CN116802257A - 一种有机化合物、混合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

提供了一种有机化合物，包含如化学式(1)所示的结构。还提供一种有机混合物，包括至少一种第一化合物，以及至少一种第二化合物，第一化合物包含化学式1所示的结构，第二化合物优先选自联咔唑类衍生物。所述有机化合物或混合物作为磷光发光主体材料能提高器件效率与器件寿命，其合成过程相对简单，成本低，因而具有巨大的应用潜力和应用范围。有机混合物能很好地平衡空穴、电子传输速率，实现OLED器件的高亮度下低效率滚降以及长寿命。还提供了包含有该有机混合物的混合物，组合物(印刷油墨)及有机电子器件，特别是电致发光器件。

Description

一种有机化合物、混合物及其用途 技术领域
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种有机化合物，包含其的混合物、组合物，及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光材料的多样性以及可合成性，为实现大面积新型显示器件奠定了坚实的基础。为了提高有机发光二极管的发光效率，目前为止，基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。然而，磷光OLED的稳定性还需提高。而OLED器件的稳定性，除了发光体本身，主体材料是关键。
对于红、绿光磷光发光器件，为了简化器件制备工艺，一般采用单主体材料制备，但单主体材料会引起载流子传输速率不平衡，而引起器件效率在高亮度下滚降严重，导致器件寿命缩短。另外，若采用两种不同极性的主体材料共蒸，可以减弱单主体所带来的载流子不平衡问题，但材料蒸镀工艺复杂，不利于器件量产。
为了进一步减弱器件在高亮度下的效率滚降，同时简化材料蒸镀工艺，目前行业上普通采用共主体材料制备发光层，即有机混合物材料，使得载流子传输较为平衡，提高器件发光效率以及寿命，降低显示器生产成本，提高生产良率。但至今器件的寿命仍需提高。
对材料的稳定性、器件的简单性以及器件寿命不断提高的要求，迫使人们寻求更稳定的光电性能材料。现有技术，特别是材料解决方案还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及其应用，旨在解决现有的有机主体材料稳定性差、器件寿命短、高亮度下效率滚降严重的问题。本发明还提供一种共主体的材料技术。
本发明的技术方案如下：
一种有机化合物，具有如下化学式(1)所示的结构：
其中：Z 1-Z 3相互独立地为N或C，Z 1-Z 3中至少一个为N原子。W 1-W 3相互独立地为B或C，W 1-W 3中至少一个为B原子。Ar 1-Ar 3在多次出现时，可相同或不同地选自具有5-30个环原子的芳香族、杂芳香族或者非芳香族环系，且可以被一个或多个R 8基团取代。R 8在每一次出现时，可相同或不同地选自：具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团，氨基甲酰基基团，卤甲酰基基团,甲酰基基团，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF 3基团，Cl，Br，F，可交联的基团，或具有6至40个环原子的取代或未取代的芳族，或具有5至 40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系，或具有6至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合，其中一个或多个R 8可以彼此和/或与其键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环。
一种有机混合物，包含第一化合物H1和第二化合物H2，第一化合物H1具有上所述的有机化合物，且min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(E T(H1),E T(H2))+0.1eV。
一种混合物，包括一种如上所述的有机化合物或一种如上所述的有机混合物，及至少另一种的有机功能材料，所述的另一种的有机功能材料可选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料或热激发延迟荧光发光材料。
一种组合物，包括如上所述的有机化合物或有机混合物，及至少一种有机溶剂。
一种有机电子器件，至少包括一种如上所述的有机化合物或有机混合物。
有益效果：本发明的有机化合物用作磷光主体材料，能得到较好的器件结果；特别是所述的有机混合物包括能形成复合受激态的两主体材料(即第一化合物H1和第二化合物H2)，且H1与H2具有II型的半导体异质结结构，具有较好的稳定性。按照本发明的有机化合物或有机混合物可作为电致磷光发光主体材料或其共主体材料，通过与合适的客体材料配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命；按照本发明的有机混合物也可作为荧光共主体材料或发光材料，通过与合适的荧光主体材料或者客体材料配合，便于提高其作为电致发光器件的效率与寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长的发光器件的解决方案。
具体实施方式
本发明提供一种有机化合物及包含其的有机混合物及其在有机电致发光器件中的应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，金属有机络合物，金属有机配合物，有机金属配合物具有相同的含义，可以互换。在本发明中，异质结是指两种不同的半导体相接触形成的界面区域，按照异质结中两材料导带(LUMO)和价带(HOMO)的对准情况，可将异质结分为I型异质结和II型异质结，II型异质结的基本特征是在交界面附近电子和空穴空间的分隔和在自洽量子阱中的局域化。由于界面附近波函数重叠，导致光学矩阵元的减少，从而使辐射寿命加长，激子束缚能减少。
本发明涉及一种有机化合物，具有如化学式(1)所示的结构；
其中：Z 1-Z 3相互独立地为N或C，Z 1-Z 3中至少一个为N原子。W 1-W 3相互独立地为B或C，W 1-W 3中至少一个为B原子。Ar 1-Ar 3在多次出现时，可相同或不同地选自无或具有5-30个环原子的芳香族、杂芳香族或者非芳香族环系，且可以被一个或多个R 8基团取代或者未取代。R 8在多次出现时可以是相同或不同。R 8在多次出现时，可相互独立的选自具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具 有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团(-CN)，氨基甲酰基基团(-C(＝O)NH 2)，卤甲酰基基团(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(＝O)-H)，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF 3基团，Cl，Br，F，可交联的基团，或具有6至40个环原子的取代或未取代的芳族，或具有5至40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系，或具有6至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合，其中一个或多个R 8基团可以彼此和/或与其键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。
优先的，R 8在每一次出现中，可相同或不同地选自F,Cl,Br,I,D,CN,NO 2,CF 3,B(OR 9) 2,Si(R 9) 3，直链烷烃，烷烃醚，含1～10个碳原子烷烃硫醚，支链烷烃，环烷烃，含有3～10个碳原子的烷烃醚基团；其中，R 9在每一次出现中，相同或不同的是H,D,含1～10个碳原子脂肪族烷烃，芳香碳氢化合物，含5～10个环原子取经取代或未经取代芳香环或芳杂基团。
在一个优先的实施例中，Ar 1-Ar 3在多次出现时，可相同或不同地选自具有5-30个环原子的芳香族环或杂芳香族环。在一个优先的实施方案中，所述的芳香环系在环系中包含5-25个环原子，所述的杂芳香环系在环系中包含5-25个环原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。在一个较为优先的实施方案中，所述的芳香环系在环系中包含5-20个环原子，所述的杂芳香环系在环系中包含5-20个环原子和至少一个杂原子。在一个更为优先的实施方案中，所述的芳香环系在环系中包含5-16个环原子，所述的杂芳香环系在环系中包含5-16个环原子和至少一个杂原子。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。
芳香环系或芳族基团指至少包含一个芳环的烃基，包括单环基团和多环的环系统。杂芳香环系或杂芳族基团指包含至少一个杂芳环的烃基(含有杂原子)，包括单环基团和多环的环系统。这些多环的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是芳族的或杂芳族的。对于本发明的目的，芳香族或杂芳香族环系不仅包括芳香基或杂芳香基的体系，而且，其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子,比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是芳香族环系。
具体地，芳族基团的例子有：苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、及其衍生物。
具体地，杂芳族基团的例子有：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物。
在某些实施例中，Ar 1-Ar 3至少有一个包含一个未被取代或是被R 8取代的具有2-20个碳原子的非芳香族环系。
对于本发明的目的之一，非芳香族环系在环系中包含1-10优选1-6个碳原子，且不仅包括饱和而且包括部分不饱和的环状体系，它们可以未被取代或被基团R 21单或多取代，所述基团R 21在每一次出现中可以相同或者不同，并且还可以包含一个或多个杂原子，优选Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。这些例如可以是类环己基或类哌啶体系，也可以是类环辛二烯环状体系。该术语同样适用于稠合的非芳香环系。
在某些优选的实施例中，Ar 1-Ar 3在多次出现时，可相同或不同地选自如下结构基团中的一种或它们中的组合：
其中：X 1是CR 10或N；Y选自CR 11R 12，SiR 13R 14，NR 15，C(＝O)，SO；R 10，R 11，R 12，R 13，R 14，R 15是H，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团(-CN)，氨基甲酰基基团(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基基团(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(＝O)-H)，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl，Br，F，可交联的基团或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合，其中一个或多个R 10，R 11，R 12，R 13，R 14，R 15基团可以彼此和/或与其键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环。
在另一个更加优先的实施例中，Ar 1-Ar 3包含有如下结构式，它们可进一步被一个或多个基团R 10取代，R 10的定义如上所述:
在另一些优先的实施例中，Ar 1-Ar 3在多次出现时，可相同或不同地选自如下结构基团中的一种或它们中的组合：
其中u是1或2或3或4。
在一个更优选的实施例中，按照本发明的有机化合物，具有如下化学式(3)-(5)中的一个：
其中Ar 1-Ar 3的定义如上所述。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物具有较高的三线态能级T 1，一般是T 1≥2.2eV，较优是T 1≥2.4eV，更优是T 1≥2.5eV，更更优是T 1≥2.6eV，最优是T 1≥2.8eV。
在一个较优先的实施例中，按照本发明的有机化合物至少部分被氘代，较好是10％的H被氘代，更好是20％的H被氘代，很好是30％的H被氘代，最好是40％的H被氘代。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物便于实现热激活延迟荧光效应，其ΔE ST足够小时，该有机化合物的三线态激子可以通过反向内部转换到单线态激子，从而实现高效发光，提高材料的稳定性。一般来说，此类材料通过供电子(Donor)与缺电子或吸电子(Acceptor)基团相连而得，即具有明显的D-A结构。
在某些实施例中，按照化学式(1)、(3)、(4)和(5)的有机化合物，其中Ar 1或Ar 2或Ar 3在多次出现时，至少有一个包含一供电子基，和/或至少有一个包含一吸电子基。
在一个优先的实施例中，所述的供电子基包含有如下D1-D10所示的结构：
在一个优先的实施例中，所述的吸电子基选自F，氰基或包含有如下基团：
其中，n是一个从1到3的整数；V 1–V 8选于CR 16或N，并且至少有一个是N。Z 1-Z 3为单键或C(R 16) 2或O或S。R 16可选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
按照化学式(1)、(3)、(4)和(5)优选的化合物的例子是以下的结构。这些结构可以在所有的可能取代的点上被取代。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的化合物用于蒸镀性OLED器件。用于这个目的，按照本发明的化合物，其分子量≤1000mol/kg，优选≤900mol/kg，很优选≤850mol/kg，更优选≤800mol/kg，最优选≤750mol/kg。
本发明还涉及一种高聚物，其中至少有一个重复单元包含有如化学式(1)所示的结构。在某些实施例中，所述的高聚物是非共轭高聚物，其中如化学式(1)所示的结构单元在侧链上。在另一个优选的实施例中，所述的高聚物是共轭高聚物。
本发明进一步涉及一种有机混合物，包含第一化合物H1和第二化合物H2，第一化合物H1具有如上所述的有机化合物，且min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(E T(H1),E T(H2))+0.1eV，其中LUMO(H1)、HOMO(H1)及E T(H1)对应表示H1的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级，LUMO(H2)、HOMO(H2)及E T(H2)对应表示H2的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级。
在某些优先的实施方案中，所述的有机混合物，其中H1和H2形成II型异质结结构。
在一个优先的实施例中，所述的有机混合物，其min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(E T(H1),E T(H2))。
在一个较为优先的实施例中，所述的有机混合物，其min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(E T(H1),E T(H2))-0.05eV。
在一个更为优先的实施例中，所述的有机混合物，其min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(E T(H1),E T(H2))-0.1eV。
在一个非常优先的实施例中，所述的有机混合物，其min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(E T(H1),E T(H2))-0.15eV。
在一个最为优先的实施例中，所述的有机混合物，其min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(E T(H1),E T(H2))-0.2eV。
在本发明实施例中，有机材料的能级结构，单线态能级E S、三线态能级E T、HOMO、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级E T可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、E T的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、E T的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
按照本发明的混合物中，一个可能的好处是系统的激发态将优先占据能量最低的复合受激态或便于第一化合物H1或第一化合物H2上的三重激发态的能量向复合受激态转移，从而提高复合受激态的浓度。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物可作为磷光主体材料。
在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物，其中，min((LUMO H1-HOMO H2)，(LUMO H2-HOMO H1))小于或等于第一化合物H1的三重激发态能级，且同时小于或等于H2的三重激发态能级。第一化合物H1与第二化合物H2形成复合受激态的能量取决于min((LUMO H1-HOMO H2)，(LUMO H2-HOMO H1))。
在某些实施例中，按照本发明的有机混合物，其中第一化合物H1和第一化合物H2中至少有一个其((HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。
在一个优先的实施例中，所述的有机混合物，其中第二化合物H2是包含有一供电子基的有机化合物。这样搭配的一个可能的好处是，第一化合物H1和第二化合物H2易于形成II型的半导体异质结。
在一个较为优先的实施例中，按照本发明的有机混合物，其中H2的((HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是≥0.25eV，更好是≥0.3eV，更更好是≥0.35eV，非常好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。
在一个较为优先的实施例中,所述的有机混合物,其中第二化合物H2选自如下化学式(6)-(9)之一所示的化合物：
其中：L 1表示环原子数为5-60的芳香基团或芳杂基团；L 2表示单键、环原子数为5～30的芳香基团或芳杂基团，L 1、L 2的连接位置可以是苯环上任意一碳原子上；Ar 4、Ar 5、Ar 6、Ar 7、Ar 8、Ar 9分别独立表示环原子数为5～30的芳香基团或芳杂基团；X表示单键、N(R)、C(R) 2、Si(R) 2、O、C＝N(R)、C＝C(R) 2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO 2；X 2、X 3、X 4、X 5、X 6、X 7、X 8、X 9分别独立表示单键、N(R)、C(R) 2、Si(R) 2、O、C＝N(R)、C＝C(R) 2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO 2，但X 2和X 3不同时为单键，X 4和X 5不同时为单键，X 6和X 7不同时为单键，X 8和X 9不同时为单键；R 1、R 2、R分别独立选自H、D、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、环原子数为5～60芳香族烃基或芳香族杂环基，其中，R 1、R 2的连接位置可以是稠环上任意一碳原子上，且被R 1、R 2取代的碳原子可以有任意多个；n1是1～4的整数。
在一个非常优先的实施例中，第二化合物H2为如下化学式(10)-(13)之一所示的化合物：
其中，L 3的含义如L 1；A 1、A 2分别独立表示环原子数为5～30的芳香基团或芳杂基团；Y 1～Y 8分别独立表示N、CR，而且两个相邻的X不能同为N。
优选的，按照化学式(6)-(13)所示的第二化合物H2选自如下结构式中的一个：
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机混合物可以作为电致发光器件中的发光层主体材料，其中，min((LUMO H1-HOMO H2)，(LUMO H2-HOMO H1))小于或等于H1的三重激发态能级及H2的三重激发态能级。
当使用偏向电子特征或偏向空穴特征之单一材料形成发光层时，可相对较多地在发光层与电子传输层以及空穴传输层的界面形成激子。因此，发光层的激子可能会与电子传输层或空穴传输层的界面电荷发生作用，从而引起器件效率在高亮度下急剧滚降，寿命缩短。为解决此问题，将第一化合物H1作为第一主体材料与第二化合物H2作为第二主体材料混合引入发光层以平衡发光层空穴与电子迁移率，使发光区域在发光层中间发光，提高器件效率的同时改良器件寿命。混合第一化合物H1第二化合物H2形成有机混合物，可使用的质量比范围较好的是2：8～8：2，更好的是3：7～7：3，更更好的是4：6～6：4，最好的是4.5：5.5～5.5：4.5，最最好的是5：5。
在一个优先的实施例中，按照本发明的有机化合物是一种小分子材料，本发明的有机混合物也是一种小分子有机混合物。
本文中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物，低聚物，树枝状聚合物，或共混物的分子。特别是，小分子中没有重复结构。小分子的分子量≤4000克/摩尔，较好是≤3000克/摩尔，更好是≤2000克/摩尔，最好是≤1500克/摩尔。
高聚物，即Polymer，包括均聚物(homopolymer)，共聚物(copolymer)，镶嵌共聚物(block copolymer)。另外在本发明中，高聚物也包括树状物(dendrimer)，有关树状物的合成及应用请参见【Dendrimers and Dendrons,Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA,2002,Ed.George R.Newkome,Charles N.Moorefield,Fritz Vogtle.】。
共轭高聚物(conjugated polymer)是一高聚物，它的主链backbone主要是由C原子的sp 2杂化轨道构成，著名的例子有：聚乙炔polyacetylene和poly(phenylene vinylene)，其主链上的C原子的也可以被其他非C原子取代，而且当主链上的sp 2杂化被一些自然的缺陷打断时，仍然被认为是共轭高聚物。另外在本发明中共轭高聚物也包括主链上包含有芳基胺(aryl amine)、芳基磷化氢(aryl phosphine)及其他杂环芳烃(heteroarmotics)、有机金属络合物(organometallic complexes)等。
在某些实施例中，为了更好地提高材料蒸镀效率，提高材料利用性，简化材料蒸镀工艺，第一化合物H1(第一主体材料)与第二化合物H2(第二主体材料)两者分子量差小于或等于100Dalton。较好的是小于或等于90Dalton，更好的是小于或等于70Dalton，更更好的是小于或等于560Dalton，最好的是小于或等于50Dalton，最最好的是小于或等于20Dalton。
在某些实施例中，根据本发明的有机混合物中，第一化合物H1与第二化合物H2的升华温度差小于或等于40K。较好的是小于或等于03K，更好的是小于或等于25K，更更好的是小于或等于20K，最好的是小于或等于18K，最最好的是小于或等于15K。
特别是通过在化学式(1)、(3)～(13)单元上和任选在另外存在的单元上的取代基R，以及调整核心结构与取代基之间的连接位置，保证了有机小分子化合物的溶解度。如果存在其他的取代基，这些取代基也可以促进溶解度。
取决于取代型式，化学式(1)、(3)～(13)的结构单元适合于有机小分子化合物中的各种各 样的功能。因此，它们优选可用作小分子化合物的主要骨架。
按照化学式(6)-(13)优选的单元的例子是以下的结构。这些结构可以在所有的可能取代的点上被取代。
本发明还涉及另一种混合物，包括如一种上述的有机化合物或有机混合物，以及至少还包含另一种的有机功能材料。所述的另一种的有机功能材料，包括空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子注入或传输材料(EIM/ETM)、电子阻挡材料(EBM)、有机主体材料(Host)、单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)，特别是发光有机金属络合物，和有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
在一个优先的实施例中，所述的另一种混合物包含一种按照本发明的有机化合物或有机混合物，和一种磷光发光体。这里按照本发明的有机化合物或有机混合物可以作为主体，其中所述的磷光发光体重量百分比≤20wt％，较好是≤15wt％,更好是≤10wt％。
在另一个优先的实施例中，所述的另一种混合物包含一种按照本发明的有机化合物或有机混合物，和一种荧光发光体。这里按照本发明的有机化合物或有机混合物可以作为荧光主体材料，其中所述的荧光发光体重量百分比≤10wt％,较好是≤9wt％,更好是≤8wt％，特别好是≤7wt％，最好是≤6wt％。
在另一个优先的实施例中，所述的另一种混合物包含一种按照本发明的有机混合物，和一种荧光主体材料。这里按照本发明的有机混合物可以作为荧光发光材料，其重量百分比≤10wt％,较好是≤9wt％,更好是≤8wt％，特别好是≤7wt％，最好是≤6wt％。
在一个较为优先的实施例中，所述的另一种混合物包含一种按照本发明的有机混合物，一种磷光发光体和一种主体材料。在这种实施例中，按照本发明的有机混合物可以作为辅助发光材料，其与磷光发光体的重量比为从1:2到2:1。在一种优选的实施例中，按照本发明的有机化合物的T 1高于所述的磷光发光体。
在另一个优先的实施例中，所述的另一种混合物包含一种按照本发明的有机混合物，和一种TADF材料。这里按照本发明的有机化合物可以作为TADF的主体材料，其中所述的TADF材料的重量百分比≤15wt％,较好是≤10wt％,更好是≤8wt％。
对主体材料，磷光发光材料及荧光主体材料、荧光发光材料及TADF材料的详细描述详见WO2018095395，特此将此专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
以下采用混合物来统称上述的有机混合物和另一种混合物。
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。
用于这个目的，按照本发明的化合物，其分子量≥700mol/kg，优选≥900mol/kg，很优选≥900mol/kg，更优选≥1000mol/kg，最优选≥1100mol/kg。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物或混合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥10mg/ml，优选≥15mg/ml，最优选≥20mg/ml。
本发明还进一步涉及一种组合物或油墨，包含有一种如上所述的有机化合物或混合物及至少一种有机溶剂。
用于印刷工艺时，油墨的粘度，表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。
在一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约在19dyne/cm到50dyne/cm范围；更好是在22dyne/cm到35dyne/cm范围；最好是在25dyne/cm到33dyne/cm范围。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或25℃下的粘度约在1cps到100cps范围；较好是在1cps到50cps范围；更好是在1.5cps到20cps范围；最好是在4.0cps到20cps范围。如此配制的组合物将便于喷墨印刷。
粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本发明的包含有所述地金属有机配合物或高聚物的油墨可方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。一般地，按照本发明的组合物包含的功能材料的重量比为0.3％～30wt％范围，较好的为0.5％～20wt％范围，更好的为0.5％～15wt％范围，更更好的为0.5％～10wt％范围，最好的为1％～5wt％范围。
在一些实施例中，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂，特别是脂肪族链/环取代的芳族溶剂、或芳族酮溶剂，或芳族醚溶剂。
适合本发明的溶剂的例子有，但不限于：基于芳族或杂芳族的溶剂:对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、1-甲氧基萘、环己基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、1,3-二丙氧基苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、二苄醚等；基于酮的溶剂:1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯 丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮，异佛尔酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、佛尔酮、二正戊基酮；芳族醚溶剂：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、苄基丁基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、戊醚c己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚；酯溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。
进一步，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些实施例中，所述的印刷油墨进一步包含有另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至20wt％的按照本发明的有机化合物或混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至10wt％，最好的是0.25至5wt％的有机化合物或混合物。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies and Production Methods),ISBN 3-540-67326-1。
基于上述有机化合物或混合物，本发明还提供一种如上所述的有机化合物或混合物的应用，即将所述有机化合物或混合物应用于有机电子器件，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，光电二极管，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别是OLED。本发明实施例中，优选将所述有机化合物用于OLED器件的发光层。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的有机化合物或有机混合物。一般地，此种有机电子器件至少包含一个电极1，一个电极2及位于电极1和电极2之间的至少一个功能层，所述功能层选自发光层或电子传输层或空穴传输层。优先的所述发光层包含一种上述有机化合物或混合物；在另一个优先的实施例中，所述电子传输层包含一种上述有机化合物；在另一个优先的实施例中，所述空穴阻挡层包含一种上述的有机化合物。
所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在某些特别优先的实施例中，所述的电致发光器件，其发光层包含一种所述的有机化合物或混合物，或包含一种所述的有机化合物或混合物和一种磷光发光体，或包含一种所述的有机化合物或混合物和一种主体材料，或包含一种所述的有机化合物或混合物，一种磷光发光体和一种主体材料。
在另一些特别优先的实施例中，所述的电致发光器件，其电子传输层包含一种所述的有机化合物。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个优选的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个优选的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF 2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的电致发光器件中，其电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)包含一种按照本发明的有机化合物或高聚物。在一个优选的实施例中，按照本发明的发光器件中，其发光层是通过按照本发明的组合物制备而成。
在一个优选的实施例中，按照本发明的发光器件中，其发光层包含有按照本发明的有机化合物或混合物。所述的发光层可优先地由如下两种方法中一种形成：
(1)包含有第一化合物H1和第二化合物H2的混合物是作为一个源沉积而成的。这可利用按照本发明的组合物通过打印的方法制备而成，或将混合物作为一个源真空蒸镀而成。
(2)第一化合物H1和第二化合物H2是作为单独的两个源蒸镀而成的。
在一些特别优先的实施例中，第一化合物H1与第二化合物H2所示的化合物其分子量相差较小，其升华温度也相应较小，为了进一步简化材料蒸镀工艺，降低OLED显示器件生产成本，用按照本发明的有机混合物制备发光层时可先将两主体材料(即第一化合物H1和第二化合物H2)先按一定比较混合均匀，通过一个蒸镀热源蒸镀。
按照本发明的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
合成第一主体材料(即第一化合物H1)
实施例1
5-([1,1'-二苯基]-4-yl)-8-(9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-咔唑-3-yl)-5H-吡啶[3,2-b]吲哚
250ml的三口烧瓶中加入3.63g，10mmol(9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-咔唑-3-yl)硼酸、3.98g，10mmol 5-([1,1'-二苯基]-4-yl)-8-溴-5H-吡啶[3,2-b]吲哚、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。粗品用二氯甲烷、甲醇重结晶，得产品5-([1,1'-二苯基]-4-yl)-8-(9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-咔唑-3-yl)-5H-吡啶[3,2-b]吲哚5.8g，MS(ASAP)＝637.4。
实施例2
8-(9-([1,1'-二苯基]-3-yl)-9H-咔唑-3-yl)-5-([1,1'-二苯基]-4-yl)-5H-吡啶[3,2-b]吲哚
250ml的三口烧瓶中加入3.63g，10mmol(9-([1,1'-二苯基]-3-yl)-9H-咔唑-3-yl)硼酸、3.98g，10mmol 5-([1,1'-二苯基]-4-yl)-8-溴-5H-吡啶[3,2-b]吲哚、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。粗品用二氯甲烷、甲醇重结晶，得产品8-(9-([1,1'-二苯基]-3-yl)-9H-咔唑-3-yl)-5-([1,1'-二苯基]-4-yl)-5H-吡啶[3,2-b]吲哚5.4g，MS(ASAP)＝637.8。
实施例3
6-(9-([1,1'-二苯基]-3-yl)-9H-咔唑-3-yl)-9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
250ml的三口烧瓶中加入3.63g，10mmol(9-([1,1'-二苯基]-3-yl)-9H-咔唑-3-yl)硼酸、3.98g，10mmol 9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-3-溴-9H-咔唑、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。粗品用二氯甲烷、甲醇重结晶，得产品6-(9-([1,1'-二苯基]-3-yl)-9H-咔唑-3-yl)-9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚5.4g，MS(ASAP)＝636.6。
实施例4
9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-6-(9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-咔唑-3-yl)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚
250ml的三口烧瓶中加入3.63g，10mmol(9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-咔唑-3-yl)硼酸、3.98g，10mmol 9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-6-溴-9H-吡啶[2,3-b]吲哚、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。粗品用二氯甲烷、甲醇重结晶，得产品9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-6-(9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-咔唑-3-yl)-9H-吡啶[2,3-b]吲哚5.5g，MS(ASAP)＝637.4。
实施例5
9,9'-二([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H,9'H-3,3'-连二咔唑
250ml的三口烧瓶中加入3.63g，10mmol(9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-咔唑-3-yl)硼酸、3.98g，10mmol(9-([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H-3-溴代)咔唑、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。粗品用二氯甲烷、甲醇重结晶，得产品9,9'-二([1,1'-二苯基]-4-yl)-9H,9'H-3,3'-连二咔唑6.2g，MS(ASAP)＝636.2。
合成第二有机主体材料(即二化合物H2)
按照文献(JACS,1964,86(6),1125-1127)中的合成方法合成以下式a、式b及式c所示的三个中间体，合成条件较苛刻，首先将胺基盐酸盐与LiBH 4在300℃高温下反应形成非芳香氮杂硼杂环三亚苯，再用Pd-C催化脱氢，形成芳香基氮杂硼杂三亚苯。
实施例6
7-([1,1'-二苯基]-3-yl)-2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-yl)-[1,2]硼氮[1,2-a]二苯基[c,e][1,2]硼氮三亚苯
合成路线如下：
化合物(6)的合成采用经典的SUZUKI偶联反应，具体合成步骤如下：250ml的三口烧瓶中加入2.74g，10mmol中间体1、11mmol中间体2、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。粗品用二氯甲烷、乙醇重结晶，得产品7-([1,1'-二苯基]-3-yl)-2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-yl)-[1,2]硼氮[1,2-a]二苯基[c,e][1,2]硼氮三亚苯，收率：80.3％，MS(ASAP)＝612.2。
实施例7
7-([1,1':3',1”-三苯基]-5'-yl)-12,14-二苯基-[1,2]硼氮[1,2-a]二苯基[c,e][1,2]硼氮三亚苯
合成路线如下：
化合物(7)的合成方法与化合物(6)的合成方法类似，均采用经典的SUZUKI偶联反应，具体合成步骤如下：250ml的三口烧瓶中加入2.74g，10mmol中间体1、11mmol中间体2、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。粗品用二氯甲烷、石油醚重结晶，产率为78.8％，MS(ASAP)＝609.4。
实施例8
9-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-yl)-[1,1'-二苯基]-2-yl)二([1,2]氮杂硼杂苯)[1,2-a:1',2'-c]苯基[e][1,3,2,4]二氮杂硼杂三亚苯
合成路线如下：
化合物(8)的合成方法与化合物(6)的合成方法类似，均采用经典的SUZUKI偶联反应，具体合成步骤如下：250ml的三口烧瓶中加入2.73g，10mmol中间体1、11mmol中间体2、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。粗品用邻二甲苯加热重结晶，产率为78.4％，MS(ASAP)＝613.4。
实施例9
16-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-yl)螺[二苯基[c,e]茚并[2',1':5,6][1,2]氮杂硼杂苯[1,2-a][1,2]氮杂硼杂三亚苯-8,9'-芴]
合成路线如下：
化合物(9)的合成方法与化合物(6)的合成方法类似，均采用经典的SUZUKI偶联反应，具体合成步骤如下：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体1、11mmol中间体2、6.9g，50mmol碳酸钾，0.58g，0.5mmol Pd(PPh 3) 4，100ml甲苯，25ml水以及25ml乙醇，在N 2气氛中，110℃反应，TLC跟踪反应进程，待反应结束，降至室温。把反应液倒入水中，洗涤除去K 2CO 3，然后抽滤，得到固体产品，用二氯甲烷洗涤。用二氧六烷重结晶，得产品固体粉末，产率为80.1％。MS(ASAP)＝698.7。
实施例10
3-(3'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-yl)-[1,1'-二苯基]-3-yl)-[1,2]氮杂硼杂苯基[1,2-a]二苯基[c,e][1,2]氮杂硼杂三亚苯
合成路线如下：
化合物(10)的合成方法与化合物(6)的合成方法类似，均采用经典的SUZUKI偶联反应，最后反应产率为81.5％。MS(ASAP)＝612.2。
实施例11
13-(3'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-yl)-[1,1'-二苯基]-3-yl)二([1,2]氮杂硼杂苯)[1,2-a:1',2'-c]苯基[e][1,3,2,4]二氮杂硼杂三亚苯
合成路线如下：
化合物(11)的合成方法与化合物(6)的合成方法类似，均采用经典的SUZUKI偶联反应，最后反应产率为84.4％。MS(ASAP)＝613.3。
实施例12
2-(3'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-yl)-[1,1'-二苯基]-3-yl)三([1,2]氮杂硼杂苯)[1,2-a:1',2'-c:1”,2”-e][1,3,5,2,4,6]三氮杂三硼杂三亚苯。
合成路线如下：
化合物(12)的合成方法与化合物(6)的合成方法类似，均采用经典的SUZUKI偶联反应，最后反应产率为79.5％。MS(ASAP)＝614.3。
有机混合物的制备过程：将质量比为1：1的第一主体材料与第二主体材料先尽可能混合均匀，然后将此混合物置于小于或等于10 -3Torr的真空环境中，升高真空环境中的温度使两种主体材料完全熔融，待混合均匀，冷却至室温使混合物凝固，然后用球磨机磨碎成粉末待用。
有机化合物材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S 1，T 1和谐振因子f(S 1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表一所示：
表一
其中，材料(1)～(4)可应用于第一主体材料，材料(5)～(8)可用于第二主体材料。对于混合物的编号与组成见表二，所有混合物中第一主体材料与第二主体材料的质量比均为1：1。
表二
与上述混合磷光主体材料进行比较的是目前常用的咔唑类材料体系结构的主体材料以Ref1标记：
OLED器件的制备：具有ITO/HATCN(10nm)/NPB(35nm)/TCTA(5nm)/(A-1)～(A-15)：5％Ir(ppy) 3/B3PYMPM(40nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)，OLED器件的制备步骤如下:
a、导电玻璃基片的清洗：首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、HTL(35nm)，EML(15nm)，ETL(65nm)：在高真空(1×10 -6毫巴)中热蒸镀而成；
c、阴极:LiF/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10 -6毫巴)中热蒸镀而成；
d、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，表三记录重要的参数如效率，寿 命及外部量子效率。
表三
器件 电流效率@1000nits 器件寿命(T95@1000nits)
A-1 OLED1 71.23 855％
A-2 OLED2 75.44 784％
A-3 OLED3 78.98 779％
A-4 OLED4 82.55 1050％
A-5 OLED5 84.34 967％
A-6 OLED6 81.22 932％
A-7 OLED7 85.44 1010％
A-8 OLED8 81.56 955％
A-9 OLED9 78.99 678％
A-10 OLED10 77.98 775％
A-11 OLED11 76.48 758％
A-12 OLED12 70.11 988％
A-13 OLED13 78.44 588％
A-14 OLED14 83.57 644％
A-15 OLED15 74.33 555％
(6) OLED16 49.84 288％
(8) OLED17 51.22 234％
(11) OLED18 46.78 267％
(12) OLED19 45.22 255％
Ref1 OLED REF 30.11 100％
可见，采用本发明的混合物制备的OLED器件，其发光效率和寿命均得到大大提高，且外部量子效率也得到明显提高。
另外，化合物(6)，(8)，(11)，(12)也作为单主体用于制备OLED，与Ref1相比，效率和寿命都在2.3倍以上。但在这种器件结构中，共主体能取得更好的性能。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (18)

  1. 一种有机化合物，具有如化学式(1)所示的结构：
    其中：
    Z 1-Z 3相互独立地为N或C，Z 1-Z 3中至少一个为N；
    W 1-W 3相互独立地为B或C，W 1-W 3中至少一个为B；
    Ar 1-Ar 3在多次出现时，可相同或不同地选自无或者具有5-30个环原子的芳香族、杂芳香族或非芳香族环系，且可以被一个或多个R 8基团取代；
    R 8在每一次出现时，可相同或不同地选自：具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基、硫代烷氧基基团或甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团，氨基甲酰基基团，卤甲酰基基团,甲酰基基团，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF 3基团，Cl，Br，F，可交联的基团，或具有6至40个环原子的取代或未取代的芳族，或具有5至40个环原子的取代或未取代的杂芳族环系，或具有6至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合，其中一个或多个R 8可以彼此和/或与其键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环。
  2. 根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar 1-Ar 3在多次出现时，可相同或不同地选自无或者包含如下基团中的一个或它们的组合：
    其中：
    X 1是CR 10或N；
    Y选自CR 11R 12，SiR 13R 14，NR 15，C(＝O)，S或O；
    R 10，R 11，R 12，R 13，R 14，R 15是H，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团，氨基甲酰基基团，卤甲酰基基团,甲酰基基团，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF 3基团，Cl，Br，F，可交联的基团，或具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合，其中一个或多个R 10，R 11，R 12，R 13，R 14，R 15可以彼此和/或与其键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环。
  3. 根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自化学式(3)-(5)中的一个：
    其中，Ar 1-Ar 3的定义同权利要求1。
  4. 根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar 1-Ar 3在多次出现时，可相同或不同地包含如下基团中的一种或它们的组合：
    其中，u是1或2或3或4。
  5. 根据权利要求1至4任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar 1-Ar 3在多次出现时，至少有一个包含一供电子基，和/或至少有一个包含一吸电子基。
  6. 根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述供电子基可选自化学式D1-D10：
  7. 根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述吸电子基可选自F，氰基或包含有如下基团：
    其中，
    n是1到3的任一整数；
    V 1–V 8选于CR 16或N，并且至少有一个是N；
    Z 1-Z 3为单键或C(R 16) 2或O或S；
    R 16在多次出现时，可独立选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。
  8. 根据权利要求1至7中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化学式中的一个：
  9. 一种有机混合物，包含第一化合物H1和第二化合物H2，其特征在于，第一化合物H1具有如权利要求1至8任一项所述的有机化合物，且min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(E T(H1),E T(H2))+0.1eV，其中，LUMO(H1)、HOMO(H1)及E T(H1)对应表示H1的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级，LUMO(H2)、HOMO(H2)及E T(H2)对应表示H2的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级。
  10. 根据权利要求9所述的有机混合物，其特征在于，所述第二化合物H2选自化学式(6)-(9)中的一个：
    其中，
    L 1表示环原子数为5-60的芳香基团或芳杂基团；
    L 2表示单键、环原子数为5-30的芳香基团或芳杂基团，L 1、L 2的连接位置可以是苯环上任意一碳原子上；
    Ar 4、Ar 5、Ar 6、Ar 7、Ar 8、Ar 9分别独立选自环原子数为5-30的芳香基团或芳杂基团；
    X表示单键、N(R)、C(R) 2、Si(R) 2、O、C＝N(R)、C＝C(R) 2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO 2；
    X 2、X 3、X 4、X 5、X 6、X 7、X 8、X 9分别独立选自单键、N(R)、C(R) 2、Si(R) 2、O、C＝N(R)、C＝C(R) 2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O或SO 2，且X 2和X 3不同时为单键，X 4和X 5不同时为单键，X 6和X 7不同时 为单键，X 8和X 9不同时为单键；
    R 1、R 2、R分别独立选自H、D、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、环原子数为5～60芳香族烃基或芳香族杂环基，其中，R 1、R 2的连接位置可以是稠环上任意一碳原子上，而且被R 1、R 2取代的碳原子可以有任意多个；
    n1是1-4的任一整数。
  11. 根据权利要求9或10所述的有机混合物，其特征在于，所述第二化合物H2选自化学式(10)-化学式(13)中的一个：
    其中，L 3的含义如L 1；A 1、A 2分别独立选自环原子数为5-30的芳香基团或芳杂基团；Y 1-Y 8分别独立选自N或CR，而且两个相邻的X不能同为N。
  12. 根据权利要求9至11中任一项所述的有机混合物，其特征在于，所述第一化合物H1的分子量与第二化合物的分子量之差不超过100Dalton。
  13. 根据权利要求9至12中任一项所述的有机混合物，其特征在于，所述第二化合物H2选自如下化学式中的一个:
  14. 一种混合物，包括一种如权利要求1至8任一项所述的有机化合物或一种如权利要求9至13任一项所述的有机混合物，及至少另一种的有机功能材料，所述的另一种的有机功能材料可选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料或热激发延迟荧光发光材料。
  15. 一种组合物，包括一种如权利要求1至8任一项所述的有机化合物或一种如权利要求9至13任一项所述的有机混合物或一种如权利要求14所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
  16. 一种有机电子器件，包括一种如权利要求1至8任一项所述的有机化合物或一种如权利要求9至13任一项所述的有机混合物或一种如权利要求14所述的混合物。
  17. 根据权利要求16所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件可选于有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管。
  18. 根据权利要求18所述的有机电子器件，包含一个电极1，一个电极2及位于电极1和电极2之间的至少一个功能层，其特征在于，所述功能层选自发光层或电子传输层或空穴传输层，所述发光层包含一种如权利要求1至8任一项所述的有机化合物或一种如权利要求9至13任一项所述的有机混合物或一种如权利要求14所述的混合物,所述电子传输层包含一种如权利要求1至8任一项所述的有机化合物,所述空穴阻挡层包含一种如权利要求1至8任一项所述的有机化合物。
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