CN116656406A - 一种生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，以生物质衍生的醛类平台化合物或酮类平台化合物和生物质衍生的多元醇为原料，加入非极性溶剂中，在加热的条件下进行缩醛反应，得到所述生物质基环状缩醛类燃料添加剂。和现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明无需采用任何催化剂，避开了因使用均相酸或异相酸所存在的问题；本发明催化体系条件温和，节约成本，满足工业化生产的要求，适于广泛推广应用。
Description
技术领域
本发明属于生物质能源领域，涉及生物质衍生的平台小分子增值转化为燃料的研究。具体地说，是提供一种生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法。
背景技术
生物质资源是地球上储量巨大、分布最广泛且唯一可持续的有机碳资源。将生物质资源转化为燃料能有效缓解人类对不可再生的化石资源的依赖。生物质转化为液体燃料的过程是通过两步实现的。即首先将生物质转化为醛或酮类平台化合物（如，糠醛、5-羟甲基糠醛、5-甲基糠醛和香草醛），然后通过一系列化学反应将醛或酮类平台化合物转化为需要的液体燃料。多元醇也是重要的生物质衍生物，例如，乙二醇和1,2-丙二醇可由纤维素转化得到，甘油是生物质中植物油合成生物柴油所产生的副产物。因此，生物质衍生物（包括醛或酮类平台化合物和多元醇）的增值转化是生物质综合利用的研究热点之一。
特别地，若将醛或酮类平台化合物的高值转化和多元醇的增值利用相结合，则对提高生物质的整体利用效率具有重要的现实价值。例如，醛或酮类平台化合物和多元醇经缩醛反应，可制备得到环状缩醛产物，该产物不仅是合成表面活性剂、香料、医药、消毒水的原料而且还是非常重要的燃料添加剂，它们添加到汽油/柴油中后，不仅能提高汽油/柴油的氧化稳定性和闪点，而且还能提高汽油/柴油的黏度和低温性能。
目前，多种均相酸或异相酸催化剂应用于醛或酮类平台化合物和多元醇的缩醛反应，并取得可喜的成果。但是均相酸所存在腐蚀性问题和异相酸所存在制备过程繁琐、成本过高和活性位点易流失等问题限制了其应用发展。然而，尚未有文献报道生物质衍生的醛或酮类平台化合物和生物质衍生的多元醇在无催化剂体系中经缩醛反应合成环状缩醛类燃料添加剂。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，此法条件温和，以克服已有技术中均相酸腐蚀性大、异相酸制备成本高、催化位点流失等缺陷。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：以生物质衍生的醛类平台化合物或酮类平台化合物和生物质衍生的多元醇为原料，加入非极性溶剂中，在加热的条件下进行缩醛反应，得到所述生物质基环状缩醛类燃料添加剂。该技术方案在反应过程中无需添加催化剂，即在无催化剂体系中反应。反应结束后，还包括萃取实现产物与原料分离，从而得到所述生物质基环状缩醛类燃料添加剂；优选萃取剂为用环己烷。
作为优选方案，所述的环状缩醛类燃料添加剂的分子中含有1,3-二氧六环或1,3-二氧戊环结构。
作为优选方案，所述的生物质衍生的醛类平台化合物或酮类平台化合物包含糠醛、5-羟甲基糠醛、5-甲基糠醛、乙酰丙酸和香草醛中的一个或多个。
作为优选方案，所述的生物质衍生的多元醇包括乙二醇、1,2-丙二醇和甘油中的一个或多个。
作为优选方案，所述生物质衍生的醛类平台化合物或酮类平台化合物与生物质衍生的多元醇的摩尔比例范围是1:5~1:40，优选的比例范围为1:5~1:25，更优选的比例范围为1:10~1:15。
作为优选方案，所述非极性溶剂为正己烷、环己烷和/或甲苯。
作为优选方案，本发明的生物质衍生的醛类平台化合物或酮类平台化合物的摩尔数值与反应溶剂的体积数值的比例为1:1~1:10mol/L，优选比例为1:1~1:5mol/L。
作为优选方案，本发明反应过程是在耐压瓶中进行；例如15mL ACE厚壁耐压瓶。
作为优选方案，所述加热条件采用油浴加热，采取油浴加热方式调控反应温度，反应温度范围为40~200°C，优选为80~160°C。
作为优选方案，反应时间为2~20h，优选为4~16h。
作为优选方案，还包括搅拌步骤，所述搅拌步骤采用磁力搅拌，转速为300~600r/min。
和现有技术相比，本发明的有益效果在于：
（1）本发明无需采用任何催化剂，避开了因使用均相酸或异相酸所存在的问题；
（2）本发明催化体系条件温和，节约成本，满足工业化生产的要求，适于广泛推广应用。
实施方式
实施例1：
糠醛与乙二醇在环己烷中反应合成环状缩醛类燃料添加剂。
量取2mL的环己烷置于15mL ACE厚壁耐压瓶中，称取1mmol糠醛和15mmol乙二醇溶于环己烷中，然后将耐压瓶浸没在预先加热的油浴锅中，在160°C下反应2h，用流动的冷水冷却耐压瓶5min。取少量反应液过滤，送气相色谱检测。配制相应标准品的标准溶液，通过气相检测得到相应的标准曲线，代入待测样品中相应峰面积计算得到糠醛转化率为87%，环状缩醛产物产率为84%。
实施例2：
糠醛与乙二醇在甲苯中反应合成环状缩醛类燃料添加剂。
量取2mL的甲苯置于15mL ACE厚壁耐压瓶中，称取1mmol糠醛和15mmol乙二醇溶于甲苯中，然后将耐压瓶浸没在预先加热的油浴锅中，在160°C下反应2h，用流动的冷水冷却耐压瓶5min。取少量反应液过滤，送气相色谱检测。配制相应标准品的标准溶液，通过气相检测得到相应的标准曲线，代入待测样品中相应峰面积计算得到糠醛转化率为76%，环状缩醛产物产率为76%。
实施例3：
糠醛与甘油在环己烷中反应合成环状缩醛类燃料添加剂。
量取5mL的环己烷置于15mL ACE厚壁耐压瓶中，称取1mmol糠醛和10mmol甘油溶于环己烷中，然后将耐压瓶浸没在预先加热的油浴锅中，在180°C下反应6h，反应过程中采用磁力搅拌，转速为300r/min，用流动的冷水冷却耐压瓶5min。取少量反应液过滤，送气相色谱检测。配制相应标准品的标准溶液，通过气相检测得到相应的标准曲线，代入待测样品中相应峰面积计算得到糠醛转化率为69%，环状缩醛产物产率为66%。
实施例4：
5-羟甲基糠醛与甘油反应合成环状缩醛类燃料添加剂.
量取1mL的环己烷置于15mL ACE厚壁耐压瓶中，称取1mmol 5-羟甲基糠醛和25mmol甘油溶于环己烷中，然后将耐压瓶浸没在预先加热的油浴锅中，在180 °C下反应8h，反应过程中采用磁力搅拌，转速为600r/min，用流动的冷水冷却耐压瓶5min。取少量反应液过滤，送气相色谱检测。配制相应标准品的标准溶液，通过气相检测得到相应的标准曲线，代入待测样品中相应峰面积计算得到5-羟甲基糠醛转化率为65%，环状缩醛产物产率为61%。
实施例5：
5-羟甲基糠醛与1,3-丙二醇反应合成环状缩醛类燃料添加剂。
量取10mL的环己烷置于15mL ACE厚壁耐压瓶中，称取1mmol 5-羟甲基糠醛和30mmol 1,3-丙二醇溶于环己烷中，然后将耐压瓶浸没在预先加热的油浴锅中，在40°C下反应20h，反应过程中采用磁力搅拌，转速为500r/min，。取少量反应液过滤，送气相色谱检测。配制相应标准品的标准溶液，通过气相检测得到相应的标准曲线，代入待测样品中相应峰面积计算得到5-羟甲基糠醛转化率为77%，环状缩醛产物产率为74%。
实施例6：
5-甲基糠醛与1,3-丙二醇反应合成环状缩醛类燃料添加剂。
量取2mL的环己烷置于15mL ACE厚壁耐压瓶中，称取1mmol 5-甲基糠醛和40mmol1,3-丙二醇溶于环己烷中，然后将耐压瓶浸没在预先加热的油浴锅中，在140 °C下反应16h。取少量反应液过滤，送气相色谱检测。配制相应标准品的标准溶液，通过气相检测得到相应的标准曲线，代入待测样品中相应峰面积计算得到5-甲基糠醛转化率为74%，环状缩醛产物产率为71%。
实施例7：
5-甲基糠醛与甘油反应合成环状缩醛类燃料添加剂。
量取5mL的环己烷置于15mL ACE厚壁耐压瓶中，称取1mmol 5-甲基糠醛和25mmol甘油溶于环己烷中，然后将耐压瓶浸没在预先加热的油浴锅中，在200°C下反应4h，用流动的冷水冷却厚壁耐压瓶10min。取少量反应液过滤，送气相色谱检测。配制相应标准品的标准溶液，通过气相检测得到相应的标准曲线，代入待测样品中相应峰面积计算得到5-甲基糠醛转化率为68%，环状缩醛产物产率为66%。
Claims (8)
1.一种生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，其特征在于：以生物质衍生的醛类平台化合物或酮类平台化合物和生物质衍生的多元醇为原料，加入非极性溶剂中，在加热的条件下进行缩醛反应，得到所述生物质基环状缩醛类燃料添加剂。
2.根据权利要求1所述的生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，其特征在于：所述环状缩醛类燃料添加剂的分子中含有1,3-二氧六环或1,3-二氧戊环结构。
3.根据权利要求1所述的生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，其特征在于：所述生物质衍生的醛类平台化合物或酮类平台化合物包含糠醛、5-羟甲基糠醛、5-甲基糠醛、乙酰丙酸和香草醛中的一个或多个。
4.根据权利要求1所述的生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，其特征在于：所述生物质衍生的多元醇包括乙二醇、1,2-丙二醇和甘油中的一个或多个。
5. 根据权利要求1所述的生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，其特征在于：所述生物质衍生的醛类平台化合物或酮类平台化合物与所述生物质衍生的多元醇的摩尔比例范围是1:5 ~ 1:40。
6.根据权利要求1所述的生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，其特征在于：所述非极性溶剂为正己烷、环己烷和/或甲苯。
7.根据权利要求1所述的生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，其特征在于：反应过程无需添加催化剂。
8.根据权利要求1所述的生物质基环状缩醛类燃料添加剂的合成方法，其特征在于：所述加热条件采用油浴加热，反应温度为40-200°C。
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2023
- 2023-06-08 CN CN202310675296.6A patent/CN116656406A/zh active Pending
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