CN117089219A - 一种紫红色有机颜料的制备方法 - Google Patents
一种紫红色有机颜料的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117089219A CN117089219A CN202311059695.6A CN202311059695A CN117089219A CN 117089219 A CN117089219 A CN 117089219A CN 202311059695 A CN202311059695 A CN 202311059695A CN 117089219 A CN117089219 A CN 117089219A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic pigment
- mauve
- amino
- coupling
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 101001018064 Homo sapiens Lysosomal-trafficking regulator Proteins 0.000 title claims abstract description 34
- 102100033472 Lysosomal-trafficking regulator Human genes 0.000 title claims abstract description 34
- 235000010703 Modiola caroliniana Nutrition 0.000 title claims abstract description 34
- 244000038561 Modiola caroliniana Species 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 67
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 39
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 37
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 37
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 34
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 32
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 32
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract description 30
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 28
- LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxy-n-phenylbenzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 10
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims abstract 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0065—Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0079—Azoic dyestuff preparations
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种紫红色有机颜料的制备方法，包括，将水和纯碱加入至偶合锅内搅拌均匀，并在搅拌过程中加入5‑氨基‑4‑羟基萘‑2,7‑二磺酸搅拌0.5‑1h，然后加入4‑氯苯甲酰氯并控制pH，降温至5‑10℃，得到偶合液；将水和3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺加入至反应锅内，并加入盐酸搅拌0.5‑1h，然后在低温环境下加入亚硝酸钠溶液进行恒温重氮反应2‑3h，得到重氮液；有机颜料的制备：将重氮液加入至偶合液中，并调节pH反应2‑3h，过滤，漂洗至中性，经压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到紫红色有机颜料。本发明利用5‑氨基‑4‑羟基萘‑2,7‑二磺酸作为偶合组分原料，3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺为重氮化原料，经重氮偶合反应得到紫红色有机颜料，丰富了有机颜料紫色系品种的色谱。
Description
技术领域
本发明属于有机颜料技术领域，具体涉及一种紫红色有机颜料的制备方法。
背景技术
有机颜料是不溶性有机物,通常以高度分散状态加入底物而使底物着色，颜色的品种变化无尽、绚丽多彩。目前的偶氮型有机颜料偏向于黄色有机颜料和红色有机颜料，无法满足合成纤维对其他颜色的需求，其中，紫色有机颜料品种稀少，色牢度不佳，更难以满足市场需求。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种紫红色有机颜料的制备方法，解决了现有紫色系有机颜料的空白，利用5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸作为偶合组分原料，3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺为重氮化原料，经重氮偶合反应得到紫红色有机颜料，丰富了偶氮颜料紫色系品种的色谱。
为实现以上技术目的，本发明的技术方案是：
一种紫红色有机颜料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，偶合液的制备：将水和纯碱加入至偶合锅内搅拌均匀，并在搅拌过程中加入5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸搅拌0.5-1h，然后加入4-氯苯甲酰氯并控制pH，降温至5-10℃，得到偶合液；所述偶合液中的偶合组分的结构式为：
所述纯碱在水中的质量浓度为100-120g/L，搅拌速度为500-1000r/min，所述5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸、4-氯苯甲酰氯和纯碱的摩尔比为1:1:5-6，pH采用质量分数为8-15％的盐酸调节；
步骤2，重氮液的制备；将水和3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺加入至反应锅内，并加入盐酸搅拌0.5-1h，然后在低温环境下加入亚硝酸钠溶液进行恒温重氮反应2-3h，得到重氮液，所述水与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的质量比为8-9:1，所述3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺与盐酸中的氯化氢的摩尔比为1:3-5，所述盐酸采用质量分数为30％的盐酸，搅拌的速度为200-500r/min，温度为-5℃；所述亚硝酸钠溶液中的亚硝酸钠浓度为60-70g/L，且亚硫酸钠与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的摩尔比为1.3-1.4:1，所述恒温重氮反应的温度为0-5℃；
步骤3，有机颜料的制备：将重氮液加入至偶合液中，并调节pH反应2-3h，过滤，漂洗至中性，经压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到紫红色有机颜料；所述重氮液在1-2h内加入至偶合液中，所述pH的调节采用质量分数为30％的盐酸，且调节后的pH为0.5-2.0，反应温度不高于60℃；所述反应中的偶合组分过量3-5％；所述紫红色有机颜料的分子结构式为：
反应方程式如下：
从以上描述可以看出，本发明具备以下优点：
1.本发明解决了现有紫色系有机颜料的空白，利用5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸作为偶合组分原料，3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺为重氮化原料，经重氮偶合反应得到紫红色有机颜料，丰富了偶氮颜料紫色系品种的色谱。
2.本发明以3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺和5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸为原料，增加分子共轭长度的同时，采用双-CONH-基团，将颜色转化为紫红色并有效的提高了颜料的耐性牢度
具体实施方式
结合实施例详细说明本发明，但不对本发明的权利要求做任何限定。
实施例1
一种紫红色有机颜料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，偶合液的制备：将水和纯碱加入至偶合锅内搅拌均匀，并在搅拌过程中加入5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸搅拌0.5h，然后加入4-氯苯甲酰氯并控制pH，降温至5℃，得到偶合液；所述纯碱在水中的质量浓度为100-120g/L，搅拌速度为500r/min，所述5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸、4-氯苯甲酰氯和纯碱的摩尔比为1:1:5，pH采用质量分数为8％的盐酸调节；
步骤2，重氮液的制备；将水和3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺加入至反应锅内，并加入盐酸搅拌0.5h，然后在低温环境下加入亚硝酸钠溶液进行恒温重氮反应2h，得到重氮液，所述水与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的质量比为8:1，所述3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺与盐酸中的氯化氢的摩尔比为1:3，所述盐酸采用质量分数为30％的盐酸，搅拌的速度为200r/min，温度为-5℃；所述亚硝酸钠溶液中的亚硝酸钠浓度为60g/L，且亚硫酸钠与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的摩尔比为1.3:1，所述恒温重氮反应的温度为0℃；
步骤3，有机颜料的制备：将重氮液加入至偶合液中，并调节pH反应2h，过滤，漂洗至中性，经压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到紫红色有机颜料；所述重氮液在1h内加入至偶合液中，所述pH的调节采用质量分数为30％的盐酸，且调节后的pH为0.5，反应温度为60℃；所述反应中的偶合组分过量3％(wt％)；所述紫红色有机颜料的分子结构式为：
反应方程式如下：
该实施例制备的紫红色有机颜料经测量，结果表明，染料纯度为83％，收率为90％。
实施例2
一种紫红色有机颜料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，偶合液的制备：将水和纯碱加入至偶合锅内搅拌均匀，并在搅拌过程中加入5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸搅拌1h，然后加入4-氯苯甲酰氯并控制pH，降温至10℃，得到偶合液；所述纯碱在水中的质量浓度为120g/L，搅拌速度为1000r/min，所述5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸、4-氯苯甲酰氯和纯碱的摩尔比为1:1:6，pH采用质量分数为15％的盐酸调节；
步骤2，重氮液的制备；将水和3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺加入至反应锅内，并加入盐酸搅拌1h，然后在低温环境下加入亚硝酸钠溶液进行恒温重氮反应3h，得到重氮液，所述水与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的质量比为9:1，所述3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺与盐酸中的氯化氢的摩尔比为1:5，所述盐酸采用质量分数为30％的盐酸，搅拌的速度为500r/min，温度为-5℃；所述亚硝酸钠溶液中的亚硝酸钠浓度为70g/L，且亚硫酸钠与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的摩尔比为1.4:1，所述恒温重氮反应的温度为5℃；
步骤3，有机颜料的制备：将重氮液加入至偶合液中，并调节pH反应3h，过滤，漂洗至中性，经压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到紫红色有机颜料；所述重氮液在2h内加入至偶合液中，所述pH的调节采用质量分数为30％的盐酸，且调节后的pH为2.0，反应温度为40℃；所述反应中的偶合组分过量5％(wt％)；所述紫红色有机颜料的分子结构式为：
反应方程式如下：
该实施例制备的紫红色有机颜料经检测，结果表明，染料纯度为89％，收率为92％。
实施例3
一种紫红色有机颜料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，偶合液的制备：将水和纯碱加入至偶合锅内搅拌均匀，并在搅拌过程中加入5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸搅拌1h，然后加入4-氯苯甲酰氯并控制pH，降温至8℃，得到偶合液；所述纯碱在水中的质量浓度为110g/L，搅拌速度为800r/min，所述5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸、4-氯苯甲酰氯和纯碱的摩尔比为1:1:5，pH采用质量分数为12％的盐酸调节；
步骤2，重氮液的制备；将水和3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺加入至反应锅内，并加入盐酸搅拌1h，然后在低温环境下加入亚硝酸钠溶液进行恒温重氮反应2h，得到重氮液，所述水与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的质量比为9:1，所述3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺与盐酸中的氯化氢的摩尔比为1:4，所述盐酸采用质量分数为30％的盐酸，搅拌的速度为400r/min，温度为-5℃；所述亚硝酸钠溶液中的亚硝酸钠浓度为65g/L，且亚硫酸钠与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的摩尔比为1.4:1，所述恒温重氮反应的温度为3℃；
步骤3，有机颜料的制备：将重氮液加入至偶合液中，并调节pH反应3h，过滤，漂洗至中性，经压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到紫红色有机颜料；所述重氮液在2h内加入至偶合液中，所述pH的调节采用质量分数为30％的盐酸，且调节后的pH为1.0，反应温度为50℃；所述反应中的偶合组分过量4％(wt％)；所述紫红色有机颜料的分子结构式为：
反应方程式如下：
该实施例制备的紫红色有机颜料经称量，测量Uv、HPLC并计算收率，结果表明，染料纯度为91％，收率为93％。
染料性能测试
经上述检测，本技术方案中提供的紫红色有机颜料色调鲜艳，且在聚酯纤维上具有良好的色牢度；在羊毛、棉等材料中依然具有良好的上色率与色牢度。
可以理解的是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案。本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种紫红色有机颜料的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，偶合液：将水和纯碱加入至偶合锅内搅拌均匀，并在搅拌过程中加入5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸搅拌0.5-1h，然后加入4-氯苯甲酰氯并控制pH，降温至5-10℃，得到偶合液；
步骤2，重氮液；将水和3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺加入至反应锅内，并加入盐酸搅拌0.5-1h，然后在低温环境下加入亚硝酸钠溶液进行恒温重氮反应2-3h，得到重氮液；
步骤3，有机颜料的制备：将重氮液加入至偶合液中，并调节pH反应2-3h，过滤，漂洗至中性，经压滤、洗涤、烘干、粉碎，得到紫红色有机颜料。
2.根据权利要求1所述的紫红色有机颜料的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的纯碱在水中的质量浓度为100-120g/L，搅拌速度为500-1000r/min。
3.根据权利要求1所述的紫红色有机颜料的制备方法，其特征在于：所述步骤1中的5-氨基-4-羟基萘-2,7-二磺酸、4-氯苯甲酰氯和纯碱的摩尔比为1:1:5-6，pH采用质量分数为8-15％的盐酸调节。
4.根据权利要求1所述的紫红色有机颜料的制备方法，其特征在于：所述步骤2中的水与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的质量比为8-9:1。
5.根据权利要求1所述的紫红色有机颜料的制备方法，其特征在于：所述步骤2中的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺与盐酸中的氯化氢的摩尔比为1:3-5，所述盐酸采用质量分数为30％的盐酸，搅拌的速度为200-500r/min，温度为-5℃。
6.根据权利要求1所述的紫红色有机颜料的制备方法，其特征在于：所述步骤2中的亚硝酸钠溶液中的亚硝酸钠浓度为60-70g/L，且亚硫酸钠与3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的摩尔比为1.3-1.4:1，所述恒温重氮反应的温度为0-5℃。
7.根据权利要求1所述的紫红色有机颜料的制备方法，其特征在于：所述步骤3中的重氮液在1-2h内加入至偶合液中。
8.根据权利要求1所述的紫红色有机颜料的制备方法，其特征在于：所述步骤3中的pH的调节采用质量分数为30％的盐酸，且调节后的pH为0.5-2.0。
9.根据权利要求1所述的紫红色有机颜料的制备方法，其特征在于：所述步骤3中的反应温度不高于60℃。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311059695.6A CN117089219A (zh) | 2023-08-22 | 2023-08-22 | 一种紫红色有机颜料的制备方法 |
| CN202410061848.9A CN117924960A (zh) | 2023-08-22 | 2024-01-16 | 一种紫红色有机颜料的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311059695.6A CN117089219A (zh) | 2023-08-22 | 2023-08-22 | 一种紫红色有机颜料的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117089219A true CN117089219A (zh) | 2023-11-21 |
Family
ID=88771133
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311059695.6A Withdrawn CN117089219A (zh) | 2023-08-22 | 2023-08-22 | 一种紫红色有机颜料的制备方法 |
| CN202410061848.9A Pending CN117924960A (zh) | 2023-08-22 | 2024-01-16 | 一种紫红色有机颜料的制备方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202410061848.9A Pending CN117924960A (zh) | 2023-08-22 | 2024-01-16 | 一种紫红色有机颜料的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (2) | CN117089219A (zh) |
-
2023
- 2023-08-22 CN CN202311059695.6A patent/CN117089219A/zh not_active Withdrawn
-
2024
- 2024-01-16 CN CN202410061848.9A patent/CN117924960A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117924960A (zh) | 2024-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102504580B (zh) | 一种偶氮类红色活性染料及其制备方法 | |
| CN110938039A (zh) | 一种基于三偶氮多发色体的紫色活性染料及其制备和应用 | |
| CN102911524B (zh) | 一种活性艳黄染料及复合活性棕色染料 | |
| CN117089219A (zh) | 一种紫红色有机颜料的制备方法 | |
| CN101705019B (zh) | 一种毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| CN117089220A (zh) | 一种兰紫色有机颜料的制备方法 | |
| CN102351792A (zh) | 偶氮萘二甲酰亚胺化合物及其组合物、制备与应用 | |
| CN101538805B (zh) | 可用于印花和染色的活性黑色染料及其制造方法 | |
| CN101735652B (zh) | 一种红色活性染料及其制备方法 | |
| CN112322068B (zh) | 一种单偶氮黄色有机颜料及其制备方法 | |
| CN108929558A (zh) | 一种分散大红染料化合物及其制备方法和应用 | |
| CN114539804B (zh) | 红色直接混纺染料的制备方法 | |
| CN101735653B (zh) | 毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| CN114085547B (zh) | 一种绿色中温活性染料及其制备方法 | |
| CN115612308B (zh) | 黄色直接混纺染料的制备方法及其用途 | |
| CN101735655B (zh) | 一种毛用红色活性染料及其制备方法 | |
| CN102942803A (zh) | 一种黄光红色活性染料及其制备方法 | |
| CN110878176B (zh) | 一种活性染料化合物及其制备方法 | |
| CN110408234B (zh) | 一种环保的双偶氮酸性红染料及其制备方法 | |
| CN116496636A (zh) | 一种酸性黄的合成工艺 | |
| CN101735654B (zh) | 一种毛用活性染料及其制备方法 | |
| CN101735656B (zh) | 一种毛用红色活性染料 | |
| CN101705016B (zh) | 毛用橙色活性染料及其制备方法 | |
| CN103342898B (zh) | 一种艳蓝光红有机颜料c.i.p.r.185的制备方法 | |
| CN112759947A (zh) | 黄色活性染料及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20231121 |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |