CN116874742A - 一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用 - Google Patents
一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116874742A CN116874742A CN202310821673.2A CN202310821673A CN116874742A CN 116874742 A CN116874742 A CN 116874742A CN 202310821673 A CN202310821673 A CN 202310821673A CN 116874742 A CN116874742 A CN 116874742A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- amine
- curable epoxy
- curable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 96
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 46
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 5
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 4
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1=CC=CC=C1 QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical group CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 3
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNXLGBUUMLLVGF-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhydrazinyl)propan-1-amine Chemical compound CCNNCCCN YNXLGBUUMLLVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DLYLVPHSKJVGLG-UHFFFAOYSA-N 4-(cyclohexylmethyl)cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound C1CC(N)(N)CCC1CC1CCCCC1 DLYLVPHSKJVGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCCC(N)C1 GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCCN DTSDBGVDESRKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 claims description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 abstract description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 4
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTKDDPSHNLZGRO-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,3-diamine Chemical compound CC1CCC(N)CC1N QTKDDPSHNLZGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012802 nanoclay Substances 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001038 titanium pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
- C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5006—Amines aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5026—Amines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5033—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明公开了一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用,所述组合物包括以下重量比的各原料:环氧树脂25‑90%,胺固化剂1‑50%,活性稀释剂1‑50%,其中,所述活性稀释剂选自至少一种具有下式所示结构的化合物。本发明中环氧树脂组合物在低温固化条件下即可得到优异的机械性能和热性能的效果,以及在金属和混凝土表面展现较好的附着力。
Description
技术领域
本发明涉及一种环氧树脂组合物,尤其涉及一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用。
背景技术
环氧树脂广泛应用于土木建筑、电子电器、航天航空、汽车机械等领域,是国民生产的重要组成部分。然而环氧树脂自身粘度较大,一般为高粘液体或固体,在与固化剂搭配时,往往需要加入稀释剂进行降黏操作,以满足实际的施工需要。
适用于环氧树脂组合物的稀释剂一般为小分子挥发性的有机化合物,以及具有活性官能团可以参与交联反应的活性稀释剂两类。挥发性的有机化合物,如二甲苯、丙酮等稀释剂因为环保问题逐渐被禁止使用,而活性稀释剂如丁基缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚等也主要局限在环氧树脂组分中,难以直接应用于固化剂组分中,无法满足特定场景的应用。
目前,市面上的固化剂组分的活性稀释剂种类很少。主要原因是脂肪族伯胺活性较高,如乙二胺等活性较高,且比较容易挥发;苄胺等在环氧组合物中容易与空气中的水、二氧化碳反应生成碳酸盐;而对脂肪族二胺进行封端取代,虽然可以降低反应活性,提高操作时间,但是环氧组合物的力学性能以及耐热性能都会明显的降低,不适应环氧树脂的发展需求。
专利CN110945050A公开了一种环己基的仲胺化合物作为环氧树脂活性稀释剂,据报道所得固化环氧树脂表现出相当的有利机械性质、耐化学性和热性质。但是该专利的稀释剂结构中,两个仲胺基团都直接与脂肪环相连,与环氧树脂的反应性过低,需要在较高的温度条件下固化成型,否则固化不完全无法达到有利的机械性质等,甚至会严重影响树脂的力学性能和耐热性。
发明内容
为了解决以上技术问题,本发明提出一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用。
本发明的第一个目的在于提供一种可固化的环氧树脂组合物。该组合物采用式I化合物作为活性稀释剂,不仅体系相容性好,而且在为环氧树脂组合物提供较低初始粘度的情况下,可以延长固化物的操作时间,并且在低温固化条件下即可得到优异的机械性能和热性能的效果,以及在金属和混凝土表面展现较好的附着力。
本发明的第二个目的在于提供一种可固化的环氧树脂组合物的制备方法。所述方法简单,施工方便。
本发明的第三个目的在于提供一种可固化的环氧树脂组合物的应用。
为实现上述目的,本发明所采用的技术方案如下:
一种可固化的环氧树脂组合物,包括以下重量比的各原料:
环氧树脂25-90%,优选50-90%,更优选60-80%,
胺固化剂1-50%,优选5-30%,更优选10-20%,
活性稀释剂1-50%,优选5-30%,更优选10-20%,
具体的,本发明所述环氧树脂组合物中,环氧树脂的占比可根据胺固化剂的类型进行一定范围的调整。比如,当胺固化剂为4,4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺等基础胺时,环氧树脂的占比可适当提升;而当胺固化剂为基础胺的改性物,如以上基础胺的酰胺化改性物时,环氧树脂的占比存在降低的可能。而这些情况是环氧树脂领域的技术人员所熟知的,主要取决于胺固化剂的具体选用情况。
其中,所述活性稀释剂选自至少一种具有如下式I所示结构的化合物:
其中,R1选自H、羟基、氨基、C1-C12烷基,优选H、羟基、甲基;
R2选自至少包含一个羟基的烷基或不饱和烷基、烷氧基或不饱和烷氧基、芳基、芳烷基、芳烷氧基,优选至少包含一个羟基和一个仲胺基的烷基或不饱和烷基、烷氧基或不饱和烷氧基、芳基、芳烷基、芳烷氧基。
作为本发明优选的实施方案,所述活性稀释剂选自以下化合物:
本发明所述的活性稀释剂,在作为已知商业原料的情况下可以直接购买自市售成品,在作为非已知商业原料的情况下也可以通过简单的方法进行定制合成。
例如,以上多数活性稀释剂可以采用以下制备工艺进行合成:
将环己胺类化合物和缩水甘油醚类化合物(或氧化苯乙烯、环氧乙烷等)在30-100℃的搅拌条件下混合反应,至反应完全后降温出料,其中,环己胺类化合物和缩水甘油醚类化合物的摩尔比优选为1:(0.5-1.5),更优选1:(0.9-1.1),反应时间例如是1-5h。
所述环己胺类化合物为至少包含一个胺基的环烷烃,优选包含1-4个胺基的环烷烃,且至少一个胺基为伯胺基;
所述缩水甘油醚类化合物为脂肪族或芳香族的缩水甘油醚,尤其是能与环己胺类化合物反应生成式I所示活性稀释剂的任意原料。
需要说明的是,以上工艺仅作为一项实施方案的具体示例,对本发明所述活性稀释剂的来源不起任何限制作用
作为本发明优选的实施方案,所述环氧树脂选自双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、酚醛环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂中的一种或多种,优选环氧树脂E51、环氧树脂E44、环氧树脂E20、苄基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、C12-C14缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,2-乙二醇二缩水甘油醚中的一种或多种。
作为本发明优选的实施方案,所述胺固化剂为至少含有一个伯胺基的脂肪胺、脂环胺、芳香胺、聚醚胺或它们改性物中的一种或多种;
优选地,所述脂肪胺为乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、戊二胺、甲基戊二胺、己二胺、N-(2-乙氨基)-1,3-丙二胺、N,N'-二(3-氨丙基)-1,2-乙二胺中的一种或多种;
优选地,所述脂环胺为异佛尔酮二胺、1,3-环己二甲胺、4,4’-二氨基二环己基甲烷、3,3'-二甲基-4,4’-二氨基二环己基甲烷、1-甲基-2,4-环己二胺、1,2-二氨基环己烷、N-环己基-1,3-丙二胺、环己胺、N1-(3-氨丙基)-N3-环己基-1,3-丙二胺、N1-(3-氨丙基)-N3-甲基环己基-1,3-丙二胺中的一种或多种;
优选地,所述芳香胺为4,4’-二氨基二苯甲烷、间苯二甲胺、甲苯二胺、二乙基甲苯二胺中的一种或多种;
优选地,所述聚醚胺为Wanamine8100、Wanamine8200、Jeffamine D2000、Jeffamine T403、Jeffamine D220、Jeffamine D400、Jeffamine T5000中的一种或多种。
优选地,所述脂肪胺、脂环胺、芳香胺或聚醚胺的改性物可以是通过以下化学改性得到的改性胺化合物:曼尼希改性、酰胺化、环氧加成。
作为本发明优选的实施方案,所述环氧树脂组合物还任选地包括颜填料、分散剂、流平剂、消泡剂、润湿剂、偶联剂、阻燃剂、增塑剂、稀释剂中的一种或多种作为添加剂。
作为适用于本发明的颜填料,可以选用例如碳酸钙、硫酸钡、硅微粉、钛白粉、炭黑、滑石粉、纳米粘土、石墨等涂料领域内公知的颜填料组分;
作为适用于本发明的分散剂,可以选用BYK-190、BYK-192等。
作为适用于本发明的流平剂,可以选用BYK-333、TEGO Glide 407等。
作为适用于本发明的消泡剂,可以选用BYK-012、BYK-028、tego FOAMEX 810等。
作为适用于本发明的润湿剂,可以选用tego270、tego4100等。
作为适用于本发明的偶联剂,可以选用KH550、KH560、KH792等。
作为适用于本发明的阻燃剂,可以选用科莱恩Exolit RP 6500等。
作为适用于本发明的增塑剂,可以选用邻苯二甲酸二辛酯、大豆油酯、油酸甲酯、环氧化油酸甲酯等涂料领域内公知的增塑剂组分;
作为适用于本发明的稀释剂,可以选用水、苯甲醇、二甲苯、正丁醇等常规稀释剂。
一种如前文所述的可固化的环氧树脂组合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将环氧树脂、胺固化剂、活性稀释剂直接混合,得到环氧树脂组合物;和/或,
将胺固化剂、活性稀释剂预先混合,再与环氧树脂混合均匀,得到环氧树脂组合物。
一种如前文所述的可固化的环氧树脂组合物或前文所述的方法制得的可固化的环氧树脂组合物的应用。
一种由前文所述的可固化的环氧树脂组合物或前文所述的方法制得的可固化的环氧树脂组合物制备的涂料。
一种由前文所述的可固化的环氧树脂组合物或前文所述的方法制得的可固化的环氧树脂组合物制备的胶黏剂。
一种由前文所述的可固化的环氧树脂组合物或前文所述的方法制得的可固化的环氧树脂组合物制备的复合材料。
本申请具有以下技术优势:
(1)本发明将具有式Ⅰ结构的胺类化合物作为环氧树脂组合物的稀释剂,其粘度较低,饱和蒸汽压较低,可用于制作环保型环氧胶黏剂、涂料和复合材料等,并提供较低的产品初始粘度;
(2)本发明环氧树脂组合物中式Ⅰ结构胺类化合物作为环氧树脂稀释剂可作为活性稀释剂与环氧树脂交联固化,并且可以具有多个活性交联点;
(3)本发明环氧树脂组合物中式Ⅰ结构胺类化合物与环氧树脂会有很好的相容性,在起稀释作用的同时,还能提供较长的操作时间、较好的韧性增加,在加热和不加热下都能得到较好的机械性能和热性能、以及在金属和混凝土表面较好的附着力;
(4)本发明的环氧树脂组合物中式Ⅰ结构胺类化合物既可以单独使用,也可以与其他环氧树脂稀释剂配合使用,对拓展稀释剂选型具有重要意义。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明,本发明所述实施例只是作为对本发明的说明,不限制本发明的范围。
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明,本发明所述实施例只是作为对本发明的说明,不限制本发明的范围。
本发明实施例中用到的主要化学品名称、缩写及来源如下表所示。非特殊标明下,所用试剂均为化学分析纯。
以下具体实施方式中涉及的主要原料信息如表1所示:
表1、主要原料信息
本发明采用的主要测试方法如下:
(1)粘度测试:采用美国博勒飞粘度计,测试物料在25℃下的粘度。
(2)玻璃化转变温度(Tg)测试:测试标准ISO 11358。
(3)力学性能测试:通过GBT1039-1992塑料力学性能试验方法总则中的方法进行拉伸强度以及拉伸断裂伸长率等性能测试。
(4)漆膜附着力测试:根据GB/T9286—1998《色漆和清漆漆膜的划格试验》中的方法进行金属表面附着力测试,测试等级按照标准中记录进行0-5的分级划分,其中,数值越小代表附着力越好。
【准备实施例1】
将环己胺加入到三口烧瓶中,在搅拌状态下加热到80℃,滴加等摩尔比的苄基缩水甘油醚进行反应,滴加完毕后,保温反应3h,降温出料,得到活性稀释剂Ⅰ。
核磁氢谱:1H NMR(CDCl3,400MHz,TMS):δ7.29(s,4H),7.3(s,1H),5.5(t,H),5.32(t,H),4.6(s,2H),3.7(m,H),3.62(s,2H),2.7(s,2H),2.56(m,H),1.61(t,2H),1.45(m,2H),1.36(t,2H),1.21(m,2H),1.11(m,2H).
【准备实施例2】
将N-环己基-1,3-丙二胺加入到三口烧瓶中,在搅拌状态下加热到80℃,滴加等摩尔比的C12缩水甘油醚进行反应,滴加完毕后,保温反应3h,降温出料,得到活性稀释剂Ⅱ。
【准备实施例3】
将N1-(3-氨丙基)-N3-环己基-1,3-丙二胺加入到三口烧瓶中,在搅拌状态下加热到80℃,滴加等摩尔比的丁基缩水甘油醚进行反应,滴加完毕后,保温反应3h,降温出料,得到活性稀释剂Ⅲ。
【准备实施例4】
将N1-(3-氨丙基)-N3-环己基-1,3-丙二胺加入到三口烧瓶中,在搅拌状态下加热到80℃,滴加等摩尔比的苯基缩水甘油醚进行反应,滴加完毕后,保温反应3h后,降温出料,得到活性稀释剂Ⅳ。
【准备实施例5】
将N1-(3-氨丙基)-N3-甲基环己基-1,3-丙二胺加入到三口烧瓶中,在搅拌状态下加热到100℃,滴加等摩尔比的氧化苯乙烯进行反应,滴加完毕后,保温反应4h后,降温出料,得到活性稀释剂Ⅴ。
【准备实施例6】
将N1-(3-氨丙基)-N3-甲基环己基-1,3-丙二胺加入到三口烧瓶中,在搅拌状态下加热到90℃,滴加等摩尔比的丁基缩水甘油醚进行反应,滴加完毕后,保温反应3h后,降温出料,得到活性稀释剂Ⅵ。
【实施例1-7】
按照以下方法分别制备不同的环氧树脂组合物:
将胺固化剂、活性稀释剂分别按照表2所示的原料种类和用量进行混合,再与环氧树脂混合均匀,得到环氧树脂组合物。
表2、实施例1-7中不同的原料选型和用量(g)
【对比例1】
按照与实施例3基本相同的配方制备环氧树脂组合物,区别仅在于,将活性稀释剂Ⅰ替换为C12-C14缩水甘油醚。
【对比例2】
按照与实施例3基本相同的配方制备环氧树脂组合物,区别仅在于,将活性稀释剂Ⅰ替换为专利CN110945050A实施例1提供的N,N’-二异丙基甲基环己烷二胺。
对各实施例、对比例制备的环氧树脂组合物的加热固化物和常温固化物分别进行表3中性能测试,同时对各活性稀释剂的粘度进行测试,结果如下:
表3、性能测试结果
其中,将刚制备的环氧树脂组合物在80℃加热2h后,再在100℃加热2h,得到加热固化下的环氧树脂组合物;将刚制备的环氧树脂组合物在25℃下固化7d,得到常温固化下的环氧树脂组合物。
从以上测试结果可以看出,本发明实施例1-7中的环氧树脂组合物在高温固化和常温固化条件下都具有较好的耐热性能以及较高的机械性能,同时在基材表面具有较好的附着能力,粘结性能较好,具有较高的实用价值。进一步地,实施例2-5中组合物方案相对于实施例1中组合物方案在常温固化下的拉伸强度明显更好,并且实施例7在将实施例1中活性稀释剂Ⅰ替换为活性稀释剂III的情况下,常温固化下的拉伸强度也显著提高,表明本发明中具有两个以上仲胺基且其中至少一个与脂肪环间隔相连的活性稀释剂,与只有一个与脂肪环直接相连的单仲胺基活性稀释剂相比,更有利于提升固化物的断裂伸长率等力学性能,产品性能更佳,可作为进一步优选方案。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本领域技术的普通技术人员,在不脱离本发明方法的前提下,还可以做出若干改进和补充,这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种可固化的环氧树脂组合物,其特征在于,包括以下重量比的各原料:
环氧树脂25-90%,优选50-90%,更优选60-80%,
胺固化剂1-50%,优选5-30%,更优选10-20%,
活性稀释剂1-50%,优选5-30%,更优选10-20%,
其中,所述活性稀释剂选自至少一种具有如下式I所示结构的化合物:
其中,R1选自H、羟基、氨基、C1-C12烷基,优选H、羟基、甲基;
R2选自至少包含一个羟基的烷基或不饱和烷基、烷氧基或不饱和烷氧基、芳基、芳烷基、芳烷氧基,优选至少包含一个羟基和一个仲胺基的烷基或不饱和烷基、烷氧基或不饱和烷氧基、芳基、芳烷基、芳烷氧基。
2.根据权利要求1所述的可固化的环氧树脂组合物,其特征在于,所述活性稀释剂选自以下化合物:
3.根据权利要求1或2所述的可固化的环氧树脂组合物,其特征在于,所述环氧树脂选自双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、酚醛环氧树脂、缩水甘油醚型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂中的一种或多种,优选环氧树脂E51、环氧树脂E44、环氧树脂E20、苄基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、C12-C14缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、1,2-乙二醇二缩水甘油醚中的一种或多种。
4.根据权利要求1或2所述的可固化的环氧树脂组合物,其特征在于,所述胺固化剂为至少含有一个伯胺基的脂肪胺、脂环胺、芳香胺、聚醚胺或它们改性物中的一种或多种;
优选地,所述脂肪胺为乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、戊二胺、甲基戊二胺、己二胺、N-(2-乙氨基)-1,3-丙二胺、N,N'-二(3-氨丙基)-1,2-乙二胺中的一种或多种;
优选地,所述脂环胺为异佛尔酮二胺、1,3-环己二甲胺、4,4’-二氨基二环己基甲烷、3,3'-二甲基-4,4’-二氨基二环己基甲烷、1-甲基-2,4-环己二胺、1,2-二氨基环己烷、N-环己基-1,3-丙二胺、环己胺、N1-(3-氨丙基)-N3-环己基-1,3-丙二胺、N1-(3-氨丙基)-N3-甲基环己基-1,3-丙二胺中的一种或多种;
优选地,所述芳香胺为4,4’-二氨基二苯甲烷、间苯二甲胺、甲苯二胺、二乙基甲苯二胺中的一种或多种;
优选地,所述聚醚胺为Wanamine8100、Wanamine8200、Jeffamine D2000、JeffamineT403、Jeffamine D220、Jeffamine D400、Jeffamine T5000中的一种或多种。
5.根据权利要求1或2所述的可固化的环氧树脂组合物,其特征在于,所述环氧树脂组合物还任选地包括颜填料、分散剂、流平剂、消泡剂、润湿剂、偶联剂、阻燃剂、增塑剂、稀释剂中的一种或多种作为添加剂。
6.一种如权利要求1-5任一项所述的可固化的环氧树脂组合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将环氧树脂、胺固化剂、活性稀释剂直接混合,得到环氧树脂组合物;和/或,
将胺固化剂、活性稀释剂预先混合,再与环氧树脂混合均匀,得到环氧树脂组合物。
7.一种如权利要求1-5任一项所述的可固化的环氧树脂组合物或权利要求6所述的方法制得的可固化的环氧树脂组合物的应用。
8.一种由权利要求1-5任一项所述的可固化的环氧树脂组合物或权利要求6所述的方法制得的可固化的环氧树脂组合物制备的涂料。
9.一种由权利要求1-5任一项所述的可固化的环氧树脂组合物或权利要求6所述的方法制得的可固化的环氧树脂组合物制备的胶黏剂。
10.一种由权利要求1-5任一项所述的可固化的环氧树脂组合物或权利要求6所述的方法制得的可固化的环氧树脂组合物制备的复合材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310821673.2A CN116874742A (zh) | 2023-07-06 | 2023-07-06 | 一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310821673.2A CN116874742A (zh) | 2023-07-06 | 2023-07-06 | 一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116874742A true CN116874742A (zh) | 2023-10-13 |
Family
ID=88259725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310821673.2A Pending CN116874742A (zh) | 2023-07-06 | 2023-07-06 | 一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116874742A (zh) |
-
2023
- 2023-07-06 CN CN202310821673.2A patent/CN116874742A/zh active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101120797B1 (ko) | 고리지방족 디아민 경화제를 포함하는 에폭시 수지 | |
EP3110870B1 (en) | Furan-based amines as curing agents for epoxy resins in low voc applications | |
US4348505A (en) | Adducts from amines and di- and polyepoxides | |
EP3017001B2 (en) | Curable composition and process for the manufacture of an epoxy thermoset | |
KR20160007493A (ko) | 에폭시 수지 조성물 | |
CN112341970B (zh) | 一种环氧结构胶及其制备方法 | |
EP3784715A1 (en) | Modified phenalkamine curing agent for epoxy resin composition and use thereof | |
JP2021521162A (ja) | フェナルカミンを製造する方法 | |
KR20090029192A (ko) | 코팅 시스템 | |
KR20180003354A (ko) | 속경화성, 저점도, 및 고내열성을 갖는 에폭시 수지 조성물 | |
EP1436339B1 (en) | Low viscosity curing agents compositions in epoxy resin systems for low temperature cure applications | |
CN109400849B (zh) | 一种哌嗪类环氧树脂固化剂及其制备的环氧树脂组合物和用途 | |
CN116874742A (zh) | 一种可固化的环氧树脂组合物及其制备方法与应用 | |
CN114854089B (zh) | 芳基醇胺类作为环氧树脂稀释剂的应用以及环氧树脂组合物 | |
CN114874417B (zh) | 一种环氧树脂稀释剂及其制备方法与应用 | |
KR100709071B1 (ko) | 도막 방수용 친환경 무용제형 에폭시 도료 조성물 | |
CN112409881B (zh) | 一种无溶剂耐候型环氧防腐涂料及其制备方法 | |
KR102602066B1 (ko) | 비스페놀-z 폴리우레탄을 포함하는 이액형 접착제 조성물 | |
EP2829570A1 (en) | Curable composition and process for the manufacture of an epoxy thermoset | |
CN117363168A (zh) | 一种无溶剂环氧煤沥青涂料及其制备方法 | |
KR20230144257A (ko) | 카프로락톤 우레탄이 포함된 접착제 조성물 및 이로부터 제조된 경화물 | |
KR20210012109A (ko) | 도막 방수용 친환경 에폭시 도료 조성물 | |
WO2023057234A1 (en) | Compositions of epoxy curing agent incorporating naphthol and naphthol derivatives | |
JPH1060095A (ja) | エポキシ樹脂用硬化剤組成物 | |
CN114702878A (zh) | 一种耐高温环氧树脂组合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |