CN117327023A - 一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件 - Google Patents

一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件 Download PDF

Info

Publication number
CN117327023A
CN117327023A CN202311275627.3A CN202311275627A CN117327023A CN 117327023 A CN117327023 A CN 117327023A CN 202311275627 A CN202311275627 A CN 202311275627A CN 117327023 A CN117327023 A CN 117327023A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
light conversion
unsubstituted
organic light
agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202311275627.3A
Other languages
English (en)
Inventor
陈蕊
王磊
唐珂
李燚
陈洪野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Saiwu Application Technology Co ltd
Original Assignee
Zhejiang Saiwu Application Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Saiwu Application Technology Co ltd filed Critical Zhejiang Saiwu Application Technology Co ltd
Priority to CN202311275627.3A priority Critical patent/CN117327023A/zh
Publication of CN117327023A publication Critical patent/CN117327023A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
    • H01L31/054—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
    • H01L31/055—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means where light is absorbed and re-emitted at a different wavelength by the optical element directly associated or integrated with the PV cell, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/87—Light-trapping means
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/322—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of solar panels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/33—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for batteries or fuel cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

本发明提供一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件，所述有机光转换剂包括具有式X所示结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合，上述具有式X所示结构的化合物的分子结构中有更多的取代基团对母核进行取代，进而可以有效保护母核，使其免受外部亲电试剂以及紫外线光子能量的攻击，使得所述有机光转换剂具有优异的耐候性，特别是具有优异的耐紫外线性能，进而可以有效延长采用所述有机光转换剂制备得到的光转换胶膜以及进一步得到的光伏组件的使用寿命。

Description

一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件
技术领域
本发明属于胶膜技术领域，具体涉及一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件。
背景技术
随着电池片技术的不断进步，电池片的发电效率也在逐步提升，比如常用N型TOPCOn和异质结电池片(HJT)取代PERC电池片，还有薄膜电池取代晶硅电池，如钙钛矿电池、有机染料敏化电池取代原有的晶硅PERC电池等。但是，新型电池片发电效率提升的同时，也有新的问题出现，最常见的问题是电池片本身怕紫外线，主要表现在电池片在户外长期紫外暴露下，会导致发电效率的大幅度下降；然而，单纯将紫外线屏蔽掉之后，又会损失掉紫外线本身带来的发电功率的增益，因此，开发一种能够将紫外线屏蔽同时又能将紫外线能量利用起来的转光材料，成为胶膜厂、组件厂以及电站急需解决的问题，为解决上述问题，光转换剂应运而生，光转换剂是一种能将紫外线转换为可见光的材料。
到目前为止，已有多种类型的光转剂被开发出来，并应用于光伏领域，如无机稀土类、硫化锌量子点、碳点等，还有一类是有机小分子构成的光转剂，大多以共轭结构出现。CN105073947A报道了一种以苯并三氮唑为基础原料合成的三个苯环共轭的有机小分子光转剂，该光转剂同比其它光转剂确实表现出优异的光转换性能，比如高的量子产率、紫外波段较低的透过率等；然而该发明提供的光转剂的耐紫外老化性能略差，限制了其在光伏领域的应用。
因此，为解决上述技术问题，急需开发一种具有优异耐紫外老化性能的有机光转换剂。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件，所述有机光转换剂具有优异的耐候性，尤其是具有优异的耐紫外老化性能，可以大幅度提高采用其制备得到的光转换胶膜和光伏组件的使用寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机光转换剂，所述有机光转换剂包括具有式X所示结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中，所述R1～R3和Ra～Rj各自独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的环酰亚氨基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的羰基，且R1～R3不同时为H，Ra～Rj不同时为H；
所述取代的取代基包括氟、氯、溴、碘、C1～C20(例如C5、C10或C15等)羟基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)酯基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)羧基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)氨基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)巯基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)酰胺基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)羰基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)烷氧基、C6～C40(例如C10、C15、C20、C25、C30或C35等)芳基、C4～C40(例如C10、C15、C20、C25、C30或C35等)杂芳基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)烷基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)杂烷基、C1～C20(例如C5、C10或C15等)烯基或C1～C20(例如C5、C10或C15等)亚氨基中的任意一种。
本发明提供的有机光转换剂包括具有式X所示结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合，上述具有式X所示结构的化合物的苯环上具有更多的取代基团，所述取代基团可以很好地将“母核”进行保护，以避免“母核”受到外部亲电试剂以及紫外线光子能量的攻击，使得所述有机光转换剂具有优异的耐候性，特别是具有优异的耐紫外线性能，进而可以有效延长采用所述有机光转换剂制备得到的光转换胶膜以及进一步得到的光伏组件的使用寿命。
优选地，所述R1～R3各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C20(例如C5、C10或C15等)烷基、取代或未取代的C1～C20(例如C5、C10或C15等)烯基中的任意一种。
优选地，所述Ra～Rj各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C10(如C5、C8或C9等)烷基、取代或未取代的C1～C10(如C5、C8或C9等)烯基中的任意一种。
优选地，所述R1～R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C8烷基中的任意一种。
优选地，所述Ra～Rj各自独立地选自取代或未取代的C1～C8烷基中的任意一种。
优选地，所述有机光转换剂包括如下化合物X-a～X-j中的任意一种或至少两种的组合：
在本发明中，上述具有式X所示结构的化合物可按照如下方法进行制备：
(1)通过亲核取代反应，在苯并三氮唑的氮原子上接枝有机化合物结构，经分离和提纯，得到第一中间产物；
(2)通过卤化反应，在步骤(1)得到的中间产物的苯环上接枝溴原子，经分离和提纯，得到第二中间产物；
(3)对步骤(2)得到的第二中间产物通过Suzuki偶联反应，得到具有大共轭结构的化合物，经分离和提纯，得到第三中间产物；
(4)将有机化合物结构接枝到步骤(3)提供的第三中间产物的苯环上，经分离和提纯，得到所述具有式X所示结构的化合物。
第二方面，本发明提供一种光转换胶膜，所述光转换胶膜的制备原料包括如第一方面所述的有机光转换剂和树脂。
优选地，所述光转换胶膜的制备原料中如第一方面所述的有机光转换剂的质量百分含量为0.001～5％，例如0.005％、0.01％、0.05％、0.1％、0.5％、1％、2％、3％或4％等。
作为本发明的优选技术方案，本发明进一步限定了光转换胶膜的制备原料中有机光转换剂的质量百分含量为0.001～5％，如果有机光转换剂的含量低于0.001％，则会导致光转换胶膜的光转效果不明显，如果有机光转换剂的含量高于5％，则会导致光转换胶膜在可见光波段的透过率下降，从而影响电池片的发电效率。
优选地，所述树脂包括聚醋酸乙烯酯、聚乙烯-辛烯共聚物、聚乙烯醇缩丁醛、热熔性聚烯烃粒子或热塑性聚氨酯中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述光转换胶膜的制备原料还包括主交联剂、助交联剂、硅烷偶联剂、增粘助剂或无机粉料中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述主交联剂包括过氧化物。
优选地，所述过氧化物包括过氧化2-乙基己基碳酸叔丁酯、过氧化2-乙基己基碳酸叔戊酯、2,5-二甲基-2,5-双(过氧化叔丁基)己烷、过氧化-3,5,5-三甲基己酸叔丁酯、二(4-甲基苯甲酰)过氧化物、过氧化二苯甲酰、1,1-二叔丁基过氧化环己烷、叔丁基过氧化-2-乙基己基-碳酸酯、正丁基-4,4-二(叔丁基过氧化)戊酸酯、过氧化二异丙苯、α,α′-双(叔丁基过氧化)-1,3-二异丙苯或1,1-双(叔丁基过氧基)-3,3,5-三甲基环己烷中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述助交联剂包括三烯丙基异氰脲酸酯、三聚氰酸三烯丙酯或丙烯酸类助交联剂中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述丙烯酸类助交联剂包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化丙三醇三丙烯酸酯或乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述硅烷偶联剂包括乙烯基类硅烷偶联剂、氯烃基类硅烷偶联剂、氨烃基类硅烷偶联剂、环氧烃基类硅烷偶联剂、甲基丙烯酰氧烷基类硅烷偶联剂、含硫烃基类硅烷偶联剂、拟卤素类硅烷偶联剂或季氨烃基类硅烷偶联剂中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述增粘助剂包括硅烷的低聚物、松香树脂、石油树脂或萜烯树脂中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述无机粉料包括二氧化硅、二氧化钛、蒙脱土、碳酸钙、云母、磷酸锆、氢氧化镁、氧化镁、氢氧化铝或二氧化钒中的任意一种或至少两种的组合。
第三方面，本发明提供一种光伏组件，所述光伏组件包括如第一方面所述的光转换胶膜和电池。
优选地，所述光转换胶膜为单层结构、两层结构及两层以上结构。
优选地，所述电池包括钝化发射极和背面触点电池(PERC)、隧穿氧化层钝化触点电池(TOPCOn)、异质结电池(HJT)、全背电极接触电池(IBC)、钙钛矿电池(Perovskite)、铜铟镓硒电池(CIGS)或染料敏化太阳电池(DSSC)中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述电池为单结或叠层。
优选地，所述叠层包括但不限于PERC-Perovskite叠层、TOPCOn-Perovskite叠层、HJT-Perovskite叠层、IBC-Perovskite叠层、Perovskite-Perovskite叠层、CIGS-Perovskite叠层、DSSC-Perovskite叠层、PERC-CIGS叠层、TOPCOn-CIGS叠层、HJT-CIGS叠层、IBC-CIGS叠层、CIGS-CIGS叠层或DSSC-Perovskite叠层中的任意一种。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机光转换剂包括具有式X所示结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合，上述具有式X所示结构的化合物的分子结构中有更多的取代基团对母核进行取代，进而可以有效保护母核，使其免受外部亲电试剂以及紫外线光子能量的攻击，使得所述有机光转换剂具有优异的耐候性，特别是具有优异的耐紫外线性能，进而可以有效延长采用所述有机光转换剂制备得到的光转换胶膜以及进一步得到的光伏组件的使用寿命。
附图说明
图1为实施例1提供的有机光转换剂X-a的1H-NMR谱图；
图2为实施例2提供的有机光转换剂X-e的1H-NMR谱图；
图3为实施例3提供的有机光转换剂X-j的1H-NMR谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
一种有机光转换剂X-a，具体结构式为
本实施例提供的有机光转换剂X-a的制备方法具体包括如下步骤：
(1)将苯丙三氮唑(1192g)、碳酸钾(205g)和丁酮(5000mL、MEK)进行混合，然后在搅拌、80℃以及氮气保护下，将溴代丙烷(1300g)滴加到上述混合物中，滴加完后，继续反应4h，反应完成后进行过滤去除固体颗粒，并用乙酸乙酯(2.5L)进行清洗，得到滤液；然后对滤液进行减压蒸馏(<-0.08MPa)浓缩除去有机溶剂，得到含有残渣的液体混合物；最后在110℃条件下减压(10mmHg)蒸馏，得到淡黄色液体馏分，为2-丙基-2H-苯丙三氮唑(收率为47.5％)；
(2)将2-丙基-2H-苯丙三氮唑(350g)和溴化氢水溶液(48％，2.5L)的混合溶液加热到120℃；然后在120℃下将液溴(750g)缓慢滴加到上述混合液体中，滴加完后，继续反应4h，反应结束后，加冷水和甲苯进行萃取，取有机层；然后分别用饱和碳酸氢钠和氯化钠的水溶液对有机相进行清洗，再用无水硫酸钠进行干燥，经过滤，减压浓缩，对浓缩物用异丙醇进行重结晶，得到4,7-二溴代-2-丙基-2H-苯丙三氮唑(收率63.2％)；
(3)将4,7-二溴代-2-异丁基-2H-苯丙三氮唑(33.3g)、4-叔丁基苯基硼酸(40g)、PbCl2(PPh3)2(50mg)和碳酸钾(50g)加入到反应容器中，通氮气除氧；然后在氮气气氛下将N,N-二甲基甲酰胺(DMF、45mL)注入到反应容器中，再将事先氮气鼓泡除氧的去离子水(200mL)加入到反应容器中，在90℃搅拌反应4h，反应结束后，加入去离子水(2L)，得到沉淀物；对沉淀物用乙酸乙酯溶解(500mL)，加入正己烷(150mL)，有黑色沉淀物析出，去除黑色沉淀物后，对有机溶液进行减压蒸馏浓缩，对浓缩液用异丙醇(IPA)进行重结晶，得到中间产物(收率80.1％)；
(4)将第(3)步得到的中间产物(50g)、无水氯化铝(5g)和甲苯(50mL)混合，然后在搅拌、80℃以及氮气保护下，将溴代异丁烷(100g)滴加到上述混合物中，滴加完后，继续反应4h，反应完后进行过滤，并用乙酸乙酯(250mL)清洗，得到滤液，然后对滤液进行减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，得到含有浓缩混合物，最后，对浓缩物用异丙醇进行重结晶得到有机光转换剂X-a(收率20.8％)；
结构表征：
采用核磁共振技术对实施例1步骤(4)最终得到的产物进行测试，测试结果如图1所示，测试条件为：400MHz，1H-NMR，溶剂为氘代氯仿，从图1可以看出，实施例1成功制备得到了有机光转换剂X-a。
实施例2
一种有机光转换剂X-e，具体结构为
本实施例提供的有机光转换剂X-e的制备方法具体包括如下步骤：
(1)将苯丙三氮唑(1192g)、碳酸钾(205g)和丁酮(5000mL)进行混合，然后在搅拌、80℃以及氮气保护下，将溴代正丁烷(1500g)滴加到上述混合物中，滴加完后，继续反应4小时，反应完后进行过滤，并用乙酸乙酯(2.5L)进行清洗，得到滤液，然后对滤液进行减压蒸馏(<-0.08MPa)浓缩除去有机溶剂，得到含有残渣的液体混合物，然后，在110℃条件下减压(10mmHg)蒸馏，得到淡黄色液体馏分，得到2-正丁基-2H-苯丙三氮唑(收率48.3％)；
(2)将2-正丁基-2H-苯丙三氮唑(350g)和溴化氢水溶液(48％，2.5L)的混合溶液加热到120℃，然后在120℃下将液溴(830g)缓慢的滴加到上述液体中，滴加完后，继续反应4小时，4小时后，加冷水和甲苯萃取，取有机层，然后分别用饱和碳酸氢钠和氯化钠的水溶液清洗，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，再对浓缩物用异丙醇进行重结晶，得到4,7-二溴代-2-正丁基-2H-苯丙三氮唑(收率58.6％)；
(3)将4,7-二溴代-2-正丁基-2H-苯丙三氮唑(33.3g)、4-(丁酸乙醇酯)基苯基硼酸(53g)、PbCl2(PPh3)2(50mg)和碳酸钾(50g)加入到反应容器中，通氮气除氧，然后在氮气氛下将DMF(450mL)注入到反应容器中，然后将事先氮气鼓泡除氧的去离子水(200mL)加入到反应容器中，在90℃搅拌反应4小时，4小时后，加入去离子水(2L)，得到沉淀物，对沉淀物用乙酸乙酯溶解(500mL)，然后加入正己烷(150mL)，有黑色沉淀物析出，去除黑色沉淀物后，对有机溶液进行减压蒸馏浓缩，对浓缩液用异丙醇(IPA)进行重结晶，得到中间产物(66.3％)；
(4)将第(3)步得到的中间产物(50g)、无水氯化铝(5g)和甲苯(50mL)混合，然后在搅拌，在80℃，氮气保护下，将2-乙基1-溴己烷(150g)滴加到上述混合物中，滴加完后，继续反应4小时，反应完后过滤(固体颗粒)，并用乙酸乙酯(250mL)清洗，得到滤液，然后对滤液进行减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，得到含有浓缩混合物，最后，对浓缩物用异丙醇进行重结晶得到有机光转换剂X-e(收率17.6％)。
结构表征：
采用核磁共振技术对实施例2步骤(4)最终得到的产物进行测试，测试结果如图2所示，测试条件为：400MHz，1H-NMR，溶剂为氘代氯仿，从图2可以看出，实施例2成功制备得到了有机光转换剂X-e。
实施例3
一种有机光转换剂X-j，具体结构为
本实施例提供的有机光转换剂X-j的制备方法具体包括如下步骤：
(1)将苯丙三氮唑(119.2g)、碳酸钾(207.3g)和丁酮(500mL)混合，然后在搅拌、80℃以及氮气保护下，将溴代异丁烷(164g)滴加到上述混合物中，滴加完后，继续反应2小时，反应完后进行过滤去除碳酸钾，并用乙酸乙酯(200mL)清洗，得到滤液；然后对滤液进行减压蒸馏浓缩除去有机溶剂(除丁酮和乙酸乙酯)，得到含有残渣的液体混合物，然后，在120℃条件下减压(10mmHg)蒸馏，得到淡黄色液体馏分，为2-异丁基-2H-苯丙三氮唑；
(2)将2-异丁基-2H-苯丙三氮唑(35g)和溴化氢水溶液(48％，350mL)的混合溶液加热到110℃(此处加压或冷凝回流)，然后在110℃下将液溴(80g)缓慢的滴加到上述液体中，滴加完后，继续反应2小时，2小时后，加冷水和甲苯萃取，取有机层，然后分别用饱和碳酸氢钠和氯化钠的水溶液清洗，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，对浓缩物用异丙醇进行重结晶，得到4,7-二溴代-2-异丁基-2H-苯丙三氮唑(产率85.3％)；
(3)将4,7-二溴代-2-异丁基-2H-苯丙三氮唑(3.33g)、4-叔丁基苯基硼酸(3.92g)、PbCl2(PPh3)2(56mg)和碳酸钾(4.15g)加入到反应容器中，通氮气除氧，然后在氮气氛下将DMF(40mL)注入到反应容器中，然后将事先氮气鼓泡除氧的去离子水(20mL)加入到反应容器中，在90℃搅拌反应2小时，2小时后，加入去离子水(200mL)，得到沉淀物，对沉淀物用乙酸乙酯溶解(50mL)，然后加入正己烷(10mL)，有黑色沉淀物析出，去除黑色沉淀物后，对有机溶液进行减压蒸馏浓缩，对浓缩液用异丙醇(IPA)进行重结晶，得到中间产物(产率80.1％)；
(4)将第(3)步的中间产物(50g)、无水氯化铝(5g)和甲苯(50mL)混合，然后在搅拌、80℃以及氮气保护下，将1-溴代正丁烷(250g)滴加到上述混合物中，滴加完后，继续反应4小时，反应完后过滤(固体颗粒)，并用乙酸乙酯(250mL)清洗，得到滤液，然后对滤液进行减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，得到含有浓缩混合物，最后对浓缩物用异丙醇进行重结晶得到有机光转换剂X-j(产率11.3％)；
结构表征：
采用核磁共振技术对实施例3步骤(4)最终得到的产物进行测试，测试结果如图3所示，测试条件为：400MHz，1H-NMR，溶剂为氘代氯仿，从图1可以看出，实施例3成功制备得到了有机光转换剂X-j。
对比例1
一种有机光转换剂Y-a，具体结构为
本对比例提供的有机光转换剂Y-a的制备方法可参照CN 105073947 A，具体包括如下步骤：
(1)将苯丙三氮唑、碳酸钾和丁酮混合，然后在搅拌、80℃以及氮气保护下，将溴代正辛烷滴加到上述混合物中，滴加完后，继续反应2小时，反应完后过滤(除碳酸钾)，并用乙酸乙酯清洗，得到滤液，然后对滤液进行减压蒸馏浓缩除去有机溶剂(除丁酮和乙酸乙酯)，得到含有残渣的液体混合物；然后在120℃条件下减压(10mmHg)蒸馏，得到淡黄色液体馏分，为2-辛基-2H-苯丙三氮唑(收率47.6％)；
(2)将2-辛基-2H-苯丙三氮唑和溴化氢水溶液的混合溶液加热到110℃(此处加压或冷凝回流)，然后在110℃下，将液溴缓慢的滴加到上述液体中，滴加完后，继续反应2小时，2小时后，加冷水和甲苯萃取，取有机层；然后分别用饱和碳酸氢钠和氯化钠的水溶液清洗，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩。对浓缩物用异丙醇进行重结晶，得到4,7-二溴代-2-辛基-2H-苯丙三氮唑(收率65.1％)；
(3)将4,7-二溴代-2-辛基-2H-苯丙三氮唑,4-叔丁基苯基硼酸、PbCl2(PPh3)2,碳酸钾加入到反应容器中，通氮气除氧；然后在氮气氛下将DMF注入到反应容器中，然后将事先氮气鼓泡除氧的去离子水加入到反应容器中，在90℃搅拌反应2小时，2小时后，加入去离子水,得到沉淀物，对沉淀物用乙酸乙酯溶解,然后加入正己烷，有黑色沉淀物析出，去除黑色沉淀物后，对有机溶液进行减压蒸馏浓缩，对浓缩液用异丙醇(IPA)进行重结晶，得到所述有机光转换剂Y-a。
对比例2
一种有机光转换剂Y-b，具体结构为
本对比例提供的有机光转换剂Y-b的制备方法可参照CN 105073947A，具体包括如下步骤：
(1)将苯丙三氮唑、碳酸钾和丁酮混合，然后在搅拌、80℃以及氮气保护下，将4-溴丁酸乙酯滴加到上述混合物中，滴加完后，继续反应2小时，反应完后过滤(除碳酸钾)，并用乙酸乙酯清洗，得到滤液；然后对滤液进行减压蒸馏浓缩除去有机溶剂(除丁酮、乙酸乙酯)，得到含有残渣的液体混合物；然后，在120℃条件下减压(10mmHg)蒸馏，得到淡黄色液体馏分，为我们需要的中间产物2-丁酸乙酯基-2H-苯丙三氮唑(收率40.3％)；
(2)将2-丁酸乙酯基-2H-苯丙三氮唑和溴化氢水溶液的混合溶液加热到110℃(此处加压或冷凝回流)，然后在110℃下，将液溴缓慢的滴加到上述液体中，滴加完后，继续反应2小时，2小时后，加冷水和甲苯萃取，取有机层，然后分别用饱和碳酸氢钠和氯化钠的水溶液清洗，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩。对浓缩物用异丙醇进行重结晶，得到4,7-二溴代-2-丁酸乙酯基-2H-苯丙三氮唑(收率50.7％)；
(3)将4,7-二溴代-2-丁酸乙酯基-2H-苯丙三氮唑,4-叔丁基苯基硼酸、PbCl2(PPh3)2和碳酸钾加入到反应容器中，通氮气除氧，然后在氮气氛下将DMF注入到反应容器中，然后将事先氮气鼓泡除氧的去离子水加入到反应容器中，在90℃搅拌反应2小时，2小时后，加入去离子水,得到沉淀物，对沉淀物用乙酸乙酯溶解,然后加入正己烷，有黑色沉淀物析出，去除黑色沉淀物后，对有机溶液进行减压蒸馏浓缩，对浓缩液用异丙醇(IPA)进行重结晶，得到所述有机光转换剂Y-b。
应用例1
一种光转换胶膜，其制备原料按照重量份包括如下组分：
其中，乙烯-醋酸乙烯酯聚合物为山东联泓的UL00428，主交联剂为湖北成丰化工有限公司的TAEC，助交联剂为祥云橡塑的TAIC，硅烷偶联剂单体为轩浩新材的A173，硅烷偶联剂低聚物为南京轩浩新材料的NXH-552，有机光转换剂X-a来源于实施例1；
本应用例1提供的光转换胶膜的制备方法包括：将乙烯-醋酸乙烯酯聚合物、主交联剂、助交联剂、硅烷偶联剂单体、硅烷偶联剂低聚物和有机光转换剂X-a混合，通过流延机进行流延，得到所述光转换胶膜。
应用例2
一种光转换胶膜，其制备原料按照重量份包括如下组分：
其中，乙烯-1-辛烯共聚物为韩国LG化学的LUCENE，主交联剂为上海沁尚化工的TBEC，助交联剂为祥云橡塑的TAIC，硅烷偶联剂单体为轩浩新材的KH570，有机光转换剂X-e来源于实施例2；
本应用例提供的光转换胶膜的制备方法与应用例1相同。
应用例3
一种光转换胶膜，其制备原料按照重量份包括如下组分：
热塑性聚烯烃 99.08重量份；
硅烷偶联剂单体 0.8重量份；
有机光转换剂X-j 0.12重量份；
其中，热塑性聚烯烃为东莞市越泰新材料的FT5100-00硅烷偶联剂单体为轩浩新材的KH570，有机光转换剂X-j来源于实施例3；
本应用例提供的光转换胶膜的制备方法与应用例1相同。
应用例4
一种光转换胶膜，其制备原料按照重量份包括如下组分：
其中，聚乙烯醇缩丁醛为可乐丽的MowitalTM，主交联剂为上海沁尚化工的TBEC，助交联剂为祥云橡塑的TAIC，硅烷偶联剂单体为轩浩新材的A173，硅烷偶联剂低聚物为南京轩浩新材料的NXH-552，有机光转换剂X-a来源于实施例1，有机光转换剂X-e来源于实施例2；
本应用例提供的光转换胶膜的制备方法与应用例1相同。
应用例5
一种光转换胶膜，其制备原料按照重量份包括如下组分：
其中，热塑性聚氨酯为德国巴斯夫的TPU-1185A10U，硅烷偶联剂单体为轩浩新材的KH570，有机光转换剂X-a来源于实施例1，有机光转换剂X-e来源于实施例2，有机光转换剂X-j来源于实施例3；
本应用例提供的光转换胶膜的制备方法与应用例1相同。
应用例6
一种光转换胶膜，其与应用例1的区别仅在于，乙烯-醋酸乙烯酯聚合物的添加量为92.9重量份，有机光转换剂X-a的添加量为5重量份，其他组分、用量和制备方法均与应用例1相同。
应用例7
一种光转换胶膜，其与应用例1的区别仅在于，乙烯-醋酸乙烯酯聚合物的添加量为90.9重量份，有机光转换剂X-a的添加量为7重量份，其他组分、用量和制备方法均与应用例1相同。
应用例8
一种N-TOPCOn电池片组件，其制备工艺包括如下步骤：
(1)在光伏玻璃上(1750×1033×2mm)平铺1层光转换胶膜(宽幅为1027mm，克重为500g/m2，来源于应用例1)，随后铺设经串并联焊接的N-TOPCon电池串方阵，在N-TOPCon电池串方阵上再平铺1层光转换胶膜(宽幅为1027mm，克重为500g/m2，来源于应用例1)，最后在光转换胶膜上放置1块光伏玻璃(1750×1033×2mm)，制备得到叠层组件；
(2)将上述叠层组件放入层压机内层压，在层压温度为145℃，抽真空300s，分段层压压力分别为-70kPa、-50kPa和-30kPa，层压时间为600s的条件下进行层压，层压完成后，制备得到层压组件；
(3)将上述层压组件，使用光伏铝边框(1756×1039×30mm)装框固定，最终制备得到N-TOPCOn电池片组件。
应用例9
一种异质结电池片组件，其制备工艺包括如下步骤：
(1)在光伏玻璃上(1750×1033×2mm)平铺1层光转换胶膜(宽幅为1027mm，克重为500g/m2，来源于应用例2)，随后铺设经串并联焊接的异质结电池串方阵，在异质结电池串方阵上再平铺1层光转换胶膜(宽幅为1027mm，克重为500g/m2，来源于应用例2)，最后在光转换胶膜上放置1块光伏玻璃(1750×1033×2mm)，制备得到叠层组件；
(2)将上述叠层组件放入层压机内层压，在层压温度为145℃，抽真空300s，分段层压压力分别为-70kPa、-50kPa和-30kPa，层压时间为600s的条件下进行层压，层压完成后，制备得到层压组件；
(3)将上述层压组件，使用光伏铝边框(1756×1039×30mm)装框固定，最终制备得到异质结电池片组件。
应用例10
一种钙钛矿电池片组件，其制备工艺包括如下步骤：
(1)在光伏玻璃上(1750×1033×2mm)平铺1层光转换胶膜(宽幅为1027mm，克重为500g/m2，来源于应用例3)，随后铺设经串并联焊接的钙钛矿叠层电池串方阵，在钙钛矿叠层电池串方阵上再平铺1层光转换胶膜(宽幅为1027mm，克重为500g/m2，来源于应用例3)，最后在光转换胶膜上放置1块光伏玻璃(1750×1033×2mm)，制备得到叠层组件；
(2)将上述叠层组件放入层压机内层压，在层压温度为145℃，抽真空300s，分段层压压力分别为-70kPa、-50kPa和-30kPa，层压时间为600s的条件下进行层压，层压完成后，制备得到层压组件；
(3)将上述层压组件，使用光伏铝边框(1756×1039×30mm)装框固定，最终制备得到钙钛矿电池片组件。
对比应用例1
一种光转换胶膜，其与应用例1的区别仅在于，采用对比例1提供的有机光转换剂Y-a替换有机光转换剂X-a，其他物质、用量和制备方法均与应用例1相同。
对比应用例2
一种N-TOPCOn电池片组件，其与应用例8的区别仅在于，采用对比应用例1提供的光转换胶膜替换应用例1提供的光转换胶膜，其他物质、用量和制备方法均与应用例1相同。
性能测试：
(1)光转换剂透过率：使用液相色谱(HPLC)，测试光转剂初始和UV300kW·h后的纯度。
按照上述测试方法对实施例1～3和对比例1～2提供的有机光转换剂进行测试，测试结果如表1所示：
表1
从表1的数据可以看出：
与对比例1～2提供的有机光转换剂相比，由于实施例1～3提供的有机光转换剂的分子的母核上被更多的取代基取代，可以对母核形成保护，使其更能免收紫外线光子能量的冲击，所以经紫外老化后，光转换剂的纯度仍然很高，高达95.3～95.6％，说明其耐紫外老化性能大幅度提升。
(2)光转换剂透过率：使用紫外光-可见光分光光度计，测试光转换胶膜初始和UV300kW·h后在280～380nm波段区间内的透过率。
按照上述测试方法对应用例1～7和对比应用例1提供的光转换胶膜进行测试，测试结果如表2所示：
表2
根据表2数据可以看出：
与对比应用例1相比，由于应用例1～7提供的光转换胶膜中使用的有机光转剂的分子被更多的取代基取代后，其制成的光转换胶膜在紫外辐照后，透射率没有出现大幅度提升，说明光转换胶膜本身的转光效果得到了较大程度的保持，但是应用例7提供的光转换胶膜在可见光波段的透过率下降，是由于有机光转换剂的含量高于本发明限定的范围所导致的；结合表1的数据不难发现，有机光转剂的分子结构发生变化后，进一步制备得到的光转换胶膜的耐UV性能也大幅度的提高，这使其在户外的使用寿命延长。
(3)组件功率：测试光伏组件初始和UV300 kWh·后的功率。
按照上述测试方法对应用例8～10和对比应用例2提供的光伏组件进行测试，测试结果如表3所示：
表3
根据表3的数据可以看出：
与对比应用例2相比，应用例8～10提供的光伏组件经300kW·h紫外老化后的发电功率更高，相比于初始功率，采用本发明提供的有机光转剂制备得到的光伏组件的衰减更小，这说明本发明提供的有机光转换剂能有效延长光伏组件的使用寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机光转换剂，其特征在于，所述有机光转换剂包括具有式X所示结构的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中，所述R1～R3和Ra～Rj各自独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的杂烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的环酰亚氨基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的羰基，且R1～R3不同时为H，Ra～Rj不同时为H；
所述取代的取代基包括氟、氯、溴、碘、C1～C20羟基、C1～C20酯基、C1～C20羧基、C1～C20氨基、C1～C20巯基、C1～C20酰胺基、C1～C20羰基、C1～C20烷氧基、C6～C40芳基、C4～C40杂芳基、C1～C20烷基、C1～C20杂烷基、C1～C20烯基或C1～C20亚氨基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机光转换剂，其特征在于，所述R1～R3各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C20烷基、取代或未取代的C1～C20烯基中的任意一种；
所述Ra～Rj各自独立地选自H、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C1～C10烯基中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的有机光转换剂，其特征在于，所述R1～R3各自独立地选自取代或未取代的C1～C8烷基中的任意一种；
所述Ra～Rj各自独立地选自取代或未取代的C1～C8烷基中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的有机光转换剂，其特征在于，所述有机光转换剂包括如下化合物X-a～X-j中的任意一种或至少两种的组合：
5.一种光转换胶膜，其特征在于，所述光转换胶膜的制备原料包括如权利要求1～4任一项所述的有机光转换剂和树脂。
6.根据权利要求5所述的光转换胶膜，其特征在于，所述光转换胶膜的制备原料中如权利要求1～4任一项所述的有机光转换剂的质量百分含量为0.001～5％。
7.根据权利要求5所述的光转换胶膜，其特征在于，所述树脂包括聚醋酸乙烯酯、聚乙烯-辛烯共聚物、聚乙烯醇缩丁醛、热熔性聚烯烃粒子或热塑性聚氨酯中的任意一种或至少两种的组合。
8.根据权利要求5所述的光转换胶膜，其特征在于，所述光转换胶膜的制备原料还包括主交联剂、助交联剂、硅烷偶联剂、增粘助剂或无机粉料中的任意一种或至少两种的组合。
9.一种光伏组件，其特征在于，所述光伏组件包括如权利要求5～8任一项所述的光转换胶膜和电池。
10.根据权利要求9所述的光伏组件，其特征在于，所述电池包括钝化发射极和背面触点电池、隧穿氧化层钝化触点电池、异质结电池、全背电极接触电池、钙钛矿电池、铜铟镓硒电池或染料敏化太阳电池中的任意一种或至少两种的组合。
CN202311275627.3A 2023-09-28 2023-09-28 一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件 Pending CN117327023A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311275627.3A CN117327023A (zh) 2023-09-28 2023-09-28 一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311275627.3A CN117327023A (zh) 2023-09-28 2023-09-28 一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117327023A true CN117327023A (zh) 2024-01-02

Family

ID=89294680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311275627.3A Pending CN117327023A (zh) 2023-09-28 2023-09-28 一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN117327023A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117700442A (zh) * 2024-02-05 2024-03-15 常州百佳年代薄膜科技股份有限公司 N位改性的苯并三氮唑转光剂、转光胶膜及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117700442A (zh) * 2024-02-05 2024-03-15 常州百佳年代薄膜科技股份有限公司 N位改性的苯并三氮唑转光剂、转光胶膜及其制备方法
CN117700442B (zh) * 2024-02-05 2024-05-28 常州百佳年代薄膜科技股份有限公司 N位改性的苯并三氮唑转光剂、转光胶膜及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN117327023A (zh) 一种有机光转换剂、光转换胶膜和光伏组件
US8148519B2 (en) Porphyrin-based photosensitizer dyes for dye-sensitized solar cells
WO2008145172A1 (en) Tri-tert-butylcarboxyphthalocyanines, uses thereof and a process for their preparation
CN103339221A (zh) 作为太阳能模组系统所用封装的提高日光采集效率的波长转换材料
CN111704624B (zh) 吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪化合物、其制备方法与应用以及电子器件
CN105419782B (zh) 作为太阳能模组系统所用封装的提高日光采集效率的波长转换材料
WO2015168439A1 (en) Inorganic oxide coated fluorescent chromophores for use in highly photostable wavelength conversion films
CN110028654B (zh) 基于萘酰亚胺-硒吩衍生物的有机n型半导体聚合物材料及其制备方法与应用
CN109265470B (zh) 一种线性有机空穴传输材料及其制备和应用
CN110734539A (zh) 基于五元或七元芳香稠环的聚合物及其在有机光电器件中的应用
CN116426227B (zh) 一种含复合光转换剂的光转胶膜及其制备方法和光伏组件
CN117025208A (zh) 复合光转粉及其制备方法和光转胶膜
JP2014185286A (ja) ベンゾトリアゾール構造を有する発色団およびそれを用いた波長変換発光媒体
JPH11176489A (ja) 光電変換素子および光再生型光電気化学電池
CN117431022A (zh) 转光胶膜组合物、转光胶膜及光伏组件
CN113292583B (zh) 一类二苯胺基-三聚茚-bodipy衍生物三元体系有机染料及其制备方法和应用
CN104829650A (zh) 一种具有热稳定性的受阻胺光稳定剂及其制备方法
JP2013084872A (ja) 太陽光集光効率を高めるための、感圧性接着剤層を有する波長変換フィルム
CN103588677B (zh) 1,2-二[(二苯亚甲基)腙基]-1,2-二氢苊烯及其制备方法
WO2011116516A1 (zh) 含芴卟啉-苯共聚物、其制备方法和应用
JP2014237792A (ja) ベンゾチアジアゾール構造を有する蛍光色素化合物、および、それを用いた波長変換型封止材組成物
CN113943301B (zh) 一种用于钙钛矿太阳能电池的金属卟啉类空穴传输材料
CN108864135B (zh) 化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机光伏器件
JP2014234495A (ja) ベンゾチアジアゾール構造を有する蛍光色素化合物、および、それを用いた波長変換型封止材組成物
CN110156780B (zh) 一类基于8-羟基喹啉铝为核心的苝二酰亚胺非富勒烯受体材料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination