CN116940638A - 核-壳染料、包含其的近红外吸收组合物和近红外吸收膜 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种核‑壳染料、包含其的近红外吸收树脂组合物以及近红外吸收膜。具体而言,一个实施方式提供了由化学式1表示的核以及围绕该核且由化学式2表示的壳组成的核‑壳染料;在化学式1和2中,各取代基如说明书中所定义。
Description
技术领域
本公开涉及核-壳染料、包含其的近红外吸收树脂组合物和近红外吸收膜。
背景技术
图像传感器是一种将光子转换为电子并将其显示于显示设备上或将其存储于存储设备中的半导体。
根据制造工艺和应用方法,图像传感器被分为电荷耦合器件(CCD)图像传感器和互补金属氧化物半导体(CMOS)图像传感器。
此外,CMOS图像传感器包括滤色器,该滤色器包括红色、绿色和蓝色的相加混合原色的滤色器段。另一方面,由于CMOS图像传感器的硅类光电二极管(Si光电二极管)在近红外波长区域(具体而言,750-1000nm)中具有灵敏度,因此还需要提供包括近红外吸收膜的滤光器。
近红外吸收膜用于减少或防止由可见光区域以外的光(例如,近红外线)引起的光学失真,并且通常而言,其通过涂覆并干燥包括特定化合物的组合物而形成。
关于用于形成近红外吸收膜的化合物,无机染料是已知的。然而,无机染料对应于具有近红外吸收强度的材料,因此应过量使用以形成近红外吸收膜。以这种方式,使用的无机染料越多,组合物的粘度越高,导致可加工性能变差并且膜变厚。
因此,作为用于形成近红外吸收膜的化合物的无机染料需要用有机染料代替,但是迄今已知的有机染料具有比无机染料、有机颜料等较差的耐久性(例如,耐化学性、耐光性等)的问题。
发明内容
技术问题
一个实施方式提供了表现出高近红外吸收强度并确保耐久性的核-壳染料。
另一个实施方式提供了包括核-壳染料的近红外吸收组合物。
另一个实施方式提供了使用该近红外吸收组合物制成的近红外吸收膜。
技术方案
一个实施方式提供了一种核-壳染料,其由化学式1表示的核和围绕所述核且由化学式2表示的壳组成:
[化学式1]
在化学式1中,R1相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基,或者取代或未取代的C6-C30芳基;R2相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30芳基烷基;或相邻的两个R2彼此连接而形成取代或未取代的C3-C30环烷基环;R3相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基,并且R4相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30芳基烷基;或相邻的两个R4彼此连接而形成取代或未取代的C3-C30环烷基环;
[化学式2]
其中,在化学式2中,L1和L2各自独立地是取代或未取代的C1-C10亚烷基;Z1和Z2各自独立地是*-CR-*或氮原子,其中R为氢原子或者取代或未取代的C1-C10烷基;X1和X2各自独立地是卤素或者取代或未取代的C1-C10烷基;a1和a2独立地为0-4的整数;且n为2或更大的整数。
R1可以相同或不同,并且可以是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C10芳基;并且R1的取代基可以是至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合。
R2可以相同或不同,并且可以是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C1-C10芳基烷基;或相邻的两个R2可以彼此连接而形成未取代的或被C1-C5烷基取代的C1-C10环烷基环;R2的取代基可以是至少一个C1-C5烷基。
R3可以相同或不同,并且可以是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C10芳基;R3的取代基可以是至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合。
R4可以相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C1-C10芳基烷基;或相邻的两个R2可以彼此连接而形成未取代的或被C1-C5烷基取代的C1-C10环烷基环;且R4的取代基可以是至少一个C1-C5烷基。
由化学式1表示的核可以具有对称结构。
由化学式1表示的核可以由以下化学式1-1至1-4中的任一项表示:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中,R11、R12、R13、R21、R31、R32、R33、R41和R42可以各自独立地相同或不同,并且可以是C1-C10烷基;L31、L32、L41和L42独立地相同或不同,并且是C1-C10亚烷基;R5、R6、R8和R10独立地相同或不同,并且是C1-C10烷基;R7和R9可以各自独立地相同或不同,并且可以是(甲基)丙烯酸酯基团或*-O-*(环氧)基团;且c、d、e、f和g各自独立地是0-5的整数。
由化学式1表示的核可以由以下组中的任一项表示:
[化学式1-1-1]
[化学式1-2-1]
[化学式1-3-1]
[化学式1-3-2]
[化学式1-3-3]
[化学式1-4-1]
在化学式1-1-1中,o和p各自独立地是0-5的整数。
Z1和Z2中的任一个可以是*-CH-*或氮原子,且另一个可以是*-CH-*。
X1和X2可以各自独立地表示卤素基团,并且a1+a2可以是1-8的整数。
L1和L2可以各自独立地是C1-C10亚烷基。
n可以为2。
该壳可以由以下化学式2-1至2-4中的任一项表示:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
核-壳染料可以以1:1的摩尔比包括核和壳。核-壳染料可以由选自以下组的任一项表示:[化学式3-1-1]
[化学式3-2-1]
[化学式3-3-1]
[化学式3-3-2]
[化学式3-3-3]
[化学式3-4-1]
[化学式4-1-1]
[化学式4-2-1]
[化学式4-3-1]
[化学式4-3-2]
[化学式4-3-3]
[化学式4-4-1]
[化学式5-1-1]
[化学式5-2-1]
[化学式5-3-1]
[化学式5-3-2]
[化学式5-3-3]
[化学式5-4-1]
[化学式6-1-1]
[化学式6-2-1]
[化学式6-3-1]
[化学式6-3-2]
[化学式6-3-3]
[化学式6-4-1]
在化学式3-1-1、化学式4-1-1、化学式5-1-1和化学式6-1-1中,o和p可以各自独立地是0-5的整数。
核可以在700nm-850nm的波长处具有最大吸收峰。
核-壳染料可以在700nm-1000nm的波长处具有最大吸收峰。
核-壳染料可以是近红外吸收染料。
另一个实施方式提供了包含核-壳染料的近红外吸收树脂组合物。
该近红外吸收树脂组合物还可以包含粘合剂树脂和溶剂。
该近红外吸收树脂组合物可以用于CMOS图像传感器。
另一个实施方式提供了使用该近红外吸收树脂组合物制成的近红外吸收膜。
另一个实施方式提供了一种包含该近红外吸收膜的滤光器。
另一个实施方式提供了一种包含该滤光器的CMOS图像传感器。
本发明的其他实施方式包括于以下详细描述中。
技术效果
根据一个实施方式的核-壳染料可以同时确保耐光性、耐化学性、耐热性等,同时表现出与近红外吸收波长带的优异匹配性能。
因此,包含核-壳染料的近红外吸收树脂组合物能够在减少染料含量的同时形成精细图案,有助于经济地提供用于CMOS图像传感器的近红外吸收膜。
附图说明
图1是显示由化学式2表示的壳的笼宽度(cage width)的视图。
具体实施方式
在下文中,详细描述了本发明的各实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本发明不限于此,并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中,当未另外提供具体定义时,“取代的”是指由以下取代化合物的至少一个氢:卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基、C1-C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚氨基、叠氮基、甲脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C3-C20环烷基、C3-C20环烯基、C3-C20环炔基、C2-C20杂环烷基、C2-C20杂环烯基、C2-C20杂环炔基或它们的组合。
在本说明书中,当未另外提供具体定义时,“杂环烷基”、“杂环烯基”、“杂环炔基”和“杂环亚烷基”是指在环烷基、环烯基、环炔基和环亚烷基的环状化合物中存在至少一个N、O、S或P。
在本说明书中,当未另外提供具体定义时,“(甲基)丙烯酸酯”指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”两者。
在本说明书中,当未另外提供具体定义时,“组合”是指混合或共聚。
在本说明书的化学式中,除非另外提供了特定的定义,否则在化学键应提供的位置而未画出时,氢键合于该位置。
在本说明书中,当没有另外提供具体定义时,当存在具有相同数目的多个取代基时,这些取代基相同或不同。例如,当化学式2中有四个将在后面描述的“X1”时,所有四个“X1”可以与“F”相同;一个“X1”可以是“F”,两个“X1”可以是“Cl”,且一个“X1”可以是“Br”。然而,这些都是示例。
此外,正如本文所用,当未提供具体定义时,虚线或“*”表示连接至相同或不同的原子或化学式的部分。
(核-壳染料)
本发明涉及一种用于制备近红外吸收膜的化合物,且其目的是一种有机化合物类着色剂,其表现出高近红外吸收强度并同时确保耐光性、耐化学性、耐热性等。
具体而言,一个实施方式提供了由化学式1表示的核和围绕所述核并且由化学式2表示的壳组成的核-壳染料:
[化学式1]
在化学式1中,R1相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基;R2相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30芳基烷基;或相邻的两个R2彼此连接而形成取代或未取代的C3-C30环烷基环;R3相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基,以及R4相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30芳基烷基;或相邻两个R4彼此连接而形成取代或未取代的C3-C30环烷基环;
[化学式2]
其中,在化学式2中,L1和L2各自独立地是取代或未取代的C1-C10亚烷基;Z1和Z2各自独立地是*-CR-*或氮原子,其中R为氢原子或者取代或未取代的C1-C10烷基;X1和X2各自独立地是卤素或者取代或未取代的C1-C10烷基;a1和a2独立地为0-4的整数;且n为2或更大的整数。
由化学式1表示的核是具有如下结构的化合物,其中斯夸苷(squarine)(SQ)类化合物中的苯胺部分被二胺萘部分取代,并且与斯夸苷类化合物相比,最大吸收峰会迁移至长波长区域。以此方式,最大吸收峰向长波区迁移意味着会进一步改善与近红外吸收波长带的匹配性能。
具体而言,由化学式1表示的核在700nm-850nm的波长处具有最大吸收峰,其中最大吸收峰具有比无机染料更高的强度。此外,由化学式1表示的核是不形成颗粒的有机染料,这优于有机颜料。
因此,与无机染料、有机颜料等相比,包括由化学式1表示的核的所述核-壳染料在减少用于形成近红外吸收膜的量、提高可加工性、膜薄化等方面是有利的,并且表现出优异的波长匹配性能。
另一方面,由化学式1表示的核具有比无机染料、有机颜料等较差的耐久性。由化学式2表示的壳是一类大环化合物,其尺寸足以围绕由化学式1表示的核,因此可以补偿由化学式1表示的核的耐久性不足。
此外,未将卤素基团引入由化学式2表示的壳中的核-壳染料可以在700nm-850nm处呈现最大吸收峰,但当将卤素基团引入由化学式2表示的壳时,核-壳染料可以在850nm-1000nm处呈现出最大吸收峰。当卤素基团引入由化学式2表示的壳中时,核-壳染料的最大吸收峰向长波长区域迁移意味着进一步改善与近红外吸收波长带的匹配性能。
总而言之,作为由化学式1表示的核的单一效应;或者作为由化学式1表示的核和由化学式2表示的壳的协同效应,根据一个实施方式的核-壳染料表现出与近红外吸收波长带的优异匹配性能。此外,根据一个实施方式的核-壳染料由于由化学式2表示的壳围绕由化学式1表示的核而具有优异的耐久性。
在下文中,将更详细地描述一个实施方式的核-壳染料。
由化学式1表示的核
在由化学式1表示的核中,R1可以相同或不同,并且可以是取代或未取代的C1-C10烷基,或者取代或未取代的C6-C10芳基;并且当R1被取代时,取代基可以是至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合。
具体而言,R1可以是甲基或苯基;R1可以是未取代或取代的;并且当R1被取代时,取代基可以是(甲基)丙烯酸酯基团或*-O-*(环氧)基团。
该(甲基)丙烯酸酯基团是有助于提高耐热性的官能团,而*-O-*(环氧树脂)基团是有助于提高耐化学性的官能团。因此,在制备时相对于R1未被取代的情况,当其被至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合取代时,可以适当提高核的耐化学性、耐热性等。
R2可以相同或不同,并且可以是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C1-C10芳基烷基;或相邻的两个R2可以彼此连接而形成未取代的或被C1-C5烷基取代的C1-C10环烷基环;R2的取代基可以是至少一个C1-C5烷基。
具体而言,R2可以是C1-C10烷基或苄基(*-CH2-C6H5);并且R2可以未被取代。
可替代地,两个相邻的R2可以彼此连接而形成C6环烷基环;在这种情况下,该C6环烷基环可以是未取代或取代的;并且当C6环烷基环被取代时,其取代基可以是两个甲基。
R3可以相同或不同,并且可以是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C10芳基;当R3被取代时,其取代基可以是至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合。
具体而言,R3可以是甲基或苯基;R1可以是未取代或取代的;当R3被取代时,其取代基可以是(甲基)丙烯酸酯基团或*-O-*(环氧)基团。
该(甲基)丙烯酸酯基团是有助于提高耐热性的官能团,而*-O-(环氧)基团是有助于提高耐化学性的官能团。因此,在制备时相对于R3未被取代的情况,当其被至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合取代时,可以适当提高核的耐化学性、耐热性等。
其中R4相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C1-C10芳基烷基;相邻的两个R2可以彼此连接而形成未取代的或被C1-C5烷基取代的C1-C10环烷基环;并且R2的取代基可以是至少一个C1-C5烷基。
具体而言,R4可以是C1-C10烷基或苄基(*-CH2-C6H5);并且R4可以未被取代。
可替代地,两个相邻的R4可以彼此连接而形成C6环烷基环;在这种情况下,该C6环烷基环可以是未取代或取代的;并且当该C6环烷基环被取代时,其取代基可以是两个甲基。
由化学式1表示的核可以具有对称结构。
具体而言,R1可以与R3相同,且R2可以与R4相同。在这种情况下,相对于由化学式1表示的核具有不对称结构的情况,制备时合成机理容易,因此,具有产率提高、合成难度降低和成本降低等优点。
由化学式1表示的核可以由以下化学式1-1至1-4中的任一种表示:[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中,R11、R12、R13、R21、R31、R32、R33、R41和R42可以各自独立地相同或不同,并且可以是C1-C10烷基;L31、L32、L41和L42独立地相同或不同,并且是C1-C10亚烷基;R5、R6、R8和R10独立地相同或不同,并且是C1-C10烷基;R7和R9可以各自独立地相同或不同,并且可以是(甲基)丙烯酸酯基团或*-O-*(环氧)基团;且c、d、e、f和g各自独立地是0-5的整数。
具体而言,由化学式1表示的核可以由以下组中的任一项表示:
[化学式1-1-1]
[化学式1-2-1]
[化学式1-3-1]
[化学式1-3-2]
[化学式1-3-3]
[化学式1-4-1]
在化学式1-1-1中,o和p各自独立地是0-5的整数。
由化学式1表示的核的长度可以为1nm-3nm,或例如1.5nm-2nm。当由化学式1表示的核具有上述范围内的长度时,能够很容易形成核-壳染料。
换言之,当由化学式1表示的核具有该范围内的长度时,可以获得大环化合物的壳围绕由化学式1表示的化合物的结构。当使用长度超出该范围的其他化合物时,由于难以形成壳围绕核的结构,因此难以改善耐久性。
由化学式1表示的核本身可以在700nm-850nm的波长处具有最大吸收峰。包括具有上述光谱特性的核的核-壳染料可以应用于CMOS图像传感器的近红外吸收膜的组合物。包括近红外吸收膜的滤光器可以有效透射350nm-650nm的波长,同时有效地实现近红外吸收功能。
然而,核-壳染料可以具有不同的最大吸收峰,这取决于卤素基团是否被引入由化学式2表示的壳中。
作为参考,由化学式1表示的核包括如以下图解方案所示的三个共振结构,但在本说明书中,为了方便起见,仅显示了由化学式1表示的化合物的一个结构:
[图解方案]
即,由化学式1表示的核可以由三种共振结构中的任一种表示。
由化学式2表示的壳
由化学式2表示的壳是轮烷类大环化合物,并且包括酰胺键(-CONH-)。因此,由化学式2表示的壳的酰胺键中包括的氢原子可以与由化学式1表示的化合物的氧原子形成非共价键。具体而言,这两种原子形成氢键,由此增强核-壳染料的耐久性。
具体而言,Z1和Z2中的任一个可以是*-CH-*或氮原子,且另一个可以是*-CH-*。具体而言,当氮原子被引入Z1和Z2中的任一个时,与未被引入时相比,壳和核或壳内部的非共价键增加,从而进一步增强核-壳染料的耐久性。
X1和X2可以各自独立地是卤素基团,并且d1+d2可以是1-8的整数。当氟原子作为X1和X2中的至少一个而被引入时,核-壳染料的最大吸收峰会迁移至长波长区域,与完全不引入氟原子的情况相比,与近红外吸收波长带相匹配的性能得以改善。例如,X1和X2可以都是氟原子(即,F),且a1+a2可以为8。
L1和L2可以各自独立地是C1-C10亚烷基。在这种情况下,改善了溶解性,并且可以很容易形成壳围绕核的结构。例如,L1和L1两者都可以是亚甲基(即,*-CH2-*)。
n可以为2。
壳可以由以下化学式2-1至2-4中的任一种表示:[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
在上述2-1至2-4中,当母核的结构相同时,存在使用氟原子取代的壳将核-壳染料的最大吸收峰迁移至较长波长区域的效应。
壳的笼宽度(cage width)可以处于的范围内,且壳的体积可以处于的范围内。本公开中的笼宽度是指壳的内部距离,例如,在由化学式2表示的壳中,其中连接有两个亚甲基的两个不同的亚苯基之间的距离(参见图1)。当壳具有该范围内的笼宽度时,可以获得具有围绕由化学式1表示的核的结构的核-壳染料,由此当核-壳染料添加到近红外吸收树脂组合物中时,可以实现具有改善的耐久性和高亮度的近红外吸收膜。
核-壳染料
另一方面,核-壳染料可以以1:1的摩尔比包括核和壳,该核包括由化学式1表示的化合物。当核和壳以该摩尔比存在时,可以很好地形成围绕包括由化学式1表示的化合物的核的包层(覆层,外层,coating layer)(壳)。
核-壳染料的代表性实例如下:
[化学式3-1-1]
[化学式3-2-1]
[化学式3-3-1]
[化学式3-3-2]
[化学式3-3-3]
[化学式3-4-1]
[化学式4-1-1]
[化学式4-2-1]
[化学式4-3-1]
[化学式4-3-2]
[化学式4-3-3]
[化学式4-4-1]
[化学式5-1-1]
[化学式5-2-1]
[化学式5-3-1]
[化学式5-3-2]
[化学式5-3-3]
[化学式5-4-1]
[化学式6-1-1]
[化学式6-2-1]
[化学式6-3-1]
[化学式6-3-2]
[化学式6-3-3]
[化学式6-4-1]
在化学式3-1-1、化学式4-1-1、化学式5-1-1和化学式6-1-1中,o和p各自独立地是0-5的整数。
核-壳染料可以在700nm-1000nm的波长处具有最大吸收峰。
具体而言,当卤素基团未引入由化学式2表示的壳中时,包括其的核-壳染料可以在700nm-850nm的波长处具有最大吸收峰。另一方面,当卤素基团引入由化学式2表示的壳中时,其可以在850nm-1000nm的波长处具有最大吸收峰。
即,当卤素基团引入由化学式2表示的壳时,与卤素基团未引入的情况相比,核-壳化合物的最大吸收峰迁移至长波长区域,并且可以表现出近红外吸收波长带内的匹配性能。
核-壳染料可以单独用作近红外吸收染料,或可以与辅助染料组合使用。
该辅助染料可以包括三芳基甲烷染料、蒽醌染料、亚苄基染料、花青染料、酞菁染料、氮杂卟啉染料、靛蓝染料、呫吨染料、吡啶酮偶氮染料等。
(近红外吸收树脂组合物)
根据另一个实施方式,近红外吸收树脂组合物包括由化学式1表示的化合物或核-壳染料。
该近红外吸收树脂组合物可以包括(A)着色剂(核-壳染料)、(B)粘合剂树脂和(C)溶剂。
在下文中,详细描述了每种组分。
(A)着色剂
该着色剂可以包括核-壳染料,该核-壳染料如上所述。
除了核-壳染料之外,该着色剂还可以包括颜料。
该颜料可以包括绿色颜料、蓝色颜料、红色颜料、紫色颜料、黄色颜料、黑色颜料等。
该红色颜料可以包括颜色指数内的C.I.红色颜料254、C.I.红色颜料255、C.I.红色颜料264、C.I.红色颜料270、C.I.红色颜料272、C.I.红色颜料177、C.I.红色颜料89等,并且这些可以单独使用,也可以两种或更多种组合使用,但并非仅限于此。
该紫色颜料可以包括颜色指数内的C.I.紫色颜料23(V.23)、C.I.紫色颜料29、二噁嗪紫、第一紫B(First Violet B)、甲基紫色淀(Methyl Violet Lake)、阴士丹林亮紫(Indanthrene Brilliant Violet)等,并且这些可以单独使用或两种或更多种组合使用,但并非仅限于此。
该绿色颜料可以包括颜色指数内的C.I.绿色颜料7、C.I.绿色颜料36、C.I.绿色颜料58、C.I.绿色颜料59等,并且这些可以单独使用或两种或更多种组合使用,但并非仅限于此。
该蓝色颜料可以包括颜色指数内的铜酞菁颜料,如C.I.蓝色颜料15:6、C.I.蓝色颜料15、C.I.蓝色颜料15:1、C.I.蓝色颜料15:2、C.I.蓝色颜料15:3、C.I.蓝色颜料15:4、C.I.蓝色颜料15:5、C.I.蓝色颜料15:6和C.I.蓝色颜料16等,并且这些可以单独使用或两种或更多种组合使用,但并非仅限于此。
该黄色颜料可以包括颜色指数内的异吲哚啉类颜料,如C.I.黄色颜料185、C.I.黄色颜料139;醌酞酮颜料,如C.I.黄色颜料138;镍络合物颜料,如C.I.黄色颜料150,并且这些颜料可以单独使用或两种或更多种组合使用,但并非仅限于此。
该黑色颜料可以包括颜色指数内的苯胺黑、苝黑、钛黑、碳黑等,并且这些可以单独使用或两种或更多种组合使用,但并非仅限于此。
该颜料可以单独使用或两种或更多种组合使用。例如,该颜料可以包括蓝色颜料、紫色颜料或其混合物。
该颜料可以以分散体的形式包含于近红外吸收树脂组合物中。该颜料分散体可以由颜料、溶剂、分散剂和分散树脂组成。
该溶剂可以是乙酸乙二醇酯、乙基赛路苏(ethyl cellosolve)、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等,并且其中可以优选使用丙二醇甲醚乙酸酯。
该分散剂有助于颜料均匀分散于分散体中,且可以使用非离子、阴离子或阳离子分散剂。具体而言,可以使用聚亚烷基二醇或其酯、聚氧化亚烷基、多元醇酯环氧烷加合物、醇环氧烷加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加合物、烷基胺等,并且这些可以单独使用或两种或更多种组合使用。
作为分散树脂,可以使用包括羧基的丙烯酸树脂,这可以提高颜料分散体的稳定性以及像素的图案化能力(patternability)。
当混合并使用核-壳染料和颜料时,它们可以以1:9-9:1的重量比、特别是3:7-7:3的重量比使用。当以上述重量比范围混合时,可以将耐化学性、耐久性和最大吸收波长控制于合适的范围内,并且可以在所需的颜色坐标中表现出高亮度和对比度。
基于近红外吸收树脂组合物的总量,核-壳染料可以以0.5wt%-10wt%的量包括在内。当以上述范围使用核-壳染料时,可以将耐化学性、耐久性和最大吸收波长控制于合适的范围内,并且可以以所需的颜色坐标表现出高亮度和对比度。例如,它可以以0.5wt%-5wt%的量包括于其中,并且即使以这种方式降低染料的量,也能够将耐化学性、耐久性和最大吸收波长控制于合适的范围内。
(B)粘合剂树脂
该粘合剂树脂可以是有机粘合剂,特别是丙烯酸粘合剂。例如,该丙烯酸粘合剂可以是可固化粘合剂,并且例如,可以包括热固性粘合剂、光固化粘合剂或它们的组合。
例如,有机粘合剂可以是甲基纤维素、乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素(HPMC)、羟丙基纤维素(HPC)、黄原胶、聚乙烯醇(PVA)、聚乙烯吡咯烷酮(PVP)、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素或它们的组合,但并非仅限于此。
可以使用甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(如后面描述的实施例),并且以甲基丙烯酸:甲基丙烯酸苄酯的重量比计其共聚比率可以为1:99-99:1,特别是10:90-20:80。
(C)溶剂
该溶剂没有特别限制,但具体而言,例如溶剂是醇如甲醇和乙醇;醚如二氯乙醚、正丁基醚、二异戊基醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等;二醇醚,如乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、丙二醇甲基醚等;乙酸赛路苏,如乙酸甲基赛路苏、乙酸乙基赛路苏、乙酸二乙基赛路苏等;卡必醇,如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙醇二乙醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等;芳烃如甲苯、二甲苯等;酮如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等;饱和脂族单羧酸烷基酯,如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等;乳酸酯,如乳酸甲酯、乳酸乙酯等;羟基乙酸烷基酯,如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等;乙酸烷氧基烷基酯,如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等;3-羟基丙酸烷基酯,如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯,如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;2-羟基丙酸烷基酯,如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯,如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等;2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯,如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯,如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯,如丙酸2-羟乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等;或酮酸酯,如丙酮酸乙酯等,并且还可以是N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲吡咯烷酮、二甲基亚砜、苄基乙基醚、二己基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、乙酸苯基赛路苏等,且它们可以单独使用或作为两种或更多种的混合物使用。
考虑到混溶性和反应性,该溶剂可以是二醇醚,如乙二醇单乙醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯,如乙酸乙基赛路苏等;酯,如丙酸2-羟乙酯等;二乙二醇,如二乙二醇单甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
基于近红外吸收树脂组合物的总量,该溶剂可以以余量包括在内,例如,20wt%-90wt%。当该溶剂以上述范围包括在内时,该近红外吸收树脂组合物具有优异的适用性,并且可以在厚度为3μm或更大的膜中保持优异的平整性。
(D)其他添加剂
该近红外吸收树脂组合物还可以包括其他添加剂,如丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包括乙烯基或(甲基)丙烯氧基的硅烷类偶联剂、流平剂、氟类表面活性剂、自由基聚合引发剂,从而防止涂覆期间的污渍或斑点,调节平整度,或防止由于不显影而造成的图案残留。
该近红外吸收树脂组合物可以还包括环氧化合物,以改善与衬底(基板,substrate)的紧密接触性能。
该环氧化合物的实例可以包括苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或它们的组合。
该添加剂的用量可以根据所需的性能进行控制。
另一个实施方式提供了使用上述近红外吸收树脂组合物制成的近红外吸收膜。该近红外吸收膜的制作方法如下。
上述近红外吸收树脂组合物可以使用合适的方法(如棒涂、旋涂或狭缝涂)涂覆于聚合物膜上。此后,该膜可以通过热或光干燥和固化,最终获得近红外吸收膜。
该近红外吸收膜无论入射方向如何都可以有效吸收近红外区域内的光,因此有效吸收和阻挡来自侧向的近红外区域内的入射光,从而减少或防止由来自侧向的近红外区域内的入射光引起的信号失真。
另一个实施方式提供了一种包括上述近红外吸收膜的滤光器。此外,另一个实施方式提供了一种包括上述滤光器的CMOS图像传感器。
当包括该近红外吸收膜的滤光器应用于CMOS图像传感器时,可以减少或防止由近红外线引起的光学失真。
在下文中,本发明将参考实施例更详细地进行举例说明。然而,这些实施例在任何意义上都不应该被解释为限制本发明的范围。
(合成实施例)
合成实施例1:由化学式3-1-1表示的核-壳染料的合成
(1)化合物A-1的合成
将1,8-二氨基萘(6mmol)、2-辛酮(6mmol)、对甲苯磺酸(0.6mmol)和甲苯置入圆底烧瓶中并回流。约15小时后,将生成物用乙酸乙酯(EA)和水洗涤数次。随后,在减压蒸馏下蒸馏生成物,并通过柱色谱进行分离,得到作为中间体的化合物A-1。
(2)化合物A-2的合成
将化合物A-1(5mmol)、碳酸氢钠(25mmol)、碘甲烷(iodo metane)(12.5mmol)和DMF置入圆底烧瓶中,随后在50℃下搅拌4小时,并用乙酸乙酯(EA)和水洗涤数次。在减压下蒸馏生成物,并通过柱色谱进行分离,得到化合物A-2。
(3)化合物A-3的合成
将化合物A-2(10mmol)和3,4-二羟基-环丁-3-烯-1,2-二酮(5mmol)加入甲苯和丁醇中,然后回流,并使用迪恩-斯塔克(Dean-stark)蒸馏装置除去由此产生的水。搅拌生成物持续12小时,在减压下蒸馏,并通过柱色谱纯化,得到作为中间体的化合物A-3。
(3)化学式3-1-1表示的核-壳染料的合成
将化合物A-3(5mmol)溶解于氯仿溶剂中后,将间苯二甲酰氯(20mmol)和对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,然后在室温下同时向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式3-1-1表示的核-壳染料。
[化学式3-1-1]
Maldi-tof MS:1202.64m/z
合成实施例2:由化学式4-1-1表示的核-壳染料的合成
将化合物A-3(5mmol)溶解于氯仿溶剂中后,将间苯二甲酰氯(20mmol)和四氟对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,然后在室温下同时向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式4-1-1表示的核-壳染料。
[化学式4-1-1]
Maldi-tof MS:1346.56m/z
合成实施例3:由化学式5-1-1表示的核-壳染料的合成
将化合物A-3(5mmol)溶解于氯仿溶剂中后,将吡啶-2,6-二甲酰氯(20mmol)和对苯二甲胺(20mmol)溶解于氯仿中,并同时在室温下向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式5-1-1表示的核-壳染料。
[化学式5-1-1]
Maldi-tof MS:1204.63m/z
合成实施例4:由化学式6-1-1表示的核-壳染料的合成
将化合物A-3(5mmol)溶于氯仿溶剂后,将吡啶-2,6-二甲酰氯(20mmol)和四氟对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,然后在室温下同时向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式6-1-1表示的核-壳染料。
[化学式6-1-1]
Maldi-tof MS:1348.55m/z
合成实施例5:由化学式6-2-1表示的核-壳染料的合成
(1)化合物B-1的合成
除了将2-辛酮改为3,4-二甲基环己酮之外,按照与化合物A-1的合成方法相同的方式合成化合物B-1。
(2)化合物B-2的合成
除了将化合物A-1改为化合物B-1之外,按照与化合物A-2的合成方法相同的方式合成化合物B-2。
(3)化合物B-3的合成
除了将化合物A-2改为化合物B-2之外,按照与化合物A-3的合成方法相同的方式合成化合物B-3。
(4)化学式6-2-1表示的核-壳染料的合成
将化合物B-3(5mmol)溶于氯仿溶剂后,将吡啶-2,6-二甲酰氯(20mmol)和四氟对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,并同时在室温下向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式6-2-1表示的核-壳染料。
[化学式6-2-1]
Maldi-tof MS:1344.52m/z
合成实施例6:由化学式6-3-1表示的核-壳染料的合成
(1)化合物C-1的合成
除了将碘甲烷变为碘苯之外,按照与化合物A-2的合成方法相同的方式合成化合物A-2。
(2)化合物C-2的合成
除了将化合物A-2改为化合物C-1之外,按照与化合物A-3的合成方法相同的方式合成化合物A-3。
(4)化学式6-3-1表示的核-壳染料的合成
将化合物C-2(5mmol)溶于氯仿溶剂后,将吡啶-2,6-二甲酰氯(20mmol)和四氟对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,并同时在室温下向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式6-3-1表示的核-壳染料。
[化学式6-3-1]
Maldi-tof MS:1593.59m/z
合成实施例7:由化学式6-3-2表示的核-壳染料的合成
(1)化合物D-1的合成
除了将碘甲烷改为4-碘苯酚之外,按照与化合物A-2的合成方法相同的方式合成化合物A-2。
(2)化合物D-2的合成
将化合物D-1(20mmol)溶于二氯甲烷溶剂中后,向其中加入三乙胺(50mmol),然后在冰浴中充N2冷却。冷却后,向其中滴加甲基丙烯酰氯(45mmol)。所获得的混合物在0℃至室温下搅拌约2小时。2小时后,用MC进行萃取。
通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离而获得化合物D-2。
(3)化合物D-3的合成
除了将化合物A-2改为化合物D-3之外,按照与化合物A-3的合成方法相同的方式合成化合物D-3。
(4)化学式6-3-2表示的核-壳染料的合成
将化合物D-3(5mmol)溶于氯仿溶剂后,将吡啶-2,6-二甲酰氯(20mmol)和四氟对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,并同时在室温下向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式6-3-2表示的核-壳染料。
[化学式6-3-2]
Maldi-tof MS:1929.67m/z
合成实施例8:由化学式6-3-3表示的核-壳染料的合成
(1)化合物E-1的合成
将化合物D-1(10mmol)溶解于DMF溶剂中,并向其中加入咪唑(30mmol),然后在室温下搅拌30分钟。向其中加入叔丁基二甲基氯硅烷(25mmol),然后在40℃下搅拌3小时。通过用乙酸乙酯/水洗涤数次,减压蒸馏并通过柱色谱分离,获得作为中间体的化合物E-1。
(2)化合物E-2的合成
除了将化合物A-2改为化合物E-1之外,按照与化合物A-3的合成方法相同的方式合成化合物E-2。
(3)化合物B-3的合成
将化合物E-2(5mmol)溶于氯仿溶剂后,将吡啶-2,6-二甲酰氯(20mmol)和四氟对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,并同时在室温下向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得作为中间体的化合物E-3。
(4)化合物E-4的合成
将化合物E-3(5mmol)溶解于四氢呋喃溶剂中,并在室温下向其中加入四丁基氟化铵(11mmol)。30分钟后,通过柱色谱分离,获得作为中间体的化合物E-4。
(4)化学式6-3-3表示的核-壳染料的合成
将化合物E-4(5mmol)、KOH(25mmol)和环氧氯丙烷(50mmol)在25mL二甲基亚砜溶剂中反应2小时,然后用10% NH4Cl水溶液和乙酸乙酯萃取。通过柱色谱分离,获得由化学式6-3-3表示的核-壳染料。
[化学式6-3-3]
Maldi-tof MS:1881.67m/z
合成实施例9:由化学式6-4-1表示的核-壳染料的合成
(1)化合物F-1的合成
将1,8-二氨基萘(6mmol)、1-苯基-2-丁酮(6mmol)、对甲苯磺酸(0.6mmol)和甲苯置入圆底烧瓶中,然后回流。约15小时后,将生成物用乙酸乙酯(EA)和水洗涤数次。通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得作为中间体的化合物F-1。
(2)化合物F-2的合成
除了将化合物A-1改为化合物F-1之外,按照与化合物A-2的合成方法相同的方式合成化合物A-2。
(3)化合物F-3的合成
除了将化合物A-2改为化合物F-2之外,按照与化合物A-3的合成方法相同的方式合成化合物A-3。
(4)由化学式6-4-1表示的核-壳染料的合成
将化合物F-2(5mmol)溶于氯仿溶剂后,将吡啶-2,6-二甲酰氯(20mmol)和四氟对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,并同时在室温下向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式6-4-1表示的核-壳染料。
[化学式6-4-1]
Maldi-tof MS:1388.49m/z
比较合成实施例1:由化学式G表示的纯核染料的合成
(1)化合物G-1的合成
将N-甲基苯胺(6mmol)、2-辛酮(6mmol)、对甲苯磺酸(0.6mmol)和甲苯置入圆底烧瓶中并回流。15小时后,将生成物用乙酸乙酯(EA)和水洗涤数次。通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得作为中间体的化合物G-1。
(2)由化学式G表示的纯核染料的合成
除了将中间体A-2改为中间体G-1之外,按照与中间体A-3的合成方法相同的方式合成由化学式G表示的纯核染料。
[化学式G]
Maldi-tof MS:516.37m/z
比较合成实施例2:由化学式H表示的核-壳染料的合成
将化合物A(5mmol)溶解于氯仿溶剂中后,将间苯二甲酰氯(20mmol)和对苯二甲胺(20mmol)溶于氯仿中,并在室温下同时向其中滴加5小时。12小时后,通过在减压下蒸馏并通过柱色谱分离,获得由化学式H表示的化合物。
[化学式H]
Maldi-tof MS:1048.58m/z
(近红外吸收树脂组合物的制备)
用于制备近红外吸收树脂组合物的组分的规格如下。
(A)着色剂
(A-1)合成实施例1中制备的核-壳染料(化学式3-1-1)
(A-2)合成实施例2中制备的核-壳染料(化学式4-1-1)
(A-3)合成实施例中制备的核-壳染料(化学式5-1-1)
(A-4)合成实施例4中制备的核-壳染料(化学式6-1-1)
(A-5)合成实施例5中制备的核-壳染料(化学式6-2-1)
(A-6)合成实施例6中制备的核-壳染料(化学式6-3-1)
(A-7)合成实施例7中制备的核-壳染料(化学式6-3-2)
(A-8)合成实施例8中制备的核-壳染料(化学式6-3-3)
(A-9)合成实施例9中制备的核-壳染料(化学式6-4-1)
(A-10)比较合成实施例1中制备的核-壳染料(化学式G)
(A-11)比较合成实施例2中制备的核-壳染料(化学式H)
(A-12)颜料C.I,颜料绿7
Maldi-tof MS:1126.44m/z
(B)粘合剂树脂
具有重均分子量22000g/mol的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(混合重量比=15wt%/85wt%)
(C)溶剂
(C-1)环己酮
(C-2)丙二醇甲基醚乙酸酯
实施例1-8和比较实施例1-3
通过以表1和表3所示的组成将各组分混合,制备每种光敏树脂组合物。具体而言,将着色剂添加到溶剂中,然后搅拌30分钟,并向其中添加粘合剂树脂,然后在室温下搅拌2小时。该溶液过滤三次以除去杂质,获得每种近红外吸收树脂组合物。
(表1)
(单位:wt%)
(表2)
(单位:wt%)
(表3)
(单位:wt%)
(评价)
评价1:波长匹配性能的评价
分别使用根据实施例1-8和比较实施例1-3的近红外吸收树脂组合物制成滤光器样品。
具体而言,将每种近红外吸收树脂组合物在1mm厚的脱脂且清洗的玻璃衬底上施涂至1μm-3μm的厚度,并在90℃热板上干燥2分钟,以获得其上形成有近红外吸收膜的滤光器样品。
通过最大吸收波长(λmax)检查每个滤光器样品的波长匹配性能。具体而言,使用UV-Vis-NIR光谱仪(UV-3600Plus,Shimadzu Scientific instruments)验证每个滤光器样品的最大吸收波长(λmax),同时测量该波长处的吸收强度。所测量的最大吸收波长如表4中所示。
(表4)
参照表4,与根据比较实施例1-3的染料相比,根据实施例1-8的核-壳染料适合于近红外吸收。具体而言,根据实施例1-8的核-壳染料包括由化学式1表示的核。由化学式1表示的核是具有如下结构的化合物,其中斯夸苷(SQ)类化合物中的苯胺部分被二胺萘部分取代,并且与斯夸苷类化合物相比,最大吸收峰可以迁移至长波长区域。
因此,与包括苯胺部分的斯夸苷类化合物核(比较实施例1)或核-壳化合物(比较实施例2)以及公知的绿色颜料(比较实施例3)相比,根据实施例1-8的包括由化学式1表示的核的核-壳染料适合于近红外吸收。
另一方面,由于核的结构,实施例1-8表现出几乎相同的效果,但取决于是否将卤素基团(具体而言,F)引入壳中,最大吸收波长有所不同。
具体而言,当核具有相同结构时,如果将卤素基团引入壳中,则最大吸收波长向长波区迁移约20nm左右,由此实现与近红外吸收波长带极优异的匹配性能。
然而,在壳中引入卤素基团是可选的。
简而言之,作为由化学式1表示的核的单一效应;或者由化学式1表示的核和由化学式2表示的壳的协同效应,根据一个实施方式的核-壳染料表现出与近红外吸收波长带的优异匹配性能。
评价2:耐光性和耐化学性的评价
(1)耐光性评价:通过使用具有主波长365nm的高压汞灯将在与评价1相同的条件下获得的滤光器样品曝光,然后在230℃烘箱中干燥60分钟。
在上述方法中的最大吸收波长(λmax)下,测量如上所述的曝光处理的衬底的吸收强度。将该测量值和评价1的测量值代入方程1中以量化耐光性,且结果如表5中所示。
[方程1]
耐光性=100%×{1-(曝光处理后的光吸收强度)/(曝光处理前的吸收强度)}
(2)耐化学性评价:将在与评价1相同的条件下获得的滤光器样品在室温下浸入NMP(N-甲基吡咯烷酮)溶液中持续10分钟。
在上述方法中的最大吸收波长(λmax)下,测量化学处理的衬底的吸收强度。将该测量值和评价1的测量值代入方程2中以量化耐化学性,且结果如表5中所示。
[方程2]
耐化学性=100%×{1-(化学处理后的吸收强度)/(化学处理前的吸收强度
(3)耐热性评价:在与评价1相同的条件下获得的滤光器样品在230℃的对流烘箱中处理60分钟。
在上述方法中的最大吸收波长(λmax)下,测量高温处理的衬底的吸收强度。将该测量值和评价1的测量值代入方程3中以量化耐热性,且结果如表5中所示。
[方程3]
耐热性=100%×{1-(高温暴露后的吸收强度)/(高温暴露前的吸收强度
(表5)
参照表5,与比较实施例1的染料相比,实施例1-8的核-壳染料表现出显著改善的耐久性(耐光性、耐化学性和耐热性)。具体而言,与比较实施例1和2的各纯核染料相比,实施例1-8的核-壳染料还包括由化学式2表示的壳,从而补偿了由化学式1表示的核的耐久性不足。
另一方面,比较实施例2的染料具有核-壳结构,因此与比较实施例1的纯核染料相比,显示出改善的耐久性(耐光性、耐化学性和耐热性)。
然而,与比较实施例2的染料相比,实施例1-8的核-壳染料是具有用二胺萘部分取代斯夸苷(SQ)类化合物中的苯胺部分的结构的化合物,因此表现出改善的耐久性(耐光性、耐化学性和耐热性)。
相对于壳结构而言,实施例1-8几乎表现出相同的效果,但取决于是否将环氧基团和/或(甲基)丙烯酸酯基团引入核中,其表现出不同的耐久性。
具体而言,(甲基)丙烯酸酯基团是有助于改善耐热性的官能团,而*-O-*(环氧)基团是有利于改善耐化学性的官能团。因此,与R1未被取代时相比,当被至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合取代时,核的耐化学性、耐热性等适当改善。
虽然本发明已经结合当前被认为是实践示例性的实施方式进行了描述,但应理解的是,本发明不限于所公开的实施方式,而是相反,本发明旨在涵盖包括于所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效配置。因此,上述实施方式应理解为示例性的,而不以任何方式限制本发明。
Claims (24)
1.一种核-壳染料,由以下组成:由化学式1表示的核;和围绕所述核且由化学式2表示的壳,
[化学式1]
其中,在化学式1中,
R1相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基;
R2相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30芳基烷基;或者
相邻的两个R2彼此连接而形成取代或未取代的C3-C30环烷基环;
R3相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基或者取代或未取代的C6-C30芳基;以及
R4相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30芳基烷基;或者
相邻的两个R4彼此连接而形成取代或未取代的C3-C30环烷基环;
[化学式2]
其中,在化学式2中,
L1和L2各自独立地是取代或未取代的C1-C10亚烷基;
Z1和Z2各自独立地是*-CR-*或氮原子,其中R是氢原子或者取代或未取代的C1-C10烷基;
X1和X2各自独立地是卤素或者取代或未取代的C1-C10烷基;
a1和a2独立地为0-4的整数;以及
n为2或更大的整数。
2.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
R1相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C10芳基;以及
R1的取代基是至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
R2相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C1-C10芳基烷基;或者相邻的两个R2彼此连接而形成未取代的或被C1-C5烷基取代的C1-C10环烷基环;以及
R2的取代基是至少一个C1-C5烷基。
4.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
R3相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C10芳基;以及
R3的取代基是至少一个(甲基)丙烯酸酯基团、至少一个*-O-*(环氧)基团或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
R4相同或不同,并且是取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C1-C10芳基烷基;相邻的两个R2可以彼此连接而形成未取代的或被C1-C5烷基取代的C1-C10环烷基环;以及
R4的取代基是至少一个C1-C5烷基。
6.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
所述由化学式1表示的核具有对称结构。
7.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
所述由化学式1表示的核由以下化学式1-1至1-4中的任一种表示:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
其中,在化学式1-1至1-4中,R11、R12、R13、R21、R31、R32、R33、R41和R42各自独立地相同或不同,并且是C1-C10烷基;
L31、L32、L41和L42独立地相同或不同,并且是C1-C10亚烷基;
R5、R6、R8和R10独立地相同或不同,并且是C1-C10烷基;
R7和R9各自独立地相同或不同,并且是(甲基)丙烯酸酯基团或*-O-*(环氧)基团;以及
c、d、e、f和g各自独立地是0-5的整数。
8.根据权利要求7所述的核-壳染料,其中
所述由化学式1表示的核由以下组中的任一项表示:
[化学式1-1-1]
[化学式1-2-1]
[化学式1-3-1]
[化学式1-3-2]
[化学式1-3-3]
[化学式1-4-1]
其中,在化学式1-1-1中,
o和p各自独立地是0-5的整数。
9.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
Z1和Z2中的任一个是*-CH-*或氮原子,且另一个是*-CH-*。
10.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
X1和X2各自独立地是卤素基团,且a1+a2为1-8的整数。
11.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
n为2。
12.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
L1和L2各自独立地是C1-C10亚烷基。
13.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
所述壳由以下化学式2-1至2-4中的任一种表示:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
14.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
所述核-壳染料以1:1的摩尔比包括所述核和所述壳。
15.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
所述核-壳染料由选自以下组的任一种表示:
[化学式3-1-1]
[化学式3-2-1]
[化学式3-3-1]
[化学式3-3-2]
[化学式3-3-3]
[化学式3-4-1]
[化学式4-1-1]
[化学式4-2-1]
[化学式4-3-1]
[化学式4-3-2]
[化学式4-3-3]
[化学式4-4-1]
[化学式5-1-1]
[化学式5-2-1]
[化学式5-3-1]
[化学式5-3-2]
[化学式5-3-3]
[化学式5-4-1]
[化学式6-1-1]
[化学式6-2-1]
[化学式6-3-1]
[化学式6-3-2]
[化学式6-3-3]
[化学式6-4-1]
其中,在化学式3-1-1、化学式4-1-1、化学式5-1-1和化学式6-1-1中,
o和p各自独立地是0-5的整数。
16.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
所述核在700nm-850nm的波长处具有最大吸收峰。
17.根据权利要求16所述的核-壳染料,其中
所述核-壳染料在700nm-1000nm的波长处具有最大吸收峰。
18.根据权利要求1所述的核-壳染料,其中
所述核-壳染料是近红外吸收染料。
19.一种近红外吸收树脂组合物,包含权利要求1至18中任一项所述的核-壳染料。
20.根据权利要求19所述的近红外吸收树脂组合物,其中
所述近红外吸收树脂组合物还包含粘合剂树脂和溶剂。
21.根据权利要求19所述的近红外吸收树脂组合物,其中
所述近红外吸收树脂组合物用于CMOS图像传感器。
22.一种使用权利要求19所述的近红外吸收树脂组合物制成的近红外吸收膜。
23.一种滤光器,包含权利要求22所述的近红外吸收膜。
24.一种CMOS图像传感器,包含权利要求23所述的滤光器。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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