CN117126073A - 一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物及其制备方法，本发明对含苯甲酰胺结构化合物中苯甲酰的邻位C‑H键进行C(sp2)‑H活化，将H取代为芳香基团，得到含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物。在现实应用中，有许多药物比如一些抗肿瘤药物、抗精神病药物的结构中均含有苯甲酰胺结构，对此类化合物的后期修饰可以帮助得到符合需求的衍生物，具有重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物及其制备方法。
背景技术
C-H活化是一种原子经济、简单的化学修饰方法，广泛应用于各种生物活性化合物的后期改性，过渡金属催化的直接C-H键活化反应是近年来有机合成的研究热点之一，是一个高原子经济性和环境友好的重要合成策略。导向基团(DGs)的引入不仅可以提高反应性能，而且可以解决反应底物中含有多个C-H键的区域选择性官能团化的问题。然而，常见的C-H活化的反应中，导向基团需要在底物特定部位预先安装，并且在最终反应产物生成之前去除，这不仅限制了产物的结构多样性还增加了反应的操作步骤和分离难度。
发明内容
本发明的目的在于通过C-H活化方法获得一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物，如下式所示：
所述芳基化衍生物包括如下式所示的化合物：
其中：R1为H或苯基，R2为H或羟基。
本发明对含苯甲酰胺结构化合物中苯甲酰的邻位C-H键进行C(sp2)-H活化，将H取代为芳香基团，得到含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物。在现实应用中，有许多药物比如一些抗肿瘤药物、抗精神病药物的结构中均含有苯甲酰胺结构，对此类化合物的后期修饰可以帮助得到符合需求的衍生物，具有重要的应用价值。
所述芳基化衍生物包括如下式所示的化合物中的一种或多种：
所述芳基化衍生物包括如下式所示的化合物中的一种或多种：
本发明还提供了一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化方法，包括如下操作：
以含有苯甲酰胺基团的有机物为底物，在溶剂中溶解后加入芳基碘化物，在催化剂、氧化剂、添加剂作用下反应，经后处理得到产物，如下式所示：
芳烃类化合物与烯烃、炔烃、酰基化试剂的反应中，可以利用钯催化分子间或分子内C-H键芳基化来构建π-延伸芳香结构。由于对反应位点的完美控制，这种新的方法允许制备前所未有的π-扩展分子。在此，本发明的申请人利用苯甲酰胺作为导向基，在金属Pd的催化下，苯甲酰胺骨架中的N和羰基氧在C1的位置形成5,6双环，直接激活苯甲酰的邻位C-H键，以实现选择性C(sp2)-H键芳基化。
对该C-H活化方案的底物适用性的研究表明了良好的底物通用性，所开发的反应可以有效地应用到紫杉醇C-13侧链中，紫杉醇C-13侧链中含有苯甲酰胺的结构，以此作为内置引导基团，在没有外部引导基团和添加配体的情况下，具有高度选择性的进行紫杉醇C-13侧链C(sp2)-H键芳基化衍生物的制备。
进一步地，所述催化剂为醋酸钯、三氟乙酸钯、四(乙腈)四氟硼酸钯(II)、四(三苯基膦)合钯、二氯化钯、乙酰丙酮钯(II)中的一种或多种。
进一步地，所述催化剂优选为醋酸钯。
进一步地，所述氧化剂为乙酸银、三氟乙酸银、三氟甲磺酸银、醋酸铜、一水合醋酸铜中的一种或多种。
进一步地，所述氧化剂优选为乙酸银。
进一步地，所述添加剂为氟化钾、醋酸钠、醋酸铯中的一种或多种。
进一步地，所述添加剂优选为氟化钾。
进一步地，所述底物、芳基碘化物、催化剂：氧化剂：添加剂的物质的量之比为1～1.2：1～1.2：0.1～0.2：1～1.2：2.8～3.5。
进一步地，所述底物、芳基碘化物、催化剂：氧化剂：添加剂的物质的量之比为1：1：0.1：1.2：3。
进一步地，所述方法具体为：以含有苯甲酰胺基团的有机物为底物，在催化剂、氧化剂、添加剂存在下，于溶剂中、在80-120℃下搅拌反应6-15h，所得反应液经后处理，得到产物。
进一步地，反应温度优选为100℃。
进一步地，反应时间优选为12h。
进一步地，所述溶剂为醋酸、二氯甲烷、二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、叔戊醇、四氢呋喃、乙腈、1、4-二氧六环、二甲基亚砜、六氟异丙醇中的一种或多种。
进一步地，所述溶剂优选为六氟异丙醇。
进一步地，所述溶剂的体积以所述底物的物质的量计为5.5～9.5L/mol。
进一步地，所述溶剂的体积以所述底物的物质的量计为7.5mL/mmol。
进一步地，所述后处理操作为：待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液，在真空中蒸发溶剂，用柱层析或制备薄层色谱(PTLC)进一步纯化得到产物。
本发明具有如下有益效果：
(1)本发明提供的对含苯甲酰胺结构化合物的芳基化方法，一步反应直接得到产物，简单快捷；
(2)本发明提供的方法具有良好的底物通用性；
(3)本发明提供的含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物在诸多领域具有重要的应用与研究价值。
附图说明
图1为实施例1制得的化合物Ia的核磁氢谱。
图2为实施例1制得的化合物Ia的核磁碳谱。
图3为实施例2制得的化合物Ib的核磁氢谱。
图4为实施例2制得的化合物Ib的核磁碳谱。
图5为实施例3制得的化合物Ic的核磁氢谱。
图6为实施例3制得的化合物Ic的核磁碳谱。
图7为实施例4制得的化合物Id的核磁氢谱。
图8为实施例4制得的化合物Id的核磁碳谱。
图9为实施例5制得的化合物Ie的核磁氢谱。
图10为实施例5制得的化合物Ie的核磁碳谱。
图11为实施例6制得的化合物If的核磁氢谱。
图12为实施例6制得的化合物If的核磁碳谱。
图13为实施例7制得的化合物Ⅲa的核磁氢谱。
图14为实施例7制得的化合物Ⅲa的核磁碳谱。
图15为实施例8制得的化合物Ⅲb的核磁氢谱。
图16为实施例8制得的化合物Ⅲb的核磁碳谱。
图17为实施例9制得的化合物Ⅲc的核磁氢谱。
图18为实施例9制得的化合物Ⅲc的核磁碳谱。
图19为实施例10制得的化合物Ⅲd的核磁氢谱。
图20为实施例10制得的化合物Ⅲd的核磁碳谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步描述。本领域普通技术人员在基于这些说明的情况下将能够实现本发明。此外，下述说明中涉及到的本发明的实施例通常仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。因此，基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：实施例1：化合物(Ia)的制备
将苯甲酰基丙氨酸甲酯Ⅰ(20.72mg，0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：2；Rf＝0.4)纯化，得到化合物Ⅰa(22.42mg，产率72％)，其氢谱参见图1，其碳谱参见图2。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.18(t,J＝5.7Hz,1H),7.47(ddd,J＝7.6,5.9,2.9Hz,1H),7.39–7.34(m,3H),6.98(s,3H),3.58(s,3H),3.30(q,J＝6.8Hz,2H),2.36(t,J＝7.0Hz,2H),2.29(s,6H)。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ171.58,169.37,140.08,139.23,137.06,136.93,129.70,129.34,128.62,128.14,127.60,126.88,126.16,51.36,34.98,33.10,20.92.HR-MS(ESI):m/zcalcd for C19H21NO3[M+Na]+334.1521,found 334.1538。
实施例2：化合物(Ib)的制备
将苯甲酰基丙氨酸甲酯Ⅰ(20.72mg，0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：2；Rf＝0.4)纯化，得到化合物Ⅰb(18.73mg，产率63％)，其氢谱参见图3，其碳谱参见图4。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.22(t,J＝5.7Hz,1H),7.49–7.45(m,1H),7.38–7.34(m,3H),7.28–7.24(m,2H),7.21–7.17(m,2H),3.58(s,3H),3.30(td,J＝6.9,5.6Hz,2H),2.38(t,J＝6.9Hz,2H),2.33(s,3H)。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ171.65,169.36,139.00,137.26,136.94,136.44,129.71,129.37,128.75,128.18,127.64,126.80,51.37,35.05,33.14,20.71.HR-MS(ESI):m/zcalcd for C18H19NO3[M+Na]+320.1365,found 320.1381。
实施例3：化合物(Ic)的制备
将苯甲酰基丙氨酸甲酯Ⅰ(20.72mg，0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：1；Rf＝0.4)纯化，得到化合物Ⅰc(21.25mg，产率69％)，其氢谱参见图5，其碳谱参见图6。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.39(t,J＝5.7Hz,1H),7.87–7.84(m,2H),7.54(s,1H),7.53(d,J＝1.9Hz,1H),7.50–7.42(m,4H),3.58(s,3H),3.30(q,J＝6.6Hz,2H),2.38(t,J＝6.8Hz,2H)。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ171.58,168.72,145.09,137.56,136.92,132.05,129.78,129.73,129.32,128.12,127.86,118.86,109.95,51.36,35.10,33.07.HR-MS(ESI):m/zcalcd for C18H16N2O3[M+Na]+331.1161,found 331.1045。
实施例4：化合物(Id)的制备
将苯甲酰基丙氨酸甲酯Ⅰ(20.72mg，0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：2；Rf＝0.4)纯化，得到化合物Ⅰd(18.14mg，产率61％)，其氢谱参见图7，其碳谱参见图8。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.21(t,J＝5.7Hz,1H),7.48(ddd,J＝7.6,6.5,2.4Hz,1H),7.41–7.36(m,3H),7.27(t,J＝7.5Hz,1H),7.19–7.13(m,3H),3.57(s,3H),3.29(td,J＝7.0,5.6Hz,2H),2.35(t,J＝7.0Hz,2H),2.33(s,3H)。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ171.56,169.26,140.09,139.12,137.15,136.97,129.72,129.34,128.92,128.04,127.81,127.59,126.93,125.43,51.33,34.98,33.08,21.00.HR-MS(ESI):m/z calcd for C18H19NO3[M+Na]+320.1365,found 320.1358。
实施例5：化合物(Ie)的制备
将苯甲酰基丙氨酸甲酯Ⅰ(20.72mg，0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：2；Rf＝0.5)纯化，得到化合物Ⅰe(19.59mg，产率65％)，其氢谱参见图9，其碳谱参见图10。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.26(t,J＝5.7Hz,1H),7.49(ddd,J＝7.6,7.0,2.0Hz,1H),7.43–7.36(m,5H),7.25–7.19(m,2H),3.58(s,3H),3.30(td,J＝6.8,5.7Hz,2H),2.37(t,J＝6.9Hz,2H)。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ171.59,169.11,138.00,137.01,130.30,130.23,129.76,129.43,127.63,127.16,115.03,114.86,51.32,35.02,33.11.HR-MS(ESI):m/z calcd forC17H16FNO3[M+Na]+324.1114,found 324.1105。
实施例6：化合物(If)的制备
将苯甲酰基丙氨酸甲酯Ⅰ(20.72mg，0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：2；Rf＝0.5)纯化，得到化合物Ⅰf(20.55mg，产率66％)，其氢谱参见图11，其碳谱参见图12。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.47–8.44(m,1H),8.31(ddd,J＝8.0,1.5,0.5Hz,1H),8.23(s,1H),7.81(ddd,J＝8.4,7.1,1.5Hz,1H),7.59(ddd,J＝8.0,7.1,1.0Hz,1H),7.41(s,1H),4.59–4.54(m,2H),3.61(s,3H),2.73–2.68(m,2H),2.36(d,J＝14.4Hz,6H)。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ171.30,160.17,139.12,134.57,133.37,132.70,130.89,127.93,127.48,124.35,124.20,122.08,116.33,115.71,51.52,38.00,31.71,19.81,18.79.HR-MS(ESI):m/z calcd for C19H21NO3[M+H]+312.1521,found 312.1517。
实施例7：化合物(IIIa)的制备
将化合物Ⅳ(0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：2；Rf＝0.4)纯化，得到化合物IIIa(13.22mg，产率30％)。其氢谱参见图13，其碳谱参见图14。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.71(d,J＝9.3Hz,1H),7.98(d,J＝8.1Hz,1H),7.81(d,J＝2.1Hz,1H),7.74(d,J＝8.6Hz,1H),7.64(dd,J＝8.6,2.1Hz,1H),7.59–7.56(m,1H),7.54(d,J＝1.4Hz,1H),7.51(d,J＝8.7Hz,1H),7.46(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.38(d,J＝8.4Hz,1H),7.15(dp,J＝8.3,4.0Hz,1H),7.07(d,J＝4.4Hz,4H),5.67(d,J＝7.8Hz,1H),5.26(dd,J＝9.3,4.7Hz,1H),4.35(dd,J＝7.8,4.8Hz,1H),3.55(s,3H),2.67(s,3H)。
13C NMR(151MHz,DMSO)δ172.86,169.03,159.20,146.93,139.51,139.14,137.70,137.53,136.65,135.55,130.67,130.15,128.42,128.33,128.25,127.81,127.49,127.39,127.34,126.39,123.34,122.72,74.12,55.99,52.08,25.30.HR-MS(ESI):m/z calcd forC27H24N2O4[M+Na]+463.1628,found 463.1675。
实施例8：化合物(IIIb)的制备
将化合物Ⅳ(0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：3；Rf＝0.4)纯化，得到化合物IIIb(13.74mg，产率75％)。其氢谱参见图15，其碳谱参见图16。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.09(d,J＝8.8Hz,1H),7.88–7.79(m,2H),7.59–7.41(m,6H),7.40–7.33(m,2H),7.33–7.30(m,1H),7.30–7.25(m,1H),7.15(ddt,J＝19.2,7.7,1.8Hz,1H),5.58(dd,J＝8.8,6.8Hz,1H),5.31(d,J＝6.9Hz,1H),3.52(s,1H),3.46(s,3H)。
13C NMR(101MHz,DMSO)δ170.52,170.29,168.85,167.02,138.30,134.62,131.95,130.11,128.87,128.77,128.70,128.34,128.00,127.84,127.44,75.13,54.27,52.52,49.06,20.67,20.60.HR-MS(ESI):m/z calcd for C23H20N4O4[M+Na]+439.1377,found439.1377。
实施例9：化合物(IIIc)的制备
将化合物Ⅳ(0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝1：1；Rf＝0.4)纯化，得到化合物IIIc(29.93mg，产率52％)。其氢谱参见图17，其碳谱参见图18。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.63(d,J＝9.2Hz,1H),8.38(d,J＝7.6Hz,1H),8.06(t,J＝5.9Hz,1H),7.52(td,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.45(td,J＝7.4,1.4Hz,1H),7.42–7.38(m,2H),7.30–7.23(m,5H),7.16(dd,J＝7.3,2.3Hz,2H),7.09(d,J＝7.9Hz,2H),5.63(d,J＝8.1Hz,1H),5.30(dd,J＝9.2,4.4Hz,1H),4.47(td,J＝8.5,5.6Hz,1H),4.39(dd,J＝8.0,4.5Hz,1H),3.73(dd,J＝16.7,6.0Hz,1H),3.67(d,J＝5.8Hz,1H),3.61(d,J＝6.8Hz,6H),3.03(dd,J＝13.9,5.5Hz,1H),2.90(dd,J＝13.8,8.9Hz,1H),1.84(s,3H)。
13C NMR(126MHz,DMSO)δ172.49,171.94,169.64,169.26,168.73,139.25,138.95,138.25,136.70,136.08,129.97,129.63,128.94,128.30,127.98,127.13,127.00,73.69,55.55,54.91,53.48,51.94,51.74,41.64,36.37,22.45,-21.45.HR-MS(ESI):m/z calcdfor C31H33N3O8[M+Na]+598.2160,found 598.2173。
实施例10：化合物(IIId)的制备
将化合物Ⅳ(0.1mmol)、Pd(OAc)2(2.25mg，0.1mmol)悬浮于0.75mL的HFIP(六氟异丙醇)中，然后依次加入AgOAc(20.03mg，0.12mmol)、KF(17.43mg，0.3mmol)和芳基碘化物Ⅴ(0.1mmol)，将耐压管密封，然后将反应置于100℃的温度下，搅拌反应12h。反应完毕后，待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液。在真空中蒸发溶剂，用PTLC(乙酸乙酯：石油醚＝4：1；Rf＝0.5)纯化，得到化合物IIId(26.76mg，产率40％)。其氢谱参见图19，其碳谱参见图20。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.67(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H),7.48(td,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.41(td,J＝7.5,1.3Hz,1H),7.33–7.28(m,6H),7.21(td,J＝8.2,1.8Hz,4H),7.13–7.10(m,1H),6.84–6.75(m,2H),6.65(d,J＝8.8Hz,1H),5.49(dd,J＝8.8,2.6Hz,1H),4.94(td,J＝8.5,4.5Hz,1H),4.32(d,J＝3.8Hz,1H),4.23(dd,J＝9.0,7.6Hz,1H),4.19(s,1H),4.01–3.95(m,1H),3.81(s,3H),3.77(s,3H),3.74–3.72(m,1H),3.28(dd,J＝14.2,4.5Hz,1H),3.04–2.95(m,1H),2.02(s,1H),1.88(s,3H),0.89(d,J＝6.7Hz,3H),0.85(d,J＝6.7Hz,3H)。
13C NMR(151MHz,DMSO)δ172.92,172.34,171.87,169.58,169.08,139.70,139.43,138.64,137.18,136.58,130.37,130.02,129.31,128.66,128.38,127.58,127.38,126.40,100.31,74.12,61.87,57.70,55.96,53.87,52.20,52.16,36.59,31.03,22.92,19.54,18.53,8.00.HR-MS(ESI):m/z calcd for C36H42N4O9[M+Na]+697.2844,found 697.2875。
实施例11：催化剂的选取
方法同实施例1，将催化剂由醋酸钯替换为三氟乙酸钯(0.1mmol)，得到19.3mg产物，反应收率为65％。
实施例12：催化剂的选取
方法同实施例1，将催化剂由醋酸钯替换为四(乙腈)四氟硼酸钯(II)(0.1mmol)，得到18.68mg产物，反应收率为60％。
实施例13：催化剂的选取
方法同实施例1，将催化剂由醋酸钯替换为二氯化钯(0.1mmol)，得到11.21mg产物，反应收率为36％。
实施例14：催化剂的选取
方法同实施例1，将催化剂由醋酸钯替换为四(三苯基膦)合钯(0.1mmol)，得到13.08mg产物，反应收率为42％。
实施例15：添加剂的选取
方法同实施例1，将添加剂由氟化钾替换为乙酸钠(0.3mmol)，得到21.80mg产物，反应收率为70％。
实施例16：添加剂的选取
方法同实施例1，将添加剂由氟化钾替换为醋酸铯(0.3mmol)，得到17.44mg产物，反应收率为56％
实施例17：氧化剂的选取
方法同实施例1，将氧化剂由乙酸银替换为三氟乙酸银(0.12mmol)，得到17.13mg产物，反应收率为55％。
实施例18：氧化剂的选取
方法同实施例1，将氧化剂由乙酸银替换为一水合醋酸铜(29.88mg，0.18mmol)，得到6.22mg产物，反应收率为20％。
实施例19：溶剂的选取
方法同实施例1，将溶剂由六氟异丙醇替换为二氯乙烷10ml，得到16.81mg产物，反应收率为54％。
实施例20：溶剂的选取
方法同实施例1，将溶剂由六氟异丙醇替换为醋酸0.75ml，得到2.8mg产物，反应收率为9％。
实施例21：溶剂与反应物比例的选取
方法同实施例1，将六氟异丙醇计量由0.75ml替换为1ml，反应收率为65％。
实施例22：底物、芳基碘化物、催化剂、氧化剂添加剂的物质的量之比的选取方法同实施例1，将芳基碘化物的添加量由0.1mmol替换为0.15mol，得到18.06mg产物，反应收率为58％。
由以上实施例可以看出，本发明提供的对含苯甲酰胺结构化合物的芳基化方法具有良好的底物通用性，其中以醋酸钯为催化剂、乙酸银为氧化剂、氟化钾为添加剂、六氟异丙醇为溶剂具有较优的反应收率。
Claims (10)
1.一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物，其特征在于：如下式所示：
2.根据权利要求1所述的一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物，其特征在于：包括如下式所示的化合物：
其中：R1为H或苯基，R2为H或羟基。
3.根据权利要求2所述的一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物，其特征在于：包括如下式所示的化合物一种或多种：
4.根据权利要求3所述的一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化衍生物，其特征在于：包括如下式所示的化合物一种或多种：
5.一种如权利要求1～4所述的芳基化衍生物的制备方法，其特征在于：
以含有苯甲酰胺基团的有机物为底物，在溶剂中溶解后加入芳基碘化物，在催化剂、氧化剂、添加剂作用下反应，经后处理得到产物，如下式所示：
6.根据权利要求5任一项所述的一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化方法，其特征在于：所述底物、芳基碘化物、催化剂：氧化剂：添加剂的物质的量之比为1～1.2：1～1.2：0.1～0.2：1～1.2：2.8～3.5。
7.根据权利要求5或6所述的一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化方法，其特征在于：所述催化剂为醋酸钯、三氟乙酸钯、四(乙腈)四氟硼酸钯(II)、四(三苯基膦)合钯、二氯化钯、乙酰丙酮钯(II)中的一种或多种，所述氧化剂为乙酸银、三氟乙酸银、三氟甲磺酸银、醋酸铜、一水合醋酸铜中的一种或多种，所述添加剂为氟化钾、醋酸钠、醋酸铯中的一种或多种。
8.根据权利要求5所述的一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化方法、其特征在于：所述溶剂为醋酸、二氯甲烷、二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、叔戊醇、四氢呋喃、乙腈、1、4-二氧六环、二甲基亚砜、六氟异丙醇中的一种或多种。
9.根据权利要求5所述的一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化方法，其特征在于：所述溶剂的体积以所述底物的物质的量计为5.5～9.5L/mol。
10.根据权利要求5所述的一种含苯甲酰胺结构化合物的芳基化方法，其特征在于：所述后处理操作为：待耐压管冷却至室温，用DCM稀释反应混合物，并通过短硅藻土过滤，收集滤液，在真空中蒸发溶剂，用柱层析或制备薄层色谱(PTLC)进一步纯化得到产物。
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