CN115612308B - 黄色直接混纺染料的制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种黄色直接染料的制备方法及其用途。所述制备方法包括以下步骤：使氨基C酸发生重氮化反应，得到氨基C酸重氮盐；使氨基C酸重氮盐与克利西丁发生偶合反应，得到偶合反应产物；使用二苯胺类化合物与三聚氯氰进行一次缩合反应，得到一次缩合反应产物；使偶合反应产物与一次缩合反应产物进行二次缩合反应，得到二次缩合反应产物；使二次缩合反应产物与对氨基苯磺酸盐进行三次缩合反应，得到黄色直接染料溶液。本发明的制备方法制备得到的黄色直接混纺染料的色光正常、上染率高，染色性能优异，同时制备过程中几乎无废水产生，环境污染更小，对清洁生产有极大推动作用。且黄色直接混纺染料能够用于织物的染色和/或印花。
Description
技术领域
本发明涉及一种黄色直接混纺染料的制备方法及其用途，属于染料合成领域。
背景技术
我国是世界上直接染料生产大国，直接染料可应用于纤维素纤维、蛋白质纤维、棉、毛、麻等纺织物染色外，应用范围较广。黄色染料是三原色之一，除可直接染色外，也可用于其余颜色染料的拼色，在市场上份额占比较大。
直接混纺黄D-3RNL适用于涤黏、涤棉混纺织物的一浴法染色，尤其适合于一浴一步法染色；其可用于涤/棉、涤/粘等混纺织物一步一浴法染色工艺及棉、粘丝、毛等纤维的染色和印花。
目前已公开的直接混纺D-3RNL黄的合成工艺为CN104004379A与CN101307188A中所提出的方法。根据CN104004379A所提到的合成方法，其包括氨基C酸重氮化后与克利西丁进行偶合反应，所得到的的偶合反应产物与三聚氯氰反应后得到一次缩合反应产物，一次缩合反应产物再与DSD酸反应得到二次缩合反应产物，最后二次缩合反应产物与对氨基苯磺酸钠反应后得到三次缩合反应产物经喷雾干燥后得到直接混纺D-3RNL黄成品染料。由此法合成的染料色光偏红偏暗，色光暗淡；同时产品直接性低，所以上染率低，导致染料利用率较低；最后得到的产物染色性能较差，特别是耐水洗牢度与耐摩擦牢度。
CN101307188A的制备工艺由如下步骤组成：(1)、重氮化反应、偶合反应、第一次缩合反应、第二次缩合反应、第三次缩合反应以及后处理步骤。同样地，该方法虽然实现了减排废水、节能、且排放的废水中有机物的总量降低，生产收率提高的效果，但是其合成的染料的色光同样偏红偏暗，色光暗淡；同时产品直接性低，所以上染率低，导致染料利用率较低；最后得到的产物染色性能较差，特别是耐水洗牢度与耐摩擦牢度。
因此，研究一种色光正常、性能优异、且生产过程中清洁无污染的黄色直接混纺染料的制备方法成为急需解决的技术问题。
发明内容
发明要解决的问题
鉴于现有技术存在的技术问题，产物色光偏暗偏红、上染率低、染料利用率低、染色性能较差等问题，本发明提供了一种黄色直接混纺染料的制备方法，该方法可有效提高产物品质与上染率，同时生产过程中无废气与废水，可达到清洁生产。
用于解决问题的方案
本发明提供一种黄色直接染料的制备方法，其包括以下步骤：
使氨基C酸发生重氮化反应，得到氨基C酸重氮盐；
使氨基C酸重氮盐与克利西丁发生偶合反应，得到偶合反应产物；
使用二苯胺类化合物与三聚氯氰进行一次缩合反应，得到一次缩合反应产物；
使偶合反应产物与一次缩合反应产物进行二次缩合反应，得到二次缩合反应产物；
使二次缩合反应产物与对氨基苯磺酸盐进行三次缩合反应，得到黄色直接染料溶液。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述氨基C酸重氮盐的制备方法包括以下步骤：将氨基C酸与亚硝酸盐混合并进行重氮化反应，优选地，所述重氮化反应包括在温度为0～10℃的条件下反应1～3小时。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述偶合反应产物的制备方法包括以下步骤：将克利西丁溶液滴加至氨基C酸重氮盐中后，采用碱性物质调节体系pH为4～6，进行偶合反应；优选地，所述偶合反应的温度为8～15℃后保持此条件反应8～12小时。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述克利西丁溶液的制备方法包括以下步骤：将溶剂升温至50℃后加入盐酸与克利西丁，溶解后降温至20～30℃，得到克利西丁溶液。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述一次缩合反应产物的制备方法包括以下步骤：将二苯胺类化合物溶液滴加至三聚氯氰溶液中进行一次缩合反应；
优选地，二苯胺类化合物溶液的滴加时间为0.5～2小时，滴加时的温度为3～10℃；
更优选地，使用碱性物质调节反应体系的pH为5～7，在反应体系温度为0～5℃、pH为5～7的前提下，一次缩合反应的时间为3～5小时。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述二苯胺类化合物溶液的制备方法包括以下步骤：将二苯胺类化合物溶于溶剂中后，使用碱性物质调节pH为5.5～7.0后，得到二苯胺类化合物溶液；和/或，
所述三聚氯氰溶液的制备方法包括以下步骤：将三聚氯氰固体投入冰水混合物中，冰磨搅拌后得到三聚氯氰溶液。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述二苯胺类化合物包括4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺、4,4’-二氨基苯磺酰苯胺以及4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸中的一种或两种以上的组合。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述二次缩合反应产物的制备方法包括以下步骤：将偶合反应产物加入至一次缩合反应产物中进行二次缩合反应，得到二次缩合产物；优选地，所述二次缩合反应包括将反应体系温度，升至40-50℃，使用碱性物质调节pH为6～8后，保温保pH值反应3-7小时。
根据本发明所述的制备方法，其中，所述黄色直接染料溶液的制备方法包括以下步骤：将对氨基苯磺酸盐添加至二次缩合反应产物中进行三次缩合反应；优选地，所述三次缩合反应的温度为90～100℃，反应时间为5～8小时。
本发明还提供一种根据本发明所述的制备方法制备得到的黄色直接染料用于织物的染色和/或印花的用途。
发明的效果
本发明的制备方法制备得到的黄色直接混纺染料的色光正常、上染率高，染色性能优异，同时制备过程中几乎无废水产生，环境污染更小，对清洁生产有极大推动作用。且黄色直接混纺染料能够用于织物的染色和/或印花。
具体实施方式
以下，针对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的技术特征的说明基于本发明的代表性的实施方案、具体例子而进行，但本发明不限定于这些实施方案、具体例子。
另外，为了更好地说明本发明，在下文的具体实施方式中给出了众多的具体细节。本领域技术人员应当理解，没有某些具体细节，本发明同样可以实施。在另外一些实例中，对于本领域技术人员熟知的方法、手段、器材和步骤未作详细描述，以便于凸显本发明的主旨。
需要说明的是：
本说明书中，使用“数值A～数值B”表示的数值范围是指包含端点数值A、B的范围。如无特殊声明，本发明所使用的单位均为国际标准单位，并且本发明中出现的数值，数值范围，均应当理解为包含了工业生产中所允许的误差。
本说明书中，所提及的“一些具体/优选的实施方案”、“另一些具体/优选的实施方案”、“实施方案”等是指所描述的与该实施方案有关的特定要素(例如，特征、性质和/或特性)包括在此处所述的至少一种实施方案中，并且可存在于其它实施方案中或者可不存在于其它实施方案中。另外，应理解，所述要素可以任何合适的方式组合在各种实施方案中。
本发明提供一种黄色直接染料的制备方法，其包括以下步骤：
使氨基C酸发生重氮化反应，得到氨基C酸重氮盐；
使氨基C酸重氮盐与克利西丁发生偶合反应，得到偶合反应产物；
使用二苯胺类化合物与三聚氯氰进行一次缩合反应，得到一次缩合反应产物；
使偶合反应产物与一次缩合反应产物进行二次缩合反应，得到二次缩合反应产物；
使二次缩合反应产物与对氨基苯磺酸盐进行三次缩合反应，得到黄色直接染料溶液。
本发明的黄色直接染料的制备方法可有效提高产物品质与上染率，解决染料利用率低、染色性能较差的技术问题，同时生产过程中无废气与废水，可达到清洁生产。
<重氮化反应>
本发明通过使氨基C酸发生重氮化反应，得到氨基C酸重氮盐。具体地，本发明可以使氨基C酸与亚硝酸盐混合并进行重氮化反应，得到氨基C酸重氮盐。
在本发明中，重氮化反应中使用的亚硝酸盐，本发明不作特别限定，可以是本领域常用的亚硝酸盐，例如：亚硝酸钠、亚硝酸钾等。以亚硝酸钠为例，重氮化反应的化学方程式为：
在一些具体的实施方案中，所述重氮化反应包括在温度为0～10℃的条件下反应1～3小时。当重氮化反应包括在温度为0～10℃的条件下反应1～3小时时，反应可以完全，制备得到的重氮盐有利于偶合反应的进行。
对于氨基C酸及亚硝酸盐的用量，本发明不作特别限定，可以根据反应方程式来确定。
<偶合反应>
本发明通过使氨基C酸重氮盐与克利西丁发生偶合反应，得到偶合反应产物。
在一些具体的实施方案中，所述偶合反应产物的制备方法包括以下步骤：将克利西丁溶液滴加至氨基C酸重氮盐中后，采用碱性物质调节体系pH为4～6，进行偶合反应；在本发明中，将pH调至4～6的目的是为了保证偶合反应正常进行，pH值过高会破坏重氮盐，过低则偶合反应速度很慢甚至不反应。优选地，所述偶合反应的温度为8～15℃后保持此条件反应8～12小时。当偶合反应的温度为8～15℃后保持此条件反应8～12小时时，偶合反应能够反应完全，所得到的反应产物有利于后序反应的进行。
具体地，所述克利西丁溶液的制备方法包括以下步骤：将溶剂升温至50℃后加入浓度为30-40％的盐酸与克利西丁，搅拌直至全溶，降温至20～30℃，得到克利西丁溶液。
偶合反应的化学方程式为：
<一次缩合反应>
本发明通过使用二苯胺类化合物与三聚氯氰进行一次缩合反应，得到一次缩合反应产物。本发明人发现，由于本发明的二苯胺类化合物分子大多数共平面，刚性强，因此，其所合成得到的染料直接性强；同时分子结构中含氢键较多，在染色过程中与纤维形成的范德华力强，有利于染料上色。
在一些具体的实施方案中，所述一次缩合反应产物的制备方法包括以下步骤：将二苯胺类化合物溶液滴加至三聚氯氰溶液中进行一次缩合反应。
进一步，二苯胺类化合物溶液的滴加时间为0.5～2小时，滴加时的温度为3～10℃。
在另一些具体的实施方案中，使用碱性物质调节反应体系的pH为5～7，在反应体系温度为0～5℃、pH为5～7的前提下，一次缩合反应的时间为3～5小时。
对于碱性物质，本发明不作特别限定，可以是本领域常用的碱性物质，例如：纯碱、液碱、小苏打等中的一种或两种以上的组合。
在一些具体的实施方案中，所述二苯胺类化合物溶液的制备方法包括以下步骤：将二苯胺类化合物溶于溶剂中后，使用碱性物质调节pH为5.5～7.0后，得到二苯胺类化合物溶液。在pH值为5.5～7.0区间内，二苯胺类溶液为液体，且三聚氯氰保持稳定状态；在pH值过低时，二苯胺类溶液会析出为固体，同时pH过高时，三聚氯氰易水解。
在另一些具体的实施方案中，三聚氯氰溶液的制备方法包括以下步骤：将三聚氯氰固体投入适量冰水混合物中，冰磨搅拌后得到三聚氯氰溶液。一般而言，三聚氯氰本身为固体，与冰水混合物冰磨搅拌后得到三聚氯氰溶液，并且三聚氯氰本身有毒，实际操作时为将二苯胺类化合物滴加至三聚氯氰溶液中更安全。
具体地，所述二苯胺类化合物包括4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺、4,4’-二氨基苯磺酰苯胺以及4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸中的一种或两种以上的组合。
当使用4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺进行一次缩合反应，得到4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺一次缩合反应产物，其化学方程式为：
当使用4,4’-二氨基苯磺酰苯胺进行一次缩合反应，得到4,4’-二氨基苯磺酰苯胺一次缩合产物，其化学方程式为：
当使用4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸进行一次缩合反应，得到4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸一次缩合反应产物，其化学方程式为：
<二次缩合反应>
本发明通过使偶合反应产物与一次缩合反应产物进行二次缩合反应，得到二次缩合反应产物。
在一些具体的实施方案中，所述二次缩合反应产物的制备方法包括以下步骤：将偶合反应产物加入至一次缩合反应产物中进行二次缩合反应，得到所述二次缩合产物；优选地，所述二次缩合反应包括将反应体系温度升至40-50℃，使用碱性物质调节pH为6～8后，保温保pH值反应3-7小时。
对于碱性物质，本发明不作特别限定，可以是本领域常用的碱性物质。例如：纯碱、液碱、小苏打等中的一种或两种以上的组合。
当使用4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺一次缩合反应产物进行二次缩合反应，制备得到4,4’-二氨基苯磺酰苯胺二次缩合反应产物，其化学方程式为：
当使用4,4’-二氨基苯磺酰苯胺一次缩合反应产物进行二次缩合反应，得到4,4’-二氨基苯磺酰苯胺二次缩合反应产物，其化学方程式为：
当使用即4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸一次缩合产物进行二次缩合反应时，得到4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸二次缩合产物，其化学方程式为：
<三次缩合反应>
本发明通过使二次缩合反应产物与对氨基苯磺酸盐进行三次缩合反应，得到黄色直接染料溶液。
在一些具体的实施方案中，所述黄色直接染料溶液的制备方法包括以下步骤：将对氨基苯磺酸盐添加至二次缩合反应产物中进行三次缩合反应；优选地，所述三次缩合反应的温度为90～100℃，反应时间为5～8小时。当所述三次缩合反应的温度为90～100℃，反应时间为5～8小时时，三次缩合反应能够反应完全。
反应中加入小苏打可中和本次反应过程中生成的HCl，可调节反应体系pH的同时因中和反应所产生的NaCl溶于水，在喷雾干燥时易去除，使产物质量更稳定。
当使用4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺二次缩合反应产物进行三次缩合反应，制备得到4,4’-二氨基苯磺酰苯胺三次缩合反应产物，即一种黄色直接染料溶液，其化学方程式为：
当使用4,4’-二氨基苯磺酰苯胺二次缩合反应产物进行三次缩合反应，得到4,4’-二氨基苯磺酰苯胺三次缩合反应产物，即一种黄色直接染料溶液，其化学方程式为：
当使用4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸二次缩合产物进行三次缩合反应时，得到4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸三次缩合产物，即一种黄色直接染料溶液，其化学方程式为：
最后，本发明还包括对黄色直接染料溶液进行后处理的步骤。具体地，对于后处理的方式，没有特别的限定，可以使用本领域通常的后处理方法，包括干燥、分级以及包装等。所述干燥可以在加热干燥、减压干燥、自然干燥、冷冻干燥、喷雾干燥等中的一种或两种以上的组合。
本发明的直接混纺黄色染料可以是以下式(I-1)～(I-3)所示的化合物。
另外，本发明还提供一种根据本发明所述的制备方法制备得到的黄色直接染料用于织物的染色和/或印花的用途。
实施例
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得或者常规制备得到的常规产品。
实施例1
步骤(1)：在烧杯中加入底水50g后再加入亚硝酸钠23g，开启搅拌直至完全溶解后备用。在三口烧瓶中加入底水600g后再加入氨基C酸98g，冰块100g后降温至0℃。再加入溶解好的亚硝酸钠溶液，加入完毕后保持0℃条件下反应2h，得到氨基C酸重氮盐。
步骤(2)：取三口烧瓶中加入底水250g后升温至50℃，加入浓度为37％的盐酸后再加入克利西丁，搅拌直至完全溶解，溶清后降温至20℃，得到克利西丁溶液，再加至所得氨基C酸重氮盐中，加毕后使用质量分数为10％液碱溶液调节体系pH为4，温度为10℃，反应10h后得到偶合反应产物。
步骤(3)：将4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺60g加入400g水中，边搅拌边加入液碱35g，然后再用液碱调节体系pH为5.5，搅拌直至全溶，静置备用。将三聚氯氰60g加至200g冰水混合物中后搅拌，将完全溶解的4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺溶液滴加至三聚氯氰溶液中，滴加时间为1h，滴加温度为5℃，滴加完毕后采用15％纯碱溶液和小苏打溶液调节体系pH为5，保持温度为0℃反应3小时后得到4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺一次缩合反应产物。
步骤(4)：将步骤(2)中所得偶合反应产物加入至4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺一次缩合反应产物中，加毕后升温至45℃，再用小苏打溶液调节体系pH为6，再保温保pH反应5小时候得到4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺二次缩合反应产物。
步骤(5)：开启搅拌，在步骤(4)中所得4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺二次缩合反应产物中加入对氨基苯磺酸钠74g、小苏打25g后升温至100℃保温反应5小时，得到黄色直接染料溶液，将三次缩合反应黄色直接染料溶液送至喷雾干燥得到直接混纺黄色染料，其结构式如(I-3)所示。
实施例2
步骤(1)：在烧杯中加入底水50g后再加入亚硝酸钠23g，开启搅拌直至完全溶解后备用。在三口烧瓶中加入底水600g后再加入氨基C酸98g，加入冰块100g后降温至0℃。再加入溶解好的亚硝酸钠溶液，加入完毕后保持0℃条件下反应2h，得到氨基C酸重氮盐。
步骤(2)：取三口烧瓶中加入底水250g后升温至50℃，加入浓度为37％的盐酸后再加入克利西丁，搅拌直至完全溶解，溶清后降温至20℃后得到克利西丁溶液，再加至所得氨基C酸重氮盐中，加毕后使用质量分数为10％的液碱调节体系pH为4，温度为10℃，反应10h后得到偶合反应产物。
步骤(3)：将4,4’-二氨基苯磺酰替苯胺60g加入400g水中，边搅拌边加入液碱35g，然后再用液碱调节体系pH为5.5，搅拌直至全溶，静置备用。将三聚氯氰60g加至200g冰水混合物中后搅拌，将完全溶解的4,4’-二氨基苯磺酰替苯胺溶液滴加至三聚氯氰溶液中，滴加时间为1h，滴加温度为4℃，滴加完毕后采用15％纯碱溶液和小苏打溶液调节体系pH为5，保持温度为0℃反应3小时后得到4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺一次缩合反应产物。
步骤(4)：将(2)中所得偶合反应产物加入至4,4’-二氨基苯磺酰替苯胺一次缩合反应产物中，加毕后升温至45℃，再用小苏打溶液调节体系pH为7，再保温保pH反应5小时候得到4,4’-二氨基苯磺酰替苯胺二次缩合反应产物。
步骤(5)：开启搅拌，在步骤(2)中所得4,4’-二氨基苯磺酰替苯胺二次缩合反应产物中加入对氨基苯磺酸钠74g、小苏打25g后升温至100℃保温反应5小时，得到黄色直接染料溶液，将三次缩合反应黄色直接染料溶液送至喷雾干燥得到直接混纺黄色染料，其结构式如(I-1)所示。
实施例3
步骤(1)：在烧杯中加入底水50g后再加入亚硝酸钠23g，开启搅拌直至完全溶解后备用。在三口烧瓶中加入底水600g后再加入氨基C酸98g，加入冰块100g后降温至0℃。再加入溶解好的亚硝酸钠溶液，加入完毕后保持0℃条件下反应2h，得到氨基C酸重氮盐。
步骤(2)：取三口烧瓶中加入底水250g后升温至50℃，加入浓度为37％的盐酸后再加入克利西丁，搅拌直至完全溶解，溶清后降温至20℃，得到克利西丁溶液，再加至所得氨基C酸重氮盐中，加毕后使用质量分数为10％的液碱调节体系pH为4，温度为10℃，反应10h后得到偶合反应产物。
步骤(3)：将4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸60g加入400g水中，边搅拌边加入液碱35g，然后再用液碱调节体系pH为5.5，搅拌直至全溶，静置备用。将三聚氯氰60g加至200g冰水混合物中后搅拌，将完全溶解的4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸溶液滴加至三聚氯氰溶液中，滴加时间为1h，滴加温度为6℃，滴加完毕后采用15％纯碱溶液和小苏打溶液调节体系pH为5，保持温度为0℃反应3小时后得到4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺一次缩合反应产物。
步骤(4)：将(2)中所得偶合反应产物加入至4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸一次缩合反应产物中，加毕后升温至45℃，再用小苏打溶液调节体系pH为7，再保温保pH反应5小时候得到4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸二次缩合反应产物。
步骤(5)：开启搅拌，在步骤(2)中所得4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸二次缩合反应产物中加入对氨基苯磺酸钠74g、小苏打25g后升温至100℃保温反应5小时，得到黄色直接染料溶液，将三次缩合反应黄色直接染料溶液送至喷雾干燥得到直接混纺黄色染料，其结构式如(I-2)所示。
实施例4
步骤(1)：在烧杯中加入底水50g后再加入亚硝酸钠23g，开启搅拌直至完全溶解后备用。在三口烧瓶中加入底水600g后再加入氨基C酸98g，加入冰块100g后降温至8℃。再加入溶解好的亚硝酸钠溶液，加入完毕后保持8℃条件下反应3h，得到氨基C酸重氮盐。
步骤(2)：于三口烧瓶中加入底水250g后升温至50℃，加入浓度为37％的盐酸后再加入克利西丁，搅拌直至完全溶解，溶清后降温至30℃后得到克利西丁溶液，再加至所得氨基C酸重氮盐中，加毕后使用质量分数为10％的液碱调节体系pH为4，温度为15℃，反应12h后得到偶合反应产物。
步骤(3)：将4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺60g加入400g水中，边搅拌边加入液碱35g，然后再用液碱调节体系pH为7.0，搅拌直至全溶，静置备用。将三聚氯氰60g加至200g冰水混合物中后搅拌，将完全溶解的4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺溶液滴加至三聚氯氰溶液中，滴加时间为1h，滴加温度为10℃，滴加完毕后采用15％纯碱溶液和小苏打溶液调节体系pH为7.0，保持温度为0℃反应3小时后得到4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺一次缩合反应产物。
步骤(4)：将(2)中所得偶合反应产物加入至4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺一次缩合反应产物中，加毕后升温至45℃，再用小苏打溶液调节体系pH为8，再保温保pH反应5小时候得到4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺二次缩合反应产物。
步骤(5)：开启搅拌，在步骤(2)中所得二次缩合反应产物中加入对氨基苯磺酸钠74g、小苏打25g后升温至90℃保温反应8小时，得到黄色直接染料溶液，将三次缩合反应黄色直接染料溶液送至喷雾干燥得到直接混纺黄色染料，其结构式如(I-3)所示。
对比例1
步骤(1)：将0.12mol 2-氨基-4,8-萘二磺酸与水和0.15mol盐酸混合成悬浮体加入冰降温至8℃，约1.5小时内加入0.1mol30％亚硝酸钠溶液，进行重氮化反应，反应2小时后得到重氮盐溶液。
步骤(2)：将0.097mol的2-甲氧基-5-甲苯胺与0.095mol的盐酸混合加热到75℃，使其全溶得到2-甲氧基-5-甲苯胺盐酸溶液，将溶液冷却至25℃后加至重氮盐溶液中，用醋酸钠中和溶液至pH为4，在25℃条件下反应5小时候得到单偶氮化合物溶液。
步骤(3)：将单偶氮化合物溶液用液碱调节pH为7.0，同时将0.1mol的三聚氯氰用冰水打成悬浮液，将上述液体慢慢加入三聚氯氰悬浮液中，0℃，用15％纯碱水溶液调节pH至4.0，反应2.5小时后得到一次缩合反应产物。
步骤(4)：将0.096mol的4.4’-二氨基-2.2’-二磺酸二苯乙烯用水和纯碱溶解，于41℃加入上述一次缩合反应产物中，用15％纯碱调节pH至6.8，再在45℃条件下保温6小时后得到二次缩合反应产物。
步骤(5)：向上述二次缩合反应产物中加入0.093mol对氨基苯磺酸钠，于100℃、pH7.0条件下回流8小时得到黄色直接染料溶液，将所得黄色直接染料溶液送至喷雾干燥后得到直接混纺黄色染料，其结构式如下(I-4)所示：
对比例2
步骤(1)：将0.12mol 2-氨基-4,8-萘二磺酸与水和0.15mol盐酸混合成悬浮体加入冰降温至8℃，约1.5小时内加入0.1mol30％亚硝酸钠溶液，进行重氮化反应，反应2小时后得到重氮盐溶液。
步骤(2)：将0.097mol的2-甲氧基-5-甲苯胺与0.095mol的盐酸混合加热到75℃，使其全溶得到2-甲氧基-5-甲苯胺盐酸溶液，将溶液冷却至25℃后加至重氮盐溶液中，用醋酸钠中和溶液至pH为4，在25℃条件下反应5小时候得到单偶氮化合物溶液。
步骤(3)：将单偶氮化合物溶液用液碱调节pH为7.0，同时将0.1mol的三聚氯氰用冰水打成悬浮液，将上述液体慢慢加入三聚氯氰悬浮液中，0℃，用15％纯碱水溶液调节pH至4.0，反应2.5小时后得到一次缩合反应产物。
步骤(4)：将0.096mol的4.4’-二氨基-2.2’-二磺酸二苯乙烯用水和纯碱溶解，于41℃加入上述一次缩合反应产物中，用15％纯碱调节pH至6.8，再在45℃条件下保温6小时后得到二次缩合反应产物。
步骤(5)：向上述二次缩合反应产物中加入0.093mol对氨基苯磺酸钠，于100℃、pH7.0条件下回流8小时得到黄色直接染料溶液，将所得黄色直接染料溶液冷却至75℃后按照体积18％盐析，搅拌30分钟压滤，滤镜经烘干、混拼后得到直接混纺黄色染料，其结构式如(I-4)所示：
性能测试
取实施例1-4与对比例1-2中得到的直接混纺黄色染料各1g，棉织物100g与元明粉2g放置于40℃热水中，搅拌均匀后以1.5℃/min的速度升温至100℃左右后加入再加入10g元明粉，搅拌均匀后保温45min，后逐步降温至70℃，充分水洗后直接烘干。
取烘干后的染色棉织物测定其色光、强度、耐摩擦、耐水洗、耐汗渍色及耐色光牢度并计算其染色深度与上染率，所用方法分别参照GB-T 2375-2013、GB/T 2375-80、GB/T3920-2008、GB/T 3921-2008、GB/T 3922-2013与GB/T 8427-1998，同时取染色后的废水50g测脚水abs值与脚水COD值，所采用方法分别为紫外可见分光光度计法(波长为380nm～750nm)与GB11914-89化学需氧量-重铬酸盐法，实施例1-4与对比例1-2所制得的直接混纺黄色染料性能如下表1所示：
表1
注：/表示未检测出。
由表1可以看出，实施例1-4中所制得的直接混纺黄色染料染色深度与对比例1-2所得的直接混纺黄色染料相同，符合商品要求；经实施例1-4中所制得的直接混纺黄色染料色光均为暗0.2～艳0.5，红0.2～绿0.5，而对比例1所制备的染料色光为暗0.4～艳0.2，红0.2～绿0.5，对比例2所制得的染料色光为暗0.5～艳0.1，红0.6～绿0.1，可见，实施例所制得的染料色光更亮、红绿适中，染料色彩更明亮绚丽。
实施例1-4中所制得的直接混纺黄色染料的染料强度、上染率与染色牢度皆优于对比例1-2。说明实施例染料各性能较对比例染料性能更优越。
同时在废水方面，实施例1-4与对比例1中产品脚水abs与脚水COD均未检测出，而对比例2中二者则还存在脚水abs与脚水COD，证明经本方法制得的染料无废水，节约了后续废水处理成本同时也没有环境污染。
因此，本发明的直接混纺黄色染料的制备方法在提高了染料各项性能的同时也减少了生产废水，实现了保护环境的同时也有利于实现清洁绿色生产。
本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (15)
1.一种黄色直接染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
使氨基C酸发生重氮化反应，得到氨基C酸重氮盐；
使氨基C酸重氮盐与克利西丁发生偶合反应，得到偶合反应产物；
使用二苯胺类化合物与三聚氯氰进行一次缩合反应，得到一次缩合反应产物；
使偶合反应产物与一次缩合反应产物进行二次缩合反应，得到二次缩合反应产物；
使二次缩合反应产物与对氨基苯磺酸盐进行三次缩合反应，得到黄色直接染料溶液；
所述二苯胺类化合物包括4,4’-二氨基苯甲酰替苯胺、4,4’-二氨基苯磺酰苯胺以及4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸中的一种或两种以上的组合。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氨基C酸重氮盐的制备方法包括以下步骤：将氨基C酸与亚硝酸盐混合并进行重氮化反应。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述重氮化反应包括在温度为0～10℃的条件下反应1～3小时。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述偶合反应产物的制备方法包括以下步骤：将克利西丁溶液滴加至氨基C酸重氮盐中后，采用碱性物质调节体系pH为4～6，进行偶合反应。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述偶合反应的温度为8～15℃后保持此条件反应8～12小时。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述克利西丁溶液的制备方法包括以下步骤：将溶剂升温至50℃后加入盐酸与克利西丁，溶解后降温至20～30℃，得到克利西丁溶液。
7.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述一次缩合反应产物的制备方法包括以下步骤：将二苯胺类化合物溶液滴加至三聚氯氰溶液中进行一次缩合反应。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，二苯胺类化合物溶液的滴加时间为0.5～2小时，滴加时的温度为3～10℃。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，使用碱性物质调节反应体系的pH为5～7，在反应体系温度为0～5℃、pH为5～7的前提下，一次缩合反应的时间为3～5小时。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述二苯胺类化合物溶液的制备方法包括以下步骤：将二苯胺类化合物溶于溶剂中后，使用碱性物质调节pH为5.5～7.0后，得到二苯胺类化合物溶液；和/或，
所述三聚氯氰溶液的制备方法包括以下步骤：将三聚氯氰固体投入冰水混合物中，冰磨搅拌后得到三聚氯氰溶液。
11.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述二次缩合反应产物的制备方法包括以下步骤：将偶合反应产物加入至一次缩合反应产物中进行二次缩合反应，得到二次缩合产物。
12.根据权利要求11所述的制备方法，其特征在于，所述二次缩合反应包括将反应体系温度，升至40-50℃，使用碱性物质调节pH为6～8后，保温保pH值反应3-7小时。
13.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述黄色直接染料溶液的制备方法包括以下步骤：将对氨基苯磺酸盐添加至二次缩合反应产物中进行三次缩合反应。
14.根据权利要求13所述的制备方法，其特征在于，所述三次缩合反应的温度为90～100℃，反应时间为5～8小时。
15.一种根据权利要求1-14任一项所述的制备方法制备得到的黄色直接染料用于织物的染色和/或印花的用途。
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