CN116655570A - 一种萘并呋喃衍生物及其应用 - Google Patents
一种萘并呋喃衍生物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116655570A CN116655570A CN202310605023.4A CN202310605023A CN116655570A CN 116655570 A CN116655570 A CN 116655570A CN 202310605023 A CN202310605023 A CN 202310605023A CN 116655570 A CN116655570 A CN 116655570A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- organic electroluminescent
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical class C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 148
- -1 cyano, methyl Chemical group 0.000 claims description 102
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 17
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 16
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 150000002219 fluoranthenes Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 36
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- GNWXVOQHLPBSSR-UHFFFAOYSA-N oxolane;toluene Chemical compound C1CCOC1.CC1=CC=CC=C1 GNWXVOQHLPBSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100446506 Mus musculus Fgf3 gene Proteins 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N xantphos Chemical compound C=12OC3=C(P(C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(C)(C)C2=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- JPJGNZQDELRZGE-UHFFFAOYSA-N (phenyl-$l^{2}-phosphanyl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1[P]C1=CC=CC=C1 JPJGNZQDELRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPCBCGAQVXDCZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-nitramidoguanidine Chemical compound [N+](=O)([O-])NN(C(N)=N)N MWPCBCGAQVXDCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyl-o-xylene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1 SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-naphthol Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(O)=CC=C21 YLDFTMJPQJXGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100348848 Mus musculus Notch4 gene Proteins 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- NTGNCYLEWWTYCT-UHFFFAOYSA-N benzhydrylsilicon Chemical group C=1C=CC=CC=1C([Si])C1=CC=CC=C1 NTGNCYLEWWTYCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- VYLVYHXQOHJDJL-UHFFFAOYSA-K cerium trichloride Chemical compound Cl[Ce](Cl)Cl VYLVYHXQOHJDJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N chloroform;(1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].ClC(Cl)Cl.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- QWVFZGVJZUJZGG-UHFFFAOYSA-N diethyl(phenyl)silicon Chemical group CC[Si](CC)C1=CC=CC=C1 QWVFZGVJZUJZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical group C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- WHQLQYRFIHPMNA-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;oxolane Chemical compound C1CCOC1.CCOC(C)=O WHQLQYRFIHPMNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BZLZKLMROPIZSR-UHFFFAOYSA-N triphenylsilicon Chemical group C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BZLZKLMROPIZSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种萘并呋喃衍生物及其应用，所述的萘并呋喃衍生物的结构式如式(I)所示。本发明所述的萘并呋喃衍生物具有萘并呋喃的稠环结构的新型有机电致发光化合物，是在萘并呋喃的基础上增大分子内的电子密度，同时调整取代基团增大分子位阻、减弱分子间的π‑π相互作用，提高分子的内量子效率，并且具有与现有的化合物相比更短的发光波长。同时，所述的萘并呋喃衍生物阻碍有机分子间激‑激复合物的生成、增加内部电子密度和稳定性，因此，利用本发明所述的萘并呋喃衍生物制备有机电致发光器件的效果和寿命明显提高。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种萘并呋喃衍生物及其应用。
背景技术
有机电致发光元件所使用的物质大部分为纯有机物或有机物与金属形成络合物的有机金属络合物，根据用途可区分为空穴注入物、空穴输送物、发光物、电子输送物、电子注入物等。在此，作为空穴注入物或空穴输送物主要使用离子化能相对较小的有机物，作为电子注入物或电子输送物主要使用电负性较大的有机物。此外，作为发光辅助层所使用的物质最好能满足如下特性。
第一、有机电致发光元件中所使用的物质需较好的热稳定性，其原因是在有机电致发光元件内部因电荷的迁移而发生焦耳热，目前，作为空穴输送层通常所使用的材料的玻璃化温度低，因此在低温下驱动时出现因发生结晶化而引起发光效率降低的现象。第二、为了降低驱动电压，需要与阴极和阳极邻接的有机物设计成电荷注入势垒较小，电荷迁移率高。第三、电极和有机层的界面、有机层和有机层的界面上一直存在能量壁垒而不可避免地累积一些电荷，因此需要使用电化学稳定性优异的物质。
发光层由主发光体和掺杂物这两种物质构成，掺杂物需要量子效率高，与掺杂物相比主发光体需要能隙大而容易发生向掺杂物的能量转移。用于电视、移动设备等的显示器根据红色、绿色、蓝色这三原色实现全彩色，发光层分别由红色主发光体/掺杂物、绿色主发光体/掺杂物以及蓝色主发光体/掺杂物构成。目前蓝光材料仍然存在发光量子效率低、色纯度差的问题。造成这种状况的主要原因是因为蓝光来自于能隙较宽的能级间的跃迁，而宽禁带的有机化合物在进行分子设计时存在一定的困难，其次蓝光材料的体系中存在着较强的π-π键相互作用，有着很强的电荷转移特性，从而使宽带隙中存在更多的无辐射弛豫通道，加剧了分子之间荧光淬灭，降低了蓝光体系的量子产率。因此设计合成综合性能优良的蓝光材料，将成为有机电致发光材料研究的重要课题。
鉴于以上原因，特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题，本发明提供了一种萘并呋喃衍生物及其应用，将该萘并呋喃衍生物应用于有机电致发光材料中，可以提高有机电致发光元件的效率、寿命。
本发明的第一目的，提供了一种萘并呋喃衍生物，所述的萘并呋喃衍生物的结构式如式(I)所示：
其中，X1、X2各自独立地选自CR10，或X1和X2代表式(II)或式(III)所示基团：
其中，G选自O、S、S＝O、SO2、CR11R12、NR13或Se，Z在每次出现时相同或不同，各自独立地选自CR14或N，并且“^”指示式(I)中的相邻基团X1和X2；
R1～R14各自独立地选自由氢、氘、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30杂烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳氧基、取代或未取代的C1～C30烷基硫基、取代或未取代的C6～C60芳基硫基、取代或未取代的C1～C30烷基胺基、取代或未取代的C6～C60芳基胺基、取代或未取代的C1～C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基甲硅烷基、取代或未取代的C2～C30烯基或炔基、或式(IV)组成的群组；或R1和R2、R11和R12环合形成取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的芴基组成的群组；
L选自单键、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C2～C60亚杂芳基组成的群组；
n选自0～5的整数；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自由取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳基胺基、取代或未取代的C2～C60杂芳基组成的群组；
*—表示键合的位置。
进一步地，所述R1、R2、R11、R12各自独立地选自由氢、氘、具有C1-C30的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基组成的群组。
进一步地，所述R3～R10、R14各自独立地选自由氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30杂烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基胺基、取代或未取代的C1～C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基甲硅烷基、或式(IV)组成的群组。
进一步地，所述R13选自由取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基组成的群组。
根据本发明的实施例，所述R1、R2、R11、R12各自独立地选自由氢、氘、甲基、乙基、取代或未取代的苯基、或R1和R2、R11和R12环合形成取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的芴基组成的群组。
根据本发明的实施例，所述R3～R10、R14各自独立地选自由氢、氘、氟、氰基、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、丙基、丙氧基、异丙基、异丙氧基、丁基、丁基氧基、异丁基、异丁基氧基、叔丁基、叔丁基氧基、三氟甲基、三氟甲基氧基、五氟乙基、五氟乙氧基、三甲基硅基、取代或未取代的苯基二甲基硅基、环丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、或式(IV)组成的群组。
本发明中的亚芳基是指碳原子数从6至60的芳烃去除两个氢原子而得到的二价官能团。作为其非限制性例子，有亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚螺二芴基等。
本发明中的亚杂芳基或杂亚芳基是指碳原子数从5至60的杂芳烃去除两个氢原子而得到的二价官能团。作为其非限制性例子，有亚吡啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚咔啉基、亚嘧啶基、亚三嗪基等。
根据上文所述的亚芳基、亚杂芳基作为二价官能团与N和Ar2、Ar3连接，优选地，所述L选自单键或由以下III-1～III-24所示基团组成的群组：
其中，T3选自O、S、Se、CR’R”、SiR’R”或NAr’；
Z11、Z12、Z13、Z14各自独立地选自由氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60的烷基、C2-C60的烯基、C2-C60的炔基、C1-C60的烷氧基、C3-C60的环烷烃基、C3-C60的环烯烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基组成的群组；
y1表示1-4的整数；y2表示1-6的整数；y3表示1-3的整数；y4表示1-5的整数；y5表示1或2的整数；
R’、R”各自独立地选自由C1-C60的烷基、C1-C60的杂烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基组成的群组，R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个或多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S；优选地，R’、R”为甲基、苯基或芴基；
Ar’选自由C1-C60的烷基、C1-C60的杂烷基、C3-C60的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；优选地，Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基；
其中，虚线代表基团的连接位点。
作为优选，所述L选自单键或由III-1～III-15、III-24所示基团组成的群组。
优选地，所述Z11、Z12、Z13、Z14各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基组成的群组。
作为优选，所述n为0、1或2。
进一步地，所述Ar1、Ar2、Ar3、R13各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基组成的群组。
本发明意义上的芳基或芳香基含有6～60个碳原子，杂芳基或杂环芳基含有2～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有两个碳为两个邻接环或称为“稠合的”共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴，三芳基胺、二芳基醚、二苯并呋喃或二苯并噻吩等。作为芳基和杂芳基的非限制性例子，特别是选自由取代或未取代的以下所述基团组成的群组：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、芘基、基、苝基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、三亚苯基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、顺式或反式茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、氮杂二苯并[g,id]萘并[2,1,8-cde]薁、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并[5,6]喹啉基、苯并[6,7]喹啉基、苯并[7,8]喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、蒽并噁唑基、菲并噁唑基、异噁唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、六氮杂苯并菲基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂苝基、吡嗪基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、荧红环基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、喹唑啉基、苯并噻二唑基组成的群组或者衍生自这些体系的组合的基团。
对于本发明意义上的烷基含有1～30个碳原子并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被卤原子、O、S取代的脂烃基或者烷基或者烯基或炔基，优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。烷氧基优选具有1-30个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。杂烷基优选具有1-30个碳原子的烷基，是指其中单独的氢原子或-CH2-基团可被氧、硫、卤原子取代的基团，被认为是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基，特别是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说，根据本发明的环烷基、环烯基可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个-CH2-基团可被上述烷基、O、S或卤原子代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
本发明中使用的烯基是指从具有一个以上碳碳双键的碳原子数从2至30的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
本发明中使用的炔基是指具有一个以上碳碳三键的碳原子数从2至30的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙炔基、2-丙炔基等。
本发明中使用的杂环烷基是指原子核数从3至30的非芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。此时，环中一个以上的碳、优选为1至3个碳被诸如N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性例子，有四氢呋喃、四氢噻吩、吗啉、哌嗪等。
本发明中使用的芳氧基或杂芳氧基是指RO-所表示的一价官能团，上述R是碳原子数从6至60的芳基或碳原数从5至60的杂芳基。作为这样的芳氧基或杂芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、联苯氧基、2-吡啶氧基、3-吡啶氧基、4-吡啶氧基等。
本发明使用的烷基胺基，是指被碳原子数1至30的烷基取代的氨基，或被两个碳原子数1至30的烷基取代的肿氨基，作为烷基胺基的非限制性例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等。
本发明使用的芳基胺基，是指被碳原子数6至60的芳基取代的氨基，或被两个碳原子数6至60的芳基取代的肿氨基，作为芳基胺基的非限制性例子，有苯胺基、二苯胺基、1-萘胺基、2-萘胺基、N-苯基萘-1-胺基、咔唑基、吩噁嗪基等。
本发明中使用的烷基硅基是指被碳原子数1至30的烷基取代的硅烷基，构成烷基硅基的碳原子数至少是3，作为烷基硅基的非限制性例子，有三甲基硅基、三乙基硅基等。芳基硅基是指被至少一个碳原子数从6至60的芳基取代的硅烷基，作为非限制性例子，有苯基二甲基硅基、萘基二甲基硅基、苯基二乙基硅基、二苯基甲基硅基、二苯基乙基硅基，三苯基硅基等。
本发明中所述的取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代芳胺基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基等中的取代基各自独立地选自由以下基团组成的群组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、C1-C30烷基、C1-C30卤代烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷硫基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、3元至7元杂环烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、未取代的或被一个或多个C6-C60芳基取代的3元至30元杂芳基、未取代的或被氘、一个或多个C1-C30烷基和一个或多个3元至30元杂芳基中的至少一个取代的C6-C60芳基、三(C1-C30)的烷基硅基、三(C6-C60)芳基硅基、二(C1-C30)的烷基(C6-C60)芳基硅基、C1-C30的烷基二(C6-C60)芳基硅基、C1-C30烷基羰基、C1-C30烷氧基羰基、C6-C60芳基羰基、二(C6-C60)的芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、C1-C30烷基(C6-C60)芳基硼羰基、C6-C60芳基(C1-C30)烷基、以及C1-C30烷基的(C6-C60)芳基。
本发明意义上的“烷基羰基”、“烷氧基羰基”、“芳基羰基”、“芳基硼羰基”、“烷基硼羰基”是指被取代的羰基(-COR*)，其中R*优选的选自由烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基硼基、烷基硼基组成的群组。
本发明中使用的芳基磷基是指被碳原子数6至60的芳基取代的二芳基磷基，作为芳基磷基的非限制性例子，有二苯基磷基、二(4-三甲基硅基苯)磷基等。芳基氧磷基是二芳基磷基的磷原子被氧化至最高价态。
本发明中使用的芳基硼基是指被碳原子数6至60的芳基取代的二芳基硼基，作为芳基硼基的非限制性例子，有二苯基硼基、二(2,4,6-三甲基苯)硼基等。烷基硼基是指被碳原子数1至30的烷基取代的二烷基硼基，作为烷基硼基的非限制性例子，有二叔丁基硼基、二异丁基硼基等。
根据本发明的芳基烷基是指碳原子数从1至30的直链或支链的饱和烃的至少一个氢原子被碳原子数从6至60的芳基取代的烷基，作为非限制性的例子，可以为苯基甲基、二苯基甲基、三苯基甲基、2-苯基乙基、3-苯基丙基等。
根据本发明的烷基芳基是指碳原子数从6至60的芳基的至少一个氢原子被碳原子数从1至30的直链或支链的饱和烃取代的芳基，作为非限制性的例子，可以为甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、叔丁基苯基、异丙基苯基等。
本发明中使用的“卤素”或“卤原子”是指选自氟、氯、溴或碘。
如本文所使用，“其组合”或“群组”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基，例如三氟甲基等；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。
进一步地，所述的萘并呋喃衍生物的结构选自由以下B100～B201组成的群组：
其中，G选自O或S；每个结构中的氢原子可部分的或全部的被氘取代。
本发明的第二目的，提供了一种所述的萘并呋喃衍生物在有机电致发光材料中的应用。
进一步地，所述的有机电致发光材料为有机电致发光元件用材料、有机场效应晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
有机电致发光材料可以单独使用本发明的萘并呋喃衍生物构成，也可以同时含有其他化合物。
本发明的第三目的，提供了一种有机电致发光装置，所述的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，至少一层有机层包含所述的萘并呋喃衍生物。
所述有机电致发光装置包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光装置可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的化合物。
进一步地，根据本发明的有机电致发光装置不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻。
在根据本发明的有机电致发光装置的其它层中，特别是在空穴注入和空穴传输层中以及在电子注入和电子传输层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光元件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光装置，其特征在于借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸气喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光装置，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。
因此，本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光装置的方法，其特征在于借助于升华方法来施加至少一个层，和/或特征在于借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层，和/或特征在于从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外，本发明涉及包含至少一种上文指出的本发明的萘并呋喃衍生物。如上文关于有机电致发光装置指出的相同优选情况适用于所述本发明的萘并呋喃衍生物。特别是，所述萘并呋喃衍生物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理本发明的萘并呋喃衍生物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要处理本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，四氢呋喃，甲基四氢呋喃，四氢吡喃，氯苯，二噁烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，1-甲基吡咯烷酮，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
进一步地，所述的有机层还包括电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层、发光层中的一种。
进一步地，所述的发光层包括掺杂物和发光主体，所述的掺杂物包括本发明所述的萘并呋喃衍生物，所述的发光主体包括本发明所述的萘并呋喃衍生物或萘、蒽、芘、苝、菲、荧蒽、苯并蒽和并五苯及其衍生物中的至少一种。
进一步地，所述的掺杂物与发光主体的质量比为1:99～50:50。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明所述的萘并呋喃衍生物具有萘并呋喃与芴的稠环结构的新型有机电致发光化合物，是在萘并呋喃的基础上增大分子内的电子云密度，同时调整取代基团增大分子位阻、减弱分子间的π-π相互作用，提高分子的内量子效率，并且具有与现有的化合物相比更短的发光波长。同时，所述的萘并呋喃衍生物阻碍有机分子间激-激复合物的生成、增加内部电子密度和稳定性，因此，利用本发明所述的萘并呋喃衍生物制备有机电致发光器件的效果和寿命明显提高，此外，所述的萘并呋喃衍生物改善了对溶液的溶解度而解决以往蓝光材料所具有的工序的生产性以及费用的问题，并且在原有的工序中不是其蒸镀工序，而是在其他溶液工序中也可以用于制备发光层。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例绘制。装置100可包含衬底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子传输层108、电子注入层109、阴极110以及封盖层(CPL)111。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示两个发光层的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底201、阳极202、空穴注入203、空穴传输层204、第一发光层205、电子传输层206、、电荷产生层207、空穴注入层208、空穴传输层209、第二发光层210、电子传输层211、电子注入层212以及阴极213。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有一个发光层，而装置200具有第一发光层和第二发光层，第一发光层和第二发光层的发光峰形可以是重叠的或交叉重叠的或非重叠的。在装置200的对应层中，可使用与关于装置1所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构增加一些层的一个实例。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
下述对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
化合物B111的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int.-1的制备
在氮气保护下，127.0mmol的6-溴-2-萘酚溶于300mL干燥的甲苯中，加入12.7mmol的三氟甲烷磺酸，升温至80℃，搅拌反应5小时，降至室温，加入50mL的饱和氯化铵水溶液，搅拌反应30分钟，分出有机相，水相用甲苯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int.-1，黄色固体，收率75％。
第二步：化合物Int.-2的制备
在氮气保护下，5.0mmol的硼酸溶于100mL的浓硫酸中，冰水浴降温到0℃，分批加入50.0mmol第一步制备的Int.-1，搅拌反应2小时，升到室温反应12小时，将反应液倒入500mL的冰水溶液中，搅拌30分钟，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，固体用硅胶柱分离纯化，得到黄色固体Int.-2，收率92％。
第三步：化合物Int.-3的制备
取50.0mmol第二步制备的中间体Int.-2和0.5mmol氯化铈溶于110mL干燥的THF，在氮气保护下，降温到0℃，滴加入150.0mmol的1M甲基溴化镁THF溶液，搅拌反应2小时，升到室温，搅拌反应5小时，加入50mL的乙酸乙酯和50mL的2M稀盐酸水溶液，分出有机相，水相再用乙酸乙酯萃取，收集有机相再用饱和盐水洗，有机相干燥过滤，滤液减压浓缩干，残余物用100mL的二氯甲烷溶解，加入0.1mol的三氟甲烷磺酸，室温搅拌反应15小时，用5％的氢氧化钠水溶液洗，收集有机相，干燥过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到黄色固体Int.-3，收率85％。
第四步：化合物B111的制备
将12.0mmol第三步制备的中间体Int.-3分散在60mL的甲苯中，加入10.0mmol的二(对叔丁基苯基)胺，再加入15.0mmol的叔丁醇钠、0.05mmol的Pd2(dba)3CHCl3催化剂和0.1mL的10％叔丁基磷甲苯溶液，升温至100℃搅拌反应12小时，反应结束后，加入50mL的水，分出有机相，水相用甲苯-THF萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，再用二氯甲烷和乙醇重结晶，得到B111，黄色固体，收率87％，MS(MALDI-TOF)：m/z 720.4145[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)，8.41(1H,s)；7.91～7.87(2H,m)；7.76～7.74(1H,d)；7.68～7.63(4H,m)；7.43(1H,s)；7.39～7.35(2H,m)；7.16～7.12(4H,m)；6.86～6.82(1H,m)；6.49～6.44(4H,m)；1.76(6H,s)；1.48(18H,s)；1.33(9H,s)。
实施例2～实施例31
参照上述类似的合成方法，制备以下化合物：
实施例32
化合物B103的制备：
将10.0mmol中间体Int.-3’(参照实施例1的合成方法制备)分散在40mL的甲苯中，加入24.0mmol的对叔丁基苯硼酸、50.0mmol的碳酸钠、0.1mmol的Pd(PPh3)4催化剂，再加入20mL的乙醇和20mL的水，升温至回流搅拌反应15小时，降至室温，加入50mL的水，分出有机相，水相用乙酸乙酯-THF萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，再用THF-甲苯重结晶，得到化合物B103，黄色固体，收率78％，MS(MALDI-TOF)：m/z879.4572[M+H]+。
实施例33～实施例54
参照上述类似的合成方法，制备以下化合物：
实施例55
化合物B191的制备：
在氮气保护下，将10.0mmol中间体Int.-3”(参照实施例1的合成方法制备)分散在80mL的甲苯中，加入22.0mmol的二(对叔丁基苯基)胺，再加入30.0mmol的叔丁醇钠、0.1mmol的Pd2(dba)3催化剂和0.2mmol的Xantphos，升温至100℃搅拌反应15小时，降到室温，加入50mL的水，分出有机相，水相用甲苯-THF萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，再用二氯甲烷和THF重结晶，得到化合物B191，黄色固体，收率83％，MS(MALDI-TOF)：m/z 1067.5815[M+H]+。
实施例56～实施例102
参照上述类似的合成方法，制备以下化合物：
上述实施例中，G选自O或S。
试验例1～试验例102
一种OLED元件100，如图1所示，本实施例的OLED元件为顶发射光元件，包括基板101、设于基板101上的阳极层102、设于阳极层102上的空穴注入层103、设于空穴注入层103上的空穴传输层104、设于空穴传输层104上的电子阻挡层105、设于电子阻挡层105上的有机发光层106、设于有机发光层106上的空穴阻挡层107、设于空穴阻挡层107上的电子传输层108、设于电子传输层108上的电子注入层109以及设于电子注入层109上的阴极110和阴极之上的封盖层111，不包含封盖层111的OLED元件的制备方法包括如下步骤：
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述ITO膜上蒸镀金属银作为阳极层，蒸镀膜厚为继续分别蒸镀化合物DNTPD和F4TCNQ作为空穴注入层，其中，F4TCNQ为DNTPD质量的3％，蒸镀膜厚为在上述空穴注入层膜上继续蒸镀NPD为空穴传输层，蒸镀膜厚为
3)在空穴传输层上继续蒸镀一层化合物HT202作为电子阻挡层，蒸镀膜厚为
4)在电子阻挡层上继续蒸镀一层本发明的式(I)所示的萘并呋喃衍生物和BH011作为有机发光层，其中，BH011为主体材料和本发明所述的萘并呋喃衍生物为掺杂材料，所述的萘并呋喃衍生物在BH011中的掺杂浓度为8％，蒸镀膜厚为
5)在上述有机发光层上再继续蒸镀一层化合物TPBI作为空穴阻挡层，蒸镀膜厚为
6)在上述空穴阻挡层上再继续蒸镀一层化合物LiQ和ET205作为器件的电子传输层，其中，LiQ和ET205的质量比为1:1，蒸镀膜厚为
7)在上述电子传输层上再继续蒸镀一层化合物LiF作为器件的电子注入层，蒸镀膜厚为
最后，在上述电子传输层之上蒸镀金属镁和银作为元件的阴极层，其中，镁和银的质量比为1:2，蒸镀膜厚为
上述试验例中所使用的化合物结构式如下所示：
试验例103
一种有机电致发光装置200，其结构如图2所示，其包含衬底101、阳极层102、空穴注入层103、空穴传输层104、第一发光层1061、电子传输层108、电荷产生层112、空穴注入层103、空穴传输层104、第二发光层1062、电子传输层108、电子注入层109、阴极层110和封盖层111，参照实施例205类似的制备方法制备该有机电致发光装置。该有机电致发光装置200具有第一发光层1061和第二发光层1062，第一发光层1061和第二发光层1062的发光峰形可以是重叠的或交叉重叠的或非重叠的。
对比例1
仅将上述试验例中的本发明的萘并呋喃衍生物替换为化合物BD10，其他按照试验例的方法制备的发光元件，其中，化合物BD10的结构式如下所示：
上述试验例和对比例制备的发光元件进行性能测试，具体如下：
使用数字源表及亮度计测定试验例和对比例1中制备得到的有机电致发光元件的驱动电压和电流效率以及元件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光元件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT90％寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光元件的亮度衰减为900cd/m2的时间，单位为小时。所有结果概述于表3中，测试结果以对比例1的数据(括号内数据)为基准归一化以便于比较。
表3各元件性能检测结果
上表3中可以看出，本发明的化合物作为蓝光染料获得了深蓝光有机电致发光元件，相较于采用BD10作为蓝光掺杂材料的有机电致发光元件，元件的电流效率更高、驱动电压降低，而且元件的LT90％寿命也有了较大的改善。
产业上的应用可能性
本发明的有机电致发光装置可以在壁挂电视、平板显示器、照明等的平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光源或计量仪器类等的光源，显示板、标识灯等中应用。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种萘并呋喃衍生物，其特征在于，所述的萘并呋喃衍生物的结构式如式(I)所示：
其中，X1、X2各自独立地选自CR10，或X1和X2代表式(II)或式(III)所示基团：
其中，G选自O、S、S＝O、SO2、CR11R12、NR13或Se，Z在每次出现时相同或不同，各自独立地选自CR14或N，并且“^”指示式(I)中的相邻基团X1和X2；
R1～R14各自独立地选自由氢、氘、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30杂烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳氧基、取代或未取代的C1～C30烷基硫基、取代或未取代的C6～C60芳基硫基、取代或未取代的C1～C30烷基胺基、取代或未取代的C6～C60芳基胺基、取代或未取代的C1～C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基甲硅烷基、取代或未取代的C2～C30烯基或炔基、或式(IV)组成的群组；或R1和R2、R11和R12环合形成取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的芴基组成的群组；
L选自单键、取代或未取代的C6～C60亚芳基、取代或未取代的C2～C60亚杂芳基组成的群组；
n选自0～5的整数；
Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自由取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C6～C60芳基胺基、取代或未取代的C2～C60杂芳基组成的群组；
*—表示键合的位置。
2.根据权利要求1所述的萘并呋喃衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R11、R12各自独立地选自由氢、氘、具有C1-C30的烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基组成的群组；
和/或，所述R3～R10、R14各自独立地选自由氢、氘、氟、氰基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30杂烷基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基胺基、取代或未取代的C1～C30烷基甲硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基甲硅烷基、或式(IV)组成的群组；
和/或，所述R13选自由取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C2～C60杂芳基组成的群组。
3.根据权利要1或2所述的萘并呋喃衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R11、R12各自独立地选自由氢、氘、甲基、乙基、取代或未取代的苯基、或R1和R2、R11和R12环合形成取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的芴基组成的群组；
和/或，所述R3～R10、R14各自独立地选自由氢、氘、氟、氰基、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、丙基、丙氧基、异丙基、异丙氧基、丁基、丁基氧基、异丁基、异丁基氧基、叔丁基、叔丁基氧基、三氟甲基、三氟甲基氧基、五氟乙基、五氟乙氧基、三甲基硅基、取代或未取代的苯基二甲基硅基、环丁基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、或式(IV)组成的群组；
和/或，所述Ar1、Ar2、Ar3、R13各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基组成的群组。
4.根据权利要求1-3任意一项所述的萘并呋喃衍生物，其特征在于，所述的萘并呋喃衍生物的结构选自由以下B100～B201所示结构组成的群组：
其中，G选自O或S；每个结构中的氢原子可部分的或全部的被氘取代。
5.一种权利要求1-4任意一项所述的萘并呋喃衍生物在有机电致发光材料中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的有机电致发光材料为有机电致发光元件用材料、有机场效应晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
7.一种有机电致发光装置，其特征在于，所述的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，至少一层有机层包含权利要求1-4任意一项所述的萘并呋喃衍生物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述的有机层包括电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴输送层、空穴注入层、发光层以及电荷产生层中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述的发光层包括掺杂物和发光主体，所述的掺杂物包括权利要求1-4任意一项所述的萘并呋喃衍生物，所述的发光主体包括权利要求1-4任意一项所述的萘并呋喃衍生物，或萘、蒽、芘、苝、菲、荧蒽、苯并蒽、并五苯及其衍生物中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其特征在于，所述的掺杂物与发光主体的质量比为1:99～50:50。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310605023.4A CN116655570B (zh) | 2023-05-26 | 2023-05-26 | 一种萘并呋喃衍生物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310605023.4A CN116655570B (zh) | 2023-05-26 | 2023-05-26 | 一种萘并呋喃衍生物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116655570A true CN116655570A (zh) | 2023-08-29 |
| CN116655570B CN116655570B (zh) | 2024-08-02 |
Family
ID=87709053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310605023.4A Active CN116655570B (zh) | 2023-05-26 | 2023-05-26 | 一种萘并呋喃衍生物及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116655570B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107635973A (zh) * | 2015-05-14 | 2018-01-26 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN107936958A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-04-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光材料及其制法和有机电致发光器件 |
| CN108129431A (zh) * | 2016-12-01 | 2018-06-08 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种芴并萘并呋喃衍生物及其应用 |
| WO2022088910A1 (zh) * | 2020-11-02 | 2022-05-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种咔唑衍生物及其应用 |
| WO2022088911A1 (zh) * | 2020-10-29 | 2022-05-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种苯并菲衍生物及其应用 |
-
2023
- 2023-05-26 CN CN202310605023.4A patent/CN116655570B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107635973A (zh) * | 2015-05-14 | 2018-01-26 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN108129431A (zh) * | 2016-12-01 | 2018-06-08 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种芴并萘并呋喃衍生物及其应用 |
| CN107936958A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-04-20 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机发光材料及其制法和有机电致发光器件 |
| WO2022088911A1 (zh) * | 2020-10-29 | 2022-05-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种苯并菲衍生物及其应用 |
| WO2022088910A1 (zh) * | 2020-11-02 | 2022-05-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种咔唑衍生物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116655570B (zh) | 2024-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113801151B (zh) | 一种稠环芳香族化合物及其应用 | |
| CN113264944B (zh) | 一种有机化合物、有机电致发光材料及其装置 | |
| CN115417885B (zh) | 一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用 | |
| CN116239479A (zh) | 一种氨基化合物及其应用 | |
| CN115724750B (zh) | 一种螺芴衍生物及其应用 | |
| CN116621836A (zh) | 一种咔唑衍生物及其应用 | |
| CN116354833A (zh) | 一种高三蝶烯衍生物及其应用 | |
| CN116655570B (zh) | 一种萘并呋喃衍生物及其应用 | |
| CN113912636B (zh) | 含硅杂环化合物和含有该化合物的有机电致发光元件 | |
| CN116444435B (zh) | 一种芴衍生物、电子元件和电子装置 | |
| CN116082114A (zh) | 一种稠环化合物及其应用 | |
| CN116063266A (zh) | 一种有机电致发光化合物及其应用 | |
| CN116444336A (zh) | 一种稠环化合物及其应用 | |
| CN116444468A (zh) | 一种蒽衍生物、有机电致发光材料、发光装置及消费型产品 | |
| CN116239576A (zh) | 一种吲哚衍生物及其应用 | |
| CN116444469A (zh) | 蒽衍生物、有机电致发光材料、发光装置及消费型产品 | |
| CN116606300A (zh) | 一种氨基化合物、有机电致发光元件、有机电致发光装置 | |
| CN117586175A (zh) | 一种环烷基的胺基化合物及其应用 | |
| CN116535419A (zh) | 一种氨基化合物、有机电致发光元件、有机电致发光装置 | |
| CN116986998A (zh) | 一种螺二茚衍生物及其应用 | |
| CN117069596A (zh) | 一种胺基化合物、有机电致发光元件和消费型电子装置 | |
| CN117069730A (zh) | 一种咔唑衍生物、有机电致发光材料和有机电致发光元件 | |
| CN116217412A (zh) | 一种菲衍生物及其应用 | |
| CN116813653A (zh) | 一种含硼原子的蒽衍生物及其应用 | |
| CN116874514A (zh) | 一种硼-氮化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |