CN117229774A - 一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents
一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针及其制备方法与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种5‑硝基嘧啶官能化碳点荧光探针及其制备方法与应用,属于纳米材料技术领域,包括以下步骤:先利用高温回流法制备CDs,然后向所得CDs的DMF溶液中依次加入对氯‑4‑硝基嘧啶和三乙胺进行反应,反应结束后减压去除溶剂,再经柱层析纯化,得到所述5‑硝基嘧啶官能化碳点。本发明还公开了上述制备方法制备得到的5‑硝基嘧啶官能化碳点荧光探针及其在硫醇检测中的应用。本发明所得探针对生物硫醇具有高选择性、高灵敏度以及强的抗干扰能力等优点,并表现出对食品中总生物硫醇良好的检测能力。
Description
技术领域
本发明属于纳米材料技术领域,尤其涉及一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
硫醇是一种含有硫氢基(-SH)的有机化合物,在生物体中发挥重要作用,并参与许多生物过程。例如,硫醇/二硫化物对的氧化还原状态的变化会影响蛋白质构象、酶活性、配体与受体的结合、蛋白质-蛋白质相互作用和蛋白质-DNA相互作用。生物硫醇在食品中也具有重要的作用,例如,很多新鲜食品中都会含有生物硫醇,如鱼、蛋、肉等。一旦食品开始变质,其中的硫醇也会逐渐分解,可以通过检测其含量的变化来确定食品的新鲜程度,进而,硫醇可以被用来检测食品的新鲜度。其次,硫醇可以被用来检测食品中是否含有有害化学物质,如有机污染物、重金属等,此类有害物质会影响或破坏食品中的生物硫醇分子,从而使其含量发生变化,进而可以通过检测硫醇含量的变化来确定食品的安全性。此外,硫醇可以被用来识别不同品种的食物,不同种类的食物中含有的硫醇浓度不同,因此可以通过检测其含量的差异来区分不同品种或同一品种不同产地及来源的食物,如不同种类的葡萄酒、奶酪、鱼类等。另外,食品加工及储存过程中会对硫醇的浓度产生影响,可以通过检测其含量的变化来分析食品加工及储存的过程。可见,硫醇的检测不仅在人体内,而且在药品和食品中的作用非常广泛,准确快速检测硫醇具有重要的意义。
现有技术中,用以检测硫醇的方法主要为传统仪器方法,包括气相色谱、液相色谱、质谱、电化学等。而仪器方法的成本一般比较高,需要训练有素的操作人员。近年来,基于荧光探针的方法受到了研究者们的广泛关注,因为其具有操作简便、价格可控、灵敏度和准确度高,选择性强等优点。荧光探针的结构中包含荧光团和识别基团,但现有技术中的荧光团一般为有机结构的荧光团,存在合成复杂,光漂白等问题。
因此,如何提供一种制备方法简单,成本低且灵敏度和准确度高的用于检测硫醇的荧光探针是本领域技术人员亟需解决的技术问题。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明提出了一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针及其制备方法与应用。
为实现上述目的,本发明提供了以下技术方案:
一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,包括以下步骤:
先利用高温回流法制备CDs,然后向所得CDs的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)溶液中依次加入对氯-4-硝基嘧啶和三乙胺进行反应,反应结束后减压去除溶剂,再经柱层析纯化,得到所述5-硝基嘧啶官能化碳点。
更为优选的,柱层析纯化过程使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇以体积比(50-20):1混合得到。
有益效果:如图1所示,本发明所得荧光探针以CDs为荧光团,以对硝基嘧啶基团为淬灭剂来淬灭CDs的荧光。当体系中存在生物硫醇时,硫醇的巯基会将CDs-CNPMD中的醚键打断,恢复CDs的荧光,从而实现对生物硫醇的检测。
优选的,所述高温回流法制备CDs包括以下步骤:
向间苯二酚的乙二醇溶液中加入浓磷酸,在空气中进行回流反应,反应结束后去除溶剂,再加入水后调节pH析出沉淀,将所得沉淀纯化后,即得所述CDs。
有益效果:本发明在空气中可以得到碳点,但是在氮气等保护气体下难以得到碳点,这可能跟碳点的形成机理有关,在氧气的存在下更容易发生缩合和偶联。
优选的,所述间苯二酚、乙二醇以及浓磷酸的添加量之比为500mg:50mL:150μL。
优选的,所述回流反应的温度为180℃,时间为5h。
优选的,所述调节pH为调节至pH=13后再调节至pH=6。
有益效果:本发明中的温度和反应时间也是碳点形成的重要条件,在温度为180℃,时间为5h时,可形成碳点。后处理时,在pH>7时,碳点表面的酚羟基为酚氧负离子状态,易溶于水,但是当pH<7并接近6时,可析出碳点沉淀,这与酚氧负离子转变成酚羟基,溶解性变差有关。
优选的,所述高温回流法制备CDs中柱层析纯化过程使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇以体积比(10-5):1混合得到。
优选的,所述CDs、DMF、对氯-4-硝基嘧啶和三乙胺的添加量之比为100mg:5mL:50mg:50μL。
优选的,所述反应的温度为40℃,时间为24h。
有益效果:本发明中形成的碳点在DMF中溶解良好,且在三乙胺存在条件下,转变为强亲核性的酚氧负离子,与对氯-4-硝基嘧啶发生亲核取代反应并生成醚键。反应温度为40℃,时间为24h可确保碳点表面所有酚羟基与对氯-4-硝基嘧啶反应完全。
一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法制备得到的5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针。
有益效果:本发明得到的功能化碳点可进一步拓宽碳点的应用领域和范围,赋予其更多功能化,例如本研究中的以荧光开启的方式检测生物硫醇。
一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针在硫醇检测中的应用。
有益效果:本发明提供的探针可以高选择性、高灵敏度的用于食品中生物硫醇的检测,且原料便宜,制备简单,成本低。
本发明公开了一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针及其制备方法与应用,本发明基于具有高生物相容度、高量子产率的碳量子点,设计合成了一种能够检测生物硫醇的荧光探针CDs-CNPMD。该荧光探针以CDs为荧光团,以对硝基嘧啶基团为淬灭剂来淬灭CDs的荧光。当体系中存在生物硫醇时,硫醇的巯基会将CDs-CNPMD中的醚键打断,恢复CDs的荧光,从而实现对生物硫醇的检测。本发明所得探针对生物硫醇具有高选择性、高灵敏度以及强的抗干扰能力等优点,并表现出对食品中总生物硫醇良好的检测能力。
附图说明
构成本申请的一部分的附图用来提供对本申请的进一步理解,本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请,并不构成对本申请的不当限定。在附图中:
图1为本发明中CDs-CNPMD检测生物硫醇的流程图;
图2为实施例1中所得CDs的TEM、HRTEM图像以及XRD图;
图3为CDs与CDs-CNPMD的XPS光谱全谱图、高分辨率XPS光谱图以及高分辨率XPS光谱图;
其中,a为CDs的XPS光谱全谱;b为CDs的高分辨率XPS光谱C1s;c为CDs-CNPMD的高分辨率XPS光谱O1s;d为CDs-CNPMD的XPS光谱全谱;e为CDs-CNPMD的高分辨率XPS光谱C1s;f为CDs-CNPMD的高分辨率XPS光谱N1s;
图4为CDs和CDs-CNPMD的FT-IR光谱图;
图5为CDs、CDs-CNPMD以及CDs-CNPMD+Cys紫外-可见吸收光谱激发、发射光谱和3D荧光光谱图;
其中,a为CDs、CDs-CNPMD以及CDs-CNPMD+Cys的紫外-可见吸收光谱激发、发射光谱;b为CDs的3D荧光光谱;c为CDs-CNPMD+Cys的3D荧光光谱;
图6为不同pH值下CDs-CNPMD以及CDs-CNPMD+Cys的荧光强度图;
图7为CDs-CNPMD以及CDs-CNPMD与Cys、Hcy、GSH反应产物的荧光强度随时间变化图以及反应动力学图;
其中,a为荧光强度随时间变化图,b为基于a的反应动力学图;
图8为与CDs-CNPMD反应后的荧光光谱图及荧光强度图;
其中,a为不同浓度Cys与CDs-CNPMD反应后的荧光光谱图及荧光强度图;b为不同浓度Hcy与CDs-CNPMD反应后的荧光光谱图及荧光强度图;c为不同浓度GSH与CDs-CNPMD反应后的荧光光谱图及荧光强度图;
图9为CDs-CNPMD与各种氨基酸、离子的反应选择性以及在各种氨基酸、离子的存在下对CDs-CNPMD检测生物硫醇的干扰性实验结果图。
其中,(a)为探针检测Cys的选择性和干扰性图;(b)为探针检测Hcy的选择性和干扰性图;(c)为探针检测GSH的选择性和干扰性图;
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。
本发明中的原料均通过市售途径购买获得。
实施例1
一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,包括以下步骤:
(1)首先将500mg间苯二酚溶于50mL乙二醇,再加入150μL浓磷酸,在空气中于180℃回流反应5h,此过程中溶液颜色呈现棕黑色。反应结束除去乙二醇,然后加入10mL去离子水,并将溶液pH值调节至13后再调节至pH=6以析出沉淀,然后将所得沉淀过滤并经柱层析纯化,即得绿色的碳量子点CDs(产率12.6%);
其中,柱层析纯化过程中所使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇以体积比为10:1混合得到;
(2)将100mg步骤(1)所得CDs溶于5ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,然后加入50mg对氯-4-硝基嘧啶,搅拌均匀后再加入50μL三乙胺,并在40℃反应24小时。反应完成后减压去除DMF,经柱层析纯化得到深褐色固体粉末,即5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针,记为CDs-CNPMD。
其中,柱层析纯化过程中所使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇以体积比为50:1混合得到。
实施例2
一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,包括以下步骤:
(1)首先将500mg间苯二酚溶于50mL乙二醇,再加入150μL浓磷酸,在氮气保护下于180℃回流反应5h,此过程中溶液颜色呈现棕黑色。反应结束除去乙二醇,然后加入10mL去离子水,并将溶液pH值调节至13后再调节至pH=6以析出沉淀,然后将所得沉淀过滤并经柱层析纯化,即得绿色的碳量子点CDs(产率12.6%);
其中,柱层析纯化过程中所使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇以体积比为7:1混合得到;
(2)将100mg步骤(1)所得CDs溶于5ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,然后加入50mg对氯-4-硝基嘧啶,搅拌均匀后再加入50μL三乙胺,并在40℃反应24小时。反应完成后减压去除DMF,经柱层析纯化得到深褐色固体粉末,即5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针,记为CDs-CNPMD。
其中,柱层析纯化过程中所使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇以体积比为:30:1混合得到。
实施例3
一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,包括以下步骤:
(1)首先将500mg间苯二酚溶于50mL乙二醇,再加入150μL浓磷酸,在氮气保护下于180℃回流反应5h,此过程中溶液颜色呈现棕黑色。反应结束除去乙二醇,然后加入10mL去离子水,并将溶液pH值调节至13后再调节至pH=6以析出沉淀,然后将所得沉淀过滤并经柱层析纯化,即得绿色的碳量子点CDs(产率12.6%);
其中,柱层析纯化过程中所使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇以体积比为5:1混合得到;
(2)将100mg步骤(1)所得CDs溶于5ml的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,然后加入50mg对氯-4-硝基嘧啶,搅拌均匀后再加入50μL三乙胺,并在40℃反应24小时。反应完成后减压去除DMF,经柱层析纯化得到深褐色固体粉末,即5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针,记为CDs-CNPMD。
其中,柱层析纯化过程中所使用的溶剂为二氯甲烷与甲醇以体积比为:20:1混合得到。
技术效果
1.CDs以及CDs-CNPMD的表征
以间苯二酚为原料,加入H3PO4,高温回流法制备CDs,得到实施例1步骤(1)中的CDs。通过透射电子显微镜(TEM)和XRD粉末衍射表征合成的CDs,结果如图2和3所示。
TEM图像(图2中a部分)显示,CDs呈单分散,图2中b部分显示CDs的大小约为5nm,粒度均匀,图2中c部分清楚地显示CDs碳核的平行晶格条纹。X射线衍射(XRD)图案R-CDs(图2中d部分)显示一个以2θ=26°为中心的宽衍射峰,这与石墨的(002)晶格间距有关,表明CDs具有类石墨结构的碳核。
X-射线光电子能谱(XPS)表征CDs以及CDs-CNPMD的表面元素组成。CDs的XPS全能谱(图3中a部分)中在285.12,532.78eV处清晰的呈现两个峰,分别归属于C1s和O1s。在C1s的高分辨能谱中(图3中b部分)在284.8,286.4,287.1eV处呈现三个特征峰,分别归属于C-C/C=C,C-O,O=C基团。O1s的高分辨能谱中(图3中c部分)在532.9eV和530.9eV被分裂为两个特征峰,分别对应于C-OH和C=O。这些数据显示CDs表面含丰富的羟基(-OH),羰基(C=O),可以推断CDs是由石墨烯核组成,表面具有高度的氧化基团。由CDs-CNPMD的XPS全谱图(图3中d部分)可以看出在400.1eV处出现了一个N1s的峰,原子百分含量为8.09%。N 1s的高分辨XPS能谱如图3中f部分所示,可以看出在399.2,401.5和406.3eV被分裂为三个峰,分别对应于C=N,C-NH2和NO2基团。这说明对硝基嘧啶基团成功连接到了CDs上。
2.CDs和CDs-CNPMD探针的光谱
图4是实施例1所得CDs和CDs-CNPMD的FT-IR光谱,CDs中3100-3500cm-1处的宽吸收带归因于O-H的伸缩振动。1600cm-1处的吸收带是芳环C=C的特征吸收。CDs-CNPMD中在1650cm-1的吸收带对应于C=N的伸缩振动,1330cm-1处的吸收峰对应于硝基的伸缩振动,这进一步证明了对硝基嘧啶基团成功连接到了碳量子点上。
图5中a部分是实施例1所得CDs、CDs-CNPMD以及CDs-CNPMD荧光探针溶液(10μg/mL,2mL)中加入终浓度50μmol/L Cys(CDs-CNPMD+Cys)的紫外-可见吸收光谱激发、发射光谱。从图中可以看出CDs的紫外吸收在488nm,最大发射波长在508nm,这表明508nm处的发射峰源于488nm处光的吸收。图5中b部分是CDs的三维激发发射光谱图,从图中可以看出,CDs的发射峰位置与激发波长无关。在CDs连接对硝基嘧啶基团后,CDs-CNPMD的紫外吸收光谱发生了很大变化,在350nm处出现新的吸收峰,这表明分子结构中的电子云及能级轨道分布发生了较大变化,很有可能出现了较大程度的电子转移;CDs-CNPMD在508nm处的的荧光发射强度很低,发生了明显的荧光淬灭现象,而在加入生物硫醇Cys后,508nm处的荧光强度明显恢复。图5中c部分是CDs-CNPMD+Cys的三维激发发射光谱图,从图中可以看出,发射峰位置与与CDs相似,且依然与激发波长无关。
3.CDs-CNPMD检测硫醇的pH探索实验
具体试验步骤如下:
(1)配置浓度为1mg/mL的CDs-CNPMD母液待用。
(2)配置浓度为1mmol/L的Cys母液待用。
(3)配置pH分别为6、6.5、7、7.4、8、9、10,浓度为20mmol/L的PBS溶液待用。
(4)各取上述不同pH的PBS溶液2mL,加入20μL 1mg/mL的CDs-CNPMD母液,混合均匀并放置120min后进行荧光光谱分析。
(5)各取上述不同pH的PBS溶液2mL,加入20μL 1mg/mL的CDs-CNPMD母液,再加入20μL 1mmol/L的Cys母液混合并放置120min后进行荧光光谱分析。
结果如图6所示。
图6是不同pH值下CDs-CNPMD以及CDs-CNPMD+Cys的荧光强度图。从图中可以看出,随着pH值的升高,荧光恢复的强度逐渐增高,这可能是由于在碱性条件下,生物硫醇的巯基逐渐形成巯基负离子,亲核性增强,更易与探针发生反应。另一方面,随着pH值的增高,CDs-CNPMD探针本身的荧光强度也不断增高。综合两方面因素,最终选择7.4为反应pH值。
4.CDs-CNPMD检测硫醇的反应时间探索实验
(1)配置浓度为1mg/mL的CDs-CNPMD母液待用。
(2)分别配置浓度为1mmol/L的Cys,Hcy以及GSH母液待用。
(3)取4份编号为1-4的上述pH=7.4的PBS溶液2mL,在编号1的溶液中加入20μL1mg/mL的CDs-CNPMD母液,混合后在不同时间记录其荧光光谱变化。
(4)取3份上述pH=7.4的PBS溶液2mL,各加入20μL浓度为1mg/mL的CDs-CNPMD母液后,再分别加入20μL 1mmol/L的Cys,Hcy以及GSH母液,混合后分别在不同时间记录其荧光光谱变化。
结果如图7所示。
图7中a部分是荧光强度随反应时间的变化图。从图中可以看出荧光强度随着反应时间的增长逐渐增加,反应时间至120分钟荧光强度增加开始放缓。记录至160分钟时荧光强度依然在缓慢增加。考虑到时间成本,最终选择反应时间为120分钟。图7中b部分是由a部分计算得出的三种生物硫醇与探针反应的反应速率图。结果显示,Cys的前期反应速率最高,速率常数为0.0196,Cys反应速率较高的原因可能是Cys分子结构较小,反应位阻较小引起的。Hcy和GSH的前期速率常数较为接近,分别为0.0138和0.0133。三者虽然有差异,但是总体差异不大,尤其到反应后期,三者的速率曲线接近平行。
5.三种生物硫醇的浓度与荧光恢复相关性研究
(1)分别配置浓度为1mmol/L的Cys、Hcy和GSH母液待用。
(2)取多份上述pH=7.4的PBS溶液各2mL,各加入20μL1 mg/mL的CDs-CNPMD母液后,再分别加入一系列0-150μL浓度为1mmol/L的Cys、Hcy或GSH母液,混合放置120min后,记录其荧光光谱变化。
结果如图8所示,随着三种生物硫醇浓度的不断增加,在相同反应条件下探针溶液的荧光强度逐渐增强,并最终趋向平缓。探针对三种生物硫醇检测的线性范围类似,均为1-30μM,检测限分别为0.98μM,1.14μM和0.87μM。
6.选择性、干扰性实验
分别配置浓度为1mmol/L的半胱氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽、组氨酸、丝氨酸、苏氨酸、缬氨酸、色氨酸、赖氨酸、甘氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、精氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、葡萄糖、NaBr、KI、NaHPO4、FeCl3、MgSO4、NaHCO3、NaClO、Na2CO3、NaNO2、CH3COONa、CaCl2、NaHS、ZnSO4和H2O2母液备用。
(1)选择性实验
分别取多份上述pH=7.4的相同的PBS溶液2mL,各加入20μL 1mg/mL的CDs-CNPMD母液后,再分别加入Cys、Hcy、GSH以及上述各氨基酸和离子的母液20μL,混合放置10min后,记录其荧光光谱变化,观察CDs-CNPMD是否对Cys具有较高的选择性。
(2)干扰性实验
取三组上述pH=7.4的相同的PBS溶液,每组31个样品(KI溶液作为K+和I-两种离子考察)各2mL,加入20μL 1mg/mL的CDs-CNPMD母液后,在每组分别加入Cys、Hcy、GSH以及上述各氨基酸和离子的母液20μL,混合均匀后,再向每组溶液中分别加入20μL 1mmol/L的Cys、Hcy或GSH母液,混合均匀并放置120min后,记录其荧光光谱变化,观察这些氨基酸或离子的存在是否影响Cys对CDs-CNPMD荧光的恢复。
结果如图9所示,可以看出,探针对三种生物硫醇的选择性很高,只有与三种生物硫醇反应后,荧光强度才会大幅度增加。其他氨基酸或离子的存在并不会干扰三种硫醇的荧光恢复,说明CDs-CNPMD检测三种生物硫醇的抗干扰能力较强。
7.蔬菜水果中总生物硫醇的测定方法
将黄瓜、圣女果、西红柿、葡萄、桔子和苹果用洗涤剂彻底清洗并擦干表面水分,称重后分别放入均质机进行均质,再转入超声波清洗机超声20分钟,然后取出10g膏状物放入离心机进行离心10分钟(9000rpm)。取离心后所得上层清液并用0.22μm滤膜进行过滤,并将得到的液体各准确量取1mL作为母液。如有必要,可对所得的母液稀释后进一步得到样品溶液进行测试。将所得母液或样品溶液分别与10μg/mLCDs-CNPMD溶液孵育120min,同时采用标准ellman法测生物硫醇含量,并进行对比。
结果如表1所示,结果显示,探针测试结果和标准Ellman方法接近,证明了方法的可靠性。
表1 CDs-CNPMD探针法与标准Ellman法测量总生物硫醇的结果对比
综上所述,本发明以邻苯二酚为原料,合成了粒度均匀,且具有类石墨结构的CDs。对CDs进行修饰后,XPS和IR表明对硝基嘧啶基团成功连接到了碳量子点上。条件实验表明,CDs-CNPMD可以高选择性、高灵敏度地对生物硫醇进行检测,且抗干扰能力强。探针对三种生物硫醇检测的线性范围类似,均为0-30μM,检测限分别为0.98μM,1.14μM和0.87μM,因此,探针对生物硫醇具有良好的检测能力。分别对黄瓜、圣女果、西红柿、葡萄、桔子和苹果中的总生物硫醇进行了检测,结果和标准Ellman方法接近,证明了方法的可靠性。
以上,仅为本申请较佳的具体实施方式,但本申请的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本申请揭露的技术范围内,可轻易想到的变化或替换,都应涵盖在本申请的保护范围之内。因此,本申请的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。
Claims (9)
1.一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
先利用高温回流法制备CDs,然后向所得CDs的DMF溶液中依次加入对氯-4-硝基嘧啶和三乙胺进行反应,反应结束后减压去除溶剂,再经柱层析纯化,得到所述5-硝基嘧啶官能化碳点。
2.根据权利要求1所述的一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,其特征在于,所述高温回流法制备CDs包括以下步骤:
向间苯二酚的乙二醇溶液中加入浓磷酸,在空气中进行回流反应,反应结束后去除溶剂,再加入水后调节pH析出沉淀,将所得沉淀纯化后,即得所述CDs。
3.根据权利要求2所述的一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,其特征在于,所述间苯二酚、乙二醇以及浓磷酸的添加量之比为500mg:50mL:150μL。
4.根据权利要求2所述的一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,其特征在于,所述回流反应的温度为180℃,时间为5h。
5.根据权利要求2所述的一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,其特征在于,所述调节pH为调节至pH=13后再调节至pH=6。
6.根据权利要求1所述的一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,其特征在于,所述CDs、DMF、对氯-4-硝基嘧啶和三乙胺的添加量之比为100mg:5mL:50mg:50μL。
7.根据权利要求1所述的一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为40℃,时间为24h。
8.如权利要求1-8任一项所述的一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针的制备方法制备得到的5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针。
9.如权利要求9所述的一种5-硝基嘧啶官能化碳点荧光探针在硫醇检测中的应用。
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