CN117462451B - 一种含抗真菌剂的组合物以及制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及洗护用品领域，公开了一种含抗真菌剂的组合物以及制备与应用，包括被环状低聚糖包合的1‑羟基‑4‑甲基‑6‑(2,4,4‑三甲基戊基)‑2(1H)‑吡啶酮乙醇胺。通过简单原料组合，提高室温条件下抗真菌剂在水溶液中的溶解性，且不含表面活性剂。另外，超声工艺可提高室温搅拌下不稳定抗真菌剂水溶液的稳定性。室温搅拌析出，超声工艺处理后，改善析出。
Description
技术领域
本发明涉及洗护用品领域，具体涉及一种含抗真菌剂的组合物以及制备与应用。
背景技术
头皮真菌过度繁殖对头皮微环境有一定负面作用，如产生轻度脂溢性皮炎、破坏头皮屏障功能等。在载体中添加抗真菌剂可以有效缓解真菌引起的一些头皮问题。常用的抗真菌剂有吡硫鎓锌、氯咪巴唑，吡硫鎓锌已被欧盟禁用。在此背景下，1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺使用频率升高，是化妆品最常用的去屑剂之一，它具有温和、抗氧化、抑制马拉色菌性能强的优点，但在水中溶解性能不佳，虽然能溶于表面活性剂体系，但对于非表面活性剂体系，提高其溶解度有必要性。1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺的另一个缺点是容易变色，不仅影响感官体验，也可能一定程度上影响抑菌和去屑性能。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种含抗真菌剂的组合物，可在不含表面活性剂的前提下，优化1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺在水溶液中的含量。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种含抗真菌剂的组合物，包括被环状低聚糖包合的1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺。
优选的，所述含抗真菌剂中，所述1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺与所述环状低聚糖的质量比包括1:0.5~20。
优选的，还包括溶剂和助溶物。
优选的，所述溶剂包括有机溶剂和无机溶剂。
优选的，所述有机溶剂包括乙醇、丙二醇中的一种或多种；所述无机溶剂包括水；所述助溶物包括玉米醇溶蛋白、阿拉伯树胶中的一种或多种；环状低聚糖优选6、7、8个葡萄糖单元的环状分子及其衍生物中的一种或多种，优选引入羟丙基、甲基的衍生物。
优选的，所述环糊精包括α环糊精、羟丙基β环糊精、甲基β环糊精、β环糊精、γ环糊精中的一种或多种。
优选的，包括如下质量百分比的组分：
所述1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺0.1~15%
所述环糊精0.5~20%
所述助溶物0.05~6%
所述有机溶剂6~50%
所述无机溶剂余量。
一种如上所述含抗真菌剂的组合物的制备方法，包括如下步骤：
A、取所述环状低聚糖，在所述无机溶剂中混合均匀，获得无机相；
B、取所述1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、所述助溶物，在所述有机溶剂中混合均匀，获得有机相；
C、将所述无机相与所述有机相混合均匀，获得所述含抗真菌剂的组合物。
优选的，步骤C中，混合均匀的方式包括超声振荡。优选的，所述超声振荡的条件包括：超声温度26~30℃，超声功率5~200W。
优选的，所述方法还包括：
D、将所述含抗真菌剂的组合物干燥，获得粉末状产品。
优选的，步骤C中，干燥的方式包括冻干。优选的，所述冻干的时间在48h以内。
一种如上所述含抗真菌剂的组合物的应用，用于洗发或护发产品。
与现有技术相比较，实施本发明，具有如下有益效果：
1、以简单原料组合，室温条件下可提高1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺在水溶液中的添加量，且不含表面活性剂，1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺添加量可达6%或以上。
2、另外，超声工艺可提高室温搅拌下不稳定1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺水溶液的稳定性。室温搅拌析出，超过超声工艺后，改善析出。
3、超声工艺，可制得粒径200-300nm左右的含1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺的亚微乳液。
附图说明
图1为不同浓度的含抗真菌剂的组合物的粒径分布图；
图2为不同含量1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺-羟丙基-β-环糊精包合体溶液的紫外可见吸收光谱图；
图3为不同含量1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺-γ-环糊精包合体溶液的紫外可见吸收光谱图；
图4为羟丙基-β-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=12:6的粉末状产品的表观性质记录图；
图5为羟丙基-β-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=6:1的粉末状产品的表观性质记录图；
图6为β-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=6:6的粉末状产品的表观性质记录图；
图7为γ-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=3: 0.5的粉末状产品的表观性质记录图；
图8为不同浓度的含抗真菌剂的组合物粉末状产品在水中重新溶解的图片；
图9为羟丙基-β-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=6:1的粉末状产品配置成不同浓度水溶液的紫外可见吸收光谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明作进一步地详细描述。
实施例1
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取12g羟丙基-β-环糊精（HBC），在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取6g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g玉米醇溶蛋白，在20g乙醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过超声振荡混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
D、将获得含抗真菌剂的组合物冻干，获得粉末状产品。
实施例2
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取6g β环糊精（BC），在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取6g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g阿拉伯树胶，在30g丙二醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过超声振荡混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
D、将获得含抗真菌剂的组合物冻干，获得粉末状产品。
实施例3
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取3gγ环糊精，在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取0.5 g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g玉米醇溶蛋白、0.05g阿拉伯树胶，在8g丙二醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过超声振荡混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
D、将获得含抗真菌剂的组合物冻干，获得粉末状产品。
实施例4
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（制备100g为例）：
A、取12g羟丙基-β-环糊精（HBC），在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取6g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g玉米醇溶蛋白，在50g乙醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过超声振荡混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
D、将获得含抗真菌剂的组合物冻干，获得粉末状产品。
实施例5
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取0.5g羟丙基-β-环糊精（HBC），在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取0.1g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g玉米醇溶蛋白，在6 g乙醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过超声振荡混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
D、将获得含抗真菌剂的组合物冻干，获得粉末状产品。
实施例6
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取20g羟丙基-β-环糊精（HBC），在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取15g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g玉米醇溶蛋白，在50g乙醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过超声振荡混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
D、将获得含抗真菌剂的组合物冻干，获得粉末状产品。
实施例7
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取0.5g羟丙基-β-环糊精（HBC），在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取1g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g玉米醇溶蛋白，在24g乙醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过超声振荡混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
D、将获得含抗真菌剂的组合物冻干，获得粉末状产品。
对比例1
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取12g羟丙基-β-环糊精，在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取6g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g吐温80，在20g乙醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过超声混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
对比例2
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取6g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺与20g乙醇中混合均匀，获得有机相；
B、将无机相（余量纯水，不含环糊精）与有机相通过超声混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
对比例3
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取12g羟丙基-β-环糊精，在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取6g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、0.05g玉米醇溶蛋白，在20g乙醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相通过搅拌混合均匀，获得含抗真菌剂的组合物。
对比例4
一种含抗真菌剂的组合物，包括如下步骤制备（以总用料100g为例）：
A、取12g羟丙基-β-环糊精，在余量水中混合均匀，获得无机相；
B、取6g 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺，在20g乙醇中混合均匀，获得有机相；
C、将无机相与有机相搅拌混合，获得含抗真菌剂的组合物。
效果例1
对实施例与对比例获得的含抗真菌剂的组合物进行性状观测，结果如表1所示。
表1
从表1可看出，环糊精、助溶剂、超声工艺影响抗真菌剂组合物的稳定性，其中，环糊精的使用对稳定性的影响最为明显，对比例2缺少环糊精的加入无法获得稳定的含抗真菌剂的组合物。而助溶剂的选择对稳定性也有一定程度的影响，对比例1使用吐温80做为助溶剂，可以暂时获得稳定的组合物，但仅在48h后就开始出现沉淀，影响后续使用。超声工艺也对稳定性有一定程度的影响，对比例3和对比例4分别未使用超声工艺、超声工艺和助溶剂，可以暂时获得稳定的组合物，但仅在48h后就开始出现沉淀，影响后续使用，因此只能在制备完成后迅速进行冻干成粉末，使其具有一定应用价值。而使用本发明工艺的实施例1~7，能使获得的组合物溶液稳定性达到进一步的提升，从稳定存在24h不产生沉淀顺利延长到96h以后，溶液稳定性得到了显著的提升，有助于后续利用并开发更稳定的下游产品。
效果例2
按照实施例1的工艺，分别制备不同浓度的含抗真菌剂的组合物，并进行粒度检测，结果如图1所示。从图1可看出，通过超声工艺，可制得粒径200-300nm左右的含1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺的亚微乳液。
效果例3
分别制备不同浓度的含抗真菌剂的组合物，其他工艺条件同实施例1，进行紫外可见吸收谱图检测。
不同含量1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺-羟丙基-β-环糊精包合体溶液的紫外可见吸收光谱图如图2所示。
不同含量1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺-γ-环糊精包合体溶液的紫外可见吸收光谱图如图3所示。
从图2、图3可以看出，出现单一的、明显的1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺的特征吸收峰，且浓度越高，峰越高，说明本发明技术能提高1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺在水中的溶解度。
效果例4
分别制备不同浓度的含抗真菌剂的组合物，其他工艺条件同实施例1，获得粉末状产品，进行表观性质记录，如图4~图7所示。
其中：图4的粉末状产品中，羟丙基-β-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=12:6；图5的粉末状产品中，羟丙基-β-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=6:1；图6的粉末状产品中，β-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=6:6；图7的粉末状产品中，γ-环糊精：1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺=3: 0.5。
从图4~图7可以看出，运用本发明的技术方案，在环糊精与1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺的多种比例下、环糊精的多种选择下，均能获得稳定的粉末状产品，证明环糊精与1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺能形成稳定的包合体，具有较强的稳定性和普适性。
效果例5
分别制备不同浓度的含抗真菌剂的组合物，其他工艺条件同实施例1，获得粉末状产品，并在水中进行溶解配制成不同浓度溶液，结果如图8所示。
将实施例1的冻干样品重新在水中溶解：图9左至右分别为：0.2% 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺+水（对照组），0.1%、0.2%、0.5%、1.0%的1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺冻干粉水溶液。
从实验结果可以看出，运用本发明的技术方案，获得的粉末状产品可在水中溶解，而对照组不可溶。说明环糊精提高了1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺在水中的溶解度，推测是由于环糊精包合1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺从而得以实现。
效果例6
将冻干粉添加到洗护发品基础配方中进行抑制马拉色菌性能测试，试验组1、2用的是实施例2的冻干粉，试验组3和4用的是实施例1的冻干粉，试验组5和6用的是实施例3的冻干粉。对马拉色菌抑菌圈数值越大，说明样品潜在去屑性能更佳。结果如表2所示。
表2
从表2可以看出，相同浓度1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺的对照组、试验组2、试验组4，抑菌圈直径数值接近，说明制备成冻干粉后，在香波体系不影响抑制马拉色菌性能；在精华类体系中，冻干粉即提高了1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺在水中的溶解度，也不影响对马拉色菌的抑制性能。
综上，通过本发明获得的组合物有显著的抑菌效果，且能稳定地运用在洗护产品中，提高洗护产品的抑菌性能。
以上所揭露的仅为本发明的较佳实施例而已，不可以此来限定本发明之权利范围，因此依本发明权利要求所作的等同变化，仍属本发明所涵盖的范围。
Claims (5)
1.一种含抗真菌剂的组合物，其特征在于，包括被环状低聚糖包合的1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺；所述含抗真菌剂的组合物的制备原料包括如下质量百分比的组分：
所述含抗真菌剂的组合物中，所述1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺与所述环状低聚糖的质量比包括1:0.5～20；所述有机溶剂为乙醇、丙二醇、二丙二醇中的一种或多种；所述无机溶剂为水；所述助溶物为玉米醇溶蛋白、阿拉伯树胶中的一种或多种；所述环状低聚糖为α环糊精、羟丙基β环糊精、甲基β环糊精、β环糊精、γ环糊精中的一种或多种；
所述含抗真菌剂的组合物的制备方法包括如下步骤：
A、取所述环状低聚糖，在所述无机溶剂中混合均匀，获得无机相；
B、取所述1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、所述助溶物，在所述有机溶剂中混合均匀，获得有机相；
C、将所述无机相与所述有机相通过超声振荡混合均匀，获得所述含抗真菌剂的组合物。
2.一种如权利要求1所述含抗真菌剂的组合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
A、取所述环状低聚糖，在所述无机溶剂中混合均匀，获得无机相；
B、取所述1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺、所述助溶物，在所述有机溶剂中混合均匀，获得有机相；
C、将所述无机相与所述有机相通过超声振荡混合均匀，获得所述含抗真菌剂的组合物。
3.如权利要求2所述含抗真菌剂的组合物的制备方法，其特征在于，还包括：
D、将所述含抗真菌剂的组合物进行干燥，获得粉末状产品。
4.如权利要求3所述含抗真菌剂的组合物的制备方法，其特征在于，步骤C中，所述超声振荡的条件为：超声温度26～30℃，超声功率5～200W；步骤D中，干燥的方式为冻干；所述冻干的时间在48h以内。
5.一种如权利要求1所述含抗真菌剂的组合物的应用，其特征在于，用于洗发或护发产品。
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|---|---|
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101244051A (zh) * | 2007-02-12 | 2008-08-20 | 天津科技大学 | 阿克他利环糊精及环糊精衍生物的包合物及其制备方法 |
| CN104363893A (zh) * | 2012-03-22 | 2015-02-18 | 普雷西恩护肤公司 | 环糊精系微乳剂及其用于皮肤病的用途 |
| WO2021119464A1 (en) * | 2019-12-13 | 2021-06-17 | Veri Nano Inc. | Compositions and modular nano- and microparticles for the delivery of various agents and use thereof |
| JP2021161057A (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 水溶性抗フケ剤内包ポリマー粒子、化粧料用組成物及び毛髪洗浄料 |
| CN113812460A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-21 | 浙江大学 | 一种抗菌剂及其制备方法、可食性抑菌涂膜剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1232539C (zh) * | 2002-05-10 | 2005-12-21 | 刘云清 | 有机药物与倍他环糊精衍生物的配合物及其制备方法 |
-
2023
- 2023-12-28 CN CN202311828019.0A patent/CN117462451B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101244051A (zh) * | 2007-02-12 | 2008-08-20 | 天津科技大学 | 阿克他利环糊精及环糊精衍生物的包合物及其制备方法 |
| CN104363893A (zh) * | 2012-03-22 | 2015-02-18 | 普雷西恩护肤公司 | 环糊精系微乳剂及其用于皮肤病的用途 |
| WO2021119464A1 (en) * | 2019-12-13 | 2021-06-17 | Veri Nano Inc. | Compositions and modular nano- and microparticles for the delivery of various agents and use thereof |
| JP2021161057A (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-11 | 三菱ケミカル株式会社 | 水溶性抗フケ剤内包ポリマー粒子、化粧料用組成物及び毛髪洗浄料 |
| CN113812460A (zh) * | 2021-09-23 | 2021-12-21 | 浙江大学 | 一种抗菌剂及其制备方法、可食性抑菌涂膜剂及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Study of the interaction between modified cyclodextrin and octopriox : potential applications in drug delivery;C.Dollendorf等;Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry;20121019;第77卷(第1-4期);第351-361页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117462451A (zh) | 2024-01-30 |
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