CN116648446A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请本申请主张于2021年2月22日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2021-0023444号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
作为在有机发光器件中使用的物质，纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物占据大部分，根据用途可以分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型性质的有机物质，即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下均具有稳定形态的物质，优选空穴和电子在发光层中再结合而生成的激子(exciton)形成时将其转换为光的发光效率高的物质。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供下述化学式1的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的单环的芳基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的多环的芳基；或者取代或未取代的含O杂环基，
-L1-Ar1和-L2-Ar2彼此不同，
a1为0至9的整数，
a2为0至6的整数。
本说明书的另一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的包括发光层的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，通过使用该化合物，可以在有机发光器件中实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
特别是，将本发明的化合物用于空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层时，可以得到器件的驱动电压降低、器件的效率增加、而且器件的寿命变长的效果。
附图说明
图1至3图示了根据本说明书的若干实施方式的有机发光器件。
1：基板
2：第一电极
3：发光层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
9：电子阻挡层
10：空穴阻挡层
11：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一实施方式提供下述化学式1的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的单环的芳基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的多环的芳基；或者取代或未取代的含O杂环基，
-L1-Ar1和-L2-Ar2彼此不同，
a1为0至9的整数，
a2为0至6的整数。
由上述化学式1表示的化合物适用于有机发光器件时，具有驱动电压的降低、效率提高和/或寿命提高的效果。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，------表示与其它取代基或结合部结合的部位。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、羟基、羰基、酯基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以是烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基，进而，可以是三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基。上述甲硅烷基的碳原子数没有特别的限定，但优选碳原子数为1至30，烷基甲硅烷基的碳原子数可以为1至30，芳基甲硅烷基的碳原子数可以为5至30。具体而言，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至50的芳基，例如优选碳原子数为6至30的芳基，上述芳基可以为单环的芳基或多环的芳基。
上述芳基为单环的芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环的芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环的芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环的芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基、荧蒽基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代的情况下，可以成为等。但并不限定于此。
上述亚芳基除了为2价以外，可以引用上述的芳基的说明。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、S和P等中的原子。碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为1至50，更优选为2至30，上述杂环基可以为单环或多环。上述杂环基可以为芳香族环、脂肪族环、以及它们稠合而成的环。作为上述杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在上述化学式1-1和1-2中，
a1、a2、L1、L2、Ar1和Ar2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至30的取代或未取代的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚萘基、或者被氘取代或未取代的亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数3至30的环烷基、以及碳原子数6至30的芳基中的一个以上取代或未取代的碳原子数6至30的单环的芳基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至30的环烷基、以及碳原子数6至30的芳基中的一个以上取代或未取代的碳原子数10至30的多环的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至30的含O杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的单环的芳基；被选自氘、烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的多环的芳基；或者被氘取代或未取代的含O杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的萘基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的联苯基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的三联苯基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的菲基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的芴基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的蒽基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的三亚苯基；或者被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的苯基；被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的萘基；被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的联苯基；被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的三联苯基；被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的菲基；被选自氘、烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的芴基；被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的蒽基；被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的三亚苯基；或者被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被芳基取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的三联苯基、被氘取代或未取代的三联苯基、被芳基取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的菲基、被烷基取代或未取代的芴基、或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘、萘基、菲基、或被烷基取代的芴基取代或未取代的苯基；被氘、苯基、联苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被氘或萘基取代或未取代的联苯基；被氘取代或未取代的三联苯基；被氘取代或未取代的菲基；被甲基取代或未取代的芴基；或者二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为下述结构中的任一个。
在上述结构中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
上述结构可以被另外的氘取代，
------为与化学式1结合的部分。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1选自下述化合物。
上述化合物可以被氘取代。
具体而言，上述化合物中被省略表示的氢可以被氘替换。
在本说明书的一实施方式中，由上述的化学式1表示的化合物可以根据下述反应式进行制造。
[反应式]
在上述反应式中，a1、a2、L1、L2、Ar1和Ar2的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书中，通过如上所示在核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基，从而也可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将在制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输层物质、电子阻挡层物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
另外。根据本说明书的有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的包括发光层的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：物理气相沉积(physical Vapor Deposition))，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。此外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成为有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。上述有机发光器件包括复数个有机物层时，例如，上述有机物层可以是包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和传输的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子注入和传输的层等的多层结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极与发光层之间包括多层的有机物层，靠近上述发光层侧的有机物层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层可以包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层，上述电子阻挡层可以包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，还可以包含主体。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，还包含荧光主体或磷光主体，还可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含上述化合物作为发光层的掺杂剂，还包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一同使用。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层可以包含上述化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层包含上述化合物作为发光层的主体，还可以包含掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，上述发光层与第一电极之间还包括单层的有机物层，上述有机物层包含上述化学式1的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，上述发光层与第一电极之间还包括多层的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，上述发光层与第一电极之间还包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的1层以上，上述空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极与第二电极之间的发光层，上述第一电极与发光层之间包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的1层以上包含上述化合物。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件为依次设置有第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和第二电极的结构，上述空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件为依次层叠第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和第二电极的结构，上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层与第二电极之间还可以包括另外的有机物层。例如，上述发光层与第二电极之间还可以包括空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、以及同时进行电子注入和传输的层中的一层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件为依次层叠第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入和传输层、以及第二电极的结构，上述空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件为依次层叠第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入和传输层、以及第二电极的结构，上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件为依次层叠第一电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子注入和传输层、以及第二电极的结构，上述电子阻挡层包含上述化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1至图3所示的结构，但不仅限于此。
图1图示了由基板1、第一电极2、发光层3和第二电极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和第二电极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层9、发光层7、空穴阻挡层10、电子注入和传输层11、以及第二电极4构成的有机发光器件的例子。
具体而言，除了上述图中明示的结构以外，上述有机发光器件可以具有例如下述那样的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
在本说明书的一实施方式中，上述“电子传输层/电子注入层”可以用“电子注入和传输层”或“同时进行电子注入和传输的层”代替。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴传输层可以由多层结构构成。例如，可以由包含彼此不同的物质的第一空穴传输层和第二空穴传输层构成。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，作为上述阳极物质的例子，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；以及聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，作为上述阴极物质，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层可以起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用。空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。例如，作为空穴注入物质，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系化合物、六腈六氮杂苯并菲系化合物、喹吖啶酮(quinacridone)系化合物、苝(perylene)系化合物、苄腈系化合物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。具体而言，上述空穴注入层可以使用芳基胺系化合物和苄腈系化合物。更具体而言，可以使用被卤素基团取代的苄腈系化合物和被咔唑基取代的芳基胺系化合物，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的迁移而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。例如，作为空穴传输物质，有芳基胺系化合物、咔唑系化合物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。具体而言，在上述空穴传输层中，可以使用被芳基胺基取代的咔唑系化合物，但不仅限于此。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层，可以包含本技术领域中已知的空穴注入或传输的材料。
在上述空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。上述电子阻挡层中可以使用上述的化合物或本技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。例如，作为上述发光物质，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑系的化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。例如，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但不仅限于此。具体而言，作为上述发光层的主体，可以使用蒽衍生物，但不仅限于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱，bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱，bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium)、PQIr(三(1-苯基喹啉)合铱，tris(1-phenylquinoline)iridium)、PtOEP(铂八乙基卟啉，octaethylporphyrin platinum)等磷光物质、或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)合铱)，fac tris(2-phenylpyridine)iridium)等磷光物质、或Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、芘系化合物、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。具体而言，作为上述掺杂剂，可以使用芘系化合物，但不仅限于此。
在上述电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层。上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以通过与空穴注入层相同的条件形成。例如，作为上述空穴阻挡物质，有二唑衍生物或三唑衍生物、三嗪衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminumcomplex)等，但不仅限于此。具体而言，可以使用三嗪衍生物，但不仅限于此。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。例如，作为上述电子传输物质，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的迁移而驱动电压上升的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，薄膜形成能力优异的化合物。例如，作为上述电子注入物质，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、三嗪、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述电子传输层和电子注入层可以由单层形成。例如，可以将电子注入物质和电子传输物质同时进行真空蒸镀而形成电子注入和传输层。上述电子注入和传输层还可以包含金属配合物。作为上述金属配合物的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物(Alq3)、LiQ、金属配位化合物等，但不仅限于此。例如，上述电子注入和传输层可以使用三嗪衍生物和喹啉锂(LiQ)，但不仅限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实验例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例>
制造例1.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(12.0g，35.42mmol)和化合物a-1(14.08g，35.42mmol)完全溶解于120mL的二甲苯后，添加叔丁醇钠(Sodium tert-butoxide，NaOtBu)(4.76g，49.58mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.18g，0.35mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤(filter)而去除碱(base)后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物1(18.5g，收率：75％)。
MS[M+H]+＝700
制造例2.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(10.5g，30.99mmol)和化合物a-2(11.51g，30.99mmol)完全溶解于105mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.17g，43.38mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.31mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物2(14.4g，收率：69％)。
MS[M+H]+＝674
制造例3.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(11.3g，33.35mmol)和化合物a-3(11.52g，33.35mmol)完全溶解于113mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.49g，46.69mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.33mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物3(13.8g，收率：64％)。
MS[M+H]+＝648
制造例4.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(12.1g，35.71mmol)和化合物a-4(13.27g，35.71mmol)完全溶解于121mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.80g，50.00mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.18g，0.36mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物4(15.2g，收率：63％)。
MS[M+H]+＝674
制造例5.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(10.8g，31.87mmol)和化合物a-5(15.03g，31.87mmol)完全溶解于108mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.29g，44.62mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.32mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物5(13.5g，收率：55％)。
MS[M+H]+＝774
制造例6.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(10.5g，30.99mmol)和化合物a-6(11.2g，30.99mmol)完全溶解于105mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.17g，43.38mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.31mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物6(16.2g，收率：79％)。
MS[M+H]+＝664
制造例7.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(10.2g，30.10mmol)和化合物a-7(13.47g，30.10mmol)完全溶解于102mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.05g，42.15mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.15g，0.30mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物7(15.4g，收率：68％)。
MS[M+H]+＝750
制造例8.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物B(11.5g，33.94mmol)和化合物a-1(13.49g，33.94mmol)完全溶解于115mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.57g，47.52mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物8(15.00g，收率：63％)。
MS[M+H]+＝700
制造例9.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物B(10.3g，30.40mmol)和化合物a-8(12.81g，30.40mmol)完全溶解于103mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.09g，42.56mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.30mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物9(14.80g，收率：67％)。
MS[M+H]+＝724
制造例10.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物B(12.0g，35.42mmol)和化合物a-5(16.70g，35.42mmol)完全溶解于120mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.76g，49.58mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.18g，0.35mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物10(14.50g，收率：53％)。
MS[M+H]+＝774
制造例11.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物B(11.5g，33.94mmol)和化合物a-9(12.61g，33.94mmol)完全溶解于115mL的二甲苯后，添加NaOtBu(4.57g，47.52mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物11(11.50g，收率：50％)。
MS[M+H]+＝674
制造例12.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物C(15.0g，42.38mmol)和化合物a-10(12.77g，43.23mmol)完全溶解于120mL的二甲苯后，添加NaOtBu(6.11g，63.57mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.22g，0.42mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物12(14.50g，收率：56％)。
MS[M+H]+＝613
制造例13.
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物D(15.0g，42.38mmol)和化合物a-11(13.46g，42.23mmol)完全溶解于120mL的二甲苯后，添加NaOtBu(6.11g，63.57mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.22g，0.42mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除碱后，将二甲苯减压浓缩，用250mL的乙酸乙酯重结晶，从而制造了化合物13(15.4g，收率：58％)。
MS[M+H]+＝629
<实施例>
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式，以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将由下述化学式HT1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将制造例1中制造的化合物1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将由下述化学式BH表示的化合物和由下述化学式BD表示的化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，以膜厚度将由下述化学式HB1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持/秒至/秒，阴极的氟化锂维持/秒的蒸镀速度，铝维持/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2x10-7托至5x10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-2至实施例1-13.
在上述实施例1-1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-1至1-4.
在上述实施例1-1中，使用下述表1中记载的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述
表1中使用的EB1、EB2、EB3和EB4的化合物如下所示。
对上述实施例1-1至1-13和比较例1-1至1-4中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。T95表示亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％所需的时间。
[表1]
如上述表1所示，将本发明的化合物用于电子阻挡层的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。
相反，将不是化学式1的化合物用于电子阻挡层的有机发光器件显示出驱动电压升高、效率和寿命降低的特性。
具体而言，适用了如下化合物时，与实施例相比，显示出驱动电压升高、效率和寿命降低的特性：化学式1中，-L1-Ar1和-L2-Ar2相同的化合物(比较例1-1)、Ar1和Ar2中的至少一个被胺基取代的化合物(比较例1-2)、Ar1和Ar2中的至少一个为含N杂环或含S杂环基的化合物(比较例1-3和1-4)。
通过上述内容对本发明的优选实施例(电子阻挡层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种方式而实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (10)

1.一种下述化学式1的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的单环的芳基；被选自氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷氧基、烷基、环烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的多环的芳基；或者取代或未取代的含O杂环基，
-L1-Ar1和-L2-Ar2彼此不同，
a1为0至9的整数，
a2为0至6的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在所述化学式1-1和1-2中，
a1、a2、L1、L2、Ar1和Ar2的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚联苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被选自氘和芳基中的一个以上取代或未取代的单环的芳基；被选自氘、烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的多环的芳基；或者被氘取代或未取代的含O杂环基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘或芳基取代或未取代的苯基；被氘或芳基取代或未取代的萘基；被氘或芳基取代或未取代的联苯基；被氘或芳基取代或未取代的三联苯基；被氘或芳基取代或未取代的菲基；被选自氘、烷基和芳基中的一个以上取代或未取代的芴基；被氘或芳基取代或未取代的蒽基；被氘或芳基取代或未取代的三亚苯基；或者被氘或芳基取代或未取代的二苯并呋喃基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为下述结构中的任一个：
在所述结构中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
所述结构任选地被另外的氘取代，
为与化学式1结合的部分。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1选自下述化合物：
所述化合物任选地被氘取代。
8.一种有机发光器件，包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的包括发光层的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述电子阻挡层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述化合物。
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