CN116711119A - 非水电解液、非水电解液电池、及化合物 - Google Patents
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Abstract
通过含有通式(1)所示的化合物、溶质和非水有机溶剂的非水电解液及非水电解液电池以及通式(1)所示的化合物，从而提供初始电阻值低的非水电解液、非水电解液电池、及能适宜地用于上述非水电解液的化合物。[通式(1)中，R1分别独立地表示PO(Rf)2或SO2Rf。Rf分别独立地表示氟原子、或者碳原子数1～4的直链或碳原子数3～4的支链状的烷基，前述烷基中的碳‑碳原子键间任选包含氧原子。另外，前述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。R2为碳原子数2～4的亚烷基，该亚烷基中的碳‑碳原子键间任选包含氧原子，其侧链任选具有烷基。另外，前述亚烷基及前述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代]。
Description
技术领域
本公开涉及非水电解液、非水电解液电池、及化合物。
背景技术
迄今，作为用于改善非水电解液电池的循环特性、高温保存性等、耐久性的手段，对以正极、负极的活性物质为代标的各种电池构成要素的最优化进行了研究。非水电解液关联技术也不例外，提出了，用各种添加剂抑制电解液在活性的正极、负极的表面进行分解而引起的劣化。例如，专利文献1中，提出了通过在电解液中添加碳酸亚乙烯酯，从而使高温储存特性等各电池特性提高的方案。该方法用基于碳酸亚乙烯酯的聚合的聚合物覆膜对电极进行涂布，由此防止电解液在表面的分解，但锂离子也难以通过该覆膜，因此有内阻上升、高温保存下产生的气体多的问题。为了解决该问题，已知专利文献2公开的二氟磷酸锂的添加是有效的，通过组合使用碳酸亚乙烯酯和二氟磷酸锂，可以得到保持高的高温储存特性不变、并抑制内阻的上升和气体的产生的电池。
另外，专利文献3公开了，不含有多个添加剂的组合，而通过使电解液含有具有氟磺酸盐的化合物作为单体的添加剂，从而改善初始充电容量、输入/输出特性、电阻特性的方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特许第3438636号公报
专利文献2：日本特许第3439085号公报
专利文献3：日本特开2013-152956号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而，本发明人等进行研究，结果发现：在包含碳酸亚乙烯酯的非水电解液中添加二氟磷酸锂时，内阻的上升抑制效果小，另外，使用专利文献3所示的含氟磺酸锂非水电解液时，使初始的输入/输出特性提高的效果较小。如此，对于电阻特性、特别是对于初始的电阻特性，仍有改善的余地。
本公开是鉴于上述情况而做出的，目的在于提供：初始电阻值低的非水电解液、及非水电解液电池。另外，目的在于提供：可适宜用于上述非水电解液的化合物。
用于解决问题的方案
鉴于该问题，本发明人等进行深入研究，结果发现，通过含有通式(1)所示的化合物、溶质和非水有机溶剂的非水电解液，可以得到初始电阻值低的非水电解液电池。
即，本发明人等发现通过以下的构成可以解决上述问题。
[1]
一种非水电解液，其含有下述通式(1)所示的化合物、溶质和非水有机溶剂。
[通式(1)中，R1分别独立地表示PO(Rf)2或SO2Rf。Rf分别独立地表示氟原子、或者碳原子数1～4的直链或碳原子数3～4的支链状的烷基，前述烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子。另外，前述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。
R2为碳原子数2～4的亚烷基，该亚烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子，其侧链任选具有烷基。另外，前述亚烷基及前述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。]
[2]
根据[1]所述的非水电解液，其中，前述通式(1)中的R1分别独立地为POF2或SO2F。
[3]
根据[1]或[2]所述的非水电解液，其中，前述通式(1)中的R2为C2H4。
[4]
根据[1]～[3]中任一项所述的非水电解液，其中，前述通式(1)所示的化合物至少为下述式(1w)～(1y)所示的任意化合物。
[5]
根据[1]～[3]中任一项所述的非水电解液，其中，前述通式(1)所示的化合物至少为下述式(1w)或下述式(1x)所示的化合物。
[6]
根据[1]～[5]中任一项所述的非水电解液，其中，前述非水有机溶剂含有选自由环状碳酸酯及链状碳酸酯组成的组中的至少1种。
[7]
根据[6]所述的非水电解液，其中，前述环状碳酸酯为选自由碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、及氟代碳酸亚乙酯组成的组中的至少1种，前述链状碳酸酯为选自由碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、及碳酸甲丙酯组成的组中的至少1种。
[8]
根据[1]～[7]中任一项所述的非水电解液，其中，相对于前述通式(1)所示的化合物、前述溶质、及前述非水有机溶剂的总量，前述通式(1)所示的化合物的含量为0.01质量％～10.0质量％。
[9]
根据[1]～[8]中任一项所述的非水电解液，其中，相对于前述非水电解液的总量，还含有0.01质量％～5.0质量％的选自碳酸亚乙烯酯、双(草酸根)硼酸锂、二氟草酸根硼酸锂、二氟双(草酸根)磷酸锂、四氟草酸根磷酸锂、双(氟磺酰基)酰亚胺锂、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺锂、1,3-丙烷磺酸内酯及1,3-丙烷磺酸内酯中的至少1种。
[10]
一种非水电解液电池，其包含正极、负极、和[1]～[9]中任一项所述的非水电解液。
[11]
一种下述通式(1)所示的化合物。
[通式(1)中，R1分别独立地表示PO(Rf)2或SO2Rf。Rf分别独立地表示氟原子、或者碳原子数1～4的直链或碳原子数3～4的支链状的烷基，前述烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子。另外，前述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。
R2为碳原子数2～4的亚烷基，该亚烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子，其侧链任选具有烷基。另外，前述亚烷基及前述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。]
[12]
根据[11]所述的化合物，其中，前述通式(1)中的R1分别独立地为POF2或SO2F。
[13]
根据[11]或[12]所述的化合物，其中，前述通式(1)中的R2为C2H4。
[14]
根据[11]～[13]中任一项所述的化合物，其如下述式(1w)、(1x)或(1y)所示。
[15]
根据[11]～[13]中任一项所述的化合物，其如下述式(1w)或下述式(1x)所示。
发明的效果
通过本公开，可以提供初始电阻值低的非水电解液及非水电解液电池。另外，可以提供能适宜用于上述非水电解液的化合物。
具体实施方式
以下的实施方式中的各构成及它们的组合仅为例示，在不脱离本公开的主旨的范围内，形态可以进行各种变更。另外，本公开并不受实施方式限定，仅受权利要求限定。
本说明书中，“～”的含义为包含其前后记载的数值作为下限值及上限值而使用。
需要说明的是，本说明书中，初始电阻值表示实施形成电极覆膜最初的充放电、和之后用于使电池稳定化进行的2循环的充放电后的非水电解液电池的电阻值。具体而言，是指基于实施形成电极覆膜的最初的充放电、和之后用于使电池稳定化进行的2循环的充放电后的电阻测定的电阻值。
〔1.非水电解液〕
本公开的非水电解液为含有上述通式(1)所示的化合物、溶质、及非水有机溶剂的非水电解液。
<关于(I)通式(1)所示的化合物>
本公开的非水电解液包含通式(1)所示的化合物。
将包含通式(1)所示的化合物的非水电解液用于非水电解液电池(例如锂离子二次电池、或钠离子二次电池)时，通式(1)所示的化合物至少在正极及负极任意者上分解，至少在正极及负极的任意者的表面形成离子传导性良好的覆膜。可以认为，该覆膜会抑制非水有机溶剂、溶质与电极活性物质之间的直接接触，认为使溶质的Li或Na离子解离能量降低。本发明人等推测，其结果，可以发挥非水电解液电池的初始电阻的降低效果。
以下，对通式(1)所示的化合物进行说明。
R1分别独立地表示PO(Rf)2或SO2Rf。
Rf分别独立地表示氟原子、或者碳原子数1～4的直链或碳原子数3～4的支链状的烷基，前述烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子。另外，前述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。
作为Rf表示碳原子数1～4的直链或碳原子数3～4的支链状的烷基时的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、五氟丙基、五氟异丙基、九氟-正丁基等。其中，优选三氟甲基。
Rf优选氟原子。
PO(Rf)2中的2个Rf任选相同或不同。
R1优选分别独立地为POF2或SO2F，从电解液中的稳定性方面来看，更优选R1分别为POF2和SO2F或者R1均为SO2F，特别优选R1均为SO2F。
R2为碳原子数2～4的亚烷基，该亚烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子。另外，该亚烷基的侧链任选具有烷基。另外，前述亚烷基及前述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。
通式(1)所示的化合物的R2的碳原子数越少，则在形成覆膜时的电阻越有减小的倾向，故优选。R2优选碳原子数2～3的亚烷基，特别优选C2H4(亚乙基)。
通式(1)所示的化合物，具体而言，优选选自由下述式(1w)～(1y)所示的化合物组成的组中的至少1种。
从非水电解液电池的初始电阻的降低效果的观点来看，更优选(1x)。
另外，合成的难易度的观点来看，也优选(1w)。
需要说明的是，本公开还涉及上述通式(1)所示的化合物、及上述化合物(1w)、(1x)或(1y)。
本公开的非水电解液中，上述通式(1)所示的化合物优选作为添加剂使用。
本公开的非水电解液中，相对于上述通式(1)所示的化合物、溶质、及非水有机溶剂的总量(100质量％)，通式(1)所示的化合物的总量(之后也记作“通式(1)所示的化合物的浓度”。)的下限优选为0.01质量％以上，更优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上。通式(1)所示的化合物的浓度的上限优选为10.0质量％以下，更优选为5.0质量％以下，进一步优选为2.0质量％以下。
通过将通式(1)所示的化合物的浓度设为0.01质量％以上，容易得到抑制使用该非水电解液的非水电解液电池的初始电阻上升的效果。另一方面，通过将通式(1)所示的化合物的浓度设为10.0质量％以下，可以抑制该非水电解液的粘度上升，变得容易得到使用该非水电解液的非水电解液电池的高温循环特性提高效果。
本公开的非水电解液中，作为通式(1)所示的化合物，可以单独使用一种化合物，也可根据用途任意组合二种以上化合物、并按比率混合使用。
上述通式(1)所示的化合物的合成方法没有特别限定，例如，化合物(1w)的情况下，可以通过在碱催化剂的存在下，以压力1MPa，使2-咪唑啉酮与硫酰氟反应，从而合成。
另外，化合物(1x)的情况下，可以在碱催化剂的存在下，以压力1MPa，使2-咪唑啉酮与硫酰氟与一氯二氟化磷酸盐反应，从而合成。
另外，化合物(1y)的情况下，可以在碱催化剂的存在下，以压力1MPa，使2-咪唑啉酮与一氯二氟化磷酸盐反应，从而合成。
需要说明的是，从合成的简便度来看，更优选(1w)和(1y)。
<关于(II)溶质>
本公开的非水电解液含有溶质。
作为溶质，没有特别限定，优选离子性盐，更优选包含氟的离子性盐。
作为溶质，例如优选：由选自由以锂离子、钠离子为首的碱金属离子、碱土金属离子、及季铵离子组成的组中的至少1种阳离子，与选自由六氟磷酸阴离子、四氟硼酸阴离子、高氯酸阴离子、六氟砷酸阴离子、六氟锑酸阴离子、三氟甲基磺酸阴离子、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺阴离子、双(五氟乙磺酰基)酰亚胺阴离子、(三氟甲磺酰基)(五氟乙磺酰基)酰亚胺阴离子、双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子、(三氟甲磺酰基)(氟磺酰基)酰亚胺阴离子、(五氟乙磺酰基)(氟磺酰基)酰亚胺阴离子、三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子、双(二氟磷酰基)酰亚胺阴离子、(二氟磷酰基)(三氟甲磺酰基)酰亚胺阴离子、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺阴离子、及二氟磷酸阴离子组成的组中的至少1种阴离子的对形成的离子性盐。
这些溶质可以单独使用一种，也可以根据用途任意组合二种以上、并按比率混合使用。
其中，考虑到作为非水电解液电池的能量密度、输出特性、寿命等，优选阳离子为选自由锂、钠、镁、及季铵组成的组中的至少1种，阴离子为选自由六氟磷酸阴离子、四氟硼酸阴离子、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺阴离子、双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子、双(二氟磷酰基)酰亚胺阴离子、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺阴离子、及二氟磷酸阴离子组成的组中的至少1种。
本公开的非水电解液中的溶质的总量(之后，也记作“溶质浓度”。)没有特别限制，下限优选为0.5mol/L以上，更优选为0.7mol/L以上，进一步优选为0.9mol/L以上。另外，溶质浓度的上限优选为5.0mol/L以下，更优选为4.0mol/L以下，进一步优选为2.0mol/L以下。通过将溶质浓度设为0.5mol/L以上，可以抑制离子传导度降低导致的非水电解液电池的循环特性、输出特性的降低，通过设为5.0mol/L以下，可以抑制非水电解液的粘度上升导致的离子传导度的降低、非水电解液电池的循环特性、输出特性的降低。
<关于(III)非水有机溶剂>
本公开的非水电解液中使用的非水有机溶剂的种类只要可以溶解上述通式(1)所示的化合物、及溶质就没有特别是限定，例如，可以使用碳酸酯类、酯类、醚类、内酯类、腈类、酰亚胺锂类、磺类等任意的非水有机溶剂。
具体而言，优选选自由碳酸甲乙酯(之后也记作“EMC”。)、碳酸二甲酯(之后也记作“DMC”。)、碳酸二乙酯(之后也记作“DEC”。)、碳酸甲丙酯、碳酸乙丙酯、碳酸甲丁酯、2,2,2-三氟碳酸甲乙酯、2,2,2-三氟碳酸乙基乙酯、2,2,2-三氟碳酸乙丙酯、双(2,2,2-三氟乙基)碳酸酯、1,1,1,3,3,3-六氟-1-碳酸甲丙酯、1,1,1,3,3,3-六氟-1-碳酸乙丙酯、1,1,1,3,3,3-六氟-1-碳酸丙基丙酯、双(1,1,1,3,3,3-六氟-1-丙基)碳酸酯、碳酸亚乙酯(之后也记作“EC”。)、碳酸亚丙酯(之后也记作“PC”。)、碳酸丁烯酯、氟代碳酸亚乙酯(之后也记作“FEC”。)、二氟代碳酸亚乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、2-氟丙酸甲酯、2-氟丙酸乙酯、二乙醚、二丁醚、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃(之后也记作“THF”。)、2-甲基四氢呋喃、呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧六环、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、丙腈、二甲基亚砜、环丁砜、γ-丁内酯、及γ-戊内酯组成的组中的至少1种。
另外，本公开中，作为非水有机溶剂，任选使用采用了盐结构的离子液体。
另外，上述非水有机溶剂为选自由环状碳酸酯及链状碳酸酯组成的组中的至少1种时，从高温下的循环特性优异的方面来看而优选。另外，上述非水有机溶剂为选自由酯组成的组中的至少1种时，从低温下的输入/输出特性优异的方面来看而优选。
作为上述环状碳酸酯的具体例，可举出EC、PC、碳酸丁烯酯、FEC等，其中优选选自由EC、PC、及FEC组成的组中的至少1种。
作为上述链状碳酸酯的具体例，可举出EMC、DMC、DEC、碳酸甲丙酯、碳酸乙丙酯、2,2,2-三氟碳酸甲乙酯、2,2,2-三氟碳酸乙酯、1,1,1,3,3,3-六氟-1-碳酸乙丙酯、及1,1,1,3,3,3-六氟-1-碳酸乙丙酯等，其中，优选选自由EMC、DMC、DEC、及碳酸甲丙酯组成的组中的至少1种。
另外，作为上述酯的具体例，可举出乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、2-氟丙酸甲酯、及2-氟丙酸乙酯等。
<关于其他添加剂>
只要不损害本公开的主旨，本公开的非水电解液中还可以以任意的比率添加通常使用的添加成分。
作为其他添加剂的具体例，可举出环己基苯、六氟苯、氟苯、联苯、二氟苯甲醚、叔丁基苯、叔戊基苯、2-氟甲苯、2-氟联苯、碳酸亚乙烯酯、二甲基碳酸亚乙烯酯、乙烯基碳酸亚乙酯、氟代碳酸亚乙酯、反式-二氟代碳酸亚乙酯、甲基炔丙基碳酸酯、乙基炔丙基碳酸酯、二炔丙基碳酸酯、马来酸酐、琥珀酸酐、丙烷磺酸内酯、1,3-丙烷磺酸内酯、1,3-丙烯基磺酸内酯、丁烷磺酸内酯、甲烷二磺酸亚甲酯、甲烷二磺酸二亚甲酯、甲烷二磺酸三亚甲酯、甲烷磺酸甲酯、1,6-己二异氰酸酯、三(三甲基甲硅烷基)硼酸酯、琥珀腈、(乙氧基)五氟环三磷腈、二氟双(草酸根)磷酸锂、二氟双(草酸根)磷酸钠、二氟双(草酸根)磷酸钾、二氟草酸根硼酸锂、二氟草酸根硼酸钠、二氟草酸根硼酸钾、双(草酸根)硼酸锂、双(草酸根)硼酸钠、双(草酸根)硼酸钾、四氟草酸根磷酸锂、四氟草酸根磷酸钠、四氟草酸根磷酸钾、三(草酸根)磷酸锂、乙基氟磷酸锂、氟磷酸锂、乙烯磺酰氟、氟磺酸锂、三氟甲磺酰氟、甲磺酰氟、二氟磷酸苯等具有过充电防止效果、负极覆膜形成效果、正极保护效果的化合物。
本公开的非水电解液中，作为其他添加剂，任选包含下述通式(2)所示的化合物。
[通式(2)中，R3～R5分别独立地为选自氟原子、碳原子数1～10的直链烷基、碳原子数3～10的支链状的烷基、碳原子数1～10的直链烷氧基、碳原子数3～10的支链状的烷氧基、碳原子数2～10的烯基、碳原子数2～10的烯氧基、碳原子数2～10的炔基、碳原子数2～10的炔氧基、碳原子数3～10的环烷基、碳原子数3～10的环烷氧基、碳原子数3～10的环烯基、碳原子数3～10的环烯氧基、碳原子数6～10的芳基、及碳原子数6～10的芳氧基的有机基团，这些有机基团中，任选存在氟原子、氧原子或不饱和键。但是，R3～R5中的至少1个为氟原子。
Mm+为碱金属阳离子、碱土金属阳离子、或鎓阳离子，m表示与对应的阳离子的价数相同的整数。]
通式(2)所示的化合物(具有酰亚胺阴离子的盐)具有至少1个P-F键合或S-F键合时，可以得到优异的低温特性。具有上述酰亚胺阴离子的盐中的P-F键合、S-F键合的数量越多，则更有助于提高低温特性，故优选，具有上述通式(2)所示的酰亚胺阴离子的盐为R3～R5全部为氟原子的化合物时，进一步优选。
另外，具有上述通式(2)所示的酰亚胺阴离子的盐中，
R3～R5中的至少1者为氟原子，
R3～R5中的至少1为选自任选包含氟原子的碳原子数6以下的烃基的化合物。
另外，具有上述通式(2)所示的酰亚胺阴离子的盐中，
R3～R5中的至少1者为氟原子，
优选R3～R5中的至少1者为选自甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、丙基、丙氧基、乙烯基、烯丙基、烯丙氧基、乙炔基、2-丙炔基、2-丙炔氧基、苯基、苯氧基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基、及1,1,1,3,3,3-六氟异丙氧基的化合物。
具有上述通式(2)所示的酰亚胺阴离子的盐的抗衡阳离子Mm+优选选自由锂离子、钠离子、钾离子、及四烷基铵离子组成的组。
另外，上述通式(4)中，作为R3～R5所示的、烷基及烷氧基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、及1,1,1,3,3,3-六氟异丙基等碳原子数1～10的烷基、含氟烷基、及由这些基团衍生的烷氧基。
作为烯基及烯氧基，可举出乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基、及1,3-丁二烯基等碳原子数2～10的烯基、含氟烯基、及由这些基团衍生的烯氧基。
作为炔基及炔氧基，可举出乙炔基、2-丙炔基、及1,1-二甲基-2-丙炔基等碳原子数2～10的炔基、含氟炔基、及由这些基团衍生的炔氧基。
作为环烷基及环烷氧基，可举出环戊基、及环己基等碳原子数3～10的环烷基、含氟环烷基、及由这些基团衍生的环烷氧基。
作为环烯基及环烯氧基，可举出环戊烯基、及环庚烯基等碳原子数が3～10的环烯基、含氟环烯基、及由这些基团衍生的环烯氧基。
作为芳基及芳氧基，可举出苯基、腈基、及甲苄基等碳原子数6～10的芳基、含氟芳基、及由这些基团衍生的芳氧基。
具有上述通式(4)所示的酰亚胺阴离子的盐的具体例及合成方法可举出国际公开第2017/111143号记载的方法。
相对于非水电解液的总量，该其他添加剂的非水电解液中的含量优选为0.01质量％以上且8.0质量％以下。
另外，作为溶质举出的离子性盐在非水电解液中的含量比溶质的优选浓度的下限0.5mol/L还小时，可以作为“其他添加剂”发挥负极覆膜形成效果、正极保护效果。此时，非水电解液中的含量优选为0.01质量％～5.0质量％。
作为此时的离子性盐，可举出例如，三氟甲基磺酸锂、三氟甲基磺酸钠、三氟甲基磺酸钾、三氟甲基磺酸镁、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺锂、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺钠、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺钾、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺镁、双(氟磺酰基)酰亚胺锂、双(氟磺酰基)酰亚胺钠、双(氟磺酰基)酰亚胺钾、双(氟磺酰基)酰亚胺镁、(三氟甲磺酰基)(氟磺酰基)酰亚胺锂、(三氟甲磺酰基)(氟磺酰基)酰亚胺钠、(三氟甲磺酰基)(氟磺酰基)酰亚胺钾、(三氟甲磺酰基)(氟磺酰基)酰亚胺镁、双(二氟磷酰基)酰亚胺锂、双(二氟磷酰基)酰亚胺钠、双(二氟磷酰基)酰亚胺钾、双(二氟磷酰基)酰亚胺镁、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺锂、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺钠、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺钾、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺镁、(二氟磷酰基)(三氟甲磺酰基)酰亚胺锂、(二氟磷酰基)(三氟甲磺酰基)酰亚胺钠、(二氟磷酰基)(三氟甲磺酰基)酰亚胺钾、(二氟磷酰基)(三氟甲磺酰基)酰亚胺镁、二氟磷酸锂、二氟磷酸钠等。
另外，也可以将上述溶质(锂盐、钠盐、钾盐、镁盐)以外的碱金属盐用作添加剂。
具体而言，可举出丙烯酸锂、丙烯酸钠、甲基丙烯酸锂、甲基丙烯酸钠等羧酸盐、硫酸甲酯锂、硫酸甲酯钠、硫酸乙酯锂、硫酸乙酯钠等硫酸酯盐等。
相对于前述非水电解液的总量，上述其他添加剂的其中，本公开的非水电解液优选含有0.01质量％～5.0质量％的选自碳酸亚乙烯酯、双(草酸根)硼酸锂、二氟草酸根硼酸锂、二氟双(草酸根)磷酸锂、四氟草酸根磷酸锂、双(氟磺酰基)酰亚胺锂、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺锂、1，3－丙烯基磺内酯及1，3－丙烷磺酸内酯中的至少1种。
从抑制初始电阻值上升的观点来看，进一步优选选自二氟草酸根硼酸锂、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺锂及二氟双(草酸根)磷酸锂中的至少1种。
另外，本公开的非水电解液也可以包含聚合物，用于类似被称作聚合物电池的非水电解液电池时，可以利用凝胶化剂、交联聚合物将非水电解液准固体化并使用。聚合物固体电解质中，可以含有非水有机溶剂作为增塑剂。
上述聚合物只要是能够溶解上述通式(1)所示的化合物、上述溶质及上述其他添加剂的非质子性的聚合物，就没有特别限定。可举出例如，主链或侧链具有聚环氧乙烷的聚合物、聚偏二氟乙烯的均聚物或共聚物、甲基丙烯酸酯聚合物、聚丙烯腈等。在这些聚合物中添加增塑剂时，上述的非水有机溶剂之中优选非质子性非水有机溶剂。
〔2.非水电解液电池〕
本公开的非水电解液电池至少包含上述的本公开的非水电解液、负极、和正极。优选还包含分隔件、外装体等。
作为负极，没有特别限定，优选使用以锂离子、钠离子为代表的碱金属离子、或碱土金属离子能可逆地嵌入-脱嵌的材料。
作为正极，没有特别限定，优选使用以锂离子、钠离子为代表的碱金属离子、或碱土金属离子能可逆地嵌入-脱嵌的材料。
例如阳离子为锂时，作为负极材料，可以使用锂金属、锂与其他金属的合金及金属间化合物、能吸储及释放锂的各种碳材料、金属氧化物、金属氮化物、活性碳、导电性聚合物等。作为上述的碳材料，可举出例如，易石墨化性碳、(002)面的面间隔为0.37nm以上的难石墨化性碳(也称作硬碳)、(002)面的面间隔为0.37nm以下的石墨等，后者可以使用人造石墨、天然石墨等。
例如阳离子为锂时，作为正极材料，可以使用，LiCoO2、LiNiO2、LiMnO2、LiMn2O4等含锂过渡金属复合氧化物；这些含锂过渡金属复合氧化物的混合有Co、Mn、Ni等多种过渡金属者；这些含锂过渡金属复合氧化物的过渡金属的一部分被其他过渡金属以外的金属取代而成者；被称作橄榄石的LiFePO4、LiCoPO4、LiMnPO4等过渡金属的磷酸化合物；TiO2、V2O5、MoO3等氧化物；TiS2、FeS等硫化物；或聚乙炔、聚对苯撑、聚苯胺、及聚吡咯等导电性高分子、活性碳、生成自由基的聚合物、碳材料等。
正极、负极材料中，作为导电材料可以使用乙炔黑、科琴黑、碳纤维、或石墨，作为粘结剂可以使用添加有聚四氟乙烯、聚偏二氟乙烯、或SBR树脂等、进而成型为片状的电极片。
作为用于防止正极与负极接触的分隔件，可以使用聚丙烯、聚乙烯、纸、或玻璃纤维等制成的无纺布、多孔片。
由以上的各要素组装成硬币状、圆筒状、方形、或铝层压片型等形状的电化学装置。
实施例
以下，进一步通过实施例对本公开进行更详细地说明，但本公开的范围并不受这些实施例记载的任何限定。
〔化合物(1w)的合成〕
在50ml茄形烧瓶中加入THF50.0g、2-咪唑啉酮1.0g、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯3.7g并搅拌。之后，冷却至0℃，导入硫酰氟3.2g，在室温下搅拌18小时。使用稀盐酸水溶液、己烷对反应液进行分液清洗，用硫酸镁干燥回收的油层。将该溶液浓缩干燥固化后，用己烷清洗，由此得到白色固体0.87g(回收率30％)。
〔化合物(1x)的合成〕
在500ml茄形烧瓶中加入THF200.0g、2-咪唑啉酮5.0g、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯8.8g并搅拌。将溶液冷却至0℃，导入硫酰氟5.8g，在室温下搅拌18小时。使用稀盐酸水溶液、己烷对反应液进行分液清洗，用硫酸镁干燥回收的油层。将得到的溶液冷却至0℃，缓缓添加二氟磷酰氯7.3g，搅拌1小时。将溶液保持0℃不变，滴加三乙胺6.1g，在室温下搅拌3小时。将析出的固体过滤，在滤液中缓缓添加己烷30g，使固体析出。过滤析出的固体，用己烷清洗过滤物，由此得到白色固体0.9g(回收率6％)。
〔化合物(1y)的合成〕
在50ml茄形烧瓶中加入THF50.0g、2-咪唑啉酮1.0g，将溶液冷却至0℃。缓缓添加二氟磷酰氯2.8g，搅拌1小时。将溶液保持0℃不变并滴加三乙胺2.4g，在室温下搅拌3小时。将析出的固体过滤，在滤液中缓缓添加己烷30g，使固体析出。过滤析出的固体，用己烷清洗过滤物，由此得到白色固体0.27g(回收率9％)。
〔实施例及比较例的非水电解液的制备〕
<比较例1-1>
(LiPF6溶液的制备)
在露点-60℃以下的手套箱内，使EC、FEC、EMC及DMC以EC：FEC：EMC：DMC＝2：1：3：4的体积比率混合。之后，边保持内温40℃以下、边添加相对于非水电解液的总量成为1.0mol/L的浓度的量的LiPF6，搅拌使其完全溶解，由此得到LiPF6溶液。以此为比较非水电解液1-1。
<实施例1-1>
(非水电解液1-1的制备)
在露点-60℃以下的手套箱内，使EC、FEC、EMC及DMC以EC：FEC：EMC：DMC＝2：1：3：4的体积比率混合。之后，边保持内温40℃以下、边添加相对于非水电解液的总量成为1.0mol/L的浓度的量的LiPF6，以相对于非水有机溶剂、溶质和该化合物(1w)的总量成为0.5质量％的浓度的方式添加通式(1)所示的化合物对应的化合物(1w)，搅拌1小时使其溶解，由此制备实施例1-1的非水电解液1-1。
<实施例1-2～1-6、比较例1-2～1-6>
(非水电解液1-2～1-6、及比较非水电解液1-2～1-6的制备)
将通式(1)所示的化合物(及其他添加剂)的种类、含量变更为表1记载，除此以外，与非水电解液1-1的制备同样，得到非水电解液1-2～1-6、及比较非水电解液1-2～1-6。需要说明的是，DFP含义为二氟磷酸锂、FS含义为氟磺酸锂、VC含义为碳酸亚乙烯酯。
下述表1中，通式(1)所示的化合物(及其他添加剂)的含量表示相对于非水有机溶剂、溶质和该化合物的总量的浓度。
〔非水电解液电池的制作〕
(NCM622正极的制作)
在LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2粉末90质量％中，混合作为粘结剂的聚偏二氟乙烯(以下也记作PVDF)5质量％、作为导电材料的乙炔黑5质量％，进而添加N-甲基-2-吡咯烷酮，制作正极复合材料糊剂。将该糊剂涂布于铝箔(A1085)的两面，进行干燥、加压后，进行4cm×5cm打孔，得到试验用NCM622正极。
(人造石墨负极的制作)
将人造石墨粉末90质量％、作为粘结剂的PVDF5质量％、作为导电材料的乙炔黑5质量％混合，制作负极复合材料糊剂。将该糊剂涂布在铜箔的单面，进行干燥、加压后，进行4cm×5cm打孔，得到试验用人造石墨负极。
(非水电解液电池的制作)
在露点-50℃以下的氩气中，在上述的NCM622正极焊接上端子后，在其两侧夹持聚乙烯制分隔件(5cm×6cm)2张，进一步用2张事先焊接有端子的人造石墨负极，以负极活性物质面与正极活性物质面相对的方式，将其外侧夹持。然后，将它们装入留有一边的开口部的铝层压片的袋中，真空注液非水电解液后，通过热将开口部密封，由此制作实施例及比较例的铝层压片型的非水电解液电池。需要说明的是，作为非水电解液，使用表1～8记载的那些。
〔评价〕
-初始充放电-
将非水电解液电池放入25℃恒温槽，以该状态与充放电装置连接。以3mA进行充电至4.3V。维持4.3V1小时后，以6mA进行放电至3.0V。以此为1次充放电循环，进行总计3次充放电循环，使电池稳定化。
<初始电阻测定>
初始充放电后，在25℃下，以6mA充电至4.3V，直接利用电阻测定测定电阻值。
表1中，以使用通式(1)所示的化合物、及均未添加其他添加剂的比较非水电解液1-1的比较例1-1的初始电阻的值为100，以相对值的形式示出各实施例及比较例的初始电阻的评价结果。
[表1]
根据表1可知，使用包含通式(1)所示的化合物的本公开的非水电解液的非水电解液电池的初始电阻低，优异。
例如，含有0.5质量％化合物(1w)者，与分别并用1.0质量％专利文献1公开的碳酸亚乙烯酯和专利文献2公开的二氟磷酸锂的情况相比，电阻值低，得到更优异的结果。(实施例1-1与比较例1-4的比较。)
同样，含有0.5质量％化合物(1w)者，与如专利文献3所公开的、单独含有0.5质量％的氟磺酸锂的情况相比，电阻值低，得到更优异的结果。(实施例1-1与比较例1-5的比较。)
另外，含有0.5质量％化合物(1w)者，与含有0.5质量％专利文献2公开的二氟磷酸锂的情况相比，电阻值低，得到更优异的结果。(实施例1-1与比较例1-2的比较。)
产业上的可利用性
通过本公开，可以提供初始电阻值低的非水电解液及非水电解液电池。另外，可以提供能适宜地用于上述非水电解液的化合物。
参照特定的实施方式对本公开进行详细了说明，但对于本领域技术人员而言，显然可以进行各种不脱离本公开的主旨和范围的变更、修正。
本申请基于2021年1月22日申请的日本特许申请(日本特愿2021-009172)，将其内容作为参照并入。
Claims (15)
1.一种非水电解液，其含有下述通式(1)所示的化合物、溶质和非水有机溶剂，
通式(1)中，R1分别独立地表示PO(Rf)2或SO2Rf，Rf分别独立地表示氟原子、或者碳原子数1～4的直链或碳原子数3～4的支链状的烷基，所述烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子，另外，所述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代，
R2为碳原子数2～4的亚烷基，该亚烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子，其侧链任选具有烷基，另外，所述亚烷基及所述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。
2.根据权利要求1所述的非水电解液，其中，所述通式(1)中的R1分别独立地为POF2或SO2F。
3.根据权利要求1或2所述的非水电解液，其中，所述通式(1)中的R2为C2H4。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的非水电解液，其中，所述通式(1)所示的化合物至少为下述式(1w)～(1y)所示的任意化合物，
5.根据权利要求1～3中任一项所述的非水电解液，其中，所述通式(1)所示的化合物至少为下述式(1w)或下述式(1x)所示的化合物，
6.根据权利要求1～5中任一项所述的非水电解液，其中，所述非水有机溶剂含有选自由环状碳酸酯及链状碳酸酯组成的组中的至少1种。
7.根据权利要求6所述的非水电解液，其中，所述环状碳酸酯为选自由碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、及氟代碳酸亚乙酯组成的组中的至少1种，所述链状碳酸酯为选自由碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、及碳酸甲丙酯组成的组中的至少1种。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的非水电解液，其中，相对于通式(1)所示的化合物、所述溶质、及所述非水有机溶剂的总量，所述通式(1)所示的化合物的含量为0.01质量％～10.0质量％。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的非水电解液，其中，相对于所述非水电解液的总量，还含有0.01质量％～5.0质量％的选自碳酸亚乙烯酯、双(草酸根)硼酸锂、二氟草酸根硼酸锂、二氟双(草酸根)磷酸锂、四氟草酸根磷酸锂、双(氟磺酰基)酰亚胺锂、(二氟磷酰基)(氟磺酰基)酰亚胺锂、1,3-丙烯基磺酸内酯及1,3-丙烷磺酸内酯中的至少1种。
10.一种非水电解液电池，其包含正极、负极、和权利要求1～9中任一项所述的非水电解液。
11.一种下述通式(1)所示的化合物，
通式(1)中，R1分别独立地表示PO(Rf)2或SO2Rf，Rf分别独立地表示氟原子、或者碳原子数1～4的直链或碳原子数3～4的支链状的烷基，所述烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子，另外，所述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代，
R2为碳原子数2～4的亚烷基，该亚烷基中的碳-碳原子键间任选包含氧原子，其侧链任选具有烷基，另外，所述亚烷基及所述烷基的任意的氢原子任选被氟原子取代。
12.根据权利要求11所述的化合物，其中，所述通式(1)中的R1分别独立地为POF2或SO2F。
13.根据权利要求11或12所述的化合物，其中，所述通式(1)中的R2为C2H4。
14.根据权利要求11～13中任一项所述的化合物，其如下述式(1w)、(1x)或(1y)所示，
15.根据权利要求11～13中任一项所述的化合物，其如下述式(1w)或下述式(1x)所示，
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