CN117264146A - 一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法 - Google Patents
一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117264146A CN117264146A CN202311558860.2A CN202311558860A CN117264146A CN 117264146 A CN117264146 A CN 117264146A CN 202311558860 A CN202311558860 A CN 202311558860A CN 117264146 A CN117264146 A CN 117264146A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- block
- low
- comonomer
- low foam
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims abstract description 40
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 37
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 20
- -1 comonomer Substances 0.000 claims abstract description 19
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 16
- GQZXRLWUYONVCP-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(dimethylamino)ethyl]phenol Chemical compound CN(C)C(C)C1=CC=CC(O)=C1 GQZXRLWUYONVCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 5
- 101710141544 Allatotropin-related peptide Proteins 0.000 claims abstract 5
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylbenzene Chemical group CC1=CC=C(Br)C=C1 ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical group COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- QSOFVXIPCIVVCA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C.BrC1=CC=C(C=C1)C QSOFVXIPCIVVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXSPGBOGLXKMDU-UHFFFAOYSA-M 2-bromo-2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)(Br)C([O-])=O XXSPGBOGLXKMDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N methyl-bis(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)O[Si](C)(C)C SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/01—Atom Transfer Radical Polymerization [ATRP] or reverse ATRP
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法,属于界面活性剂技术领域。其特征在于:主成分为聚乙二醇与甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯的嵌段共聚体。制备方法包括以下步骤:惰性气氛下在预置有溶剂的反应釜中加入PEG单体、共聚单体、引发剂和催化剂,进行ATRP聚合反应;所述的PEG单体与共聚单体的摩尔比为1:1.7~2.2,所述的共聚单体为甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯;所述ATRP聚合反应的反应温度为45℃~55℃、反应时间为3.5h~4.5h;反应结束后收集聚合物并进行纯化即得。本发明的低泡嵌段式聚醚,具有较高的表面活性和更低的起泡性。
Description
技术领域
一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法,属于界面活性剂技术领域。
背景技术
嵌段聚醚是一种具有特殊结构和性质的高分子材料,由于其优异的热稳定性、机械性能和电绝缘性能,在许多领域都有广泛的应用。嵌段聚醚的制备方法多种多样,主要包括溶液聚合法、熔融聚合法等。其中低泡嵌段聚醚(low-foaming block polyethers)是一类具有低泡沫性能的嵌段聚醚。低泡嵌段聚醚可以作为非离子型界面活性剂,降低水与油之间的表面张力,提高润湿性和乳化性。由于它们的低泡沫特性,这些界面活性剂在需要控制泡沫生成的应用中尤为有用,如纺织品染整、金属加工液和农药乳剂等。它在洗涤剂中具有良好的去污能力和低泡沫性能。它们可以用于制备低泡洗涤剂,适用于家庭和工业洗衣机、自动洗碗机等设备。低泡嵌段聚醚可以有效去除油渍、蛋白质污渍和颗粒污渍,同时防止泡沫过多影响洗涤效果。总之,低泡嵌段聚醚在许多工业领域具有重要作用,包括界面活性剂、洗涤剂、乳化剂、分散剂和抗泡剂等。这些高分子材料的低泡沫特性使它们在需要控制泡沫生成的应用中具有优势。
中国专利CN116041692A公开了一种低泡沫耐酸碱双子结构有机硅表面活性剂,该发明中将中间体中的仲胺基进一步处理,使得产物在水中呈中性,可以适用于酸性到碱性更宽的pH范围;同时嵌段聚醚利用其亲水性将七甲基三硅氧烷拉至水面呈伞形排列,且引入的烃基可以减少仲胺基和开环的羟基因其的氢键作用力粘度更小,而因其憎水性和空间位阻性减少了水分子攻击而导致Si-O-Si的断裂,且起到减少泡沫的作用。但是该有机硅表面活性剂的制备过程和原材料的成本较高,且表面活性也有不足。
发明内容
本发明要解决的技术问题是:克服现有技术的不足,提供一种成本低、表面活性高的嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:嵌段结构的低泡聚醚,其特征在于:主成分为聚乙二醇与甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯的嵌段共聚体。
嵌段式聚醚的单体选择对其性质和应用有重要影响。本发明的低泡嵌段式聚醚,选了低表面张力的聚乙二醇(PEG)单体与甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯共聚形成低泡嵌段式聚醚,不但具有较高的表面活性,而且具有更低的起泡性。
优选的,所述的嵌段共聚体的分子量Mn为3K~7K。优选分子量的低泡聚醚表现出更好的表面活性作用,洗涤和乳化作用更好。
一种上述嵌段结构的低泡聚醚的制备方法,包括以下步骤:
1)惰性气氛下在预置有溶剂的反应釜中加入PEG单体、共聚单体、引发剂和催化剂,进行ATRP聚合反应;所述的PEG单体与共聚单体的摩尔比为1:1.7~2.2,所述的共聚单体为甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯;所述ATRP聚合反应的反应温度为45℃~55℃、反应时间为3.5h~4.5h;
2)反应结束后收集聚合物并进行纯化即得。
本低泡聚醚的制备工艺简单、制备条件温和,生产成本低,所得低泡聚醚的嵌段结构均匀,表面活性更高。
优选的,上述嵌段结构的低泡聚醚的制备方法中,所述的引发剂为对溴甲苯。对溴甲苯(p-Bromotoluene)作为PEG单体与甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯进行ATRP聚合反应的引发剂反应活性高,它与催化剂配合后能够产生适量的活性转移自由基,使聚合反应具有更好可控性。对本反应表现出较好的选择性,副反应少、收率更高。
优选的,上述嵌段结构的低泡聚醚的制备方法中,所述的催化剂为溴化二丁基铜与三(三苯基膦)胺配合的催化剂,溴化二丁基铜和三(三苯基膦)胺的摩尔比为1:5.5~7.5。溴化二丁基铜能够与上述引发剂形成活性转移自由基,从而实现该聚合反应的可控性。本发明以三(三苯基膦)胺作为配体,与溴化二丁基铜配合使用,在本发明中表现出更高的活性和选择性。
优选的,上述嵌段结构的低泡聚醚的制备方法中,所述的溶剂为甲基叔丁基醚或乙腈。在优选的溶剂中物料分散均匀、原料反应活性高,所得低泡聚醚的嵌段结构更均匀。
优选的,步骤1)中所述的PEG单体与共聚单体的摩尔比为1:1.9~2.1。优选的原料摩尔比形成的嵌段结构保持较高表面活性的同时具有更低的起泡性。
优选的,步骤1)中所述ATRP聚合反应的反应温度为50℃~52℃、反应时间为3.8h~4.2h。优选的反应条件反应速率适宜,所得低泡聚醚的嵌段结构更均匀。
所述的纯化为去除残留单体、引发剂和催化剂等杂质。
与现有技术相比,本发明的一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法所具有以下有益效果:本发明的低泡嵌段式聚醚,选了低表面张力的聚乙二醇(PEG)单体与甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯共聚形成低泡嵌段式聚醚,不但具有较高的表面活性,而且具有更低的起泡性。本发明在制备过程中选用的引发剂和催化剂,具有协同效果,能够形成活性转移自由基,实现了该聚合反应的可控性,制备工艺简单、制备条件温和,生产成本低。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体描述。如果没有其它说明,所用原料都是市售得到的。
实施例1
1)惰性气氛下在预置有甲基叔丁基醚溶剂的反应釜中加入PEG单体、甲基丙烯酸甲酯、对溴甲苯和催化剂,进行ATRP聚合反应,反应温度为51℃、反应时间为4.0h;催化剂为溴化二丁基铜与三(三苯基膦)胺配合的催化剂,溴化二丁基铜和三(三苯基膦)胺的摩尔比为1:6.5;PEG单体与甲基丙烯酸甲酯的摩尔比为1:2.0;
2)反应结束后收集聚合物并进行纯化即得,所得嵌段共聚体的分子量Mn为4980。
实施例2
1)惰性气氛下在预置有乙腈溶剂的反应釜中加入PEG单体、二丙基马来酸酯、对溴甲苯和催化剂,进行ATRP聚合反应,反应温度为52℃、反应时间为3.8h;催化剂为溴化二丁基铜与三(三苯基膦)胺配合的催化剂,溴化二丁基铜和三(三苯基膦)胺的摩尔比为1:5;PEG单体与二丙基马来酸酯的摩尔比为1:1.9;
2)反应结束后收集聚合物并进行纯化即得,所得嵌段共聚体的分子量Mn为4100。
实施例3
1)惰性气氛下在预置有甲基叔丁基醚溶剂的反应釜中加入PEG单体、甲基丙烯酸甲酯、对溴甲苯和催化剂,进行ATRP聚合反应,反应温度为50℃、反应时间为4.2h;催化剂为溴化二丁基铜与三(三苯基膦)胺配合的催化剂,溴化二丁基铜和三(三苯基膦)胺的摩尔比为1:6;PEG单体与甲基丙烯酸甲酯的摩尔比为1:2.1;
2)反应结束后收集聚合物并进行纯化即得,所得嵌段共聚体的分子量Mn为6230。
实施例4
1)惰性气氛下在预置有乙腈溶剂的反应釜中加入PEG单体、甲基丙烯酸甲酯、对溴甲苯和催化剂,进行ATRP聚合反应,反应温度为45℃、反应时间为4.5h;催化剂为溴化二丁基铜与三(三苯基膦)胺配合的催化剂,溴化二丁基铜和三(三苯基膦)胺的摩尔比为1:5.5;PEG单体与甲基丙烯酸甲酯的摩尔比为1:2.2;
2)反应结束后收集聚合物并进行纯化即得,所得嵌段共聚体的分子量Mn为6960。
实施例5
1)惰性气氛下在预置有甲基叔丁基醚溶剂的反应釜中加入PEG单体、二丙基马来酸酯、对溴甲苯和催化剂,进行ATRP聚合反应,反应温度为55℃、反应时间为3.5h;催化剂为溴化二丁基铜与三(三苯基膦)胺配合的催化剂,溴化二丁基铜和三(三苯基膦)胺的摩尔比为1:7.5;PEG单体与二丙基马来酸酯的摩尔比为1:1.7;
2)反应结束后收集聚合物并进行纯化即得,所得嵌段共聚体的分子量Mn为3050。
实施例6
1)惰性气氛下在预置有甲基叔丁基醚溶剂的反应釜中加入PEG单体、甲基丙烯酸甲酯、2-溴-2-甲基丙酸酯和催化剂,进行ATRP聚合反应,反应温度为51℃、反应时间为4.0h;催化剂为溴化铜与N,N,N′,N″,N″-五甲基二乙三胺(PMDETA)按摩尔比1:2配合的催化剂;PEG单体与甲基丙烯酸甲酯的摩尔比为1:2.0;
2)反应结束后收集聚合物并进行纯化即得,所得嵌段共聚体的分子量Mn为4980。
通过Wilhelmy板法测定上述实施例所得低泡嵌段聚醚的临界胶束浓度(CMC),并利用Ross-Miles泡沫高度法测定各实施例所得低泡嵌段聚醚的初始泡沫高度,测试结果见表1。
实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | |
CMC mmol/L | 0.011 | 0.013 | 0.015 | 0.022 | 0.024 | 0.033 |
初始泡沫高度 mm | 3.5 | 3.9 | 4.1 | 5.3 | 5.5 | 12 |
以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非是对本发明作其它形式的限制,任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型,仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (8)
1.一种嵌段结构的低泡聚醚,其特征在于:主成分为聚乙二醇与甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯的嵌段共聚体。
2.根据权利要求1所述一种嵌段结构的低泡聚醚,其特征在于:所述的嵌段共聚体的分子量Mn为3K~7K。
3.一种权利要求1或2所述嵌段结构的低泡聚醚的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)惰性气氛下在预置有溶剂的反应釜中加入PEG单体、共聚单体、引发剂和催化剂,进行ATRP聚合反应;所述的PEG单体与共聚单体的摩尔比为1:1.7~2.2,所述的共聚单体为甲基丙烯酸甲酯或二丙基马来酸酯;所述ATRP聚合反应的反应温度为45℃~55℃、反应时间为3.5h~4.5h;
2)反应结束后收集聚合物并进行纯化即得。
4.根据权利要求3所述一种嵌段结构的低泡聚醚的制备方法,其特征在于:所述的引发剂为对溴甲苯。
5.根据权利要求3所述一种嵌段结构的低泡聚醚的制备方法,其特征在于:所述的催化剂为溴化二丁基铜与三(三苯基膦)胺配合的催化剂,溴化二丁基铜和三(三苯基膦)胺的摩尔比为1:5.5~7.5。
6.根据权利要求3所述一种嵌段结构的低泡聚醚的制备方法,其特征在于:所述的溶剂为甲基叔丁基醚或乙腈。
7.根据权利要求3所述一种嵌段结构的低泡聚醚的制备方法,其特征在于:所述的PEG单体与共聚单体的摩尔比为1:1.9~2.1。
8.根据权利要求3所述一种嵌段结构的低泡聚醚的制备方法,其特征在于:所述ATRP聚合反应的反应温度为50℃~52℃、反应时间为3.8h~4.2h。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202311558860.2A CN117264146A (zh) | 2023-11-22 | 2023-11-22 | 一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202311558860.2A CN117264146A (zh) | 2023-11-22 | 2023-11-22 | 一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN117264146A true CN117264146A (zh) | 2023-12-22 |
Family
ID=89210861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202311558860.2A Pending CN117264146A (zh) | 2023-11-22 | 2023-11-22 | 一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN117264146A (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090025636A (ko) * | 2007-09-06 | 2009-03-11 | 성균관대학교산학협력단 | 인체안전성이 우수한 온도 및 피에치 민감성 블록공중합체및 이의 제조방법과 이를 이용한 약물전달체 |
CN102229694A (zh) * | 2011-05-16 | 2011-11-02 | 山东交通学院 | H型聚乙二醇-b-(聚苯乙烯-b-聚全氟己基乙基丙烯酸酯)4嵌段共聚物及其制备方法 |
CN107903348A (zh) * | 2017-11-28 | 2018-04-13 | 常州大学 | 一种聚乙二醇接枝聚甲基丙烯酸甲酯两亲性接枝共聚物的制备方法 |
-
2023
- 2023-11-22 CN CN202311558860.2A patent/CN117264146A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20090025636A (ko) * | 2007-09-06 | 2009-03-11 | 성균관대학교산학협력단 | 인체안전성이 우수한 온도 및 피에치 민감성 블록공중합체및 이의 제조방법과 이를 이용한 약물전달체 |
CN102229694A (zh) * | 2011-05-16 | 2011-11-02 | 山东交通学院 | H型聚乙二醇-b-(聚苯乙烯-b-聚全氟己基乙基丙烯酸酯)4嵌段共聚物及其制备方法 |
CN107903348A (zh) * | 2017-11-28 | 2018-04-13 | 常州大学 | 一种聚乙二醇接枝聚甲基丙烯酸甲酯两亲性接枝共聚物的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
吴建峰, 黄志斌, 张可达: "双官能团大分子引发剂引发制备三嵌段共聚物", 高分子材料科学与工程, no. 05, pages 77 - 80 * |
唐新德;韩念凤;周德杰;: "H型两亲嵌段共聚物PSt_2-PEG-PSt_2的合成", 现代化工, no. 04, pages 44 - 45 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5147578A (en) | Amino/polyoxyalkylenated polydiorganosiloxanes | |
EP2393909B1 (en) | Foam control composition | |
CN108786188B (zh) | 一种非硅消泡剂 | |
AU2008261634B2 (en) | Detergent composition with hydrophilizing soil-release agent and methods for using same | |
JP5322088B2 (ja) | 洗剤のための添加剤としての、改質化ポリアミンをベースとするポリマーの使用 | |
KR20170116113A (ko) | 아이소시아네이트-유도된 (메트)아크릴레이트-함유 중합체성 화합물을 포함하는 불소-무함유 조성물을 사용하여 섬유질 기재를 처리하는 방법 | |
EP2432822B1 (en) | Modified silicone polymer as anti foam agent and detergent composition having the same | |
CN102489048A (zh) | 一种消泡剂组合物及其制备方法 | |
CN107674194A (zh) | 一种聚醚消泡剂及其制备方法 | |
US20030092587A1 (en) | Alcohol alkoxylates used as low-foam, or foam-inhibiting surfactants | |
US5576407A (en) | Copolymers of hydroxyalkyl vinyl ethers for use in detergents and cleaning agents | |
DE112014006990T5 (de) | Sulfonatgruppenhaltiges polymer und verfahren zur herstellung hiervon | |
CN106750324B (zh) | 一种聚季氨基聚醚聚二甲基硅氧烷及其制备方法和手感整理剂 | |
CN111479835A (zh) | 包含烷基聚糖苷作为反相剂的自可逆反相胶乳及其作为增稠剂用于工业或家庭用途的洗涤剂或清洁配制品的用途 | |
TWI781360B (zh) | 撥水性柔軟劑 | |
EP3850069B1 (en) | A fabric care composition comprising hydrophobically modified polyalkyleneimine as dye fixative polymer | |
CN117264146A (zh) | 一种嵌段结构的低泡聚醚及其制备方法 | |
EP1042370B1 (en) | Polymerisation method | |
CN113667055B (zh) | 一种丙烯酸酯-可聚合季铵盐共聚物破乳剂及其制备方法 | |
CN108166250B (zh) | 一种精练剂及其制备方法、应用 | |
AU605438B2 (en) | Alkali-resistant foam suppressant which is free from silicone oil | |
US5223177A (en) | Alkali-resistant foam suppressant which is free from silicone oil | |
US20020077395A1 (en) | Stabilization of aqueous emulsion polymers | |
CN115400462B (zh) | 一种特殊结构有机硅复合物及其制备方法 | |
CN115850683B (zh) | 一种适用于纺织助剂的精制聚醚的制备工艺 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |