1000cd/m2的亮度下的CE值可以高达30cd/A。在一些形式中,在1000cd/m2的亮度下的CE可以包括但不限于约2cd/A、2.5cd/A、5cd/A、10cd/A、15cd/A、20cd/A、25cd/A或30cd/A的值。
包含双核铂(II)发射体配合物的OLED可以表现出高达30流明/瓦的最大功率效率(PE)。在一些形式中,PE可以包括但不限于约5lm/W、10lm/W、15lm/W、20lm/W、25lm/W或30lm/W的值。在1000cd/m2的亮度下的PE值可以高达25lm/W。在一些形式中,在1000cd/m2的亮度下的PE可以包括但不限于约5lm/W、5.5lm/W、6lm/W、6.5lm/W、10lm/W、15lm/W、20lm/W、25lm/W的值。
包含双核铂(II)发射体配合物的OLED可以表现出高达约30%的最大外部量子效率(EQE)。在一些形式中,EQE可以包括但不限于约10%至30%的值。在1000cd/m2的亮度下的EQE值可以高达20%或25%。在一些形式中,在1000cd/m2的亮度下的EQE可以包括但不限于约1%至约20%、约1%至约15%、约1%至约10%、或约1%至约5%的值。
通过以下编号的段落可以进一步理解所公开的组成和方法。
1.一种具有以下结构的化合物:
其中:
所述化合物具有总体中性的、负的或正的电荷,
线性虚线表示存在或不存在键,
A和A′独立地为取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、或其稠合组合;优选A和A独立地为取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合,
X5和X5′独立地为碳或氮,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,优选X5和X5′为碳,
R5、R6、R5′和R6′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基,或R5和R6与它们所连接的原子一起、R5′和R6′与它们所连接的原子一起,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,或优选R5、R6、R5′和R6′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基,
A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地不存在或为氢、氘、碳、氮、未取代的芳基、或取代的芳基,并且当存在时,独立地根据化合价与一个、两个、三个、四个、五个氢原子键合或不与氢原子键合,
R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合(如二苯并呋喃-4-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并噻吩-4-基、二苯并噻吩-3-基等),或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R2a′和R3a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R2a′和R3a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,且
L1和L1′独立地为取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、未取代的醚、取代的醚、未取代的聚醚、取代的聚醚、取代的氨基、未取代的氨基、取代的酰胺、未取代的酰胺、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基、或其稠合组合。
2.根据段落1所述的化合物,其中L1和L1′独立地为取代的烷基或未取代的烷基。
3.根据段落1或2所述的化合物,其中L1和L1′独立地为取代的C1-C10烷基、未取代的C1-C10烷基、取代的C2-C10烷基或未取代的C2-C10烷基,优选其中所述取代的烷基、取代的C1-C10烷基、取代的C2-C10烷基包含一个或多个烷基取代基(如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基)、一个或多个醚键、一个或多个胺基(如取代的胺或未取代的胺)、一个或多个取代的芳基、一个或多个取代的杂芳基、一个或多个取代的C3-C20环烷基、一个或多个取代的C1-C20杂环基、或其组合。
4.根据段落1至3中任一项所述的化合物,其中R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、或未取代的芳基,或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R2a和R3a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合。
5.根据段落1至4中任一项所述的化合物,其具有以下结构:
其中:
线性虚线表示存在或不存在键,
X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′,当存在时,独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,
R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟)、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、或未取代的C3-C20环炔基,或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
6.根据段落5所述的化合物,其中R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟),或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
7.根据段落1至6中任一项所述的化合物,其具有以下结构:
/>
其中:
线性虚线表示存在或不存在键,
A5、A6、A5′和A6′独立地为氢、氘、未取代的烷基、取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、或未取代的C1-C20杂环基;或优选氢、未取代的烷基、取代的烷基、氘、取代的芳基、或未取代的芳基。
8.根据段落7所述的化合物,其中A5、A6、A5′和A6′为氢或氘。
9.根据段落7所述的化合物,其中A5、A6、A5′和A6′为
(i)未取代的烷基(例如未取代的C1-C10烷基、未取代的C1-C5烷基、或未取代的C1-C3烷基)或取代的烷基(例如取代的C1-C10烷基、取代的C1-C5烷基、或取代的C1-C3烷基),或
(ii)氢、取代的芳基、或未取代的芳基,条件是A5和A6中的至少一个或A5′和A6′中的至少一个为取代的芳基或未取代的芳基。
10.根据段落5至9中任一项所述的化合物,其中对于式IIa或IIIa,X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
11.根据段落5至9中任一项所述的化合物,其中对于式IIa或IIIa,X1、X2、X3和X4中的一个或多个,以及X1′、X2′、X3′和X4′中的一个或多个为氮,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
12.根据段落5至9或11中任一项所述的化合物,其中对于式IIa或IIIa,X2和X2′为氮,X1、X3、X4、X1′、X3′和X4′为碳,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
13.根据段落5至12中任一项所述的化合物,其中对于式IIa或IIIa,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟),或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
14.根据段落5至12中任一项所述的化合物,其中对于式IIa或IIIa,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、或卤素(如氟)。
15.根据段落5至13中任一项所述的化合物,其中对于式IIa或IlIa,R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
16.根据段落5至13或15中任一项所述的化合物,其中对于式IIa或IIIa,R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、R3′和R4′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成:
其中Q5为NR14、碳、或硫、或氧;且R10-R14独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、氨基、酰胺基、醚、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的酯、取代的酯、取代的C1-C20杂环基、或未取代的C1-C20杂环基。
17.根据段落16所述的化合物,其中Q5为NR14、碳、或硫、或氧,例如氧;且R10-R14独立地不存在或为氢、取代的烷基、或未取代的烷基。
18.根据段落16或17所述的化合物,其中Q5为氧;且R10-R14为氢。
19.根据段落5至9中任一项所述的化合物,其中对于式IIb或IIIb,X1、X2和X3中的一个或多个,以及X1′、X2′和X3′中的一个或多个为硫、氧、或氮,且X1、X2、X3、X1′、X2′和X3′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
20.根据段落5至9或19中任一项所述的化合物,其中对于式IIb或IIIb,X1、X2和X3中的一个,以及X1′、X2′和X3′中的一个为硫,且X1、X2、X3、X1′、X2′和X3′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
21.根据段落5至9或19中任一项所述的化合物,其中对于式IIb或IIIb,X1、X2和X3中的一个,以及X1′、X2′和X3′中的一个为氧,且X1、X2、X3、X1′、X2′和X3′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
22.根据段落5至9或19至21中任一项所述的化合物,其中对于式IIb或IIIb,R1、R2、R3、R1′、R2′和R3′独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素,或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
23.根据段落5至9或19至22中任一项所述的化合物,其中对于式IIb或IIIb,R1、R2、R3、R1′、R2′和R3′不存在或为氢、或其组合。
24.根据段落5至9或19至22中任一项所述的化合物,其中对于式IIb或IIIb,R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
25.根据段落5至9、19至22或23中任一项所述的化合物,其中对于式IIb或IIIb,R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R1′和R2′与它们所连接的原子一起、R2′和R3′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成:
其中Q5为NR14、碳、或硫、或氧;且R10-R14独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、氨基、酰胺基、醚、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的酯、取代的酯、取代的C1-C20杂环基、或未取代的C1-C20杂环基。
26.根据段落25所述的化合物,其中Q5为NR14、碳、硫、或氧,例如硫,且R10-R14独立地不存在或为氢、取代的烷基、或未取代的烷基。
27.根据段落25或26所述的化合物,其中Q5为硫;且R10-R14为氢。
28.根据段落1至6中任一项所述的化合物,其中对于式Ia、IIa或IIb,所述化合物具有以下结构:
/>
其中:
A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,且
X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′,当存在时,独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
29.根据段落28所述的化合物,其中对于式IVa,A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
30.根据段落28或29所述的化合物,其中对于式IVa,R1、R2、R3、R4、R1′R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、或卤素。
31.根据段落28至30中任一项所述的化合物,其中对于式IVa,R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、或未取代的芳基,或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R2a′和R3a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基或未取代的芳基。
32.根据段落28至31中任一项所述的化合物,其中对于式IVa,R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a′和R2a′与它们所连接的原子一起、R3a′和R4a′与它们所连接的原子一起,形成取代的芳基或未取代的芳基。
33.根据段落1至6或28中任一项所述的化合物,其中对于式Ia、IIa或IVa,A1、A2、A3和A4中的一个或多个为氮,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个或多个为氮,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′为碳,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
34.根据段落33所述的化合物,其中对于式IVa,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、或卤素(如氟)。
35.根据段落33或34所述的化合物,其中R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、或未取代的芳基(如苯基)。
36.根据段落33至35中任一项所述的化合物,其中对于式IVa,A1、A2、A3和A4中的一个为氮且其它为碳,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个为氮且其它为碳,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
37.根据段落33至35中任一项所述的化合物,其中对于式IVa,A1、A2、A3和A4中的两个为氮且其它为碳,A1′、A2′、A3′和A4′中的两个为氮且其它为碳,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
38.根据段落1至6或28中任一项所述的化合物,其中对于式Ia、IIa或IVa,A1、A2、A3和A4中的一个或多个为氧、氮、或硫,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个或多个为氧、氮、或硫,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′中的一个或多个为氧、氮、或硫,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
39.根据段落38所述的化合物,其中对于式IVa,R1、R2、R3、R4、R1′、R2′、R3′和R4′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、或卤素(如氟)。
40.根据段落38或39所述的化合物,其中R1a、R2a、R3a、R4a、R1a′、R2a′、R3a′和R4a′独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、或未取代的芳基。
41.根据段落38至40中任一项所述的化合物,其中对于式IVa,A1、A2、A3和A4中的一个或多个为氮,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个或多个为氮,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′中的一个或多个为氮,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
42.根据段落38至41中任一项所述的化合物,其中对于式IVa,A1、A2、A3和A4中的一个为氮且其它为碳,A1′、A2′、A3′和A4′中的一个为氮且其它为碳,且A1、A2、A3、A4、A1′、A2′、A3′和A4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,并且X1、X2、X3和X4中的一个为氮且其它为碳,X1′、X2′、X3′和X4′中的一个为氮且其它为碳,且X1、X2、X3、X4、X1′、X2′、X3′和X4′独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
43.根据段落1至42中任一项所述的化合物,其具有以下结构:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
44.一种有机电子元件,其包含根据段落1至43中任一项所述的化合物。
45.根据段落44所述的有机电子元件,其中所述有机电子元件是有机发光二极管(OLED)或发光电化学电池(LEEC)。
46.根据段落44或45所述的有机电子元件,其中所述化合物在发光层中。
47.根据段落44至46中任一项所述的有机电子元件,其还包含阳极、阴极、空穴传输区和电子传输区,
其中所述空穴传输区包含空穴注入层和/或空穴传输层,以及任选的电子阻挡层,
其中所述电子传输区包含电子传输层和/或电子注入层,以及任选的空穴阻挡层,
其中所述发光层位于所述阳极和所述阴极之间,
其中所述空穴传输区位于所述阳极和所述发光层之间,并且其中所述电子传输区位于所述阴极和所述发光层之间。
48.根据段落46或47所述的有机电子元件,其中所述发光层通过真空沉积、旋涂或油墨印刷(例如喷墨印刷或卷对卷印刷)来制造。
49.一种发光层,其包含根据段落1至43中任一项所述的化合概
50.根据段落49所述的发光层,其还包含纯有机发射体,其中所述化合物:
(i)作为敏化剂将能量转移到所述纯有机发射体,或
(ii)具有比所述纯有机发射体更高能级的单线态。
51.一种OLED,其包含根据段落49或50所述的发光层。
52.一种设备,其包含根据段落51所述的OLED,其中所述设备选自固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、衣服、装饰物、服装配件、可穿戴设备、医疗监测设备、壁纸、平板电脑、笔记本电脑、广告面板、面板显示单元、家庭用品、或办公用品。
实施例
实施例1:化合物的合成和表征
新型双铂(II)配合物,例如无氟配合物,显示出强烈的深蓝色磷光,在室温下在薄膜中具有高达0.74的突出的发射量子产率。可以通过环金属化NHC配体上的(一个或多个)取代基来进一步调节发射。新型Pt(II)发射体最显著的特征是其深蓝色发射(发射最大值在447am处)和极短的辐射寿命(低至约2μs)。气相沉积深蓝色OLED的初步结果显示EQE和CE分别为12.1%和7.53cd/A,CIE(x,y)为0.16,0.07。据申请人所知,这是能够满足国家电视系统(制式)委员会(National Television System Committee,NTSC)对纯蓝的坐标定义(0.14,0.08)的基于金属配合物的器件的少数实例之一。
材料和方法
用于合成的化学试剂购自商业来源,例如Dieckmann、Tiv Scientific、J&KScientific、BLDpharm、Bidepharm、Strem Chemicals。它们未经进一步处理而直接使用。用于合成的溶剂购自Duksan、RCI Labscan、Scharlau。它们未经进一步处理而直接使用。
表征
在DPX-400或DPX-500Bruker FT-NMR波谱仪上记录1H和13C NMR波谱。质子的化学位移或碳信号通过相应的溶剂残留信号进行校准。使用Bruker Impact II质谱仪测量高分辨率质谱。
OLED的制造方法
使用薄层电阻为10Ω/sq的氧化铟锡(ITO)涂覆的玻璃作为阳极衬底。在膜沉积之前,用洗涤剂清洁图案化ITO衬底,在去离子水、丙酮和异丙醇中漂洗,然后在洁净室中在烘箱中干燥1小时。然后将玻片在紫外-臭氧室中处理5分钟。在KurtJ.Lesker SPECTROS真空沉积系统中以10-7mbar的基压(base pressure)制造OLED。在真空室中,将有机材料以的速率依次热沉积。使用共沉积技术实现发射层(EML)中的掺杂过程。此后,分别以0.02和0.2nm s-1的速率热沉积LiF(1.2nm)和Al(100am)。使用经校准的振荡石英晶体传感器原位测定膜厚度。
OLED的表征
通过使用Keithley 2400源表和绝对外部量子效率测量系统(C9920-12,Hamamatsu Photonics)获得电致发光(EL)器件的电流密度-亮度-电压特性、EL光谱和EQE。在测量之前,将所有器件封装在Kurt J.Lesker SPECTRQS AID系统中通过原子层沉积(ALD)沉积的200-nm-厚的Al2Q3薄膜中。
(i)配体的合成
方案1显示了三齿NHC配体(L1和L2)的合成。
9-溴壬烷-2,4-二酮的合成(Chen,et al.,Chem.Commun.,2011,47,9519-9521):在0℃下在20mL无水THF中将乙酰丙酮(1当量)加入到NaH(1.15当量)。将反应混合物搅拌30分钟,然后加入n-BuLi(1.2当量)。将反应混合物再搅拌30分钟。加入二溴烷烃(1.5当量,n1=4(L1/L2)),并在0℃下搅拌2小时和在室温下搅拌2小时。加入水,将反应混合物酸化至pH~2。水相用CHCl3萃取。将合并的有机级分用MgSO4干燥,过滤,减压浓缩。粗产物不经进一步纯化即用于下一步骤。
将1-苯基咪唑(对于L1)或3-苯基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(Pinter,et al.,Organometallics 2016,35,673-680)(对于L2)(0.66当量)和9-溴壬烷-2,4-二酮(Chen,etal.,Chem.Commun.,2011,47,9519-9521)(1.00当量)在100℃下在丙酮(1mL/1mmol咪唑)中搅拌48小时。减压除去溶剂,残余物不经进一步纯化即用于下一步骤。加入水合肼(1.1当量)和EtOH(2mL/1mmol咪唑),并将反应混合物回流过夜。减压除去溶剂,残余物用硅胶柱使用丙酮/EtOH纯化。
L1:总收率:54%。1H NMR(500MHz,DMSO):δ11.99(s,1H),9.80(s,1H),8.30(s,1H),8.01(s,1H),7.76(d,J=8.1Hz,2H),7.64(t,J=7.7Hz,2H),7.56(t,J=7.4Hz,1H),5.73(s,1H),4.21(t,J=7.2Hz,2H),3.41(q,J=6.8Hz,2H),2.08(s,3H),1.93-1.84(m,2H),1.62-1.53(m,2H),1.33-1.27(m,2H).HRMS(ESI)(对于C18H23N4)[M]+:计算值295.1923,实测值295.1916。
L2:总收率:22%。1H NMR(500MHz,DMSO):δ10.44(s,1H),8.82(d,J=4.8Hz,1H),8.75(d,J=8.4Hz,1H),7.93(d,J=7.9Hz,2H),7.90-7.85(m,1H),7.75(t,J=7.7Hz,2H),7.68(t,J=7.6Hz,1H),5.94(s,1H),4.58(t,J=7.1Hz,2H),2.19(s,3H),2.06-2.00(m,2H),1.70-1.62(m,2H),1.56-1.53(m,2H),1.50-1.42(m,2H)。
(ii)铂(II)发射体的合成
方案2显示了双核铂(II)发射体配合物的合成。
将L1或L2(1当量)、Pt(COD)Cl2(1.04当量)和NaOAc(3当量)在1,4-二噁烷(1mL/0.1mmol咪唑鎓盐)中在160℃下搅拌3天。向反应混合物中加入水,水相用DCM萃取。有机相用MgSO4干燥,过滤,减压浓缩。粗产物用硅胶柱使用DCM/己烷作为洗脱剂纯化。
Pt-1:收率:17%。1H NMR(500MHz,DMSO):δ7.89(s,2H),7.26(s,2H),7.21(d,J=7.6Hz,2H),6.96-6.87(m,4H),6.74(t,J=7.3Hz,2H),6.00(s,2H),3.65-3.57(m,2H),3.47-3.40(m,2H),2.97-2.90(m,2H),2.63-2.58(m,2H),2.16(s,6H),2.02-1.92(m,2H),1.86-1.74(m,2H),1.74-1.59(m,4H),1.57-1.48(m,2H),1.30-1.24(m,2H).HRMS(ESI)(对于C36H41N8Pt2)[M+H]+:计算值975.2750,实测值975.2724。
Pt-2:收率:2%。1H NMR(500MHz,CD2Cl2):δ8.36(s,1H),8.35(s,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.20-7.11(m,2H),7.06(t,J=7.4Hz,1H),6.89(t,J=7.4Hz,1H),6.15(s,1H),4.33-4.23(m,1H),3.91-3.83(m,1H),3.16(t,J=13.7Hz,1H),2.79(d,J=15.2Hz,1H),2.32(s,3H),2.11-2.02(m,1H),1.96-1.80(m,J=39.1Hz,3H),1.65-1.58(m,2H).HRMS(ESI)(对于C42H43N10Pt2)[M+H]+:计算值1077.2968,实测值1077.2950。
结果
本工作的结果如下所示。
在主体化合物中双核配合物的光物理表征
双核Pt(II)配合物(Pt-1和Pt-2)显示出强烈的深蓝色至蓝色光致发光(在447-480nm处),在室温下在PMMA膜中发射量子产率为0.74-0.82。发射寿命(emissionlifetime)短,为1.3-2.0μs,导致大的辐射速率常数(3.7×105s-1至6.3×105s-1)或短的辐射寿命(1.6-2.7μs)。吸收和发射数据以及相关的光物理数据示于表1中。
表1.在室温下Pt-1的发射数据
用Pt-1制造的真空沉积器件在不同的掺杂浓度下表现出CIE(x,y)为(0.15-0.16,0.07-0.08)的深蓝色电致发光。掺杂4wt/wt%Pt-1的器件的最大EQE和CE分别为12.14%和7.53cd/A,给出108的适当蓝色指数(blue-index)。
表2.含有Pt-1的真空沉积器件的性能数据
(A)器件结构:ITO/HAT-CN(5nm)/TAPC(40nm)/TcTa(7nm)/CzSi(3nm)/Pt-1:CzSi(10nm)/TSPO1(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
表3.与其它Pt(II)蓝光发射体的比较
正在进行的工作是(i)进一步增强配合物的热稳定性以便易于应用于真空沉积制造技术中,和(ii)进一步阐明可以指导光物理属性(例如发射带宽、色纯度)增强的结构-性质关系以满足蓝色OLED应用的需求。
除非另行定义,否则本文所用的所有技术术语和科学术语具有与所公开的发明所属领域的技术人员通常理解的相同的含义。本文引用的出版物和它们所引用的材料特别通过引用并入。此外,除非另行说明,否则表述“wt%”的使用是指“wt/wt%。”
本领域技术人员将认识到或能够仅仅使用常规实验来确定本文所述的本发明的具体实施方案的许多等同方案。这样的等同方案旨在被所附权利要求所涵盖。
Claims (10)
1.一种具有以下结构的化合物:
其中:
所述化合物具有总体中性的、负的或正的电荷,
线性虚线表示存在或不存在键,
A和A'独立地为取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、或其稠合组合;优选A和A'独立地为取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合,
X5和X5'独立地为碳或氮,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,优选X5和X5'为碳,
R5、R6、R5'和R6'独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基,或R5和R6与它们所连接的原子一起、R5'和R6'与它们所连接的原子一起,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,或优选R5、R6、R5'和R6'独立地不存在或为氢、取代的烷基、未取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基,
A1、A2、A3、A4、A1'、A2'、A3'和A4'独立地不存在或为氢、氘、碳、氮、未取代的芳基、或取代的芳基,并且当存在时,独立地根据化合价与一个、两个、三个、四个、五个氢原子键合或不与氢原子键合,
R1a、R2a、R3a、R4a、R1a'、R2a'、R3a'和R4a'独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基、未取代的芳基、卤素、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合(如二苯并呋喃-4-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并噻吩-4-基、二苯并噻吩-3-基等),或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a'和R2a'与它们所连接的原子一起、R2a'和R3a'与它们所连接的原子一起、R3a'和R4a'与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,或R1a和R2a与它们所连接的原子一起、R2a和R3a与它们所连接的原子一起、R3a和R4a与它们所连接的原子一起、R1a'和R2a'与它们所连接的原子一起、R2a'和R3a'与它们所连接的原子一起、R3a'和R4a'与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、其稠合组合,且
L1和L1'独立地为取代的烷基、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、未取代的醚、取代的醚、未取代的聚醚、取代的聚醚、取代的氨基、未取代的氨基、取代的酰胺、未取代的酰胺、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、未取代的C3-C20环炔基、或其稠合组合。
2.根据权利要求1所述的化合物,其具有以下结构:
其中:
线性虚线表示存在或不存在键,
X1、X2、X3、X4、X1'、X2'、X3'和X4',当存在时,独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,
R1、R2、R3、R4、R1'、R2'、R3'和R4'独立地不存在或为氢、氘、取代的烷基(如三氟甲基)、未取代的烷基、取代的烯基、未取代的烯基、取代的炔基、未取代的炔基、取代的芳基(如均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、3,5-二叔丁基苯基、2,6-二甲基苯基)、未取代的芳基、卤素(如氟)、羟基、硫醇、氰基、硝基、未取代的烷氧基、取代的烷氧基、未取代的芳氧基、取代的芳氧基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、未取代的烷硫基、取代的烷硫基、未取代的羰基、取代的羰基、未取代的羧基、取代的羧基、未取代的酯、取代的酯、取代的C3-C20环烷基、未取代的C3-C20环烷基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、取代的C3-C20环烯基、未取代的C3-C20环烯基、取代的C3-C20环炔基、或未取代的C3-C20环炔基,或R1和R2与它们所连接的原子一起、R2和R3与它们所连接的原子一起、R3和R4与它们所连接的原子一起、R1'和R2'与它们所连接的原子一起、R2'和R3'与它们所连接的原子一起、R3'和R4'与它们所连接的原子一起、或其组合,形成取代的环烷基、未取代的环烷基、取代的环烯基、未取代的环烯基、取代的环炔基、未取代的环炔基、取代的芳基、未取代的芳基、取代的杂芳基、未取代的杂芳基、取代的多芳基、未取代的多芳基、取代的多杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、未取代的C1-C20杂环基、或其稠合组合。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其具有以下结构:
其中:
线性虚线表示存在或不存在键,
A5、A6、A5'和A6'独立地为氢、氘、未取代的烷基、取代的烷基、取代的芳基、未取代的芳基、未取代的杂芳基、取代的杂芳基、未取代的多杂芳基、取代的多杂芳基、取代的C1-C20杂环基、或未取代的C1-C20杂环基;或优选氢、未取代的烷基、取代的烷基、氘、取代的芳基、或未取代的芳基。
4.根据权利要求1或2所述的化合物,其中对于式Ia、IIa或IIb,所述化合物具有以下结构:
其中:
A1、A2、A3、A4、A1'、A2'、A3'和A4'独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合,且
X1、X2、X3、X4、X1'、X2'、X3'和X4',当存在时,独立地为碳、氮、氧、或硫,且独立地根据化合价与一个氢原子键合或不与氢原子键合。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物,其具有以下结构:
/>
/>
6.一种有机电子元件,其包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电子元件,其中所述有机电子元件是有机发光二极管(OLED)或发光电化学电池(LEEC)。
8.一种发光层,其包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
9.一种OLED,其包含根据权利要求8所述的发光层。
10.一种设备,其包含根据权利要求9所述的OLED,其中所述设备选自固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、衣服、装饰物、服装配件、可穿戴设备、医疗监测设备、壁纸、平板电脑、笔记本电脑、广告面板、面板显示单元、家庭用品、或办公用品。
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