CN117070213A - 一种基于荧光碳点的金胺o响应型比率型荧光探针及可视化试纸条及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针及可视化试纸条及其用途，所述比率型荧光探针为蓝色荧光B‑CDs和橙色荧光O‑CDs分别为工作探针和参照探针组成的具有双重发射信号的比率型荧光探针。该比率探针的工作原理是基于AO对RFP两个发射峰荧光信号不同程度的猝灭效应。在向RFP溶液中加入AO后，在紫外光照射下，肉眼可以明显捕捉到RFP发光颜色由粉红色到橙色的明显变化。基于此现象将该RFP制备成便携式荧光测试条，并结合智能手机颜色识别器，将AO引起荧光探针荧光强度和颜色的变化通过RGB值体现，从而构建裸眼可视化荧光传感平台，实现了黄芩、蒲黄、元胡中AO的现场可视化快速检测。
Description
技术领域
本发明属于生物技术领域，特别涉及一种金胺O响应型可视化试纸条。
背景技术
近年来，为了追逐利益最大化，不少商家采用非法染色剂金胺O(AO，4,4'-二甲基氨基二苯甲酰亚胺)进行染色，以提升中药饮片外表色泽，延长饮品的保存期。AO是一种化工染料，又称碱性黄2、碱性嫩黄O、盐基淡黄或盐基槐黄等。研究表明，除引起过敏和哮喘反应外，AO还会导致DNA损伤，长期接触AO会增加膀胱癌和淋巴癌的风险。国际癌症研究机构(IARC)已将AO归类为2B类致癌化合物。我国已将AO列为非食用物质，同时色素指导原则(食品安全国家标准，食品添加剂使用标准，GB2760-2014)中也规定药品中不得使用AO。我国国家食品药品监管总局在2012年发布了药品补充批件(食药监稽函〔2012〕200号文件)，对蒲黄、黄芩、元胡等药材中AO做了强制检查。
传统的AO检测方法主要为高效液相色谱法、液相色谱串联质谱法、伏安法、气相色谱法、毛细管电泳法、拉曼光谱法等。由于这些技术通常需要繁琐的实验步骤、大型而昂贵的仪器、耗时的分析过程和高度专业化的操作人员，在很大程度上限制了其实际应用的范围，尤其是在现场快速检测需求的情况下。近期，纳米荧光探针的快速发展尤其是基于碳量子点(CDs)的荧光探针为食品有害因子快速检测开辟了新前景，并表现出快速、灵敏度高、选择性好以及可视化潜力等一系列优点。
荧光CDs是准球形富氧碳纳米颗粒，平均尺寸≤10nm。由于CDs具有优良的光学特性，如可调谐发射和发光稳定性等，其作为荧光探针已被广泛应用到传感工作中。传统的CDs探针用于传感工作通常依赖于单发射CDs荧光信号增强或猝灭，易受到背景或外部干扰因素的影响。幸运的是，基于CDs双信号输出的比率荧光探针的出现，其内置校准能力有效克服了单发射探针易受环境因素干扰的壁垒。另外，比率探针能够与智能手机组建成便携式可视化传感平台的潜力更是为实现目标物现场快速检测带来了新前景。目前，基于CDs的纸基传感器已在多种食品组分可视化现场快速检测方面被报道。例如，Zhang等以荧光CDs和金纳米簇作为双信号源，开发了一种纸基比率检测法，实现了草甘膦的现场快速检测；Fan等报道了一种便携式纸基传感器，通过使用双发射的掺镧CDs作为比率探针，实现了肉制品中四环素的可视化检测；Liu等利用钆、氮共掺杂CDs为比率探针，开发了一种荧光试纸条，实现了果蔬和蛋黄中叶酸的可视化检测。然而，目前针对AO响应型CDs基比率荧光探针的研究尚未见报道，有关AO可视化现场快速检测方法的报道更是尚未涉及。
发明内容
针对目前缺乏中药中金胺O现场可视化快速检测方法的现状，本发明的目的是提供一种基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针及可视化试纸条及其用途，以实现中药中AO的灵敏、准确地现场可视化快速检测。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针，所述比率型荧光探针为蓝色荧光B-CDs和橙色荧光O-CDs分别为工作探针和参照探针组成的具有双重发射信号的比率型荧光探针。
在380nm激发下，所述比率型荧光探针在435nm和592nm处具有双重荧光发射峰；其中，435nm处的荧光能够被金胺O有效猝灭，而592nm处的荧光不受金胺O的影响。
优选的，所述蓝色荧光B-CDs的工作浓度为0.03mg/mL。
优选的，所述比率型荧光探针的溶剂为pH为5.8的超纯水。
一种基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，分别制备蓝色荧光B-CDs和橙色荧光O-CDs；
步骤2，将蓝色荧光B-CDs和橙色荧光O-CDs混合，用超纯水稀释，充分混合，常温下孵育，即得到比率荧光探针溶液。
一种所述基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针的可视化试纸条。
所述可视化试纸条包括基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针、纸基传感器和颜色识别器。
所述的可视化试纸条在中药样品中金胺O检测的用途。
所述中药样品为黄芩、蒲黄和元胡的一种或多种。
有益效果：本发明的比率型荧光探针在AO检测中不仅具有超高的灵敏度，还展现出良好的选择性和抗干扰性，线性范围为0.0–10.0μM，检测限低至8.9nM。将该RFP探针制备成便携式试纸条后，通过与智能手机颜色识别器即智能手机ColorColl应用程序结合，该纸基分析装置获得了0.0–100.0μM的线性范围以及2.65μM的检测限。以黄芩、蒲黄、元胡为实际样品对该试纸条用于实际中药样品中AO可视化现场检测的可行性进行评估，该试纸条获得了98.6–114.3％的回收率，相对标准偏差低于4.27％；另外，采用国标HPLC法对该纸基分析装置用于实际中药中AO可视化现场检测准确性进行评价，证明了该装置在实际中药基质中AO可视化现场检测方面具有高准确性。
附图说明
图1为基于CDs的比率型荧光试纸条的制备及其用于AO可视化检测的示意图；
图2为B-CDs和O-CDs的理化性质，其中A为B-CDs的TEM图像，插图为B-CDs的粒径分布直方图；B为O-CDs的TEM图像，插图为O-CDs的粒径分布直方图；C为B-CDs的红外光谱图；D为O-CDs的红外光谱图；
图3为O-CDs、B-CDs和RFPs的荧光光谱；其中，A为不同激发波长(400–500nm)下O-CDs的荧光光谱；B为B-CDs在不同激发波长(320–430nm)下的荧光光谱；C为当激发波长从350nm增加到430nm时，RFP的荧光发射光谱；
图4为比率传感系统设计原理；其中，A为B-CDs、O-CDs、RFP以及RFP/AO在380nm激发下的荧光光谱；B为B-CDs激发光谱(黑色实线)、发射光谱(灰色实线)，O-CDs的紫外吸收光谱(黑色虚线)；C为在B-CDs中加入不同浓度的O-CDs，插图为RFP双发射峰的比值(F435/F592)与O-CDs浓度线性关系；D为B-CDs、O-CDs以及RFP的Zeta电位；
图5为B-CDs浓度、O-CDs浓度、溶剂pH和反应时间对RFP检测AO的影响；
图6为RFP探针对AO检测的(A)选择性以及(B)抗干扰性，误差线表示5次测定的标准偏差(n＝5)；
图7为不同浓度AO的加入对RFP荧光强度的影响；其中，A为不同AO含量存在时RFP的荧光光谱(1-12：0.0，0.5，3.0，5.0，7.0，10.0，15.0，20.0，25.0，30.0，35.0，40.0μM)，插图为I0/I与AO浓度(0.0–10.0μM)的线性关系图；B为不同AO含量存在时B-CDs的荧光光谱(1-12：0.0，1.0，3.0，5.0，7.0，10.0，15.0，20.0，25.0，30.0，35.0，40.0μM)，插图为I0/I与AO浓度(0.0–10.0μM)的线性关系图；C为不同浓度AO(0.0-40.0μM)存在下RFP的CIE色度图；
图8为智能手机辅助可视化检测平台；其中，A为含有不同浓度AO的智能手机辅助传感器在365nm紫外灯下的照片；B为含有不同浓度AO的纸基传感器在365nm紫外灯下的照片；C为AO含量与纸基传感器B/R的线性相关图；误差线表示5次测定的标准偏差(n＝5)。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做更进一步的解释。
本发明分别采用发光颜色不同的蓝色荧光CDs(B-CDs)和橙色荧光(O-CDs)为工作探针和参照探针，构建具有双重发射信号的比率型荧光探针(RFP)。该比率探针即RFP的工作原理是基于AO对RFP两个发射峰荧光信号不同程度的猝灭效应。在380nm激发下，该RFP在435nm和592nm处具有双重荧光发射峰；其中，435nm处法荧光能够被AO有效猝灭，而592nm处的荧光几乎不受AO的影响。特别的是，在向RFP溶液中加入AO后，在紫外光照射下，肉眼可以明显捕捉到RFP发光颜色由粉红色到橙色的明显变化。基于此现象将该RFP制备成便携式荧光测试条，并结合智能手机颜色识别器，将AO引起荧光探针荧光强度和颜色的变化通过RGB值体现，从而构建裸眼可视化荧光传感平台，实现了黄芩、蒲黄、元胡中AO的现场可视化快速检测。如图1所示。
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例
1.比率荧光探针RFP的制备：
该比率荧光探针RFP是通过蓝色荧光B-CDs和橙色荧光O-CDs之间的静电自组装策略制备的。其中，B-CDs和O-CDs的制备是参照现有技术，本发明对工艺参数进行了优化。
B-CDs的制备：将0.09g邻苯二胺和0.1g柠檬酸溶解在20.0mL无水乙醇和超纯水(1:1v/v)的混合液中，并在160℃下进行10小时的水热反应。之后，将反应物并以8000rpm离心操作15分钟，收集上清液，冷冻干燥以便进一步使用。
O-CDs的制备：将0.5g罗丹明B溶解在20.0mL超纯水中，并在160℃下进行2小时的水热反应。之后，将反应物并以10000rpm离心操作15分钟，收集上清液，透析48小时，冷冻干燥以获得干燥的O-CDs样品。
RFP的制备：RFP由上述两种类型CDs混合组成，将600.0μL B-CDs(1.0mg/mL)与60.0μL O-CDs(1.0mg/mL)在比色皿中混合后，用超纯水稀释至2.0mL，充分混合，常温下孵育5.0min，即得到RFP溶液。
2.B-CDs、O-CDs和RFP的理化性质表征：
采用透射电子显微镜(TEM)研究了B-CDs和O-CDs的尺寸和形态特征。如图2中A所示，B-CDs形状规则，分布均匀；插图为B-CDs粒径分布直方图，其粒径在2.04–4.51nm范围内波动，平均粒径为3.39nm。如图2中B所示，O-CDs尺寸均匀，分散良好，插图显示了O-CDs粒径分布直方图，其粒径在1.15–2.55nm范围内波动，平均粒径为1.68nm。
采用元素分析法研究了所制备的B-CDs和O-CDs的化学成分。B-CDs由N 8.36％，C47.22％，H 32.63％和O11.79％组成，而O-CDs由N11.93％，C 47.26％，H 7.65％和O33.16％组成。为了探究荧光探针RFP所包含的官能团结构，获得了B-CDs和O-CDs的红外光谱图。如图2中C所示，B-CDs在3350cm–1和3010–2710cm–1处的吸收峰分别归因于O–H和N–H的拉伸振动，C–H拉伸振动位于2680cm–1处，1900cm–1和1600–1400cm–1的吸收峰分别归因于C＝O和C＝C的拉伸振动。如图2中D所示，O-CDs在3447cm–1和2927–2358cm–1区域的宽吸收带分别归因于O–H和C–N的拉伸振动，1412–1338cm–1处的拉伸振动证明了C–C的存在，1180cm–1处的弱吸收峰归因于芳香族环C–O的拉伸振动。
采用荧光光谱评价O-CDs、B-CDs和RFPs的荧光光谱性质。图3中A显示了O-CDs在不同激发波长下的荧光光谱，随着激发波长从400nm增加到500nm，其荧光强度不断变化，并在激发波长为470nm处具有最大值，表明O-CDs具有激发波长依赖性的荧光发射行为；在紫外灯照射下，O-CDs展现明亮的橙色荧光。图3中B显示了B-CDs在不同激发波长下的荧光光谱，随着激发波长从320nm增加到430nm，其荧光强度不断变化，并在激发波长为400nm处具有最大值，表明B-CDs也具有激发波长依赖性的荧光发射行为；在紫外灯照射下，O-CDs展现明亮的蓝色荧光。图3中C显示了RFP在不同激发波长下的荧光光谱，该RFP在435和592nm处具有两个荧光信号；激发波长从350nm增加到430nm时，其在435nm的荧光强度具有明显的变化，且在激发波长为380nm时达到最大值，而其在592nm处的荧光强度随着激发波长的增加没有明显变化。值得注意的是，在380nm激发下，该RFP在435nm和592nm处均具有良好的荧光信号强度。通过对不同激发波长下RFP检测性能的影响进行研究(图3中C插图)，在激发波长为380nm时，I0/I达到最大值，I0代表添加AO前RFP在435nm和592nm处的信号强度比值(F0–435/F0–592)，I代表添加AO后RFP在435nm和592nm处的信号强度比值(F435/F592)。因此，本发明选择380nm作为后续传感工作的最佳激发波长。
3.RFP比率荧光传感体系的构建
3.1比率传感系统设计原理
通过扫描B-CDs、O-CDs和RFP在380nm激发下的荧光光谱(图4中A)，发现B-CDs和O-CDs分别在435nm和592nm处具有发射峰，在紫外光下分别呈现蓝色和橙色荧光。将二者混合后，B-CDs的荧光被O-CDs显著猝灭，得到的RFP具有435nm和592nm处双发射峰，并在紫外灯下呈现粉红色荧光。对两种CDs光谱特性进行探究，发现B-CDs激发光谱和发射光谱均与O-CDs吸收光谱重叠，表明存在IFE或FRET过程。(图4中B)。
如图4中C所示，随着O-CDs浓度从0.0mg/mL增加到0.05mg/mL，该RFP在435nm处的荧光强度急剧下降，而其在592nm处的荧光强度没有明显变化。RFP在435和592nm处的荧光强度比值(F435/F592，图4C)与O-CDs浓度呈良好的线性相关(R2＝0.984)，表明B-CDs和O-CDs可以作为工作探针和参照探针参与O-CDs基比率荧光传感系统的构建。
通过Zeta电位测量研究了B-CDs与O-CDs之间的相互作用。如图4中D所示，B-CDs和O-CDs的Zeta电势分别为–29.23和5.72mV。与O-CDs反应后，RFP的Zeta电势变为–21.67mV，表明O-CDs诱导B-CDs的电荷状态发生显著变化，表明O-CDs能够通过静电吸引自发地吸附到B-CDs上，即通过静电自组装组建成比率探针RFP。
3.2检测条件优化
以B-CDs作为工作碳点，工作信号强度对于传感系统的构建至关重要。如图5中A所示，在不同浓度B-CDs(0.01–1.0mg/mL)存在下，B-CDs具有不同强度的荧光信号，在B-CDs浓度为0.3mg/mL时，荧光强度具有最大值。因此，将B-CDs工作浓度设定为0.3mg/mL。然后，研究了O-CDs浓度对RFP检测性能的影响。如图5中B所示，随着O-CDs浓度在0.01–0.05mg/mL范围内的不断增加，B-CDs在435nm处的荧光信号持续下降，这是由于B-CDs与O-CDs之间的FRET效应所导致；当O-CD浓度为0.03mg/mL时，I0/I具有最大值。因此，将B-CDs工作浓度设定为0.03mg/mL。
随后，研究了RFP体系pH值对AO检测的影响。如图5中C所示，当pH从2.0增加至3.0时，I0/I急剧增加，其在pH 3.0–9.0范围内变化不大，随着pH的继续增加，I0/I急剧下降。为了简化后续工作，选择pH为5.8的超纯水作为溶剂。
最后，考察了反应时间对RFP检测AO的影响。如图5中D所示，在AO与RFP混合后的1.0min内，I0/I急剧增加，在1.0–40.0min保持稳定，表明RFP与AO的反应可以在1.0min内完成，因此选择1.0min作为最佳反应时间用于后续分析工作。
3.3RFP探针的选择性和抗干扰性测试
在实际样品中检测AO时，会有其他干扰物质存在，为了研究RFP探针的选择性能力，测定加入AO及其他干扰物(各种氨基酸、阴阳离子、小分子物质以及染料)后对RFP荧光强度的影响。在2.0mLRFP溶液中分别加入50.0μM的AO和上述干扰物质。图6中A显示只有AO对RFP的荧光强度有明显猝灭作用，而上述干扰物质没有使荧光猝灭效率(I0/I)产生变化，表明RFP探针具有高选择性。
同时研究RFP的抗干扰能力，在RFP/AO(50.0μM)体系中分别加入50.0μM上述干扰物质，检测它们对RFP/AO传感体系的干扰性。如图6中B所示，上述干扰物质没有使RFP/AO检测系统的I0/I产生明显变化，表明RFP/AO检测系统具有高的抗干扰性。
4.RFP探针的线性范围及检测限
为研究RFP探针的线性范围，测定了不同浓度AO的加入对RFP荧光强度的影响。如图7中A所示，随着AO含量(曲线1-12)的增加，RFP溶液在435nm处的荧光强度逐渐降低，而其在592nm处的荧光强度没有明显的变化。绘制AO浓度和I0/I的线性相关图(图7中A插图)，发现AO浓度在0.0–10.0μM范围内与RFP有良好的线性关系，R2为0.992。采用Stern-Volmer(SV)方程，即F0/F＝KSV[C]+1，拟合得到相应的标准曲线方程为I0/I＝0.117[C]+1.0336。通过LOD＝3σ/KSV计算检测限(n＝12)，为8.9nM。为了验证该RFP检测性能的优越性，采用B-CDs作为单信号探针用于AO检测。AO添加导致B-CDs的荧光强度降低(图7中B)，其检测限为32.3nM，是RFP的3倍，说明该RFP是提升CDs基AO检测灵敏度的有效途径。表1显示了该RFP与其他方法分析性能的比较结果。与现有的HPLC、伏安法、毛细管电泳等检测方法相比，该RFP的灵敏度得到显著提高，且其比先前报道的CDs探针灵敏度约高5倍。此外，采用CIE色度图验证了加入AO后引起RFP颜色连续变化的转变，如图7中C所示，其坐标从粉色移动到橙色，证明肉眼可以捕捉到RFP色调变化的潜力。
表1本发明的检测参数与现有技术分析方法进行比较。
5.智能手机辅助可视化检测平台构建
图8中A为在365nm紫外灯下拍摄的添加有不同AO浓度RFP溶液的照片，结果表明，在向RFP溶液中加入AO后，该溶液的颜色呈现由粉红色渐变为橙色的现象。为了使AO可视化检测更加便捷，本工作将所构建的比率荧光传感系统制备了成荧光试纸条。如图8中B所示，在365nm紫外灯照射下，当AO浓度从0.0μM增加到100.0μM时，纸基传感器的颜色由粉红色逐渐变为橙色。通过智能手机颜色识别器应用程序(ColorColl)将该溶液的颜色信号转换为数字信息，记录蓝通道(B)和红通道(R)信号，计算RGB值。如图8中C所示，纸基传感器的B/R值与AO浓度在范围为0.0-100.0μM之间存在良好的线性关系，拟合得到相应的标准曲线方程为B/R＝0.011[AO]+0.962(R2＝0.992)，检测限为2.65μM。结果表明，所研制的基于RFP的智能手机辅助纸基传感器在AO的现场可视化检测方面具有很大潜力。
6.新建荧光传感系统用于实际中药样品中AO检测
6.1样品预处理
这项工作中使用的样品包括黄芩粉、蒲黄粉和元胡粉。首先，所有样品在60℃真空下干燥12小时。此后，每个样品粉末称量0.1g，转移到50.0mL的离心管中，然后分别溶解在10.0mL的超纯水和无水乙醇(v/v＝1：1)的混合液中。为了帮助提取，混合溶液被剧烈搅拌1.0分钟，然后进行30分钟的超声波处理。每种混合溶液在10,000rpm下离心15分钟。然后，收集上清液，用聚苯乙烯微孔过滤器(孔径为0.22μM)进行过滤。此外，收集滤液并在4℃下保存以备后续分析。
6.2实际样品中AO检测
将本发明构建的可视化纸基检测平台用于扬州本地市场销售的3种中药(黄芩，蒲黄，元胡)中AO含量的检测，以评估其用于实际样品分析的可行性。如表2所示，在上述原样品组的提取液中仅在黄芩中检测到AO，AO的含量为0.53μM。该检测方法用于上述中药样品检测时的加标回收率为97.4–114.3％，RSDs在2.27–4.25％范围内。本工作新建的荧光检测方法与HPLC法的测定结果具有良好的一致性(表2)，说明本工作构建的纸基传感器RFP探针用于实际中药样品中AO检测具有高准确度。
表2基于RFP的纸基传感检测法和国标法测定实际样品中的AO含量对比(n＝5)
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针，其特征在于：所述比率型荧光探针为蓝色荧光B-CDs和橙色荧光O-CDs分别为工作探针和参照探针组成的具有双重发射信号的比率型荧光探针。
2.根据权利要求1所述的基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针，其特征在于：在380nm激发下，所述比率型荧光探针在435nm和592nm处具有双重荧光发射峰；其中，435nm处的荧光能够被金胺O有效猝灭，而592nm处的荧光不受金胺O的影响。
3.根据权利要求1所述的基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针，其特征在于：所述蓝色荧光B-CDs的工作浓度为0.03mg/mL。
4.根据权利要求1所述的基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针，其特征在于：所述比率型荧光探针的溶剂为pH为5.8的超纯水。
5.一种权利要求1所述的基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1，分别制备蓝色荧光B-CDs和橙色荧光O-CDs；
步骤2，将蓝色荧光B-CDs和橙色荧光O-CDs混合，用超纯水稀释，充分混合，常温下孵育，即得到比率荧光探针溶液。
6.一种包含权利要求1所述基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针的可视化试纸条。
7.根据权利要求6所述的可视化试纸条，其特征在于：包括基于荧光碳点的金胺O响应型比率型荧光探针、纸基传感器和颜色识别器。
8.权利要求6所述的可视化试纸条在中药样品中金胺O检测的用途。
9.根据权利要求6所述的用途，其特征在于：所述中药样品为黄芩、蒲黄和元胡的一种或多种。
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